PT852577E - Processo para a preparacao de acilo aminoacidos de metais alcalinos - Google Patents
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Description
DESCRIÇÃO
"PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE ACILO AMINOÁCIDOS DE METAIS ALCALINOS"
ENQUADRAMENTO GERAL DA INVENÇÃO O uso na produção de sabão de agentes tensioactivos sarcosinatos, e particularmente, os N-acilo sarcosinatos, é bem conhecido. O sarcosinato é tipicamente usado sob a forma de uma sua solução salina de sódio, potássio ou amónio. Os N-acilo sarcosinatos são comercialmente produzidos mediante a reacção de Schotten Baumann do sal de sódio da sarcosina com o cloreto do ácido gordo apropriado sob condições cuidadosamente controladas:
R-C-Cl + HNCH2COONa + NaOH ------ R-C-NCH2COONa + NaCl +H20
o ch3
Após a reacção ser completada, o sal de sódio bruto é acidificado para libertar o ácido N-acilo sarcosina que se separa dos sob-produtos aquosos. É então neutralizado para a forma salina. Os sarcosinatos tais como: lauroil sarcosinato de sódio, cocoil sarcosinato de sódio e miristoil sarcosinato de sódio estão comercialmente disponíveis sob a Marca Registada HAMPOSYL® da Hampshire Chemical Corp.
Os N-acilo sarcosinatos são também usados, desde há muitos anos, em áreas como as de cuidados orais, da pele e do cabelo. Os sarcosinatos demonstraram reduzir a permeação de solutos potencialmente irritantes, tais como: os iões de sódio, através da pele humana; ao passo que outros agentes tensioactivos demonstraram aumentar a permeação (“The Infiience of Detergents and Surfactants on Epidermal Permeability”, Bettley, F. Ray, Brit. J. Dermatol., 77, 98 - 100 (1965)). Os N-acilo sarcosinato demonstraram reduzir também a irritação da pele normalmente associada com as formulações detergentes como agentes co-tensioactivos (Patente Norte Americana N° 2 2.962.448). Os N-acilo sarcosinatos exibem baixa toxicidade para mamíferos e peixes, possuem baixa tendência para causar irritações e sofrem o processo de biodegradação dc modo extremamente rápido. A Memória Descritiva da Patente US -A- 3.836.551 divulga a preparação de sais de ácidos N-acilamino carboxílicos, por reacção de um amino ácido e de um ácido carboxílico, éster ou amida num intervalo de temperatura compreendida entre 100° e 250°C em presença de um composto básico que origine um sal, tal como um hidróxido de metal alcalino ou de um metal alcalino terroso, uma amina terciária ou um hidróxido de amónio quaternário.
Consequentemente, seria desejável simplificar o processo de produção dos N-acilo sarcosinatos, bem como o de outros N-acilo aminoácidos e eliminar os prejuízos ambientais dos processos convencionais.
RESUMO DA INVENÇÃO
Os problemas das técnicas anteriores foram resolvidos pela presente invenção, que divulga um processo de preparação de N-acilo aminoácidos de metais alcalinos, especialmente os N-acilo sarcosinatos de sódio. O processo da invenção elimina o uso de tricloreto de fósforo ou cloreto de tionilo e de cloretos de ácidos carboxílicos. Em termos gerais, e tal como é definido na reivindicação 1, este processo envolve a reacção de N-acilo aminoácidos de metais alcalinos directamente com um ácido gordo a temperaturas compreendidas no intervalo entre 100 e 200°C com remoção constante da água gerada durante a reacção.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
Os reagentes de iniciação para o processo da presente invenção são um ácido gordo de fórmula geral RCOOH e um aminoácido em que o grupo amino é substituído por pelo menos um átomo de hidrogénio. Tal como é geralmente conhecido, a reacção de um ácido gordo e um aminoácido a temperaturas elevadas resulta na formação de um acilo aminoácido, mas é evidente a formação significativa de cor e sob-produtos.
Consequentemente, é surpreendente que a formação de cor e de sob-produtos seja mínima mediante as condições reaccionais utilizadas na presente invenção.
