CH635745A5 - Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques, en particulier pour les cheveux humains. - Google Patents

Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques, en particulier pour les cheveux humains. Download PDF

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Jean-Francois Grollier
Jean-Jacques Vandenboosche
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Description

La présente invention est relative à de nouvelles compositions tinctoriales destinées à la teinture des fibres kératiniques et, en particulier, à la teinture des cheveux humains décolorés permanentés oii non, contenant un acide (2,5-dihydroxyphényl)carboxylique ou l'un de ses sels.
On sait que les personnes possédant une chevelure naturellement foncée et désirant une chevelure de nuance plus claire sont conduites à subir une décoloration puissante suivie d'une recoloration. Cette décoloration puissante est généralement obtenue par des oxydants très énergiques tels que des solutions ammoniacales d'eau oxygénée concentrées le plus souvent mélangées à des persels. Une telle décoloration puissante conduit à des nuances jaunâtres ou oranges qui ne sont pas très esthétiques. Ce résultat est d'autant moins esthétique que la couleur des cheveux naturels de départ est plus foncée. Dans la pratique, on procède donc toujours à une recoloration des cheveux ainsi décolorés.
Cette coloration peut s'effectuer selon plusieurs techniques. Une de ces techniques consiste à appliquer sur les cheveux décolorés une teinture à base de colorants dits d'oxydation qui développent leur couleur sur le cheveu après avoir été mélangés à de l'eau oxygénée ammoniacale.
Les cheveux qui ont déjà été décolorés subissent une altération supplémentaire par le mélange oxydant ammoniacal. De plus, beaucoup de personnes supportent difficilement l'application d'une teinture de ce type sur un cuir chevelu déjà irrité par la décoloration. En outre, l'application des colorants dits d'oxydation s'effectuant sur des cheveux très sensibilisés, il est nécessaire d'utiliser des concentrations de colorants particulièrement faibles si l'on ne veut pas obtenir des nuances trop foncées. Les faibles concentrations de colorants
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utilisées présentent cependant l'inconvénient de conduire à des nuances très lumineuses, mais ayant malheureusement des tenues à la lumière et au shampooing médiocres.
Une autre technique propose l'utilisation des colorants directs tels que, par exemple, les colorants nitrés, les colorants dispersés, les colorants métallifères, les colorants acides, les colorants basiques, en mélange avec un agent d'unisson tel que l'acide ascorbique ou la thio-urée. Cet agent d'unisson joue entre autres le rôle de réducteur et supprime les traces d'oxydant présentes sur le cheveu après décoloration. Ces traces d'oxydant peuvent détruire le colorant appliqué, ce qui conduit à des inégalités de coloration, particulièrement au niveau des racines venant d'être décolorées.
Cependant, ces solutions proposées présentent des inconvénients. En effet, l'acide ascorbique, proposé dans le brevet français N° 1408167, est instable aux pH habituellement utilisés pour réaliser la teinture, ce qui nécessite de l'introduire au moment de l'application. D'autre part, l'innocuité de la thio-urée, décrite dans le brevet français de la titulaire N° 1447175, est suspectée.
La présente invention a pour objet de pallier les inconvénients des agents d'unisson précédemment cités en utilisant, à la place de ces composés, un acide ou l'un de ses sels de formule:
0 H
CH
dans laquelle R, et R2 sont identiques ou différents et désignent de l'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur en Cx-C4, à chaîne droite ou ramifiée, de préférence méthyle, éthyle ou propyle; X désigne de l'hydrogène, un métal alcalin tel que le sodium ou le potassium, de l'ammonium, ou un reste d'alcanolamine telle que la monoéthanol-amine, la diéthanolamine ou la triéthanolamine, et n peut avoir une valeur allant de 0 à 4.
La présente invention a donc pour objet de nouvelles compositions tinctoriales pour fibres kératiniques et, en particulier, pour cheveux humains décolorés, permanentés ou non, comprenant au moins un colorant direct et comprenant en outre un acide ou l'un de ses sels ayant pour formule:
OH
(CH,
OH
dans laquelle Rt et R2 sont identiques ou différents et désignent de l'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur en Ci — C4, à chaîne droite ou ramifiée, de préférence méthyle, éthyle ou propyle; X désigne de l'hydrogène, un métal alcalin tel que le sodium ou le potassium, de l'ammonium, ou un reste d'alcanolamine telle que la monoéthanolamine, la diéthanolamine ou la triéthanolamine, et n peut avoir une valeur allant de 0 à 4.
Un autre objet de la présente invention est un procédé de teinture des cheveux mettant en œuvre les compositions tinctoriales susmentionnées.
Les composés utilisés conformément à l'invention présentent plusieurs avantages. Ils ont une bonne solubilité dans les supports habituellement utilisés. Us présentent une bonne compatibilité avec les colorants directs généralement utilisés. Dans ces conditions, la conservation des compositions tinctoriales est bonne.
Les composés de formule (I) ont pour effet, lorsqu'ils sont utilisés dans les compositions tinctoriales de l'invention, de masquer les traces d'oxydant subsistant sur les cheveux après décoloration avec un oxydant puissant et permettent d'obtenir un bon unisson de teinture.
A titre d'oxydant puissant, on peut citer les solutions ammoniacales d'eau oxygénée concentrées, le plus souvent mélangées à des persels tels que les persulfates d'ammonium, de sodium ou de potassium.
Conformément à l'invention, les concentrations d'utilisation de l'acide de formule (I) ou de ses sels sont comprises entre 0,1 et 10% en poids, de préférence entre 0,5 et 3% en poids, par rapport au poids total des compositions tinctoriales.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent contenir tous les types de colorants directs tels que, par exemple, les dérivés nitrés de la série benzénique, les azoïques ou les anthraquinoniques. Ces colorants peuvent être dispersés, métallifères, acides ou basiques.
On désigne sous le nom de colorants directs des substances colorées qui, appliquées en solution sur les cheveux, leur communiquent leur propre coloration.
