JPH04230391A - ジ−第3ブトキシジアセトキシシランの製造方法 - Google Patents
ジ−第3ブトキシジアセトキシシランの製造方法Info
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- JPH04230391A JPH04230391A JP3166582A JP16658291A JPH04230391A JP H04230391 A JPH04230391 A JP H04230391A JP 3166582 A JP3166582 A JP 3166582A JP 16658291 A JP16658291 A JP 16658291A JP H04230391 A JPH04230391 A JP H04230391A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1896—Compounds having one or more Si-O-acyl linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/04—Esters of silicic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、テトラアセトキシシラ
ンと第3ブタノールからジ−第3ブトキシジアセトキシ
シランを製造する方法に関する。
ンと第3ブタノールからジ−第3ブトキシジアセトキシ
シランを製造する方法に関する。
【0002】
【従来の技術】該珪酸化合物は、水を遮断して貯蔵可能
でありかつ室温で湿分の登場の際にエラストマーに硬化
可能な材料を製造する際に、架橋剤として特に適当であ
る。該材料は縮合可能な末端基を含有するジオルガノポ
リシロキサンと架橋する珪酸化合物を混合することによ
り得られる。
でありかつ室温で湿分の登場の際にエラストマーに硬化
可能な材料を製造する際に、架橋剤として特に適当であ
る。該材料は縮合可能な末端基を含有するジオルガノポ
リシロキサンと架橋する珪酸化合物を混合することによ
り得られる。
【0003】ジ−第3ブトキシジアセトキシシランを、
ジ−第3ブトキシジジクロルシランと酢酸とを適当な酸
受容体及び溶剤の存在下で反応させるこのにより製造す
ることはすでに公知である(米国特許第2566957
号明細書)。該方法には使用した酸反応体に依存して、
アミン塩酸塩が非常に微細で濾過困難かつ洗浄困難な形
で生成するという欠点がある。適用された該方法で得ら
れる収率は76%で、費用のかかるプロセスを経てのみ
得られる出発生成物、ジ−第3ブトキシジクロルシラン
を使用することを必要とする。
ジ−第3ブトキシジジクロルシランと酢酸とを適当な酸
受容体及び溶剤の存在下で反応させるこのにより製造す
ることはすでに公知である(米国特許第2566957
号明細書)。該方法には使用した酸反応体に依存して、
アミン塩酸塩が非常に微細で濾過困難かつ洗浄困難な形
で生成するという欠点がある。適用された該方法で得ら
れる収率は76%で、費用のかかるプロセスを経てのみ
得られる出発生成物、ジ−第3ブトキシジクロルシラン
を使用することを必要とする。
【0004】更に、アルコキシアセトキシシランをアル
コールとテトラアセトキシシランとの反応により製造す
ることが公知である(Zhurnal obscej
Chimii 27 (1957) P.921〜92
6)。該研究論文には、第3アルコールとテトラアセト
キシシランは、反応させるのが極く困難であると記載さ
れている。第3ブタノールをアルコール成分として使用
する際には、第3ブトキシアセトキシシランを得るため
に、反応混合物を100〜140℃の温度に加熱しなけ
ればならない。例えばジ−第3ブトキシジアセトキシシ
ランの製造のためには、テトラアセトキシシランと第3
ブタノールの混合物を1:2のモル比で、100℃に4
時間加熱しなければならなかった。反応混合物から蒸留
後処理により得られた生成物の収率は結局48%にすぎ
なかった。
コールとテトラアセトキシシランとの反応により製造す
ることが公知である(Zhurnal obscej
Chimii 27 (1957) P.921〜92
6)。該研究論文には、第3アルコールとテトラアセト
キシシランは、反応させるのが極く困難であると記載さ
れている。第3ブタノールをアルコール成分として使用
する際には、第3ブトキシアセトキシシランを得るため
に、反応混合物を100〜140℃の温度に加熱しなけ
ればならない。例えばジ−第3ブトキシジアセトキシシ
ランの製造のためには、テトラアセトキシシランと第3
ブタノールの混合物を1:2のモル比で、100℃に4
