DE19507987A1

DE19507987A1 - Verfahren zur Reinigung von tertiären Fettalkylmethylaminen

Info

Publication number: DE19507987A1
Application number: DE19507987A
Authority: DE
Inventors: Bernd Dr Papenfuhs; Hubert Dr Seitz; Andreas Dipl Ing Gallas
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Clariant Produkte Deutschland GmbH
Priority date: 1995-01-27
Filing date: 1995-03-07
Publication date: 1996-10-10
Also published as: DE59605896D1; DE19502545A1

Description

Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Reinigung von tertiären Fettalkylmethylaminen das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das zu reinigende tertiäre Fettalkylmethylamin in flüssiger Phase einem Vakuum oder einem inerten Gasstrom aussetzt.

Es wurde nun gefunden, daß bei diesem Verfahren eine weitere Verbesserung dann erreicht wird, wenn die Reinigung bei einer Temperatur von 10 bis 200°C, vorzugsweise 20 bis 170°C, durchgeführt wird, wenn also während der Vakuum-Behandlung oder der Inertgasstrom-Behandlung eine Temperatur im angegebenen Bereich gehalten wird.

Beim erfindungsgemäßen Verfahren soll das zu behandelnde tertiäre Fettalkylmethylamin im wesentlichen flüssig vorliegen. Ist es zum Beispiel bei Raumtemperatur und Atmosphärendruck von sich aus flüssig, ist eine weitere Erwärmung nicht erforderlich. Um flüssigen Zustand und eine möglichst kurze Behandlungsdauer zu gewährleisten, wird das zu reinigende tertiäre Fettalkylmethylamin erfindungsgemäß bei einer Temperatur von 10 bis 200°C, vorzugsweise von 20 bis 170°C, gehalten. Es hat sich herausgestellt, daß auch bei den genannten hohen Temperaturen, die besonders kurze Behandlungszeiten ermöglichen, Zersetzungen nicht auftreten. Das flüssige Produkt wird ferner einem Vakuum unterworfen, gegebenenfalls unter Rühren, bis der angestrebte Effekt erreicht ist. Die Höhe des Vakuums kann innerhalb weiter Grenzen variieren und hängt im wesentlichen von der Zeit ab, in der man den Reinigungseffekt erreichen möchte. So erfordern kurze Behandlungszeiten ein höheres Vakuum und umgekehrt. Ein vorteilhaftes Vakuum, das an flüssiges Produkt gegebenenfalls unter Rühren angesetzt und aufrechterhalten wird, liegt bei 5 bis 500 mbar, vorzugsweise bei 10 bis 300 mbar.

Der angestrebte Reinigungseffekt wird erfindungsgemäß auch dadurch erreicht, daß man das flüssige tertiäre Fettalkylmethylamin bei der angegebenen Temperatur gegebenenfalls unter Rühren mit einem Inertgas wie Stickstoff, Argon und/oder Helium behandelt. Als Inertgasstrom kann gegebenenfalls auch Luft eingesetzt werden. Die Menge an Inertgas kann innerhalb weiter Grenzen variieren und hängt ebenfalls im wesentlichen von der Zeit ab, in der man die gewünschte Trimethylamin-Reduzierung erreichen möchte, wobei auch hier kurze Behandlungszeiten einen an Menge und Geschwindigkeit höheren Gasstrom erfordern und umgekehrt. Ein vorteilhafter Inertgasstrom liegt bei 1 bis 300 l, vorzugsweise bei 5 bis 200 l, Inertgas pro Stunde und pro Kilogramm zu behandelndes tertiäres Fettalkylmethylamin. Es ist bevorzugt, das Inertgas gegebenenfalls unter Rühren durch das flüssige Produkt hindurchzuführen, was zum Beispiel durch ein in das Produkt mehr oder weniger tief eingetauchtes Gasrohr erreicht werden kann. Die erfindungsgemäße Behandlung mit einem Inertgasstrom zur Entfernung von Trimethylamin wird bevorzugt bei Atmosphärendruck oder unter Anwendung eines Vakuums durchgeführt, wobei bezüglich der Höhe des Vakuums auch hier das oben Gesagte gilt. Die Inertgasstrombehandlung kann auch bei Vorliegen eines Systemüberdruckes durchgeführt werden, wobei der Inertgasstrom den Systemdruck zu überwinden hat.

Die Kombination des erfindungsgemäßen Verfahrens mit anderen Reinigungsschritten, wie zum Beispiel einer Destillation, ist möglich und nicht an eine bestimmte Reihenfolge gebunden. Das erfindungsgemäße Verfahren stellt eine einfache und wirtschaftliche Methode zur Reinigung und Geruchsverbesserung von tertiärem Fettalkylmethylamin dar, unabhängig von der Herstellungsart des Fettalkylmethylamins. Es können sowohl größere Mengen als auch nur Spuren von Trimethylamin bis auf unter die Nachweisgrenze entfernt werden. Das erfindungsgemäß behandelte Produkt enthält im allgemeinen nur noch < 1 ppm Trimethylamin. Die Behandlungszeit ist insbesondere im Falle von hohen Temperaturen relativ kurz. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt darin, daß auch die Folgeprodukte der gereinigten tertiären Fettalkylmethylamine geruchsverbessert anfallen. Folgeprodukte sind zum Beispiel Aminoxide und Betaine sowie daraus hergestellte Formulierungen, beispielsweise für den Kosmetiksektor, Reinigungssektor, Waschmittelsektor und dergleichen.

