SU857133A1 - Способ получени 4-замещенных-4-карбэтокси-5-метиленпентанолидов-5 - Google Patents
Способ получени 4-замещенных-4-карбэтокси-5-метиленпентанолидов-5 Download PDFInfo
- Publication number
- SU857133A1 SU857133A1 SU792845005A SU2845005A SU857133A1 SU 857133 A1 SU857133 A1 SU 857133A1 SU 792845005 A SU792845005 A SU 792845005A SU 2845005 A SU2845005 A SU 2845005A SU 857133 A1 SU857133 A1 SU 857133A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- carbethoxy
- methylenepentanolides
- carboethoxy
- substituted
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Проведение процесса таким образом позвол ет повысить выход целевых продуктов до 92-97% и сократить врем проведени процесса до двух часов
Целевые продукты при этом получают с высокой степенью чистоты.
Чистота полученных пентанолидов проверена методом ГЖХ (99-100% чистота ) . Строение подтверждено спектральным методом, в ИК-спектрах найдены четкие полосы поглощени (лакто 1770 см, ТС-О(СЛ.ЭФИР) 1730 , 1(1250 см-, 1660 смЧ Кроме того, полученные пентанолиды количественно титруютс при нагревании с одним эквивалентом 0,1 N раствора едкого натра.
и м е р 1. 4-Этил-4-карбэтокси-5-метиленпентанолид-5 .
Смесь 6,9 г (0,03 моль) 4-ацетил-4-карбэтоксигексановой кислоты,3,9 (0,032 мольУхлористого тионила и 2-3 капель ДФА в 50 мл сухого четырехлористого углерода нагревают с обратным холодильником, снабженным отводной трубкой, на вод ной бане. Выдление хлористого водорода наблюдаетс уже при комнатной температуре. За один час температуру бани поднимают до н при этой температуре выдерживает в течение часа. Затем отгон ют СС1/( и избыток хлористого тионила под вакуумом водоструйного насоса (20-25 мм рт.ст.) и остаток нагреванием в том же вакууме подвергают циклизации, после чего перегон ют в вакууме при 112-113°/2 мм; выход 6,1 г (97%) 1 1,4728;
D
d 1,1050.
Найдено, %: С 62,15; Н 7,5д MR . 53,80.
л(Рц
вычислено, %:С 62,26, Н 7,54,
MR 53,64.
Приме р. 2. 4-Пропил-4-карбэтоси-5-метиленпентанолид-5 .
Получен аналогично примеру 1 нагрванием смеси 7,3 г (0,03 моль) 4-ацетил- 4 -карбэ ток сигептановой кислоты, 4,3 г (0,036 моль) хлористого тионила и 2-3 капель ДФА в 50 мл абсолютного хлороформа. ВЫХ9Д 6,5 г (.92%)/ т.кип. 131-1320/3 мм; ni.° 1,4720, d20 1,0880.
Найдено, %: С 63,60) Н 8,05; MRjj 58,17.
,
Вычислено, %: С 63,71, Н 8,00, М«д 58,26. Примерз. 4-Бутил-4-карбэтокси-5-метиленпентанолид-5 . Получен аналогично примеру 2 из 13 г (0,05 моль) 4-ацетил-4-карбэтоксиоктановой кислоты, 6,1 г (0,055 моль) хлористого тионила в 3-4 капель ДФА в 70 мл сухого четыреххлористого углерода.
Выход 11,7 г (97,5%), т.кип. 1201210/0 ,5 мм; п|,° 1,4720; d 1,0700.
Найдено, %: С Н 8,10; М(62,80.
,)jj
, . йлчислено, %: С 65,00; н 8,03; MR,5 62,86.
П р и м е р 4. 4-Иэобутил-4-карбэтоксй-5-метилвнпентанолид-5 .
Получен аналогично примеру 3 из 13 г (0,05 моль) 4-ацетил-4-карбэтокси-6-метилгептановой кислоты и 7,1 г (0,06 моль) хлористого, тионила в 70 мл абсолютного хлороформа. Выход 11,5 г (96%) т.кип. ,5 мм.
,4730, d 1,0742. 5 найдено, %: С 64 ,85; Н 8,З; MR 62,68.
b%cPi(
Вычислено, %: С 65,00 Н 8,33,
MRj 62,86.
0 Пример 5. 4-Амид-4-карбэтокси-5-метиленпентанолид-5 .
Получен аналогично примеру 1 с выходом 95,5%, т.кип. 145-146О/3 мм; 1,4720, 1,0508.
5Найдено, %: С 66,00; Н 8,70;
MR-p 67,69.
Вычислено, %: С 66,10j Н 8,66; MRp 67,49..
j. Примерб. 4-Хлоркротил-4 -карбэтоКси-5-метиленпентанолйд-5.