Les dérivés nitrés de la série benzénique peuvent être des nitro-phénylènediamines, des nitroaminophénols, des dinitroami no-phénols, des dinitroaminobenzènes, des nitroaminobenzènes tels que ceux décrits dans les demandes de brevet français N° 74.36651 et 77.11716 de la titulaire, ainsi que des nitrodiphénylamines.
A titre d'exemples non limitatifs, on peut citer:
1-hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzène
2-nitro-p-phénylènediamine l-amino-2-nitro-4-(N-méthylamino)benzène 1 -hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène 4-nitro-m-phénylènediamine l-méthoxy-3-nitro-4-(N~p-hydroxyéthylamino)benzène l-(P-hydroxyéthyloxy)-3-nitro-4-aminobenzène l-méthoxy-2-(N-P-hydroxyéthylamino)-5-nitrobenzène l-amino-2-nitro-4-(N-P-hydroxyéthylamino)benzène l-(N-méthylamino)-2-nitro-4-(N,N-bis-p-hydroxyéthylamino)benzène l-(N-méthylamino)-2-nitro-4-(N-méthyl,N-p-hydroxyéthylamino)-
benzène l-hydroxy-3-nitro-4-(N-p-hydroxyéthylamino)benzène l-hydroxy-2,6-diméthyl-3-nitro-4-(N-P-hydroxyéthylamino)benzène
4-nitro-o-phénylènediamine l-hydroxy-2-amino-4-nitrobenzène l-hydroxy-2-nitro-4-aminobenzène l,4-(bis-N-P-hydroxyéthylamino)-2-nitrobenzène l-amino-2-(N-p-hydroxyéthylamino)-5-nitrobenzène
N1,N4,N4-tris-(p-hydroxyéthyl)-2-nitro-p-phénylènediamine
0,N-bis-(P-hydroxyéthyl)-2-amino-5-nitrophénol l-amino-2-[tris-(hydroxyméthyl)méthyl]amino-5-nitrobenzène
1-(N-p-hydroxyéthylamino)-2-nitrobenzène N1,N4,N4-tris-(P-hydroxyéthyl)-3-nitro-p-phénylènediamine
2-nitro-4'-bis-(P-hydroxyéthyl)aminodiphénylamine 2-nitro-4'-hydroxydiphénylamine 2-nitro-4-aminodiphénylamine l-amino-3'-nitro-4-(N-P-hydroxyéthylamino)benzène l-hydroxy-2-(bis-N-P-hydroxyéthylamino)-5-nitrobenzène l-amino-2-nitro-4-(N-P-hydroxyéthylamino)-5-chlorobenzène.
Les colorants dispersés sont des colorants peu solubles dans l'eau. La plupart de ces colorants sont des colorants azoïques ou anthraquinoniques.
A titre d'exemples non limitatifs, on peut citer les colorants suivants, désignés par leur dénomination dans le Colour Index: CI Disperse Violet 15, CI Disperse Violet 4 (61.105), CI Disperse Red 11 (62.015), CI Disperse Yellow 1 (10.345), CI Disperse Blue 1 (64.500), CI Disperse Blue 2, CI Disperse Black 5, CI Disperse Black 22.
Les colorants acides contiennent des groupements acides tels que des groupements sulfoniques et carboxyliques, etc.
A titre d'exemples non limitatifs, on peut citer les colorants acides suivants, désignés par leur dénomination dans le Colour
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Index: CI Acid Red 35 (18.065), CI Acid Violet 43 (60.730), CI Acid Orange 24 (20.170).
Les colorants basiques peuvent être par exemple CI Basic Violet 10 (45.170), le chlorhydrate de l-N-méthylamino-4-N-(3-aminopropyl)aminoanthraquinone, le chlorhydrate de l-N-(3-aminopropyl)aminoanthraquinone et le chlorhydrate de 2-N-(2-aminoéthyl)aminoanthraquinone, décrits dans le brevet français de la titulaire N° 1516943.
D'autres colorants directs, par exemple métallifères, peuvent également être ajoutés aux compositions de l'invention, tels que par exemple les colorants suivants, désignés par leur dénomination dans le Colour Index: CI Acid Violet 56 (16.055), CI Acid Red 184 (15.685), CI Acid Blue 170.
Les concentrations d'utilisation des colorants directs dans les compositions tinctoriales selon l'invention sont comprises entre 0,005 et 5% en poids, et de préférence entre 0,01 et 3% en poids, par rapport au poids total des compositions tinctoriales.
Les compositions tinctoriales selon l'invention se présentent sous forme de solutions aqueuses pouvant contenir, outre les colorants directs et les composés de l'invention, un solvant, par exemple un alcool tel que l'alcool éthylique ou l'alcool isopropylique ou un glycol ou éther de glycol, comme par exemple le propylèneglycol, l'éthylcellosolve, le butylcellosolve, le carbitol, le butylcarbitol, dans des proportions comprises entre 0,5 et 20% en poids, de préférence entre 2 et 10% en poids.
Elles peuvent contenir également des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères dans des proportions allant jusqu'à 50% en poids.
A titre d'exemples non limitatifs, on peut citer, parmi les tensio-actifs anioniques utilisés seuls ou en mélange, les sels alcalins, les sels de magnésium, les sels d'ammonium, les sels d'amine ou les sels d'alcanolamine des composés suivants:
— alkylsulfates, alkyléthersulfates, alkylamidesulfates, éthoxylés ou non,
— alkylsulfonates, alkylamidesulfonates, alphaoléfinesulfonates,
— alkylsulfosuccinates, alkyléthersulfosuccinates, et
— alkylsulfoacétates,
les radicaux alkyle de ces composés ayant une chaîne linéaire en Cl2-C„,
— acides gras tels que l'acide laurique, myristique, oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée, acides carboxyliques d'éthers poly-glycoliques.
Parmi les tensio-actifs cationiques qui peuvent être utilisés seuls ou en mélange, on peut citer notamment:
— les sels d'amines grasses,
— les sels d'ammonium quaternaire tels que les chlorures et bromures d'alkyldiméthylbenzylammonium, d'alkyltriméthyl-ammonium, d'alkyldiméthylhydroxyéthylammonium, de diméthyl-distéarylammonium,
— les sels d'alkylpyridinium, et
— les dérivés d'imidazoline.
