KR790001514B1 - N, n-디알릴디클로로 아세트 아미드의 제조법 - Google Patents

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Description

N,N-디알릴디클로로 아세트 아미드의 제조법

아민을 산염화 화합물(酸鹽化 化合物)과 반응시켜 아미드를 제조하는 것은 사계에 오래전부터 공지된 기술이다. 이 반응은 발열(發熱)적인 것임으로 빙조(氷槽)나 그와 유사한 쟁각장치를 사용하여 반응중에 발생하는 열은 뽑아내어 온도상승을 최저한으로 해가며 시행되어 왔다. 이와같은 반응은 또 반응중에 생성케되는 염화수소산(鹽化水索酸)을 중화시키며 또한 반응혼합물이 과도한 산성을 띄게되는 것을 방지하기 위해 가성물(苛性物) 예를들어 수산화(水酸化)나트륨의 존재하에 시행되었었다. 미국특허 제2,864,683호는 그 실시예에 있어 아민과 산염화물로부터 아미드를 제조하기 위한 상기한 바와 같은 몇가지 반응기술을 예시하고 있다.

그러나, 아민과 산염화물로부터 아미드를 제조하기 위한 종래 반응은 2개의 중요한 문제꺼리를 안고 있는 것이다. 즉 첫째로는, 그러한 종래 반응방식으로는 반응의 부산물로서 아민염, 예를들어 아민 하이드로클로라이드, 디클로로 아세틱 애시드등을 과잉량 생성하기 쉽고, 둘째로는, 상기의 산염화물의 물과 반응을 일으켜 산(酸)을 생성하게되고, 그 결과 아민과 산염화물의 양쪽이 다 원하지않는 부산물을 형성하여 개별적으로 시스템에서 떨어져 나감으로써 전반수율을 이론적수율로 부터 크게 저하시키는 결함이 있는 것이다.

N,N-디알릴디클로로 아세트 아미드 화합물은, 농작물에 적용된 티오카르바메이트 제초제로 말미암아 입는 장해로부터 농작물을 보호하는 해독제로서 유효한 것이다. 이와같은 효과작용에는 미국특허 제2,913,327호, 제3,037,853호, 제3,175,897호, 제3,185,720호, 제3,198,786호와 제3,582,314호 등에 기재도되고, 특허로 청구된바 있으나, 실제 티오카르바메이트 및 N,N-디알릴디클로로 아세트 아미드 해독제를 시판규모로서 제조하는 형성과정에 있어서는 모두가 하나 같이 중대한 문제에 당면하고 있는데 그것은 바로 그 과정에 있어서 경고하여 빼뜨리기가 어려울 정도의 응교(凝膠 : gel겔) 형성이 발생한다는 것이다.

본 발명자들은 이와같은 응교형성은, N,N-디알릴디클로로 아세트 아미드를 생성하는 반응의 부산물에 의해서 야기된다는 사실을 발견한 것이다. 이들 화합물은 N,N-디알릴아민디클로로 아세테이트의 주(主)구성 성분인 각종 아민염인데, 티오카르바데이트 제초제와 N,N-디알릴디클로로 아세트 아미드 해독제를 형성함에 있어 이러한 응고 형성을 방지하려면, N,N-디알릴디클로로 아세트 아미드를 생성하는 반응과정에 있어서의 아민염의 형성을 완전하게까지는 제거못하더라도 최소한으로 할 필요가 있다.

본 발명자들은 아민염과 무관(無關)한 N,N-디알릴디클로로 아세트 아미드를 생성하는 다음과 같은 제법을 알아낸 것이다. 즉, 과잉디알릴아민(DAA)을 아미드를 생성할 반응에 걸쳐 시종 반응물이 그 pH값을 10이상으로 유지하기에 충분한 양의 5-80% 수산화나트륨 수용액과 혼합시키고, 이어서 이 수산화나트륨과 아민혼합물에다가 이클로로 아세틸 클로라이드(DCAC)를 격렬한 교반하에, 동시에 반응혼합물의 온도를 약 -10℃에서 약 100℃로 유지하에 서서히 가해 나감으로서 N,N-디알릴 디클로로아세트아미드를 본질적으로 아민염과 무관하고 또한 이론값의 80% 이상의 수율로 생성할 수 있는 것이다.

