CH640221A5 - Paraphenylenediamines utilisables en teinture capillaire dite d'oxydation. - Google Patents

Paraphenylenediamines utilisables en teinture capillaire dite d'oxydation. Download PDF

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CH640221A5
CH640221A5 CH321479A CH321479A CH640221A5 CH 640221 A5 CH640221 A5 CH 640221A5 CH 321479 A CH321479 A CH 321479A CH 321479 A CH321479 A CH 321479A CH 640221 A5 CH640221 A5 CH 640221A5
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amino
phenol
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hydroxyethyl
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CH321479A
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Andree Bugaut-Ormancey
Patrick Andrillon
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Oreal
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Description

La présente invention concerne de nouvelles paraphénylènedia-mines utilisables en teinture capillaire dite d'oxydation.
En teinture capillaire dite d'oxydation, l'utilisation des para-phénylènediamines comme précurseurs de colorants est bien connue. Ces paraphénylènediamines, composés incolores appelés couramment bases d'oxydation, après application sur les cheveux en milieu alcalin oxydant, généralement en présence d'eau oxygénée, conduisent, après pénétration dans la fibre, à la formation in situ de composés colorés. La formation de ces composés colorés résulte soit d'une condensation oxydative des paraphénylènediamines sur elles-mêmes, soit d'une condensation oxydative des paraphénylènediamines sur les métaphénylènediamines, les métadiphénols, les méta-aminophénols, c'est-à-dire sur les composés appelés couramment couleurs, généralement présents dans les compositions tinctoriales.
Pour être sélectionnées en teinture capillaire dite d'oxydation, les paraphénylènediamines doivent tout d'abord répondre à deux critères principaux: d'une part, bénéficier d'une bonne innocuité, d'autre part permettre de conférer aux cheveux, en milieu alcalin oxydant, des colorations de résistance suffisante à la lumière, aux intempéries, aux shampooings et à la transpiration.
Mais, en plus des qualités indispensables ci-dessus mentionnées, il est également important que ces paraphénylènediamines puissent conférer à elles seules aux fibres kératiniques une coloration sombre dite de fond sans laquelle il deviendrait difficile à l'homme de l'art de formuler des compositions conduisant à des nuances naturelles. Si les paraphénylènediamines généralement utilisées jusqu'ici permettent d'obtenir par elles-mêmes des colorations de fond dans les nuances châtain, brun, gris ou noir, les paraphénylènediamines faisant l'objet de la présente invention présentent l'avantage exceptionnel, tout en ayant une parfaite innocuité et en donnant naissance à des colorations ayant une bonne stabilité, de permettre d'obtenir des colorations sombres dites de fond dans les nuances vertes, pouvant aller du vert bronze plus ou moins mordoré au vert bouteille intense, selon la nature du support des compositions tinctoriales les contenant, le pH de ces compositions et leur concentration dans ces compositions. Ces colorations vert sombre présentent une très bonne stabilité à la lumière, aux intempéries et aux lavages. Or, l'apport du vert en formulation des teintures capillaires est très recherché pour l'obtention des nuances mates, pour rabattre les nuances trop chaudes ou trop rouges et pour apporter une correction éventuelle à la tendance qu'ont certaines teintures à rougir dans le temps.
La présente invention a donc pour objet les composés chimiques nouveaux que constituent ces paraphénylènediamines et leur procédé de préparation.
La présente invention vise également les compositions tinctoriales pour fibres kératiniques, et en particulier pour cheveux humains, contenant ces nouvelles paraphénylènediamines et leur utilisation pour la teinture des cheveux.
Les paraphénylènediamines de l'invention sont représentées par les composés de formule générale (I) :
nh2
dans laquelle n est un nombre entier allant de 2 à 6 et R est un groupement alkylène linéaire ou ramifié contenant 1 à 6 atomes de carbone, pouvant être éventuellement mono- ou polyhydroxylé et pouvant également comporter des fonctions éther-oxyde, ainsi que leurs sels non toxiques d'acides minéraux ou organiques, tels que les chlorhydrates, sulfates, phosphates, tartrates, sous forme anhydre ou hydratée.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
640 221
4
Parmi ces composés, on peut citer la N,N-(P-hydroxyéthyl, ß-mésylaminoéthyl)paraphénylènediamine et ses sels.
Les composés (I) sont préparés par un procédé en trois stades à partir de la paraphénylènediamine monosubstituée sur l'azote, de formule (II), isolée et stockée sous forme salifiée:
hn - (ch2)n - nhs02ch3
(II)
n étant un nombre entier allant de 2 à 6 suivant le schéma réactionnel suivant:
hn - (ch.) - nhs0,ch i 2 n z j
(II)
hn - (ch.) - nhso-ch / n L J
acétylation xrch2oh
(IV) -»
réducteur alcalin
R - CH20H
n ^ (ch_) - nh60och l xx 15
(III)
hcoch.
hydrolyse acide nhcoch,
Le premier stade consiste à acétyler sélectivement dans l'eau, de préférence à l'aide d'anhydride acétique, la fonction amine primaire de la paraphénylènediamine (II), après avoir libéré cette dernière de son sel de départ à l'aide d'un réducteur alcalin tel que le sulfite de sodium qui protège la paraphénylènediamine (II) de toute oxydation à l'air avant que la monoacétylation soit totale.