時間加熱しなければならなかった。反応混合物から蒸留
後処理により得られた生成物の収率は結局48%にすぎ
なかった。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、ジ−第3ブトキシジアセトキシシランを、莫大な技
術的費用をかけて製造されるにすぎない出発物質を使用
せず、かつ使用した出発物質をできるだけ定量的に目的
生成物に転化して製造することであった。
は、ジ−第3ブトキシジアセトキシシランを、莫大な技
術的費用をかけて製造されるにすぎない出発物質を使用
せず、かつ使用した出発物質をできるだけ定量的に目的
生成物に転化して製造することであった。
【0006】
【課題を解決するための手段】上記課題は、ジ−第3ブ
トキシジアセトキシシランをテトラアセトキシシランと
第3ブタノールの反応により製造する方法において、該
反応を80℃以下の温度で実施し、引続き生成するジ−
第3ブトキシジアセトキシシランを単離することにより
解決される。
トキシジアセトキシシランをテトラアセトキシシランと
第3ブタノールの反応により製造する方法において、該
反応を80℃以下の温度で実施し、引続き生成するジ−
第3ブトキシジアセトキシシランを単離することにより
解決される。
【0007】本発明による方法の有利な実施形態は、成
分テトラアセトキシシランと第3ブタノールの反応を、
テトラアセトキシシランを四塩化珪素と酢酸から製造す
る際に生成する反応混合物の存在下で実施することより
なる。
分テトラアセトキシシランと第3ブタノールの反応を、
テトラアセトキシシランを四塩化珪素と酢酸から製造す
る際に生成する反応混合物の存在下で実施することより
なる。
【0008】反応経過にとって、いかなる順序で反応体
を互いに作用させるかは重要ではない。反応経過の有利
な形態は、装入した固体テトラアセトキシシランに、液
状で存在する第3ブタノールを作用させることよりなる
。該反応の終了は、初期の不均一系が均一になることで
認識できる。この状況は反応成分の合体が終了した後約
30分で生じる。とりわけ上述の刊行物(Zhurna
l obscej Chimii)に記載されている方
法とは対照的に、本発明によれば自体公知の反応は請求
項に記載した温度範囲内で、短時間内で進行する。均一
反応溶液を得た後の後加熱は必要ではない。
を互いに作用させるかは重要ではない。反応経過の有利
な形態は、装入した固体テトラアセトキシシランに、液
状で存在する第3ブタノールを作用させることよりなる
。該反応の終了は、初期の不均一系が均一になることで
認識できる。この状況は反応成分の合体が終了した後約
30分で生じる。とりわけ上述の刊行物(Zhurna
l obscej Chimii)に記載されている方
法とは対照的に、本発明によれば自体公知の反応は請求
項に記載した温度範囲内で、短時間内で進行する。均一
反応溶液を得た後の後加熱は必要ではない。
【0009】テトラアセトキシシランと第3ブタノール
の反応は、不活性媒体の存在下で行うことができる。こ
のような物質、例えば脂肪族炭化水素、芳香族化合物又
は塩素化炭化水素は反応の発生に特別には影響を及ぼさ
ない。
の反応は、不活性媒体の存在下で行うことができる。こ
のような物質、例えば脂肪族炭化水素、芳香族化合物又
は塩素化炭化水素は反応の発生に特別には影響を及ぼさ
ない。
【0010】出発物質テトラアセトキシシランがSiC
l4と酢酸との反応の後処理をしていない反応生成物で
ある場合には、脂肪族炭化水素を溶剤として使用するこ
とが特に好ましい。
l4と酢酸との反応の後処理をしていない反応生成物で
ある場合には、脂肪族炭化水素を溶剤として使用するこ
とが特に好ましい。
【0011】該反応は熱量変化を伴わないので、反応成
分テトラアセトキシシランと第3ブタノールの合体が比
較的大量でも問題なく可能である。
分テトラアセトキシシランと第3ブタノールの合体が比
較的大量でも問題なく可能である。
【0012】該反応は連続的にも不連続的にも行うこと
ができるが、不連続的に行うのが有利である。連続的な
作業方法においては、アルコール成分とテトラアセトキ
シシランは、化学量論的実状を考慮して場合により不活
性媒体内に懸濁させて、適当な反応器、例えば撹拌器内
に同時に供給する。適当な滞留時間の後に、反応生成物
ジ−第3ブトキシジアセトキシシラン、残余の未反応の
出発物質、場合により微量の副生成物、並びに同様に生
成した酢酸を反応器から取り出す。
ができるが、不連続的に行うのが有利である。連続的な
作業方法においては、アルコール成分とテトラアセトキ
シシランは、化学量論的実状を考慮して場合により不活
性媒体内に懸濁させて、適当な反応器、例えば撹拌器内