On peut également citer des composés à caractère cationique tels que les oxydes d'amines.
Parmi les tensio-actifs non ioniques, qui peuvent éventuellement être utilisés en mélange avec les anioniques et/ou les cationiques précédemment cités, on peut mentionner:
— les produits de condensation d'un monoalcool, d'un a-diol, d'un alkylphénol ou d'un amide avec le glycidol, par exemple les composés de formule:
R—CHOH—CH2—O—(CH2—CHOH—CH2—0)„2 H, dans laquelle R désigne un radical aliphatique, cycloaliphatique ou aryl-aliphatique ayant de 7 à 21 atomes de carbone et leurs mélanges, les chaînes aliphatiques pouvant comporter des groupements éther, thioéther et hydroxyméthylène et n2 étant un nombre entier tel que 1 sS n2î£ 10; les composés de formule RO—[C2H30(CH20H)J- n3 H, dans laquelle R désigne un radical alkyle, alkényle ou alkylaryle ayant 8 à 22 atomes de carbone et 1 < n3 < 10,
— les alcools, alkylphénols ou acides gras polyéthoxylés ou polyglycêrolés à chaîne grasse linéaire en C8-C18,
— les condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras,
— les amides gras polyéthoxylés, et
— les aminés grasses polyéthoxylées.
Parmi les tensio-actifs amphotères qui peuvent être utilisés, on peut citer notamment:
— les alkylamino mono- et dipropionates,
— les bétaïnes, telles les N-alkylbétaïnes, N-alkylsulfobétaïnes, N-alkylaminobétaïnes, le radical alkyle contenant de 1 à 22 atomes de carbone, et
— les cyclo-imidiniums tels que les alkylimidazolines.
Tous les tensio-actifs cités ci-dessus, ainsi que de nombreux autres non cités ici mais utilisables selon la présente invention, sont bien connus et sont décrits dans la littérature.
Dans les compositions tinctoriales selon l'invention, la concentration en tensio-actif est généralement comprise entre 0,5 et 50% en poids, de préférence entre 1 et 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les compositions tinctoriales de l'invention peuvent également contenir des amides gras, tels que les mono- et diéthanolamides des acides dérivés du coprah, de l'acide laurique ou de l'acide oléique, à des concentrations comprises entre 0,5 et 10% en poids.
Elles peuvent contenir en outre des alcools gras supérieurs choisis parmi les alcools oléique, myristique, cétylique, stéarylique, isostéarylique, à des concentrations comprises entre 0,5 et 10% en poids.
Elles peuvent contenir des épaississants, tels que l'alginate de sodium ou la gomme arabique, ou des dérivés cellulosiques tels que la méthylcellulose, l'hydroxyméthylcellulose, l'hydroxyéthyl-cellulose, l'hydroxypropylcellulose dans des concentrations comprises entre 0,5 et 15% en poids.
Outre les ingrédients mentionnés ci-dessus, les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent contenir des adjuvants tels que des parfums, des agents conservateurs, des agents séquestrants.
Le pH des compositions tinctoriales selon l'invention peut être ajusté avec des agents alcalins tels que la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, l'ammoniaque, le carbonate d'ammonium, de potassium ou de sodium, la soude, ou avec des agents d'acidification tels que les acides phosphorique, chlor-hydrique, tartrique, acétique, lactique, citrique. Ce pH peut être compris entre 5 et 10, mais est avantageusement compris entre 6 et 9,5, de préférence entre 7 et 9.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent se présenter sous diverses formes usuelles telles que liquides épaissis, liquides moussants, mousses pour aérosols.
Les compositions tinctoriales de l'invention, appliquées sur des cheveux fraîchement décolorés pendant 5 à 30 min, permettent d'obtenir dans tous les cas une coloration uniforme de la pointe jusqu'aux racines constatée après rinçage de la chevelure.
Les composés de formule (I) dans laquelle n est différent de 0 et peut avoir une valeur allant de 1 à 4, utilisés dans les compositions tinctoriales de l'invention, peuvent être préparés selon deux procédés connus A et B suivant que n = 1 ou 2, ou n = 3 ou 4.
Le procédé A permettant d'obtenir les composés dans lesquels n = 1 ou 2 comprend les étapes suivantes:
1) Réaction de Friedel et Crafts sur les composés (II)
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en présence d'A1C13 à l'aide de chlorure d'acétyle ou de propionyle pour obtenir les composés (VI) : pour obtenir les composés (III):
OCH-
OCH,
CO- R
(III)
CO - (CH_) - COOH 2 n
(VI)
OCH„
OCH„
où R, = CH, ou C2H,
où n=2 ou 3.
2) Réduction par la méthode de Ciemmensen (Zn amalgamé, 2) Réaction de Willgerodt sur les composés (III) pour obtenir les 15 HCl) ou mieux à l'aide d'hydrazine des composés (VI) pour obtenir acéto- ou propionothiomorpholides (IV): les composés (V):
OCH.
0 CH„
(CH.) - C - N
2 n
O
(IV)
OCH3
où n = 1 ou 2.
3) Hydrolyse alcaline des composés IV pour obtenir les composés (V):
OCH.
(CH„) -COOH 2 n
(V)
OCH-
où n=3 ou 4.
3) Déméthoxylation à l'aide d'acide bromhydrique ou iod-30 hydrique des composés (V) pour obtenir les acides (I):
(CHJ -COOH 2 n
(V)
OCH,
où n = 1 ou 2.
4) Déméthoxylation à l'aide d'acide bromhydrique des composés (V) pour obtenir les acides (I):
40
(CH„) -COOH 2 n
(I)
(CH ) -COOH 2 n ■
où n = 1 ou 2.
Le procédé B de préparation des composés (I) dans lesquels n=3 ou 4 comprend les étapes suivantes:
1) Action des anhydrides succinique ou glutarique en présence d'AlCl3 sur les composés (II):
0CH_
(II)
oùn=3 ou 4.
