DE1928677B2 - Phthalocyaninfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken cellulosehaltiger Materialien - Google Patents
Phthalocyaninfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken cellulosehaltiger MaterialienInfo
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- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
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- C09B47/26—Amide radicals
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Description
Pc-O)
(SO3H)1.
(SO2Cl)11.
worin Pc die oben angegebene Bedeutung hat, ν für eine
Zahl von 0,9 bis 1,3 und w für eine Zahl von 1,9 bis 2,4 stehen, wobei ν und tv statistische Durchschnitts
werte darstellen, deren Summe 2,9 bis 3,3 beträgt, mit Methylamin und Ammoniak gleichzeitig oder
nacheinander kondensiert und die erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls mit Alkali behandelt. Bei dieser Kondensation,
die im allgemeinen bei Temperaturen von etwa 0 bis etwa 900C durchgeführt wird, können Sulfonsäurechloridgruppen
durch Hydrolyse in Sulfonsäuregruppen übergeführt werden. Die Umsetzung des Phthalocyaninsulfonsäurechlorids
der Formel (II) mit Methylamin und Ammoniak kann in einem einzigen Reaktionsschritt oder in getrennten Einzelschritten durchgeführt
werden. Die Isolierung des Farbstoffes kann in üblicher Weise durch Aussalzen, Absaugen und Trocknen
vorgenommen werden. Bevorzugt werden die neuen Farbstoffe durch Entfernen des Wassers mittels einer
Destillation oder einer Sprühtrocknung isoliert.
Die verfahrensgemäß als Ausgangsstoffe zur Anwendung gelangenden metallhaltigen Phthalocyaninsulfon-Säurechloride
der Formel (II) können in bekannter Weise hergestellt werden, beispielsweise indem man die
entsprechenden metallhaltigen Phthalocyanine oder entsprechenden metallhaltigen Phthalocyaninsulfonsäuren
mit Chlorsulfonsäure behandelt. Die Sulfochlorierung kann gegebenenfalls in Gegenwart von Tetrachlorkohlenstoff
oder von Säurechloriden, wie Thionylchlorid oder Phosphorpentachlorid, erfolgen, wie es
beispielsweise in der deutschen Patentschrift 8 91 121
beschrieben ist. Zweckmäßigerweise werden die SulfonSäuregruppen der Phthalocyaninsulfonsäurechloride
der Formel (II) vor der Umsetzung mit Methylamin und Ammoniak in ihre Alkalisalze überführt. Nach erfolgter
Kondensation werden gegebenenfalls noch verbliebene Sulfonsäurechloridgruppen verseift.
Die neuen Phthalocyaninfarbstoffe können zum Färben und Bedrucken cellulosehaltiger Materialien
faseriger Struktur, wie Leinen, regenerierter Zellulose, Baumwolle und vor allem Viskose-Reyon verwendet
werden.
Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch ausgezeichnete Löslichkeit in Wasser und sehr gute Affinität zu
Baumwolle und insbesondere Viskose-Reyon aus. Sie ergeben allgemein auf Cellulosematerialien echte
Färbungen und Drucke von reinen blauen bis türkisen
Farbtönen, die sich durch gute Echtheiten auszeichnen.
Gegenüber dem aus der GB-PS 10 46 520 bekannten Farbstoff mit 0,75 Sulfonsäuregruppen und 2,25
Sulfonsäureamidgruppen in den 3-Stellungen des Phthalocyanin-Systems zeigt der erfindungsgemäße
Farbstoff mit 1,0 Sulfonsäuregruppen, 1,0 Sulfonsäureamidgruppen und 0,9 Sulfonsäuremethylamidgruppen in
den 3-Stellungen des Phthalocyuniii-Systems überraschenderweise
einwandfreie Färbungen irn Klotz-Dämpf-Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Produkte sind darüber hinaus einfacher herzustellende wasserlösliche
Verbindungen, während bei den Produkten der DT-PS 8 68 035 die Wasserlöslichkeit nur aufwendig
durch Einbau von Polyoxialkylamino-Gruppen erreicht wird.
Im folgenden Beispiel stehen Teile für Gewichtsteile;
die Temperaturangaben sind Celsiusgrade.
87,4 Teile des Kupferphthalocyaninsulfonsäure-sulfonsäurechloridesdcr
Formel
(SO3H)1
Cu-Pc-(3)
(SO2Cl)2-2
werden in Form einer schwach sauren Paste in 660 Teile Eiswasscr eingetragen. Nach dem Neutralisieren mit
Natronlauge läßt man bei pH 10,0- 10,2 zunächst eine wäßrige Methylaminlösung, die 3,7 Teile Methylamin
enthält, hierauf 120 Teile 1 n-Nalronlaugc, anschließend
eine wäßrige Ammoniaklösung, die 1,7 Teile Ammoniak enthält, und hierauf weitere Natronlauge zulaufen.