종전의 기술로서는, 아민과 산염화물을 위한 반응혼합물은 예를 들어 에티렌 디클로라이드 또는 벤젠과 같은 적당한 유기용제중에서 pH값을 대략 8로 유지하기에 충분한 만큼의 희석수산화나트륨으로서 형성되었었다. 본 발명에 의한 제법에 있어서는 과잉디알릴아민을 이용하여 이를 약 5%에서 약 80%까지의 수산화나트륨 수용액과 혼합하여 반응혼합물내의 물을 최소화하고, 한편 pH값을 10이상으로 유지함으로써 반응혼합물 전체용적(부피)을 최소화함과 동시에 교반 및 이송문제를 함께 최소화하는 것이다. 더나아가 전체 반응시스템 내의 물을 최소한으로 줄이기 위하여 이렇게 하는 것이 또한 가수분해에 인한 DCAC의 손실의 최소화를 기할수 있는데 디알릴아민에 NaOH 수용액을 동등 또는 불동등의 분류(分溜)로 가하며, 이어 반응혼합물에 동등한 분류 또는 몫의 디클로로아세틸클로라이드를 첨가할 수 있다.

수산화 나트륨의 농도로는 약 15%에서 약 50%의 수산화나트륨 수용액이 바람직하되, 가장 바람직하게는 약 17%에서 약 20%의 수산화나트륨수용액이 되겠고, 또한 반응생성혼합체의 pH값을 11에서 13사이로 유지하는 것이 바람직하다.

반응은 약 10℃로부터 약 100℃의 온도하에 시행될수 있는데, 바람직하게는 약 0℃에서 약 70℃사이고, 더 바람직하게는 20℃에서 약 70℃사이이며, 더욱더 바람직하게는 약20℃에서 약 50℃사이이나, 구체적으로는 약 30℃가 가장 바람직한 온도이다. 즉 반응온도가 증가될수록 소망하는 반응조건을 유지하기에 필요한 냉각장치가 덜 복잡하게 되는 것이다.

N,N-디알릴디클로로 아세트 아미드를 전체반응 혼합물로부터 최종분리시킴에 있어 특별히 중요한 영향을 주는것은, 반응기내의 최초의 충전(充塡)인 것이다. 즉 충전분자비가 반응완료시에 있어 반응혼합물의 알맞은 상분리를 이룩하는데 중요한 역활을 하는 것이다. 다시 말해서 반응기에 충전된 DCAC와 DAA의 분자비가 화학량론적(化學量論的)의 지시하는대로 서로 동등한 때에는 반응완료후에 반응혼합물의 유기분(有機分)과 수성분(水成分) 사이에 상(相)분리가 일어나지 않으며, 이 두개의 상이 유탁액화(乳濁液化)함으로써 혼합물의 최종분리가 극도로 복잡, 곤란한 것이 되어버린다. 또 하나의 문제는, 수산화나트륨의 농도가 지나치게 높을때에는 반응혼합물로부터 제3의 불용해성(不溶解性)상이 침전하게 되고, 이것이 분리처리절차를 더욱더 복잡, 곤란한 것으로 만든다. 즉 이러한 침전염의 상은 반응이 완료된후에 물을 더 첨가해줌으로써 용해할 수 있게된다.

디클로로 아세틸 클로라이드의 디알릴아민에 대한 분자비가 만일 약 0.7 : 1.00에서 약 0.95 : 1.OO일때는, 그 과잉 디알릴아민이 반응과정에서 형성되는 N,N-디알릴디클로로 아세트 아미드에 대하여 희석제(稀釋劑) 및 용제(溶劑)로서 작용하여 그 결과 반응혼합물이 적어도 2개 상으로 분리된다는 것을 알게되었다. 그리고, 반응기에 충전한 가성물(苛性物) 즉 NaOH는 100% NaOH로서 산출하여 약 1.05에서 약 1.25까지 취할수 있는데, 이중에서 특히 약 1.09에서 약 1.2까지가 바람직한 것으로 밝혀졌다. 따라서 가장 바람직한 충전분자비는 다음과 같이 나타내어진다.

그리고, 디클로로 아세틸 클로라이드가 수산화나트륨 수용액에 존재하는 물과 반응하게되는 부반응에 대처하기 위하여서는 디알릴아민-수산화나트륨 혼합물을 맹렬히 그리고 철저히 혼합하여야하며, 이러한 혼합을 디클로로 아세틸 클로라이드의 첨가하는 동안 계속 실시하여야 물과의 부반응을 최소한으로 억제할 수 있다.