Le deuxième stade consiste à substituer par un groupement — RCH2OH la fonction amine secondaire qui n'a pas été acétylée dans le premier stade, R ayant la signification précitée.
A cet effet, on condense sur le composé (II) obtenu dans le premier stade une halohydrine X—R— CH2OH, X étant un halogène, de préférence un atome de brome. La condensation est effectuée dans l'eau bouillante, en présence d'un carbonate alcalin pour capter l'acide libéré. Après un temps de chauffage de l'ordre de 4 à 24 h, on filtre le milieu réactionnel et on refroidit le filtrat à 0°C pour obtenir le produit recherché sous forme cristallisée. On essore le produit cristallisé et on le recristallise au besoin dans l'eau ou dans
R - CH20H (chJ -nhso„ch,
/ n Li
(I)
30
45
un mélange hydroalcoolique.
Le troisième stade consiste à désacétyler la fonction amine primaire qui avait été protégée par acétylation dans le premier stade.
A cet effet, on effectue une hydrolyse acide classique du composé (IV) obtenu dans le deuxième stade en le chauffant, avantageusement à environ 100 'C, dans une solution aqueuse acide, de préfé- so rence dans une solution aqueuse chlorhydrique, de concentration convenable. On évapore à sec sous vide pour obtenir le composé (I) sous forme salifiée.
Les compositions tinctoriales pour fibres kératiniques selon l'invention contiennent, dans un véhicule aqueux, au moins un composé 55 de formule (I).
Les composés de formule (I) sont utilisés dans les compositions de l'invention à des concentrations comprises entre 0,02 et 6%, et de préférence comprises entre 0,15 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition. 60
Les compositions de l'invention peuvent contenir également d'autres précurseurs de colorants par oxydation.
Elles peuvent contenir par exemple d'autres paraphénylènediamines telles que:
la paraphénylènediamine,
la paratoluylènediamine,
la diméthyl-2,6 paraphénylènediamine,
la diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediamine,
65
la N-^-méthoxyéthyl)paraphénylènediamine, la N-[P(P'-hydroxyéthoxy)éthyl]amno-4 aniline, la N,N-(P-hydroxyéthyl)amino-4 aniline,
la N,N-(éthyl, carbamylméthyl)amino-4 aniline,
ainsi que leurs sels.
Elles peuvent également contenir des paraaminophénols, par exemple:
le paraaminophénol,
le N-méthylamino-4 phénol,
le chloro-2 amino-4 phénol,
le chloro-3 amino-4 phénol,
le méthyl-2 amino-4 phénol,
et leurs sels.
Elles peuvent également contenir des orthophénylènediamines et des orthoaminophénols comportant éventuellement des substitutions sur le noyau ou sur les fonctions aminés.
Les compositions tinctoriales faisant l'objet de la présente invention contiennent généralement, en association avec les composés (I) et éventuellement avec d'autres paraphénylènediamines ou avec des paraaminophénols, des coupleurs qui donnent, par couplage oxyda-tif avec les bases d'oxydation, des indoanilines, des indamines ou des indophénols diversement nuancés qui contribuent à modifier et à enrichir de reflets les colorations de fond conférées aux cheveux par les produits de condensation des bases d'oxydation sur elles-mêmes. A titre de coupleurs, on peut citer:
— les métadiphénols tels que:
la résorcine,
la méthyl-2 résorcine,
la méthyl-5 résorcine;
— les métaaminophénols tels que:
le métaaminophénol,
le méthyl-2 amino-5 phénol,
le méthyl-2 N-^-hydroxyéthyl)amino-5 phénol,
le méthyl-2 N-^-mésylaminoéthyl)amino-5 phénol, le diméthyl-2,6 amino-3 phénol,
l'hydroxy-6 benzomorpholine,
et leurs sels;
— les métaphénylènediamines telles que:
le diamino-2,4 anisole,
le (diamino-2,4) phénoxyéthanol,
5
640 221
l'amino-6 benzomorpholine,
le [N-(P-hydroxyéthyl)amino-2 amino-4]phénoxyêthanol,
et leurs sels;
— les métaacylaminophénols, les méta-uréidophénols, les métacarb-alcoxyaminophénols tels que:
le méthyl-2 acétylamino-5 phénol,
le diméthyl-2,6 acétylamino-5 phénol,
le méthyl-2 uréido-5 phénol,
le méthyl-2 carbéthoxyamino-5 phénol.
On peut enfin mentionner, comme autres coupleurs utilisables dans les compositions de l'invention, l'a-naphtol et les coupleurs possédant un groupement méthylène actif tels que les composés ß-cétoniques et les pyrazolones, ainsi que leurs sels.
Comme autres précurseurs de colorants par oxydation, les compositions de l'invention peuvent également contenir des leucodérivés d'indoanilines et/ou d'indophénols, par exemple:
la dihydroxy-4,4' amino-2 méthyl-5 diphénylamine,
l'amino-2 hydroxy-4 méthyl-5 N,N-^-hydroxyéthyl)amino-4' diphénylamine,
le dichlorhydrate de dihydroxy-2,4 méthyl-5 N-(B-méthoxy-éthyl)amino-4' diphénylamine.