Os ácidos gordos adequados incluem ácidos carboxílicos alifáticos de cadeia linear, ácidos carboxílicos alifáticos ramificados, ácidos carboxílicos ciclo-alifáticos, ácidos carboxílicos saturados e insaturados, ácidos carboxílicos aromáticos e hetero-aromáticos, tais como os ácidos: acético, propiónico, butírico, caprílico, capróico, nonanóico, 3,5,5-trimetil-hexanóico, nonanóico, decanóico, undecanóico, láurico, mirístico, palmítico, esteárico, oleico, linoleico, beéníco, 2-metil-undecanóico, 2-butil-octanóico, 2-etil-hexanóico, 2-alquilo-succínico, alcenil-succínico, adípico, ciclo-hexilíco, benzóico, cloro-benzóico, nitrobenzóico, nafténico, abiético, nicotínico, 2-piridino-carboxílico, tereftálico, itálico, Cg(EO)2COOH e suas misturas. Os ácidos gordos preferidos incluem os ácidos carboxílicos em Cg -C20, de preferência o ácido oleico (CH3(CH2)7CH:CH(CH2)7-COOH), o ácido láurico (CH3(CH2)i0COOH), o ácido mirístico (CH3(CH2)i2COOH), e o ácido de coco, para preparar oleoilo sarcosina, lauroilo sarcosina, miristoilo sarcosina e cocoilo sarcosina, respectivamente.
Os aminoácidos adequados são aqueles em que o grupo amina possui pelo menos um átomo de hidrogénio substituível. Os aminoácidos preferidos incluem as sarcosinas dos sais de metais alcalinos, glicina, ácido iminodiacético, alanina, N-metilalanina, β-alanina, N-metil-p-alanina, ácido aspártico, ácido N-metil aspártico, valina, leucina, isoleucina, cistina, metionina, fenilalanina, ácido glutâmico, prolina e lisina. O sarcosinato de sódio é especialmente preferido.
Usando uma proporção de 1:1 do ácido gordo para 0 aminoácido do metal alcalino, obtém-se um rendimento do produto compreendido no intervalo entre 50 a 55%, não tendo em conta o tempo de reacção. Além disso, 0 excesso do aminoácido do metal alcalino não auxilia a tomar a reacção completa. De acordo, é preferível que o excesso do aminoácido seja adicionado à mistura reaccional do aminoácido do metal alcalino e ácido gordo para aumentar a velocidade da reacção e alcançar taxas de conversão mais elevadas. Os inventores da presente invenção descobriram que a adição de um equivalente do aminoácido em excesso baseado no ácido gordo resulta numa conversão 4 compreendida no intervalo entre 85 a 90% num intervalo de tempo compreendido entre 8 a 10 horas. A adição de dois equivalentes resulta numa conversão de 90% num intervalo de tempo compreendido entre 3 a 5 horas. Pode ser usado mais ou menos aminoácido dependendo da conversão e velocidade desejadas. O ácido pode ser adicionado aos poucos ou todo de uma vez.
As temperaturas reaccionais operáveis estão compreendidas no intervalo entre 100°C a 200°C. A temperaturas abaixo dos 170°C, a reacção tende a ser demasiado lenta. De acordo, as temperaturas compreendidas no intervalo entre 170°C e 190°C são as preferidas, sendo especialmente preferida uma temperatura de 170°C.
De preferência o aminoácido do metal alcalino usado como material de iniciação é usado na sua forma seca. A mistura reaccional bruta é realizada diluindo-o numa solução de isopropanol em água, de preferência numa proporção de isopropanol para água compreendida no intervalo entre 95:5 e 5:95. É preferível que a quantidade de isopropanol seja minimizada. A solução bruta é então acidificada para um pH de 1 o que origina uma separação de fase. Os ácidos adequados para a acidificação incluem os ácidos minerais e o ácido sulfurico, sendo preferido o ácido sulfurico. A porção orgânica mais leve é separada e o isopropanol e a água são removidos mediante evaporação.
Em alternativa o material de iniciação pode ser o aminoácido, que pode ser neutralizado com bases aquosas, tal como o hidróxido de sódio, e em seguida seco por pulverização para produzir um sal de sódio do aminoácido seco.
