TW408098B - Preparation of alkali metal acyl amino acids - Google Patents

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Description

A7 k 408098_b7_ 五、發明説明（) 在肥皂生産中，已知使用肌氨酸界面活性劑，特別是使 用N -酵基肌氨酸。典型肌氨酸鹽你以其鈉鹽、鉀鹽或銨 鹽溶液之形式來使用。H -醛基肌氨酸的商業生産，像利 用肌氛酸鈉鹽和適當之脂肪醯基氣，在小心控制的條件下 ，逸行 Schotten-Bauiaann反應： R-C-Cl + HMCHa C00Ha+ HaOH-> R-C-NCHg C00Na+ HaCl+ Hz 0
li 1 III 0 CHa 0 CHa 在反應完成後.酸化粗製納鹽，釋出N-醯基肌氨酸，其可 與副産物水溶液分開。然後，中和至鹽形式。商用之肌氨 酸鹽，如月桂醛基肌氨酸鈉、可可醯基肌氨酸銷、和肉豆 蔻醛基肌氨酸鈉，皆為Hampshire化學公司之商標為 HAMP0SYL 的商品。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填窩本頁) 多年以來，H-醛基肌氨酸鹽已用在口腔、皮虜和毛髮保 養等領域。其可能降低剌激性溶質 如納離子對 人皮*的滲透；而其他界面活性劑則顯示增加滲透性（「清 潔劑和界面活性劑對外皮滲透性的影蠼J Bettley, F.Ray B r i t. J · D e r in a t ο 1 , 7 7 , 9 8 -1 0 0 (1 9 6 5 ))。當 Η -醛基肌氛 酸鹽被併入清潔劑配方作為輔助表面活性劑時，其顯示可 降低伴隨清潔劑之皮虜刺激性（美國專利第2,962,448號）。 Ν -醯基肌氛酸鹽對哺乳動物和魚類具有低毒性，較不會引 起刺激性，而且可以很快地被生物降解。 因此希望簡化製造Ν -醯基肌氨酸鹽、以及其他Ν -醛基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2丨0Χ297公釐） 408098 五、發明説明（） 肌氨酸的方法，而且免除傳统製法形成琿境污染的缺點。 發明概述 本發明提供一種N -曄基胺基酸鹾金羼發之製法，特別是 指H-醛基肌氨酸納之製法，其可克服先前技薛所遭遇的問 題。本發明製法不需使用三氯化磷或亞硫醯二氣和醯基氛 。一般而言•本發明使H -醯基胺基酸鹼金属馥，在高溫直 接與脂肪酸反應，並持缠除去反應中生成的水。 發明之詳細說明： 本發明之起始反應物為如RCOOH之一般式的脂肪酸，及 一種在胺基上至少有一偁氫原子取代之胺基酸。脂肪酸和 胺基酸在高溫的反會形成醯基胺基酸，但會造成明顯 的顔色和副産物的生成。因此在本發明反應條件下，有最 少的顔色變化和最小的副産物生成，是相當令人驚訝的。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先聞讀背面之注意事項再填"本頁) 線-
適當的脂肪酸，包括直鐽脂族羧酸、支鍵脂族羧酸、環 脂羧酸、飽和及不飽和、芳族和雑璨羧酸，如乙酸、丙酸 、丁酸、辛酸、己酸、壬酸、3 ,5,5 -三甲基己酸、壬酸、 癸酸，十一烷酸、十二烷酸（月桂酸）、十四烷酸（肉豆寇酸 )、十六烷酸（棕櫊酸）、十八烷酸（硬脂酸）、油酸、亞麻油 酸、二十二烷酸（山鋪酸）、2-甲基-十一烷酸、2-丁基〜辛 酸、2-乙基-己酸、烷基丁二酸、烯基丁二酸、己二酸、環 己酸、苯甲酸、氣苯甲酸、硝基苯甲酸、環烷酸、松香酸 、尼克酸、2 -吡啶-羧酸、對苯二甲酸、苯二甲酸、Ca(EO 本紙張尺度適用中國國家操牟（CNS ) M規格（210X297公釐） A7 B7 'h9 敍 五、發明説明（） )2 COOH、和由其所構成之混合物。較佳之脂肪酸包括Cs_ c20 羧酸、較佳為油酸（CH3 (CH3 )7 CH: CH(CfU )7 -COOH)、月桂酸（CH3 (CHs)^ COOH)、肉豆蔻酸（ CHa (CH2 )l2 COOH)、和椰子酸，以分別製備油醯基肌氨 酸、月桂醯基肌氨酸、肉豆寇醛基肌氨酸、可可醯基肌氨 酸。 適當的胺基酸為其中胺基具有至少一個可取代之氫原 子者。