DE1644162A1 - Process for the preparation of a water-soluble monoazo dye - Google Patents
Process for the preparation of a water-soluble monoazo dyeInfo
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Description
Anlage IAppendix I.
zur Patentanmeldung Fwto the patent application Fw
3. Juni 1966 ■Dr.Oz/'rkJune 3, 1966 ■ Dr.Oz / ' r k
51115111
Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen MonoazofärbstoffesProcess for the preparation of a water-soluble monoazo dye
Ks wurde gefunden, daß man einen neuen, wasserlöslichen Monoazofarbstoff der FormelKs was found to be a new, water-soluble monoazo dye the formula
XOOO-XOOO-
O2H5 O 2 H 5
worin X ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetallatom bedeutet, herf?teilen kann, wenn man den Honoazofarbstoff der Formelwherein X is a hydrogen atom or an alkali metal atom, herf? share if you have the honoazo dye of the formula
3C00G-C—.3C00G-C—.
■Ο - N =■ Ο - N =
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- 2 - Fw 5111- 2 - Fw 5111
worin Y eine Gruppe der Formel -GHp-CHp-O-SO-rX oder der Formel -CII=OH2 darstellt und X die angegebene Bedeutung hat, in wäßrigen: Medium mit Diäthylamin, gegebenenfalls unter Zusatz eines alkalisch wirkenden Mittels, umsetzt.wherein Y is a group of the formula -GHp-CHp-O-SO-rX or the formula -CII = OH 2 and X has the meaning given, in an aqueous medium: reacted with diethylamine, optionally with the addition of an alkaline agent.
Das Verfahren zur Herstellung des neuen Monoazofarbstoffes wird zweckmäßig so durchgeführt, daß man beim Finsatz eines Farbstoffes mit einer ß-IIydroxyäthylsulfonschwefelsäureestergruppe eine wäßrige lösung, die 1 Mol dieser Ausgangsverbindung in Form des Alkalisalzes enthält, mit mindestens 2 Mol Diäthylamin bei gewöhnlicher od_er erhöhter Temperatur umsetzt, worauf der entstandene.Farbstqff durch Aussalzen mit Natriumchlorid oder Kaliumchlorid oder durch Ansäuern (pH-Vert 1) der Färbstofflösung und Filtration oder durch Sprühtrocknung des neutralisierten Umsetzungsgemisches isoliert wird. The process for making the new monoazo dye is expediently carried out so that when Finsatz a dye with a ß-IIydroxyäthylsulfonsulfonsäureestergruppe a aqueous solution containing 1 mole of this starting compound in the form of the Contains alkali salt, with at least 2 moles of diethylamine at ordinary od_er increased temperature converts, whereupon the resulting.Farbstqff by salting out with sodium chloride or potassium chloride or by acidifying (pH-Vert 1) the dye solution and Filtration or by spray drying the neutralized reaction mixture is isolated.
Die vorstehend beschriebene Umsetzung kann auch in der '"eise vorgenommen werden, dai3 man 1 Mol des eine ß-Hydroxyäthylsulfonschwefelsäureestergruppe enthaltenden Ausgangsfarbstoffes in Form seines Alkalisalzes in Gegenwart eines alkalisch wirkenden Mittels, wie Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat mit 1 Mol Diäthylamin in wässrigem Medium behandelt.The implementation described above can also be carried out in the '"ice be, dai3 one 1 mole of a ß-Hydroxyäthylsulfonschulfonsäureestergruppe containing starting dye in the form of its alkali salt in the presence of an alkaline agent such as Sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate or potassium carbonate treated with 1 mole of diethylamine in aqueous medium.
Mit dem gleichen Ergebnis kann man verfahrensgemäß für die Herstellung des neuen Monoazofarbstoffes der oben angegebenen Formel auch das bei der 'Herstellung des Ausgahgsfarbstoffes anfallende Gemisch ohne ZwiBchenisolierung des Kupplungsproduktes einsetzen und direkt für die=Umsetzung mit Diäthylamin verwenden.With the same result can be proceed according to the preparation of the novel monoazo dye of the formula given above also use the obtained in the 'preparation of the mixture without Ausgahgsfarbstoffes ZwiBchenisolierung of the coupling product and use it directly for the reaction with diethylamine =.