Elles peuvent contenir, comme autres précurseurs de coloration capillaire, les précurseurs de la série benzénique comportant sur le noyau au moins trois substituants du type hydroxy, méthoxy et/ou amino tels que:
le dichlorhydrate de diamino-2,6 hydroquinone, le trichlorhydrate de diamino-2,6 N,N-éthylamino-4 phénol, le dichlorhydrate de diamino-2,4 phénol,
le trihydroxy-1,2,4 benzène,
le trihydroxy-2,3,5 toluène, ou la méthoxy-4 amino-2 N-^-hydroxyéthyl)aniline.
Pour nuancer et enrichir en reflets les colorations apportées par les précurseurs de colorants en milieu oxydant, on peut ajouter aux compositions de l'invention des colorants directs tels que des colorants azoïques, anthraquinoniques, et plus particulièrement des dérivés nitrés de la série benzénique, par exemple:
le nitro-3 amino-4 phénol,
le nitro-3 N-^-hydroxyéthyl)amino-4 phénol,
le méthyl-2 amino-5 nitro-6 phénol, le N-^-hydroxyéthyl)amino-2 nitro-5 anisole,
la nitro-3 N'-méthylamino-4 N,N-^-hydroxyéthyl)aniline. On peut également leur ajouter des hydroxynaphtoquinones comme la juglone(hydroxy-5 naphtoquinone-1,4) ou la lawsone-(hydroxy-2 naphtoquinone-1,4).
Les agents de coloration autres que les composés de formule (I), c'est-à-dire les autres paraphénylènediamines, les paraaminophénols, les orthophénylènediamines et orthoaminophénols, les coupleurs, les autres précurseurs de colorants et les colorants directs contenus dans les compositions de l'invention sont présents en une quantité comprise entre 0,02 et 6% en poids, de préférence entre 0,1 et 3% en poids, sur la base du poids total de la composition.
Le pH des compositions tinctoriales de l'invention peut avoir une valeur allant de 8 à 11, mais il a de préférence une valeur allant de9à 11.
Il est ajusté à la valeur désirée à l'aide d'un agent alcalinisant comme l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que la mono-, la di- ou la triéthanolamine.
Les compositions tinctoriales selon l'invention contiennent également des agents tensio-actifs hydrosolubles, anioniques, cationiques, non ioniques et/ou amphotères. Parmi les agents tensio-actifs particulièrement utilisables, on peut mentionner les alkylbenzènesulfona-tes, les alkylnaphtalènesulfonates, les sulfates, éthersulfates et sulfo-nates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaire tels que le bromure de triméthylcétylammonium, le bromure de cétylpyridi-nium, les éthanolamides d'acides gras, les acides et les alcools poly-oxyéthylénés, les alkylphénols polyoxyéthylénés, ainsi que les alkylsulfates polyoxyéthylénés. Les produits tensio-actifs sont présents dans les compositions selon l'invention en une proportion comprise entre 0,5 et 40% en poids, et de préférence entre 4 et 30% en poids, par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter, dans les compositions selon l'invention, des solvants organiques pour solubiliser des composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi les solvants que l'on peut avantageusement utiliser, on peut mentionner, à titre d'exemples, les alcanols tels que l'éthanol et l'isopropanol, le glycé-rol, les glycols ou éthers de glycols comme le butylglycol, l'éthylène-glycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylène-glycol, les produits analogues et leurs mélanges. Les solvants peuvent être avantageusement présents en une proportion allant de 1 à 40% en poids, et de préférence de 5 à 30% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les produits épaississants que l'on peut ajouter dans les compositions selon l'invention peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthyl-cellulose, l'hydroxypropylcellulose, Fhydroxyméthylcellulose, la carboxyméthylcellulose et les polymères d'acide acrylique; on peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. De préférence, les agents épaississants sont présents en une proportion comprise entre 0,5 et 5% en poids, et de préférence entre 0,5 et 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter aux compositions selon l'invention des agents antioxydants; ces agents peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par le sulfite de sodium, l'acide thioglyco-lique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone. Ces agents antioxydants peuvent avantageusement être présents dans la composition dans une proportion comprise entre 0,05 et 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir divers adjuvants habituellement utilisés en cosmétique tels que, par exemple, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des tampons et des parfums.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent se présenter sous forme de liquides, de crèmes, de gels ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture de fibres kératiniques. Elles peuvent en outre être conditionnées en flacons aérosols en présence d'un agent propulseur.
Les compositions tinctoriales de l'invention contenant au moins un précurseur de colorant par oxydation de formule (I) sont utilisées pour la teinture des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains, suivant un procédé mettant en œuvre la révélation par un oxydant.
Ce procédé consiste à mélanger, au moment de l'emploi, la composition tinctoriale décrite ci-dessus avec une solution oxydante en une quantité suffisante pour développer la couleur attendue, puis à appliquer le mélange obtenu sur les cheveux.
La solution oxydante contient des agents d'oxydation tels que l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée ou les persels tels que le persul-fate d'ammonium. On utilise de préférence une solution d'eau oxygénée à 20 volumes.
La solution oxydante peut contenir en outre un leucodérivé d'in-doaniline et/ou d'indophénol tel que décrit ci-dessus.
On applique le mélange obtenu sur les cheveux, on laisse poser pendant 10 à 40 min, de préférence 15 à 30 min, après quoi on rince les cheveux, on les lave au shampooing, on les rince à nouveau et on les sèche.
