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Verfahren zum destillativen Reinigen von reduzierbaren, cyclischen,
organischen Verbindungen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren
zum destillativen Reinigen von Phenol, Anilin, Nitrobenzol, Benzoesäure, Nitrocyclohexan,
Chinolin, Toluidin oder Methylendianilin.
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Bekanntlich enthalten reduzierbare, cyclische, organische Verbindungen
wie Phenol, Anilin und Nitrobenzol oft metallische oder nichtmetallische Verunreinigungen,
die während der katalytischen Hydrierung den Katalysator verschlechtern oder dessen
Selektivität nachteilig beeinflussen. Beispielsweise führen handelsübliches Phenol
mit einem Schwefel- und Halogengehalt von mehr als 20 ppm und einem Eisengehalt
von mehr als 0,3 ppm oder das aus Cumolhydroperoxyd hergestellte und mit o;-Methylstyrol
und Acetophenon verunreinigte Phenol bei Hydrierung mit einem üblichen Hydrierungskatalysator
zu verhältnismäßig schlechten Ausbeuten, niedrigen Umwandlungsgeschwindigkeiten
und zu einer schnellen Vergiftung des Katalysators. Wenn das Phenol wie üblich vor
dem Hydrieren gelagert wird, werden diese nachteiligen Wirkungen nur noch verstärkt.
Ebenso enthalten handelsübliches Anilin und Nitrobenzol merkbare Mengen an Eisen-,
Schwefel- und Halogenverunreinigungen, was bei der katalytischen Hydrierung derartiger
Stoffe ebenfalls zu schlechten Ausbeuten und den anderen obenerwähnten Nachteilen
führt, die durch längere Lagerung genau wie bei Phenol noch verfgtärkt werden.
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Die bisher bekannten Verfahren zur destillativen Reinigung von reduzierbaren,
cyclischen, organischen Verbindungen von metallischen und nichtmetallischen Verunreinigungen
für deren katalytische Hydrierung sind unzureichend. Beispielsweise wird durch Destillation
von Phenol nach vorheriger Behandlung mit Alkalilauge oder Mineralsäure oder mit
sauer reagierenden Substanzen der Gehalt an Verunreinigungen nicht so wesentlich
verringert, daß das Material für die katalytische Hydrierung besser geeignet ist
und, oder daß die Verunreinigung beim Lagern verhindert wird. Obgleich bestimmte
Verbindungen, wie Aminocarbonsäuren, die bekanntlich metallische Verunreinigungen
wirksam entfernen, bei unreinem Phenol als stabilisierende Zusätze verwendet worden
sind, haben sie nur eine geringe Verbesserung der Ausbeute und, oder Erleichterung
der katalytischen Hydrierung bewirkt.
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Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein verbessertes Verfahren
zum destillativen Reinigen bestimmter reduzierbarer, cyclischer, organischer Verbindungen
vorzuschlagen, so daß diese für die katalytische Hydrierung geeigneter sind und
eine bessere Lagerfähigkeit besitzen.
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Zur Lösung dieser Aufgabe wird daher ein Verfahren zum destillativen
Reinigen von Phenol, Anilin, Nitrobenzol, Benzoesäure, Nitrocyclohexan, Chinolin,
Toluidin oder Methylendianilin vorgeschlagen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß
man diese Verbindungen vor der Destillation mit 0,01 bis 2O/o, vorzugsweise 0,015
bis 0,1 01o des Gewichtes dieser Verbindungen (berechnet als Trinatriumsalz der
Äthylendiamintetraessigsäure), Äthylendiamintetraessigsäure oder einem Alkali- oder
Ammoniumsalz derselben mischt und das Gemisch mindestens 1 Stunde auf mindestens
80"C, vorzugsweise mindestens 2 Stunden auf 150"C, erwärmt.
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Bei einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens wird so vorgegangen,
daß man bei der Reinigung von Phenol oder Anilin diese Verbindungen mit Alkalihydroxyd
undÄthylendiamintetraessigsäure oder einem Salz derselben mischt.
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Zwar ist es aus Helv. Chim. Acta, 1959, 42, S. 445 bis 452, bekannt,
Äthylendiamintetraessigsäure als Komplexbildner für Metalle zur Verhinderung einer
durch Metalle katalysierten Autoxydation einzusetzen, jedoch muß es als überraschend
angesehen werden, daß man beim vorliegenden Verfahren durch diese Säure oder deren
Alkali- oder Ammoniumsalze nicht nur metallische Verunreinigungen, sondern auch
noch Schwefel- und Halogenverunreinigungen aus bestimmten reduzierbaren organischen
Verbindungen entfernen kann.
