LU85501A1 - Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture de fibres keratiniques correspondant - Google Patents
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Description
«ί !
COMPOSITION TINCTORIALE POUR FIBRES KERATINIQUES RENFERMANT Aü MOINS UNE NITRO-2 P A R A P H E N Y L E N E DIA ΜIN E N-SUBSTITUEE COSOLUBILISEE ET PROCEDE DE TEINTURE DE FXERES KERATINIQÜES CORRESPONDANT
5 La présente invention a trait à une composition de teinture pour fibres kératiniques et, en particulier, pour cheveux humains vivants, renfermant au moins un colorant direct nitré de la série ces r.itro-2 paraphénylène-dianines N-substituées. L’invention a également trait 10 à un procédé de teinture utilisant lesdites compositions.
Il est connu d’utiliser les nitro-paraphénylène-ciamines et leurs produits de substitution dans la composition des solutions tinctoriales pour la teinture des fibres kératiniques. Ces colorants--------------------- 15 ----------------------confèrent aux cheveux une coloration directe dite aussi semi-permanente, et ils peuvent également être utilisés dans des compositions tinctoriales d’oxydation pour obtenir, avec les colorants d'oxydation, des reflets complémentaires et des nuances riches en 2 0 reflets.
En coloration capillaire, les teintes bleues sont nécessaires comme composantes permettant d’arriver aux teintes d’aspect naturel, et l’on a déjà proposé d’employer comme colorants directs capillaires bleus, 25 les dérivés de la nitro-2 paraphénylèneciamine,dont le groupe amine en position A est cisubstitué, le groupe amino en position 1 étant, quant à lui, menosubstitué.
Ces dérivés classiques de la nitrc-2 paraphényiène dlamine sont, le plus souvent, insuffisamment solubles 30 ou dispersitles dans l’eau, ce qui représente un inconvénient majeur en coloration capillaire pour atteindre les nuances foncées. En effet, si le colorant r.'ps* cas solu-bilise dans le milieu tinctorial, on constate des irrégularités ce teinture avec ur. grand ris eue c’obtenir 35 des colorations plus faibles eue celles prévues ; dans le 2 cas particulier des formulations tinctoriales riches en colorants pour l’obtention de nuances variées, ou dans le cas de supports peu solubilisants, il arrive que les colorants recristallisent, restent dans le bain ce teir.-5 ture et ne passent pas sur le cheveu.
Les préparations tinctoriales réalisées à partir ces dérivés de la nitro-2 paraphénylènediamine, dont le groupe aœino en position A est disutstitué et dont le i groupe amino en position 1 est mcnosubstitué, n’ont donc 10 jusqu’ici pas entièrement satisfait les exigences d’une bonne coloration.
D’une façon tout-à-fait surprenante, la société déposante a découvert qu'en introduisant au moins un dérivé K ίhydrcxyalkyl C„-C } ou K(aminoalkyl C„-C,) de 15 1 ’ am in ο- Ί ni t ro-2 £n ' ([»Lnydroxyéthyl ) ,N’ (w-nydroxy- alkyl C^—C^TJ amino-A benzène et/ou l’un au------------- moins de ses sels d'acide}dans une composition tinctoriale renfermant au moins un colorant direct nitré bleu consistant en une nitro-2 paraphénylènediamine, dont le groupe 20 amine en position A est cisubstitué par des radicaux β-hydrcxyéthyle, et dent le groupe amino en position 1 est œonosubstitué par un radical alkyle C -C_ ou j^-hy- » ό droxvéthyle, on améliorait la solubilité du (ou des) colorant(s) direct(s) nitré(s) bleu(s) par un phénomène 25 ce ccsclubilisation.
— Les compositions tinctoriales selon 1'invention présentent l’avantage de colorer les cheveux dans des nuances intenses et très profondes, et permettent, de plus, de mieux utiliser la puissance tinctoriale pctenmiel-30 le du colorant direct nitré de la série des nitro-2 para- . phénylènediamines, substitué comme indiqué --------------- ci-dessus.
En effet, d'une part, les dérivés K(hydrcxyalkyl r _o ; Ni amirr-alkvl C -C .· de l’ami?.z-r nier-;—2 35 fc“ C^hydiOxyi-.hyi !, K'iW-'hydrcx?a:Cr0,!]s=ir.:- rtr-tr.f \ rf ----------------------------sont eux-mêmes des colorants bleus, rigoureusement ce la même nuance eue le colorant direct nitré à cosolubiiiser, soit d'un AH ^2,5 selon l'évaluation MUKSELL (se référer pour la notation 5 de MUNSELL à la publication Officiai Digest, Avril 1964, pages 373 à 377, dans laquelle une couleur est définie par la formule HV/C, les paramètres K, V, C désignant respectivement H : la nuance (ou Hue), V : l'intensité (ou Value), -, C : la pureté ou chromaticité, la barre oblique étant 10 une simple convention), de sorte que l’on peut obtenir des nuances plus foncées qu'avec les seuls dérivés de nitro-2 paraphénylènediamine peu solubles ; et, d'autre part, l'agent de cosolubilisation introduit permet aussi d'éviter les risques de recristallisation des colorants 15 directs nitrés de la série des nitro-2 paraphénylènedia-mines dans les formulations tinctoriales à support peu solubilisant.
