CH457484A - Procédé de préparation de nouveaux colorants nitrés - Google Patents
Procédé de préparation de nouveaux colorants nitrésInfo
- Publication number
- CH457484A CH457484A CH477968A CH477968A CH457484A CH 457484 A CH457484 A CH 457484A CH 477968 A CH477968 A CH 477968A CH 477968 A CH477968 A CH 477968A CH 457484 A CH457484 A CH 457484A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- nitro
- benzene
- hydroxyalkyl
- amino
- action
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/418—Amines containing nitro groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Procédé de préparation de nouveaux colorants nitrés La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'un nouveau type de colorant nitré utilisable pour la teinture des cheveux et correspondant à la formule générale: EMI1.1 dans laquelle R désigne un radical alcoyle inférieur pos- sédant par exemple de 1 à 4 atomes de carbone et dans laquelle R' et R" désignent des radicaux hydroxyal coyles contenant par exemple de 2 à 4 atomes de carbone. Ledit procédé est caractérisé par ce fait que l'on soumet un amino-l, nitro-2, alcoylacétamino-4, benzène à l'action d'un chloralcoyl-chloroformiate pour bloquer la position occupée par l'un des atomes d'hydrogène initialement fixé sur l'atome d'azote en position 1 et que l'on provoque, par action d'acide chlorhydrique concentré, la désacétylation du produit obtenu; que l'on ajoute ensuite de la potasse pour obtenir une hydroxyalcoylation en position 1; que l'on fait agir enfin une halohydrine d'un alcanediol pour obtenir une hydroxyalcoylation en position 4. On constate en particulier que, dans le cas du (2' hydroxyéthyl)-amino-1, nitro-2, (2'-hydroxyéthyl)-méthyl amino-4,benzène, on obtient des nuances violet profond parfaitement uniformes. De plus, ce type de colorant a une bonne affinité pour les fibres kératiniques des cheveux humains et les teintures qu'il permet de réaliser sont particulièrement résistantes vis-à-vis des shampooings et sans action co lorante sur le cuir chevelu. Exemple a) Préparation de l'ester 8-chloroéthylique de l'acide (nitro-2, 2méthylacétamino -4)phénylcarbamique. On dissout 0,17 mole d'amino-1, nitro-2, méthylacé tamino-4,benzène (c'est-à-dire 35 g3 dans 200 cm3 de méthyl-isobutyl-cétone. Après addition de 12 g de car bonate de chaux, on introduit peu à peu, à reflux et sous agitation, 0,2 mole de chloroéthyl-chloroformiate, c'est à-dire 28,8 g. On maintient le reflux trois heures. On filtre bouillant pour éliminer les sels minéraux, on chasse le solvant sous vide et on traite à l'éther le résidu hui leux pour le faire cristalliser. On essore 44 g d'ester p- chloroéthylique de l'acide (nitro-2, méthylacétamino-4)- phénylcarbamique qui fond à 830 C. Analyse du produit obtenu: Calculé Trouvé C s/o 45,64 45,46-45,55 H /o 4,43 4,62- 4,50 NO/o 13,31 13,16-13,31 b) préparation de l'ester,-chloroéthylique de l'acide (nitro-2, méthylamino -4)phénylcarbamique. On introduit 0,232 mole d'ester 13-chloroéthylique de l'acide (nitro-2, 2,méthylacétamino -4) phénylcarbamique (c'est-à-dire 73,3 g) dans un mélange contenant 79 cm3 d'acide chlorhydrique concentré, 158 cm3 d'eau et 43 cmn d'acide acétique. On porte à reflux une heure, on refroidit dans un mélange glace-sel et on essore 58 g de chlor hydrate cristallisé. On dissout ce chlorhydrate dans l'eau, on amène à pH alcalin avec de l'ammoniaque et on essore 49 g d'ester ss-chloroéthylique de l'acide (nitro 2,méthylamino-4)-phénylcarbamique, ester qui fond à 900 C. Analyse du produit obtenu: Calculé Trouvé C/0 43,87 44,13-44,01 He/o 4,38 4,56- 4,48 N% 15,35 15,63-15,05 c) Préparation du (2'-hydroxyéthyl)amino-l,nitro-2,- méthyl-amino-4,benzène. On chauffe à reflux pendant deux heures 0,056 mole d'ester