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Von diesen als Konditionierungsmittel bezeichneten Zusätzen wird
das leicht erhältliche Trinatriumsalz
derÄthylendiamintetraessigsäure
bevorzugt; es können jedoch die freie Äthylendiamintetraessigsäure oder die Mononatrium-,
Dinatrium-, Tetranatrium-, Mononatrium-monokalium-, Mononatrium-dikalium-, Dinatrium
- dikalium-, Trinatrium - monokalium-, Dinatrium-monokalium-, Monokalium-, Dikalium-,
Trikalium- und Tetrakaliumsalze sowie die Ammoniumsalze der Äthylendiamintetraessigsäure
genauso gut verwendet werden.
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Wenn bei der Reinigung von Phenol oder Anilin dem Reaktionsgemisch
vor dem Erwärmen vorzugsweise eine kleine Menge trockenes oder gelöstes Alkalihydroxyd
zugesetzt wird, um die etwa im Phenol oder Anilin vorhandenen sauren Bestandteile
zu neutralisieren, so kann zwar die Menge des zugesetzten Alkalis erheblich schwanken,
jedoch werden vorzugsweise etwa gleiche Gewichtsmengen wie an Konditionierungsmittel
zugesetzt.
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Die Erwärmung erfolgt 1 Stunde auf mindestens 800 C und vorzugsweise
mindestens 2 Stunden im Bereich von 150 bis 250"C, und zwar am besten bei der Rückfiußtemperatur
des Reaktionsgemisches. Vorzugsweise wird bei Normaldruck, manchmal auch bei Unterdruck
gearbeitet. Die Erwärmungsdauer verhält sich umgekehrt zu der Temperatur, d. h.,
bei höheren Arbeitstemperaturen wird die erforderliche Dauer des Erwärmens kürzer.
Im allgemeinen wird 1 bis 20 Stunden oder mehr erwärmt, wobei insbesondere bei kontinuierlicher
Durchführung des Verfahrens mindestens 2 Stunden und beispielsweise 2 bis 6 Stunden
bevorzugt werden.
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Zur Erzielung der günstigsten Ergebnisse muß das mit Wärme behandelte
Gemisch bei Normal- oder Unterdruck destilliert werden, um die gereinigte cyclische
organische Verbindung zu isolieren.
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Bei dem erfindungsgemäßen Reinigungsverfahren werden nicht nur metallische,
sondern überraschenderweise auch die nichtmetallischen Verunreinigungen, und zwar
sowohl Schwefel und Halogen enthaltende Substanzen als auch andere organische Verbindungen,
wie α-Methylstyrol, Acetophenon, verringert. Es wird angenommen, daß derartige
nichtmetallische Verunreinigungen grundsätzlich für die nachteiligen Einflüsse bei
der katalytischen Hydrierung der cyclischen organischen Verbindung verantwortlich
sind. Im folgenden ist eine typische Zusammensetzung eines handelsüblichen Phenols
vor und nach dem Reinigen angegeben.
Gehalt in ppm Gehalt in ppm |
Verunreiningung |
vor Reinigung nach Reinigung |
Eisen ................................. 0,3 0,1 |
Schwefel . ........ 20 bis 27 2 bis 12 |
halogen ................................. 20 bis 25 1 bis 15 |
α-Methylstyrol .................... 100 bis 150 50 bis
75 |
Acetophenon ........ 150 bis 200 75 bis 100 |
Die nach dem neuen Verfahren gereinigten Produkte ergeben bei der katalytischen
Hydrierung bemerkenswert bessere Ausbeuten an Reduktionsprodukten mit höheren Umwandlungsgeschwindigkeiten
und geringeren Mengen an unerwünschten Nebenprodukten, wobei der Katalysator bezüglich
seiner Aktivität oder Selektivität nicht nachteilig beeinflußt wird, so daß er deshalb
mit äußerst geringen Verunreinigungen im Kreislauf wieder zurückgeführt und bei
einem kontinuierlichen Hydrierungsverfahren eingesetzt werden kann.