Exemple 1:
Préparation du dichlorhydrate, monohydrate de N,N-(ß-hydroxyéthyl, mésylaminoéthyl)paraphénylènediamine
, (Formule en tête de la page suivante)
Premier stade:
Préparation de l'acétylamino-4 N-(fi-mésylaminoéthyl)aniline
A une solution de 0,1 mol (32,7 g) de sulfate de N-(P-mésyl-
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
640 221
6
^ch2ch2nhso2ch3
ch2-ch2oh ch -ch -nhso ch
I i_i_>
nhcoch.
CH2CH2nhso2CH3
hcoch ch.-ch oh 2 2
ch -ch nhso ch 2 2 2 3
2hc1, h20
Analyse pour C, ^^NsSOs :
Calculé: C 48,71 H 6,27 N 15,50 S 11,81%
Trouvé: C 48,71 H 6,15 N 15,80 S 12,01%
Deuxième stade:
aminoéthyl)paraphénylènediamine dans 150 ml d'eau on ajoute, à Exemple 2:
température ambiante, 0,2 mol (25,2 g) de sulfate de sodium et, peu 20 Qn prépare la composition tinctoriale suivante :
à peu tout en agitant, on introduit 0,13 mol (13,17 g) d'anhydride Dichlorhydrate, monohydrate de N,N-(P-hydroxyéthyl,
acétique. L'addition terminée, on maintient l'agitation pendant 1 h, mésylaminoéthyl)-paraphénylènediamine 5 g puis on essore le dérivé acétylé obtenu qui a précipité sous forme Carboxyméthyl cellulose 2 g cristallisée. Le produit est essoré, lavé à l'eau et séché sous vide. Laurylsulfate d'ammonium 5 g
Après recristallisation dans l'alcool et séchage sous vide, on obtient 25 Acétate d'ammonium 1 g un produit qui fond à 130° C. Propylèneglycol 8 g
Bisulfate de sodium à 35° B 1 g
Ammoniaque à 22° B 12 g
Eau q.s.p 100 g
30 Le pH de la composition est égal à 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué 20 min à 25° C sur des cheveux décolorés
„ . . , ,, . . ..., , , . , , , leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration vert
Préparation de l acetylamino-4 N,N( p-liydroxyethyl, mesylamino- 35
éthyDaniline bronze"
On dissout 0,037 mol (10 g) d'acétylamino-4 N-(P-mésylamino- Exemple 3:
éthyl)aniline dans 31 ml d'eau bouillante. On ajoute tout en agitant On prépare la composition tinctoriale suivante:
7,4 g de carbonate de soude et 0,148 mol (18,5 g) de bromhydrure de Dichlorhydrate, monohydrate de N,N-(ß-hydroxyethyl,
glycol. Après 4 h d'agitation au bain-marie bouillant, on filtre le 40 mésylaminoéthyl)paraphénylènediamine 5 g milieu réactionnel, puis on abandonne le filtrat 48 h à 0°C. On Alcool oléique oxyéthylêné à 2 mol d'oxyde d'éthylène . . 4,5 g essore l'acétylamino-4, N,N(P-hydroxyéthyl, mésylaminoéthyl)- Alcool oléique oxyéthylêné à 4 mol d'oxyde d'éthylène . . 4,5 g aniline qui a précipité sous forme cristallisée. Après recristallisation Ethanolamides d'acides gras de coprah. 10 g dans l'eau bouillante et séchage sous vide, on obtient un produit qui Hydroquinone 0,1 g fond à 118° C. 45 Bisulfite de sodium à 35° B lg
Sel de sodium de l'acide diéthylènetriaminepentacétique . 2 g
Propylèneglycol 4,5 g
Butylglycol 8 g
Ethanol à 96° 8 g
50 Ammoniaque à 22° B 10g
Eau q.s.p 100 g
Le pH de la composition est égal à 10.
Préparation du dichlorhydrate, monohydrate de N,N-(§-hydroxy- Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à
éthyl, mésylaminoéthyljparaphénylènediamine 20 volumes.
/-v 1. a- -m • i_ • • v mi ^r.r.1-70 , ,, , , 55 Ce mélange appliqué 25 min à 25° C sur des cheveux décolorés On chauffe 30 mm au bam-mane bouillant 0,0178 mol (5,6 g) , , . , , . , . ,
,, , . , . . . . ,±, ... leur confere, après rinçage et shampooing, une coloration vert bou-
d acetylamino-4 N,N-(ß-hydroxyethyl, mesylaminoethyl)anihne dans 12 ml de solution aqueuse chlorhydrique 5N. L'eau est ensuite chassée sous vide. Après avoir maintenu le résidu pendant 2 h sous Exemple 4:
vide à 60°C, on obtient un produit cristallisé qui est chromatogra- 60 Qn prépare ,a composition tinctoriale suivante:
phiquement pur et qui présente les caractéristiques suivantes: Dichlorhydrate, monohydrate de N,N-(P-hydroxyéthyl,
Masse mo eculaire calculée pour C11H19N303S,2HC1)H20 366 mésylaminoéthyl)paraphénylènediamine 0,182 g
Masse moléculaire obtenue par dosage potentiométrique 358 Dichlorhydrate de (diamino-2,4) phénoxyéthanol . ... 0,12 g n Alcool oléique oxyéthylêné à 2 mol d'oxydes d'éthylène . 4,5 g
Analyse pour C! jH^NsOaS^HCl.HjO: 65 A]coo, oléique oxyéthyiéné à 4 moi d'oxyde d'éthylène . . 4,5 g
Calculé: C 36,26 H 6,31 N 11,53 Cl 19,50%! Ethanolamides d'acides gras de coprah 10 g
Trouvé: C 35,97 H 6,40 N 11,39 Cl 19,54% Hydroquinone 0,1g
36,08 6,44 11,28 19,66 Bisulfite de sodium à 35° B lg
Analyse pour C13H21N3S04:
Calculé: C 49,52 H 6,67 N 13,33 S 10,16%
Trouvé: C 49,80 H 6,77 N 13,16 S 10,36%
Troisième stade:
7
640 221
Sel de sodium de l'acide diêthylènetriaminepentacétique . 2 g
Propylèneglycol 4,5 g
Butylglycol 8 g
Ethanol à 96 8 g
Ammoniaque à 22" B 10 g
Eau q.s.p 100 g
Le pH de la composition est égal à 10,6.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué 20 min à 25° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu horizon.