Les acides de formule (I) obtenus selon les procédés A et B peuvent être ensuite transformés de façon connue en soi en sels de métal alcalin, d'ammonium ou d'alcanolamine.
45 Parmi les composés de formule (I) utilisés comme agents d'unisson dans les compositions tinctoriales de l'invention, certains n'ont jamais été décrits. Il s'agit des composés, dans lesquels n est différent de 0 et peut avoir une valeur allant de 1 à 4, qui comportent au moins un substituant sur le noyau phényle, c'est-à-dire les composés (I) 50 dans lesquels au moins l'un des symboles Ri et R2 désigne un groupe alkyle inférieur en Ci-C4, à chaîne droite ou ramifiée. Les modes de préparation de certains de ces composés sont illustrés dans les exemples de référence.
Voir tête de la page suivante.
OCH
lre étape: Préparation de la 2,5-diméthoxy-4-méthylacétophénone
On introduit sous agitation 1 mol (152 g) de 2,5-diméthoxy-toluène dans 230 ml de chlorure d'acétyle à — 10°C. On ajoute alors, 60 en 3 h, sous agitation et tout en maintenant la température du milieu réactionnel entre —10° C et 0°C, 160'g de chlorure d'aluminium. L'addition terminée, on maintient l'agitation pendant 3 h, entre —10 et 0°C. On verse ensuite le milieu réactionnel sur 1 kg de glace pilée additionnée de 110 ml d'acide chlorhydrique (d = 1,19). Après 65 quelques heures, on essore le produit réactionnel qui a précipité. Après lavage à l'eau, à l'aide d'une solution sodique 2N, puis à nouveau à l'eau, la 2,5-diméthoxy-4-méthylacétophénone est recristallisée dans l'éthanol. Après séchage sous vide, elle fond à 75° C.
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6
Exemple de référence 1
Préparation de l'acide 2-[ (2' ,5'-dihydroxy-4'-méthyl)phényl)acétique
OCH-,
OCH,
och3 OCH
1ère étape i >
COCH
3 2ème étape
OCH„
y \ 3ème étape
CH„ - C -N Ö i >
\ /
CH2-COOH
3H
4ème étape i >
OCH
h3c
CH2"COOH
OH
Analyse pour C] iH1403 :
Calculé: C 68,04 H 7,21%
Trouvé: C 68,09 H 7,00%
2e étape: Préparation du [(2,5-diméthoxy-4-méthyl)phényl]acéto- 3 thiomorpholide
Pendant 8 h, on porte au reflux 0,7 mol (136 g) de 2,5-diméthoxy-4-méthylacétophénone en présence de 1,05 mol (33,6 g) de soufre dans 92 g de morpholine. On verse ensuite le milieu réactionnel dans 500 g d'eau glacée. Le produit réactionnel précipite 4 sous une forme gommeuse. Après recristallisation dans l'èthanol puis dans l'acétone, le produit, après séchage sous vide, fond à 121°C. Analyse pour C15H21S N03:
Calculé: C 61,02 H 7,12 S 10,85 N4,75%
Trouvé: C 60,82 H 7,30 S 11,19 N4,99% "
3e étape: Préparation de l'acide 2-[(2',5'-diméthoxy-4'-méthyl)-phényljacétique
On porte au reflux, pendant 4 d, 0,54 mol (160 g) de [(2,5-diméthoxy-4-méthyl)phényl]acétothiomorpholide dans 700 ml de solution hydroéthanolique (75% éthanol, 25% H20) contenant en solution 4 mol de soude (160 g). On chasse ensuite l'alcool sous vide, on ajoute 700 ml d'eau, on porte à nouveau le milieu réactionnel au reflux, et on le filtre bouillant pour éliminer un léger insoluble. Après refroidissement, on précipite l'acide 2-[(2',5'-diméthoxy-4'-méthyl)-phényljacétique par addition d'acide chlorhydrique. Le précipité blanc obtenu est essoré, lavé à l'eau, recristallisé dans l'èthanol.
Après séchage sous vide, il fond à 128°C.
Analyse pour CuH1404:
Calculé: C 62,86 H 6,66%
Trouvé: C 62,93 H 6,65%
4e étape: Préparation de l'acide 2-[(2',5'-dihydroxy-4'-méthyl)-phényl]acétique
Pendant 5 h, on porte au reflux 0,285 mol d'acide 2-[(2',5'-diméthoxy-4'-méthyl)phényl]acétique (60 g) dans 480 ml d'acide bromhydrique à 48%.
50
55
60
65
Après refroidissement, on essore l'acide obtenu qui, après recristallisation dans l'alcool et séchage sous vide, fond à 178° C.
Analyse pour C9H10O4:
Calculé: C 59,34 H 5,50%
Trouvé: C 59,30 H 5,78%
Exemple de référence 2:
Préparation de l'acide 2-[(2',5'-dihydroxy-3',4'-diméthyl)phényl]-acétique
Voir tête de la page suivante.
lre étape: Préparation de la 2,5-diméthoxy-3,4-diméthylacéto-phénone
On introduit, sous agitation, 0,15 mol (25 g) de 2,3-diméthyl-l,4-diméthoxybenzène dans 35 ml de chlorure d'acétyle à —10° C. On ajoute ensuite peu à peu 24 g de chlorure d'aluminium, tout en maintenant la température entre —10 et — 5°C. L'addition terminée, on abandonne le milieu réactionnel pendant 3 h au voisinage de —5°C, puis on le verse sur 170 g de glace broyée additionnée de 17 ml d'acide chlorhydrique (d=1,19). On décante l'huile épaisse qui précipite. Cette huile distille entre 106 et 107°C sous 0,1 mmHg.
Analyse pour C12H1603 :
Calculé: C 69,23 H 7,69%
Trouvé: C 69,30 H 7,64%
2e étape: Préparation du [(2,5-diméthoxy-3,4-diméthyl)phényl]acéto-thiomorpholide
Pendant 10 h, on porte au reflux 0,33 mol (69,3 g) de 2,5-diméthoxy-3,4-diméthylacétophénone en présence de 0,5 mol (16 g) de soufre dans 43,5 g de morpholine. On verse ensuite le milieu réactionnel sur 250 g dé glace pilée. Le produit réactionnel précipite sous une forme gommeuse.