La présente invention concerne donc une composition tinctoriale pour fibres kératiniques et, plus particulière-20 ment,pour cheveux humains, renfermant, dans un véhicule approprié, au moins un colorant direct nitré ce la série des nitro-2 paraphénylènediamines de formule (I) NKR , qu~ ''
30 'v \ ru ru rU
formule dans laquelle : - R représente un groupement a lk y le---------C--C- ou fà-hydroxyéthyle, le composé ce formule il) pouvant se 35 présenter sous forme libre ou sous forme salifiée par %
L
un acide minéral eu organique , caractérisée par le fait qu’elle renferme également au moins un composé de formule (II) KHR0 _ N u ^ l| ‘ 1111 ‘ ,0
‘ CH,. OH
K cr z ^ ^R3 formule dans laquelle : 15 - R„ représente un groupement hydroxyaikyle C„-C_ ou a a j aminoalkyle C^-C^ ; - R_ représente un groupement uj-hydroxyaikyle C„-C„ ; o C 3 sous réserve que, si Rq = CHoCH?0H, R0 ne représente pas ^-hydroxyethyle ; 2C ___________________________________________________________ le composé de formule (îî) pouvant se présenter sous forme libre ou sous forme salifiée par un acide minéral ou organique .
Parmi les composés de formule (I), on utilise, 25 de préférence, 2.) 1 0 C OIT DO S 0 ce Î2) ^ ^ ^ c: 2 6n U ^ ^ ^ — méthyle ; b) le composé de fermule (1) pour lequel E„ = φ-hydroxyéthyle.
30 Ces composés ont été décrits, notamment, dans les brevets français 1 ICI 90A et 1 A". 1 12A et dans le brevet des Etats Unis d'.Amérique 3 166 AA2.
Panmi les ccnocses de formule (11} na^ticulière— ment utilisables comme amènes ce ccsciuoilisaticn selon 35 l’invention, or. utilise, de préférence : t π: _/ ε) le composé de formule (II) pour lequel : R- = CH^CH^OH et R„ = CEXKXEXH, sous forme de ^ £ £ £ έ * chlorhydrate ; bj le composé de formule (II) pour lequel : - 5 = CHXHXHXH et E„ = CHXHXH, sous forme de chlorhydrate : c) le composé de formule (II) pour lequel :
= CHXHOHCH,. et R„ = CHXHXH, sous forme de ^ a O 3 C CL
chlorhydrate : d) le composé de formule (II) pour lequel : 10 R. = CH_CK„NH„ et R,. = CHXHXH, sous forme de 2 à 2 é. 3 2 ^ dichiorhydrate (composé décrit dans le brevet français 1 506 350).
Les composés de formule (II) mentionnés sous a) et b) ci-dessus sont inclus dans la formule générale 15 donnée dans le brevet français 1 101 904 et leurs modes de préparation sont fournis ci-après dans les exemples A et B. Le composé de formule (II) mentionné sous c) ci-dessus est préparé comme indiqué dans l’exemple C donné ci-après.
20 _ \ « 6 5 ------------------------------------------------------- A titre explicatif, on a regroupé dans le tableau suivant les limites de solubilité à 18°C de deux colorants ce formule (î) en présence de quantités croissantes y d’un colorant de formule (II), ces limites de solubilité étant 10 mesurées dans la composition suivante : - monochlorhydrate du colorant de formule (II).. y g - colorant de formule (I)....................... x g - Ether monoéthylique de l’éthylène glyccl...... 10 g - Amïno-2 méthyl-2 propanol-1...c.s.p.......pH = 9,6 15 - Eau. . . q. s. p..............................* . . . . 100 g x est la quantité maximale du colorant considéré de formule (I) que l’on peut dissoudre dans le support particulier ainsi défini. Pour déterminer les solubilités, on opère de la façon suivante : 20 un disperse un large excès ce colorant de formule (I) avec y g de produit de formule (II), sous forme de chlorhydrate, dans la base cosmétique décrite ci-dessus.
La composition est laissée pendant 15 minutes à 60°C (bain-marie) puis refroidie par l’air ambiant sous agita-25 tion pendant 30 minutes (en vérifiant que la température ambiante est supérieure à 18°C). A l'issue de ces 30 minutes, la composition est introduite dans une enceinte maintenue à 18°C. La composition doit y séjourner au moins pendant 46 heures. Après sortie de l’enceinte, la composi-30 tion est immédiatement filtrée. Les filtrats recueillis sent ensuite analysés par chromatographie liquide à haute performance (HPLC) pour détermination de la teneur en colorants.