ss-chloroéthylique, de l'acide (nitro-2,méthylamino-4)-phénylcarbamique, c'est-à-dire 15,5 g dans 140 cm3 d'une solution de potasse alcoolique contenant 110 g de potasse au litre. On refroidit, on verse dans un litre d'eau glacée et on essore 9,5 g de (2' -hydroxyéthyl) -ami- no-1, nitro-2,méthylamino-4,benzène qui fond à 1200 C. Analyse du produit obtenu: Calculé Trouvé C% 51,18 51,39-51,31 H% 6,16 6,39-6,30 N /o 19,90 20,13-20,22 d) Préparation du (2' -hydroxyéthyl)-amino- 1, nitro2,(2'-hydroxyéthyl)méthylamino-4,benzène. La substitution d'un hydrogène de la fonction amino en position méta du groupement nitro s'effectue aisément de la façon suivante: on porte à reflux un mélange de 0,086 mole de (2'-hydroxyéthyl)-amino-l,nitro- 2,méthylamino-4,benzène (c'est-à-dire 18,1 g) de 110 cm3 d'eau et de 6,25 g de carbonate de chaux. On introduit alors, goutte à goutte et sous agitation, 0,124 mole de bromhydrine du glycol (c'est-à-dire 8,75 cm3). On maintient le reflux une heure et demie; on refroidit le mélange réactionnel; on acidifie par l'acide chlorhydrique et on essore le chlorhydrate cristallisé. On le redissout dans l'eau et on amène à pH alcalin avec de l'ammoniaque. On essore 16 g de (2'-hydroxyéthyl)-amino-1, nitro-2 (2'-hydroxyéthyl)-méthyl-amino-4,benzène qui fond à 990 C. Analyse du produit obtenu: Calculé Trouvé C% 51.76 51,64-51,90 H% 6,66 6,83-6,85 N% 16,47 16,34-16,57
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'un (hydroxyalcoyl)-ami no-1, nitro-2,(hydroxyalcoyl)-alcoylamino-4,benzène, répondant à la formule générale: EMI2.1 dans laquelle R désigne un radical alcoyle inférieur et dans laquelle R' et R" désignent des radicaux hydroxyalcoyles, caractérisé par le fait que l'on soumet un ami no-l,nitro-2,alcoylacétamino-4,benzène à l'action d'un chloralcoyl-chloroformiate pour bloquer la position occupée par l'un des atomes d'hydrogène initialement fixé sur l'atome d'azote en position 1, que l'on provoque alors par action d'acide chlorhydrique concentré la désacétylation du produit,que l'on ajoute ensuite de la potasse pour obtenir une hydroxyalcoylation en position 1 et que l'on fait agir enfin une halohydrine d'un alcanediol pour obtenir une hydroxyalcoylation en position 4.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que l'on utilise comme chloralcoyl-chloroformiate le chloréthylchloroformiate.2. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que l'on utilise comme halohydrine, la bromhydrine de l'éthanediol.3. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que l'on utilise comme produit de départ l'amino1 ,nitro -2,méthylacétamino benzène.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LU47386A LU47386A1 (fr) | 1964-11-19 | 1964-11-19 | |
LU47387A LU47387A1 (fr) | 1964-11-19 | 1964-11-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH457484A true CH457484A (fr) | 1968-06-15 |
Family
ID=26639938
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH477968A CH457484A (fr) | 1964-11-19 | 1965-11-17 | Procédé de préparation de nouveaux colorants nitrés |
CH1582465A CH472216A (fr) | 1964-11-19 | 1965-11-17 | Composition tinctoriale pour la teinture des cheveux |
CH477868A CH465773A (fr) | 1964-11-19 | 1965-11-17 | Procédé de préparation de nouveaux colorants nitrés |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH1582465A CH472216A (fr) | 1964-11-19 | 1965-11-17 | Composition tinctoriale pour la teinture des cheveux |
CH477868A CH465773A (fr) | 1964-11-19 | 1965-11-17 | Procédé de préparation de nouveaux colorants nitrés |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3555584A (fr) |
BE (1) | BE672401A (fr) |
CH (3) | CH457484A (fr) |
DE (1) | DE1569807C3 (fr) |
FR (1) | FR1454314A (fr) |
GB (1) | GB1104970A (fr) |
