DE2125098C3 - Alkalibeständige unechte Farbstoffe und deren Verwendung - Google Patents
Alkalibeständige unechte Farbstoffe und deren VerwendungInfo
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Description
R,
O >-N[(CH2CH2O)„H], Z
worin 11 eine Zahl zwischen 25 und 100. R1 ein
Wasserstoffatom oder ein Alkyl- oder Alkoxyrest. X ein Wasserstoffatom oder ein Sulfonylrest ist
und Z für den anionischen Rest einer Saure steht, entsprechen.
4. Verbindungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet
daß in der Formel /1 gleich 50 ist.
5. Verbindungen nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel R1 für
einen Methylrest steht.
6. Verbindungen nach Anspruch 3 oder 4. dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel R1 für
ein Wasserstoffatom steht. so
7. Verbindungen nach Anspruch 3, 4, 5 oder 6. dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel X für
pine Sulfonylgruppe steht.
S. Verbindungen nach Anspruch 3. 4. 5 oder 6. dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel X für ss
ein Wusserstoffatom steht.
9. Verwendung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 8 zum Unechtfärben von Textilmaterial.
10. Verwendung der Verbindungen nach einem fco
der Ansprüche 1 bis 8 zum Färben von Seifen und Waschmittel^
wieder zum Verschwinden bringen kann und die deshalb im folgenden kurz als »unechte Farbstoffe« bezeichnet
werden.
Um synthetische und natürliche Fasern während des Verspinnens und Webens zu identifizieren, markiert
man die Fasern oft mit Farbtönen, die während irgendeines darauffolgenden Arbeitsganges leicht wieder
entfernt werden können. Im Idealfall sollte ein derartiger unechter Farbstoff sich von den meisten
Textilfasern wieder entfernen !assen. wenn die gefärbte Faser dann auf einen Textilstoff weiter verarbeitet
oder ausgerüstet wird. Andererseits müssen derartige unechte Farbstoffe jedoch gegen Ausbleichen
stabil sein, wenn die Färbungen der Wärme und dem Licht ausgesetzt werden, was bei der Lagerung der
gefärbten Fasern vor dem Weiterverarbeiten stattfinden kann.
Auch für andere Anwendungsarten, z. B. zum Einfärben von Seifen und Waschmitteln, sind unechte,
flüchtige Farbstoffe erwünscht. In diesen Fällen ist e>
zweckmäßig, die Seife oder das Waschmittel mit einem Farbstoff efnzufärben. der an den Stoffen oder Gegenständen,
die damit gewaschen werden, nicht auf dk-Dauer haftet. Farbstoffe, die für Seifen oder Waschmittel
verwendet werden, müssen, außer daß sie in obigem Sinn unecht sind, andererseits gegenüber
Alkali stabil sein, da sowohl die Seifen wie die meisten Waschmittel stark alkalisch reagieren.
Die erfindungsgemäßen, unechten Farbstoffe, die
Verbindungen des Triphenylmethan-Typs darstellen, tragen zur Lösung der mit dem Einfärben von natürlichen
und synthetischen Fasern sowie von Seifen und Waschmitteln verbundenen Probleme bei. F.in wesentliches
Merkmal der erfindungsgemäßen Farbstoffe besteht darin, daß das zu ihrer Herstellung verwenden
aromatische Amin bis zu einem solchen Grade äthox\ ■
liert ist. daß die Verbindung unecht ist, d. h. gleicl
wieder zum Verschwinden gebracht werden kann Neben ihrer Unechtheit ergeben die erfindungsge
mäßen Farbstoffe jedoch tiefe und satte Färbunger und sind gegenüber Alkali stabil. Die Alkalistabilita
beruht auf der Verwendung von aromatischen Aide hyden, die in Orthosteilung einen Elektronen an
ziehenden (elektrophilen) Substituenten aufweisen.