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Conformément à des modes préférés de réalisation, leis) composé(s) de formule (I) (et/ou les sels) est (ou sont) présent(s) dans la composition tinctoriale selon la présente invention a une concentration comprise entre 0,05 % 5 et 10 % en poids et, en particulier, entre 0,1 et 5¾ en poids, exprimé en base libre par rapport au poids total de la composition ; le (s) composées) de formule >11) (et/ou les. sels) est (ou sont) présent (s) dans la composition à une concentration comprise entre 0,1 ^ et IC en poids 10 et, de préférence, entre 0,3 et 5 % en poids, exprimé en base libre, par rapport au poids total de la composition.
Les compositions tinctoriales selon l’invention peuvent comprendre, outre les composés de formules(I) et (II), sous forme libre ou salifiée : 1°) des bases d'oxydation telles eue les paraphé-nylènediamines, les paraaminophénols et les bases hétérocycliques ; 2°) un ou plusieurs coupleurs appartenant à la classe des métaphénylènediamines, des métaaminophénols, des 2C métadiphéneis ou encore aux coupleurs hétérocycliques, lorsque la composition contient au moins une base d'oxydation ; 3°) des orthophénylènediamines et des ortheamino-phénols comportant éventuellement des substituants sur 25 le noyau ou sur les fonctions amine ou encore l'erthe— ciphénol ; AG) des précurseurs de colorant de la série benzénique comportant sur le noyau au moins trois substituants choisis dans le groupe formé par les groupements 3u hvdroxy, méthoxy ou amino ; 5Dî des précurseurs de colorant ce la série naph-talénique ; 6°) des leucodérivés d’indoanilines, c’indophénols ou c'indoamines ; 3 b 7G } des colorants directs ni très différents ce «
J
ceux de formules (I) et (II) ; 8°) des colorants directs non nitrès tels que, par exemple, des colorants azolcues, anthraquinoniques.
Les compositions tinctoriales selon l'invention 5 peuvent comprendre, comme véhicule approprié, l'eau et/ou des solvants organiques acceptables sur le plan cosmétique et, plus particulièrement, des alcools tels que l'alcool éthylique, l’alcool isopropyiicue et l’alcool benzylique, l’alcool phényléthylicue ou des glvcols eu éthers de 10 glycol tels que, par exemple, 1'éthylèneglyccl et ses éthers monométhyliques, monoéthyliques et monobutyliques, le propylèneglycol, le butylèneglycol, le dipropylène-glycol ainsi que les alkyléthers de diéthylèneglycol comme, par exemple, le monoéthyléther, monobutylétner 15 du diéthylèneglycol,dans des concentrations comprises entre 0,5 et 20 % et, de préférence, entre 2 et IC % en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter à la composition selon l’invention des amides gras, tels que les mono- et aiétha-20 nolanides des acides dérivés du coprah, de l’acice lauri-que ou de l’acide oiéique, à des concentrations comprises entre 0,05 et 10 % en poids.
On peut également ajouter à la composition selon l’invention des agents tensio-actifs anioniques, catio-25 niques, non ioniques, amphetères ou leurs mélanges. De préférence, les tensic-actifs sont présents cars 1e comoc-sit-ion selon l'invention en une proportion comprise entre 0,1 et 50 % en poids et, avantageusement, entre 1 et 20 % en poids par rapport au poids total ce la composition.
30 Parmi les agents tensic-actifs, on peut citer, plus particulièrement, les agents ter.sic—actifs anicnicues utilisés seuls ou en mélange tels que, notamment, les sels alcalins, les sels de magnésium, les sels d’ammonium, les sels d’amine ou les sels c’aliarclamime ces 35 suivants : r , · % i A i w - alkyisulfates, alkylethersulfates, slkylamide-sulfates éthcxylés ou non, alkylsulfonates, alkylamide-sulfonates, alphaoléfinesulîonates ; - alkylsulfoacétates ; 5 les radicaux alkyle de ces composés ayant une chaîne linéaire de 12 à 18 atomes de carbone.
Il est également possible d'utiliser sous forme de sels mentionnés ci-dessus des acides gras tels que l'acide laurique, myristique, oléiaue, ricinoléique, palmitique, 10 stéarique, des acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée, des acides carboxyliques d’éthers polyglycoliques.
