JPH08245522A - 第三脂肪アルキルメチルアミンを精製する方法 - Google Patents
第三脂肪アルキルメチルアミンを精製する方法Info
- Publication number
- JPH08245522A JPH08245522A JP8011060A JP1106096A JPH08245522A JP H08245522 A JPH08245522 A JP H08245522A JP 8011060 A JP8011060 A JP 8011060A JP 1106096 A JP1106096 A JP 1106096A JP H08245522 A JPH08245522 A JP H08245522A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkylmethylamine
- fatty
- purified
- tertiary fatty
- reduced pressure
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07C209/84—Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 特に脂肪アルキルジメチルアミンを精製し、
臭いを改善する方法を提供する。 【解決手段】 精製する第三脂肪アルキルメチルアミン
を液相中で、減圧下に又は不活性ガス流にさらすことを
により精製する。
臭いを改善する方法を提供する。 【解決手段】 精製する第三脂肪アルキルメチルアミン
を液相中で、減圧下に又は不活性ガス流にさらすことを
により精製する。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、モノ−及び/又は
ジメチルアミンのアルキル化によって得られる第三脂肪
アルキルメチルアミン、特に脂肪アルキルジメチルアミ
ンを精製する方法に関する。
ジメチルアミンのアルキル化によって得られる第三脂肪
アルキルメチルアミン、特に脂肪アルキルジメチルアミ
ンを精製する方法に関する。
【0002】
【従来の技術】ジ脂肪アルキルモノメチルアミン又はモ
ノ脂肪アルキルジメチルアミン(脂肪アルキルジメチル
アミン)のような第三脂肪アルキルメチルアミンは、脂
肪アルコール又は脂肪アルキルハロゲン化物を用いて、
モノ−及び/又はジメチルアミンをアルキル化すること
によって有利に製造されることが知られている。反応生
成物を後処理するために、使用された触媒を濾去し、第
三脂肪アルキルメチルアミンを高沸点副生成物から蒸留
によって分離し、単離する。
ノ脂肪アルキルジメチルアミン(脂肪アルキルジメチル
アミン)のような第三脂肪アルキルメチルアミンは、脂
肪アルコール又は脂肪アルキルハロゲン化物を用いて、
モノ−及び/又はジメチルアミンをアルキル化すること
によって有利に製造されることが知られている。反応生
成物を後処理するために、使用された触媒を濾去し、第
三脂肪アルキルメチルアミンを高沸点副生成物から蒸留
によって分離し、単離する。
【0003】モノ−及び/又はジメチルアミンをアルキ
ル化する方法は、例えば米国特許第4,138,437
号及び英国特許(A)第1,585,480号に開示さ
れている。単離した第三脂肪アルキルメチルアミンの純
度について言えば、それらは一般的に未反応アルキル化
剤の他に、第一及び第二アミンを、第三脂肪アルキルメ
チルアミンに対して約<1.5重量%の量で含む(例え
ば、米国特許第4,138,437号、実施例1と比
較)。
ル化する方法は、例えば米国特許第4,138,437
号及び英国特許(A)第1,585,480号に開示さ
れている。単離した第三脂肪アルキルメチルアミンの純
度について言えば、それらは一般的に未反応アルキル化
剤の他に、第一及び第二アミンを、第三脂肪アルキルメ
チルアミンに対して約<1.5重量%の量で含む(例え
ば、米国特許第4,138,437号、実施例1と比
較)。
【0004】既に記載されたような第三脂肪アルキルメ
チルアミンは、時折多かれ少なかれ魚臭を放ち、しかも
それは実質的にはモノ−及びジメチルアミン含量とは無
関係であることが知られている。
チルアミンは、時折多かれ少なかれ魚臭を放ち、しかも
それは実質的にはモノ−及びジメチルアミン含量とは無
関係であることが知られている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】臭いのする脂肪アルキ
ルジメチルアミンを注意深く研究することによって、魚
臭の原因となる物質は、実質的にトリメチルアミンであ
ることが見出された。トリメチルアミンの臭い始める点
は、モノ−及びジメチルアミンのそれより約100〜2
00倍低く、常圧での3つのアミンの沸点は、モノメチ
