JP2005213247A - 毛髪着色組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明はアントラキノン化合物を含有する、毛髪染色および毛髪着色用組成物に関する。
アントラキノン類は特に繊維材料を染色するのに使用される直接染料の重要な種類である。直接染料並びに酸化染料は、毛髪染色のために黄色、オレンジ色、赤色、青色、緑色および紫色の広範な色領域を達成するために使用されてきた。
ドイツ特許第3,313,337号明細書には2つのスルホン酸基を有するアントラキノン化合物およびそれを繊維、特にポリアミド類を染色するために用いることが開示されている。しかしながらこれらの化合物は毛髪にとって親和性が不十分でありそして着色が不満足である。
米国特許第5,595,197号明細書には、良好な染色結果を得らために、スルホ基含有染料を低くとも75℃で水蒸気混合状態で適用する、毛髪の染色法が開示されている。
ドイツ特許(U1)第20,213,695号明細書には青色アントラキノン染料を少なくとも1種類の他の直接染料と組合せて含有する毛髪着色剤を開示している。
しかしながら、毒物学者等によって一般に安全と見なされそして穏やかな条件のもとで所望の強さで毛髪着色を達成することを可能とする、ケラチン繊維、特に毛髪を着色するための直接染料が依然として強く求められている。更に得られる着色毛髪には、良好な耐光性、耐パーマネント処理性、耐酸性および摩耗堅牢性を有することが求められている。毛髪の着色は光、摩擦および薬品の作用なしに少なくとも4〜6週間の間安定したままであるべきである。更に直接染料は酸化性毛髪着色剤においても使用できるべきである。
驚くべきことに、本発明者は式(I)
[式中、R1、R2およびR3のそれぞれは互いに無関係に水素原子、炭素原子数1〜22、好ましくは1〜8、特に好ましくは1〜4の直鎖状のまたは分岐したアルキル基、炭素原子数2〜22、好ましくは2〜8、特に好ましくは2〜4の直鎖状のまたは分岐したアルケニル基または N(R4)C(O)R5であり、
R4およびR5は互いに無関係に水素原子または、炭素原子数1〜22、好ましくは1〜8、特に好ましくは1〜4のアルキル基であり、
XはSO3A1またはOCH2CH2(OCH2CH2)xOCH3であり、
YはHまたはSO3A2であり、
A1およびA2は互いに無関係にH+、Li+、Na+、K+、Mg2+/2、Ca2+/2、Al3+/3 または+NR6R7R8R9であり、
R6、R7、R8およびR9それぞれのは互いに無関係に水素原子、炭素原子数1〜22、好ましくは1〜18のアルキル基、または炭素原子数2〜10のヒドロキシアルキル基でありそして
xは0〜10、好ましくは1〜5、特に好ましくは1の数である。]
で表されるアントラキノン化合物において、該式(I)の化合物がSO3A1およびSO3A2から選択される一つの基を確実に含有することを特徴とする上記化合物が、永久または半永久毛髪着色剤のための直接染料として非常に有用でありそして色付与剤としてだけでなく酸化染料前駆体との組合せで染色付与剤(color tinge givers)としても使用できることを見出した。本発明者は更に式(I)の化合物が高い安定性、水への良好な溶解性、良好な色の輝き度(brilliant intensity of color)、高い耐シャンプー性および高い耐光性が顕著であることも発見した。式(I)の染料は有益な生理学的性質を有しそして例えば置換基R1〜R3が変化した場合に青色ないし紫色までの範囲内の色調をもたらすことができる。
R4およびR5は互いに無関係に水素原子または、炭素原子数1〜22、好ましくは1〜8、特に好ましくは1〜4のアルキル基であり、
XはSO3A1またはOCH2CH2(OCH2CH2)xOCH3であり、
YはHまたはSO3A2であり、
A1およびA2は互いに無関係にH+、Li+、Na+、K+、Mg2+/2、Ca2+/2、Al3+/3 または+NR6R7R8R9であり、
R6、R7、R8およびR9それぞれのは互いに無関係に水素原子、炭素原子数1〜22、好ましくは1〜18のアルキル基、または炭素原子数2〜10のヒドロキシアルキル基でありそして
xは0〜10、好ましくは1〜5、特に好ましくは1の数である。]