본 발명의 제법을 상업적규모로 가능케하려면, 디클로로 아세틸 클로라이드의 첨가가 급속히 시행되어야 하는데, 이에 관련하여 큰 용량의 원심(遠心)펌프를 이용하여 이 펌프의 흡입(吸入)을 통해서 디클로로 아세틸 클로라이드를 급속히 첨가함과 병행해서 이 펌프의 작동으로 디알릴아민 수산화나트륨 혼합물을 혼합하였드니 바라는 바의 좋은 혼합효과를 얻을 수 있다는 사실을 알게되었다. 바로 이 방법으로 디클로로 아세틸 클로라이드와 디알릴아민의 반응을, pH값 10이상으로 유지하면서 동시에 디알릴아민이 아민하이드로클로라이드를 형성할 부반응을 방지하면서, 급속하게 또한 완전하게 이룩할 수 있다. 상업적견지로서는 DCAC의 첨가를 원하는 반응온도와 pH값을 유지하면서 될수 있는한 바른 속도로 수행하여야 된다. 그런데, 이 DCAC의 첨가율이 여하하든 뛰어난 수율을 갖어오게하는 가장 결정적인 요소는 혼합이 지극히 양호한 상태로 속행유지되어야 한다는 것이다.

상(相)의 분리가 완료되고나면 그 수성상을 폐기하는 한편, 유기(有機)상은 탈리하는데, 이 탈리는 약 100mm 수은절대압하에 그리고 80℃에서 약 1시간 이내에 걸쳐 시행하는 것이 조(粗) N-,N-디알릴디클로로 아세트 아미드 생성물로부터 가용성물질 또는 묻은물 및 과잉디알릴아민 희석분(稀釋分)을 제거함에 있어 바람직하다. 이리하여 N,N-디알릴디클로로 아세트 아미드가 95%를 상회하는 순도(純度)로 회수되는데, 이는 디알릴아민을 주요(主要) 오염물(汚染物)로서 갖고 있으되, 아민염은 실질적으로 함유하지 않는다. N,N-디알릴디클로로 아세트 아미드는 또한 충전한 디알릴아민 기준으로 이론수율의 80%가 넘은 수율로, 그리고 충전한 디클로로 아세틸 클로라이드 기준으로 이론수율의 통상 80%보다 큰 수율로 회수된다. 이어서 탈리 절차를 시행하는데 이로서 DAA의 사용되지 않은 과잉분을 회수하고 또 N,N-디알릴디클로로 아세트 아미드를 상업상 용도에 적합하겠끔 더욱 정제(精製)하는 것이나, 이 탈리절차는 종래에 있는 탈리장치를 이용하여 탈리시행온도를 최저화하며, 또한 탈리의 소요시간을 최소로 단축하면서 DAA와 물을 최대한으로 제거하는 방향으로 시행한다.

본 발명의 특징을 더욱 명백히 하기 위하여 실시예에 따라 설명하면 다음과 같다.

[실시예 1]

