AT231446B - Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridyl-(2)-alkylaminoverbindungen - Google Patents

Description

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Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen   Pyridyl- (2)-alkylaminoverbindungen   der allgemeinen Formel I : 
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 sowie von Säureadditionssalzen, quaternären Salzen und Pyridin-N-Oxyden derselben. 



   In der Formel I bedeutet Rein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,   1\   eine niedere Alkylgruppe, wie eine Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Isopropylgruppe, R ein Wasserstoffatom oder eine niedere 
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 gruppe, wie die Benzylgruppe, eine Halogenalkylgruppe, wie Brom- oder Chloralkylgruppe, insbesondere eine   B-Chloräthylgru'ppe,   oder eine Acylgruppe, vorzugsweise eine Acetylgruppe,   R5   eine niedere Alkylgruppe, wie eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl- oder Butylgruppe, eine Aralkylgruppe, wie die Benzylgruppe oder eine Hydroxylalkylgruppe, insbesondere eine   ss-Hydroxy-äthylgruppe,   oder eine Halo-   genalkylgruppe,   wie   Brom- oder Chloralkylgruppe,   insbesondere eine ss-Chloräthylgruppe. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Keton der allgemeinen Formel II : 
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 worin R1, R2 und R3 die obige Bedeutungbestizen, mit einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel III : 
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 erhaltenen primären Aminen eine niedere Alkyl-, Aralkyl-, Hydroxyalkyl-oder Halogenalkylgruppe einführt, erwünschtenfalls die Aminogruppe von erhaltenen sekundären Aminen durch eine niedere Alkyl-, Aralkyl-, Hydroxyalkyl-, Halogenalkyl- oder Acylgruppe substituiert und das erhaltene Umsetzungsprodukt der allgemeinen Formel I erwünschtenfalls in ein Säureadditionssalz oder ein quaternäres Salz überführt oder zu einem Pyridin-N-oxyd oxydiert. 



   Säureadditionssalze lassen sich auf übliche Weise durch Umsetzung der erhaltenen sekundären bzw. tertiären Amine mit Säuren herstellen. Beispiele geeigneter Säuren sind Mineralsäuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, oder organische Säuren, wie Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Weinsäure, Citronensäure,   Methansulfonsäure,   usw. 



   Zur Überführung in quaternäre Salze eignen sich die üblichen Quaternisierungsmittel, wie Alkylhalogenide, (Methylchlorid, Äthylbromid oder Benzylchlorid), Dialkylsulfate, Toluolsulfonsäureester usw. 



   Die Verbindungen der Formel I enthalten zwei basische N-Atome. Dementsprechend bilden sie Säureadditionssalze mit einem oder zwei Molekülen Säure und mono- oder bisquaternäre Salze. 



     DieVerfahrensprodukte   enthalten ein asymmetrisches C-Atom. Sie werden demgemäss in Form racemischer Gemische erhalten. Diese können auf an sich bekannte Weise in die optischen Antipoden aufgespalten werden. 



   Nach einer bevorzugten Ausführungsart des   erfindurgsgemässen   Verfahrens verwendet man als Reduktionsmittel für die reduktive Aminierung katalytisch erregten Wasserstoff. Als Katalysatoren eignen sich besonders Raney-Nickel oder Raney-Kobalt. Doch können auch andere Hydrierungskatalysatoren, wie Platinkatalysatoren, verwendet werden. 



   Für die katalytisch-reduktive Arbeitsweise kommen insbesondere Ammoniak oder primäre Amine in Betracht. Diese Aminoverbindungen werden zur Vermeidung unerwünschter Nebenreaktionen vorzugsweise im Überschuss,   z. B.   in bis zu 10fachem Überschuss, eingesetzt. Die Hydrierungsoperation wird zweckmässig bei erhöhter Temperatur,   z. B.   bei etwa   100 - 1300C   und unter Druck, vorteilhaft von 100 bis 180 at, vorgenommen. Als Lösungsmittel eignen sich   z. B.   Methanol oder Äthanol. Zweckmässig wird das Hydrierungsgemisch bis zur Aufnahme der berechneten Menge Wasserstoff, welche in der Regel nach spätestens 15 h beendet ist, in kräftiger Bewegung gehalten. Dementsprechend wird die Hydrierung vorteilhaft im Schüttelautoklaven durchgeführt. 