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Die verbesserte Lagerstabilität der erfindungsgemäß gereinigten cyclischen
organischen Verbindungen ergibt noch den weiteren Vorteil daß jetzt die betreffende
Verbindung vor ihrer Verwendung ohne Einbuße der durch die Reinigung erzielten Vorteile
längere Zeit gelagert werden kann. Beispielsweise kann das erfindungsgemäß gereinigte
Phenol längere Zeiten und sogar in eisernen Behältern in geschmolzenem Zustand transportiert
oder gelagert werden, ohne daß sich die Farbe oder der pH-Wert wesentlich verändert,
wobei das Material immer noch zur katalytischen Hydrierung geeignet ist.
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Im folgenden soll die Erfindung an Hand von einigen Beispielen näher
erläutert werden, wobei sich sämtliche Mengen und Prozentangaben auf das Gewicht
beziehen.
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Beispiel 1 4000 Teile handelsübliches Phenol, das nach dem Cumolhydroperoxyd-Verfahren
hergestellt war und als Verunreinigung Eisen, Schwefel, Halogen, os-Methylstyrol
und Acetophenon enthielt, wurden mit 0,8 Teilen des Monohydrates des Trinatriumsalzes
derAthylendiamintetraessigsäure und 0,8 Teilen Natriumhydroxyd in einer Destillationskolonne
mit zehn Böden unter Rückfluß bei etwa 1820 C unter Normaldruck erwärmt und 2 Stunden
mäßig am Sieden gehalten. Das Phenol wurde dann bei Normaldruck abdestilliert, bis
die Temperatur am Säulenkopf bei ansteigender Blasentemperatur zu fallen begann,
was zeigte, daß in der Blase nur noch hochsiedende Anteile vorhanden waren.
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Die Qualität des destillierten Phenols wurde nach dem folgenden Hydriertest
bestimmt: Ein Gemisch aus 1000 Teilen des gereinigten Phenols, 1 Teil eines 501o
Palladium-auf-Kohle-Katalysators und 0,01 Teil Natriumcarbonat wurde in einem Druckreaktor
bei 185°C mit Wasserstoff bei Wasserstoffdruck von 4,9 kg/cm2 hydriert. Nach 150
Minuten fiel der Wasserstoffverbrauch unter 241 je Stunde, was das Ende der Umsetzung
anzeigte. Das Gemisch wurde aus dem Reaktor entfernt, und der Katalysator wurde
durch Infrarotspektralanalyse auf Cyclohexanon, Cyclohexanol und Phenol quantitativ
untersucht. Das Hydrieren wurde dann in einem zweiten Durchgang wiederholt, wobei
die ursprüngliche Katalysatormenge und eine frische Menge des gereinigten Phenols
verwendet wurden.
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Die Ergebnisse dieses Versuches sind in der folgenden Tabelle I angegeben
und den entsprechenden Werten einer katalytischen Hydrierung von ungereinigtem Phenol
gegenübergestellt.
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Tabelle I
Reinigung mit |
Ohne 0,2 O/o Trinatritirn |
Ergebnisse Reinigung EDTA und 0,02 °/0 |
bei der Hydrierung Beispiel 1 |
einmal zweimal |
aydriert |
hdyriert hydriert |
Zeitdauer in Minuten 195 150 150 |
Gehalt an Cyclo- |
hexanon in % ...... 40 97,5 97,5 |
Gehalt an Cyclo- |
hexanol in %......... - 2,0 2,0 |
Gehalt an Phenol in % 60 0,5 0,5 |
Maßgebend für die Werte dieses Hydriertests ist, daß die längste annehmbare zur
Beendigung der
Hydrierung des Phenols notwendige Zeit 180 Minuten
ist und daß die annehmbare Mindestqualität des hydrierten Produktes einen Gehalt
von mindestens 93% Cyclohexanon, nicht mehr als 601, Cyclohexanol und nicht mehr
als 101o Phenol aufweisen soll.