ルアミン:−6.32℃、ジメチルアミン:+6.88
℃、トリメチルアミン:+2.87℃である。
ルジメチルアミンを注意深く研究することによって、魚
臭の原因となる物質は、実質的にトリメチルアミンであ
ることが見出された。トリメチルアミンの臭い始める点
は、モノ−及びジメチルアミンのそれより約100〜2
00倍低く、常圧での3つのアミンの沸点は、モノメチ
ルアミン:−6.32℃、ジメチルアミン:+6.88
℃、トリメチルアミン:+2.87℃である。
【0006】
【課題を解決する手段】単純で、経済的な手法で、第三
脂肪アルキルメチルアミンからトリメチルアミンを分離
し、同時に臭いを改善することのできる方法が見出され
た。本発明の方法は、精製する第三脂肪アルキルメチル
アミンを液相中で減圧下又は不活性ガス流にさらすこと
からなる。
脂肪アルキルメチルアミンからトリメチルアミンを分離
し、同時に臭いを改善することのできる方法が見出され
た。本発明の方法は、精製する第三脂肪アルキルメチル
アミンを液相中で減圧下又は不活性ガス流にさらすこと
からなる。
【0007】本発明に従って処理された脂肪アルキルジ
メチルアミンの分析は、意外にもそれらが依然として実
質的に同量のモノ−及びジメチルアミンを含んでいるこ
とを示している。モノメチルアミン(−6.32℃)、
ジメチルアミン(6.88℃)及びトリメチルアミン
(2.87℃)の沸点からみて、これは実に驚くべき結
果である。従って、本発明の方法によって、トリメチル
アミン含量が減少し、それに加えて精製された脂肪アル
キルジメチルアミンを得ることができることは予期され
なかった。
メチルアミンの分析は、意外にもそれらが依然として実
質的に同量のモノ−及びジメチルアミンを含んでいるこ
とを示している。モノメチルアミン(−6.32℃)、
ジメチルアミン(6.88℃)及びトリメチルアミン
(2.87℃)の沸点からみて、これは実に驚くべき結
果である。従って、本発明の方法によって、トリメチル
アミン含量が減少し、それに加えて精製された脂肪アル
キルジメチルアミンを得ることができることは予期され
なかった。
【0008】本発明の方法では、処理される第三脂肪ア
ルキルメチルアミンは、実質的に液相中として存在する
必要がある。例えば、室温及び大気圧下で本来液体であ
る場合には、さらに加熱する必要はない。液状であるこ
とと、処理時間をできるだけ短くするためには、精製さ
れる第三脂肪アルキルメチルアミンを一般的に10〜2
00℃、好ましくは20〜170℃に維持する。特に処
理時間を短くできる上記した高温においても、分解は起
こらない。本発明に従い、液状生成物を撹拌しながら又
は撹拌しないで、所期の効果が得られるまで減圧にす
る。減圧のレベルは、広い範囲で変化してもよく、実質
的には所望の精製効果が得られる時間の関数である。従
って、短い処理時間の場合には高い減圧が必要であり、
逆もまた同様である。撹拌して又はしないで液状生成物
に有利に適用され、維持される減圧は、5〜500mb
ar、好ましくは10〜300mbarである。
ルキルメチルアミンは、実質的に液相中として存在する
必要がある。例えば、室温及び大気圧下で本来液体であ
る場合には、さらに加熱する必要はない。液状であるこ
とと、処理時間をできるだけ短くするためには、精製さ
れる第三脂肪アルキルメチルアミンを一般的に10〜2
00℃、好ましくは20〜170℃に維持する。特に処
理時間を短くできる上記した高温においても、分解は起
こらない。本発明に従い、液状生成物を撹拌しながら又
は撹拌しないで、所期の効果が得られるまで減圧にす
る。減圧のレベルは、広い範囲で変化してもよく、実質
的には所望の精製効果が得られる時間の関数である。従
って、短い処理時間の場合には高い減圧が必要であり、
逆もまた同様である。撹拌して又はしないで液状生成物
に有利に適用され、維持される減圧は、5〜500mb
ar、好ましくは10〜300mbarである。
【0009】所期の精製効果はまた本発明に従って液体
第三脂肪アルキルメチルアミンを撹拌して又はしない
で、窒素、アルゴン及び/又はヘリウムのような不活性
ガスを用いて処理することによっても達成される。使用
される不活性ガス流は、場合によっては空気でもよい。
不活性ガスの量は、広い範囲で変化してもよく、同様に
実質的にはトリメチルアミンの所望の減少を達成する時
間の関数であり、この場合にもまた短い処理時間のため
にはより大量で、より速度の速いガス流が必要であり、
その逆もまた同様である。有利な不活性ガス流として
は、処理される第三脂肪アルキルメチルアミンの1キロ
グラム当たり及び1時間当たり1〜300L、好ましく
は5〜200Lの不活性ガスを用いる。撹拌しながら又
はしないで液状生成物を通して、不活性ガスを流すこと
が好ましく、これは例えば、大体において生成物中に浸
