SU694068A3 - Способ получени бис- -хлорамидов дикарбоновых кислот - Google Patents
Способ получени бис- -хлорамидов дикарбоновых кислотInfo
- Publication number
- SU694068A3 SU694068A3 SU762415402A SU2415402A SU694068A3 SU 694068 A3 SU694068 A3 SU 694068A3 SU 762415402 A SU762415402 A SU 762415402A SU 2415402 A SU2415402 A SU 2415402A SU 694068 A3 SU694068 A3 SU 694068A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diamide
- chlorine
- acid
- bis
- atm
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyamides (AREA)
Description
хлорировани , содержит в твердой фазе лишь бис-Ы-хлорамид.
Целевой продукт выдел ют фильтрованием или центрифугированием. После промывки, например, холодной водой и сушки, в частности, при 50°С под разр жением получают продукт высокой чистоты.
Целевые продукты не имеют резкой точки плавлени . Примерно при 100°С начинаетс постепенное отщепление хлора и примерно при 200°С происходит заметное изменение окраски.
Пример 1.53,4г (0,3 мол ) диамида 4-метилизофталевой кислоты суспендируют в 1,5л водной сол ной кислоты, охлаждают до и при интенсивном перемешивании пропускают в нее в течение 4 ч сильный тсэк хлора. Затем реакционную массу отфильтровываютна нутч-фильтре, промывают водой до нейтральной реакции промывных вод. После высушивани выдел ют Ь8,5 г (92,4% от теоретического ) бис-Ы хлорамида 4-метилизофта левой кислоты.
Найдено,%: С 44,1; Н 2,9 N 11,1 се 28,2
: Вычислено,% 5 С 43,74; Н 3,26; ,34; СЕ 28,70
ИК-спектр: см ; N-H Л, см-,
И р и м а р 2. Аналогично примеру 1 хлорируют диамид метилтерефтал вбй кислоты: 121 г (0,68 мол ) дками а метилтерефталевой кислоты суспендируют в 2,и л 15%-н.ой водной сол ной кислоты и в течение 6 ч при температуре около и при интенсивном перемешивании пропускают умербнный ток хлора. После завершени : реакции отфильтровывают под разрежением бис Н-хлорамид метилтерефталевой кислотыf промывают его водой до нейтральной реакции проливных вод cyiuaT и получают 161,5 г (96%) целевого продукта«
НайденОу%; С 43,5; Н 3,5 N 11,0 се 28,90
Вычислено,%: С 43,74; Н 3,26; N 11,34; се 2Ь,70 ..
ИК-спектр: С О;1Ь35 1645 см ; N--H 3120--30«0 смЛ
Пример 3,9,33 г (0,55 молей ) диамида циклогексан-1,4-дикарбоновой кислоты хлорируют аналогично примеру 1 при 5С в 150 мл :1Ь% НОЙ сол ной кислоты Б течение 1ч, После фильтровани , промывки и сутки над PcOg получают 11,94 г (96%) бис-к-хлорамида циклогексан-1,4-ди:карбоновой кислоты.
Найдено,%: С 40,15; Н 5,05; N 11,71; се 29,65
Вычислено,%: С 39,5; Н 5,3; N 11,2; се 30,1.
ИК-спектр: 1635-1645 см
-1
N-H 3120-3080 см
Пример 4. Ан.алогично примерам 1-3 51,3 г (0,20 мол ) диамида охсадифенилен-4,4-дикарбоновой кислоты хлорируют в 2,5 л 5%-ной сол ной кислоты в течение 4 ч при 1520с . Обработку провод т аналогично примерам 1-3. Получают 63 г (100%) бис-К-хлорамида оксадифенилен-4,4-дикарбоновой кислоты в виде белого : порошка.
Найдено,%: С 55,0; Н 3,0; N 9,0; Ice 22,2
Вычислено,%s С 54,39; Н 3,26; N 9,06; се 22,94
ШС-спектр: 1.630-1640 N-H 3160-3120 см.
Пример 5. 20,0 г (112,2 ммолей ) диадмида 4-метилизофталевой кислоты суспендируют в стекл нном автоклаве (1л ) с газоподвод щей трубкой в 500 мл 5%-ной серной кислоты при сильном перемешивании. Реакцию ведут в течение 2 ч при и давлении хлора б атм. Целевой бис-Н-хлорамид метилизофталевой кислоты отдел ют и обрабатывают аналогично примеру 1. Выход 26,6 г (96%).
П р и м е р 6. 25,0 г (140,3 ммолей ) диамида метилтерефталевой кислоты хлорируют анад;:огично примеру 5 в 500 мл 10%-ной серной кислоты при 40°С и давлении хлора 6 атм в течение 30 мин. Обработку реакционной смеси провод т аналогично примеру 2, Получают 33,8 г (97,5%) бис-Ы-хлорамида метилтерефталевой кислоты.