Fine weitere Möglichkeit, den neuen Monoazofarbstoff herzustellen« besteht darin, daß man bei Verwendung einec Ausgangsfarbstoffes, der eine Vinyleulfongruppe enthält, 1 Mol dieser Verbindung in wäßriger Lösung bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur mit 1-1,1 Mol Diethylamin umsetzt und anschließend den Farbstoff durch Sprühtrocknung der Lönung abscheidet.Another possibility to produce the new monoazo dye « consists in the fact that when using a starting dye, containing a vinyl sulfone group, 1 mol of this compound in aqueous solution at room temperature or elevated temperature with 1-1.1 mol of diethylamine reacted and then the dye through Spray drying of the solution separates.
Der verfahrensgemäß erhältliche Farbstoff läßt sich vorzugsweise zum Plirben von Celluloaematerialien, wie Baumwolle, leinen oderThe dye obtainable according to the process can preferably be used for peeling cellulose materials, such as cotton, linen or
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- 3 - Fv/ 5111- 3 - Fv / 5111
Viskose-Kunstseide verwenden. Er eignet sich auch zum Färben von stickstoffhaltigen Fasern sowohl animalischer als auch synthetischer Herkunft wie T1-OlIe und Polyacrylnitrilfasern.Use viscose rayon. It is also suitable for dyeing nitrogen-containing fibers of both animal and synthetic origin such as T 1 oil and polyacrylonitrile fibers.
Vfeiterhin ist der neue Farbstoff besonders auch zum Bedrucken von Cellulosefaser«, geeignet. Hierzu v/ird er in Form einer Verdickungspaste, die den Farbstoff und ein alkalisch wirkendes Mittel, wie Natriumhydroxyd., Kaliumhydroxyd, Kaliumcarbonat oder Natriumcarbonat enthält, aufgedruckt und die Drucke anschließend einer Hitzebehandlung, beispielsweise durch Dämpfen, unterworfen.. Die zur Herstellung der Drucke verwendeten Druckpasten, die ein alkalisch wirkendes Mittel enthalten, besitzen eine sehr gute Beständigkeit gegenüber Alkalien. In dieser Hinsicht ist der' neue Farbstoff dem oben'erwähnten, die ß-Hydroxyäthylsulfonschwefelsäureestergruppe enthaltenden Ausgangsfarbstoff wesentlich überlegen.The new dye is also particularly suitable for printing of cellulose fiber «, is suitable. For this purpose it is in the form of a thickening paste, containing the dye and an alkaline agent such as sodium hydroxide., potassium hydroxide, potassium carbonate or Contains sodium carbonate, printed on and the prints subsequently subjected to a heat treatment, for example by steaming .. The printing pastes used to produce the prints, which contain an alkaline agent, are very good Resistance to alkalis. In this regard the ' new dye to the above-mentioned, the ß-hydroxyethylsulfonic acid ester group containing starting dye are significantly superior.
Der verfahrensgemäß erhältliche Farbstoff besitzt eine hohe Farbstärke. Τ.τ kann zur Herstellung von gelben Baumwollfärbungen und -drucken verwendet werden» die sich durch die Reinheit*des Farbtones sowie eehr gute ^Tasch-, Wasser- und Reibechtheiten auszeichnen Und außerdem eine gute Lichtechtheit aufweisen.The dye obtainable according to the process has a high color strength. Τ.τ can be used for the production of yellow cotton dyes and prints »which are characterized by the purity * of the color shade as well as very good ^ pocket, water and rub fastness and also have good lightfastness.
Den aus der deutschen Patentschrift 1 103 886 bekannten, gelben Monoazcfarbstoffen nächst vergleichbarer Struktur ist der verfahrensgemäß erhältliche Monoazofarbstoff im Aufbau und der Färb-The yellow known from German Patent 1 103 886 The closest comparable structure to monoazc dyes is that according to the process available monoazo dye in the structure and the dye
- ■- " ♦ . stärke der Färbungen sowie in der Klarheit der Nuance wesentlich überlegen.- ■ - "♦. Strength of the coloration as well as the clarity of the nuance are essential think.