   Gemäss einer weiteren Ausführungsart des erfindungsgemässen Verfahrens führt man die reduktive Aminierung der Ausgangsketone nach Leuckart-Wallach (vgl. Organic Reactions 5 [1949], S. 301) unter Verwendung von Ameisensäure als Reduktionsmittel durch. Die Aminoverbindungen der Formel III können dabei auch als Formylverbindungen oder als Formiate eingesetzt werden. Bei der Reaktion entstehende primäre und   sekundäre Amine werden   als N-Formylderivate erhalten. Zur Gewinnung der freien Amine muss in diesen Fällen das Reaktionsprodukt noch hydrolysiert   werden. Die Aminokomponeme   wird bei dieser Arbeitsweise zweckmässig im Überschuss verwendet. Für die Aminierungsreaktion haben sich Temperaturen von 140 bis   I80 C,   insbesondere   150-175 C,   als geeignet erwiesen.

   Die Verwendung spezieller Lösungsmittel erübrigt sich bei dieser Arbeitsweise, da die Reaktionsteilnehmer, z. B. Formamid, selbst als solche dienen können. 



   Verwendet man als Aminoverbindung der Formel III Ammoniak so erhält man als Produkt der reduk-   tiven Aminierung primäre Amine.   In deren Aminogruppe führt man erfindungsgemäss eine niedere Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Halogenalkylgruppe ein, wodurch sekundäre Amine erhalten werden. Die Einführung dieser Gruppen kann auf an sich bekannte Weise erfolgen. Zur Einführung   z. B.   der ss-Hydroxy-äthylgruppe wird das erhaltene primäre Amin zweckmässig mit Äthylenoxyd umgesetzt. Die Hydroxygruppe des dabei entstehenden   B-Hydroxy-äthylamins   kann leicht durch ein Halogenatom ersetzt und so die entsprechenden   B-Halogen-äthylderivate   erhalten werden. 



   Die so durch nachträgliche N-Substitution von primären Aminen, wie auch die durch reduktive Aminierung mittels primären Aminen direkt erhältlichen sekundären Amine können erwünschtenfalls in der Aminogruppe durch eine weitere niedere Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Halogenalkyl- oder auch eine Acylgruppe auf an sich bekannte Weise substituiert werden, wodurch tertiäre Amine bzw. N-Acylderivate von sekundären Aminen erhalten werden. Tertiäre Amine können erfindungsgemäss auch direkt dadurch erhalten werden, dass man als Aminoverbindung der Formel III ein sekundäres Amin und als Reduktionsmittel Ameisensäure verwendet. 



   Die als Ausgangsstoffe verwendeten Ketone der Formel II können, soweit sie nicht bereits bekannt sind, nach an sich bekannten Methoden erhalten werden. 

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    Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhältlichen Pyridyl- (2)-alkylaminoverbindungen wirken appetitdämpfend. Von Vorteil ist dabei ihre geringe bis überhaupt fehlende zentralerregende Wirkung. 



  Zum Teil wirken sie auch entzündungshemmend. 



  Als besonders wirksam haben sich z. B. die folgenden Verfahrensprodukte erwiesen : 1- [5-Äthyl-pyridyl- (2)]-2-methylamino-propan und dessen Salze, wie z. B. das Dihydrochlorid ; 1-[4-Methyl-pyridyl- (2) ]-2-methylamino-propan und dessen Salze ; l- [5-Äthyl-pyridyl- (2)]-2- [N-methyl-N- (0-chloräthyl)-amino]-propan und dessen Salze ; 1-[5-Methyl-pyridyl-(2)]-2-[N-methyl-N-(ss-chloräthyl)-amino]-propan und dessen Salze. 



  Die Verfahrensprodukte können als Heilmittel z. B. in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie, ihre Säureadditionssalze, quaternären Salze oder N-Oxyde in Mischung mit einem für die enterale oder parenterale Applikation geeigneten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen inerten Trägermaterial, wie z. B. Wasser, Gelatine, Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche Öle, Gummi, Polyalkylenglykole, Vaseline, usw. enthalten. Die pharmazeutischen Präparate können in fester Form z. B. als Tabletten, Dragées, Suppositorien, Kapseln, oder in flüssiger Form, z. B. als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen, vorliegen. Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und bzw. oder enthalten Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Netz- oder Emulgiermittel, Salze zur Ver- änderung des osmotischen Druckes oder puffer.

   Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten. 



  Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen näher beschrieben. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 



  Beispiel I : a) 293 g (1, 97 Mol) 1-[5-Methyl-pyridy1- ( ) ]- propanon- (2) werden in einem Schüttelautoklaven mit 500 ml Methanol, 40 g Raney-Nickel und 400 g (23, 5 Mol) lOOoigem Ammoniak 1 1/2 h in Stickstoff-Atmosphäre auf 1150 erwärmt und dann unter 180 at Wasserstoff 15 h bei 105-115  geschüttelt. Die Hydrierlösu'1g wird im Vakuum bei 400 eingeengt bis alles Ammoniak entfernt ist. Der Ruckstand wird mit 1500 ml Äther verdünnt und die Lösung mit festem Kaliumcarbonat getrocknet. Nach Abdampfen des Äthers wird der ölige Rückstand im Vakuum destilliert. Man erhält 170 g 1-[5-Methyl-   
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 chlorids 218-2190 (aus Äthanol-Äthylacetat). b) 24, 6 g (0, 162 Mol)   1-[5-Methyl-pyridyl- (2) ]-2-amino-propan   werden im Bombenrohr mit 7,0 g (0, 159 Mol) kondensiertem Äthylenoxyd und 5 ml Methanol während 48 h auf 50-550 erwärmt.

   Das braunviolett gefärbte Reaktionsprodukt wird im Vakuum fraktioniert destilliert und ergibt neben 10, 6 g Ausgangsprodukt   16,   6   g l- [5-Methyl-pyridyl- (2)]-2- (ss-hydroxy-äthylamino)-propan ;   Siedepunkt 162-1650/ 12 mm, nD   =1, 5228.   c) 16, 6 g (0, 085 Mol)   l- [5-Methyl-pyridyl- (2)]-2- (ss-hydroxy-äthylamino)-propan werden   mit überschüssiger äthanolischer Salzsäure in das Dihydrochlorid übergeführt. Nach Entfernen der überschüssigen Salzsäure und des Lösungsmittels im Vakuum wird der ölige Rückstand mit 150 ml Tetrachlorkohlenstoff und 80 ml (1, 13 Mol) Thionylchlorid versetzt und das heterogene Reaktionsgemisch 2 h unter leichtem Rückfluss erwärmt.

   Das überschüssige Thionylchlorid und der Tetrachlorkohlenstoff werden im Vakuum entfernt und der Rückstand noch zweimal mit Chloroform und einmal mit Äthanol im Vakuum abgedampft. Der so erhaltene braunschwarze Rückstand wird in Äthanol gelöst und mit Äthylacetat bis zur beginnenden Trübung versetzt. Aus der auf 00 abgekühlten Lösung erhält man 13, 9 g Dihydrochlorid von 
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 pyridyl- (2) ]-2- ( B- chlor-äthylamino) - propan ; Schmelzpunkt 179-1800.werden :
In einen Kolben mit Kühler, Thermometer, Tropftrichter und   Rührer werden   131 g Magnesiumspäne, 884 ml absolutes Benzol und   4, 5 ml Brom   gegeben. Unter Rühren wird ein Gemisch von 592 g Äthylbromid und 448 ml absolutem Äther so zugetropft, dass die Temperatur zwischen 60 und 700 bleibt.

   Hierauf wird bei einer 700 nicht   ubersteigenden   Temperatur ein Gemisch von 474 g 2, 5-Dimethyl-pyridin und 884 ml absolutem Toluol zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird dann unter Rühren während 100 h auf 850 erhitzt, hierauf auf 00 abgekühlt und mit 426 g Äthylacetat tropfenweise versetzt. Das Gemisch wird während 1 h auf 800 erhitzt, wieder auf 00 abgekühlt und mit einer Lösung von 580 g Ammoniumchlorid in 2900 ml Wasser versetzt. Die resultierende Lösung wird mit Äther ausgezogen, der Ätherextrakt getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert. Man erhält 293 g   1-[5-Methyl-pyridyl- (2) ]-pro-   panon- (2) in einer Reinheit von etwa   701o   (Siedepunkt 115-1400/13 mm) neben 85 g unverändertem   2, 5-Dimethyl-pyridin.    