Die erfindungsgemäßen unechten Farbstoffe ent sprechen der allgemeinen Formel
-N
(CH2CH2O)nH
12
Die Erfindung bezieht sich auf Farbstoffe von Triphenvlmethan-Typ,
bei denen man die Färbung leicht worin R für einen Alkyl- oder Arylrest mit bis zi
10 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppe
H(OCH2CH2In-
steht. X eine elektrophile Gruppe. Y ein Wnsserstnf
atom oder ein SO3H oder — SO,M-Rest. worin f>
für ein Alkalimetall steht, und Z der anionische Re: einer Säure ist. während R1 und R2 Wasserstoff- odi
Halogenalome oder Alkyl- oder Alkoxyreste mit b /u IO Kohlenstoffatomen sind und 11 für eine ZaI
/wischen etwa 25 und 100 steht.
Verbindungen gemäß der ohigen Formel, in dene
jedoch /1 eine Zahl von <10 ist. sind nicht uneeli
Dei Substiiiicnt X ist in den eriindungsgemäßen Farbstoffen
wünschenswert, da sie auf Grund der Anwesenheit dieser Gruppe alkalistabil sind Unter
«alkalistabil« sind hier Farbstoffe /u \ erstehen die
ihre Farbe in alkalischer Lösung. ?.. B. in Natronlauge
mit einem pH-Wert von 11, aufrechterhalten. Die sewöhnüchen
Triarylmethan-Farbstoffe sind in alkalischer Lösung farblos.
Trianlmethan-Farbstoffe werden, allgemein gesprochen,
mit Hilfe eines Verfahrens hergestellt das aus den folgenden Stufen besteht: (ai Büdunsi einer
farblosen Leukobase. (b) überführung der L eukobase
in ein farbloses Carbinol. und (c) Bildung ».ie ^ Farbstoffes
durch Behandeln mit einer Säure!"
Ein Verfahren zur Herstellung der errmdunnsüernäßen
unechten Farbstoffe der obigen Formef umfaßt die Umsetzung von 2 Mol des disuhstiiuitrlen
Anilins mit einem Mol des betreffenden ortnosubstituierten
Benzaldehyds. Diese Reaktion wird durch
R,
OV-N
H +
< O
(CH,CH;O)„H
R,
■—■-. C '—Ν
Säure katalysiert und fuhrt zur Bildung der Leukobase. die dann zur Carbinolbase oxidiert wird. Beispiele
für in der ersten Stufe brauchbare Säurekatalysatoren sind konzentrierte wäßrige Salzsäure oder
Schwefelsäure. Zinkchlorid und Salzsäure. Beispiele für Oxidationsmittel sind Bleidioxid. Bromsüure
IL rOjl. Natriumbichromat und saures, z. B. salz- oder
schwefelsaures Mangandioxid, Kaliumpermanganat
und Wasserstoffperoxid. Es wurde gefunden, daß die an Stickstoff polyäthylenoxysubstituierten aromatischen
Amine außerordentlich stabil gegen Oxidationsmittel sind und daß bei der Herstellung des Farbstoffes
nur eine geringe oder gar keine Zersetzung der Seitenkette erfolgt. Die Endstufe bei der Herstellung
der Farbstoffe ist dann die Behandlung der Carbinolbase mit Säure, wie Salz- oder Schwefelsäure, so daß
sich ein Säuresalz bildet. Die obigen Reaktionen können in ihrer Aufeinanderfolge wie folgt dargestellt
werden:
ν,''C")- CHO
Carbinolbase
R.
(CH,CH:0)„H
R
R
HZ
\O>-C -^xO-- N j Z
ν ! R^ (CHXH,0|rH j
Zur Herstellung der Farbstoffe mit TrianlmethankonfuHiration
sind auch noch andere Methoden bekannt. So kann beispielsweise das zentrale Kohlenstoffatom
ein C-Atom eines Diarylketons mit tertiären Stickstoffatomen in Parastellung sein. Solche p.p'-disubstituierten
Diarylketone können aus tertiären Arylaminen mit Phosgen hergestellt und anschließend
mit einer anderen aromatischen Verbindung in Anwesenheit von Kondensationsmitteln, wie Zinkchlorid
odei Phosphoroxychlorid, kondensiert werden. Bei diesen Verfahren fällt der Farbstoff unmittelbar an.