したガスチューブによって達成される。本発明に従った
トリメチルアミンを除去するための不活性ガス流を用い
た処理は、好ましくは大気圧下又は減圧下で実施するこ
とができ、ここで減圧レベルに関しては上記の条件が適
用される。不活性ガス流が、システムの圧力に打ち勝た
なければいけないようなシステムゲージ圧力下にある場
合においても、不活性ガス流処理は実施されうる。
第三脂肪アルキルメチルアミンを撹拌して又はしない
で、窒素、アルゴン及び/又はヘリウムのような不活性
ガスを用いて処理することによっても達成される。使用
される不活性ガス流は、場合によっては空気でもよい。
不活性ガスの量は、広い範囲で変化してもよく、同様に
実質的にはトリメチルアミンの所望の減少を達成する時
間の関数であり、この場合にもまた短い処理時間のため
にはより大量で、より速度の速いガス流が必要であり、
その逆もまた同様である。有利な不活性ガス流として
は、処理される第三脂肪アルキルメチルアミンの1キロ
グラム当たり及び1時間当たり1〜300L、好ましく
は5〜200Lの不活性ガスを用いる。撹拌しながら又
はしないで液状生成物を通して、不活性ガスを流すこと
が好ましく、これは例えば、大体において生成物中に浸
したガスチューブによって達成される。本発明に従った
トリメチルアミンを除去するための不活性ガス流を用い
た処理は、好ましくは大気圧下又は減圧下で実施するこ
とができ、ここで減圧レベルに関しては上記の条件が適
用される。不活性ガス流が、システムの圧力に打ち勝た
なければいけないようなシステムゲージ圧力下にある場
合においても、不活性ガス流処理は実施されうる。
【0010】本発明に従った方法は、蒸留のようなその
他の精製段階との組み合わせによって行うことが可能で
あり、一定の順序には拘束されない。本発明に従った方
法は、脂肪アルキルメチルアミンの製造方法とは無関係
であり、第三脂肪アルキルメチルアミンを精製し、臭い
を改善するための単純で経済的な手法である。トリメチ
ルアミンの量が比較的大量であっても、検知の限界を下
回る程のほんの痕跡量であっても除去することができ
る。本発明に従って処理された生成物は、一般的にトリ
メチルアミンを<1ppmしか含まない。本発明に従っ
た方法の全ての変法の処理時間は、一般的に30分〜1
0時間である。本発明の方法のその他の長所は、精製し
た第三脂肪アルキルメチルアミンの第二次生成物もまた
臭いが改善されて製造される点にある。第二次生成物
は、例えばアミンオキシド及びベタイン及びそれらから
製造される、例えば化粧品分野、クリーニング分野、洗
剤分野及びその類の製剤がある。
他の精製段階との組み合わせによって行うことが可能で
あり、一定の順序には拘束されない。本発明に従った方
法は、脂肪アルキルメチルアミンの製造方法とは無関係
であり、第三脂肪アルキルメチルアミンを精製し、臭い
を改善するための単純で経済的な手法である。トリメチ
ルアミンの量が比較的大量であっても、検知の限界を下
回る程のほんの痕跡量であっても除去することができ
る。本発明に従って処理された生成物は、一般的にトリ
メチルアミンを<1ppmしか含まない。本発明に従っ
た方法の全ての変法の処理時間は、一般的に30分〜1
0時間である。本発明の方法のその他の長所は、精製し
た第三脂肪アルキルメチルアミンの第二次生成物もまた
臭いが改善されて製造される点にある。第二次生成物
は、例えばアミンオキシド及びベタイン及びそれらから
製造される、例えば化粧品分野、クリーニング分野、洗
剤分野及びその類の製剤がある。
【0011】本発明で処理される第三脂肪アルキルメチ
ルアミンは、上記した明細書中に広範囲に説明されてい
る。それらは、好ましくは下記一般式
ルアミンは、上記した明細書中に広範囲に説明されてい
る。それらは、好ましくは下記一般式
【0012】
【化1】 (式中、Rは、6〜24個、好ましくは8〜18個の炭
素原子を有するアルキル基又はアルケニル基を表す)で
表される。アルケニル基は、一般的に1〜3個の二重結
合を含む。Rは、しばしばアルキル及び/又はアルケニ
ル基の混合物、例えばC12及びC14−アルキル(C
12/14 −アルキル)、C12及びC14−アルケニル(C
12/14 −アルケニル)、又はC12〜C18−アルキル及び
/又はアルケニルを意味する。アルキル及びアルケニル
基の例は、オクチル、オクテニル、デシル、デセニル、
ドデシル(ラウリル)、ドデセニル、ステアリル、オレ
イル、ヤシ油アルキル及び牛脂脂肪アルキルである。
素原子を有するアルキル基又はアルケニル基を表す)で
表される。アルケニル基は、一般的に1〜3個の二重結
合を含む。Rは、しばしばアルキル及び/又はアルケニ
ル基の混合物、例えばC12及びC14−アルキル(C
12/14 −アルキル)、C12及びC14−アルケニル(C