외부셀(shell)을 함유한 루우프(Loop) 둘레에 펌프와 반응시의 열을 제거하는 관상(管狀)열교환기를 구비하며, 잘 막혀서 완전한 교반을 가능케하는 500갈론의 반응기내에, 191갈론의 처리용수를 충전(充塡)하고, 이어 50% NaOH 70갈론을 충전하였다. 희석(稀釋)에 의한 열은 부착된 열교환기로 제거하였다. 온도가 30℃이하로 감소되었을때 71중량%의 디알릴아민과 전회분(前回分)에시 회수한 20중량%의 물로서 구성되는 디알릴아민 29갈론을 반응조에 충전하였다. 그런다음, 신규 디알릴아민 853파운드를 첨가하고서 DCAC 1300파운드를 펌프흡인으로 첨가하되, 펌프배출에 있어 반응온도가 30℃ 또는 그 이하로 유지하기에 알맞는 속도로 첨가해간다. 이리하여DCAC의 충전이 완료됐을때의 pH값은 13이었다. 다음에 그 결과 생성된 수성과 유기의 2상 혼합물을 1시간동안 분리되게 방치한후, 수성상을 뽑아내어 폐기했다. 윗층의 유기상은 조생성물(粗生成物)과 소량의 용해물질과 이에 발린물 그리고 과잉디알릴아민을 함유하고 있는데, 이 유기상을 이 제법절차인 탈리(脫離)에 앞서 중간 저장조에 옮겼다. 상기 조생성물을 약 100ml 수은 절대압에 의해 작동되어 그 결과 출구온도가 80℃로된 강하막증발기에 잇따라 주입공급하고, 이를 거쳐서 나온 증기 약상혼합물을 이어 패크드 베드 컬럼(Paeked bed Column)에 공급하여, 여기서 5℃의 냉동제(冷凌劑)를 사용한 약 100mm 수은 절대압인 컬럼압(壓)하에 질소와 역류접촉시킴으로써, 잔류 수분과 디알릴아민을 N,N-디알릴디클로로 아세트 아미드로부터 제거하고, 주로 물과 디알릴아민을 함유하는 응축물(凝縮物)은 따로 해두었다가 후속되는 반응충전에 사용한다. 컬럼의 바닥에서 들어낸 생성물을 처리용수 온도로 냉각하고, 이어 고형물을 여과하여 제거한후 저장한다. 생성물은 N,N-디알릴디클로로 아세트 아미드 97%, 물 0.06%와 디알릴아민 1.0%를 함유하는 것으로 분석되었고, 제조전반 수율(收率)은 각 출발물질에 대해 82%였으며, 더욱이 생성물은 응고(凝

: gel) 형성없이 얻어졌다.

[실시예 2]

빙수조(氷水槽)내에 놓은 밑이 둥근 3리터 유리플라스코내에 17% NaOH 1,450gr를 충전한다음 디알릴아민 545gr를 충전했다. 반응프라스코와 빙수조의 양자에 다같이 교반을 시작하여서 NaOH와 디알릴아민 혼합물의 온도가 소망하는 반응온도 즉 29℃이하로 되었을때, 디클로로 아세틸 클로라이드를 도입하되, 눈금을 한적하누두(滴下漏斗)와 표면하로 뜬 관(Subsurface dip tube)를 사용하여 반응온도를 29℃로 유지하기에 알맞는 속도로 도입하는 방식으로 748gr의 디클로로 아세틸 클로라이드를 반응기에 충전하였다. 이에 있어, 디클로로 아세틸 클로라이드 대 디알릴아민대 100% NaOH의 충전분자비(分予比)는 0.947 : 1.00 : 1.09였었다. 디클로로 아세틸 클로라이드의 충전이 완료한때의 수성상의 pH값은 13.0~13.5였다. 상기의 결과인 수성과 유기의 2상 혼합물을 방치하여 분리케하고, 분리후에 하층의 수성상을 뽑아내어 페기하되, 상층 즉 조생성물인 유기상을 탈리하기 위해 밑이 둥근 3경(頸)의 1리터 유리플라스코로 옮겼다. 이 조생성물을 항온욕(恒溫浴 : aconstant temperature bath)에 의해 70℃로 가열하고서, 플라스코를 10~20mm 수은 절대압이 되게 배기(排氣)하여 탈리질소를 상당이 빠른 속도로, 그러나 배기 개스중에 액체가 묻어 떨어질 속도이하로 1시간동안 첨가해 주었다. 이 과정을 통해서 용해물과 그에 얽힌 물이 반응물인 디알릴아민의 과잉분과 함께 조생물로부터 탈리된다. 윗층의 증기는 이소푸로파놀 알코올용액에 침지(沈漬)한 드라이아이스에 의한 열교환에 이어 물과 열교환함으로써 응걸(凝結)시키는데, 이 응걸물은 주로 물과 디알릴아민으로서, 폐기하거나 혹은 후속되는 반응충진에 다시 사용할 수 있다. 이렇게하여 탈리된 생성물은 실온으로 냉각된 다음 화트낸 제5번 여과지로 여과하여 고형물을 제거한다. 여과된 생성물은 N,N-디알릴디클로로 아세트 아미드 97.8중량%, 디알릴아민 0.3중량%와 물 0.04중량%인 것으로 분석되었고, 사용한 반응물을 기준으로한 반응에 대한 제조전 반수율을 보면 충전된 디클로로 아세틸 클로라이드의 80.6중량%이고, 디알릴아민의 91.1중량%로 나타났고, 생성물은 역시 응고형성이 없이 얻어졌다.