Exemple 5:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Dichlorhydrate, monohydrate de N,N-(P-hydroxyéthyl,
mésylaminoéthyl)paraphénylènediamine 0,25 g
Diméthyl-2,6 acétylamino-5 phénol 0,12 g
Butylglycol 5 g
Alcool laurique oxyéthylêné à 10,5 mol d'oxyde d'éthylène 5 g
Ammniaque à 22° B 10g
Eau q.s.p 100 g
Le pH de la composition est égal à 10,6.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué 25 min à 25° C sur des cheveux décolorés leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration myosotis.
Exemple 6:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Dichlorhydrate, monohydrate de N,N-(P-hydroxyéthyl,
mésylaminoéthyl)paraphénylènediamine 0,91 g
Métaaminophénol 0,27 g
Laurylsulfate de sodium à 19% d'alcool oxyéthylêné de départ 20 g
Sel de sodium de l'acide éthylènediaminetétracétique... 0,2 g
Ammoniaque à 22° B 10g
Bisulfite de sodium à 40% 1 g
Eau q.s.p 100 g
Le pH de la composition est égal à 10,9.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué 20 min à 22° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris clair mauve argenté.
Exemple 7:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Dichlorhydrate, monohydrate de N,N-(ß-hydroxyethyl,
mésylaminoéthyl)paraphénylènediamine 0,54 g
Méthyl-2-N-(P-hydroxyéthyl)amino-5 phénol 0,25 g
Laurylsulfate de sodium à 19% d'alcool oxyéthylêné de départ 20 g
Sel de sodium de l'acide éthylènediaminetétracétique... 0,2 g
Ammoniaque à22°B 10g
Bisulfate de sodium à 40% 1 g
Eau q.s.p 100 g
Le pH de la composition est égal à 10,9.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué 25 min à 30° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration beige clair nacré nuancé de parme.
Exemple 8:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Dichlorhydrate, monohydrate de N,N-(P-hydroxyéthyl,
mésylaminoéthyl)paraphénylènediamine 0,73 g
Résorcine 0,22 g
Laurylsulfate de sodium à 19% d'alcool oxyéthylêné de départ 20 g
Sel de sodium de l'acide éthylènediaminetétracétique... 0,2 g s Ammoniaque à 22° B 10 g
Bisulfate de sodium à 40% 1 g
Eau q.s.p 100 g
Le pH de la composition est égal à 10,8.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à io 20 volumes.
Ce mélange appliqué 20 min à 30° C sur des cheveux décolorés leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration beige nacré rosé.
Exemple 9:
15
On prépare la composition tinctoriale suivante :
Dichlorhydrate, monohydrate de N,N-(P-hydroxyéthyl,
mésylaminoéthyl)paraphénylènediamine 0,57 g
Paraaminophénol 0,56 g
20 Méthyl-2 amino-5 phénol 0,2 g
Méthyl-2 carbéthoxyamino-5 phénol 0,6 g
Nitro-3 N'-méthylamino-4 N,N-(P-hydroxyéthyl)aniline 1 g
Alcool oléique oxyéthylêné à 2 mol d'oxyde d'éthylène . . 4,5 g Alcool oléique oxyéthylêné à 4 mol d'oxyde d'éthylène . . 9 g
25 Propylèneglycol 9 g
Ammoniaque à 22° B 5 g
Bisulfate de sodium à 40% 1 g
Eau q.s.p 100 g
Le pH de la composition est égal à 9,5.
30 Au moment de l'emploi, on ajoute 70 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange est appliqué 15 min à 25° C sur des cheveux naturellement blancs à 90%. Après rinçage et shampooing, il confère à ces cheveux une coloration châtain clair cuivré.
35 Exemple 10:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Dichlorhydrate, monohydrate de N,N-(P-hydroxyéthyl,
mésylaminoéthyl)paraphénylènediamine 2,6 g
Orthoaminophénol 0,28 g
40 Méthyl-2 amino-5 niitro-6 phénol 0,08 g
Butylglycol 5 g
Alcool laurique oxyéthylêné à 10,5 mol d'oxyde d'éthylène 5 g
Bisulfite de sodium à 40% 0,5 g
Ammoniaque à 22° B 5 g
45 Le pH de la composition est égal à 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué 20 min à 25° C sur des cheveux décolorés leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris acier.