12/14 −アルケニル)、又はC12〜C18−アルキル及び
/又はアルケニルを意味する。アルキル及びアルケニル
基の例は、オクチル、オクテニル、デシル、デセニル、
ドデシル(ラウリル)、ドデセニル、ステアリル、オレ
イル、ヤシ油アルキル及び牛脂脂肪アルキルである。
【0013】
【実施例】実施例を参考にして、本発明をさらに詳しく
説明する。 例1 米国特許第4,138,437号の例1で、水素及び触
媒としての亜クロム酸銅の存在下において、ジメチルア
ミンを1−ドデカノールと反応させる。反応生成物を処
理するために、触媒を濾去し、ドデシルジメチルアミン
を粗生成物として得る。粗生成物を減圧蒸留して高沸点
副生成物を除去する。第一留分を取り除いた後に得られ
る蒸留したC12−アルキルジメチルアミンは、約140
ppmのモノメチルアミン、150ppmのジメチルア
ミン及び約64ppmのトリメチルアミンを含み、多少
不快な臭いを示す。
説明する。 例1 米国特許第4,138,437号の例1で、水素及び触
媒としての亜クロム酸銅の存在下において、ジメチルア
ミンを1−ドデカノールと反応させる。反応生成物を処
理するために、触媒を濾去し、ドデシルジメチルアミン
を粗生成物として得る。粗生成物を減圧蒸留して高沸点
副生成物を除去する。第一留分を取り除いた後に得られ
る蒸留したC12−アルキルジメチルアミンは、約140
ppmのモノメチルアミン、150ppmのジメチルア
ミン及び約64ppmのトリメチルアミンを含み、多少
不快な臭いを示す。
【0014】200gの臭いのする(蒸留した)C12−
アルキルジメチルアミンを撹拌器及び温度計を備えた反
応槽に導入し、40℃に加熱し、この温度で、そして2
50mbarの減圧で、ゆっくり撹拌する。この処理を
始めて2時間後に、C12−アルキルジメチルアミンの臭
いが、明らかに改善される。以下の表1に示すように、
トリメチルアミン(TMA)は、もはや検知されない
(検知限界:1ppm)が、それに反してモノメチルア
ミン(MMA)及びジメチルアミン(DMA)は除去さ
れず、その含有量はほぼ一定である。 例2 例1に記載した粗生成物は、約150ppmのモノメチ
ルアミン及び約160ppmのジメチルアミン、130
0ppmのトリメチルアミンを含む。蒸留したドデシル
ジメチルアミンと比較して、これはより強い不快な臭い
を示す。これを本発明に従って精製する。
アルキルジメチルアミンを撹拌器及び温度計を備えた反
応槽に導入し、40℃に加熱し、この温度で、そして2
50mbarの減圧で、ゆっくり撹拌する。この処理を
始めて2時間後に、C12−アルキルジメチルアミンの臭
いが、明らかに改善される。以下の表1に示すように、
トリメチルアミン(TMA)は、もはや検知されない
(検知限界:1ppm)が、それに反してモノメチルア
ミン(MMA)及びジメチルアミン(DMA)は除去さ
れず、その含有量はほぼ一定である。 例2 例1に記載した粗生成物は、約150ppmのモノメチ
ルアミン及び約160ppmのジメチルアミン、130
0ppmのトリメチルアミンを含む。蒸留したドデシル
ジメチルアミンと比較して、これはより強い不快な臭い
を示す。これを本発明に従って精製する。
【0015】強く臭いのする200gの粗生成物である
C12−アルキルジメチルアミンを撹拌器及び温度計を備
えた反応槽に導入し、50℃に加熱し、この温度で、そ
して50mbarの減圧下でゆっくり撹拌する。3時間
後に、臭いの改善されたC12−アルキルジメチルアミン
を得る。以下の表2に示すように、最初1300ppm
であったトリメチルアミン(TMA)の含有量は、検知
限界未満に減少し、それに対してモノメチルアミン(M
MA)及びジメチルアミン(DMA)の含有量は、ほぼ
変化しない。 例3 臭いのする200gのC8/10−アルキルジメチルアミン
を撹拌器、温度計及びガス導入チューブを備えた反応槽
に導入し、1時間当たり30Lの窒素流を流しながら、
40℃で2時間ゆっくり撹拌する(反応槽の底部に向け
て、導入されたアルキルジメチルアミンを通して、窒素
導入チューブを設置する)。本発明に従って2時間処理
した後に、C8/10−アルキルジメチルアミンは、以下の
表3に示すようにモノメチルアミン(MMA)、ジメチ
ルアミン(DMA)及びトリメチルアミン(TMA)の
最終的な値を示す。(表3には最初の値も示してあ
る。) 例4 臭いのする200gのC16/18 −アルキルジメチルアミ
ンを使用して、例3を繰り返す。以下の表4には、精製
したアミン生成物の最初と最後の値を示す。 例5 例1を繰り返すが、40℃の代わりに120℃に加熱
し、この温度で、そして250mbarの減圧で、ゆっ
くり撹拌する点で異なる。この処理を始めて1時間後
に、C12−アルキルジメチルアミンの臭いが、明らかに
改善される。以下の表5に示すように、トリメチルアミ
