JPH0899945A - ベタインの製造方法 - Google Patents
ベタインの製造方法Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
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Abstract
H2)yCOOHのω−ハロゲンアルキルカルボン酸また
はその塩を用いて水溶液中で四級化することにより製造
し、その際第1工程で80〜100℃で脂肪酸アミドジ
アルキルアミンを一部または完全に四級化し、第2工程
で180℃より高い温度で有機結合した塩素がもはや検
出されなくなるまで反応を実施する。
Description
を有する脂肪酸または脂肪酸混合物から誘導されるアシ
ル基を表し、R2およびR3は同じかまたは異なり、かつ
1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、xは2
または3であり、かつyは1,2または3である]で示
されるベタインを、一般式:
を、式:X−(CH2)yCOOH(Xはハロゲン原子を
表す)のω−ハロゲンアルキルカルボン酸またはその塩
を用いて水溶液中で四級化することにより製造する方法
に関する。
特にモノ−およびジクロロ酢酸ナトリウム不含のベタイ
ンの製造を可能にする方法に関する。
和および不飽和脂肪酸を使用することができ、この場合
に脂肪酸、特にやし油脂肪酸およびパーム核油脂肪酸の
混合物を使用することもできる。
ャンプーを製造するために使用される。従って皮膚刺激
を引き起こすことがあるかまたはそのほかの方法で生理
学的理由から好ましくない不純物不含のベタインを製造
することが追求される。
は、上記の形式の方法が記載されており、この方法は、
98℃で測定したpH値7.5〜10.5を有するアル
カリ溶液中で全部の四級化反応を実施することを特徴と
する。
り、反応時間約3時間後に薄層クロマトグラフィーによ
り脂肪酸アミドジアルキルアミンがもはや検出されない
ことが達成され、その際検出限界は約0.02重量%で
ある。反応時間がほぼ8〜10時間に延長すると、反応
生成物中の有機結合した塩素含量が低下する。しかしな
がら、分析方法を精密にすると、この条件下で得られた
ベタインになお有機結合した塩素、特にジクロロ酢酸ナ
トリウムを有する化合物の残留量が含まれていることが
判明した。10.5より高いpH値の使用は不十分な程
度でクロロ酢酸の残留成分の減少を生じるにすぎない。
このために過度に長い反応時間が必要であり、これは経
済的理由から許されない。更に、特にアミド結合の加水
分解により引き起こされる出発物質または生成したベタ
インの増加する分解の不安が存在する。10.5より高
いpH値で生成物の分解を考慮しなければならない。
両性または両イオン界面活性剤の水溶液中の遊離したア
ルキル化剤の残留含量を低下する方法に関し、この方法
は溶液をアンモニア、2〜8個の炭素原子を有するアミ
ノ酸またはオリゴペプチドで後処理することを特徴とす
る。この後処理により、遊離したアルキル化剤、特にク
ロロ酢酸の残留含量を(固体含量に対して)0.01重
量%より低い値に低下しなければならない。しかしなが
ら、この方法の著しい欠点は、付加的な工程が必要であ
ることにある。もう1つの欠点は、アルキル化剤とアン
モニア、アミノ酸またはオリゴペプチドとの反応生成物
が生成物中に不純物として残留することを認めなければ
ならないことである。
細書は純粋のベタイン水溶液を製造する方法に関し、こ
の方法ではなお存在するクロロ酢酸を変換するためにベ
タイン溶液をスルホン化剤で処理する。
の添加が必要である。
細書には、脂肪酸アミドジアルキルアミンを式:X−
(CH2)yCOOH(Xはハロゲン原子を表す)のω−
ハロゲンアルキルカルボン酸またはその塩と水溶液中で
四級化することによりベタインを製造する方法が記載さ
れており、この場合に反応を115〜180℃の温度範
囲内で、有機結合した塩素がもはや検出されなくなるま
で実施し、その際場合により第1工程で80〜100℃
で脂肪酸アミドジアルキルアミンを一部または完全に四
級化する。
ロ酢酸ナトリウムの分解の開始により決定される。この
温度より低い温度では分解が進行しないかまたは経済的
に実施すべき方法に受け入れられない時間を必要とす
る。180℃の温度範囲の上限は、この温度をこえると
生成物または反応成分の分解が開始することにより決定
される。
加せずに実施可能である、不純物、特に有機結合した塩
素を有する化合物、たとえばモノ−およびジクロロ酢酸
ナトリウムを含まない、ベタインの製造方法を提供する
ことである。
は、本発明により、第1工程で80〜100℃で脂肪酸
アミドジアルキルアミンを一部または完全に四級化し、
第2工程で180℃より高い温度で有機結合した塩素が
もはや検出されなくなるまで反応を実施することにより
解決される。
の温度で、特に185〜240℃の温度で実施する。有
機結合した塩素がもはや検出されなくなった後の反応時
間は、温度に依存して約1〜25分、特に1〜15分で
ある。
とえば185℃の相対的に低い温度では15分以上の十