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Die Ergebnisse von weiteren Vergleichsversuchen, bei denen ein oder
mehrere Veränderliche des Verfahrens gemäß Beispiel 1 abgeändert wurden, sind in
Tabelle II angegeben. Tabelle II
Ergebnisse |
beim Hydrierungstest |
Anzanl der |
Mittel zur Behandlung Daure in % % |
Reinigungsverfahren Katalysator- % |
bei der Reinigung Minuten Cyclo- Cyclo- |
behandlungen Phenol |
hexanon hexanol |
im Produkt |
Gemäß Beispiel 1 ohne |
Behandlungszusätze keines 1 180 81 18 1 |
2 240 61 30 8 |
Gemäß Beispiel 1 ohne |
Konditionierungsmittel 0,02 0,02°/o NaOH 1 150 94 5 1,0 |
2 210 85 3,5 1,5 |
Gemäß Beispiel 1 mit geringen 0,01% Trinatrium- 1 160 96 3
1 |
Konzentrationen eines EDTA |
Behandlungsmittels 0,01 01o NaOH |
Gemäß Beispiel 1 ohne 0,02% Trinatrium- 1 150 97,6 1,7 0,7 |
Verwendung von NaOH EDTA 2 155 98,5 1,2 0,3 |
Gemäß Beispiel 1 ohne Verwendung 0,1% Äthylen- 1 150 95 4 <0,5 |
von NaOH mit anderem diamintetra- 2 180 93 6 <0,5 |
Konditionierungsmittel essigsäure |
Gemäß Beispiel 1 ohne Verwendung 0,1 01o Tetranatrium- 1 150
96,5 3 <0,5 |
von NaOH mit anderem salz der |
Konditionierungsmittel Äthylen- |
diamintetra- |
essigsäure |
Gemäß Beispiel 1, jedoch war 0,02% Trinatrium- 1 180 95 4 1 |
Rückflußbehandlung kürzer EDTA |
als 1 Stunde 0,02% NaOH 2 240 90 6 4 |
Gemäß Beispiel 1 ohne Rückfluß- 0,02 01o Trinatrium- 1 180
91,5 5 3,5 |
behandlung (Reaktionsgemisch EDTA |
wurde in 15 bis 30 Minuten auf 0,02% NaOH 2 210 92,5 6 1,6 |
1820 C bei Normaldruck erwärmt) |
Beispiel 2 Zum Reinigen von handelsüblichem Anilin mit Eisen-, Schwefel- und Halogenverunreinigungen
wurde gemäß Beispiel 1, jedoch mit einer Rückflußtemperatur von etwa 185°C gearbeitet.
Die Qualität des gereinigten Anilins wurde durch katalytische Hydrierung zu Cyclohexylamin
bestimmt, indem 500 Teile gereinigtes Anilin und 10 Teile eines 50(0-Palladium-auf-Kohle-Katalysators
in einem Reaktor bei 155 bis 1650 C und bei einem Wasserstoffdruck von 0 bis 0,35
atü und mit 200 bis 225 1 Wasserstoff je Minute hydriert wurden. Die Kondensatortemperatur
wurde auf 130 bis 135°C gehalten, so daß das Cyclohexylamin aus dem Reaktor nahezu
so schnell abdestilliert wurde, wie es gebildet wurde, während fast alles den Reaktor
verlassende Anilin kondensiert und wieder in das Reaktionsgefäß zugeleitet wurde.
Als nach etwa 1 bis 11(2 Stunden die Destillationsgeschwindigkeit des Rohanilins
86,5 Teile je Stunde erreicht hatte, wurde zur Einhaltung des Reaktionsvolumens
weiteres gereinigtes Anilin in den Reaktor gegeben und die Umsetzung 24 Stunden
fortgesetzt. Die Ausbeute an Cyclohexylamin und an höhersiedenden Anteilen
wurde
in durchschnittlich je Stunde erzeugten Gewichtsteilen dampfphasenchromatographisch
an den Fraktionen des Rohdestillates bestimmt. Die Qualität eines ungereinigten
Anilins wurde ebenfalls mit dieser katalytischen Hydrierung bestimmt; die Ergebnisse
sind in der folgenden Tabelle III angegeben.
