SU434080A1

SU434080A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛ-4-ГАЛОИД- 2,4-ДИНИТРО-1-АЛКАНОЛОВВ ПТ БФПМП ^^tft^"^'f^^ H-ujSA и «и-Л:-.: ' '^;;

Info

Publication number: SU434080A1
Application number: SU1829352A
Authority: SU
Original assignee: М. Д. Болдырев, Б. В. Гидаспов, И. В. Троицка; , Т. П. Канакина; Леиинградский ордена Трудового Красного Знамени технологический институт Ленсовета
Priority date: 1972-09-18
Filing date: 1972-09-18
Publication date: 1974-06-30

Description

Изобретение относитс к области получени 2-алкил-4-галоид-2,4-динитро-1-алканолов, которые могут быть использованы в качестве полупродуктов дл получени дохимикатов, пластификаторов и других целей.

Известен способ получени 2-метил-4-хлор2 ,4-динитро-1-пентанола, заключающийс в том, что взаимодействием 2-нитропропена и натриевой соли нитрохлорэтана по реакции Михаэл получают натриевую соль 2-хлор-2,4динитропентаиа , из которой в кислой среде получают 2-хлор-2,4-динитропентан, и оксиметилированием последнего получают целевой .продукт. Однако при известном способе вы2

ход целевого продукта (6,5% в расчете на 2-нитропропен) низок, что св зано с низкой стабильностью в щелочной среде промежуточного продукта 2-хлор-2,4-динитропентана. С целью повышени выхода 2-алкил-4-галоид-2 ,4-динитроалканолов-1 предлагают в реакцию Михаэл вводить 2-нитро-1-алкен и натриевую соль 2-нитро-1-алканола и полученный продукт обрабатывать галоидом, например хлором или бромом, при О-10°С.

Предлагаемый способ дает возможность увеличить выход 2-алкил-4-галоид-2,4-динитроалканов примерно в 10 раз.

Процесс протекает по следующей схеме:

Таблица 1

Примечание. 1,2-Этил-4-бром-2,4-динитро-1-гексанол получают в жидком виде, Т. пл. полученного продукта 67,5С.

танольного раствора 2-нитропропена и выдерживают при этой температуре в течение 1 час. Затем в реакционный раствор при О-10°С пропускают хлор. По достижении рН раствора 1,0-1,5|подачу хлора прекращают, раствор разбавл ют двукратным количеством воды и экстрагируют эфиром. Экстракт сушат , эфир отгон ют. Выделенный 2-метил-4хлор-2 ,4-динитро-1-пентанол перекристаллизовы-вают из хлороформа.

Услови синтеза и выход продуктов, полученных указанным способом, приведены в табл. 1.

2-АлКИл-4-бром-2,4-динитро-1 -алканолы получают в тех же услови х, что и хлорпроизводные . Нужное количество брома ввод т в реакцию из капельной воронки до по влени слабо бурой окраски.

Соединени идентифицированы по данным ИК-спектроскопии и элементарного анализа.

Физико-химические свойства и результаты элементарного и спектрального анализов синтезированных 2-метил-4-хлор-2,4-динитро-1пентанола и 2-этил-4-хлор-2,4-динитро-1-пентанола приведены в табл. 2.

6 Предмет изобретени

Способ получени 2-алкил-4-галоид-2,4-динитро-1-алканолов с применением 2-нитро-1алкена и реакции Михаэл с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийс тем, что, с целью повыщени выхода целевого продукта, в реакцию Михаэл ввод т 2-нитро-1-алкен и натриевую соль 2-нитро-1-алканола с последующей обработкой полученного продукта реакции галоидом, например хлором, бромом, при О-10°С.