較佳之胺基酸包括肌氨酸鹺金羼鹽、甘氨酸驗金屬 鹽、亞氨二醋酸鹼金屬鹽、丙氨酸齡金屬鹽、K -甲基丙氨 酸鹸金屬鹽、/9 -丙氨酸齡金屬鹽、N -甲基-/3 -丙氨酸 鹼金鹛鹽、天門冬氨酸鹼金鹛鹽、N -甲基天門各氨酸驗金 屬鹽、纈胺酸齡金魇鹽、白氨酸驗金屬鹽、異白氛酸齡金 颶鹽、胱氨酸鹼金颶鹽、甲硫氨酸鹼金屬鹽、苯基丙氨酸 鹼金觴鹽、谷氨酸鹼金屬發、脯氨酸鹼金颶1{、和賴氨酸 鹼金屬鹽。其中以肌氨酸鈉特佳。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再V寫本頁) 無論反應時間長短，若脂肪酸對胺基酸鹺金颶鹽的比例 為1: 1,會産生50 - 5 5X的産率。更者，過剩的胺基酸鹸金 屬鹽不會促使反應完成。據此，在胺基酸齢金屬鹽和脂肪 酸的反應混合物中，較佳係加入過童的胺基酸，以便加速 反應，得到較高轉換率。本發明之發明人等發現加入1當蚩過 量之胺基酸（以脂肪酸來計），會在8-10小時内産生85-90 尤的轉換率。而加入2當量時，在3-5小時内産生90¾轉換率 5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（2[OX29：7公釐） 408098 a? B7 五、發明説明（） 。因此可視所霈轉換率和速率，來決定胺基酸的用鼉。酸 可逐漸加入也可一次加入。 操控溫度範圍約從100*0至約2001：。當溫度低於約170Ϊ! 時，反應太慢。據此，較佳溫度為170-190¾.而以170Ό 溫度特佳。 較佳之胺基酸鹺金屬理起始材料為乾燥狀態。可用異丙 醇和水的溶液，稀釋粗製反應混合物，而較佳的異丙酵和 水比例為95: 5至5: 95。異丙酵用量越少越好。將粗«産 物酸化至pH值為1,造成相分離。用來酸化之適當的酸種類 ，包括無機酸和硫酸•其中以碕酸較佳〇分離有機相（較輕 ),用蒸發除去異丙醇和水。 或者，起始材料可為胺基酸，其可用鐮性水溶液（如氬蓽 化納）來中和，再噴霧乾燥，得到胺基酸的乾燦銷鹽。 為避免有顔色的物醴形成，要避免氣化。因此可在鈍氣 (如氮氣）洗滌環境下，或真空環境下來進行以避免氧化。 此種方法亦可除去在脂肪酸和胺基酸驗金屬鹽濃縮期苘生 成的水。 本發明進一步用下列實施例來說明，但該說明 並不用來限制本發明。 實施例1 : ~ 將11.04克（0.124莫耳）肌氨酸加入104克甲酵中，再加 入26.8克（0.124莫耳）25¾甲氣化納。所得混合物經迺流15 分鐘後，使溶液變得均勻c 一次加入所有油酸，以蒸皤除 -6 - 本紙張尺度適用中’國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐） 請 先 閱 面 之- 注 意· 事 項 再 寫· 本 頁 訂 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 408098 ^ • _ Β7 五、發明説明（） 去甲醇。完成除去甲醇後，反應混合物的溫度增加至ΐ70υ 。在4.0、5.5和6.5小時後，另加入2.8克（8.031莫耳）肌 氨酸·进鑛在170*C加热。反應總共加熱8.5小時.得到油 酵基肌氨酸銷對油酸最後比為85: 15(由HPLC面積計數決 定）〇 實施例2 i 在備有機械攪拌器、加熱包、溫度計、和氮氛之反應器 中，加入35.β4克（0.125莫耳）油酸。將油酸加熱至801C, 再加入13.8克（0.125莫耳）固髂肌氨酸納。在恒定之《氣 噴灑下，將混合物加熱至170Ό。當反應混合物逹170*C時 ,將11.4克（0.12 5莫耳）固體肌氨酸加入。反應在1701^下 經十小時後，從反應混合物中取出樣品•得知以油酸計之 轉換率為84 . 2S：。 將粗製反應混合物溶解於60克異丙醇和水溶液（5Θ/50體 積比）中。用硫酸將溶液酸化至pH值為1。一旦酸化，溶液 變成兩層。包括産物之上雇被分離且濃縮得到N-油醯基肌 氨酸。 實施例3 ·· 在備有機械攪拌器、加熱包、溫度計、和氮氛之反應器 中，加入35.0 4克（0.125某耳）油酸。將油酸加熱至80t)， 再加入13.8克（0.125莫耳）固體肌氨酸納。在恆定之氮氣 噴瘤下，將混合物加熱至170t!。當反應混合物連170<c時 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐} (諳先閲讀背面之注意事項再填t本頁)
_4fl8098五、發明説明（） A7 B7 經濟部中央標率局貝工消費合作社印製 ，將22.8克（0.25 0契耳）固賭肌氨酸加入。反應經五小時 後，從反應混合物中取出樣品，得知以油酸計之轉換率為 92.5% 〇 實施例4 : 在備有機械抿拌器、溫度計、氮氣入口、和氮氣出口之 50 0毫升三頸圓底燒瓶中，加入35.7 0克（0.17 5莫耳）月桂酸 。在恒定之氮氣噴灌下，將月桂酸加熱至160 Ό,並儘快加 入19.4 0克肌氨酸鈉和15.90克（0. 17*5莫耳）肌氨酸。在恆定 気氣噴猶下，將混合物加熱至170Ό,除去反應中生成的水 。遇期性地移出樣品，以監控月桂酸的消失。經t小時後 ,93%的油酸被轉變成産物。 實施例5 : 在備有機械攪拌器、溫度計、氮氣入口、和氮氣出口之 50 0毫升三頸圆底燒瓶中，加入49.00克（0.175某耳）油酸。 在恆定氮氣噴鼸下，將油酸加熱至160¾，並儘快加入 8.60克（0.08 8莫耳）甘氨酸納和6.60克甘氨酸（0· 088莫耳） 。在恒定氮氣噴獮下，將混合物加熱至除去反E 中生成的水。週期性地移出樣品，並監控月桂酸的消失。 經3.5小時後，45.8X的油酸將轉變成産物。 - 實施例6 : 在備有機械攪拌器、溫度計、氮氣入口、和氮氣出口之 50 0毫升三頸囫底燒瓶中，加入34.76克（0.124莫耳）油酸。 -8- ^ I 乘訂一* I. 1 (請先閲—面^-注^項再填聲本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > Α4规格（210X297公釐） A7 B7 408098 五、發明説明（） 在恒定氮氣噴猫下·将油酸加熱至160Ό,並儘快加入 13.78克（β.12 4契耳 >肌氨酸納。在恒定氮氣噴灑下•將混 合物加熱至176它，除去反應中生成的水。遇期性地移出樣 品，並用HPLC來監控反應進程。經六小時後· 55Χ的油酸將 轉變成産物。將反應在170*〇Τ再加四小時（共十小時）轉變 率為575ί。 實施例7 : 在備有機械攪拌器、溫度計、氮氣入口、和氘氣出口之 500毫升三頚圓底燒瓶中，加入42.05克（0.15 0莫耳）油酸。 在恆定氮氣噴灌下，將油酸加熱至160¾，並楢快加入 20.5 0克（0.2 3莫耳）肌氛酸。在恆定氡氣噴癯下，將混合物 加熱至160¾，除去反應中生成的水。遇期性地移出樣品· 並用HPLC來監控反應。’經五小時後，75j|5的油酸被轉變成産 物。 請 先 閲 讀 背 面 之- 注 拿: 項 再 ▲ 穿 本 頁 Μ 線 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS > Α4規格（210X297公釐）

Claims (1)

  1. 408098 Λ8 Ή8 C8 D8 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 六、申請專利 範 S 第 85106948號 厂 醒 基 胺 基 酸 除 金 屬 鹽 之 製 備 J 専 利 案 卜 (88年3月修正） ! 1 巧申 請 專 利 範 圍 I 1. 種 製 造 齡 金 屬 N - -醯基胺基酸鹽之方法， 其包含 嘴 先 1 閲 將 脂 肪 酸 RC00H, 其中R 為C ：1 或 高 级 烴 取 代 基 t 讀 背 1 面 I 與 (a) 一 種 胺 基 酸 齡 金 屬 鹽 責 其 中 胺 基 具 有 至 少 一 傾 之 注 I 意 I 氣 原 子 之 取 代 * 及 事 項 1 1 再 1 I (b) 種 酸 t 其 為 上 述 胺 基 酸 m 金 颶 m 所 含 之 該 種 寫 1 胺 基 酸 » 於 溫 度 100 至 200"G下反應。 尽 頁 Ί I 2. 如 申 請 專 利 範 圍 第 1 項 之 方 法 * 其 中 該 脂 肪 酸 係 選 良 1 I 包 括 油 酸 月 桂 酸 肉 豆 蔻 酸 V 椰 子 酸 % 硬 脂 酸 壬 1 1 酸 癸 酸 十 一 院 酸 之 族 群 〇 1 訂 a 如 串 請 專 利 範 圃 第 1 項 之 方 法 » 其 中 該 脂 肪 酸 為 月 桂 | 酸 〇 1 | 4 如 甲 請 專 利 範 圍 第 1 項 之 方 法 * 進 IP* 步 包 括 連 缠 除 去 1 I 反 應 介 質 中 生 成 的 水 〇 1 竣 5. 