DE765203C - Verfahren zur Herstellung von Piperidonen und Piperidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Piperidonen und PiperidinenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Piperidonen und Piperidinen Es wurde gefunden, daß man in sehr einfacher Weise Piperi(done und Piperidine herstellen kann, wenn, man y-Cyanalkylc:arbonsäuren, ihre Amide oder ihre Ester mit Wasserstoff in, Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren erhitzt.
- Als Ausgangsstoffe kommen in erster Linie die y-Cyanbuttersäure, ihre Amide und ihre Alkylester in Betracht. Man. kann auch von. Mischungen der freien Säure mit Alkoholen oder Ammoniak ausgehen. Ferner eignen sich die Homologen dieser Verbindungen, z.. B. y-Cyanval,eriarnsäure und deren Amide oder Ester, zur Herstellung substituierter Piperidone und Piperidine.
- Als Hydrierungskatalysatoren seien in erster Linie erwähnt die Metalle der B. Gruppe des Periodischen Systems und metallisches Kupfer, ferner auch oxydische und sulfidische Hydrierungskatalysatoren, wie sie z. B. bei der katalytischen Herstellung von Cyclahexylamin aus Anilin, von alipbatischen Alkoholen aus Fettsäuren oder bei der Herstellung von Aminen aus Carbonsäuren, Ammoniak und Wasserstoff oder aus Carbonsäurenitrilen und Wasserstoff benutzt «erden.
- Die Arbeitsbedingungen «-erden bei dem neuen Verfahren zweckmäßig so. gewählt, daß der Wasserstoff auf die ;"-Ccanallzylcarbonsäure, ihre Amide oder ihre Ester in flüssiger Phase einwirkt. Man arbeitet im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 711 und 311o° und entsprechend holten Wasserstoffdrucken, z. B. solchen von 511, ioo, aoo oder noch mehr Atmosphären. Man kann in Anwesenheit inerter Lösungsmittel liy drieren und auch das '"erfahren kontinuierlich gestalten, indem man den Ausgangsstoff, der auch gelöst sein kann, mit dem im Kreislauf geführten Wasserstoff einmal oder mehrmals durch einen Raum pumpt, worin der geformte oder auf Trägern aufgebrachte Katalysator fest angeordnet ist.
- Das '-erfahren läßt sich bei Verwendung der Cyanall;ylcarbonsäureester auch in der Gasphase bei erhöhtem Druck ausführen, wobei auch noch andere Gase, z. B. Stickstoff, anwesend sein können.
- Als erstes Erzeugnis der Umsetzung entstehen Piperidone. Es hängt von der Art des verwendeten Hy drierungskataly Bators und von den übrigen Umsetzungsbedingungen ab, ob und in welchem Ausmaß das entstanrdene Piperidon sofort zu Piperidin weiterhydriert wird. Sowohl Piperidone als auch Piperidine sind technisch wertvoll und waren bisher nur schwierig oder aus technisch nur in beschränkten Mengen verfügbaren Verbindungen zugänglich.
- Es ist bereits bekannt, Piperidin durch I;atalytische Hydrierung von Glutarsäuredinitril herzustellen. `;ach diesem Verfahren sind jedoch Piperidone nicht zugänglich, wie man sie nach der Erfindung als primäre Erzeugnisse erhält. Es war auch aus der bekannten Hvdrierbarkeit des Glutarsäuredinitrils nicht herzuleiten, daß man bei der katalytischen Hydrierung von Cyancarbonsäuren auf dem Weg über die Piperidone zu Piperidinen gelangen kann. Der Technik wird so durch die Erfindung auch ein neuer Weg für die Herstellung von Piperidinen, ausgehend von anderen, leicht zugänglichen Ausgangsstoffen, zur Verfügung gestellt.
- Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel 1 Zu einer Mischung von 35 Teilen ;-Cyanbatt°rsäuremethylester mit i2 Teilen eines durch Zersetzen einer Kobalt-Aluminium-Legierung hergestellten Kobalts, die sich in einem Druckgefäß befindet, preßt man so lange bei g11- Wasserstoff unter Zoo Atmosphären Druck, bis kein Wasserstoff mehr aufgenommen wird. Das Umsetzungsgemisch wird nach dem Abfiltrieren vom Katalysator destilliert, wobei man 21 Teile Piperidon (entsprechend 7501o der berechneten 'Menge) erhält.