NL (1) | NL6514990A (fr) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3865542A (en) * | 1968-11-29 | 1975-02-11 | Oreal | Hair dyeing compositions containing polyhydroxylated polyether nonionic surfactants |
CA1024071A (fr) * | 1972-08-09 | 1978-01-10 | George Alperin | Teinture semi-permanente pour cheveux contenant un colorant nitro, une amine quaternaire et certaines amides d'acides gras n-oxyacilees |
LU82860A1 (fr) * | 1980-10-16 | 1982-05-10 | Oreal | Compositions tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et de colorants nitres benzeniques stables en milieu alcalin reducteur et leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques |
LU83686A1 (fr) * | 1981-10-08 | 1983-06-08 | Oreal | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de colorants nitres benzeniques |
FR2519251B1 (fr) * | 1982-01-05 | 1985-11-22 | Oreal | Composition tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et d'orthonitranilines n-substituees comprenant une alcanolamine et du bisulfite de sodium et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques |
LU85098A1 (fr) * | 1983-11-21 | 1985-07-17 | Oreal | Composition tinotoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants |
DE3442861A1 (de) * | 1984-11-24 | 1986-05-28 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | 4-(n-ethyl, n-2'-hydroxyethyl)-amino-1-(2"-hydroxyethyl)-amino-2-nitro-benzol und mittel zur faerbung von haaren |
LU85940A1 (fr) * | 1985-06-10 | 1987-01-13 | Oreal | Compositions de teinture pour fibres keratiniques a base de metaphenylenediamines halogenes |
DE3543020A1 (de) * | 1985-12-05 | 1987-06-11 | Wella Ag | Verfahren zur herstellung von 4-(ethyl-(2'hydroxyethyl)-amino)-1-((2'-hydroxyethyl)-amino)-2-nitro-benzol |
DE3917113A1 (de) * | 1989-05-26 | 1990-11-29 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Verfahren zur selektiven herstellung von n(pfeil hoch)4(pfeil hoch)-substituierten 1,4-diamino-2-nitrobenzolen |
DE3931836C1 (fr) * | 1989-09-23 | 1991-04-18 | Hans Schwarzkopf Gmbh, 2000 Hamburg, De | |
FR2692572B1 (fr) * | 1992-06-19 | 2001-08-31 | Oreal | 2-nitro p-phénylènediamines hydroxypropylées, leur procédé de préparation et leur utilisation en teinture des fibres kératiniques. |
US5792221A (en) * | 1992-06-19 | 1998-08-11 | L'oreal | Hydroxypropylated 2-nitro-p-phenylenediamines, and compositions for dyeing keratinous fibers which contain hydroxypropylated 2-nitro-p-phenylenediamines |
FR2692573B1 (fr) * | 1992-06-19 | 2001-08-31 | Oreal | Nouvelles 2-nitro p-phénylènediamines hydroxyéthylées et leur utilisation en teinture des fibres kératiniques. |
US20040244126A1 (en) * | 2003-06-04 | 2004-12-09 | Vena Lou Ann Christine | Method, compositions, and kit for coloring hair |
US20050125913A1 (en) | 2003-12-11 | 2005-06-16 | Saroja Narasimhan | Method and compositions for coloring hair |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE505323C (de) * | 1929-04-14 | 1930-08-16 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von N-Oxyaethylderivaten des 2, 4-Diamino-1-oxybenzols und seiner Derivate |
DE574003C (de) * | 1931-10-16 | 1933-04-07 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Mono-N-alkanolen aromatischer Di- und Polyamine |
FR1017750A (fr) * | 1947-08-22 | 1952-12-18 | Ici Ltd | Dérivés de la pyrimidine |
DE928909C (de) * | 1951-02-07 | 1955-06-13 | Kleinol Produktion G M B H | Verfahren zum Faerben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, ohne Zuhilfenahme von Oxydationsmitteln |
NL187997B (nl) * | 1953-06-01 | Yokogawa Electric Corp | Inrichting voor het onderzoeken van een isolatieweerstand. | |
GB954253A (en) * | 1960-11-04 | 1964-04-02 | Clairol International S A | N:n - disubstituted - nitro - phenylene - diamines and their use in hair dyeing compositions |