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   Beispiel 2 : a) 293 g (1, 97 Mol) 1-[5-Methyl-pyridyl-(2)]-propanon-(2) werden in einem Schüt- telautoklaven mit 500 ml Methanol, 40 g Raney-Nickel und 500 g (16, 1 Mol)   100% gem   Methylamin
1 1/2 h in Stickstoff-Atmosphäre auf 1150 erwärmt und dann unter 180 at Wasserstoff 15 h bei   105 - 1150   geschüttelt. Die Hydrierlösung wird im Vakuum bei 400 eingeengt bis alles Methylamin entfernt ist. Der Rückstand wird mit 1500 ml Äther verdünnt und die Lösung mit festem Kaliumcarbonat getrocknet.

   Nach 
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    pyridyl- (2)} 2-methylamino-propan,thyl-N- (ss-hydroxy-äthyl)-amino]-propan   über das Dihydrochlorid mit 200 ml Tetrachlorkohlenstoff und 100 ml Thionylchlorid   13, 1   g Dihydrochlorid von 1-[5-Methyl-pyridyl-(2)]-2-[N-methyl-N-(ss-chlor-   äthyl)-amino]-propan ;   Schmelzpunkt   171 - 1720.   
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 mit 37%iger Formaldehydlösung   (l, 1 Mol   Formaldehyd pro Mol Base) in Gegenwart von Palladiumkohle und Äthanol mit Wasserstoff, so erhält man nach Abtrennen des Katalysators und Abdampfen des Lösungsmittels 1-[5-Methyl-pyridyl-(2)]-2-dimethylamino-propan; Siedepunkt 123-1240/15 mm, nD = 1, 5027. 



  Schmelzpunkt des Dihydrochlorids 181-1820 (aus Methanol-Äthylacetat). 



     Beispiel 3 :   a) Durch katalytisch-reduktive Aminierung von 115 g (0,770 Mol 1-[4-Methyl-pyri-   dyl- (2)]-propanon- (2)   mit 300 ml Methanol, 30 g Raney-Nickel und 200 g (11, 8 Mol)   100'igem   Ammoniak gemäss Beispiel   l   a) erhält man 78 g 1-[4-Methyl-pyridyl-(2)]-2-amino-propan, Siedepunkt 114 bis 
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 b) 1-[4-Methyl-pyridyl-(2)]-2-amino-propan kann auch wie folgt erhalten werden :

   Ein Gemisch von 325 g (7, 2 Mol) Formamid, 217 g   (4,   6   Mol) 98% iger Ameisensäure   und 87 g (0, 58 Mol)   1-[4-Methyl-     - pyridyl- (2)]-propanon- (2) wird   während 40 h auf 1700 erwärmt und anschliessend mit 2   piger   Salzsäure während 20 h   unter Rückfluss gekocht.   Die Lösung wird im Vakuum zur Trockne eingeengt, die überschüssige Salzsäure durch zweimaligen Abdampfen mit je 150 ml Wasser entfernt, der Rückstand in 300 ml Wasser gelöst und unter Kühlen mit überschüssiger konzentrierter Natronlauge versetzt. Die Lösung äthert man dreimal aus, trocknet den Äther-Extrakt mit festem Kaliumcarbonat und destilliert den Rückstand nach Abdampfen des Äthers im Vakuum.

   Man erhält so 1-[4-Methyl-pyridyl-(2)]-2-amino-propan, c) In analoger Weise wie in Beispiel 1 b) erhält man aus 21, 2 g (0, 141 Mol)   1-[4-Methyl-pyridyl-   
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 d) In analoger Weise wie in Beispiel 1 c) erhält man aus 15, 8   g 1-[4-Methyl-pyridyl- (2) ]-2- (B-hy-     droxy-äthylamino)-propan   über das Dihydrochlorid mit 100 ml Tetrachlorkohlenstoff und 60 ml Thionylchlorid 16, 2 g Dihydrochlorid von 1-[4-(Methyl-pyridyl-(2)]-2-(ss-chlor-äthylamino)-propan; Schmelzpunkt 180-1810. 



