RU1773259C - Способ получени анилинофумарата - Google Patents
Способ получени анилинофумаратаInfo
- Publication number
- RU1773259C RU1773259C SU884356526A SU4356526A RU1773259C RU 1773259 C RU1773259 C RU 1773259C SU 884356526 A SU884356526 A SU 884356526A SU 4356526 A SU4356526 A SU 4356526A RU 1773259 C RU1773259 C RU 1773259C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aniline
- bisulfate
- chloride
- base
- dichlorosuccinate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/40—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
- C07C227/06—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid
- C07C227/08—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid by reaction of ammonia or amines with acids containing functional groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Control Of Transmission Device (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс диэфиров непредельных кислот, в частности анилинофума- рата, исходного продукта в синтезе гербицидных препаратов. Цель -ускорение процесса. Способ ведут непосредственным взаимодействием дихлорсукцината с моль- эквивалентом анилина с водным раствором основани , 15-50 мас.% раствора гидрокси- да карбоната или бикарбоната натри или кали , или их смеси и анилином в присутствии фазопереносного катализатора тетра-н- бутиламмонийбромида или хлорида, или бисульфата, или М-метил-трис-н-бутиламмо- нийбромида или хлорида, или бисульфата в течение 1-4 ч. 2 з.п.ф-лы, 1 табл.
Description
Изобретение относитс .к улучшенному способу получени анилинофумарата, исходного продукта в синтезе гербицидных препаратов.
Известен способ получени анилинофумарата реакцией раствора дихлорсукцината формулы
Cf-CH-COjR Cl-CH-C02R t
где Я-С1 С4-алкил в органическом растворителе , с моль-эквивалентом анилина в присутствии 2 моль-экв. водного раствора основани и катализатора межфазного перекоса при 85-100°С.
Недостатком известного процесса вл етс его длительность (-10 ч).
Цель изобретени - ускорение процесса .
Поставленна цель достигаетс способом , заключающимс в том, что дихлорсук- цинат непосредственно ввод т зо
взаимодействие с водным раствором основани и анилином- в течение 1-4 ч.
Предпочтительно исполь чование в качестве основани 15-50 мас.% раствора гид- роксида карбоната или бикарбоната натри или кали , или их смеси.
В качестве катализатора межфазиого переноса предпочтительно использование тетра-н-бутиламмонийбромида или хлорида , или бисульфата, или N-метил-трис-н-бу- тиламмонийбромида, или хлорида, или бисульфата.
П р и м е р 1. Газообразный хлор барбо- тируют через раствор диэтилмалеата в дих- лорэтане, содержащий 0,1 мол рных эквивалента этанола. После перемешивани смеси при комнатной температуре в течение 8 ч через нее пропускают в течение 5 мин поток азота, и при пониженном давлении отгон ют растворитель, в результате чего получали дихлорсукцинат с выходом 94%.
П р и м е р 2. Получение диэтиланилино- фумарата. .
XI VJ
СО
го ел о
со
0,9 г (0,002% мол.) тетра-н-бутиламмо- нийбромида добавл ют к 25% водному раствору карбоната натри (8,5 г 0,08 мол) и затем добавл ют 12,9 г диэтилдихлорсукци- ната (0,053 мол) при 20 -25°С и 4.5 г анилина (0,0483 мол) Реакционную смесь нагревают до 95°С 30 мин и выдерживают при этой температуре 1,7 ч. Дл увеличени скорости фазового разделени может добавл тьс часть растворител , необходимого на следующей стадии. о
Органическую фазу охлаждают до 25 С, промывают 8-10 г 5%-ной сол ной кислоты дл удалени избытка анилина. Анилинофу- маратный слой сушат методом азеотропной перегонки.
Выход сырого продукта 14,7 г (63,1%), что составл ет 73%-ный выход в расчете на анилин.
Использу описанную процедуру, осуществл ют реакцию анилина с диэтилдих- лорсукцинатом в присутствии карбоната натри и различных катализаторов фазового переноса как в присутствии, так и в отсутствии органического растворител при 80-95°С, Продукт выдел ют и анализируют методом газовой хроматографии дл демонстрации преимуществ способа по изобретению по сравнению с известным способом Результаты этих экспериментов суммированы в таблице.
Claims (3)
1. Способ получени анилинофумарата взаимодействием дихлорсукцината формуЛЫCt-CH-C02R
CJ-CH-C02R ,
где R-Ci-Gi-алкил с моль-эквивалентом анилина в присутствии 2 моль-эквивалентов водного раствора основани и три- или тетраалкиламмониевой соли - катализатора межфазного переноса при 85-ЮО°С, отличающийс тем, что, с целью ускорени процесса, дихлорсукцинат непосредственно ввод т во взаимодействие с водным раствором основани и анилином в течение 1-4 ч.