で表されるアントラキノン化合物において、該式(I)の化合物がSO3A1およびSO3A2から選択される一つの基を確実に含有することを特徴とする上記化合物が、永久または半永久毛髪着色剤のための直接染料として非常に有用でありそして色付与剤としてだけでなく酸化染料前駆体との組合せで染色付与剤(color tinge givers)としても使用できることを見出した。本発明者は更に式(I)の化合物が高い安定性、水への良好な溶解性、良好な色の輝き度(brilliant intensity of color)、高い耐シャンプー性および高い耐光性が顕著であることも発見した。式(I)の染料は有益な生理学的性質を有しそして例えば置換基R1〜R3が変化した場合に青色ないし紫色までの範囲内の色調をもたらすことができる。
従って本発明は、式(I)
[式中、R1、R2およびR3は互いに無関係に水素原子、炭素原子数1〜22、好ましくは1〜8、特に好ましくは1〜4の直鎖状のまたは分岐したアルキル基、炭素原子数2〜22、好ましくは2〜8、特に好ましくは2〜4の直鎖状のまたは分岐したアルケニル基または N(R4)C(O)R5であり、
R4およびR5は互いに無関係に水素原子または、炭素原子数1〜22、好ましくは1〜8、特に好ましくは1〜4のアルキル基であり、
XはSO3A1またはOCH2CH2(OCH2CH2)xOCH3であり、
YはHまたはSO3A2であり、
A1およびA2は互いに無関係にH+、Li+、Na+、K+、Mg2+/2、Ca2+/2、Al3+/3 または+NR6R7R8R9であり、好ましくはH+、Na+または+NR6R7R8R9であり、
R6、R7、R8およびR9は互いに無関係に水素原子、炭素原子数1〜22、好ましくは1〜18のアルキル基、または炭素原子数2〜10のヒドロキシアルキル基でありそして
xは0〜10、好ましくは1〜5、特に好ましくは1の数である。]
で表される1種類以上のアントラキノン化合物を含有する毛髪着色組成物において、該式(I)の化合物がSO3A1およびSO3A2から選択される一つの基を確実に含有することを特徴とする、上記組成物に関する。
R4およびR5は互いに無関係に水素原子または、炭素原子数1〜22、好ましくは1〜8、特に好ましくは1〜4のアルキル基であり、
XはSO3A1またはOCH2CH2(OCH2CH2)xOCH3であり、
YはHまたはSO3A2であり、
A1およびA2は互いに無関係にH+、Li+、Na+、K+、Mg2+/2、Ca2+/2、Al3+/3 または+NR6R7R8R9であり、好ましくはH+、Na+または+NR6R7R8R9であり、
R6、R7、R8およびR9は互いに無関係に水素原子、炭素原子数1〜22、好ましくは1〜18のアルキル基、または炭素原子数2〜10のヒドロキシアルキル基でありそして
xは0〜10、好ましくは1〜5、特に好ましくは1の数である。]
で表される1種類以上のアントラキノン化合物を含有する毛髪着色組成物において、該式(I)の化合物がSO3A1およびSO3A2から選択される一つの基を確実に含有することを特徴とする、上記組成物に関する。
これらの毛髪着色組成物は特に人の毛髪を着色するために使用される。
本発明は更に本発明の組成物をケラチン繊維を着色するために、特に人の毛髪を着色するために使用することにも関する。
本発明の有利な一つの実施態様において、毛髪着色組成物が、R1、R2およびR3が互いに同じであり、全てが水素原子であるかまたは全てがメチル基であり、XがSO3A1であり、A1が互いに無関係にH+、Li+、Na+、K+、Mg2+/2、Ca2+/2、Al3+/3 または+NR6R7R8R9、好ましくはH+、Na+または+NR6R7R8R9であり、R6、R7、R8およびR9のそれぞれが互いに無関係に水素原子または炭素原子数1〜22、好ましくは1〜18のアルキル基、または炭素原子数2〜10のヒドロキシアルキル基でありそしてYがHである式(I)で表されるアントラキノン化合物を含有している。
本発明の別の有利な一つの実施態様においては、毛髪着色組成物が、R1およびR3が水素原子であり、R2が第三ブチル、n−ブチルまたは−N(H)C(O)CH3であり、そしてXがSO3A1であり、A1がH+、Li+、Na+、K+、Mg2+/2、Ca2+/2、Al3+/3 または+NR6R7R8R9であり、好ましくはH+、Na+または+NR6R7R8R9であり、R6、R7、R8およびR9のそれぞれが互いに無関係に水素原子または炭素原子数1〜22、好ましくは1〜18のアルキル基、または炭素原子数2〜10のヒドロキシアルキル基でありそしてYがHである式(I)で表されるアントラキノン化合物を含有している。