A titre d'agents tensic-actifs cationiques, on peut citer, plus particulièrement, les sels d'amines 15 grasses, les sels d'ammonium quaternaire tels que les chlorures et bromures d'alkyldiméthylbenzylammonium, ; d'alkyltriméthylammonium, d'alkyldiméthylhydroxyéthyl- ammonium, de diméthyldialkylammonium, les sels d'alkvl- pyridinium, les dérivés d'imidazoline.------------------- 20 -- Les groupements alkyle des dérivés d’ammonium quaternaires précités sont des groupements à chaîne longue ayant, de préférence, entre 12 et 18 atomes de carbone. On peut egalement---------------- ------------------------- citer les oxydes d'amine parmi 25 ces composés à caractère cationique.
Parmi les agents tensio-actifs amphoteres,qui peuvent être utilisés, on peut citer-, en particulier, les alkyiamino- (mono- et di) propionates, les bétaïnes telles que les alkylbétaïnes, les K-alkyl-suifobétaïnes, 30 les K-alkylamino-bétalnes, le radical alkyle ayant entre 1 et 22 atomes de carbone, les cyciciriciniums tels eue les alkylimidazolines.
Parmi les tensic-actifs non-ionioues, qui peuvent c f , , . r . _ .
tVrT· vUr. 1 itHrr.t- U L12 2 S S S a r: - C^'-ΙΓ r*CS21 ^ pn 35 mes à 1 ' invention, or. peut mer.cirnr.er : les produits ce 1 1 « condensation d'un monoalcool, c’un o^-diol, d'un alkylphéncl eu d'un amide avec le glycidcl, tels que les composes décrits dans les brevets français 2 09" 516, 2 169' 7^7 et 2 32S 763 ; 5 les composés de formule :
RO -f—C~H_0 -KH.OHil-H
dans laquelle R désigne un radical alkyie, alkényle ou alkylaryle ayant 8 à 22 atomes de carbone et l^m^lô ; 10 les alcools, alkylphénols ou acides gras polyétncxylés ou polyglycérolés à chaîne grasse linéaire en Cg à C^g ; les condensais d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras ; les amides gras polyéthoxylés contenant au moins 5 moles d'oxyde d'éthylène ; les amines grasses 15 polyéthoxylées.
Les produits épaississants, que l'on peut ajouter dans la composition selon l'invention, peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar, les dérivés 20 de la cellulose tels que la méthylcellulose, l’hydroxy-éthylcellulose, l'hydrcxypropylmétbylcellulose, le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose et les polymères d'acide acrylique ; on peut également utiliser des agents ; épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces épais- 25 sissants sont utilisés seuls ou en mélange et, ce préférence, sont présents en une proportion comprise entre 0,5 et 5 % en poids par rapport au poids total de la composition et, avantageusement, entre 0,5 et 3 % en poids.
Les compositions tinctoriales selon l'invention 30 peuvent être formulées a pH acide, neutre ou alcalin, le 12 pH pouvant varier de k à 10,5 et, de préférence, de 6 à 10. Parmi les agents d’alcalinisation cui peuvent être * utilisés, on peut mentionner les aIcanciamines, les hydro xydes et les carbonates alcalins ou d’ammonium. Parmi 5 les agents d’acidification qui peuvent être utilisés, on peut mentionner l’acide lactique, l’acide acétique, l’acide tartrique, l’acide phosphorique, l'acide chlorhydrique et l’acide citrique.
Les compositions tinctoriales selon l’invention 10 peuvent contenir, en outre, divers adjuvants usuels tels que des agents anti-oxydants, des parfums, des agents séquestrants, des produits filmcgènes et des agents de traitement, des agents dispersants, des agents de conditionnement du cheveu, des agents conservateurs, 15 des agents opacifiants, ainsi que tout autre adjuvant utilisé habituellement en cosmétique.
La composition tinctoriale selon l’invention peut se présenter sous diverses formes usuelles pour la teinture des cheveux, telles que des liquides épaissis 20 eu geliij.es, ces cremes, ces mousses en seroscl ou sous toutes autres formes appropriées pour réaliser une teinture de fibres kératiniaues.
La composition tinctoriale selon l’invention, lorsqu’elle renferme au moins une base d’oxydation, 25 est mélangée, au moment ce l’emploi, avec des agents oxydants tels que les peroxydes et les persels alcalins comme le peroxyde d’hydrogène, le peroxyde ce sodium, le peroxyde de potassium, le perborate de sodium, le percarbonate de sodium, le peroxyde d’urée.
3Q La présente invention a également pour objet un nouveau procédé de teinture des fibres kératiniques et, notamment, des cheveux humains, caractérisé par le fait qu’on laisse agir la composition tinctoriale ci-dessus définie sur les fibres kérstiniques sèches ou humides.