2.Способ по п. 1,отличающийс тем, что в качестве основани используют 15-50 мас.%-ный раствор гидроксида карбоната или бикарбоната натри или кали или их смеси.
3.Способ по п. 2, отличающийс тем, что в качестве катализатора межфазного переноса используготтетра-н-бушламмо- нийбромид или хлорид, или бисульфат, или N-метил-трис-н-бутиламмокийбромид или хлорид, или бисульфат.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/101,453 US4814486A (en) | 1987-10-01 | 1987-10-01 | Method for the preparation of anilinofumarate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU1773259C true RU1773259C (ru) | 1992-10-30 |
Family
ID=22284722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884356526A RU1773259C (ru) | 1987-10-01 | 1988-09-30 | Способ получени анилинофумарата |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4814486A (ru) |
| EP (1) | EP0309711B1 (ru) |
| JP (1) | JP2703573B2 (ru) |
| KR (1) | KR970006470B1 (ru) |
| AR (1) | AR244658A1 (ru) |
| AT (1) | ATE85321T1 (ru) |
| AU (1) | AU611952B2 (ru) |
| BG (1) | BG47347A3 (ru) |
| BR (1) | BR8805058A (ru) |
| CA (1) | CA1297126C (ru) |
| CS (1) | CS275946B6 (ru) |
| DD (1) | DD275453A5 (ru) |
| DE (1) | DE3878122T2 (ru) |
| ES (1) | ES2039525T3 (ru) |
| GR (1) | GR3006960T3 (ru) |
| HU (1) | HU200592B (ru) |
| IE (1) | IE63235B1 (ru) |
| IL (1) | IL87546A0 (ru) |
| RO (1) | RO101205B1 (ru) |
| RU (1) | RU1773259C (ru) |
| YU (1) | YU45062B (ru) |
| ZA (1) | ZA887372B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4910327A (en) * | 1982-05-25 | 1990-03-20 | American Cyanamid Company | Alkyl esters of substituted 2-methyl-3-quinolinecarboxylic acid and quinoline-2,3-dicarboxylic acid: dialkyl 3-(substituted)phenylaminobut-2-ene-dioates and methods for the preparation thereof |
| US5001254A (en) * | 1986-08-29 | 1991-03-19 | American Cyanamid Co | Novel method for the preparation of quinoline-2,3-dicarboxylic |
| US4904816A (en) * | 1989-06-15 | 1990-02-27 | American Cyanamid Company | Process for the manufacture of anilinofumarate via chloromaleate or chlorofumarate or mixtures thereof |
| CN100509751C (zh) * | 2002-02-28 | 2009-07-08 | 住友化学株式会社 | 苯并吡喃酮化合物的制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4638068A (en) * | 1981-04-09 | 1987-01-20 | American Cyanamid Company | 2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridines and quinolines, process and intermediates for the preparation thereof, and use of said compounds as herbicidal agents |
| US4518780A (en) * | 1982-05-25 | 1985-05-21 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of 2-(5,5-disubstituted-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)nicotinic acids and quinoline-3-carboxylic acids |
| US4656283A (en) * | 1982-05-25 | 1987-04-07 | American Cyanamid Company | Alkyl esters of substituted 2-methyl-3-quinolinecarboxylic acid and quinoline-2,3-dicarboxylic acid |
| US4459409A (en) * | 1982-05-25 | 1984-07-10 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of 2,3-quinolinedicarboxylic acids |
| ATE57912T1 (de) * | 1986-08-29 | 1990-11-15 | American Cyanamid Co | Verfahren zur herstellung von anilinofumarat und 2,3-chinolindicarbonsaeure. |
| US4675432A (en) * | 1986-08-29 | 1987-06-23 | American Cyanamid Company | Method for the preparation of anilinofumarate |
-
1987
- 1987-10-01 US US07/101,453 patent/US4814486A/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-08-16 DE DE8888113254T patent/DE3878122T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-08-16 ES ES198888113254T patent/ES2039525T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-08-16 EP EP88113254A patent/EP0309711B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-08-16 AT AT88113254T patent/ATE85321T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-08-24 IL IL87546A patent/IL87546A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-09-27 RO RO1988135289A patent/RO101205B1/ro unknown