50
Exemple 11:
On prépare la composition tinctoriale suivante :
Dichlorhydrate, monohydrate de N,N-(P-hydroxyéthyl,
mésylaminoéthyl)paraphénylènediamine 2 g
55 N,N-(éthyl, carbamylméthyl)amino-4 aniline 1,5 g
Dichlorhydrate de (diamino-2,4) phénoxyéthanol .... 0,1 g
Nitro-3 N-(P-hydroxyéthyl)amino-4 phénol 0,4 g
Trihydroxy-1,2,4 benzène 0,9 g
Butylglycol 5 g
60 Alcool laurique oxyéthylêné à 10,5 mol d'oxyde d'éthylène 5 g
Triéthanolamine 5 g
Eau q.s.p 100 g
Le pH de la composition est égal à 8,1.
Au moment de l'emploi, on ajoute 70 g d'eau oxygénée à 65 20 volumes.
Ce mélange appliqué 25 min à 25° C sur des cheveux décolorés leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration brun très sombre.
640 221
8
Exemple 12:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Dichlorhydrate, monohydrate de N,N-(P-hydroxyéthyl,
mésylaminoéthyl)paraphénylènediamine 2 g
Dichlorhydrate de paratoluylènediamine 1 g 5
Paraaminophénol 0,78 g
Méthyl-2-N-(P-hydroxyéthyl)amino-5 phénol 0,28 g
Diméthyl-2,6 acétylamino-5 phénol 0,6 g
Métaaminophénol 0,03 g
Laurylsulfate de sodium à 19% d'alcool oxyéthylêné de io départ 20 g
Sel de sodium de l'acide éthylènediaminetétracétique... 0,2 g
Ammoniaque à 22° B 10g
Bisulfate de sodium à 40% 1 g
Eau q.s.p 100 g 15
Le pH de la composition est égal à 10,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué 20 min à 25° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une 20 coloration marron acajou.
Exemple 13:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Dichlorhydrate, monohydrate de N,N-(P-hydroxyéthyl, 2s mésylaminoéthyl)paraphénylènediamine 3 g
Dichlorhydrate de paraphénylènediamine 1 g
Paraaminophénol 0,7 g
Méthyl-2-N-(P-hydroxyéthyl)amino-5 phénol 0,3 g
Dichlorhydrate de (diamino-2,4) phénoxyéthanol .... 0,11 g 30
Résorcine 0,04 g
Nitro-3 N-(p-hydroxyéthyl)amino-4 phénol 0,05 g
Alcool oléique oxyéthylêné à 2 mol d'oxyde d'éthylène . . 4,5 g
Alcool oléique oxyéthylêné à 4 mol d'oxyde d'éthylène . . 4,5 g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah 10 g 35
Hydroquinone 0,1 g
Bisulfite de sodium à 35° B 1 g
Sel de sodium de l'acide diéthylènetriaminepentacétique . 2 g
Propylèneglycol 4,5 g
Butylglycol 8 g 40
Ethanol à 96" 8 g
Ammoniaque à 22° B 10g
Eau q.s.p 100 g
Le pH de la composition est égal à 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 45 20 volumes.
Ce mélange appliqué 25 min à 25° C sur des cheveux naturellement blancs à 95% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain foncé cuivré.
50
Exemple 14:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Dichlorhydrate, monohydrate de N,N-(P-hydroxyéthyl,
mésylaminoêthyl)paraphénylènediamine 2 g
Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylène- 55
diamine 0,3 g
Dichlorhydrate de (diamino-2,4) phénoxyéthanol .... 0,23 g • Nonylphénol à 4 mol d'oxyde d'éthylène (vendu sous la dénomination Remcopal 334 par la société Gerland) 15,2 g
Nonylphénol à 9 mol d'oxyde d'éthylène (vendu sous la dénomination Remcopal 349 par la société Gerland) 15,2 g
Propylèneglycol 15 g
Ammoniaque à 22" B 5 g
Eau q.s.p 100 g
Le pH de la composition est égal à 9,8.
Au moment de l'emploi, on ajoute une solution oxydante comprenant 2 g de dihydroxy-4,4' mêthyl-5 amino-2 diphénylamine et 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué 20 min à 30° C sur des cheveux décolorés leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris à légers reflets mordorés.
Exemple 15:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Dichlorhydrate, monohydrate de N,N-(P-hydroxyéthyl,
mésylaminoéthyl)paraphénylènediamine 2 g
Paraaminophénol 0,2 g
Sulfate de N-méthylamino-4 phénol 0,2 g
Dichlorhydrate d'amino-6 benzomorpholine 0,2 g
Méthyl-2 résorcine 0,3 g
Méthyl-2 amino-5 phénol 0,08 g
Nitro-3 N-(P-hydroxyéthyl)amino-4 phénol 0,04 g
Lawsone 1 g
Laurylsulfate de sodium à 19% d'alcool oxyéthylêné de départ 20 g
Sel de sodium de l'acide éthylènediaminetétracétique... 0,2 g
Triéthanolamine 6 g
Bisulfite de sodium à 40% 1 g
Eau q.s.p 100 g
Le pH de la composition est égal à 8.
Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué 20 min à 25° C sur des cheveux décolorés leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain clair cendré.