35 On peut utiliser les compositions selon l'invention en 1 τ 1 —' „ .. , nusnd les compositions ne tant que lotions non nncees, cjcüu j- ^ . i/-NV»~nt r3 * Dwd^tlOn« C GS t“S-Qir€ contiennent cas ce colorant c oxj·—- ’ «- * n - i Λ^ηηοΐtionc s-^lon l’Invention qu’on appliaue les composiχ.ιυη~ sur les fibres kératiniques, puis eu'or. sèche sans rinçage 5 intermédiaire. Dans les autres modes d’application, on applique les compositions tinctoriales selon l’invention sur les fibres kératiniques pendant un temps ce pose variant entre 3 et 6C minutes, de préférence entre 5 et 45 minutes, puis on rince, even^ue-i-le^ent on lave, 10 on rince à nouveau et on sèche.
Les compositions tinctoriales conformes à l'invention peuvent être appliquées sur ces cheveux naturels ou teints, permanentés ou non, ou sur des cheveux fortement ou légèrement décolorés et, éventuellement, 15 permanentés.
Pour mieux faire comprendre l’objet de l'invention, on va en décrire maintenant, à titre d'exemples purement illustratifs et non limitatifs, plusieurs modes de mise en oeuvre.
20 EXEMPLE j, -- — —-——--m-r^ate ce h'.h’-fg-hvcrsxvethvl .
ÎT-hydroxvorocvl )amir:c-4 -,·/£. ... I, b->.............. J,·---—K-(P-r.ycroxyethyl )aisino-1 benzène 25 A une suspension d- η κ , , " v'î 1 Ec^e \ 10 g) ae carbonate de potassium dans £C ml d’e=.n ,5 j „ - , _ acoittcnnee de C,30 mole (28,4 g) de chloro-3 Dronanni 1 .
® , f-dnoi_i5 on ajoute 0,1 mole (241 g) de K’-((b-hydroxyéthyl ϊαΐΓ:ΐη^-.ώ -+ - „ , , ‘ “ nitro-ίτ L-(p-hyaroxyethyl ) aniline.
30 Le mélange est c hau-'v- · . , ^ i c eu uain-mane touillant pendant 10 heures. Acres fin„. .r « . , — ‘-rct^.cr. a chaud eu milieu réactionnel afin c’éliminer les sels minéraux, le filtrat refroidi est extrait à l'a--0+-.,.1. , wv-Î*gu€ C ! 6 ^ ΠV1 6 . Al>reS SGCiTiB^e et évaporation ce l’acé^p.^e u, . .
• ^c -w c’e„n v1e. en obtient 25 c c 35 d * une huile violette.
1 4
Cette huile est reprise dans 15G ml d’alcool absolu ; on ajoute 35 ml d’une solution 7 N d’éthanol chlorhydrique ; le chlorhydrate formé cristallise du milieu.
Après essorage, lavage à l'éthanol absolu et recris-5 tallisatïon de l’éthanol, on obtient 0,054 mole (18 g) du produit attendu.
Masse moléculaire calculée pour C -h" CiN.-0,- : 335,8 i S c 2 - y
Masse moléculaire trouvée par dosage pctentiometrique dans l’eau par la soude : 343 10 L’analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
Analyse Calculé pour Trouvé C % 46,50 46,62 15 H % 6,60 6,70 N % 12,51 12,47 0 % 23,82 23,89
Cl % 10,56 10,50
20 EXEMPLE B
Préparation du mcr.ochlorhydrate de N' ,’Γ-tis- (fe-hvdroxyéthyl )5mino-4 nïtro-2 K-'ijf-hydroxypropyi) amine—1 benzène
Dans 60 ml d’amino-3 propanoi-1, on dissout 0,07 mole (17,1 g) de fluoro-4 nitrc-3 K,K-bis(^-hydroxy-25 éthyl)-aniline (décrite dans l’exemple 2 du brevet français 1 521 135', sous agitation. Après trois cuart d'heure de chauffage au bain-marie bouillant, on verse le milieu réactionnel sur 300 g de glace. Or. neutralise la majeure partie de 1’amine-3 propanol-1 en ajoutant 35 ml d'acide 30 chlorhydrique concentré.
Apres extraction a -t’ace^ate c’etbyle, seenage et évaporation sous vide de l’acétate c'éthyle, on obtient une huile violette que l’on dissout cans 10C ml d'éthanol absolu. L’addition ce 25 ml d’une solution d’acide
« I
T £ « -/ chlorhydrique dans l’éthanol absolu permet de précipiter le chlorhydrate du produit attendu.
' Le chlorhydrate est essoré, lavé à 1’Isopropanol.
Après recristallisation de 110 ml d'éthanol absolu, on 5 obtient 0,52 mole (17,A g) du produit attendu.