ン(TMA)は、もはや検知されず(検知限界:1pp
m)、それに対してモノメチルアミン(MMA)及びジ
メチルアミン(DMA)は除去されず、その含有量はほ
ぼ一定である。 例6 例3を繰り返すが、混合物を1時間当たり30Lの窒素
流を流しながら、80℃(40℃の代わりに)で1時間
(2時間の代わりに)ゆっくり撹拌する点で異なる。1
時間処理した後に、C8/10−アルキルジメチルアミン
は、以下の表6に示すようにモノメチルアミン(MM
A)、ジメチルアミン(DMA)及びトリメチルアミン
(TMA)の最終的な値を示す。(表6には最初の値も
示してある。) 例7 例4に記載された臭いのするC16/18 −アルキルジメチ
ルアミンを使用して、例3に従って処理するが、1時間
当たり30Lの窒素流を流しながら、180℃(40℃
の代わりに)で1時間(2時間の代わりに)撹拌する点
で異なる。以下の表7には、精製したアミン生成物の最
初と最後の値を示す。
C12−アルキルジメチルアミンを撹拌器及び温度計を備
えた反応槽に導入し、50℃に加熱し、この温度で、そ
して50mbarの減圧下でゆっくり撹拌する。3時間
後に、臭いの改善されたC12−アルキルジメチルアミン
を得る。以下の表2に示すように、最初1300ppm
であったトリメチルアミン(TMA)の含有量は、検知
限界未満に減少し、それに対してモノメチルアミン(M
MA)及びジメチルアミン(DMA)の含有量は、ほぼ
変化しない。 例3 臭いのする200gのC8/10−アルキルジメチルアミン
を撹拌器、温度計及びガス導入チューブを備えた反応槽
に導入し、1時間当たり30Lの窒素流を流しながら、
40℃で2時間ゆっくり撹拌する(反応槽の底部に向け
て、導入されたアルキルジメチルアミンを通して、窒素
導入チューブを設置する)。本発明に従って2時間処理
した後に、C8/10−アルキルジメチルアミンは、以下の
表3に示すようにモノメチルアミン(MMA)、ジメチ
ルアミン(DMA)及びトリメチルアミン(TMA)の
最終的な値を示す。(表3には最初の値も示してあ
る。) 例4 臭いのする200gのC16/18 −アルキルジメチルアミ
ンを使用して、例3を繰り返す。以下の表4には、精製
したアミン生成物の最初と最後の値を示す。 例5 例1を繰り返すが、40℃の代わりに120℃に加熱
し、この温度で、そして250mbarの減圧で、ゆっ
くり撹拌する点で異なる。この処理を始めて1時間後
に、C12−アルキルジメチルアミンの臭いが、明らかに
改善される。以下の表5に示すように、トリメチルアミ
ン(TMA)は、もはや検知されず(検知限界:1pp
m)、それに対してモノメチルアミン(MMA)及びジ
メチルアミン(DMA)は除去されず、その含有量はほ
ぼ一定である。 例6 例3を繰り返すが、混合物を1時間当たり30Lの窒素
流を流しながら、80℃(40℃の代わりに)で1時間
(2時間の代わりに)ゆっくり撹拌する点で異なる。1
時間処理した後に、C8/10−アルキルジメチルアミン
は、以下の表6に示すようにモノメチルアミン(MM
A)、ジメチルアミン(DMA)及びトリメチルアミン
(TMA)の最終的な値を示す。(表6には最初の値も
示してある。) 例7 例4に記載された臭いのするC16/18 −アルキルジメチ
ルアミンを使用して、例3に従って処理するが、1時間
当たり30Lの窒素流を流しながら、180℃(40℃
の代わりに)で1時間(2時間の代わりに)撹拌する点
で異なる。以下の表7には、精製したアミン生成物の最
初と最後の値を示す。
Claims (9)
- 【請求項1】 第三脂肪アルキルメチルアミンを精製す
る方法において、精製する第三脂肪アルキルメチルアミ
ンを液相中で、減圧下又は不活性ガス流にさらすことを
特徴とする上記方法。 - 【請求項2】 精製する第三脂肪アルキルメチルアミン
を10〜200℃に加熱する請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 精製する第三脂肪アルキルメチルアミン
を20〜170℃に加熱する請求項1に記載の方法。 - 【請求項4】 精製する第三脂肪アルキルメチルアミン
を5〜500mbarの減圧下にさらす請求項1〜3の
いずれかに記載の方法。 - 【請求項5】 精製する第三脂肪アルキルメチルアミン
を大気圧下で不活性ガス流にさらす請求項1〜3のいず
れかに記載の方法。 - 【請求項6】 精製する第三脂肪アルキルメチルアミン
を5〜500mbarの減圧下で不活性ガス流にさらす
請求項1〜3のいずれかに記載の方法。 - 【請求項7】 1時間当たりそして第三脂肪アルキルメ
チルアミン1キログラム当たり1〜300Lのガスから
なるガス流を使用し、そしてこのガス流を精製する第三
脂肪アルキルメチルアミンを通して流す請求項1、2、