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Tabelle III
Ohne Reinigung |
Reinigung gemäß |
Beispiel2 |
Erzeugtes Cyclohexylamin |
in Gewichtsteilen je Stunde 30 42 |
Hochsiedende Anteile in |
Gewichtsteilen je Stunde .... 2,1 1,3 |
Beispiel 3 Handelsübliches Nitrobenzol mit Eisen-, Schwefel-und Halogenverunreinigungen
wurde gemäß Beispiell, jedoch ohne Zusatz von Natriumhydroxyd und bei etwa 211°C
gereinigt. Die Qualität des gereinigten
Nitrobenzols wurde durch
katalytische Hydrierung zum Anilin bestimmt, indem 1900 Teile Nitrobenzol und 1,0
Teil eines 50/0-Palladium-auf-Kohle-Katalysators in einem Reaktor bei etwa 150 bis
1650 C und einem Wasserstoffdruck von 4,9 kg/cm2 hydriert wurden. Der Kondensator
wurde auf 100 bis 110°C gehalten, um das gebildete Wasser zu entfernen, das in einem
gesonderten Gefäß gesammelt wurde. Es wurde bis zur Beendigung der Wasserentwicklung
hydriert. Beim Kühlen wurde der Reaktor mit Stickstoff von dem Wasserstoff gereinigt.
Das Reaktionsgemisch wurde von dem Katalysator abfiltriert, worauf Wasser und etwa
vorhandene höhersiedende Anteile von dem Rohanilin abdestilliert wurden. Die Menge
des umgewandelten Nitrobenzols wurde in Prozent aus der während des Reaktionsablaufes
aufgenommenen Wassermenge berechnet.
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Die Meßwerte von gereinigtem und ungereinigtem Nitrobenzol sind in
der folgenden Tabelle IV angegeben.
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Tabelle IV
In Anilin |
Hydrierdauer umgewandeltes |
Reinigungsverfahren in Stunden Nitrobenzol |
in ovo |
Keines ................................. 2,5 zu vernach- |
lässigen*) |
Gemäß Beispiel 3 .. 2,5 etwa 300/o |
Gemäß Beispiel 3 .. 8 < 99 0/o**) |
*) Weniger als 1 Mol Wasserentwicklung.
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**) Die Wasserstoffaufuahme fiel auf weniger als 241 je Stunde.
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Beispiel 4 Handelsübliches Phenol mit einem Gehalt von 18 ppm Schwefel,
24,1 ppm Chlor und 196 ppm Acetophenol wurde gemäß Beispiel 1 unter Verwendung von
0,1 Trinatrium-EDTA und 0,1 °/0 Natriumhydroxyd gereinigt. Das erhaltene Produkt
enthielt 3 ppm Schwefel, 4,8 ppm Chlor und <1 ppm Acetophenon.
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Das gereinigte Phenol wurde 5 Tage bei 60 °C in Gegenwart von kohlenstoffhaltigem
Stahl gelagert und dann gemäß Beispiel 1 hydriert. Die erhaltenen Meßwerte sind
in der folgenden Tabelle V angegeben.
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Tabelle V
Katalysatordurchgang |
112 |
Daue rin Minuten ................................. 150 150 |
% Cyclohexanon ................................... 97,0 95,5 |
% Cyclohexanol ................................... 2,5 4,0 |
% Phenol <0,5 <0,5 |
Beispiel 5 Eine Probe handelsübliches, gemäß Beispiel 1 jedoch ohne NaOH-Zusatz
gereinigtes Phenol wurde 48 Stunden bei 120°C in einem Glasgefäß bei Luftzutritt
gelagert. Der pH-Wert, die Farbe und die Qualität des Phenols wurden vor und nach
dem Lagern nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Hydrierversuch bestimmt. Dieses
Verfahren wurde mit ungereinigtem Phenol wiederholt; die Meßwerte dieser Versuche
sind in der folgenden Tabelle VI aufgeführt.
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Tabelle VI
Meßwerte beim Hydrierversuch vor dem Lagern |
Farbe Farbe pH-Wert pH-Wert |
Kataly % % |
Reinigungsverfahren vor dem nach dfem vor dem nach dem Dauer |
sator- Cyclo- Cyclo @@@@ |
Lagern Lagern Lagern Lagern behand- in Mi- hexanon hexanol |
lungen nuten im Produkt |
Ohne hell- dunkel- 5,9 5,24 1 195 <40 >60 |
braun braun |
Gemäß Beispiel 5 farblos hellbraun 6,25 5,79 1 150 97,6 1,7
0,7 |
2 155 98,5 1,2 0,3 |
Meßwerte beim Hydrierversuch nach dem Lagern |
Reinigungs- Kataly- Dauer 0/, o 0/, |
Sator Cyclo- Cyclo- |
verfahren in Mi Phenol |
behand- hexanon hexanol |
nuten |
lungen im Produkt |
Gemäß Beispiel 5 1 165 1 96,4 3,5 0,1 |
Beispiele 6 und 7 Handelsübliches Phenol, das gemäß Beispiel 1 mit 0,1 01o Trinatrium-EDTA
und 0,1 0/o Natriumhydroxyd behandelt worden war, wurde 120 Stunden bei 60°C in
einem kohlenstoffhaltigen Stahlbehälter aufbewahrt, wobei die Berührungsfläche 400
cm2 je Liter Phenol betrug. Die Qualität des Phenols wurde vor
und nach der Lagerung
durch die im Beispiel 1 beschriebene Hydrierung abgeschätzt. Dieses Verfahren wurde
mit weiteren Proben handelsüblichem Phenol durchgeführt, welche gemäß Beispiel 1
mit 0,1 0/o Natriumhydroxyd, aber ohne Konditionierungsmittel behandelt worden war.