FR1310072A (fr) * | 1964-06-12 | 1963-03-04 |
-
1965
- 1965-11-16 BE BE672401A patent/BE672401A/xx unknown
- 1965-11-17 CH CH477968A patent/CH457484A/fr unknown
- 1965-11-17 CH CH1582465A patent/CH472216A/fr not_active IP Right Cessation
- 1965-11-17 CH CH477868A patent/CH465773A/fr unknown
- 1965-11-18 US US508568A patent/US3555584A/en not_active Expired - Lifetime
- 1965-11-18 FR FR38932A patent/FR1454314A/fr not_active Expired
- 1965-11-18 NL NL6514990A patent/NL6514990A/xx unknown
- 1965-11-19 GB GB49346/65A patent/GB1104970A/en not_active Expired
- 1965-11-19 DE DE1569807A patent/DE1569807C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH472216A (fr) | 1969-05-15 |
FR1454314A (fr) | 1966-07-22 |
GB1104970A (en) | 1968-03-06 |
BE672401A (fr) | 1966-05-16 |
US3555584A (en) | 1971-01-19 |
DE1569807A1 (de) | 1970-07-09 |
DE1569807C3 (de) | 1984-05-03 |
NL6514990A (fr) | 1966-05-20 |
DE1569807B2 (de) | 1975-04-30 |
CH465773A (fr) | 1968-11-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH457484A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux colorants nitrés | |
CA1074810A (fr) | Compositions tinctoriales pour cheveux humains et nouveaux etheroxydes entrant dans ces compositions | |
JP2907453B2 (ja) | インドール誘導体およびケラチン染色組成物 | |
US6613313B2 (en) | Aniline compound-containing hair dye composition and method of dyeing hair | |
CA1098536A (fr) | Paraphenylenediamines substituees sur le noyau en position 2 | |
CH622698A5 (fr) | ||
JPS6234752B2 (fr) | ||
CH510624A (fr) | Procédé de préparation de nitroparaphénylènediamines N-arylsulfonylées N'-substituées | |
CH622699A5 (fr) | ||
CH661501A5 (fr) | Composes derivant du amino-3 propanol-2 utilisables pour la teinture des cheveux, leur procede de preparation, composition de teinture les contenant et procede de teinture de cheveux correspondant. | |
PT852577E (pt) | Processo para a preparacao de acilo aminoacidos de metais alcalinos | |
CA1133940A (fr) | Metaphenylenediamines, compositions tinctoriales les contenant et procede de teinture correspondant | |
CH651542A5 (fr) | Derives nitres de la serie benzenique et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques. | |
US4886516A (en) | Diaminotetrafluoroethoxybenzenes, process for producing same and hair coloring agents containing same | |
HUT67530A (en) | Poly-iodized non-ionic compounds used in contrast products, aminoalcohols, which are also used as intermediates thereof and process for prepg. the non-ionic poly-iodized compounds | |
JPS59138265A (ja) | 置換4−アミノ−3−ニトロフエノ−ル、その製法およびこれを含有する染毛剤 | |
FR2681860A1 (fr) | Nouveaux 2,6-diaminotoluenes substitues, procede pour leur obtention ainsi que teintures pour fibres keratiniques qui les contiennent. | |
US4754069A (en) | 2-alkyl sulfonyl-1,4-diaminobenzenes, processes for their production and oxidation hair dyeing compositions containing the same | |
FR2514258A1 (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de colorants nitres benzeniques | |
CH677663A5 (fr) | ||
CA1220487A (fr) | Derives dimethyles de nitro-3 amino-4 aniline, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques | |
FR2571364A1 (fr) | Nouveau procede de preparation de nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees, nouvelles oxazolidones utilisees dans ce procede, nouvelles nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees obtenues selon ce procede et compositions tinctoriales contenant les nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees obtenues selon ledit procede | |
US5676706A (en) | Substituted diaminophenols, and hair dyes containing such compounds | |
CH658245A5 (fr) | Procede de preparation de nitro-anilines, compositions tinctoriales pour cheveux les contenant et nitro-anilines nouvelles. | |
LU81554A1 (de) | Alkylthiophenoxyalkylamines |