3、5又は6に記載の方法。 - 【請求項8】 第三脂肪アルキルメチルアミンが、脂肪
アルキルジメチルアミンである請求項1〜7のいずれか
に記載の方法。 - 【請求項9】 脂肪アルキルジメチルアミンが、脂肪ア
ルコールを用いてジメチルアミンをアルキル化して製造
されたものである請求項8に記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19502545A DE19502545A1 (de) | 1995-01-27 | 1995-01-27 | Verfahren zur Reinigung von tertiären Fettalkylmethylaminen |
DE19507987A DE19507987A1 (de) | 1995-01-27 | 1995-03-07 | Verfahren zur Reinigung von tertiären Fettalkylmethylaminen |
DE19502545:8 | 1995-03-07 | ||
DE19507987:6 | 1995-03-07 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08245522A true JPH08245522A (ja) | 1996-09-24 |
Family
ID=26011906
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8011060A Withdrawn JPH08245522A (ja) | 1995-01-27 | 1996-01-25 | 第三脂肪アルキルメチルアミンを精製する方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5902903A (ja) |
EP (1) | EP0723952B1 (ja) |
JP (1) | JPH08245522A (ja) |
BR (1) | BR9600230A (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1059201C (zh) * | 1998-04-24 | 2000-12-06 | 中国石油化工总公司 | 一种叔胺的提纯方法 |
RU2200151C1 (ru) * | 2002-07-03 | 2003-03-10 | Недд Маркетинг Са | Способ получения очищенной смеси алкилдиметиламинов |
WO2006138132A2 (en) * | 2005-06-13 | 2006-12-28 | Albemarle Corporation | Commercial adma products having reduced salts and odor and the novel process for preparing same |
US9273175B2 (en) * | 2011-10-03 | 2016-03-01 | Air Products And Chemicals, Inc. | Tertiary amine composition and method for making the composition |
CN103086893A (zh) * | 2013-01-08 | 2013-05-08 | 天津大学 | 一种连续式生产叔胺的方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2461191A (en) * | 1947-10-21 | 1949-02-08 | Du Pont | Vacuum distillation of trimethylamine from dimethylamine |
US3472740A (en) * | 1967-03-28 | 1969-10-14 | Calgon Corp | Process for purifying dialkyl diallyl ammonium chloride and dialkyl dimethallyl ammonium chloride |
US3441558A (en) * | 1968-03-04 | 1969-04-29 | Nat Starch Chem Corp | Sulfation of starch fractions |
US4138437A (en) * | 1975-08-06 | 1979-02-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of tertiary aliphatic amines |
BE530219A (ja) * | 1976-05-14 | |||