■und es ist keine Oxidationsstufe notwendig. Dieses allgemeine Verfahren wird ir der Industrie weitgehend
angewandt.
Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen unechten Farbstoffe brauchbaren poiyäthylenoxysubstituierten
aromatischen Amine können nach einer Anzahl
gut bekannter Methoden hergestellt werden. Vorzugsweise werden jedoch die Polyäthylenoxygruppen
in das Molekül des aromatischen Amines eingeführt durch Umsetzen des letzteren mit Ethylenoxid. Im
allgemeinen verläuft die Reaktion in zwei Stufen, von
welchen die erste die Bildung des entsprechenden N.N - dihydroxyäthylsubstituierten aromatischen
Amins ist. In dieser ersten Stufe wird kein Katalysator verwendet. Das dihydroxyäthylsubstituierte aromatische
Amin wird dann mit weiterem Äthylenoxid in Anwesenheit eines Katalysators, wie Natrium, umgesetzt.
Die Menge an dem Reaktionsgemisch zugesetztem Ethylenoxid bestimmt die Anzahl von Ethylenoxygruppen.
die sich letztlich an das Stickstoffatom anlagern. Beispiele Tür aromatische Amine, die auf
diese Weise mit Ethylenoxid umgesetzt werden, sind: ■ i-Naphthylamin. Anilin. m-Toluidin. 2.5-Dimethyloxyanilin.
N-Methylanilin. N-Ethylanilin. Diphenylamin
und o-Chloranilin. Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen
alkalistabilen unechten Farbstoffe sollten an jedem Stickstoffatom des aromatischen Amins
mindestens zehn Ethylenoxygruppen sitzen.
Die bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe mit den polyäthylenoxysubstituierten aro-
<Ό malischen Aminen umzu.^i/enden aromatischen Aldehyden
sind orthosubstituierte aromatische Aldehyde, worin der Orthosubstituent eine elektrophile (elektronenanziehende)
Gruppe darstellt. Beispiele Tür derartige e!e!-:t: .iphile Gruppen sind Halogene. Nitro-
(i5 oder Sulfonv!gruppen. Bevorzugt sind aromatische
Aldehyde mit einem Sulfonsäuren^-*, in Orthostellung.
da diese Aldehyde zur Rildung von Farbstoffen mit besonders hoher Alkalistabilität führen. Es lassen
sich jedoch auch aromatische Aldehyde mit anderen Substituenten verwenden. So erhält man beispielsweise
mi! Benzaldehyd-2,4-Disulfonsäure alkalistabile unochte Farbstoffe.
Allgemein gesagt haben die mit den aromatischen Aminen umzusetzenden aromatischen Aldehyden die
allgemeine Formel
Y
Y
<QdV-cho
worin X für eine elektrophile Gruppe des oben beschriebenen Typs und Y für ein Wasserstoffatom oder
den — SO3H bzw. — SO3M-ReSt, in welch letzterem
M ein Alkalimetall darstellt, ist.
Es sei zunächst an Hand der Beispiele A bis F die Darstellung von hydroxyäthyl- und polyäthylenoxysubstituierten
aromatischen Aminen, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe brauchbar
sind, erläutert. Teile sind Gewichtsteile und Prozentsätze Gewichtsprozent.
B e i s ρ i e 1 A
Dihydroxyäthylanilin wird hergestellt, indem man unter Stickstoff Äthylenoxid <4urch Anilin hindurchperlen
läßt, bis 2 Mol Äquivalent Äthylenoxid absorbiert sind.
Aus gleiche Weise können andere. Tür die Erfindung
brauchbare Dihydroxyäthylamine aus den entsprechenden Aminen und Äthylenoxid hergestellt werden.
Beispiele für solche Amine sind Metatoluidin. N-Methylanilin und 2,5-Dimethoxyanilin.