に同時に供給する。適当な滞留時間の後に、反応生成物
ジ−第3ブトキシジアセトキシシラン、残余の未反応の
出発物質、場合により微量の副生成物、並びに同様に生
成した酢酸を反応器から取り出す。
【0013】反応成分テトラアセトキシシランと第3ブ
タノールの反応は、本発明によれば80℃以下の温度で
実施する。該反応温度を適用すると、ジ−第3ブトキシ
ジアセトキシシランの従来公知の製造方法より優れて、
100%以下である改良された収率が得られる。
タノールの反応は、本発明によれば80℃以下の温度で
実施する。該反応温度を適用すると、ジ−第3ブトキシ
ジアセトキシシランの従来公知の製造方法より優れて、
100%以下である改良された収率が得られる。
【0014】請求項に記載した80℃以下の温度で反応
成分テトラアセトキシシランと第3ブタノールを反応さ
せると、ジ−第3ブトキシジアセトキシシランの得られ
た収率は僅かに異なり、その際反応温度が上昇するに伴
い僅かな収率減少傾向が見られる。従って、該反応は4
0〜70℃の温度範囲で実施するのが有利である。80
℃より高い反応温度を適用すると、上記のジ−第3ブト
キシジアセトキシシランの収率減少が生じる。温度範囲
の最低限度は、適当な溶剤の添加により約0℃以下の温
度に低下させることができる第3ブタノールの融点によ
り決定される。従って、反応の際に第3ブタノールが液
相として存在することが重要である。
成分テトラアセトキシシランと第3ブタノールを反応さ
せると、ジ−第3ブトキシジアセトキシシランの得られ
た収率は僅かに異なり、その際反応温度が上昇するに伴
い僅かな収率減少傾向が見られる。従って、該反応は4
0〜70℃の温度範囲で実施するのが有利である。80
℃より高い反応温度を適用すると、上記のジ−第3ブト
キシジアセトキシシランの収率減少が生じる。温度範囲
の最低限度は、適当な溶剤の添加により約0℃以下の温
度に低下させることができる第3ブタノールの融点によ
り決定される。従って、反応の際に第3ブタノールが液
相として存在することが重要である。
【0015】反応成分テトラアセトキシシランと第3ブ
タノールは1:1.9〜2.2のモル比で使用するのが
有利である。
タノールは1:1.9〜2.2のモル比で使用するのが
有利である。
【0016】反応成分を1:2のモル比で反応させるの
が好ましいことが明らかになった。このモル比を選択す
ると、本発明による温度範囲内で、実質的に副生成物の
第3ブトキシトリアセトキシシラン及びトリ−第3ブト
キシアセトキシシラン不含である反応生成物を得る。
が好ましいことが明らかになった。このモル比を選択す
ると、本発明による温度範囲内で、実質的に副生成物の
第3ブトキシトリアセトキシシラン及びトリ−第3ブト
キシアセトキシシラン不含である反応生成物を得る。
【0017】反応を標準圧で実施する。減圧も及びまた
過圧の適用も可能であるが、しかしながら反応の発生に
は重要な影響を及ぼさない。本発明の方法を使用するこ
とにより得られた粗製生成物の後処理は自体公知の方法
で行う。その際には、場合により存在する溶剤及び反応
の際に生成する酢酸を留去するのが有利である。粗製生
成物の組成に関係なく、後処理は始めから真空下で行う
。全後処理工程の最中、反応生成物ジ−第3ブトキシジ
アセトキシシランを含有する相が長時間90℃より高く
加熱されないように予防措置を講じる。
過圧の適用も可能であるが、しかしながら反応の発生に
は重要な影響を及ぼさない。本発明の方法を使用するこ
とにより得られた粗製生成物の後処理は自体公知の方法
で行う。その際には、場合により存在する溶剤及び反応
の際に生成する酢酸を留去するのが有利である。粗製生
成物の組成に関係なく、後処理は始めから真空下で行う
。全後処理工程の最中、反応生成物ジ−第3ブトキシジ
アセトキシシランを含有する相が長時間90℃より高く
加熱されないように予防措置を講じる。
【0018】反応混合物から全ての低沸点物質を蒸留除
去した後、ジ−第3ブトキシジアセトキシシランが、多
数の使用目的に対して十分である品質で得られる。要求
の高い使用分野での適用は、薄膜蒸発器を介して真空下
で90℃未満の温度での最終蒸留により得られる特別な
生成物品質が必要である。
去した後、ジ−第3ブトキシジアセトキシシランが、多
数の使用目的に対して十分である品質で得られる。要求
の高い使用分野での適用は、薄膜蒸発器を介して真空下
で90℃未満の温度での最終蒸留により得られる特別な
生成物品質が必要である。
【0019】
【実施例】次に本発明を実施例により詳細に説明する。
【0020】例1
還流冷却器、撹拌器、滴下ロート及び温度計を備え、サ
ーモスタット制御される熱回路を用いて加熱した4リッ