- 1988-09-27 JP JP63239872A patent/JP2703573B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-29 CA CA000578776A patent/CA1297126C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-29 DD DD88320260A patent/DD275453A5/de unknown
- 1988-09-30 AR AR88312093A patent/AR244658A1/es active
- 1988-09-30 BR BR8805058A patent/BR8805058A/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-09-30 KR KR1019880012832A patent/KR970006470B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-09-30 IE IE296288A patent/IE63235B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-09-30 ZA ZA887372A patent/ZA887372B/xx unknown
- 1988-09-30 BG BG085574A patent/BG47347A3/xx unknown
- 1988-09-30 CS CS886510A patent/CS275946B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1988-09-30 AU AU23304/88A patent/AU611952B2/en not_active Ceased
- 1988-09-30 RU SU884356526A patent/RU1773259C/ru active
- 1988-09-30 YU YU1837/88A patent/YU45062B/xx unknown
- 1988-09-30 HU HU885099A patent/HU200592B/hu not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-02-04 GR GR920402264T patent/GR3006960T3/el unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US № 4675432.кл. 560-44, 1987. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01113352A (ja) | 1989-05-02 |
| YU183788A (en) | 1990-02-28 |
| EP0309711A1 (en) | 1989-04-05 |
| IE882962L (en) | 1989-04-01 |
| IE63235B1 (en) | 1995-04-05 |
| DE3878122D1 (de) | 1993-03-18 |
| AU611952B2 (en) | 1991-06-27 |
| EP0309711B1 (en) | 1993-02-03 |
| CA1297126C (en) | 1992-03-10 |
| BG47347A3 (en) | 1990-06-15 |
| KR890006570A (ko) | 1989-06-14 |
| ES2039525T3 (es) | 1993-10-01 |
| HUT48573A (en) | 1989-06-28 |
| CS8806510A2 (en) | 1991-07-16 |
| YU45062B (en) | 1991-06-30 |
| GR3006960T3 (ru) | 1993-06-30 |
| RO101205B1 (en) | 1992-01-28 |
| AU2330488A (en) | 1989-04-06 |
| JP2703573B2 (ja) | 1998-01-26 |
| BR8805058A (pt) | 1989-05-09 |
| HU200592B (en) | 1990-07-28 |
| DE3878122T2 (de) | 1993-05-27 |
| US4814486A (en) | 1989-03-21 |
| AR244658A1 (es) | 1993-11-30 |
| KR970006470B1 (ko) | 1997-04-28 |
| DD275453A5 (de) | 1990-01-24 |
| IL87546A0 (en) | 1989-01-31 |
| CS275946B6 (en) | 1992-03-18 |
| ATE85321T1 (de) | 1993-02-15 |
| ZA887372B (en) | 1989-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5091567A (en) | Process for the preparation of 1-aminomethyl-1-cyclohexaneacetic acid | |
| JPS6125013B2 (ru) | ||
| RU1773259C (ru) | Способ получени анилинофумарата | |
| FR2565967A1 (fr) | Procede de preparation d'anhydride trifluoracetique | |
| SU516341A3 (ru) | Способ получени замещенных бензофенонов | |
| US4609756A (en) | Process for the preparation of optionally substituted cinnamic acid in the presence of a catalyst | |
| JPH07145083A (ja) | 脱炭酸法 | |
| SU1131871A1 (ru) | Способ получени амидов адамантанкарбоновых кислот | |
| JPH07242587A (ja) | ジフルオロ酢酸およびジフルオロ酢酸アミドの製造方法 | |
| US3940439A (en) | Acid chloride synthesis | |
| US4010160A (en) | Process for the manufacture of 1,3-bis-(β-ethylhexyl)-5-amino-5-methyl-hexahydropyrimidine | |
| JPS6342617B2 (ru) | ||
| JP3099929B2 (ja) | ２−メチル−３−アミノベンゾトリフロライドの精製方法 | |
| JPS5819665B2 (ja) | サクシニルコハクサンジエステルノ セイゾウホウ | |
| US3996239A (en) | Conversion of aliphatic nitriles to carboxylic acids using cyclic acid anhydrides | |
| JPH0115504B2 (ru) | ||
| EP0000678B1 (fr) | Nouvel intermédiaire de synthèse: l'anthranilate de glycéryle et son procédé de préparation | |
| JPH0583537B2 (ru) | ||
| SU840038A1 (ru) | Способ получени 4,5,6,7-тетрагидро-иНдОлА | |
| JP2890141B2 (ja) | α，α―ジハロケトン誘導体の製造方法 | |
| JPH02129151A (ja) | クロロギ酸（９−フルオレニルメチル）の製造法 | |
| JPH0439446B2 (ru) | ||
| SU1641801A1 (ru) | Способ получени 4-(1-адамантил)фенола | |
| SU458978A3 (ru) | Способ получени -(аминофенил)алифатических карбоновых кислот | |
| JPH10182544A (ja) | ｐ−アシルアルキルベンゼン誘導体の製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| REG | Reference to a code of a succession state |
Ref country code: RU Ref legal event code: MM4A Effective date: 20041001 |