BE859665A (fr) * | 1976-10-15 | 1978-04-13 | Ucb Sa | Procede continue de fabrication de chlorure de choline |
US4845289A (en) * | 1988-02-29 | 1989-07-04 | Nalco Chemical Company | Procedure for the removal or reduction of residual trimethylamine odor from its reaction products |
-
1996
- 1996-01-11 US US08/584,169 patent/US5902903A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-01-20 EP EP96100822A patent/EP0723952B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-25 JP JP8011060A patent/JPH08245522A/ja not_active Withdrawn
- 1996-01-26 BR BR9600230A patent/BR9600230A/pt active Search and Examination
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR9600230A (pt) | 1997-12-23 |
EP0723952A1 (de) | 1996-07-31 |
US5902903A (en) | 1999-05-11 |
EP0723952B1 (de) | 2000-09-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5491245A (en) | Method for the synthesis of amphoteric surfactants | |
CN1042931C (zh) | 减少多羟基脂肪酸酰胺类表面活性剂中脂肪酸类杂质含量的方法 | |
EP1395546B1 (en) | Process for the production of high purity iohexol | |
NL194332C (nl) | Werkwijze ter bereiding van L-5-(2-hydroxypropionylamino)-2,4,6- trijoodisoftaalzuur-bis-(1,3-dihydroxypropylamide). | |
JPH08245522A (ja) | 第三脂肪アルキルメチルアミンを精製する方法 | |
JP3553335B2 (ja) | 高品質第3級アミンの製造法 | |
JP4813704B2 (ja) | アミンオキシドの製造方法 | |
EP0500038B1 (en) | Process for producing and purifying aliphatic amines | |
JPS6233226B2 (ja) | ||
JPH0249299B2 (ja) | ||
DE69607943T2 (de) | Verfahren zur herstellung von organosilanen | |
JP2525295B2 (ja) | N,n−ジ置換アミノトリアルキルシランの製造方法 | |
JPH0436258A (ja) | アルキルケテンダイマーの製造法 | |
JP4336919B2 (ja) | 脂肪酸モノアルカノールアミドの製造方法 | |
JPH0899945A (ja) | ベタインの製造方法 | |
JP2729133B2 (ja) | パーフルオロアルキルトリメチルシランの精製方法 | |
JP4267230B2 (ja) | 高級脂肪酸アルカノールアミドの製造法 | |
JPH07242633A (ja) | 5−アミノエチルアミノメチル−2−クロロピリジンの製造方法 | |
JPH04230391A (ja) | ジ−第3ブトキシジアセトキシシランの製造方法 | |
JPH09316043A (ja) | アミノ基含有脂肪酸誘導体の製造法 | |
JPH1160536A (ja) | メタクリル酸の精製方法 | |
JPH0436259A (ja) | アルキルケテンダイマーの製造法 | |
JPH08259503A (ja) | グリコ−ル酸エステルの精製法 | |
JPH08231525A (ja) | γ−アルキル−γ−ラクトンの製造方法 | |
JP2000327685A (ja) | シリル化されたアニリン誘導体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20030401 |