トルの二重ジャケットフラスコ中に、テトラアセトキシ
シラン1056g(4モル)を装入した。滴下ロートか
ら第3ブタノール480g(8モル)を3分以内で、装
入したサーモスタット制御される熱回路を介して23℃
の温度に保持した、先に装入したテトラアセトキシシラ
ンに加えた。反応は30分以内で終了した、このことは
テトラアセトキシシランの完全な消滅で確認可能である
。フラスコ生成物のガスクロマトグラフィー分析の試験
は、酢酸の他に目的生成物ジ−第3ブトキシジアセトキ
シシランの存在を示した。粗製生成物をサーモスタット
制御される熱回路が接続され、温度計が組み込まれた、
かつ二重ジャケット蒸留缶と、前方に接続された冷却ト
ラップを有する真空ポンプに接続された分留管からなる
蒸留装置に移行させた。最高85℃までの塔底温度で、
装入した粗製生成物から2時間以内で全酢酸を除去した
。純度(GC)が97%である透明で、ほとんど無色の
液体1153gが残留した。蒸留生成物をガラス製実験
用薄膜蒸発器中で、真空下で蒸留後処理することにより
、純度98%及び残留分22gを含有する蒸留分113
1gが得られた。
ーモスタット制御される熱回路を用いて加熱した4リッ
トルの二重ジャケットフラスコ中に、テトラアセトキシ
シラン1056g(4モル)を装入した。滴下ロートか
ら第3ブタノール480g(8モル)を3分以内で、装
入したサーモスタット制御される熱回路を介して23℃
の温度に保持した、先に装入したテトラアセトキシシラ
ンに加えた。反応は30分以内で終了した、このことは
テトラアセトキシシランの完全な消滅で確認可能である
。フラスコ生成物のガスクロマトグラフィー分析の試験
は、酢酸の他に目的生成物ジ−第3ブトキシジアセトキ
シシランの存在を示した。粗製生成物をサーモスタット
制御される熱回路が接続され、温度計が組み込まれた、
かつ二重ジャケット蒸留缶と、前方に接続された冷却ト
ラップを有する真空ポンプに接続された分留管からなる
蒸留装置に移行させた。最高85℃までの塔底温度で、
装入した粗製生成物から2時間以内で全酢酸を除去した
。純度(GC)が97%である透明で、ほとんど無色の
液体1153gが残留した。蒸留生成物をガラス製実験
用薄膜蒸発器中で、真空下で蒸留後処理することにより
、純度98%及び残留分22gを含有する蒸留分113
1gが得られた。
【0021】例2
例1の実験を繰り返したが、但し80℃を反応温度とし
て適用した。
て適用した。
【0022】反応粗製生成物のGC分析試験は、酢酸、
極めて僅かな量の化合物第3ブトキシトリアセトキシシ
ラン、トリ−第3ブトキシアセトキシシラン及びシロキ
サンの他に目的生成物の存在を示した。
極めて僅かな量の化合物第3ブトキシトリアセトキシシ
ラン、トリ−第3ブトキシアセトキシシラン及びシロキ
サンの他に目的生成物の存在を示した。
【0023】酢酸を蒸留除去した後、純度(GC)93
.2%を有する僅かに帯黄色の蒸留残留分1152gが
残った。薄膜蒸発器内での該蒸留残留分の後処理で、純
度96.8%及び残留分40gを有する蒸留分1109
gが得られた。
.2%を有する僅かに帯黄色の蒸留残留分1152gが
残った。薄膜蒸発器内での該蒸留残留分の後処理で、純
度96.8%及び残留分40gを有する蒸留分1109
gが得られた。
【0024】例3(比較例)
例1の実験を繰り返したが、但し115℃を反応温度と
して適用した。
して適用した。
【0025】反応粗製生成物のGC分析試験は、酢酸の
他に目的生成物の存在を示した。付加的にシロキサンの
強化された存在を確認した。低沸点物を蒸留除去した後
、ジ−第3ブトキシジアセトキシシランを43.7%含
有する黄色の残留分(1096g)が蒸留缶に残留した
。該蒸留後処理で、留出物量465gと同時に残留分5
98gが得られた。
他に目的生成物の存在を示した。付加的にシロキサンの
強化された存在を確認した。低沸点物を蒸留除去した後
、ジ−第3ブトキシジアセトキシシランを43.7%含
有する黄色の残留分(1096g)が蒸留缶に残留した
。該蒸留後処理で、留出物量465gと同時に残留分5
98gが得られた。
【0026】例4
例2の実験を繰り返したが、但し装入したテトラアセト
キシシラン量にオクタン2000mlを加える点で変更
した。オクタン及び酢酸を蒸留除去した後、蒸留缶に純
度93.9%を有する僅かに帯黄色の残留分(1160
g)が残留した。薄膜蒸発器内での後処理で、純度97
.3%を有する蒸留分1119g及び残留分量38gが
生じた。
キシシラン量にオクタン2000mlを加える点で変更
した。オクタン及び酢酸を蒸留除去した後、蒸留缶に純
度93.9%を有する僅かに帯黄色の残留分(1160
g)が残留した。薄膜蒸発器内での後処理で、純度97