Masse moléculaire calculée pour C pHoJL0cCl : 335,8 I C ei Δ d> j
Masse moléculaire trouvée par dosage poten-tiométrique dans l'eau par la soude : 333,5 L’analyse du produit obtenu donne les 10 résultats suivants :
Analyse Calculé pour c-53^22^2^5^ Trouve C % 46,5 46,48 1b H % 6,6 6,59 N % 12,51 12,38 0 % 23,82 24,00
Cl % 10,56 10,40 f
_|_I
\ % \ * \ « »- - - ------------ « »
EXEMPLE C
Préparation du chlorhydrate cs N1,Κ’-bis (fo-bydroxyethyl) amino-4 nitro-2 K- (ft-hydroxyprc-pyl )asino-1 benzène Première étape : Préparation qe la fluoro-4 nitro-3 5 Ν,Ν-bis φ-hydroxyéthyl} amine-1 benzène
Cette préparation est décrite dans le brevet français 1 581 135.
Deuxième étape : Préparation du chlorhydrate du K',K’-fcis • φ-hydroxyéthyl )amine—1 nitro-2 N-(ß>-hydroxypropyl )aminc-1 10 benzène
Dans 70 ml d’amino-1 propanol-2, on dissout 0,07 mole (17,1 g) de fluorc-4 nitro-3 Ν,Ν-bis (/^-hydroxyétnyl ) amino-1 benzène sous agitation. Après trois quart d’heure de chauffage au bain marie bouillant, on verse le milieu réaction-15 nel sur 30C g de glace.
Après addition de 55 ml d’acide chlorhydrique concentré, on extrait à l’acétate d’éthyle. Après séchage et évaporation de l’acétate d'éthyle, on obtient 22,6 g du produit attendu que l'on transforme en chlorhydrate PO par dissolution dans ICO mi d’éthanol absolu auquel sont ajoutés 50 ml d’une solution d'acide chlorhydrique dans l’éthanol absolu.
Le chlorhydrate ainsi formé est essoré, lavé à 1’Isopropanol. Après recristallisation de l'éthanol à 25 95e et séchage, on obtient j8,6 g du produit attendu.
Masse moléculaire calculée pour C.„H„oN_0cCl : 335,80 1 o z 2 o 5
Masse moléculaire trouvée par dosage poten-tiométrique dans l’eau par la soude : 334 1 7 « k L’analyse du produit obtenu donne les résultats suivants : i '
Anaivse Calcule pour C. ^K„_No0IICl Trouvé _“____io 22 3 5__ 5 C % 46,50 46,31 H % 6,60 6,61 N % 12,51 12,55 G % 23,82 23,80
Cl % 10,56 10,48 10___ EXEMPLE 1
On prépare la composition suivante : - K-(β-hydroxyéthyl)amino-1 nitro-2 15 N ’ ,Ν’-bis-φ-hydroxyéthyl ) amino-4 benzène.... 1,9 g - Dichlorhydrate de K-(f^-aminoéthyl ) amino-1 nitro-2 N’,Ν’-bis-(^-hydroxyéthyl)amino-4 benzène..................................... 1,4 g - N-(^-hydroxyéthyl)amïno-1 méthoxy-2 20 nitro-4 benzène............................. 0,3 g - (N-méthylaminc—3 nitro-4)phényl, β,Υ dihy- droxypropyl éther........................... 0,08 g - £Κ-(β-hydroxyéthyl)amino-4 nitro-ÊJphényl, dihycroxypropyl éther................... 0,65 g ' 25 - Diéthanolamide laurique..................... 3 g - Acide laurique.............................. 1,5 g - Nonylphézoi à 9 moles d’oxyde d’éthylène.... 3,5 g - Butoxy-2 éthanol............................ 5 g - Hydroxyéthylcellulose vendue par la Sté 30 HERCULES sous le nom de ”Katrcsol 250 HH?”.. 0,15 g - Amïnc-2 méthyl-2 propanol-1...q.s......pH = 9,5 - Eau déminéralisée ... q. s. p................... 100 g
On applique cette composition sur des cheveux châtain foncé. Après 30 minutes ce pose, on rince. On ob- r . , f ^ Π *- - e. ^ ^ ?r’C θ CPU*"1 ’ ΟΏ CS 1W1S6 .
18 EXEMPLE 2
On prépare la composition suivante : - N-méthylamino-1 nïtro-2 Ν’ ,N’-bis-ίέ-hycrc— xyéthyl)amino-4 benzène...................... 1,4 g 5 - Monochlorhydrate de K-(Y-hydrcxypropyl î ami ne-1 nïtro-2 K ' , N ' -bis- (/â-hydrcxyéthyl} anino-4 benzene............................. 2,1 g - Nitro-1 amine—2 hydroxy-3 benzène............ 0,4 g - {K-méthylamino-3 nitro-4 )phényi , β, Y -dihy- 10 droxypropyléther............................. 0,60 g - K-f^hydroxyéthyl ) amino-1 nitro-2 amino-4 benzène...................................... 0,45 g - N-(β-hydroxyéthyl)amino-1 nitre—2 hydroxy-4 benzène............................ 0,3 g 15 - £ K-φ-hydroxyethyl)amino-4 nitro-3] phénoxyéthanol ................................ 0,3 g - Diéthanolamide laurique...................... 3 g - Acide laurique............................... 1,5 g - Nonylphénol à 9 moles d'oxyde d'éthylène..... 3,5 g 20 - Eutoxy-2 éthanol............................. 5 g - Eydroxyéthylcellulose vendue par la Sté HERCULES sous le nom de "Natrcsol 250 KKRr... 0,15 g - Amine—2 méthyl-2 propanol-1..-q- s......pK - 9,5 - Eau déminéralisée. . .q.s.p.................... 100 g 25 On applique cette composition pendant 30 mn sur une chevelure châtain foncé. On rince. Les cheveux sont alors teints dans une nuance brur. foncé acajou.