[실시예 3]

본 실시예는 상기 실시예 2와 같이 준비하되, 반응기에, 17% NaOH를 1,580.8gr, 디알릴아민을 545.9gr 그리고 디클로로 아세틸 클로라이드를 573.16gr를 반응기에 충전하였다. 충전분자비는 0.7 : 1.0 : 1.2였다. 반응온도는 28℃로 유지하였고, 종점(終點) pH값은 13.5~14였다. 질소탈리는 67℃로 1시간에 걸쳐 시행하였다. 결과 생성물은 N,N-디알릴디클로로 아세트 아미드 97중량%, 디알릴아민 1.1중량%, 그리고 물 0.4중량%로 분석되었으며, 충전된 디클로로 아세틸 클로라이 드 기준으로본 제조전반수율은 87.4였고, 생성물은 응고형성이 얻어졌다.

[실시예 4]

본 실시예도 실시예 2와 같이 해나가되, 반응기에 16% NaOH 1,550.9gr, 디알릴아민 544.8gr, 그리고 디클로로 아세틸 클로라이드 710.4gr를 충전하였다. 충전분자비는 0.86 : 1.0 : 1.10였다. 반응온도는 29℃였고, 종점 pH는 13~13.5였다. 이를 거쳐얻은 조생성물을 70℃에서 1시간동안 질소탈리하였다. 탈리후의 생성물은 N,N-디알릴디클로로 아세트 아미드 94중량%디알릴아민 4.3중량% 그리고 물 0.04중량%로 분석되었다. 제조전반수율은 충전한 디클로로 아세틸 클로라이드 기준으로 80.4%였고, 생성물은 응고형성없이 얻어졌다.

[실시예 5]

본 실시예도 역시 실시예 2와 같이 해나가되, 반응기에의 충전을 16% NaOH 1,552.1gr, 디알릴아민 546.1gr 그리고 디클로로 아세틸 클로라이드 709.9gr로 하였다. 충전분자비는 0.86 : 1.0 : 1.09였다. 반응온도는 51℃로 유지하였고, 그 종점 pH값은 13~13.5였다. 조생성물을 71℃에서 질소로서 30분동안 탈리하였다. 그 결과 생성물은 N,N-디알릴디클로로 아세트 아미드 98중량%, 디알릴아민 1.1중량%, 그리고 물 0.01중량%로 분석되었고, 제조전반 수율은 충전한 디클로로 아세틸 클로라이드 기준의 79.0%였었고 또 충전한 디알릴아민 기준으론 95.1%였었다. 본 생성물도 응고 형성없이 얻어졌다.

[실시예 6]

실시예 6도 실시예 2와 같이 해나가되 반응기에의 충전을 17.6% NaOH 1,551.5gr, 디알릴아민 546.Ogr 그리고 디클로로 아세틸 클로라이드 710.7gr로 하였다. 충전분자비는 0.86 : 1.0 : 1.21였다. 온도는 70℃로 유지하였고, 중점 pH는 13~13.5%였다. 조생성물은 72℃에서 질소로 33분동안 탈리하였다. 생성물분석은, N,N-디알릴디클로로 아세트 아미드 95중량%, 디알릴아민 2중량% 그리고 물 0.04중량%였다. 제조전반수율은 충전된 디클로로 아세틸 클로라이드 기준으로 73.9%였고, 또 충전된 디알릴아민 기준으로는 88.2%였다. 본 생성물도 응고 형성없이 얻어졌다.

[실시예 7]

본 실시예도 실시예 2와 같이 시행하되, 반응기에 16.6 NaOH 1,449.7gr, 디알릴아민 545.2gr 그리고 디클로로 아세틸 클로라이드 785.Ogr를 충전하였다. 충전분자비는 0.95 : 1.0 : 1.10였다. 반응온도는 0℃로 유지하였고, 그 종전 pH값은 11~11.5였다. 조생성물을 67℃에서 질소로 1시간동안 탈리한 생성물의 분석은 N,N-디알릴디클로로 아세트 아미드 98중량%, 디알릴아민 0.2중량% 그리고 물 0.01중량%로 나타났으며, 제조전반수율은 충전된 디클로로 아세틸 클로라이드 기준으로 74.7%였고, 디알릴아민 기준으로는 52.5%였다. 본 생성물 역시 응고형성없이 얻어졌다.