.3%を有する蒸留分1119g及び残留分量38gが
生じた。
【0027】例5(比較例)
実施例3の実験を繰り返したが、但し装入したテトラア
セトキシシラン量にオクタン2000mlを加える点で
変更した。オクタン、酢酸及び低沸点物を蒸留除去した
後、ジ−第3ブトキシジアセトキシシラン(GC)を5
9.7%含有する黄色の生成物1096gが蒸留缶に残
留した。
セトキシシラン量にオクタン2000mlを加える点で
変更した。オクタン、酢酸及び低沸点物を蒸留除去した
後、ジ−第3ブトキシジアセトキシシラン(GC)を5
9.7%含有する黄色の生成物1096gが蒸留缶に残
留した。
【0028】該蒸留缶残留物の蒸留後処理で、留出物量
658g及び残留分434gが得られた。
658g及び残留分434gが得られた。
【0029】例6
冷却管を備え、該管を介して水流吸収装置に接続された
3m3の反応容器に、四塩化珪素500kgをヘキサン
400リットルとともに装入した。70℃の反応媒体の
温度で5時間で、酢酸740kgを計量供給した。連続
的に生成する塩化水素を吸引した。該塩化水素を完全に
除去した後、テトラアセトキシシラン/ヘキサン系に第
3ブタノールを436kgの量で20分以内で供給した
。30分後、容器内容物を蒸留装置に移行させ、真空下
で低沸点物(ヘキサン、酢酸及びその他)の分離を行っ
た。明黄色の蒸留残留分856kg(純度(GC)93
.6%)を濾過により市販製品として瓶詰めにするか、
直接的に引続き薄膜蒸発器内で処理した。その際、純度
(GC)97%で留出物量825kgが得られた。
3m3の反応容器に、四塩化珪素500kgをヘキサン
400リットルとともに装入した。70℃の反応媒体の
温度で5時間で、酢酸740kgを計量供給した。連続
的に生成する塩化水素を吸引した。該塩化水素を完全に
除去した後、テトラアセトキシシラン/ヘキサン系に第
3ブタノールを436kgの量で20分以内で供給した
。30分後、容器内容物を蒸留装置に移行させ、真空下
で低沸点物(ヘキサン、酢酸及びその他)の分離を行っ
た。明黄色の蒸留残留分856kg(純度(GC)93
.6%)を濾過により市販製品として瓶詰めにするか、
直接的に引続き薄膜蒸発器内で処理した。その際、純度
(GC)97%で留出物量825kgが得られた。
【0030】例7
蒸留管を備えた反応フラスコに、無水酢酸1050gを
装入した。25℃で約5分間で四塩化珪素350gを計
量供給した。析出したテトラアセトキシシランから、生
じた塩化アセチル及び過剰の無水酢酸を蒸留により除去
した。乾燥したテトラアセトキシシラン塊状物に室温で
、第3ブタノール350gを加えた。生成したジ−第3
ブトキシジアセトキシシラン/酢酸混合物から真空下で
蒸留して酢酸を除去し、薄膜蒸発器内で蒸留により後精
製した。純度(GC)98%を有する無色のジ−第3ブ
トキシジアセトキシシラン578gが得られた。
装入した。25℃で約5分間で四塩化珪素350gを計
量供給した。析出したテトラアセトキシシランから、生
じた塩化アセチル及び過剰の無水酢酸を蒸留により除去
した。乾燥したテトラアセトキシシラン塊状物に室温で
、第3ブタノール350gを加えた。生成したジ−第3
ブトキシジアセトキシシラン/酢酸混合物から真空下で
蒸留して酢酸を除去し、薄膜蒸発器内で蒸留により後精
製した。純度(GC)98%を有する無色のジ−第3ブ
トキシジアセトキシシラン578gが得られた。
Claims (4)
- 【請求項1】 テトラアセトキシシランと第3ブタノ
ールを反応させることによりジ−第3ブトキシジアセト
キシシランを製造する方法において、反応を80℃以下
で実施し、引続き生成したジ−第3ブトキシジアセトキ
シシランを単離することを特徴とする、ジ−第3ブトキ
シジアセトキシシランの製造方法。 - 【請求項2】 SiCl4と酢酸との間の反応の直接
的な反応生成物として生成するテトラアセトキシシラン
を使用する請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 反応を40〜70℃の温度で実施する
請求項1又は2記載の方法。 - 【請求項4】 反応を脂肪族炭化水素中で実施する請
求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4021870A DE4021870A1 (de) | 1990-07-09 | 1990-07-09 | Verfahren zur herstellung von ditertiaerbutoxydiacetoxysilan |