Le produit gommeux est traité par 100 ml d'éthanol au reflux. On le filtre bouillant. Par refroidissement, l'acétothiomorpholide obtenu cristallise. Après recristallisation dans l'acétone et séchage sous vide, il fond à 108°C.
7
635 745
Exemple de référence 2:
Préparation de l'acide 2-[(2',5'-dihydroxy-3',4'-diméthyl)phényl] acétique
OCH
OCH.
COCH- 2ème étape
OCH-
OCH,
Analyse pour C16H23N S03:
Calculé: C 62,13 H 7,44 N4,53 Trouvé: C 62,12 H 7,30 N4,67
S 10,36% S 10,66%
3e étape: Préparation de l'acide 2-[(2',5'-diméthoxy-3',4'-diméthyl)- 3J phényl]acétique
Pendant 10 h, on porte au reflux 0,217 mol (67 g) de [(2,5-diméthoxy-3,4-diméthyl)phényl]acétothiomorpholide dans 400 ml de solution hydroéthanolique (65% éthanol, 35% H20) contenant 1,7 mol de soude (68 g). On chasse l'alcool sous vide, on ajoute 40 300 ml d'eau, on porte à nouveau le milieu réactionnel au reflux, et on le filtre bouillant pour éliminer un léger insoluble. Après refroidissement, on précipite l'acide 2-[(2',5'-diméthoxy-3',4'-diméthyl)-phényl]acétique par addition d'acide chlorhydrique. Le produit est essoré, lavé à l'eau, recristallisé dans l'alcool et séché sous vide. Il 45 fond à 109°C.
vide. On recristallise le produit brut ainsi obtenu dans un mélange alcool/chloroforme/éther de pétrole. Après séchage sous vide, il fond à 176°C.
Analyse pour C10H12O4:
Calculé: C 61,22 H 6,12%
Trouvé: C 61,28 H 6,29%
Exemple de référence 3:
Préparation de l'acide 3-[ (2',5'-dihydroxy-4'-méthyl)phényl]-propionique
Voir tête de la page suivante.
Analyse pour Ci2H,s04:
Calculé: C 64,28 H 7,14%
Trouvé: C 64,08 H 7,03%
4e et 5e étapes: Préparation de l'acide 2-[(2',5'-dihydroxy-3',4'-diméthyl)phényl]acétique avec isolement de la lactone intermédiaire.
On chauffe au reflux 0,3 mol (67,2 g) d'acide 2-[(2',5'-diméthoxy-3',4'-diméthyl)phényl]acétique dans 400 ml d'acide iodhydrique additionnés de 130 ml d'acide acétique pendant 1 h, en éliminant au fur et à mesure par distillation les fractions à point d'ébullition inférieur à 70° C. La température de reflux du milieu réactionnel atteint progressivement 115°C.
Le produit réactionnel précipite sous forme de lactone dans le milieu réactionnel dès 95° C.
La lactone est essorée et lavée à l'eau. Après séchage sous vide, elle fond à 220° C.
La lactone obtenue est dissoute dans 100 ml de solution sodique 10N additionnée de 20 g de sulfite de sodium. La solution est chauffée 20 min à 90°C. On la filtre à chaud. Après refroidissement, on acidifie le filtrat jusqu'à pH 2 à l'aide d'acide sulfurique à 20%, puis on extrait à l'éther le produit réactionnel. On chasse l'éther sous
60
lre étape: Préparation de la 2,5-diméthoxy-4-méthylpropiophénone
On introduit sous agitation 0,3 mol (50 g) de 2,5-diméthoxy-toluène dans 70 ml de chlorure de propionyle à — 10°C. On ajoute sous agitation, en 3 h, en maintenant la température au voisinage de —10° C, 48 g de chlorure d'aluminium. L'addition terminée, on maintient l'agitation pendant 3 h à cette température. On verse ensuite le milieu réactionnel sur 1 kg de glace pilée additionnée de 33 ml d'acide chlorhydrique (d = 1,19).
On abandonne quelques heures le milieu réactionnel, puis on essore le produit obtenu. Après lavage à l'eau, avec une solution sodique 2N puis à nouveau à l'eau, le produit est recristallisé dans l'alcool. Après séchage, il fond à 76° C.
Analyse pour C12H1603 :
Calculé: C 69,23 H 7,69%
Trouvé: C 69,03 H 7,52%
2e étape: Préparation du [(2,5-diméthoxy-4-méthyl)phényl]-propionothiomorpholide
Pendant 8 h, on porte au reflux 1 mol (208 g) de 2,5-diméthoxy-4-méthylpropiophénone en présence de 1,5 mol (48 g) de soufre dans 131 g de morpholine. On verse ensuite le milieu réactionnel dans 800 g d'eau glacée. Le produit réactionnel précipite, on l'essore et on le dissout dans 11 d'acétone au reflux. On filtre. Après refroidissement, le propionothiomorpholide précipite sous forme cristallisée. Il est essoré et séché sous vide. Il fond à 156°C.
635 745
8
Exemple de référence 3:
Préparation de l'acide 3-f (2',5'-dihydroxy-4'-mêthyljphéityljpropionique
OCH„
OCH„
OCH„
1ère étape
OCH.
co-C2H5
2ème étape i —»
OCH,
OCH,
/ \ C - N 0
" N /
s
3ème étape i—. >
OCH,
(CH2)2 - COOH
OCH.