[실시예 8]

본 실시예에 있어서는 반은 가성물(苛性物), 남은 반은 디클로로 아세틸 클로라이드를 첨가한데 이어 반에 해당한 가성물을 디알릴아민에 가하고 나서 반의 디클로로 아세틸 클로라이드를 반응기에 첨가하여 실시예 2와 같이 시행해가는데, 48.5 NaOH 511gr, 디알릴아민 544.4gr그리고 디클로로 아세틸 클로라이드 78.698gr를 반응기에 충전하였다. 충전분자비는 0.95 : 1.00 : 1.11었다. 반응온도를 30℃에 유지하였는데 종점 pH값은 13~13.5였다. 물 949.9gr를 첨가하여 침전된 염(鹽)을 용해하여 2상 혼합물을 형성하였다. 조생물을 70℃에서 1시간동안 질소탈리한후의 생성물 분석은 수율 N,N-디알릴디클로로 아세트 아미드 97중량%, 디알릴아딘 0.6중량% 그리고 물 0.04중량%로 나타낸다. 충전된 디클로로 아세틸 클로라이드 기준으로한 제조전반수율은 88.2였고, 본 생성물도 응고형성없이 얻어졌다.

[실시예 9]

본 실시예는 반응기에 48.5% NaOH 508.9gr, 디알릴아민 544.5gr 그리고 디클로로 아세틸 클로라이드 784.5gr를 충전하여 실시예 8과 같이 시행하였다. 충전분자비는 0.95 : 1.00 : 1.10로서, 반응온도를 50℃로 유지하여서 종점 pH값이 13.0~13.5였다. 조생성물에 물 941.2gr를 첨가하고서 탈리하였다. 생성물의 분석은 N,N-디알릴디클로로 아세트 아미드 96중량%와 물 0.01중량%의 수율로 나타났으며, 제조전반 수율은 충전된 디클로로 아세틸 클로라이드 기준으로 87.2%였고, 생성물은 응고형성없이 얻어졌다.

[실시예 10]

본 실시예는 여러 pH값에 있어 얻어진 생성물과 관련하여 응고문제를 예시하려는 목적으로 시도된 것이다.

실시예 2의 장치내에 디알릴아민 595gr와 50중량%(7.45moles)의 NaOH 596gr를 증류수 1,420gr에 희석하여서 얻은 21중량%의 NaOH 용액을 넣고, 그 혼합물을 약 25℃로 냉각하였다. 이에 디클로로 아세틸 클로라이드(DCAC)의 첨가를 교반과 더불어 단계적으로 시작해나가되, 반응에 기인된 pH값의 감소에 따라 각종 pH값에서 그 첨가를 정지하고서 그 각 pH값에 있어서의 제마다의 반응혼합물의 샘풀을 얻어내어, 각 샘풀을 MgSO₄로 건조하고, 그후 여과하였다. 이리하여 생성물의 응고형성을 고찰하기 위해서 시행한 각 pH값에 있어서의 생성물 형성시험 결과는 다음 제1표에 제시한 바와같다.

[제 1 표]

Claims (1)

1. 디알릴아민과 에틸렌 디클로라이드 등의 적당한 불활성용제의 혼합물을 형성하고, 이 혼합물을 -10℃로 냉각한후 교반하에 디클로로 아세틸 클로라이드를 서서히 첨가함으로써 반응혼합물을 형성하여 디클로로 아세틸 클로라이드를 디알릴아민과 반응케하는 것으로 이루어지는 N,N-디알릴디클로로 아세트 아미드의 제조법에 있어서, 과잉디알릴아민과 약 5%에서 약 80% NaOH수용액의 혼합물을 상기한 불활성용제의 개재없이 형성하고, 반응동안 반응혼합물의 pH값을 시종 10으로 유지해가며, 격렬한 교반상태하에 디클로 아세틸 클로라이드를 첨가하며, 한편 상기의 반응혼합물의 온도를 약 -10℃에서 약 100℃사이의 온도로 유지하면서 반응에 의해 N,N-디알릴디클로로 아세트 아미드를 얻는 것을 특징으로하는 N,N-디알릴디클로로 아세트 아미드의 제조법.