Die Ergebnisse dieser Versuche sind in Tabelle VII zusammengefaßt.
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Tabelle VII
Meßwerte beim Hydrierversuch vor dem Lagern |
% % |
Reinigungsverfahren Behandlungsmittel Dauer % |
Katalysator- Cyclo- Cyclo |
in Mi- Phenol |
behandlungen hexanon hexanol |
nuten |
im Produkt |
Gemäß Beispiel 1, jedoch wurden 0,1% Trinatrium- 1 160 97,1
2,0 0,9 |
höhere Konzentrationen an Behand- EDTA |
lungsmittel verwendet 0,1 °/o NaOH 2 155 97,6 2,1 0,3 |
Gemäß Beispiel 1, jedoch mit0,1 0/0NaOH, 0,10/, NaOH 1 150
95,5 3,5 2,0 |
aber ohne Verwendung von Konditio- 2 150 92,5 4,0 3,5 |
nierungsmittel |
Meßwerte beim Hydrierversuch nach dem Lagern |
% % |
Beispiel Dauer % |
Katalysator- Cyclo- Cyclo |
in Mi- Phenol |
behandlungen hexanon hexanol |
nuten |
im Produkt |
14 1 150 98,4 1,4 0,2 |
2 155 96,2 3,4 0,4 |
15 1 180 93,5 2,5 4,0 |
2 240 87,5 2,5 10,0 |
Beispiel 8 Handelsübliches und gemäß Beispiel 2 gereinigtes Anilin wurde in einem
Glasgefäß unter Luft bei Zimmertemperatur aufbewahrt. Die Farbe des Anilins wurde
in Barrett-Einheiten vor und nach dem Lagern bestimmt und mit den Werten von ungereinigtem
Anilin verglichen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden:
Ohne | Reinigung |
Lagerdauer @@@@@ gemäß |
Reispiel Beispiel 2 |
0 Stunden .......... 1 <1 |
150 Stunden........ 2 |
200 Stunden .......... 3 |
250 Stunden ............ <1 |
400 Stunden - 2 |
600 stunden ................................. - 2 |
Beispiel 9 4191 Teile technische Benzoesäure, 11 Teile Natrium hydroxyd und 11 Teile
Trinatriumäthylendiamintetraessigsäure wurden etwa 2 Stunden auf 180°C erhitzt und
anschließend unter Vakuum destilliert, um die gereinigte Benzoesäure mit einem Siedepunkt
von 1800C bei 68 mm/Hg zu isolieren.
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835 Teile der gereinigten Benzoesäure und 12,53 Teile eines 5%-Palladium-auf-Kohle-Katalysators
wurden in einem Autoklav aus rostfreiem Stahl auf 180°C erhitzt, kräftig gerührt
und mit Wasserstoff bei einem Druck von 4,9 kg/cm2 hydriert. Nach 51/2 Stunden hörte
die Wasserstoffaufnahme vollständig auf, worauf die geschmolzene Masse zur Entfernung
des dispergierten
Katalysators heiß filtriert wurde. Als Reaktionsprodukt wurde Cyclohexancarbonsäure
in nahezu quantitativer Ausbeute (95%) mit weiterem Rückstand im Reaktionsgefäß
und von ausgezeichneter Qualität mit einem Schmelzpunkt von 30,3°C erhalten. Durch
Vergleich von Infrarotabsorptionsspektren mit denen einer reinen Probe von Cyclohexancarbonsäure
wurde festgestellt, daß das erhaltene Produkt eine Reinheit von 99,9 0/o besaß.