本発明の別の有利な一つの実施態様においては、毛髪着色組成物が、R1、R2およびR3がそれぞれメチル基であり、XがOCH2CH2(OCH2CH2)xOCH3であり、xが1であり、YがSO3A2であり、A2がH+、Li+、Na+、K+、Mg2+/2、Ca2+/2、Al3+/3 または+NR6R7R8R9であり、好ましくはH+、Na+または+NR6R7R8R9であり、R6、R7、R8およびR9のそれぞれが互いに無関係に水素原子、炭素原子数1〜22、好ましくは1〜18のアルキル基、または炭素原子数2〜10のヒドロキシアルキル基である式(I)で表されるアントラキノン化合物を含有している。
本発明の組成物はケラチン繊維および人の毛髪を永久または半永久着色するのに使用することができる。
本発明の組成物は式(I)のアントラキノン化合物を唯一の着色成分として個々の物質としてまたは混合物として含有していてもよい。
本発明の別の一つの有利な実施態様においては、本発明の組成物は更なる着色性を達成するために式(I)のアントラキノン化合物の他に1種類以上の別の直接染料も含有している。
有利な直接染料はニトロアニリン誘導体、例えば1−[2−ヒドロキシエチル]アミノ]−2−ニトロベンゼン (VelsolTM Yellow 2)、4−ヒドロキシプロピルアミノ−3−ニトロフェノール (VelsolTM Red BN)、 3−ニトロ−p−ヒドロキシエチルアミノフェノール (VelsolTM Red 54)、4−ヒドロキシエチルアミノ−3−ニトロアニリン (VelsolTM Red 3)、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)−2−ニトロ−p−フェニレンジアミン類 (VelsolTM Violet BS)、N,N’,N’−トリス(ヒドロキシエチル)−2−ニトロ−p−フェニレンジアミン類 (VelsolTM Blue 2)、4−(2’−ヒドロキシエチル)アミノ−3−ニトロトルエン、4−(2’−ヒドロキシエチル)アミノ−3−ニトロベンジルアルコール、4−(2’−ヒドロキシエチル)アミノ−3−ニトロ−1−トリフルオロメチルベンゼン、4−(2’,3‘−ジヒドロキシプロピル)アミノ−3−ニトロクロロベンゼン、4−(2’−ヒドロキシエチル)アミノ−3−ニトロブロモベンゼンおよび4−(2’,3’−ジヒドロキシプロピル)アミノ−3−ニトロブロモベンゼン、ニトロベンゼン誘導体、例えば2−アミノ−4−ニトロフェノール、ピクラミン酸、1−[(2’−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−アミノ−4−ニトロベンゼン、2−ニトロ−4−[2’−ヒドロキシエチル]アミノ]アニリン、4−ビス[(2’−ヒドロキシエチル)アミノ]−1−メチルアミノ−2−ニトロベンゼン、2,5−ビス[(2’−ヒドロキシエチル)アミノ]ニトロベンゼン、2−(2’−ヒドロキシエチル)アミノ−4,6−ジニトロフェノール、1−アミノ−4−(2’,3’−ジヒドロキシプロピル)アミノ−2−ニトロ−5−クロロベンゼンがあるが、トリフェニルメタン染料、例えば Basic Violet 1 (C.I. 42535)、アゾ染料、例えば Acid Brown 4 (C.I. 14805)、式(I)で規定されないアントラキノン染料、例えば Disperse Blue 23 (C.I. 61545)、Disperse Violet 4 (C.I. 61105)、1,4,5,8−テトラアミノアントラキノンおよび1,4−ジアミノアントラキノン、およびドイツ特許(U1)第20,213,695号明細書に記載されている直接染料もある。
非酸化性毛髪着色組成物のpH値は好ましくは2〜7の範囲内、特に好ましくは4〜6の範囲内にある。
式(I)のアントラキノン化合物は当業者に知られた方法によって、例えばスイス国特許第194,097号明細書、米国特許第第2,117,569号明細書およびドイツ特許第642,726号明細書に記載された方法によって製造できる。
毛髪着色組成物は式(I)で表される1種類以上のアントラキノン化合物の他に酸化染料前駆体を含有していてもよく、ケラチン繊維、特に人の毛髪を永久着色するのに使用することができる。
本発明の他の一つの有利な実施態様において本発明の組成物は式(I)のアントラキノン化合物の他に更に1種類以上の酸化染料前駆体および場合によっては別の直接染料を含有している。
酸化染料前駆体は好ましくはp−フェニレンジアミン類およびp−アミノフェノール類またはそれらの誘導体、例えばp−トルイレンジアミン、p−フェニレンジアミン、p−アミノフェノールであり、これらは色合いを変えるために変性剤または顕色剤、例えばm−フェニレンジアミン、レゾルシノール、m−アミノフェノールおよびそれらの誘導体と組み合わせることができる。