Exemple 16:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Dichlorhydrate, monohydrate de N,N-(P-hydroxyéthyl,
mésylaminoéthyl)paraphénylènediamine 2 g
Paraaminophénol 0,2 g
Sulfite de N-méthylamino-4 phénol 0,2 g
Dichlorhydrate d'amino-6 benzomorpholine 0,1 g
Méthyl-2 résorcine 0,3 g
Méthyl-2 amino-5 phénol 0,05 g
Laurylsulfate de sodium à 19% d'alcool oxyéthylêné de départ 20 g
Sel de sodium de l'acide éthylènediaminetétracétique... 0,2 g
Triéthanolamine 4 g
Bisulfite de sodium à 40% 1 g
Eau q.s.p 100 g
Le pH de la composition est égal à 8.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué 20 min à 25° C sur des cheveux décolorés leur confère, après rinçage et shampooing, ime coloration gris étain à reflets roses.
R

Claims (22)

  1. 640 221
    2
    REVENDICATIONS
    1. Composé ayant la formule générale:
    r - ch2oh
    (ch,) - nhs00cu t n L j c) désacétylation de la fonction amine primaire protégée dans le stade a par hydrolyse acide du composé (IV), à chaud pour obtenir le composé de formule:
    r - ch2oh
    (cil„) - nh s0och_ i n ti
    (I)
    (I)
    dans laquelle n est un nombre entier allant de 2 à 6, R désigne un groupement alkylène linéaire ou ramifié contenant 1 à 6 atomes de carbone, pouvant être éventuellement mono- ou polyhydroxylé et pouvant également comporter des fonctions éther-oxyde, ainsi que ses sels d'acides minérux ou organiques sous forme anhydre ou hydratée.
  2. 2. Composé selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'il est le dichlorhydrate, monohydrate de N,N-(P-hydroxyéthyI, ß-mésylaminoéthyl)paraphénylènediamine.
  3. 3. Procédé de préparation du composé de formule (I) selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'il comprend les étapes suivantes:
    a) acétylation de la fonction amine primaire de la paraphényl-ènediamine de formule (II) :
    hn - (ch_) - nhso-ch.
    t n ti
    (II)
    dans laquelle n désigne un nombre entier allant de 2 à 6, utilisée sous forme salifiée, par réaction dans l'eau avec un agent d'acétylation, après avoir libéré cette dernière de son sel à l'aide d'un réducteur alcalin, pour obtenir le composé de formule:
    hn - (ch.)
    L n nhso2ch3
    ucoch,
    b) substitution de la fonction amine secondaire qui n'a pas été acétylée par un groupement — RCH2OH, R ayant la signification indiquée dans la revendication 1, par condensation sur le composé (III) d'une halohydrine de formule X—R—CH2OH, X étant un halogène, dans l'eau bouillante, en présence d'un carbonate alcalin, pendant une durée allant de 4 à 24 h, pour obtenir le composé de formule:
    R - CH20H
    n (ch-) - nhso-ch-^ n ti nhcoch.
    15 4. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques, et en particulier pour cheveux humains, à base de précurseurs de colorants par oxydation, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un véhicule aqueux, au moins un composé de formule (I).
  4. 5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait 20 que le composé de formule (I) est le dichlorhydrate, monohydrate de
    N,N-(P-hydroxyéthyl, p-mésylaminoéthyl)paraphénylènediamine.
  5. 6. Composition selon l'une des revendications 4 ou 5, caractérisée par le fait qu'elle contient 0,02 à 6%, et de préférence 0,15 à 5% en poids, d'au moins un composé de formule (I) par rapport au
    25 poids total de la composition.
  6. 7. Composition selon l'une des revendications 4 à 6, caractérisée par le fait qu'elle comprend des précurseurs de colorants par oxydation autres que le composé de formule (I) et des colorants directs en une quantité comprise entre 0,02 et 6%, de préférence entre 0,1 et
    30 3% en poids, sur la base du poids total de la composition.
  7. 8. Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins une paraphénylènediamine autre que celle de formule (I), telle que notamment la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la diméthyl-2,6 paraphénylènediamine, la
    35 diméthyl-2,6 méthoxy-3- paraphénylènediamine, la N-(ß-methoxy-éthyl) paraphénylènediamine, la N[P-(P'-hydroxyéthoxy)éthyl]-amino-4 aniline, la N,N-(éthyl, carbamylméthyl)amino-4 aniline, et leurs sels.
  8. 9. Composition selon l'une des revendications 7 ou 8, caractériel sée par le fait qu'elle comprend au moins un paraaminophénol tel que notamment le paraaminophénol, le N-méthylamino-4 phénol, le méthyI-2 amino-4 phénol, le chloro-2 amino-4 phénol, le chloro-3 amino-4 phénol et leurs sels.
  9. 10. Composition selon l'une des revendications 7 à 9, caractéri-45 sée par le fait qu'elle comprend au moins un précurseur de colorant
    (III) par oxydation choisi dans le groupe formé par les orthoaminophé-nols et les orthophénylènediamines.