Получен аналогично из 14,5 г (о,05 моль) 4-ацетил-4-карбэтокси-7-хлороктен-6-овой кислоты, 7,1 г (0,06 моль) хлористого тионила и 3-4 ка5 пель ДФА в 70 мл абсолютного хлороформа . Выход 12,5 г ( 92%), т.кип. 136-138°/ мм, п|° 1,4990, d 1,1867.
Найдено, %: С 57,10 Н 6,25; MR|| 67,42 t
0С,,,
Вычислено, %: С 57,25; Н 6,21;
MRjj 67,24.
Пример 7. 4-Бензил-4-карбэтокси-5-метилпентанолид-5 .
Получен аналогично примеру 6 из 14,6 г (0,05 моль) 4-бензил-4-карбэтокси-5-оксогексановой кислоты и 7,1 г (0,06 моль) хлористого тионила в сухом четыреххло1г 1стом углеро де. Выход 12.8 г (93%) , т.кип. 172 1740/2 мм, п||°1,5312, т.пл. 700с. Найдено, %: С 70,00; Н 6,65.
Cj jH gOjij
вычислено, % С 70, Н 6,57.
Claims (2)
1.Левина Р.Я., Шушерина Н.П., Лурье М.Ю и Орлова Н.Д. ДАН СССР 1956, с. 106, 279.
2.Казар н Ш.А., Залин к М.Г. и Данг н М.Т. Синтез и некоторые превращени Of - ацетил- Jj -карбэтоксикапроновой и каприловой кислот. .
0 хим. журнал, 1972, т.25, 9,
с. 772-776.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792845005A SU857133A1 (ru) | 1979-11-23 | 1979-11-23 | Способ получени 4-замещенных-4-карбэтокси-5-метиленпентанолидов-5 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792845005A SU857133A1 (ru) | 1979-11-23 | 1979-11-23 | Способ получени 4-замещенных-4-карбэтокси-5-метиленпентанолидов-5 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU857133A1 true SU857133A1 (ru) | 1981-08-23 |
Family
ID=20861571
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792845005A SU857133A1 (ru) | 1979-11-23 | 1979-11-23 | Способ получени 4-замещенных-4-карбэтокси-5-метиленпентанолидов-5 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU857133A1 (ru) |
-
1979
- 1979-11-23 SU SU792845005A patent/SU857133A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU857133A1 (ru) | Способ получени 4-замещенных-4-карбэтокси-5-метиленпентанолидов-5 | |
Conly | Applications of the Hunsdiecker Silver Salt Degradation. The Preparation of Dibromides and Tribromides1 | |
SU468417A3 (ru) | Способ получени 2-оксиметил-3-оксипиридина | |
DE69515053T2 (de) | Verfahren zur herstellung von furosemide | |
ATE95152T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1,1-trifluor-2,2- dichlorethan unter erhoehtem druck. | |
Ishikawa et al. | REACTIONS OF PERFLUORO-2-METHYLPENTENE-2 WITH AROMATIC NUCLEOPHILES | |
RU1773259C (ru) | Способ получени анилинофумарата | |
SU694068A3 (ru) | Способ получени бис- -хлорамидов дикарбоновых кислот | |
SU648089A3 (ru) | Способ получени 2,6-диацилоксиметилпиридинов | |
JPH0148914B2 (ru) | ||
SU488818A1 (ru) | Способ получени дихлорангидридов тетрахлоралкилфосфорной или тетрахлоралкилтиофосфорной кислот | |
SU434080A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛ-4-ГАЛОИД- 2,4-ДИНИТРО-1-АЛКАНОЛОВВ ПТ БФПМП ^^tft^"^'f^^ H-ujSA и «и-Л:-.: ' '^;; | |
SU1077883A1 (ru) | Способ получени @ -хлорэтилсульфохлорида | |
RU1773912C (ru) | Способ получени @ -трифторацетил- @ -бутиролактона | |
ATE6421T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,6-dichlor-4nitroanilin und durch dieses verfahren erhaltene verbindung. | |
SU418478A1 (ru) | Способ получения меркаптанов сульфоланового ряда | |
FI77239B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 3-hydroxi-5-metylisoxazol. | |
SU434087A1 (ru) | Способ получения хлорангидридов диалкилтиофосфиновых кислот | |
SU449913A1 (ru) | Способ получени амидов диалкилтиофосфиновых кислот | |
KR790001514B1 (ko) | N, n-디알릴디클로로 아세트 아미드의 제조법 | |
SU793991A1 (ru) | Способ получени фторангидридовКАРбОНОВыХ КиСлОТ | |
KR850000316B1 (ko) | 벤즈옥사졸론유도체의 제조방법 | |
DK154640B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af di-n-propleddikesyre | |
SU481595A1 (ru) | Способ получени непредельных перфторкарбоновых кислот | |
SU1249014A1 (ru) | Способ получени мета-аминобензойной кислоты |