   Das als Ausgangsstoff verwendete 1-[4-Methyl-pyridyl-(2)]-propanon-(2) kann wie folgt erhalten werden :
In einen Kolben mit Kühler, Gaseinleitungsrohr und Rührer werden 60 g Lithiumspäne und 1600 ml absoluter Äther gegeben. Unter Rühren und Einleiten von Stickstoff wird eine Mischung von 688 g Brombenzol und 800 ml absolutem Äther zugetropft. Das Gemisch wird während 16 h gerührt. Dann gibt man 321 g 2, 4-Dimethyl-pyridin innerhalb von 20 min zu und hierauf ein Gemisch von 336 g Äthylacetat und 400 mI Äther. Nach 30 min versetzt man das Reaktionsgemisch mit 1280 ml Wasser und arbeitet es wie im Beispiel 1 beschrieben auf.

   Bei der Destillation erhält man als Vorlauf 103 g unverändertes 2,4-Dimethyl-pyridin und als Hauptfraktion bei 127-1320 (15 mm) 195 g   1-[4-Methyl-pyridyl- (2) ]-propanon- (2)   in einer Reinheit von mindestens   70So.   



   Beispiel 4: Ein Gemisch von 310   g (5, 3 Mol) N-Methylformamid,   75   g (1, 6   Mol)   98%iger Amei-   sensäure und 44 g (0, 295 Mol) 1-[4-Methyl-pyridyl-(2)]-propanon-(2) wird 40 h auf 1700 erwärmt und anschliessend mit 1, 1   l 20% iger Salzsäure   16   h unter Rückfluss   gekocht. Die Lösung wird im Vakuum zur Trockne eingeengt, die überschüssige Salzsäure durch zweimaliges Abdampfen mit je 100 ml Wasser entfernt, der Rückstand in 200 ml Wasser gelöst und unter Kühlen mit überschüssiger konzentrierter Natronlauge versetzt. Lie Lösung äthert man dreimal aus, trocknet den Äther-Extrakt mit festem Kaliumcar- 

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 bonat und destilliert den Rückstand nach Abdampfen des Äthers im Vakuum.

   Man erhält so 1-[4-Methyl- - pyridyl- (2) j-2-methylamino-propan, Siedepunkt   115-118 /15   mm, nD = 1, 5122. Schmelzpunkt des Dihydrobromids 179-180  (aus Äthanol-Äthylacetat). 
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 b) In analoger Weise wie in Beispiel   1 b)   erhält man aus 25, 0 g (0, 153 Mol)   1-[5-Äthyl-pyridyl- (2)]-     - 2-amino-propan   und 6, 7 g (0, 152 Mol) Äthylenoxyd neben 9,4 g Ausgangsprodukt 16,8 g 1-[5-Äthyl- -pyridyl-(2)]-2-(ss-hydroxy-äthylamino)-propan; Siedepunkt 173-178 /14 mm, nD   = 1, 5222.   



   Beispiel 7 : a) 96 g (0,588 14ol) 1-[5-Äthyl-pyridyl-(2)]-propanon-(2) werden gemäss BEispiel 2 
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   81-[S-Äthyl-pyridyl- (2) ]- 2-[N-methyl- N- (ss-hydroxy-äthyl) -amino]- propan ; Siedepunkt 165-1690/13 mm,    nD = 1, 5203. Das Dihydrochlorid schmilzt bei 161-162 C. c) 7, 8 g (0, 026 Mol) Dihydrochlorid von 1-[5-Äthyl-pyridyl-(2)]-2-[N-methyl-N-(ss-hydroxy-äthyl)-   - amino]-propanwerden   nach Beispiel 1 c) mit 70 ml Tetrachlorkohlenstoff und 45 ml Thionylchlorid zum Dihydrochlorid von 1-[5-Äthyl-pyridyl-(2)]-2-[N-methyl-N-(3-chlor-äthyl)-amino]-propan umgesetzt; Schmelzpunkt 173-174 . d) 42, 5 g (0, 238 Mol) 1-[5-Äthyl-pyridyl-(2)]-2-methylamino-propan werden unter Kühlung langsam zu 120 g Eisessig'gegeben. Das Gemisch wird nach versetzen mit 122 g (1, 19 Mol) Acetanhydrid 1 h unter Rückfluss gekocht.