  10. 11. Composition selon l'une des revendications 7 à 10, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins un coupleur choisi parmi
    5C les métadiphénols tels que notamment la résorcine, la méthyl-2 ré-sorcine, la méthyl-5 résorcine; les métaphénylènediamines telles que notamment le diamino-2,4 anisole, le (diamino-2,4) phénoxyéthanol, le [N-(P-hydroxyéthyl)amino-2 amino-4]phénoxyéthanol et Famino-6 benzomorpholine et leurs sels; les métaaminophénols tels que no-55 tamment le métaaminophénol, le méthyl-2 amino-5 phénol, le diméthyl-2,6 amino-3 phénol, le méthyl-2-N-(P-hydroxyéthyl)-amino-5 phénol, le méthyl-2 N-(P-mésylaminoéthyl)amino-5 phénol, l'hydroxy-6 benzomorpholine et leurs sels; les métaacylaminophé-nols tels que notamment le méthyl-2 acétylamino-5 phénol, le 60 diméthyl-2,6 acétylamino-5 phénol; les méta-uréidophénols tels que notamment le méthyl-2 uréido-5 phénol; les métacarbalcoxyamino-phénols tels que notamment le méthyl-2 carbéthoxyamino-5 phénol; l'a-naphtol et les coupleurs possédant un groupement méthylène
    (IV) actif tels que les pyrazolones et les composés P-cétoniques, ainsi que 65 leurs sels.
  11. 12. Composition selon l'une des revendications 7 à 11, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins un leucodérivé d'indoani-line et/ou d'indophénol tel que notamment la dihydroxy-4,4' amino-
    3
    640 221
    2 méthyl-5 diphénylamine, l'amino-2 hydroxy-4 méthyl-5 N,N-(ß-hydroxyéthyl)amino-4'-diphénylamine, le dichlorhydrate de dihydroxy-2,4 méthyl-5 N-(P-méthoxyéthyl)amino-4' diphénylamine.
  12. 13. Composition selon l'une des revendications 7 à 12, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins un précurseur de colorant par oxydation choisi dans le groupe formé par les composés de la série benzénique comportant sur le noyau au moins trois substituants du type hydroxy, amino et/ou méthoxy, tels que notamment le dichlorhydrate de diamino-2,6-hydroquinone, le trichlorhydrate de diamino-2,6 N,N-éthylamino-4 phénol, le dichlorhydrate de diamino-2,4 phénol, le trihydroxy-1,2,4 benzène, le trihydroxy-2,3,5 toluène, la méthoxy-4 amino-2 N-(P-hydroxyéthyl)aniline.
  13. 14. Composition selon l'une des revendications 7 à 13, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins un colorant direct tel que notamment un colorant azoïque, anthraquinonique et/ou un dérivé nitré de la série benzénique, par exemple le nitro-3 N-(ß-hydroxy-éthyl)amino-4 phénol, le N-(P-hydroxyéthyl)amino-2 nitro-5 anisole, le nitro-3 amino-4 phénol, la nitro-3 N'-méthylamino-4, N,N-(ß-hydroxyéthyl)aniline, le méthyl-2 amino-5 nitro-6 phénol.
  14. 15. Composition selon l'une des revendications 7 à 14, caractérisée par le fait qu'elle comprend une hydroxynaphtoquinone telle que notamment l'hydroxy-2 naphtoquinone-1,4 et l'hydroxy-5 naphtoquinone-1,4.
  15. 16. Composition selon l'une des revendications 4 à 15, caractérisée par le fait qu'elle a un pH allant de 8 à 11, et de préférence de 9 à 11.
  16. 17. Composition selon la revendication 16, caractérisée par le fait que la valeur du pH est ajustée avec un agent alcalinisant tel que l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines comme la mono-, la di- ou la triéthanolamine.
  17. 18. Composition selon l'une des revendications 4 à 17, caractérisée par le fait qu'elle comprend des agents tensio-actifs hydrosolu-bles anioniques, cationiques, non ioniques et/ou amphotères en une proportion de 0,5 à 40% en poids et de préférence de 4 à 30% en poids, par rapport au poids total de la composition.
  18. 19. Composition selon l'une des revendications 4 à 18, caractérisée par le fait qu'elle comprend des solvants organiques tels que les alcanols, le glycérol, les glycols ou éthers de glycols, ou leurs mélanges, en une proportion de 1 à 40% en poids, et de préférence de 5 à 30% en poids, par rapport au poids total de la composition.
  19. 20. Composition selon l'une des revendications 4 à 19, caractérisée par le fait qu'elle comprend des épaississants en une proportion de 0,5 à 5% en poids et de préférence de 0,5 à 3% en poids, et/ou des agents antioxydants en une proportion comprise entre 0,05 et 1,5% en poids, et/ou des adjuvants tels que des agents de pénétration, des agents séquestrants, des tampons et des parfums.
  20. 21. Composition selon l'une des revendications 4 à 20, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de liquide, de crème, de gel ou d'aérosol.
  21. 22. Procédé de teinture de fibres kératiniques, et en particulier de cheveux humains, par révélation à l'aide d'un oxydant, caractérisé par le fait qu'on prépare au moment de l'emploi une solution contenant au moins un composé de formule (I) selon la revendication 1, et un oxydant et qu'on applique la solution obtenue sur les cheveux, puis on rince les cheveux, on les lave au shampooing, on les rince à nouveau et on les sèche.
  22. 23. Procédé selon la revendication 22, caractérisé par le fait qu'on utilise une solution contenant au moins un leucodérivé d'in-doaniline et/ou d'indophénol tel que défini dans la revendication 12.
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