No sentido de evitar a formação de corados coloridos, é importante que a Oxidação seja minimizada ou eliminada. Tal pode ser conseguido com um gás inerte (tal como o azoto) purificador, ou aplicando vácuo. Esta operação pode servir também para remover a água que se forma durante a condensação do ácido gordo com o aminoácido do metal alcalino. 5 5
/ A invenção é posteriormente ilustrada com os seguintes exemplos, qui são desenvolvidos com o propósito de ilustrar e não se pretende que sejam limitativos. EXEMPLO 1 11,04 gramas (0,124 mole) do ácido sarcosina foram adicionados a 104 gramas de metanol, seguida pela adição de 26,8 gramas (0,124 mole) de metóxido de sódio a 25%. A mistura resultante foi submetida a refluxo durante 15 minutos, tendo-se tomado homogénea durante esse período de tempo. Foi adicionado ácido oleico de uma só vez e o metanol foi removido mediante destilação. Após remoção completa do metanol, a temperatura da mistura reaccional foi aumentada para 170°C. Ás 4,0 h, 5,5 h e 6,5 horas foram adicionadas quantidades adicionais de 2,8 g (0,031 mole) de ácido sarcosina e o aquecimento foi continuado a 170°C. A reacção foi aquecida durante um período total de tempo de 8,5 horas e a proporção final de oleoilo sarcosina de sódio para o ácido oleico é de 85:15 (determinada por avaliação de área do HPLC ). EXEMPLO 2
Um reactor equipado com um agitador mecânico, manta de aquecimento, termómetro e atmosfera de azoto, foi carregado com 35,04 g (0,125 mole) do ácido oleico. O ácido oleico foi aquecido para 80°C e foram adicionadas 13,8g (0,125 mole) do sarcosinato de sódio sólido. Esta mistura foi aquecida a 170°C com pulverização constante com azoto. Quando a mistura reaccional atinge os 170°C, foram adicionadas 1 l,4g (1,125 mole) do ácido sarcosina sólido. Foi retirada uma amostra da mistura reaccional após 10 h a 170°C e a conversão baseada no ácido oleico foi de 84,2%. A mistura reaccional bruta foi dissolvida em 60 g numa proporção em volume de 50/50 de isopropanol e água. Esta solução foi acidificada com ácido súlfurico para um pH 1. Sob acidificação, a solução formou duas camadas. A camada superior, compreendendo o produto, foi separada e concentrada resultando aN-oleioil sarcosina. EXEMPLO 3
Um reactor equipado com um agitador mecânico, manta de aquecimento, termómetro e uma atmosfera de azoto, foi carregado com 35,04 g (0,125 mole) de ácido oleico. O 6 ácido oleico foi aquecido a 80°C e foram adicionados 13,8 g (0,125 piole) do sarcosinato de sódio sólido. Esta mistura foi aquecida a 170°C com corrente constante de azoto. Quando a mistura reaccional atinge os 170°C, foram adicionados 22,8 g (0,250 mole) do ácido sarcosina sólido. Foi retirada uma amostra da mistura reaccional após 5 h a 170°C e a conversão baseada no ácido oleico foi de 92,5%. EXEMPLO 4
Um balão de fundo redondo de três bocas de 500 ml equipado com um agitador mecânico, termómetro, uma entrada de azoto e uma saída de azoto foi carregado com 35,70 g (0,175 mole) do ácido láurico. Sob corrente constante de azoto o ácido láurico foi aquecido a 160°C e foram adicionados 19,40 g de sarcosinato de sódio e 15,90 g de sarcosina ácida (0,175 mole) tão rapidamente quanto possível. A mistura foi então aquecida a 170°C sob corrente constante de azoto para remoção da água formada durante a reacção. Foram retiradas amostras periodicamente para monitorizar o desaparecimento do ácido láurico. Sete horas depois, 93% do ácido láurico estava convertido nos produtos. EXEMPLO 5
Um balão de fundo redondo de três bocas de 500 ml, equipado com agitador mecânico, um termómetro, uma entrada de azoto e uma saída de azoto, foi carregado com 49,00 g (0,175 mole) de ácido oleico. Sob corrente constante de azoto, aqueceu-se o ácido oleico a 160°C e adicionaram-se 8,60 g (0,088 mole) de glicinato de sódio e 6,60 g de glicina ácida (0,088 mole) tão rapidamente quanto possível. Aqueceu-se então a mistura a 170°C sob uma corrente constante de azoto para remover a água formada durante a reacção. Retiraram-se periodicamente amostras para monitorizar o desaparecimento de ácido oleico. Depois de 3,5 horas, 45,8% do ácido oleico estava convertido nos produtos. EXEMPLO COMPARATIVO 6