N.N - Dihydroxyäthyl - m - toluidin (102.2 Teile. 0.523 Mol) werden unter Stickstoff in einem mit Rührwerk
und Thermometer ausgerüsteten Kolben auf etwa 140 C erwärmt, wobei 0.2 Teile Natrium als
Katalysator zugegeben werden. Durch die Schmelze läßt man unter Rühren Äthylenoxid hindurchperlen,
wobei die Geschwindigkeit so eingestellt wird, daß nur ein kleiner Anteil des Gases am Auslaß entweicht.
Man führt bei gleichbleibender Temperatur so lange Äthylen ein, bis sich das Gewicht des Rca aionsgemischcs
auf etwa 2.405 Teile erhöht hat. was bei einer Aufnahme von etwa 100 Moläquivalent Äthyienoxid
entspricht. Die entstehende Verbindung schmilzt bei etwa 50 c.
Ν,Ν-Dihydroxyäthylanilin (182 Teile. 1 Mol) wird
in einem mit Rührwerk und Thermometer ausgerüsteten Kolben unter Stickstoff auf etwa 140 C erwärmt.
Dann fügt man Natrium (etwa 0.Ί Teile) als
Katalysator hinzu und leitet in die kräftig gerührte Flüssigkeit Äthyienoxid ein. Man setzt das Einleiten
von Äthyienoxid unter Kühlen auf etwa 140 bis 160 C
so lange fort, bis etwa 98 Mol (4.312 Teile) Äthylenoxid
umgesetzt sind. Das auf diese Weise erhaltene Produkt ist N.N-Dipolyäthylenoxyanilin. das insiiesiimt etwa
100 Athvienoxygruppen enthält.
Man arbeitet nach Beispiel C. setzt jedoch mit dem N.N-Dihydroxyäthylanilin nur 23 Mol (1.012 Teile)
Ä'.hvlenoxid um.
Man arbeitet nach Beisp:el B, ersetzt Jedoch das
Toluidin durch eine äquivalente Menge N N-D.ny-H-nxvüthvl-m-chloranilin
und laßt die Reaktion so fa'n'eÄrTaufen, bis dem Anilin etwa 100 Molüquivalent
Äthylenoxid zugefügt sind.
Beispiel F
Beispiel F
Man arbeitet nach Beispiel B, ersetzt jedoch das
Toluidin durch eine äquivalente Menge N-Mcthyl-
D?e folgenden Beispiele erläutern die Herstellung
der erfindunesgemäßen unechten Farbstoffe. Au.h in
diesem Falf sind Teile Gewichtstelle und Prozent
diesem Falf sind
Gewichtsprozent.
Gewichtsprozent.
Ein Gemisch au, 90 Teilen der Polyäthylenen;
bindung nach Bespiel C, 3,10 Te. eBenzaIcU-
-M-disulfonsäure-Nairiumsalz und IS Ieile k^;
uierte Schwefelsäure werden 41Z2 Stunden unter !·;
iluß auf 130 bi> 150 C gehalten. Dann werden .*<:
W-isser in Form \on Eis zugegeben und das Ger
auf 0 C abcekühlt. Bei dieser Temperatur wir,:
Reaktionsgemisch eine fein verteilte Aufschlam.;
von 2 39 teilen Bleidioxid auf einmal züge::,
woraufman die Temperatur auf Raumtempera tr-.
steiiien läßt und das Gemisch dann noch 2 S-.:
weiterrührt und filtriert. Das Filtrat wird mn
triumbicarbonat neutralisiert, um das Zwisclu
bindung nach Bespiel C, 3,10 Te. eBenzaIcU-
-M-disulfonsäure-Nairiumsalz und IS Ieile k^;
uierte Schwefelsäure werden 41Z2 Stunden unter !·;
iluß auf 130 bi> 150 C gehalten. Dann werden .*<:
W-isser in Form \on Eis zugegeben und das Ger
auf 0 C abcekühlt. Bei dieser Temperatur wir,:
Reaktionsgemisch eine fein verteilte Aufschlam.;
von 2 39 teilen Bleidioxid auf einmal züge::,
woraufman die Temperatur auf Raumtempera tr-.
steiiien läßt und das Gemisch dann noch 2 S-.:
weiterrührt und filtriert. Das Filtrat wird mn
triumbicarbonat neutralisiert, um das Zwisclu
zu bilden.
hin auf diese Weise hergestellter Farbstoff hai
blauurünt- Farbe und ist gegen Alkali stabil.