本発明の毛髪着色組成物中に存在する式(I)のアントラキノン化合物の濃度は、完成毛髪着色組成物を基準として好ましくは0.001〜15重量%、更に好ましくは0.05〜5重量%、特に好ましくは0.1〜3重量%の範囲内である。
本発明の毛髪着色組成物が式(I)のアントラキノン化合物の他に1種類以上の他の直接染料を含有している場合には、式(I)のアントラキノン化合物および他の直接染料は一緒になって、完成毛髪着色組成物を基準として好ましくは0.001〜15重量%、更に好ましくは0.05〜5重量%、特に好ましくは0.1〜3重量%の範囲内の量で本発明の毛髪染色組成物中に存在している。
本発明の毛髪着色組成物が1種類以上の酸化染料前駆体を含有している場合には、式(I)のアントラキノン化合物および酸化染料前駆体は一緒になって、完成毛髪着色組成物を基準として好ましくは0.01〜15重量%、更に好ましくは0.1〜5重量%、特に好ましくは0.5〜3重量%の範囲内の量で本発明の毛髪染色組成物中に存在している。
本発明の毛髪着色組成物が式(I)のアントラキノン化合物の他に1種類以上の他の直接染料および1種類以上の酸化染料前駆体を含有している場合には、式(I)のアントラキノン化合物、他の直接染料および酸化染料前駆体は一緒になって、完成毛髪着色組成物を基準として好ましくは0.01〜15重量%、更に好ましくは0.1〜5重量%、特に好ましくは0.5〜3重量%の範囲内の量で本発明の毛髪染色組成物中に存在している。
毛髪着色を発現するための有利な酸化剤には過酸化水素およびそれの付加化合物が含まれる。
これらの酸化着色組成物のpH値は好ましくは2〜11、特に好ましくは7〜10の範囲内にある。アルカリ性pHはアンモニアまたは有機アミン類、例えばモノエタノールアミンまたはトリエタノールアミンを用いて調整するのが好ましい。酸性pHはクエン酸、酢酸、酒石酸を用いて調整するのが好ましい。
色強度を高めるためには、本発明の組成物は化粧料の系で慣用される基剤(carriers)、好ましくはベンジルアルコール、バニリン(4−ヒドロキシ−3−メトキシベンズアルデヒド)、イソバニリン、p−ヒドロキシアニソール、3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド、2−フェノキシエタノール、サリチルアルデヒド、3,5−ジヒドロキシベンズアルデヒド、3,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド、4−ヒドロキシフェニルアセトアミド、p−ヒドロキシ安息香酸メチル、p−ヒドロキシベンズアルデヒド、m−クレゾール、ハイドロキノン−モノメチルエーテル、o−フルオロフェノール、m−フルオロフェノール、p−フルオロフェノール、2−(2’−ヒドロキシフェノキシ)エタノール、3,4−メチレンジオキシフェノール、レゾルシノールモノメチルエーテル、3,4−ジメトキシフェノール、3−トリフルオロメチルフェノール、レゾルシノールモノアセテート、エチルバニリン、2−チオフェンエタノール、乳酸ブチルおよびグリコール酸ブチルを含有していてもよい。
本発明の毛髪着色組成物は有利には1種類以上の真珠光沢化合物、好ましくは脂肪酸モノアルカノールアミン類、脂肪酸ジアルカノールアミド類、アルキレングリコールのモノエステルまたはジエステル、特にエチレングリコールおよび/またはプロピレングリコールのエステル類またはそれと高級脂肪酸、例えばパルミチン酸、ステアリン酸またはべヘン酸またはそれらの混合物とのオリゴマー、アルキレングリコールと脂肪酸とのモノ−またはジエステル、脂肪酸とそれの金属塩、グリセロールとかうボン産とのモノエステルまたはポリエステルおよびあらゆる種類のケトスルホン類、特に好ましくはエチレングリコールジステアレートおよび約3つのグリコール単位を持つポリエチレングリコールジステアレートがある。
本発明の組成物の輝き効果およびつや出し効果はマイカ、着色されたポリアクリル系エステルおよびマイカ、マイカ−酸化鉄、マイカ−チタニアの添加によっておよび顔料の添加によって達成するのが好ましい。有用な顔料には金属酸化物、例えば酸化鉄、チタニア、ウルトラマリンブルー、およびカチオン性被覆物で変性された顔料が適し、これらの顔料は国際特許出願公開第00/12053号明細書およびヨーロッパ特許出願公開第504,066号明細書に記載されている。
本発明の毛髪着色組成物は着色された毛髪にコンデショニング作用および色保護作用をする添加物を含有していてもよく、これらには例えばカチオン性および非イオン性ポリマーがある。