Um balão de fundo redondo de três bocas de 500 ml equipado com agitador mecânico, um termómetro, uma entrada de azoto e uma saída de azoto foi carregado com 34,76 g (0,124 mole) do ácido oleico. Sob uma corrente constante de azoto, o ácido 7
oleico foi aquecido a 160°C e foram adicionados 13,78 g de sarcosinato de sódio tão rapidamente quanto possível. A mistura foi então aquecida a 170°C sob corrente constante de azoto para remoção da água formada durante a reacção. Foram retiradas amostras periodicamente e o progresso da reacção foi monitorizado por HPLC. Seis horas depois, 55% do ácido oleico foi convertido nos produtos. A reacção foi aquecida a 170°C durante um período adicional de quatro horas (um total de 10 horas) e a conversão foi de 57%. EXEMPLO COMPARATIVO 7
Um balão de fundo redondo de três bocas de 500 ml, equipado com agitador mecânico, um termómetro, uma entrada de azoto e uma saída de azoto foi carregado com 42,05 g (0,150 mole) de ácido oleico. Sob corrente constante de azoto, o ácido oleico foi aquecido a 160°C e foram adicionadas 20,50 g de sarcosina ácida tão rapidamente quanto possível. A mistura foi então aquecida a 160°C sob corrente constante de azoto para remoção da água formada durante a reacção. Foram retiradas amostras periodicamente e o progresso da reacção foi monitorizado por HPLC. Cinco horas depois, 75% do ácido oleico estava convertido nos produtos.
Lisboa, 2 6 JAN. 2001
Claims (9)
1
REIVINDICA ÇÕES 1. Processo para a produção de um N-acilo aminoácido de metal alcalino por acilação de um aminoácido de metal alcalino com um ácido gordo, compreendendo a reacção, a uma temperatura compreendida no intervalo entre 100 e 200° C, de um ácido carboxílico alifático de cadeia linear saturado ou insaturado, alifático de cadeia ramificada saturado ou insaturado, cicloalifático saturado ou insaturado, aromático ou heteraromático com um aminoácido de um metal alcalino em que o grupo amino é substituído com pelo menos um átomo de hidrogénio, caracterizado pelo facto de a mistura reaccional compreender ainda o ácido do referido aminoácido de metal alcalino.
2. Processo da reivindicação 1, em que o referido ácido gordo é escolhido de entre o grupo que consiste em ácido oleico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido de coco, ácido esteárico, ácido nonanóico, ácido decanóico e ácido undecanóico.
3. Processo da reivindicação 1, em que o ácido gordo é ácido láurico.
4. Processo da reivindicação 1, que compreende ainda a remoção contínua da água a partir do meio reaccional enquanto se forma.
5. Processo da reivindicação 4, em que a referida água é removida por passagem de uma corrente a gás inerte.
6. Processo da reivindicação 1, em que a reacção é realizada a uma temperatura compreendida no intervalo entre 170 e 190° C.
7. Processo da reivindicação 1, em que o referido ácido do aminoácido de metal alcalino é adicionado numa quantidade de um excesso de equivalente baseada no referido ácido gordo. 2
8. Processo da reivindicação 1, em que o referido ácido do aminoácido de metal alcalino é adicionado numa quantidade de dois equivalentes de excessos baseada no referido ácido gordo.
9. Processo da reivindicação 1, em que o referido aminoácido de metal alcalino é escolhido de entre o grupo que consiste em sarcosina de metal alcalino, glicina de um metal alcalino, ácido imino-diacético de metal alcalino, alanina de metal alcalino, N-metilalanina de metal alcalino, β-alanina de metal alcalino, N-metil-β- alanina de metal alcalino, ácido aspártico de metal alcalino, ácido N-metilaspártico de metal alcalino, leucina metal alcalino, isoleucina de metal alcalino, cistina de metal alcalino, metionina de metal alcalino, fenilalanina de metal alcalino, ácido glutâmico de metal alcalino, prolina de metal alcalino e lisina de metal alcalino. Lisboa, 2 6JAN.Z0N
Dra. Maria Silvina Fferreirã Agss·' ' :c >·:· χΐ^ίκαΙ R.CasiiíVíj, \·.: - 107G-0ÍS LiSBQA letcfs. 213 Sãl 339 - 213 854 613
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