Garnen, wie Baumwolle, Polyamid, Acetatseide, w
Polyacrylnitril. Viskose usw. kann der Farbstofl. ·
er zur Identifizierung verwendet wurde. leicht v,i
zum Verschwinden gebracht werden.
blauurünt- Farbe und ist gegen Alkali stabil.
Garnen, wie Baumwolle, Polyamid, Acetatseide, w
Polyacrylnitril. Viskose usw. kann der Farbstofl. ·
er zur Identifizierung verwendet wurde. leicht v,i
zum Verschwinden gebracht werden.
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Man arbeitet nach Beispiel 1, ersetzt jedoch das Anilinderivat durch eine äquivalente Menge des nach
Beispiel B hergestellten Polyäthylenoxydenvaks. In diesem Fall ist der ebenfalls unechte Farbstoff giün.
Ein Gemisch aus 90 Teilen des Polyäthylenoxytoluidin-Produktes aus Beispiel B, 3,10 Teilen Benzaldehyd-2.4-disulfonsäuie.
1.36 Teilen Zinkchlorid und
so 10 Teilen konzentrierter Chlorwasserstoffsäure werden 4 Stunden auf 120 C gehalten und dann durch
Zugabe von 360 Teilen Wasser auf Raumtemperatur abgekühlt.
Nun fügt man 2,39 Teile Bleidioxid in Pulverform zu und rührt das Gemisch 30 Minuten, worauf man
nochmals 2.39 Teile Bleidioxid zufügt und nochmals 30 Minuten rührt, um die Oxidation zu vcrvollslän-
diiien.
"Das Reaktionsgemisch wird mit Natriumbicarbonat
cc neutralisiert, filtriert und in Flaschen gefüllt. Der so erhaltene
unechte Farbstoff ist grün.
Ein Gemisch aus 99,15 Teilen Polyälhylenoxyfts
toluidin-Produkt nach Beispiel B, 1,40 Teilen o-Chlorbenzaldehyd und 4,9 Teilen 37%ige Chlorwasserstoffsäure
wird 20 Stunden auf 100"C erwärmt. Nach Oxidieren des Reaktionsgemisches mit Bleidioxid
bildet sich ein dunkelgrünes Produkt. Der so erhaltene unechte Farbstoff ist von tieferem Grün als derjenige
nach Beispiel 3.
Ein Gemisch aus 4.86 Teilen des Anilinderivates nach Beispiel F, 0.31 Teilen Benzaldehyd-2.4-disulfonsäure.
0.4 Teilen ChiorwasserslofTsüure und 100 Teilen Wasser werden 18 Stunden bei 100 C gehalten, mit
Bleidioxid oxidiert und filtriert. Das Filtiat ist ein blauer unechter Farbstoff, der gegenüber Lichteinfluß
und Alkalien sehr stabil ist.
Hin Gemisch aus 99,1 Teilen des Toluidinderivaies
nach Beispiel B. 2.6 Teilen o-Benzaldchydsulfonsäure-Natriumsalz
und 3.9 Teilen 37%iger Chlorwasserstoffsäure wird 4 Stunden auf HX) C gehalten, mit
2.4 Teilen Bleidioxid und 371 Te;!on Wasser oxidiert,
mit Natriumbicarbonat neutralisiert und filtrier;. Das Filtral ist ein bläulichgrüner unechter Farbstoff, der
gegenüber Lichteinfluß und Alkalien sehr stabil ist.