Hierbei wird die Temperatur der Reaktionsmischung anfangs bei 0-5°, später bei 20-30° gehalten und
gegen Ende der Reaktion bis auf etwa 80° gesteigert.
Die Isolierung des Farbstoffes geschieht zweckmäßigerweise durch Entfernen des Lösungsmittels, was
gegebenenfalls mit Hilfe einer Venuleth-Destillation oder einer Sprühtrocknung möglich ist.
Man erhält je nach Säuregehalt der eingesetzten Paste 103-110 Teile eines 80-85%igen türkisblauen
Farbstoffes, der etwa 1,7 Sulfonsäuregruppen, 1,0 Sulfonsäuremethylamidgruppen und 0,5 Sulfonsäureamidgruppen
enthält.
Die bei diesem Versuch verwandte Kupferphthalocyanin-sulfonsäurechlorid-sulfonsäure
wurde durch Behandeln von Kupferphthalccyanin mit Chlorsulfonsäure
bei 105—li0° und Nachbehandlung der Reaktionsschmelze mit etwa Thionylchlorid bei 80-85° gewonnen.
Ersetzt man das in Absatz 1 verwendete Kupfer-Phthalocyaninsulfonsäure-sulfonsäurechlorid
durch die äquimolekulare Menge des Nickel-Phthalocyanin-sulfonsäure-sulfonsäurechlorids
der Formel
Ni- Pc-(3)
(SO3H)1
(SO2CI)2.,
so erhält man einen etwas grünstichiger türkisblauen Farbstoff ähnlicher Zusammensetzung.
Claims (3)
1. Phthalocyaninfarbstoffe der Formel
(SO,H)P
Pc-(3)—(SO2NH-CH3)„
(SO2NH2),
worin Pc den Rest eines Kupfer- oder Nickel-Phthalocyanms
bedeutet, ρ eine Zahl von 1,0 bis 1,9 darstellt, ς für eine Zahl von 0,9 bis 1,2 steht und r
eine Zahl von 0,5 bis 1,0 ist, wobei p. q und r statistische Durchschnittswerte darstellen, deren
Summe 2,9 bis 3,3 ist.
2. Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen der allgemeinen Formel
Pc-O)-(SO2NH-CH,),,
(SO2NH2),
worin Pc den Rest eines Kupfer- oder Nickel-Phthalocyanins bedeutet, ρ eine Zahl von 1,0 bis 1,9
darstellt, gfür eine Zahl von 0,9 bis 1,2 steht und r
eine Zahl von 0,5 bis 1.0 ist, wobei p, q und r statistische Durchschnittswerte darstellen, deren
Summe 2,9 bis 3,3 ist,
dadurch gekennzeichnet, daß man Phthalocyaninsulfonsäurechloride der Formel
Pc-(3)
(SO3H)1,
(SO2CI)1,.
worin Pc die bereits angegebene Bedeutung i;at, ν
eine Zahl von 0,9 bis 1,3 darstellt und w für eine Zahl von 1,9 bis 2,4 steht, wobei die Summe von ν
und iv 2,9 bis 3.3 beträgt,
gleichzeitig oder nacheinander mit Methylamin und Ammoniak umsetzt und gegebenenfalls verbliebene
SOjCl-Gruppen verseift.
3. Verwendung der Farbstoffe des Anspruchs 1 zum Färben und Bedrucken cellulosehaltiger
Materialien.
Gegenstand der Erfindung sind neue Gemische wasserlöslicher Phthalocyaninfarbstoffe, die in Form
ihrer freien Säuren der Formel
(SO3H)1,
Pc-O)-(SO2NH-CH3),
(SO2NH2),
(I)
entsprechen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Cellulosematerialien
und Viskose-Reyon. In der Formel (I) bedeuten Pc den
Rest eines Cu- oder Ni-Phthalocyanins, ρ eine Zahl von
1,0 bis 1,9, q eine Zahl von 0,9 bis 1,2 und reine Zahl von 0,5 bis 1,0, wobei p, q und r statistische Durchschnittswei
te darstellen, deren Summe 2,9 bis 3,3 ist.
In Farbstoffen der Formel (I) ist jede Sulfonsäure- bzw. Sulfonamidgruppe an einem anderen Benzolring
des Phthalocyanins in 3-Stellung gebunden. Als Metalle kommen Kupfer oder Nickel in Frage. Besonder*,
bevorzugt sind Kupferphthalocyaninfarbstoffe der Formel^).
Die neuen Phihalocyaninverbindungen der Formel (I) werden dadurch hergestellt, daß ein Phthalocyaninsulfonsäurechlorid
— bevorzugt in Form einer wäßrigen Suspension — welches in Form der freien Säure der
Formel
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