   Man zersetzt danach das Reaktionsprodukt mit 1   l   Eiswasser und gibt unter Kühlung überschüssige konzentrierte Natronlauge zu. Dabei scheidet sich ein Öl ab. Man zieht das erhaltene Produkt dreimal mit Äther aus, trocknet die Lösung über festem Kaliumcarbonat und destilliert den Rückstand nach Abdampfen des Äthers im Vakuum. Man erhält 45, 8 g 1-[5-Äthyl-pyridyl-(2)]-2-(N-acetyl-   - N-methylamino)-propan ;   Siedepunkt 172-1750/5 mm, nD =   1, 5159.   e) 10, 0 g (0, 045 Mol) 1-[5-Äthyl-pyridyl-(2)]-2-(N-acetyl-N-methylamino)-propan werden in 50 ml Methanol gelöst und nach Zugabe von 7, 1 g (0, 050 Mol) Methyljodid 6 h unter Rückfluss gekocht. Das Reaktionsgemisch wird im Vakuum eingeengt und mit 50 ml Aceton versetzt.

   Nach Stehenlassen der Lösung bei 00 kristallisieren 12, 5 g 1-[5-Äthyl-pyridyl-(2)]-2-(N-acetyl-N-methyylamino)-propan-methyl jodid   aus ; Schmelzpunkt 143-1440.   
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 mit überschüssiger konzentrierter Natronlauge versetzt. Das erhaltene Produkt wird dreimal mit   Äthyl -   acetat extrahiert, die Lösung mit Kaliumcarbonat getrocknet, das Lösungsmittel im Vakuum entfernt und 
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    11, 2 g I- [5-Äthyl-pyridyl- (2)-N-oxyd]-2-methyl-1340 (aus   Äthanol-Äthylacetat). 



     Beispiel 8 :   a) 500 g (4, 84 Mol) einer 30%igen wässerigen Methylaminlösung werden unter Kühlen langsam mit 600 g (12, 8 Mol) 98loger Ameisensäure neutralisiert. Dann wird die Lösung auf 1400 erwärmt, bis alles Wasser abdestilliert ist. Der Rückstand wird dann mit 78, 4 g (0, 481 Mol)   1-[5-Äthyl-     - pyridyl- (2) ]-propanon- (2)   während 40 h auf   170-180    erhitzt und anschliessend der Rückstand mit 1300 ml 20tiger Salzsäure 16 h unter Rückfluss gekocht. Die Lösung wird im Vakuum zur Trockene eingeengt, die überschüssige Salzsäure durch zweimaliges Abdampfen mit je 150 ml Wasser entfernt, der Rückstand in 300 ml Wasser gelöst und unter Kühlen mit   überschüssiger konzentrierter   Natronlauge versetzt. Dabei scheidet sich ein Öl aus.

   Die Lösung äthert man dreimal aus, trocknet den Ätherextrakt mit Kaliumcarbonat und destilliert den nach Abdampfen des Äthers erhaltenen Rückstand im Vakuum. Man erhält 33 g 1-[5-Äthyl-pyridyl-(2)]-2-methylamino-propan; Siedepunkt 124-1270/14 mm, nD =   1, 5067.   

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Claims (1)

1. - 1520PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridyl- (2)-alkylaminoverbindungen der allgemeinen Formel I : EMI7.1 EMI7.2 genalkyl- oder Acylgruppe und 1\ eine niedere Alkyl-, Aralkyl-, Hydroxyalkyl- oder Halogenalkylgruppe bedeuten, sowie von Säureadditionssalzen, quaternären Salzen und Pyridin-N-Oxyden derselben, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Keton der allgemeinen Formel II : EMI7.3 worin R, R und R die obige Bedeutung besitzen, mit einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel III :

   EMI7.4 EMI7.5 niedere Alkyl- oder Aralkylgruppe oder Hydroxyalkylgruppe bedeutet, reduktiv aminiert, in die Aminogruppe von erhaltenen primären Aminen eine niedere Alkyl-, Aralkyl-, Hydroxyalkyl- oder Halogenalkylgruppe einführt, erwünschtenfalls die Aminogruppe von erhaltenen sekundären Aminen durch eine niedere Alkyl-, Aralkyl-, Hydroxyalkyl-, Halogenalkyl- oder Acylgruppe substituiert und das erhaltene Umsetzungsprodukt der allgemeinen Formel I erwünschtenfalls in ein Säureadditionssalz oder ein quaternäres Salz überführt oder zu einem Pyridin-N-Oxyd oxydiert.

   2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man die reduktive Aminierung mittels Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators durchführt.

   3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator RaneyNickel verwendet.