SU422726A1

SU422726A1 - Способ получения этиленовых оксиаминокетонов

Info

Publication number: SU422726A1
Application number: SU1712645A
Authority: SU
Original assignee: Л. П. Сафронова, А. С. Медведева , М. Г. Воронков; Иркутский институт органической химии Сибирского отделени
Priority date: 1971-11-09
Filing date: 1971-11-09
Publication date: 1974-04-05

Description

Изобретение относитс к способу получени этиленовых оксиаминокетонов, которые нримен ютс в качестве биологически активных веществ. Известен снособ получени енаминокетонов при взаимодействии хлорвинилкетона с газообразным аммиаком. Основанный на известной реакции нредлагаемый сиособ получени этиленовых оксиаминокетонов общей -C CH-C-R R I III ОН NHj О где R, R и R - алкил, заключаетс в том, что ацетиленовые у-оксикетоны обрабатывают газообразным аммиаком в присутствии органического растворител , например этилового спирта, с последующим выделением целевых продуктов известными приемами. Получаемые соединени растворимы в воде, поскольку содержат гидроксильную группу. Предложенный способ прост в исполнении и позвол ет получать целевые продукты с хорошим выходом. Пример 1. Получение З-амино-2-метплгексен-3-ол-2-она-5 . В раствор 1Л г 2-метилгексин-3-ол-2-она-5 в 15 мл этилового спирта в течение 5 час пропускают газообразный аммиак, нагревают 1 час прн 30°С. отгон ют спирт, раствор ют остаток в эфире, сушат поташом, упаривают и выдел ют бледно-желтые кристаллы (0,98 г, или 79%), т. пл. 88-90°С (CCU). Найдено, %: С 58,53, 58,48; И 9,07, 8,93; N 9,82, 9,88. ,. Вычислено, %: С 58,72; Н 9,15; N 9,79. ИК-спектр, CM-I: 1622 (С О), 1536 (С С) и 3430 (ОП). Пример 2. Получение 4-амино-З-метилгептен-4-ол-3-она-6 . Через раствор 1,02 г З-метилгептин-4-ол-Зона-6 в 25 мл этанола в течение 3 час пропускают газообразный аммиак, нагревают 5 час до 30°С и получают 0,85 г (74,6%) целевого продукта, т. пл. 78-80°С (петролейный эфир - диэт1 ловый эфир). Найдено, %: С 61,02, 61,20; Н 9,51, 9,55; N 8,95, 9,10. CsHisNOa.

Вычислено, %: С 61,14; Н 9,55; N 8,91.

ИК-спектр, CM-I: 1540 (С С), 1622 (С О) и 3400 (ОН).

Пример 3. Получение 1-амино-1-(1-оксициклогексил ) -1 -бутен-3-она.

В раствор 1,29 г 1-(1-оксициклогексил)-1бутин-3-она в 30 мл этилового спирта в течение 7 час пропускают газообразный аммиак, удал ют растворитель и выдел ют кристаллы целевого продукта, выход 70,4%; т. пл. 131 - 33°С (бензол).

Найдено, %: С 65,88, 65,74; Н 9,29, 9,50; N 7.51, 7,57.

CioH,7N02.

Вычислено, %: С 65,57; Н 9,28; N 7,65. ИК-спектр, CM-I: 1615 (С 0), 1530 (С С) и 3350 (ОН).

Предмет изобретени

Способ получени этиленовых оксиаминокетонов общей формулы

R.

г-с сн-с-т

IIII

ОН NHj О

где R, R и R - алкил, отличающийс тем, что ацетиленовые у-оксикетоны обрабатывают газообразным аммиаком в присутстВИИ органического растворител , например этилового спирта, с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.