.П р И м е р 7, .25,0 г (146,8 ммолей ) диамида циклогексан-1,4-дикарбоновой кислоты хлорируют аналогично примеру 5 в 400 мл 1%-ной сол ной кислоты в.течение 1 ч при и давлении хлора 6 атм. Обрабатывают аналогично примеру 3 и получают 34,05 г (97,0%) бисЧ -хлорамида циклогексан-1 ,4-дикарбоновой кислоты..
При мер 8. 15,7 г (61,3 ммолей ) оксадифенилен-4,4-дикарбоновой кислоты хлорируют аналогично примеру 5 в 400 мл 10%-ной серной кислоты при и давлении хлора 3 атм в течение 3 ч. Далее обрабатывают как в примерах 1-3. Получают 19,8 г (99,3%) бис-Ы-хлорамида оксадифенилен-4 ,4 дикарбоновой кислоты.
Claims (1)
- Пример 9. 17,2 г диамида циклогексан-1,4-дикарбоновой кислоты суспендируют в 130 мл воды в стекл нном автоклаве и сразу после этого в течение 15 мин подвергают взаимодействию с хлором, подающимс под давлением 5-8 атм при при интенсивном перемешивании. Осадок отфильтровывают и промывают лед ной водой до отсутстви хлора. Получают 22,0 г (91%)-бис-Н-хлорамида циклогексан-1 ,4-дикарбоновой кислоты. Активного хлора 99,2% от теоретического (определ ют титрованием). Формула изобретени 1. Способ получени бис-Ы-хлорам дов дикарбоновых кислот общей форму C1-NH-CO-R-CO-NH-CI, ... где R -U) отличающийс тем, что со ответствующий диамид хлорируют хлором при температуре и давлеНИИ 1-6 атм в водной Ф нepcLЛьнoй кислоте . 2,Способ по П.1, отлича ющ и и с тем, что диамид используют в виде нейтральной водной суспензии. 3.Способ по П.1, отличающий с тем, что диамид используют в виде разбавленной сол но-кислой суспензии. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент ФРГ 2313548, кл. С 07 С. 103/75, опубл. 1975 (прототип).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752502412 DE2502412C3 (de) | 1975-01-22 | Bis-N-chloramide aromatischer und cycloaliphatischer Carbonsauren und ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU694068A3 true SU694068A3 (ru) | 1979-10-25 |
Family
ID=5936981
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762314863A SU639447A3 (ru) | 1975-01-22 | 1976-01-21 | Способ получени бис- хлорамидов этилен-1,2-дифенил-4,4дикарбоновой или нафталин-2,6дикарбоновой кислоты |
| SU762415402A SU694068A3 (ru) | 1975-01-22 | 1976-10-29 | Способ получени бис- -хлорамидов дикарбоновых кислот |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762314863A SU639447A3 (ru) | 1975-01-22 | 1976-01-21 | Способ получени бис- хлорамидов этилен-1,2-дифенил-4,4дикарбоновой или нафталин-2,6дикарбоновой кислоты |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4259258A (ru) |
| JP (1) | JPS5198236A (ru) |
| AT (1) | AT341508B (ru) |
| BE (1) | BE837752A (ru) |
| CA (1) | CA1061797A (ru) |
| CH (2) | CH618159A5 (ru) |
| DD (1) | DD123087A5 (ru) |
| ES (2) | ES444511A1 (ru) |
| FR (1) | FR2298532A1 (ru) |
| GB (1) | GB1519734A (ru) |
| IT (1) | IT1052949B (ru) |
| NL (1) | NL7600472A (ru) |
| SU (2) | SU639447A3 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2710595C3 (de) * | 1977-03-11 | 1980-11-06 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Verfahren zur Herstellung der Trans-Isomeren von Cyclohexan-l,4-diamin-, diurethanen, -diharnstoffen, -disulfonylharnstoffen und -diisocyanat |
| US5319133A (en) * | 1992-12-28 | 1994-06-07 | Olin Corporation | Isocyanates and their preparation using hypochlorous acid |
| JP2002167351A (ja) * | 2000-11-30 | 2002-06-11 | Adchemco Corp | ４，４’−ジカルボキシジフェニルエーテルおよびその誘導体の製造方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE909455C (de) | 1941-12-10 | 1954-04-22 | Thueringische Zellwolle Ag | Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsaeure-di-halogenamiden |
| US3746760A (en) * | 1967-11-21 | 1973-07-17 | Pennwalt Corp | N-monohalomonosubstituted ureas |
| US3657324A (en) * | 1967-11-21 | 1972-04-18 | Pennwalt Corp | Hydrazine derivatives and process therefor |
| BE791104A (fr) * | 1971-11-08 | 1973-05-08 | Ici Ltd | Production d'isocyanates |