Ein Gemisch aus 99.1 Teilen des Anilinderivates nach Beispiel C. 2.6 Teilen o-Bcnzaldehydsulfon^äure-Natriumsalz
und 3.9 Teilen Chlorwasserstoff wird 4 Stunden auf 100 C gehalten mit 2.4 Teilen Bleidioxid
und 371 Teilen W-^scr oxidiert, mil Natriumcarbonat
neutralisiert und filtriert. Das Filtrat ist ein unechter Farbstoff von blauer Farhv:. der gegenüber
Alkalien sehr stabil ist.
Gemäß Beispiel 7 stellt man einen blauen unechten Farbstoff her aus einem Gemisch aus 58.5 Teilen des
Anilinderivates nach Beispie! D. 2.6 Teilen o-Bcnzaldehydsulfonsäure
und 3.9 Teilen 37"„iger Chlorwasserstoff säure.
Ein Gemisch aus 585 Teilen eines aus 20 Mol Athylenoxid und 1 Mol Anilin erhaltenen Produktes.
20 feilen o-Bcnzaldehydsulfonsäurc. 70 Teilen Wasser
und 39 Teilen Chlorwasserstoffsäure wird erwärmt und das Wasser abgetrieben. Das Erwärmen wird
4 Stunden fortgesetzt, worauf man das Reaktionsgemisch von etwa 150 C auf Raumtemperatur abkühlt
und 23.9 Teile Bleidioxid zugibt. Das Gemisch wird dann noch 3 Stunden gerührt und filtriert.
Ein Gemisch aus 48.4 Teilen Polyälhylenoxym-chloranilin
(100 Mol Athylenoxid je Mol Chloranilin,
hergestellt gemäß Beispiel C unter Verwendung von m-Chloranilin an Stelle von Anilin). 3.1 Teilen
Bcnzaldehyd-2,4-disulfonsäurc. 3.9 Teilen Chlorwasscrstoffsäure
und 100 Teilen Wasser wird 18 Stunden bei 100 C unter Rückfluß gehalten, mit Bleidioxid
oxidiert und filtriert. Das l'iltrat ist ein grüner unechter
Farbstoff mit einer Adsorption im Bereich des sichtbaren Lichtes bei 662 Millimikron.
Die Lichtet, hl heil der crfindungsgemäßcn Farbstoffe
wird dadurch heslimmt. daß man die Farbstoffe in.. Acetonlösung auf verschiedene Textilien aufbringt
und die eingeHirbten Textilien 1. 2 und 5 Stunden der
Einwirkung von Xeonlicht unterwirft, worauf sie auf Lichtechlheit bewertet werden. Eine Bewertung von
5.0 bei diesem Test bedeutet keinen Rückgang im Farbton, eine Bewertung von 3.0 oder besser nach
1 Stunde ist als zufriedenstellend anzusehen. In der
Tabelle sind die Resultate aufgeführt, die mit verschiedener.
Textilien nach Behandlung mit drei der wie oben hergestellten Farbstoffe erhalten wurden.
Lichtechtheitsprüfung
der erfindunescemäßen Farbstoffe
der erfindunescemäßen Farbstoffe
nach
;Sld.
1.Hh. ff ; Textilstoff ! B
; ' 1 Sid j
Produkt aus j ;
Beispiel ': ! !
3 Baumwolle | 4 5 j
6 ■ Baumwolle i 5.0 I
7 Baumwolle | 4.5 ί
Produkt aus ' ' :
Beispiel ' '
3 Wolle '; 5.0 \
6 Wolle j 5.0
7 ; Wolle \ 4.5 .
Produkt aus j ,
Beispiel , i
3 Polyamid 4.S
6 Polyamid ; 5.0 '
7 Polyamid ' 3.5
Produkt aus !