- Wenn man unter sonst gleichen Bedingungen eine 'Mischung von ;5 Teilen y-Cyanbuttersäuremethylester und 511 Teilen Ammoniak mit Wasserstoff behandelt, so erhält man 46 Teile Piperidon (Ausbeute So 01!o). Beispiel z Zu einer 'Mischung von 35 Teilen y-Cy-anbuttersäuremethylester und 1 2 Teilen eines durch Zersetzen einer Hergestellten Nickels, die sich in einem Druckgefäß befindet, preßt man bei i20' so lange Wasserstoff unter einem Druck von Zoo Atmosphären, bis nichts mehr aufgenommen wird. Durch Destillieren des Umsetzungsgemisches erhält man 21,5 Teile Piperidon (;S%ige Ausbeute). Die Umsetzung verläuft mit dem gleichen Ergebnis, wenn man bei Zoo hydriert. Beispiel 3 Zu einer Mischung aus .46 Teilen ;,-Cyanbuttersäure mit i11 Teilen des im Beispiel z beschriebenen Katalysators preßt man bei =11o° und unter 2o11 Atmosphären Druck so lange Wasserstoff, bis nichts mehr aufgenommen wird. Durch Destillation des Umsetzungsgemisches erhält man in etwa 5130,1oiger Auslseute Piperidon. Beispiel. 35 Teile ;,-Cvanbuttersäuremethvlester behandelt man bei 250' und aoo Atmosphären Druck in Anwesenheit von 211 Teilen Kupferchromit mit Wasserstoff, bis nichts mehr aufgenommen wird. Bei der Destillation des Umsetzungsgemisches erhält man etwa gleiche Teile Piperidon und Piperidin.
- Beispiel s Eine Mischung von .46 Teilen ;,-Cvanbuttersäure, 511 Teilen Äthanol und z11 Teilen einer 5011/oigen Paste des in Beispiele beschriebenen Katalysators behandelt man in einem Druckgefäß bei aoo' mit Wasserstoff von Zoo Atmosphären Druck. bis nichts mehr aufgenommen wird. Bei der Destillation des Umsetzungsgemisches erhält man Piperidon in etwa 6o0faiger Ausbeute. Beispiel 6 Eine Lösung von 36 Teilen Cyanbuttersäureamid in 611 Teilen Alkohol wird mit 311 Teilen eines auf Bimsstein aufgetragenen Katalysators, der 12111o Kobalt, 5,230/0 Mangan und 1.z30/0 Silber enthält, in ein Druckgefäß eingefüllt. -Man preßt i 511 Atmosphären Wasserstoff auf und erhitzt 6 Stunden, auf 120°. Man erhält reines Piperi:don (etwa 6o o/o) vom Schmelzpunkt 4o°.
- Beispiel ? Man behandelt den Äthylester des Hexahy droho:mophthalsäurehalbnitri.ls in Anwesenheit von ioo/o seines. Gewichts an dem in Beispiel i beschriebenen Kobaltkatalysator und etwa 51/o Ammoniak in einem Druckgefäß, bei 250 bis 270° mit Wasserstoff unter Zoo Atmosphären Druck. Das vom Katalysator abfiltrierte und von leicht siedenden, Anteilen befreite Umsetzungserzeugnis siedet bei 0,3o mm Druck unter starker Sublimation bei 163° ohne Vorlauf und Rückstand. Es ist reines Oktahydroi@socarbostyri.l von der Formel Beispiel 8 6o Teile Hexahydrohornophthals;äurehal.bnitril erhitzt man in einem eisernen Druckgefäß mit 6o Teilen Äthanol, io Teilen des in Beisspiel i beschriebenen Kobaltkatalysators und io Teilen Ammoniak auf i2-o" und preßt 8 Stunden lang Wasserstoff unter Zoo Atmosphären: Druck auf. Das Umsetzungsgemisch wird vom Katalysator abfileriert und eing"engt. Man erhält so in fast theoretischer Ausbeute Oktahydroisoc.arbostyril in kristalliner Form. Beispiel 9 28 Teile des Äthylesters des Halbn:itrils der Hexahydrohomophthalsäure erhitzt man in einem Druckgefäß aus. Eisen in Anwesen,-heit von 5 Teilen des in Beispiel 4 beschriebenen Katalysators io Stunden auf 250° unter einem Wasserstoffdruck von Zoo Atmosphären. Man. erhält so in 8oo/oiger Ausbeute Dekahydroisochinolin.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: E Verfahren zur Herstellung von Piperidonen und Piperidinen., dadurch gekennzeichnet, daß man y-Cyanalkylcarbo,nsäuren, ihre Amide oder ihre Ester in Gegenwart von Hydrierungskat.alys-atoren mit Wasserstoff erhitzt. Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: Schweizerische Patentschrift Nr. 126 821; Chemisches. Zentralblatt 1931, I, 9i8.
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| DEI65360D DE765203C (de) | 1939-08-02 | 1939-08-02 | Verfahren zur Herstellung von Piperidonen und Piperidinen |
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| DE765203C true DE765203C (de) | 1953-06-01 |
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-
1939
- 1939-08-02 DE DEI65360D patent/DE765203C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
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| US6362333B1 (en) | 1998-09-18 | 2002-03-26 | Basf Aktiengesellschaft | Method for simultaneously producing a cyclic lactam and a cyclic amine |
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