有用なカチオン性ポリマーには“Polymer JR ”タイプの周知の四級セルロース誘導体だけでなく、“ポリクオタニウム(Polyquaternium)”のINCI−名称で知られる化合物、特にポリクオタニウム−31、ポリクオタニウム−16、ポリクオタニウム−24、ポリクオタニウム−7、ポリクオタニウム−22、ポリクオタニウム−39、ポリクオタニウム−28、ポリクオタニウム−2、ポリクオタニウム−10、ポリクオタニウム−11、ポリクオタニウム−37+鉱油+PPGトリデセス(trideceth) (Salcare(R)SC95)、 グアヒドロキシプロピル−トリアンモニウム−クロライド、並びにアルギン酸カルシウムおよびアルギン酸アンモニウムもある。
更にアミノシリコーン類、ジアリルアンモニウム塩とアクリルアミド類とのコポリマー;四級化ビニルピロリドン−ビニルイミダゾールポリマー、例えば Luviquatの登録商標で入手できる、ビニルピロリドンとビニルイミダーゾリニウム−メトクロライドとの付加コポリマー;ポリグリコール類とアミン類との縮合生成物;四級化コラーゲンポリペプチド類;四級化小麦ポリペプチド類;ポリエチレンイミン類;カチオン性シリコーンポリマー、例えばアミドメチコン類;アジピン酸とジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンとのコポリマー;ポリアミノポリアミドおよびカチオン性キチン誘導体、例えばキトサンも使用することができるが、Merquatの登録商標で市販される、ジメチルジアリルアンモニウムクロライドの四級化ホモ−またはコポリマー;四級ビニルピロリドンコポリマー、特にGafquatの名称で公知のジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートで四級化されたもの、ポリアミノ−ポリアミド誘導体、例えばCartaretine Fの名称で市販されている、アジピン酸とジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンとのコポリマー、およびMirapol A 15の登録商標で知られる、米国特許第4,157,388号明細書に記載される尿素構造のビス四級長鎖アンモニウム化合物も使用できる。
非イオン性ポリマーはカチオン性ポリマーの代わりにまたは一緒に使用することができる。有用な非イオン性ポリマーには特にビニルピロリドンホモ−およびコポリマー、特にポリビニルピロリドンそれ自体、ビニルピロリドンと酢酸ビニルとのコポリマー、または例えばBASF社から Luviskolの名称で市販される、ビニルピロリドン、酢酸ビニルおよびプロピオン酸ビニルのターポリマーが含まれる。
種々のアクリルエステルおよびメタクリルエステル、アクリルアミドおよびメタクリルアミドの(コ)ポリマー、例えば100,000以上の分子量を有するポリアクリルアミドまたはジメチルヒダントイン−ホルムアルデヒド樹脂を使用することもできる。
両性ポリマー、例えばAmphomerの名称で市販される、N−オクチルアクリルアミド、N−ブチルアミノエチルメタクリレートとアクリル酸との付加コポリマーが同様に適している。
天然ポリマー、例えばキトサンまたはキトサン誘導体も使用することができる。
上記のポリマーが使用される量は、毛髪着色組成物の全体を基準として0.1〜5重量%、好ましくは0.25〜2.5%、特に好ましくは0.5〜1.5%の範囲であるのが有利である。
本発明の毛髪着色組成物は他の添加物、例えば油脂、脂肪アルコール、乳化剤、湿潤剤、増粘剤、柔軟化剤、pH調整剤、溶剤、可溶化剤、保存剤または香料を含有していてもよい。
ワックスを含めた有用な油脂には例えば天然油、例えばアボガド油、ココヤシ油、パーム核油、ゴマ油、落花生油、鯨油、ひまわり油、アーモンド油、桃核油(peach kernel oil)、小麦胚芽油、マカダミアナッツ油、月見草油、ホホバ油、ヒマシ油またはオリーブまたは大豆油、ラノリンおよびそれの誘導体、および鉱油、例えばパラフィン油およびホワイト石油ゼリー(white petroleum jelly)がある。
本発明の組成物において有用な合成油およびワックスは例えばシリコーン油またはポリエチレングリコール類である。