EXEMPLE 3
On prépare la composition suivante : - K-{/k-hydrcxyéthyl )aroinc-l nitro-2 N' ,Κ'-bis- i/^-hydroxyéthyl )amino-4 benzène...... 1,5 g - K-méthylamino-1 nitro-2 K',K'-bis- iß-hydre— xyéthyl)amino-4 benzène........................ g 19
- Koncchlorhydrate de N- (‘ÿ-hydrcxypropyl)amine—1 nitro-2 N' , N *-bis- ( β-hydroxyéthyl ) air. inc— A
benzène......................................... 1,3 g - Konochlorhydrate de N- (fB-hydrcxyéthyl ) amino-1 5 nitro-2 N',K'-φ-hydroxyéthyl, Y-hydroxyprc- pyl)amïno-A benzène............................. 1 g
- Amino-1 nitro-2 N-(β-hydrcxyéthyl ) amine-A
benzène......................................... 0,6 g
- l\-ßi hydroxyéthyl ) amino-1 nitro-2 amine—A
10 benzène......................................... G, 6 g - Amino-1 nitro-2 N-(β-hydroxyéthyl)amino-4 méthyl-5 benzène................................ 0,05 g - Methanolamide oléique.......................... 5 g - Nonylphénol à 9 moles d’oxyde d’éthylène........ 10 g 15 - Ethoxy-2 éthanol................................ 10 g - Amino-2 méthyl-2 propanol-1...q.s.....pH = 9,5 - Eau déminéralisée... q. s. p....................... 100 g
Cette composition s'applique sur des cheveux châtain foncé. On rince, après trente minutes de pose.
20 On obtient alors une chevelure d’une nuance brun foncé vicline.
Claims (23)
1. Composition tinctoriale pour fibres kératini-' eues et, plus particulièrement, pour cheveux humains, renfermant, dans un véhicule approprié, au moins un cclo-5 rant direct nitré de la série ces nitro-2 paraphénylène-diamïnes de formule (I) NKR1 10 Γ T“ N0o . CHpCH^OH
15 N 13 -^-ch2ch2oh formule dans laquelle : - représente un groupement alkyle---------c^-C^ ou β-hydroxyéthyle, le composé de formule (I) pouvant se 20 présenter sous forme libre ou sous forme salifiée par un acide minéral ou organique , caractérisée par le fait qu'elle renferme également au moins un composé de formule (II) nhr2 _N02 (II) 3C 1 _^^CHoCH.0K * R3 21 formule dans laquelle : , - R^ représente un groupement hydrcxyalkyle C^-C^ ou aminoalkyle C^-C^ î ' - R~ représente un groupement w-hvcroxyalkyle C -C ; j 2 3’ 5 sous réserve que, si R_ = CH-CH-OH, R. ne représente pas /^-hydroxyéthyle ; le composé de formule (II) pouvant se présenter sous ' forme libre ou sous forme salifiée par un acide minéral TO ou organique .
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle renferme au moins un composé de formule (I) et/ou au moins un sel d'acide correspondant dans lequel R, représente un radical méthyle 15 ou ß-hydroxyethyle.
3. Composition selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait qu'elle renferme au moins un composé de formule (II) et/ou au moins un sel d'acide correspondant pour lequel F.„ et R-, représentent. l’un, un 20 radical ρ-hydroxyéthyle et, l’autre, un radical ^-hydrcxy-propyle. k - Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait qu'elle renferme au moins un composé de formule (II) et/ou au moins un sel c'acide 25 correspondant pour lequel F.„ est un radical jà-hydroxy éthyle et R est choisi dans le groupe formé par /^-amino-éthyle ou jh-nydrcxyprc·pvie.
5. Composition selon l'une ces revendications 1 à h, caractérisée par le fait que le composé ce formule 30 (I), sous forme litre ou salifiée, est présent dans la * composition à une concentration comprise entre C,C5 % et 10. en poids, exprime en base libre par- rapport au poids total de la composition.
6. Composition selon la revendication 5. carac-35 térisée par le fait que le composé de formule il), sous 22 forme libre ou salifiée, est présent dans la composition à une concentration comprise entre 0,1 % et 5 % en poids, * exprimé en base libre par rapport au poids total de la composition.