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65»8 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel NaOOC-C-65 »8 parts by weight of the dye of the formula NaOOC-C-
SO2-CH2-CH2-O-SO5WaSO 2 -CH 2 -CH 2 -O-SO 5 Wa
SO,ITaSO, ITa
werden in 700 Gewichtstellen T'asser bei Räumtemperatur gelöst und anschließend unter Rühren mit 15»3 Gewichtsteilen Diethylamin versetzt. Man rührt den Ansatz 16 Stunden bei Raumtemperatur weiter. Nach dieser Zeit ist der entstandene Farbstoff ausgefallen. Er wird abfiltriert und bei 60° C getrocknet.ater are dissolved in 700 weight points T 'in Räumtemperatur and then added with stirring to 15 "3 parts by weight diethylamine. The batch is stirred for a further 16 hours at room temperature. After this time, the resulting dye has precipitated. It is filtered off and dried at 60 ° C.
Man erhält 68 Gewichtsteile eines gelben, wasserlöslichen Pulvers, das auf Baumwolle, Leinen oder Regeneratcellulose in Gegenwart von Alkalien wie Natriumcarbonat, Natriumhydroxyd oder Kaliumcarbonat gelbe Färbungen oder Drucke ergibt, die sich durch sehr gute Vasch-, Wasser- und Reibechtheiten und außerdem durch gute " Lichtechtheit auszeichnen. -68 parts by weight of a yellow, water-soluble powder are obtained, on cotton, linen or regenerated cellulose in the presence of alkalis such as sodium carbonate, sodium hydroxide or potassium carbonate results in yellow dyeings or prints, which are characterized by very good fastness to washing, water and rubbing and also by good " Distinguish light fastness. -
■. -■. -
65»8 Gewichtsteile des Ausgangsfarbstoffes .der .im Beispiel 1 angeführten Formel werden in 700 Gewichtstelle Vasser bei Raumtemperatur gelöst und anschließend mit 7,5 ßewichtsteilen Diäthylamin versetzt. Dann tropft man bis ein pH-V.'ert von 12 erreicht ist etwa 23 Gewichtsteile 33 /''ige Natronlauge in das Umsetzungsgemisch ein und rührt 16 Stunden dieses bei Raumtemperatur nach. Durch Zugabe von 25 $ Natriumchlorid (bezogen auf das Volumen der Farbstofflösung) wird der Farbstoff ausgefällt und abfiltriert. Nach=dem Trocknen -bei 60° C erhält man 72 Gewi chts't eile eine's gelben Pulvers, das mit dem gemäß Beispiel 1 hergestellten Farbstoff identisch ist.65 »8 parts by weight of the starting dye of the formula given in Example 1 are dissolved in 700 parts by weight of water at room temperature and then 7.5 parts by weight of diethylamine are added. About 23 parts by weight of 33% sodium hydroxide solution are then added dropwise to the reaction mixture until a pH value of 12 is reached, and the mixture is then stirred at room temperature for 16 hours. By adding 25 $ sodium chloride (based on the volume of the dye solution) the dye is precipitated and filtered off. After drying = -at 60 ° C is obtained 72 Nominal chts't a rush's yellow powder which dye prepared with that according to Example 1 is identical.
