JPH08245522A - 第三脂肪アルキルメチルアミンを精製する方法 - Google Patents

第三脂肪アルキルメチルアミンを精製する方法

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JPH08245522A
JPH08245522A JP8011060A JP1106096A JPH08245522A JP H08245522 A JPH08245522 A JP H08245522A JP 8011060 A JP8011060 A JP 8011060A JP 1106096 A JP1106096 A JP 1106096A JP H08245522 A JPH08245522 A JP H08245522A
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JP
Japan
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alkylmethylamine
fatty
purified
tertiary fatty
reduced pressure
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Withdrawn
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JP8011060A
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English (en)
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Bernd Dr Papenfuhs
ベルント・パペンフース
Hubert Seitz
フーベルト・ザイツ
Andreas Gallas
アンドレアス・ガラス
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/82Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C07C209/84Purification

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 特に脂肪アルキルジメチルアミンを精製し、
臭いを改善する方法を提供する。 【解決手段】 精製する第三脂肪アルキルメチルアミン
を液相中で、減圧下に又は不活性ガス流にさらすことを
により精製する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、モノ−及び/又は
ジメチルアミンのアルキル化によって得られる第三脂肪
アルキルメチルアミン、特に脂肪アルキルジメチルアミ
ンを精製する方法に関する。
【0002】
【従来の技術】ジ脂肪アルキルモノメチルアミン又はモ
ノ脂肪アルキルジメチルアミン(脂肪アルキルジメチル
アミン)のような第三脂肪アルキルメチルアミンは、脂
肪アルコール又は脂肪アルキルハロゲン化物を用いて、
モノ−及び/又はジメチルアミンをアルキル化すること
によって有利に製造されることが知られている。反応生
成物を後処理するために、使用された触媒を濾去し、第
三脂肪アルキルメチルアミンを高沸点副生成物から蒸留
によって分離し、単離する。
【0003】モノ−及び/又はジメチルアミンをアルキ
ル化する方法は、例えば米国特許第4,138,437
号及び英国特許(A)第1,585,480号に開示さ
れている。単離した第三脂肪アルキルメチルアミンの純
度について言えば、それらは一般的に未反応アルキル化
剤の他に、第一及び第二アミンを、第三脂肪アルキルメ
チルアミンに対して約<1.5重量%の量で含む(例え
ば、米国特許第4,138,437号、実施例1と比
較)。
【0004】既に記載されたような第三脂肪アルキルメ
チルアミンは、時折多かれ少なかれ魚臭を放ち、しかも
それは実質的にはモノ−及びジメチルアミン含量とは無
関係であることが知られている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】臭いのする脂肪アルキ
ルジメチルアミンを注意深く研究することによって、魚
臭の原因となる物質は、実質的にトリメチルアミンであ
ることが見出された。トリメチルアミンの臭い始める点
は、モノ−及びジメチルアミンのそれより約100〜2
00倍低く、常圧での3つのアミンの沸点は、モノメチ
ルアミン:−6.32℃、ジメチルアミン:+6.88
℃、トリメチルアミン:+2.87℃である。
【0006】
【課題を解決する手段】単純で、経済的な手法で、第三
脂肪アルキルメチルアミンからトリメチルアミンを分離
し、同時に臭いを改善することのできる方法が見出され
た。本発明の方法は、精製する第三脂肪アルキルメチル
アミンを液相中で減圧下又は不活性ガス流にさらすこと
からなる。
【0007】本発明に従って処理された脂肪アルキルジ
メチルアミンの分析は、意外にもそれらが依然として実
質的に同量のモノ−及びジメチルアミンを含んでいるこ
とを示している。モノメチルアミン(−6.32℃)、
ジメチルアミン(6.88℃)及びトリメチルアミン
(2.87℃)の沸点からみて、これは実に驚くべき結
果である。従って、本発明の方法によって、トリメチル
アミン含量が減少し、それに加えて精製された脂肪アル
キルジメチルアミンを得ることができることは予期され
なかった。
【0008】本発明の方法では、処理される第三脂肪ア
ルキルメチルアミンは、実質的に液相中として存在する
必要がある。例えば、室温及び大気圧下で本来液体であ