本発明の毛髪着色組成物の別の適する疎水性成分には特に脂肪アルコール類、好ましくは炭素原子数8〜22のもの、例えばミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、含ろうアルコールおよび脂肪酸エステル、例えばミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、ステアリン酸イソセチル、ラウリン酸ヘキシル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジオクチル、ミリスチン酸ミリスチル、エルカ酸オレイル、ポリエチレングリコール−およびポリエチレングリコール脂肪酸エステル、例えばPEG−7−グリセリルココエートまたはパルミチン酸セチルが含まれる。
本発明の組成物中に存在するこれらの疎水性成分の総量は組成物全体を基準として好ましくは0.5〜10重量%、特に好ましくは1〜7.5重量%、中でも1.5〜5重量%の範囲にある。
使用される溶剤は好ましくは水、低級脂肪族アルコール、例えばエタノール、プロパノール、イソプロパノール、グリセロールまたはグリコール類、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールまたはその他のグリコールエーテルがある。
湿潤剤および乳化剤として使用できるものにはアニオン性、カチオン性、両性または非イオン性界面活性物質、例えば脂肪アルコールスルフェート類、脂肪アルコールエーテルスルフェート類、アルキルスルホナート類、アルキルベンゼンスルフェート類、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキルベタイン類、エトキシレート化脂肪アルコール、エトキシレート化ノニルフェノール類、脂肪酸アルカノールアミド類およびエトキシレート化脂肪酸エステル類がある。
高級脂肪アルコール類、ベントナイト、澱粉、ポリアクリル酸、セルロース誘導体、例えばカルボキシメチルセルロース、アルギナート類、ホワイト石油ゼリー、パラフィン油および脂肪酸類は組成物を増粘するために使用することができる。
湿潤剤および乳化剤は完成着色剤を基準として0.5〜30重量%の濃度で使用され、一方、増粘剤は0.1〜25重量%の量で存在することができる。
コンデショナーは例えばラノリン誘導体、コレステロール、パントテン酸であり、これらは本発明の毛髪処理組成物の0.1〜5重量%含まれていてもよい。
酸化剤の添加を必要とする上述の調製物を使用する場合には、このものは処理前に酸化剤と毛髪着色組成物とを混合することによって公知の方法でなし遂げられる。
式(I)の1種類以上のアントラキノン化合物または式(I)のアントラキノン化合物と他の直接染料、場合によっては酸化染料前駆体と組合せて含有する本発明の着色用組成物は、毛髪を着色するのに十分な混合物量で毛髪に適用される。この量は一般に約50〜150mLであり、そして20〜50℃で約1〜45分間、好ましくは約40℃で15〜30分間毛髪上に残留される。次いで水、場合によっては弱い有機酸の水溶液で濯ぎそして乾燥する。有用な弱い有機酸の例には酢酸、クエン酸、酒石酸等がある。
本発明の毛髪着色組成物が製造される状態は、好ましくは溶液、特に水性溶液または水性アルコール溶液、エマルジョン、分散物、クリーム、ゲルまたはエアゾールフォームまたは噴霧液の状態である。
以下の実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
実施例:
着色剤1〜9を以下に示す組成で製造した。
ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 7 g
表1に従う染料 0.5 g
エタノール 10 g
NaCl 適量
水 加えて 100 gとなる量
製造:
各成分を室温で混合した。pHをクエン酸またはNaOHで約5に調整した。着色剤1〜9で使用される染料および染料混合物を表1に示した。表1に示した全ての染料は市販されている。
ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 7 g
表1に従う染料 0.5 g
エタノール 10 g
NaCl 適量
水 加えて 100 gとなる量
製造:
各成分を室温で混合した。pHをクエン酸またはNaOHで約5に調整した。着色剤1〜9で使用される染料および染料混合物を表1に示した。表1に示した全ての染料は市販されている。
染料の化学的な確認:
VelsolTM Blue 25 式(I)、R1=R2=R3 = H, X=SO3H, Y=H
VelsolTM Blue 129 式(I)、R1=R2=R3=CH3, X=SO3H, Y=H
VelsolTM Blue 230 式(I)、R1=R3=H, R2=第三ブチル, X=SO3H, Y=H