109813/1688109813/1688
ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED
• - 5 - Pw 5111• - 5 - Pw 5111
65,8 Gev/ichtsteile des Auegangsfarbstoffes der im Beispiel 1-angeführten Formel v/erden in 700 Gewichtsteilen V'asser bei Raumtemperatur gelöst. Dann versetzt man die Lösung mit. 25 Gewichtsteilen Natriumcarbonat und 8 Gewichtoteilen Diäthylamin. Das Reakticnsgemirch, das phenolphthaleinalkalisch reagiert, rührt man noch 20 rtunden bei Raumtemperatur weiter. Durch Zugabe von-115 Gewichti5teilen 36,5 ?'iger Salzsäure wird das Gemisch dann auf einen pH-v'ert von 0,5 eingestellt, der ausgefallene Farbstoff abfiltriert und bei 60° 0 getrocknet. Man erhält 67 Gewichtsteile eines gelben Pulvers, v/elches mit dem nach Beispiel T hergestellten Farbstoff identisch ist. a 65.8 parts by weight of the initial dye of the formula v given in Example 1 are dissolved in 700 parts by weight of water at room temperature. Then the solution is mixed with. 25 parts by weight of sodium carbonate and 8 parts by weight of diethylamine. The reaction mixture, which has an alkaline phenolphthalein reaction, is stirred for a further 20 rounds at room temperature. By the addition of 115-Gewichti5teilen 36.5? 'Hydrochloric acid, the mixture is then adjusted to a pH v' ert of 0.5 adjusted, and the precipitated dyestuff is filtered off and dried at 60 ° 0th 67 parts by weight of a yellow powder which is identical to the dye prepared according to Example T are obtained. a
281 Gev.'ichtsteile i-Aminoiaenzcl^-ß-hydroxyäthylculf onschwefelsäureester werden in 1 000 Gewichtsteile Vfasser eingetragen und 1 Stunde gerührt. Dann gibt man zu der Lösung 1 000 Gewichtsteübe rispulver und 150 Gewichtsteile Salzsäure 36,5 /''ig hinzu und diazotiert das Amin bei 0° bis 5° 0 durch Zufügen von 205 Volumenteilen 5n Katriumnitritlösung. Man rührt das Diazoniumgemisch noch 2 Stunden nach . und zerstört sodann die überschüssige salpetrige Cäure mit Hilfe von Amidosulfosäure.281 Gev.'ichtsteile i-Aminoenzcl ^ -ß-hydroxyethylculphonosulfuric acid ester are entered in 1,000 parts by weight of barrel and Stirred for 1 hour. Then 1,000 pieces of weight are added to the solution Rispulver and 150 parts by weight of hydrochloric acid 36.5 / ig added and diazotized the amine at 0 ° to 5 ° 0 by adding 205 parts by volume 5n sodium nitrite solution. The diazonium mixture is stirred for a further 2 Hours after. and then destroys the excess nitrous Cäure with the help of amidosulfonic acid.
284 Geviichtsteile 1-(4'-Su-Ifophenyl)-3-carboxy-pyrazolon-(5) wer- ' den in 1 000 Gewichtsteilen V'asser und 258 Gewichtsteilen 33 ?'iger Natriumhydroxydlösung gelost und nach Zusatz von 20 Gewichtsteilen Tierkohle geklärt.. Die filtrierte Lösung läßt man. in die vorstehend erhaltene Diazoeuspension einlaufen und stellt das Gemisch durch Zutropfen von 265 Gewichtsteilen 20 $iger NatriumcarbonatlÖsung auf einen pH-"ert von 4,5-5 ein. Zu der Lösung des Kupplungsprodukteß gibt man 80 Gewichteteile Diäthylamin und dann 230 Gewichteteile 33 #igo Hatriumhydroxydlösung hinzu. Das Gemisch wird zur Vervollständigung der Umsetzung noch 16 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt und anschließend durch Versetzen mit 155 Gev/ichtateilen 36,5 fdger Calzoäure neutralisiert, Sodann wird durch Sprühtrocknung der- Parbotofflößung bei 150° 0 daa Reaktionoprodukt isoliert. Man erhält 1 025 Gewichtefeile einee gelben Pulvera, daß dem nach Beispiel 1 hergestellten Parbntoff entspricht.284 parts by weight of 1- (4'-Su-Ifophenyl) -3-carboxy-pyrazolone- (5) are the one in 1,000 parts by weight of water and 258 parts by weight of 33? 'iger Dissolved sodium hydroxide solution and after adding 20 parts by weight Animal charcoal clarified .. The filtered solution is left. in the above The resulting diazo suspension is poured in and the mixture is passed through Add dropwise 265 parts by weight of 20% sodium carbonate solution a pH of 4.5-5. To the solution of the coupling product 80 parts by weight of diethylamine and then 230 parts by weight are added 33 #igo add sodium hydroxide solution. To complete the reaction, the mixture is stirred for a further 16 hours at room temperature and then by offsetting 155 weight parts 36.5 fdger calzoic acid is neutralized, then by spray drying der- Parbotofflößung at 150 ° 0 daa reaction product isolated. 1,025 parts by weight of a yellow powder are obtained, which afterwards Example 1 produced Parbntoff corresponds.
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Claims (2)
in welcher X ein '"asserstoff- oder ein Alkalisetallatom bedeutet. 5
in which X is a '"hydrogen or an alkali metal atom.
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |