DE574003C

DE574003C - Verfahren zur Herstellung von Mono-N-alkanolen aromatischer Di- und Polyamine

Info

Publication number: DE574003C
Application number: DEI42802D
Authority: DE
Inventors: Dr Erich Lehmann
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1931-10-16
Filing date: 1931-10-16
Publication date: 1933-04-07

Description

Verfahren zur Herstellung von Mono-N-alkanolen aromatischer Di- und Polyamine Es ist bekannt, N-Monoalkanolderivate durch Kondensation aromatischer Monoamine mit Halogenalkanolen, z. B. Monochlorhydrin, zu erhalten. Weiterhin ist bekannt, aus am Stickstoff durch andere Gruppen monosubstituierten Diaminen mit Halogenalkanolen die entsprechenden Oxyalkylabkömmlinge zu erhalten, wobei der Oxyalkylrest an die primäre Aminogruppe tritt. Die Substitution der Aminowasserstoffatome bei Di- bzw. Polyaminen durch z. B. Alkyl, Acyl usw. führt erfahrungsgemäß zu Gemischen sekundärer und tertiärer Amine, wobei gleichzeitig eine Substitution mehrerer im Kern befindlicher Aminowasserstoffatome stattfindet.
Es wurde nun gefunden, daß man entgegen diesen Erfahrungen zu einheitlichen Mono-N-alkanolderivaten aromatischer Di- oder Polyamine gelangt, wenn man molekulare Mengen des betreffenden Amins und Halogenalkanols in geeigneter Lösung mit Hilfe Halogenwasserstoff absorbierender Mittel kondensiert. Diese Tatsache ist durchaus überraschend, da man bei der Alkoxylierung von Di- bzw. Polyaminen stets die Bildung eines Gemisches von mindestens zwei N-Substitutionsderivaten hätte erwarten müssen.
Die erhaltenen Körper stellen einheitliche Verbindungen dar. Sie sollen als Ausgangsstoffe für Farbstoffe oder andere technisch wichtige Produkte Verwendung finden. Beispiel i io8 Teile p-Phenylendiamin und ilo Teile Monochlorhydrin werden in 5oo Teilen Methanol gelöst und bei io bis 15° mit 56Teilen Kaliumhydroxyd, in Zoo Teilen Methanol gelöst, versetzt. Man rührt etwa 8 Stunden nach, filtriert vom ausgeschiedenen Kaliumchlorid ab und destilliert das Methanol ab. Man erhält N-Monodioxypropyl-p-phenylendiamin in einer Ausbeute von 177 Teilen -97 °,i, der Theorie.
Beispiel e 143 Teile 2, 4-Diaminochlorbenzol und i io Teile Monochlorhydrin werden in 45o Teilen Methanol gelöst und bei io bis 2o° mit 56 Teilen Kaliumhydroxyd, in Zoo Teilen Methanol gelöst, versetzt. Man rührt etwa 8 Stunden nach, filtriert vom ausgeschiedenen Kaliumchlorid ab und arbeitet wie in Beispiel i auf. Man erhält 213 Teile N-Dioxypropyl-chlor-m-phenylendiamin, entsprechend 98'/, der Theorie.
Beispiel 3 i22 Teile 2, 4-Diaminotoluol werden in 45o Teilen Methanol gelöst und mit So Teilen Äthylenchlorhydrin versetzt. Bei 5 bis 1o° läßt man eine Lösung von 4o Teilen Natriumhydroxyd, in 25o Teilen Methanol gelöst, einlaufen und rührt noch 8 bis iö Stunden nach. Die Aufarbeitung geschieht wie in Beispiel i. Man erhält 158 Teile N-Oxyäthyl-in-toluylendiamin, entsprechend einer Ausbeute von 95 % der Theorie.
Beispiel 4 123 Teile 1, 2, 4-Triaminobenzol und iioTeile Monochlorhydrin werden in 6ooTeilen Methanol gelöst und bei 5 bis io° langsam mit 56 Teilen Kaliumhydroxyd, in Zoo Teilen Methanol gelöst, versetzt. Man rührt etwa 8 bis io Stunden nach und arbeitet, wie in Beispiel i angegeben, auf. Man erhält igi TeileN-Dioxypropyl-i, 2, q.-triaminobenzol, entsprechend 97 °1o der Theorie.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Mono-N-alkanolen aromatischer Di- und Polyamine, dadurch gekennzeichnet, daB man die Di- bzw. Polyamine in geeigneter Lösung in Gegenwart Halogenwasserstoff absorbierender Mittel mit Halogenalkanolen im molekularen Verhältnis zur Reaktion bringt.