如 串 請 專 利 範 圍 第 4 項 之 方 法 > 其 中 該 水 用 鋪 氣 噴 m 1 來 除 去 〇 1 1 6. 如 請 專 利 範 圍 第 1 項 之 方 法 ， 其 中 反 應 係 在 170 m 1 19 01間之溫度進行。 1 | 7, 如 串 請 專 利 範 圍 第 1 項 之 方 法 » 其 中 所 加 入 酸 之 份 量 1 I » 該 酸 為 該 胺 基 酸 驗 金 屬 鹽 所 含 之 該 種 胺 基 酸 > 以 脂 r 1 ( 肪 酸 來 計 超 過 1 當 量 〇 -1 - 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公鼇） 408098 Λ8 Ή8 C8 D8 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 六、申請專利 範 S 第 85106948號 厂 醒 基 胺 基 酸 除 金 屬 鹽 之 製 備 J 専 利 案 卜 (88年3月修正） ! 1 巧申 請 專 利 範 圍 I 1. 種 製 造 齡 金 屬 N - -醯基胺基酸鹽之方法， 其包含 嘴 先 1 閲 將 脂 肪 酸 RC00H, 其中R 為C ：1 或 高 级 烴 取 代 基 t 讀 背 1 面 I 與 (a) 一 種 胺 基 酸 齡 金 屬 鹽 責 其 中 胺 基 具 有 至 少 一 傾 之 注 I 意 I 氣 原 子 之 取 代 * 及 事 項 1 1 再 1 I (b) 種 酸 t 其 為 上 述 胺 基 酸 m 金 颶 m 所 含 之 該 種 寫 1 胺 基 酸 » 於 溫 度 100 至 200"G下反應。 尽 頁 Ί I 2. 如 申 請 專 利 範 圍 第 1 項 之 方 法 * 其 中 該 脂 肪 酸 係 選 良 1 I 包 括 油 酸 月 桂 酸 肉 豆 蔻 酸 V 椰 子 酸 % 硬 脂 酸 壬 1 1 酸 癸 酸 十 一 院 酸 之 族 群 〇 1 訂 a 如 串 請 專 利 範 圃 第 1 項 之 方 法 » 其 中 該 脂 肪 酸 為 月 桂 | 酸 〇 1 | 4 如 甲 請 專 利 範 圍 第 1 項 之 方 法 * 進 IP* 步 包 括 連 缠 除 去 1 I 反 應 介 質 中 生 成 的 水 〇 1 竣 5. 如 串 請 專 利 範 圍 第 4 項 之 方 法 > 其 中 該 水 用 鋪 氣 噴 m 1 來 除 去 〇 1 1 6. 如 請 專 利 範 圍 第 1 項 之 方 法 ， 其 中 反 應 係 在 170 m 1 19 01間之溫度進行。 1 | 7, 如 串 請 專 利 範 圍 第 1 項 之 方 法 » 其 中 所 加 入 酸 之 份 量 1 I » 該 酸 為 該 胺 基 酸 驗 金 屬 鹽 所 含 之 該 種 胺 基 酸 > 以 脂 r 1 ( 肪 酸 來 計 超 過 1 當 量 〇 -1 - 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公鼇） B8 C8 D8 408098 六、申請專利範圍 8. 如申請專利範圍第1項之方法，其中所加入酸之份量 ，該酸為該胺基酸鹼金屬發所含之該種胺基酸，以脂 肪酸來計超過2當量。 9. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該胺基酸鐮金羼 鹽傺選自包括肌氨酸齡金靥鹽、甘氨酸齡金属鹽、亞 氨二醋酸鹼金靥鹽、丙氨酸鹼金屬鹽、K-甲基丙氨酸 鹼金屬鹽、>9 _丙氨酸鹾金屬鹽、N-甲基_>9一丙唐 酸鹺金靨鹽、天門冬氨酸鹸金靥通、H—甲基天門冬蔡 酸篇金屬鹽、纈胺酸鹺金屬鹽、白氨酸鹸金靥鹽、異 白氨酸驗金颺鹽、胱氨酸驗金屬鹽、甲硫氨酸鹸金雇 邇、苯基丙氨酸齡金属鹽、谷氨酸驗金屬鹽、脯氨酸 鹺金靨鹽、和賴氨酸鹾金屬鹽的族群。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本I) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
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