| GB1437074A (en) * | 1972-06-27 | 1976-05-26 | Res Inst For Medicine Chemistr | Preparation of n-fluorinated organic nitrogen compounds |
| DE2313496C3 (de) | 1973-03-19 | 1979-07-19 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Verfahren zur Herstellung von m- und p- Phenylendiamin |
| IT1002877B (it) * | 1973-03-19 | 1976-05-20 | Akzo Nv | Procedimento per la produzione di n n dicloro tereftalammide e n n dicloro isoftalammide |
-
1976
- 1976-01-06 FR FR7600163A patent/FR2298532A1/fr active Granted
- 1976-01-15 GB GB1551/76A patent/GB1519734A/en not_active Expired
- 1976-01-15 CH CH38776A patent/CH618159A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-01-16 AT AT28076A patent/AT341508B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-01-19 NL NL7600472A patent/NL7600472A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-01-19 IT IT47681/76A patent/IT1052949B/it active
- 1976-01-20 DD DD190882A patent/DD123087A5/xx unknown
- 1976-01-21 BE BE163661A patent/BE837752A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-01-21 SU SU762314863A patent/SU639447A3/ru active
- 1976-01-21 ES ES444511A patent/ES444511A1/es not_active Expired
- 1976-01-21 CA CA243,975A patent/CA1061797A/en not_active Expired
- 1976-01-22 JP JP51006339A patent/JPS5198236A/ja active Pending
- 1976-10-29 SU SU762415402A patent/SU694068A3/ru active
-
1977
- 1977-04-01 ES ES457471A patent/ES457471A1/es not_active Expired
-
1978
- 1978-07-26 US US05/928,118 patent/US4259258A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-12-14 CH CH1107179A patent/CH619687A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU639447A3 (ru) | 1978-12-25 |
| CH618159A5 (ru) | 1980-07-15 |
| CA1061797A (en) | 1979-09-04 |
| CH619687A5 (ru) | 1980-10-15 |
| DE2502412A1 (de) | 1976-08-05 |
| NL7600472A (nl) | 1976-07-26 |
| GB1519734A (en) | 1978-08-02 |
| US4259258A (en) | 1981-03-31 |
| ES444511A1 (es) | 1977-12-01 |
| ES457471A1 (es) | 1978-03-16 |
| JPS5198236A (en) | 1976-08-30 |
| FR2298532A1 (fr) | 1976-08-20 |
| BE837752A (fr) | 1976-05-14 |
| AT341508B (de) | 1978-02-10 |
| DD123087A5 (de) | 1976-11-20 |
| IT1052949B (it) | 1981-08-31 |
| DE2502412B2 (de) | 1977-03-03 |
| ATA28076A (de) | 1977-06-15 |
| FR2298532B1 (ru) | 1982-07-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU694068A3 (ru) | Способ получени бис- -хлорамидов дикарбоновых кислот | |
| JPS6029695B2 (ja) | ｍ−及びｐ−フエニレンジアミンの製法 | |
| KR910008936B1 (ko) | 2,4-디클로로-5-플루오로-벤조산의 제조방법 | |
| US2877220A (en) | Method of preparing lysine | |
| SU583744A3 (ru) | Способ получени -дихромида терефталевой или изофталевой кислоты | |
| IL178994A (en) | Purification of N- (phosphonomethyl) glycine | |
| SU617004A3 (ru) | Способ получени флороглюцина | |
| JP2870183B2 (ja) | １，３―フェニレンジオキシジ酢酸の製法 | |
| JPS63130588A (ja) | ２，４，５−トリアミノ−６−ヒドロキシピリミジンを製造する方法 | |
| SU638253A3 (ru) | Способ получени диамидов дикарбоновых кислот | |
| KR0152585B1 (ko) | 6-클로로-2,4-디니트로아닐린의 제조방법 | |
| US3888885A (en) | Process for the preparation of 4-chloro-naphthalic acid anhydride | |
| JP2501852B2 (ja) | Ｓ−カルボキシメチル−ｌ−システインの製造法 | |
| JPH0474159A (ja) | ２―アクリルアミド―２―メチルプロパンスルホン酸の製造方法 | |
| SU526157A1 (ru) | Способ получени оротовой кислоты или ее солей | |
| JPS62288102A (ja) | ジシアナミド金属塩の製造方法 | |
| US4375543A (en) | N-[3-(1'-3"-Oxapentamethylene-amino-ethylideneamino)-2,4,6-triiodobenzoyl]-β-amino-α- methylpropionitrile in process to make corresponding acid | |
| SU1728228A1 (ru) | Способ получени 9,9-бис/4-аминофенил/-флуорена | |
| SU487885A1 (ru) | Способ получени 5-или 8-нитрохинальдиновых кислот | |
| SU242158A1 (ru) | ||
| JPH07165687A (ja) | ５−フルオロアントラニル酸の製造方法 | |
| US2738352A (en) | Purification of pyridine compounds | |
| US5233083A (en) | Process for the preparation of 2-amino-3-chlorobenzoic acid | |
| JPS6125713B2 (ru) | ||
| JPH01226850A (ja) | エーテルカルボン酸アルカリ金属塩の製造法 |