3 Polyester 5.0
6 Polyester ί 5.0 !
7 Polvester : 4.5 '
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind insbesondere auch brauchbar zum Färben bzw. Abtönen \on
Seifen und Waschmittel. Sei; Jahren besieht seitens der Seifen- und W aschmittelmdustrie ein Bedarf an
Farbstoffen Tür ihre Produkte. Die meisten bekannten Farbstoffe können jedoch /um Färben λ on Seifen deshalb
nicht benutzt werden, weil die Seifen alkalisch
sind und die Farbstoffe im alkalischen Medium farblose Carbinolbasen bilden. Außerdem soll der Farbstoff
insofern unecht sein, als er helle Textilien beim Waschen nicht färben darf.
Dicertindungsgemäßen Farbstoffe sind ideale Färbemittel
für Seife, da sie einerseits unecht sind und auf Textilien usw. nicht aufziehen, andererseits ihre Färbekraft
in alkalischen Seifen und Waschmiitcln nicht verlieren. So wurde beispielsweise gefunden, daß
0.3 Gewichtsprozent einer 20" «igen wäßrigen Lösung des Farbstoffes nach Beispiel 7 dazu ausreicht, einem
basischen Waschmittel eine Blaufärbung zu erteilen. Der Farbstoff wird der wäßrigen Lösung des Waschmittels
zugefügt, die dann auf übliche Weise sprühgetrocknet wird und ein blaues Waschpulver ergibt, das
auf übliche Weise verwendet werden kann, ohne daß die ücwaschcncn Gceenstände irccndeinc merkliche
4.0 | i 3.0 |
4.7 | I 2.5 |
4.0 | ' 2.0 |
4."? | : 4.0 |
4.7 | 2.5 |
4.0 | 2.0 |
4.5 | 3.5 |
5.0 | : 4.5 |
3.0 | 2.0 |
4.5 | 3.0 |
5.0 | 4.5 |
4.0 | 3.5 |
40V 619 388
Färbung annehmen. Entsprechende Resultate werden auch mit den anderen wie oben hergestellten Farbstoffen
erreicht.
Eine wichtige Eigenschaft der erfindungsgemüikn Farbstoffe ist ihre unerwartet hohe Farbintensität.
Die Farbstoffe sind beispielsweise viel inten die entsprechenden Triarylmethanfarbstoffe
den Stickstoffatomen keine Polväthylenoxid bzw. an jedem Sticksloffatom zwei monomere
oxygruppen tragen.
Claims (3)
1. Alkalibeständige unecht·. Farbstoffe der allgemeinen
Formel
R2
(CH2CH2O)nH
15
worin R für einen Alkyl- oder Arylrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppe
H(OCH2CH2In-
steht, X eine elektrophile Gruppe, Y ein Wasserstoffatom oder ein — SO3H oder — SO3M-ReSl,
worin M für ein Alkalimetall steht, und Z der anionische Rest einer Säure ist, während R1 und R2
Wasserstoff- oder Halogenatome oder Alkyl- oder Alkoxyreste mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen sind
und η für eine Zahl zwischen etwa 25 und 100 steht.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch ge-. kennzeichnet, daß <n der allgemeinen Formel X
und gegebenenfalls auchY Tür Sulfonylreste stehen.
3. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie der allgemeinen Formel
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US4757370A | 1970-06-18 | 1970-06-18 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2125098A1 DE2125098A1 (de) | 1971-12-30 |
DE2125098B2 DE2125098B2 (de) | 1973-09-13 |
DE2125098C3 true DE2125098C3 (de) | 1974-05-09 |
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ID=21949759
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2125098A Expired DE2125098C3 (de) | 1970-06-18 | 1971-05-19 | Alkalibeständige unechte Farbstoffe und deren Verwendung |
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---|---|
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BR (1) | BR7100706D0 (de) |
CH (1) | CH526680A (de) |
DE (1) | DE2125098C3 (de) |
ES (1) | ES391261A1 (de) |
FR (1) | FR2095497A5 (de) |
GB (1) | GB1339619A (de) |
IL (1) | IL36918A (de) |
LU (1) | LU62499A1 (de) |
NL (1) | NL7101313A (de) |
SE (1) | SE376008B (de) |
ZA (1) | ZA708553B (de) |
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