4ème étape i ^
(CH2>2 - COOH
Analyse pour C16H23N S03:
Calculé: C 62,13 H 7,44 N4.53 S 10,36%
Trouvé: C 61,94 H 7,55 N4,61 S 10,50%
3e étape: Préparation de l'acide 3-[(2',5'-diméthoxy-4'-méthyl)-phényljpropionique
Pendant 8 h, on porte au reflux 0,18 mol (58 g) de [(2,5-diméthoxy-4-méthyl)phényl]propionothiomorpholide dans 350 ml de solution hydroéthanolique (65% éthanol, 35% H20) contenant 1,5 mol (60 g) de soude. On chasse l'alcool sous vide et on ajoute 250 ml d'eau. On porte à nouveau le milieu réactionnel au reflux et on le filtre bouillant. Après refroidissement du filtrat, l'acide 3-[(2',5'-diméthoxy-4'-méthyl)phényl]propionique précipite. On l'essore, on le lave à l'eau et le recristallise dans l'alcool. Après séchage sous vide, il fond à 111°C.
Analyse pour Ci2Hi604:
Calculé: C 64,29 H 7,14%
Trouvé: C 64,30 H 7,14%
4e étape: Préparation de l'acide 3-[(2',5'-dihydroxy-4'-méthyl)-phényljpropionique
On porte au reflux 0,18 mol (40 g) d'acide 3-[(2',5'-diméthoxy-4'-méthyl)phényl]propionique dans 300 ml d'acide bromhydrique à 48%. Après refroidissement, l'acide obtenu précipite. On l'essore, on le sèche, on le recristallise dans un mélange éthanol/chloroforme/ 45 éther de pétrole. Après séchage, il fond à 181°C.
Analyse pour CioH1204:
Calculé: C 61,22 H 6,12%
Trouvé: C 61,17 H 6,26%
so Les compositions tinctoriales de l'invention seront mieux illustrées par les exemples non limitatifs suivants.
Exemple 1 :
On prépare la composition tinctoriale suivante:
l-(N-méthylamino)-2-nitro-4-(N,N-bis-P-hydroxyéthyl-
amino)benzène 0,04 g
CI Disperse Violet 4 (61.105) 0,04 g
CI Disperse Black 5 0,005 g l-amino-2-nitro-4-(N-méthylamino)benzène 0,005 g
Diéthanolamide de coprah 1,8 g
Acide laurique 0,9 g
Parahydroxybenzoate de méthyle 0,1 g
Acide tartrique 0,25 g
1 Butylcellosolve 4 g Hydroxyéthylcellulose vendue sous la dénomination Cel-
losize WP 4400 par la société Union Carbide 3 g
Acide homogentisique I g
9
635 745
Monoéthanolamine q.s.p. pH 8
Eau q.s.p. 100 g
100 g de cette composition se présentant sous forme de liquide épaissi, appliquée pendant 25 min sur des cheveux préalablement décolorés, confèrent à la chevelure après rinçage à l'eau, une nuance blond beige particulièrement unie.
Exemple 2:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
1 -(N-méthylamino)-2-nitro-4-(N-méthyl,N-p-hydroxy-
éthylamino)benzène 0,1 g l-(P-hydroxyéthyloxy)-3-nitro-4-aminobenzène 0,03 g
Mélange d'alcool cétylstéarylique et alkylsulfate de sodium vendu sous la dénomination Sinnovax SX par la société Henkel 2 g
Alcool gras linéaire (C13-CI5) oxyéthyléné avec 2,8 mol d'oxyde d'éthylène, vendu sous la dénomination Ukanil 25 par la société PUK 3 g
Alcool gras linéaire (C13-Ci5) oxyéthyléné avec 7 mol d'oxyde d'éthylène, vendu sous la dénomination Ukanil 43 par la société PUK 2 g
Bromure de triméthylcétylammonium 1,5 g
Ethylcellosolve 10 g
Acide homogentisique 1 g
Monoéthanolamine q.s.p. pH 8
Eau q.s.p. 100 g
On incorpore dans une bombe aérosol 90 g de ce mélange et 10 g du mélange propulseur F.l 14/12 (43/57).
Le produit obtenu conserve pendant plusieurs mois de bonnes propriétés tinctoriales.
On applique environ 20 g de cette mousse sur des cheveux moyennement décolorés. Après 15 min, on rince et on sèche la chevelure qui est uniformément colorée en blond beige.
Exemples 3 A et 3B:
On prépare les compositions tinctoriales suivantes:
A B
l-(N-méthylamino)-2-nitro-4-(N,N-bis-P-hydr-
oxyéthylamino)benzène
0,025 g
0,025 g
CI Disperse Violet (61.105)
0,025 g
0,025 g
CI Disperse Violet 15
0,020 g
0,020 g
CI Disperse Black 22
0,002 g
0,002 g
Diéthanolamide de coprah
1,8 g
1,8 g
Acide laurique
0,9 g
0,9 g
Parahydroxybenzoate de méthyle
0,1g
0,1g
Acide tartrique
0,25 g
0,25 g
Butylcellosolve
4g
4g
Hydroxyéthylcellulose vendue sous la dénomi
nation Cellosize WP 4400 par la société
Union Carbide
3g
3g
Acide 3-[(2',5'-dihydroxy-4'-méthyl)phényl]-
propionique
1,5 g
—
Acide 3-[(2',5'-dihydroxy)phényl]propionique
—
1 g
Monoéthanolamine q.s.p.
pH 8,2
pH 8,2
Eau q.s.p.
100 g
100 g
100 g de l'une ou l'autre de ces compositions se présentant sous forme de liquide épaissi, appliquée sur des cheveux préalablement décolorés, confèrent à la chevelure après rinçage à l'eau, une nuance argent blanc particulièrement unie.
Exemple 4:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
l-(N-méthylamino)-2-nitro-4-(N,N-bis-P-hydroxyéthyl-
amino)benzène 0,15 g l-hydroxy-3-nitro-4-(N-P-hydroxyéthylamino)benzène
0,004 g l-hydroxy-2,6-diméthyl-3-nitro-4-(N-P-hydroxyéthyl-
amino)benzène
0,02 g
Mélange d'alcool cétylstéarylique et alkylsulfate de
sodium vendu sous la dénomination Sinnovax SX par
la société Henkel
2g
Alcool gras linéaire (C13-C15) oxyéthyléné avec 2,8 mol
d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination
Ukanil 25 par la société PUK
3g
Alcool gras linéaire (C13-C15) oxyéthyléné avec 7 mol
d'oxyde d'éthylène, vendu sous la dénomination
Ukanil 43 par la société PUK
2g
Bromure de triméthylcétylammonium
1,5 g
Ethylcellosolve
10 g
Monoéthanolamine q.s.p.
pH 8
Acide homogentisique
1,2 g
Eau q.s.p.