7. Composition selon l’une des revendications 1 à 6, caractérisée par le fait que le composé de formule (II), sous forme libre ou salifiée, est présent dans la composition a une concentration comprise entre 0,1 % et 10% en poids, exprimé en base libre par rapport au poids 10 total de la composition.
8. Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait que le composé de formule (II), sous forme libre ou salifiée, est présent dans la composition à une concentration comprise entre 0,3 % et 5 % en poids, 15 exprimé en base libre par rapport au poids total de la composition.
9. Composition selon l’une des revendications 1 à 8, caractérisée par le fait qu’elle contient au moins une base d’oxydation choisie dans le groupe formé par 20 les paraphény lènediamines, les para ani nocher, cl s et les bases hétérocycliques.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait qu’elle contient au moins un coupleur pris dans le groupe formé par les métaphénylènediamines, 25 les rnétaaminophénols, les métadiphénols ou les coupleurs hétérocycliques.
11. Composition selon l’une des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait qu’elle contient au moins une orthophénylènediamine et/ou au moins un orthoamino- 30 phénol, éventuellement substitue sur le noyau ou sur les fonctions amines, ou encore 1’crthodïpnénol.
12. Composition selon l’une des revendications 1 à 11, caractérisée par le fait qu’elle contient au moins un précurseur ce colorant ce la série benzénique 35 comportant, sur le noyau, au moins trois substituants „ *V 23 choisis dans le groupe formé par les groupements hydroxy, méthoxy ou amino.
13. Composition selon l'une ces revendications 1 à 12, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins r 5 un précurseur de colorant de la série naphtalénique.
14. Composition selon l'une des revendications 1 à 13, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un leucodérivé d'indcaniline , c'indophénol ou d'indamine . 10 15 - Composition selon l'une des revendications 1 à 14, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un colorant direct nitré différent de ceux de formules (I) et (II) .
16. Composition selon l’une des revendications 15 1 à 15, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un colorant direct non nitré et, notamment, au moins un colorant azoïque ou anthraquinonique.
17. Composition selon l'une des revendications 1 à 16, caractérisée par le fait que le véhicule approprié 20 comporte de l’eau et/cu un;eu ces; solvantίs) organique(sî, le(ou les) solvant(s) représentant entre C,5 et 23* en poids par rapport au poids total de le composition.
18. Composition selon l'une des revendications 1 à 17, caractérisée par le fait qu'elle comporte au moins 25 un amide gras et, notamment, le mono ou diéthanolanide des acides dérivés du coprah, de l’acide laurique ou ce l’acide oléique, à une concentration comprise entre 0,05 et 10 % en poids.
19. Composition selon l'une ces revendications 30. a 18, caractérisée par le fait qu’elle comporte ce 0,1 à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition, d'au moins un agent tensio-actif.
20. Composition selon l'une des revendications 1 à 19, caractérisée par le fait qu'elle renferme au meins 35 un agent épaississant, à une concentration comprise ψ * a « 24 entre 0,5 et 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
21. Composition selon l’une des revendications 1 a 20, caractérisée par le fait qu'elle comporte au moins Γ 5 un adjuvant pris dans le groupe formé par les agents anti-oxvdants, les parfums, les agents séquestrants, les produits filmogènes, les agents de traitement, les agents dispersants, les agents de conditionnement du cheveu, les agents conservateurs et les agents opacifiants. 10 22 - Composition selon l'une des revendications 1 à 21, caractérisée par le fait que son pK est compris entre 4 et 10,5 et, de préférence, entre 6 et 10.
23. Composition selon l’une des revendications 1 à 22, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous 15 forme de liquide épaissi ou gélifié, de crème, ou de mousse ou aérosol.
24. Procédé de teinture de fibres kératiniques et, notamment, de cheveux humains, caractérisé par le fait qu’on laisse agir sur les fibres kératiniques une compc- 20 sition selon l’une ces revendications 1 à 23 pendant un temps de pose variant entre 3 et 60 minutes, qu'cn rince, au'éventuellement on lave et on rince à nouveau, et qu'on sèche les fibres kératiniques.
25. Procédé selon la revendication 24, dans 25 lequel la composition tinctoriale utilisée renferme au moins une base d’oxydation, caractérisé par le fait qu’au moment de l’emploi, on ajoute dans la composition tinctoriale utilisée une quantité suffisante d’agent oxydant. 30 26 - Procédé de teinture de fibres kératiniques et, notamment, de cheveux humains, caractérise par le fait qu’on applique sur les fibres kératiniques une composition selon l’une des revendications^1 à i 23, puis ^ , ____________________ Γ.Cil 1’ ιό: qu’cn sèche sans rincasre y\ '............r " .....' ' n . . CT" " y · ' · ^ •^ ? «· ...... ^^
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