る場合には、さらに加熱する必要はない。液状であるこ
とと、処理時間をできるだけ短くするためには、精製さ
れる第三脂肪アルキルメチルアミンを一般的に10〜2
00℃、好ましくは20〜170℃に維持する。特に処
理時間を短くできる上記した高温においても、分解は起
こらない。本発明に従い、液状生成物を撹拌しながら又
は撹拌しないで、所期の効果が得られるまで減圧にす
る。減圧のレベルは、広い範囲で変化してもよく、実質
的には所望の精製効果が得られる時間の関数である。従
って、短い処理時間の場合には高い減圧が必要であり、
逆もまた同様である。撹拌して又はしないで液状生成物
に有利に適用され、維持される減圧は、5〜500mb
ar、好ましくは10〜300mbarである。
【0009】所期の精製効果はまた本発明に従って液体
第三脂肪アルキルメチルアミンを撹拌して又はしない
で、窒素、アルゴン及び/又はヘリウムのような不活性
ガスを用いて処理することによっても達成される。使用
される不活性ガス流は、場合によっては空気でもよい。
不活性ガスの量は、広い範囲で変化してもよく、同様に
実質的にはトリメチルアミンの所望の減少を達成する時
間の関数であり、この場合にもまた短い処理時間のため
にはより大量で、より速度の速いガス流が必要であり、
その逆もまた同様である。有利な不活性ガス流として
は、処理される第三脂肪アルキルメチルアミンの1キロ
グラム当たり及び1時間当たり1〜300L、好ましく
は5〜200Lの不活性ガスを用いる。撹拌しながら又
はしないで液状生成物を通して、不活性ガスを流すこと
が好ましく、これは例えば、大体において生成物中に浸
したガスチューブによって達成される。本発明に従った
トリメチルアミンを除去するための不活性ガス流を用い
た処理は、好ましくは大気圧下又は減圧下で実施するこ
とができ、ここで減圧レベルに関しては上記の条件が適
用される。不活性ガス流が、システムの圧力に打ち勝た
なければいけないようなシステムゲージ圧力下にある場
合においても、不活性ガス流処理は実施されうる。
【0010】本発明に従った方法は、蒸留のようなその
他の精製段階との組み合わせによって行うことが可能で
あり、一定の順序には拘束されない。本発明に従った方
法は、脂肪アルキルメチルアミンの製造方法とは無関係
であり、第三脂肪アルキルメチルアミンを精製し、臭い
を改善するための単純で経済的な手法である。トリメチ
ルアミンの量が比較的大量であっても、検知の限界を下
回る程のほんの痕跡量であっても除去することができ
る。本発明に従って処理された生成物は、一般的にトリ
メチルアミンを<1ppmしか含まない。本発明に従っ
た方法の全ての変法の処理時間は、一般的に30分〜1
0時間である。本発明の方法のその他の長所は、精製し
た第三脂肪アルキルメチルアミンの第二次生成物もまた
臭いが改善されて製造される点にある。第二次生成物
は、例えばアミンオキシド及びベタイン及びそれらから
製造される、例えば化粧品分野、クリーニング分野、洗
剤分野及びその類の製剤がある。
【0011】本発明で処理される第三脂肪アルキルメチ
ルアミンは、上記した明細書中に広範囲に説明されてい
る。それらは、好ましくは下記一般式
【0012】
【化1】 (式中、Rは、6〜24個、好ましくは8〜18個の炭
素原子を有するアルキル基又はアルケニル基を表す)で
表される。アルケニル基は、一般的に1〜3個の二重結
合を含む。Rは、しばしばアルキル及び/又はアルケニ
ル基の混合物、例えばC12及びC14−アルキル(C
12/14 −アルキル)、C12及びC14−アルケニル(C
12/14 −アルケニル)、又はC12〜C18−アルキル及び
/又はアルケニルを意味する。アルキル及びアルケニル
基の例は、オクチル、オクテニル、デシル、デセニル、
ドデシル(ラウリル)、ドデセニル、ステアリル、オレ
イル、ヤシ油アルキル及び牛脂脂肪アルキルである。
【0013】
【実施例】実施例を参考にして、本発明をさらに詳しく
説明する。 例1 米国特許第4,138,437号の例1で、水素及び触
媒としての亜クロム酸銅の存在下において、ジメチルア
ミンを1−ドデカノールと反応させる。反応生成物を処
理するために、触媒を濾去し、ドデシルジメチルアミン
を粗生成物として得る。粗生成物を減圧蒸留して高沸点
副生成物を除去する。第一留分を取り除いた後に得られ
る蒸留したC12−アルキルジメチルアミンは、約140
ppmのモノメチルアミン、150ppmのジメチルア
ミン及び約64ppmのトリメチルアミンを含み、多少
不快な臭いを示す。
【0014】200gの臭いのする(蒸留した)C12
アルキルジメチルアミンを撹拌器及び温度計を備えた反
応槽に導入し、40℃に加熱し、この温度で、そして2
50mbarの減圧で、ゆっくり撹拌する。この処理を
始めて2時間後に、C12−アルキルジメチルアミンの臭
いが、明らかに改善される。以下の表1に示すように、
トリメチルアミン(TMA)は、もはや検知されない
(検知限界:1ppm)が、それに反してモノメチルア
ミン(MMA)及びジメチルアミン(DMA)は除去さ
れず、その含有量はほぼ一定である。 例2 例1に記載した粗生成物は、約150ppmのモノメチ
ルアミン及び約160ppmのジメチルアミン、130
0ppmのトリメチルアミンを含む。蒸留したドデシル
ジメチルアミンと比較して、これはより強い不快な臭い
を示す。これを本発明に従って精製する。
【0015】強く臭いのする200gの粗生成物である
12−アルキルジメチルアミンを撹拌器及び温度計を備
えた反応槽に導入し、50℃に加熱し、この温度で、そ
して50mbarの減圧下でゆっくり撹拌する。3時間