分に長い反応時間を選択する。他方でたとえば240℃
の高い温度ではたとえば1分の短い反応時間を選択し、
一方で有機結合した塩素がもはや生成物中に検出され
ず、他方でベタインの分解を回避する。
囲内のpH値で実施する。しかしながら極端なpH値を
使用することもでき、その際反応条件、たとえば温度お
よび滞留時間を場合により調節する。
た塩素の分解反応が競合して進行するので、一工程の反
応法においては超化学量論的量のハロゲンアルキルカル
ボン酸を使用しなければならない。しかしながら、四級
化反応をすでに第1工程で80〜100℃の温度で一部
または完全に実施する場合は、化学量論的量のまたはわ
ずかに過剰のハロゲンアルキルカルボン酸を用いて反応
を実施することが可能である。
とえば相当する寸法の撹拌オートクレーブ内で作動する
ことが必要である。反応時間、特に第2の反応工程を滞
留時間を適当に調整することにより制御できる管型反応
器の使用が特に有利である。
のモノクロロ酢酸ナトリウムおよびジクロロ酢酸ナトリ
ウムの含量をそれぞれ10ppmの検出限界未満に低下
することが達成される。
物または反応成分の分解が開始するという事実を考える
と意想外である本発明による方法は、生成物に有機塩素
化合物を分解するために生成物を汚染する試薬を添加し
なくてよいという利点を有する。更に、技術水準に比較
して著しく短縮した反応時間を可能にする。
て以下の実施例により説明する。
は、やし油脂肪酸を3−N,N−ジメチルアミノプロピ
ルアミンでアミド化することにより製造した。これは滴
定により測定される第三窒素含量4.6重量%Nを有し
た。滴定は0.1M塩酸を用いて実施した。指示薬とし
てブロムフェノールブルーを使用した。モノクロロ酢酸
ナトリウムとして市販の品質の製品を使用し、これは不
純物としてジクロロ酢酸ナトリウム約0.1重量%を含
有した。
8280g中のクロロ酢酸ナトリウム1280g(11
モル)の溶液に添加し、40%水酸化ナトリウム水溶液
53gを加え、かつ3口フラスコ内で撹拌しながら98
℃に加熱した。規則的な間隔で試料を取り、そのモノク
ロロ酢酸ナトリウムおよびジクロロ酢酸ナトリウム含量
に関して毛細管電気泳動により検査した。
2時間後に1200ppmおよび反応時間8時間後に1
0ppm未満であり、ジクロロ酢酸ナトリウム含量は反
応時間2時間後に52ppmであり、反応時間8時間後
に35ppmであった。
反応器内で20分かけて185℃の温度に加熱した(例
1)。その後これは以下の組成を有していた。
た。
mの管からなっていた。この管を内径10mmの管で包
囲し、これにより、2mの長さで生成物をサーマルオイ
ル加熱により加熱し、1mの長さで水冷することができ
た。滞留時間を調整するために反応器の貫流を制御する
ために一定の搬送効率を有するピストンポンプを備え、
かつ沸騰せずに100℃より高い温度を達成できるため
に反応器の出口に圧力保持弁を備えた。
型反応器に導き、その際温度185℃およびこの温度で
の滞留時間5分を維持した(例2)。
の他の部分をモノ−およびジクロロ酢酸ナトリウムの添
加により以下の表に示されたモノクロロ酢酸(MCA)
およびジクロロ酢酸(DCA)の濃度に調整した。溶液
のpH値は既知であり、同様に表に示した(例3〜
7)。
た。
た。
に保存されているかまたは場合により一部分解したかど
うかを分析した。
180℃で30分後分解したことを示す。
Claims (3)
- 【請求項1】 一般式: 【化1】 [式中、 R1COは6〜18個の炭素原子を有する脂肪酸または
脂肪酸混合物から誘導されるアシル基を表し、 R2およびR3は同じかまたは異なり、かつ1〜4個の炭
素原子を有するアルキル基を表し、 xは2または3であり、かつyは1,2または3であ
る]で示されるベタインを、一般式: 【化2】 で示される脂肪酸アミドジアルキルアミンを、式:X−
(CH2)yCOOH(Xはハロゲン原子を表す)のω−
ハロゲンアルキルカルボン酸またはその塩を用いて水溶
液中で四級化することにより製造する方法において、第
1工程で80〜100℃で脂肪酸アミドジアルキルアミ
ンを一部または完全に四級化し、第2工程で180℃よ
り高い温度で有機結合した塩素がもはや検出されなくな
るまで反応を実施することを特徴とする、ベタインの製
造方法。 - 【請求項2】 第2工程を185〜250℃の温度で実
施する請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 第2工程を1〜25分の時間で実施する
請求項1記載の方法。
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DE4232157A1 (de) | 1992-09-25 | 1994-03-31 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von reinen wäßrigen Betainlösungen |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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