DE4021870.8 | 1990-07-09 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04230391A true JPH04230391A (ja) | 1992-08-19 |
JP2820554B2 JP2820554B2 (ja) | 1998-11-05 |
Family
ID=6409979
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3166582A Expired - Lifetime JP2820554B2 (ja) | 1990-07-09 | 1991-07-08 | ジ−第3ブトキシジアセトキシシランの製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0465723B1 (ja) |
JP (1) | JP2820554B2 (ja) |
CA (1) | CA2046390A1 (ja) |
DE (2) | DE4021870A1 (ja) |
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Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19632483A1 (de) * | 1996-08-12 | 1998-02-19 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acyloxyalkoxysilanen |
US8153566B2 (en) | 2008-09-30 | 2012-04-10 | Cherron Oronite Company LLC | Lubricating oil compositions |
US8901050B2 (en) | 2010-03-31 | 2014-12-02 | Chevron Oronite Company Llc | Method for improving copper corrosion performance |
US8933001B2 (en) | 2010-03-31 | 2015-01-13 | Chevron Oronite Company Llc | Method for improving fluorocarbon elastomer seal compatibility |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2986875A (en) * | 1951-11-07 | 1961-06-06 | Gen Electric | Fuel additives |
NL7311581A (ja) * | 1972-08-29 | 1974-03-04 | ||
JPS6143660A (ja) * | 1984-08-07 | 1986-03-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノシロキサン組成物 |
-
1990
- 1990-07-09 DE DE4021870A patent/DE4021870A1/de not_active Withdrawn
- 1990-12-13 DE DE59008730T patent/DE59008730D1/de not_active Revoked
- 1990-12-13 ES ES90124036T patent/ES2068980T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-13 EP EP90124036A patent/EP0465723B1/de not_active Revoked
-
1991
- 1991-07-05 CA CA002046390A patent/CA2046390A1/en not_active Abandoned
- 1991-07-08 JP JP3166582A patent/JP2820554B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0465723B1 (de) | 1995-03-15 |
DE59008730D1 (de) | 1995-04-20 |
JP2820554B2 (ja) | 1998-11-05 |
EP0465723A1 (de) | 1992-01-15 |
DE4021870A1 (de) | 1992-01-16 |
ES2068980T3 (es) | 1995-05-01 |
CA2046390A1 (en) | 1992-01-10 |
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