100 g
On incorpore dans une bombe aérosol 90 g de ce mélange et 10 g du mélange propulseur F.l 14/12 (43/57).
On applique environ 20 g de cette mousse sur des cheveux déco lorés. Après 15 min, on rince et on sèche la chevelure qui est unifor mément colorée en blond irisé.
Exemple 5:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
l-(N-méthylamino)-2-nitro-4-(N,N-bis-P-hydroxyéthyl-
amino)benzène
0,08 g l-hydroxy-3-nitro-4-(N-P-hydroxyéthylamino)benzène
0,004 g l-hydroxy-2,6-diméthyl-3-nitro-4-(N-P-hydroxyéthyl-
amino)benzène
0,004 g
Diéthanolamide de coprah
1,8 g
Acide laurique
0,9 g
Parahydroxybenzoate de méthyle
0,1g
Acide tartrique
0,25 g
Butylcellosolve
4g
Hydroxyéthylcellulose vendue sous la dénomination Cel
losize WP 4400 par la société Union Carbide
3g
Acide homogentisique
1 g
Monoéthanolamine q.s.p.
pH 8
Eau q.s.p.
100 g
100 g de cette composition se présentant sous forme de liquide épaissi, appliquée pendant 25 min sur des cheveux préalablement décolorés, confèrent à la chevelure, après rinçage à l'eau, une nuance blond beige irisé particulièrement unie.
Exemple 6:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
l-(N-méthylamino)-2-nitro-4-(N,N-bis-P-hydroxyéthyl-
amino)benzène 0,005 g
CI Disperse Violet 4 (61.105) 0,005 g
CI Disperse Black 5 0,003 g l-amino-2-nitro-4-(N-méthylamino)benzène 0,004 g
Diéthanolamide de coprah 1,8 g
Acide laurique 0,9 g
Parahydroxybenzoate de méthyle 0,1 g
Acide tartrique 0,25 g
Butylcellosolve 4 g Hydroxyéthylcellulose vendue sous la dénomination Cel-
losize WP 4400 par la société Union Carbide 3 g
Acide gentisique 1 g
Monoéthanolamine q.s.p. pH 8
Eau q.s.p. 100 g
100 g de cette composition se présentant sous forme de liquide épaissi, appliquée pendant 25 min sur des cheveux préalablement décolorés, confèrent à la chevelure, après rinçage à l'eau, une nuance blond très clair particulièrement unie.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
635 745
10
Exemple 7;
On prépare la composition tinctoriale suivante:
On applique environ 20 g de cette mousse sur des cheveux moyennement décolorés. Après 15 min, on rince et on sèche la chevelure qui est uniformément colorée en beige doré.
l-(N-methylamino)-2-nitro-4-(N,N-bis-ß-hydroxyethyl-
amino)benzène
0,1 g 5
CI Disperse Violet 4 (61.105)
0,05 g
Exemple 9:
CI Disperse Violet 15
0,03 g l-(N-méthylamino)-2-nitro-4-(N,N-bis-P-hydroxyéthyl-
CI Disperse Black 5
0,02 g amino)benzène
0,055 g
4-nitrométhaphénylènediamine
0,02 g
CI Disperse Violet 4 (61.105)
0,03 g l-hydroxy-3-nitro-4-(N-P-hydroxyéthylamino)benzène
0,02 g 10
l-amino-2-nitro-4-(N-méthylamino)benzène
0,002 g
Diéthanolamide de coprah
1,8 g
CI Disperse Black 5
0,01 g
Acide laurique
0,9 g
4-nitro-2-méthoxy-N-(3-hydroxyéthylamino)benzène
0,005 g
Parahydroxybenzoate de méthyle
0,1g
Diéthanolamide laurique
1,1g
Acide tartrique
0,25 g
Acide laurique
1 g
Butylcellosolve
4 g 15
Paraoxybenzoate de propyle
0,05 g
Hydroxyéthylcellulose vendue sous la dénomination Cel-
Paraoxybenzoate de méthyle
0,1 g losize WP 4400 par la société Union Carbide
3g
Acide tartrique
0,25 g
Acide gentisique
1 g
Propylène glycol
1 g
Monoéthanolamine q.s.p.
pH 8
Acide 2-[(2',5'-dihydroxy-4'-méthyl)phényl]acétique
0,8 g
Eau q.s.p.
100 g 20
Hydroxyéthylcellulose vendue sous la dénomination Cel-
100 g de cette composition se présentant sous forme de liquide losize WP 3 par la société Carbid and Carbon
5g
épaissi, appliquée pendant 25 min sur des cheveux préalablement dé
Butylcellosolve
2,8 g colorés, confèrent à la chevelure, après rinçage à l'eau, une nuance
Monoéthanolamine q.s.p.
pH 9
beige cendré particulièrement unie.
Eau q.s.p.
100 g
Exemple 8:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
l-(N-méthylamino)-2-nitro-4-(N-méthyl,N-P-hydroxy-
éthylamino) benzène 0,05 g l-hydroxy-2,6-diméthyl-3-nitro-4-(N-P-hydroxyéthyl-
amino)benzène 0,05 g l-hydroxy-3-nitro-4-(N-P-hydroxyéthylamino)benzène 0,01 g
Mélange d'alcool cétylstéarylique et alkylsulfate de sodium, vendu sous la dénomination Sinnova SX par .
la société Henkel 2 g
Alcool gras linéaire (C13-CIS) oxyéthyléné avec 2,8 mol d'oxyde d'éthylène, vendu sous la dénomination Ukanil 25 par la société PUK 3 g
Alcool gras linéaire (Cx 3-Q s) oxyéthyléné avec 7 mol A
d'oxyde d'éthylène, vendu sous la dénomination Ukanil 43 par la société PUK 2 g
Bromure de triméthylcétylammonium 1,5 g
Ethylcellosolve 10 g
Acide gentisique 1 g A
Monoéthanolamine q.s.p. pH 8
Eau q.s.p. 100 g
On incorpore dans une bombe aérosol 90 g de ce mélange et 10 g du mélange propulseur F.l 14/12 (43/57). Le produit obtenu conserve pendant plusieurs mois de bonnes propriétés tinctoriales. :
Cette composition appliquée sur des cheveux décolorés permet d'obtenir, après 25 min de pose et rinçage à l'eau, une nuance ivoire blond.