VelsolTM Blue 40 式(I)、R1=R3=H, R2=N(H)C(O)CH3, X=SO3H, Y=H
VelsolTM Violet 126 式(I)、R1=R2=R3 = CH3, X=OCH2CH2(OCH2CH2)xOCH3, x = 1, Y = SO3H
VelsolTM Violet BS N,N'-ビス(2-ヒドロキシエチル)-2-ニトロ-p-フェニレンジアミン
VelsolTM Red BN 4-ヒドロキシプロピルアミノ-3-ニトロフェノール
VelsolTM Blue 25 式(I)、R1=R2=R3 = H, X=SO3H, Y=H
VelsolTM Blue 129 式(I)、R1=R2=R3=CH3, X=SO3H, Y=H
VelsolTM Blue 230 式(I)、R1=R3=H, R2=第三ブチル, X=SO3H, Y=H
VelsolTM Blue 40 式(I)、R1=R3=H, R2=N(H)C(O)CH3, X=SO3H, Y=H
VelsolTM Violet 126 式(I)、R1=R2=R3 = CH3, X=OCH2CH2(OCH2CH2)xOCH3, x = 1, Y = SO3H
VelsolTM Violet BS N,N'-ビス(2-ヒドロキシエチル)-2-ニトロ-p-フェニレンジアミン
VelsolTM Red BN 4-ヒドロキシプロピルアミノ-3-ニトロフェノール
実施例1の着色剤1〜9を、漂白されたブロンドであったコーカサスヘアの標準毛髪束を着色するために使用した。結果を表2に示す。
実施例1の着色剤1〜5を耐シャンプー性について試験した。最初に熟知されたLおよびE−値を適切に着色された毛髪束を用いて試験した。その後に、着色された毛髪束を市販のシャンプーで約35℃で4度洗浄し、次いで明度(DL)が変化する前にLおよびEについて再測定しそして総合的色変化(DE)を引き算によって決定した。結果を表3に示す。
DLおよびDE値は Datacolor Mercury 2000 比色計を用いて CIE L *a *b, D65/10° 法によって測定した。
表3の結果から、試験したアントラキノン化合物をベースとする着色剤が高い耐シャンプー性を示すことが判る。
製造方法:
I 成分Aを攪拌下に溶解し、
II 成分Bを混入しそして攪拌および穏やかな加熱下に溶解し、
III Bを約35°Cに冷却し; 次いで成分C〜Bを添加する。
IV 成分AをBおよびC中に混入攪拌し、
V 成分DでpH5.5に調節する。
I 成分Aを攪拌下に溶解し、
II 成分Bを混入しそして攪拌および穏やかな加熱下に溶解し、
III Bを約35°Cに冷却し; 次いで成分C〜Bを添加する。
IV 成分AをBおよびC中に混入攪拌し、
V 成分DでpH5.5に調節する。
Claims (13)
-
R4およびR5は互いに無関係に水素原子または、炭素原子数1〜22、好ましくは1〜8、特に好ましくは1〜4のアルキル基であり、
XはSO3A1またはOCH2CH2(OCH2CH2)xOCH3であり、
YはHまたはSO3A2であり、
A1およびA2は互いに無関係にH+、Li+、Na+、K+、Mg2+/2、Ca2+/2、Al3+/3 または+NR6R7R8R9であり、 好ましくはH+、Na+または+NR6R7R8R9であり
R6、R7、R8およびR9は互いに無関係に水素原子、炭素原子数1〜22、好ましくは1〜18のアルキル基、または炭素原子数2〜10のヒドロキシアルキル基でありそして
xは0〜10、好ましくは1〜5、特に好ましくは1の数である。]
で表される1種類以上のアントラキノン染料を含有する毛髪着色組成物において、該式(I)の化合物がSO3A1およびSO3A2から選択される一つの基を確実に含有することを特徴とする、上記毛髪着色組成物。 - R1、R2およびR3が互いに同じであり、その全てが水素原子であるかまたはメチル基であり、XがSO3A1であり、A1がH+、Li+、Na+、K+、Mg2+/2、Ca2+/2、Al3+/3 または+NR6R7R8R9であり、好ましくはH+、Na+または+NR6R7R8R9であり、R6、R7、R8およびR9のそれぞれが互いに無関係に水素原子、炭素原子数1〜22、好ましくは1〜18のアルキル基または炭素原子数2〜10のヒドロキシアルキル基でありそしてYがHである、請求項1に記載の毛髪着色組成物。