Im übrigen wird auf das Hauptpatent verwiesen.

Die Erfindung wird nun an Beispielen noch näher erläutert.

Beispiel 1

Im Beispiel 1 von der im Hauptpatent genannten Druckschrift US-A-4 138 437 wird Dimethylamin mit Dodecanol-1 in Gegenwart von Wasserstoff und Kupferchromit als Katalysator umgesetzt. Zur Aufarbeitung des Reaktionsproduktes wird vom Katalysator abfiltriert und ein Dodecyldimethylamin als Rohprodukt gewonnen. Das Rohprodukt wird zur Abtrennung von hochsiedenden Nebenprodukten einer Vakuumdestillation unterworfen. Das nach Abnahme eines Vorlaufs erhaltene destillierte C₁₂-Alkyldimethylamin enthält etwa 140 ppm Monomethylamin, 150 ppm Dimethylamin und etwa 64 ppm Trimethylamin und hat einen mehr oder weniger unangenehmen Geruch.

200 g von dem riechenden (destillierten) C₁₂-Alkyldimethylamin werden in einem mit Rührer und Thermometer ausgestatteten Reaktionsgefäß vorgelegt, auf 120°C erwärmt und bei dieser Temperatur und einem Vakuum von 250 mbar langsam gerührt. 1 Stunde nach Beginn dieser Behandlung ist das C₁₂-Alkyldimethylamin deutlich geruchsverbessert. Es ist kein Trimethylamin (TMA) mehr nachweisbar (Nachweisgrenze: 1 ppm); Monomethylamin (MMA) und Dimethylamin (DMA) sind dagegen nicht ausgetragen worden, ihr Gehalt ist vielmehr nahezu konstant geblieben, wie die nachstehende Tabelle 1 zeigt:

Tabelle 1

Beispiel 2

200 g von einem riechenden C₈/₁₀-Alkyldimethylamin werden in einem mit Rührer, Thermometer und Gaseinleitungsrohr ausgestatteten Reaktionsgefäß vorgelegt und 1 Stunde lang bei 80°C unter Durchleiten eines Stickstoffstromes von 30 l pro Stunde langsam gerührt (das Stickstoffeinleitungsrohr ist durch das vorgelegte Alkyldimethylamin hindurch bis zum Boden des Reaktionsgefäßes positioniert). Nach der 1 Stunde erfindungsgemäßer Behandlung hat das C_8/10-Alkyldimethylamin die in der nachstehenden Tabelle 2 zusammengefaßten Endwerte an Monomethylamin (MMA), Dimethylamin (DMA) und Trimethylamin (TMA); in der Tabelle 2 sind auch die Ausgangswerte angegeben:

Tabelle 2

Beispiel 3

Es werden 200 g von einem riechenden C₁₆/₁₈-Alkyldimethylamin eingesetzt. Zur Geruchsverbesserung wird das Produkt wie im Beispiel 2 behandelt, wobei jedoch während der Behandlung eine Temperatur von 180°C eingehalten wird. In der nachstehenden Tabelle 3 sind die Anfangs- und Endwerte des gereinigten Aminproduktes zusammengefaßt:

Tabelle 3

Claims

1. Verfahren zur Reinigung von tertiären Fettalkylmethylaminen, wobei man das zu reinigende tertiäre Fettalkylmethylamin in flüssiger Phase einem Vakuum oder einem inerten Gasstrom aussetzt, dadurch gekennzeichnet, daß dies bei einer Temperatur von 10 bis 200°C durchgeführt wird.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das zu reinigende tertiäre Fettalkylmethylamin auf eine Temperatur von 20 bis 170°C erhitzt.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das zu reinigende tertiäre Fettalkylmethylamin einem Vakuum von 5 bis 500 mbar, vorzugsweise 10 bis 300 mbar, aussetzt.

4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das zu reinigende tertiäre Fettalkylmethylamin einem inerten Gasstrom bei Atmosphärendruck aussetzt.

5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das zu reinigende tertiäre Fettalkylmethylamin einem inerten Gasstrom bei einem Vakuum von 5 bis 500 mbar, vorzugsweise 10 bis 300 mbar, aussetzt.

6. Verfahren nach Anspruch 1, 2, 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Gasstrom von 1 bis 300 l Gas, vorzugsweise 5 bis 200 1 Gas, pro Stunde und pro Kilogramm tertiäres Fettalkylmethylamin anwendet und den Gasstrom durch das zu reinigende tertiäre Fettalkylmethylamin hindurchleitet.

7. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das tertiäre Fettalkylmethylamin ein Fettalkyldimethylamin ist.

8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Fettalkyldimethylamin durch Alkylierung von Dimethylamin mit einem Fettalkohol hergestellt worden ist.