後に、臭いの改善されたC12−アルキルジメチルアミン
を得る。以下の表2に示すように、最初1300ppm
であったトリメチルアミン(TMA)の含有量は、検知
限界未満に減少し、それに対してモノメチルアミン(M
MA)及びジメチルアミン(DMA)の含有量は、ほぼ
変化しない。 例3 臭いのする200gのC8/10−アルキルジメチルアミン
を撹拌器、温度計及びガス導入チューブを備えた反応槽
に導入し、1時間当たり30Lの窒素流を流しながら、
40℃で2時間ゆっくり撹拌する(反応槽の底部に向け
て、導入されたアルキルジメチルアミンを通して、窒素
導入チューブを設置する)。本発明に従って2時間処理
した後に、C8/10−アルキルジメチルアミンは、以下の
表3に示すようにモノメチルアミン(MMA)、ジメチ
ルアミン(DMA)及びトリメチルアミン(TMA)の
最終的な値を示す。(表3には最初の値も示してあ
る。) 例4 臭いのする200gのC16/18 −アルキルジメチルアミ
ンを使用して、例3を繰り返す。以下の表4には、精製
したアミン生成物の最初と最後の値を示す。 例5 例1を繰り返すが、40℃の代わりに120℃に加熱
し、この温度で、そして250mbarの減圧で、ゆっ
くり撹拌する点で異なる。この処理を始めて1時間後
に、C12−アルキルジメチルアミンの臭いが、明らかに
改善される。以下の表5に示すように、トリメチルアミ
ン(TMA)は、もはや検知されず(検知限界:1pp
m)、それに対してモノメチルアミン(MMA)及びジ
メチルアミン(DMA)は除去されず、その含有量はほ
ぼ一定である。 例6 例3を繰り返すが、混合物を1時間当たり30Lの窒素
流を流しながら、80℃(40℃の代わりに)で1時間
(2時間の代わりに)ゆっくり撹拌する点で異なる。1
時間処理した後に、C8/10−アルキルジメチルアミン
は、以下の表6に示すようにモノメチルアミン(MM
A)、ジメチルアミン(DMA)及びトリメチルアミン
(TMA)の最終的な値を示す。(表6には最初の値も
示してある。) 例7 例4に記載された臭いのするC16/18 −アルキルジメチ
ルアミンを使用して、例3に従って処理するが、1時間
当たり30Lの窒素流を流しながら、180℃(40℃
の代わりに)で1時間(2時間の代わりに)撹拌する点
で異なる。以下の表7には、精製したアミン生成物の最
初と最後の値を示す。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 第三脂肪アルキルメチルアミンを精製す
    る方法において、精製する第三脂肪アルキルメチルアミ
    ンを液相中で、減圧下又は不活性ガス流にさらすことを
    特徴とする上記方法。
  2. 【請求項2】 精製する第三脂肪アルキルメチルアミン
    を10〜200℃に加熱する請求項1に記載の方法。
  3. 【請求項3】 精製する第三脂肪アルキルメチルアミン
    を20〜170℃に加熱する請求項1に記載の方法。
  4. 【請求項4】 精製する第三脂肪アルキルメチルアミン
    を5〜500mbarの減圧下にさらす請求項1〜3の
    いずれかに記載の方法。
  5. 【請求項5】 精製する第三脂肪アルキルメチルアミン
    を大気圧下で不活性ガス流にさらす請求項1〜3のいず
    れかに記載の方法。
  6. 【請求項6】 精製する第三脂肪アルキルメチルアミン
    を5〜500mbarの減圧下で不活性ガス流にさらす
    請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
  7. 【請求項7】 1時間当たりそして第三脂肪アルキルメ
    チルアミン1キログラム当たり1〜300Lのガスから
    なるガス流を使用し、そしてこのガス流を精製する第三
    脂肪アルキルメチルアミンを通して流す請求項1、2、
    3、5又は6に記載の方法。
  8. 【請求項8】 第三脂肪アルキルメチルアミンが、脂肪
    アルキルジメチルアミンである請求項1〜7のいずれか
    に記載の方法。
  9. 【請求項9】 脂肪アルキルジメチルアミンが、脂肪ア
    ルコールを用いてジメチルアミンをアルキル化して製造
    されたものである請求項8に記載の方法。
JP8011060A 1995-01-27 1996-01-25 第三脂肪アルキルメチルアミンを精製する方法 Withdrawn JPH08245522A (ja)

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DE19502545A DE19502545A1 (de) 1995-01-27 1995-01-27 Verfahren zur Reinigung von tertiären Fettalkylmethylaminen
DE19502545:8 1995-03-07
DE19507987:6 1995-03-07
DE19507987A DE19507987A1 (de) 1995-01-27 1995-03-07 Verfahren zur Reinigung von tertiären Fettalkylmethylaminen

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BR9600230A (pt) 1997-12-23
EP0723952B1 (de) 2000-09-20
US5902903A (en) 1999-05-11
EP0723952A1 (de) 1996-07-31

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