- R1およびR3が水素原子であり、R2が第三ブチル、n−ブチルまたは−N(H)C(O)CH3であり、そしてXがSO3A1であり、A1がH+、Li+、Na+、K+、Mg2+/2、Ca2+/2、Al3+/3 または+NR6R7R8R9であり、好ましくはH+、Na+または+NR6R7R8R9であり、R6、R7、R8およびR9のそれぞれが互いに無関係に水素原子、炭素原子数1〜22、好ましくは1〜18のアルキル基または炭素原子数2〜10のヒドロキシアルキル基でありそしてYがHである、請求項1に記載の毛髪着色組成物。
- R1、R2およびR3がそれぞれメチル基であり、XがOCH2CH2(OCH2CH2)xOCH3であり、xが1であり、YがSO3A2であり、A2がH+、Li+、Na+、K+、Mg2+/2、Ca2+/2、Al3+/3 または+NR6R7R8R9であり、好ましくはH+、Na+または+NR6R7R8R9であり、R6、R7、R8およびR9のそれぞれが互いに無関係に水素原子、炭素原子数1〜22、好ましくは1〜18のアルキル基、または炭素原子数2〜10のヒドロキシアルキル基である、請求項1に記載の毛髪着色組成物。
- 式(I)の1種類以上のアントラキノン化合物の他に1種類以上の他の直接染料を含有する、請求項1〜4のいずれか一つに記載の毛髪着色組成物。
- 1種類以上の酸化染料前駆体を含有する、請求項1〜5のいずれか一つに記載の毛髪着色組成物。
- 1種類以上の基剤を含有する、請求項1〜6のいずれか一つに記載の毛髪着色組成物。
- 1種類以上の真珠光沢化合物を含有する、請求項1〜7のいずれか一つに記載の毛髪着色組成物。
- 輝き効果およびつや出し効果を有する1種類以上の化合物を含有する、請求項1〜8のいずれか一つに記載の毛髪着色組成物。
- コンデショニング効果および色保護効果のある1種類以上の化合物を含有する、請求項1〜9のいずれか一つに記載の毛髪着色組成物。
- 完成組成物を基準として0.001〜15重量%の式(I)のアントラキノン化合物を含有する、請求項1〜10のいずれか一つに記載の毛髪着色組成物。
- 溶液の状態で、特に水性または水性アルコール性溶液の状態で、エマルジョンの状態で、分散物の状態で、クリームの状態で、ゲルの状態でまたはエアゾールフォームまたはスプレー状態である、請求項1〜10のいずれか一つに記載の毛髪着色組成物。
- 請求項1〜12のいずれか一つに記載の組成物の、ケラチン繊維の着色、好ましくは毛髪着色のための用途。
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JP2013512308A (ja) * | 2009-11-24 | 2013-04-11 | ミリケン・アンド・カンパニー | 高分子バイオレットアントラキノン着色剤組成物およびその製造方法 |
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GB1236560A (en) * | 1968-08-01 | 1971-06-23 | Revlon | Solvent dyeing |
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FR2713926B1 (fr) * | 1993-12-22 | 1996-02-09 | Oreal | Procédé de coloration directe des fibres kératiniques humaines à l'aide de colorants sulfoniques et de vapeur d'eau. |
DE19755491C1 (de) * | 1997-12-13 | 1999-05-12 | Henkel Kgaa | Mikrodispersionsverfahren zur Herstellung von Haarfärbepräparaten mit erhöhter Viskosität |
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US6132739A (en) * | 1998-09-01 | 2000-10-17 | Amway Corporation | Makeup compositions and methods of making same |
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-
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-
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