30
Exemple 10:
l-(p-hydroxyéthyloxy-3-nitro-4-aminobenzène l-méthoxy-3-nitro-4-(N-P-hydroxyéthylamino)benzène Alcool cétylstéarylique contenant 20% d'alcool oxyéthyléné à 15 OE vendu sous la dénomination Sinnowax AO par la société Henkel Alcool gras linéaire (C13-Cls) oxyéthyléné avec 2,8 mol d'oxyde d'éthylène, vendu sous la dénomination Ukanil 25 par la société PUK Alcool gras linéaire (C13-C15) oxyéthyléné avec 7 mol d'oxyde d'éthylène, vendu sous la dénomination Ukanil 43 par la société PUK Bromure de triméthylcétylammonium Ethylcellosolve
Acide 2-[(2',5'-dihydroxy-3',4'-diméthyl)phényl]acétique Monoéthanolamine q.s.p.
Eau q.s.p.
0,09 g 0,06 g
2g
3g
2g 1.5 g
10 g 2,3 g pH 7 100 g
Cette composition appliquée sur des cheveux décolorés permet d'obtenir, après 10 min de pose et rinçage à l'eau, une nuance dorée cuivrée.
R

Claims (22)

635 745
1
R.
1. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques et, en particulier, pour cheveux humains décolorés, permanentés ou non, comprenant au moins un colorant direct, caractérisé par le fait qu'elle comprend en outre un acide, ou l'un de ses sels, ayant pour formule:
OH
R
2. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le groupe alkyle inférieur représenté par les symboles Ri et R2 de la formule (I) est un groupe méthyle, éthyle ou propyle.
"2
OH
dans laquelle Rj et R2 sont identiques ou différents et désignent de l'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur en Cj-C4 à chaîne droite ou ramifiée, X désigne de l'hydrogène, un métal alcalin, de l'ammonium ou un reste d'alcanolamine et n a une valeur allant de 0 à 4.
2
REVENDICATIONS
3. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le métal alcalin désigné par le symbole X de la formule (I) est le sodium ou le potassium ou que le reste d'alcanolamine représenté par ledit symbole X est un reste de monoéthanol-amine, de diéthanolamine ou de triéthanolamine.
4. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient 0,1 à 10% en poids et, de préférence, 0,5 à 3% en poids d'acide, ou de l'un de ses sels, ayant la formule indiquée dans la revendication 1.
5. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait que les colorants directs sont choisis parmi les dérivés nitrés de la série benzénique, les colorants azoïques, les colorants anthraquinoniques, ces colorants pouvant être dispersés, métallifères, acides ou basiques.
6. Composition tinctoriale selon la revendication 5, caractérisée par le fait qu'elle contient 0,005 à 5% en poids, de préférence 0,01 à 3% en poids, de colorants directs.
7. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de solution aqueuse contenant un solvant tel qu'un alcool, un glycol ou un éther de glycol dans des proportions comprises entre 0,5 et 20%, de préférence entre 2 et 10%, en poids.
8. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait qu'elle comprend des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques et/ou amphotères dans des proportions comprises entre 0,5 et 50%, de préférence entre 1 et 20%, en poids.
9. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée par le fait qu'elle comprend des amides gras à des concentrations comprises entre 0,5 et 10% en poids, des alcools gras supérieurs à des concentrations comprises entre 0,5 et 10% en poids, des épaississants à des concentrations comprises entre 0,5 et 15% en poids.
10, caractérisée par le fait qu'elle comprend des agents d'acidification tels que les acides phosphorique, chlorhydrique, tartrique, acétique, lactique, citrique.
10. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisée par le fait qu'elle comprend des agents alcalinisants tels que la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, l'ammoniaque, le carbonate d'ammonium, de potassium ou de sodium, ou la soude.
11, caractérisée par le fait qu'elle comprend des adjuvants tels que parfums, conservateurs et séquestrants.
11. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à
12, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 5 et 10, avantageusement compris entre 6 et 9,5, de préférence compris entre 7 et 9.
12. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à
13, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de liquides épaissis, liquides moussants ou mousses pour aérosols.
13. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à
14, caractérisée par le fait qu'elle comprend de l'acide gentisique.
14. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à
15. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à
16. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 14, caractérisée par le fait qu'elle comprend de l'acide homogentisi-que.
17. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 14, caractérisée par le fait qu'elle comprend de l'acide 3-[(2',5'-dihydroxy)phényl]propionique.
18. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 14, caractérisée par le fait qu'elle comprend de l'acide 3-[(2',5'-dihydroxy-4'-méthyl)phényl]propionique.
19. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 14, caractérisée par le fait qu'elle contient l'acide 2-[(2',5'-dihydroxy-4'-méthyl)phényl]acétique.
20. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 14, caractérisée par le fait qu'elle contient l'acide 2-[(2',5'-dihydroxy-3',4'-diméthyl)phényl]acétique.
21. Procédé de teinture des cheveux humains décolorés, permanentés ou non, à l'aide de compositions tinctoriales comprenant au moins un colorant direct, caractérisé par le fait que l'on applique la composition tinctoriale selon la revendication 1, sur des cheveux fraîchement décolorés à l'aide d'un oxydant puissant, on laisse agir pendant 5 à 30 min, puis on rince et on sèche les cheveux.
22. Procédé de teinture selon la revendication 21, caractérisé par le fait que l'oxydant puissant est une solution ammoniacale d'eau oxygénée, le plus souvent mélangée à des persels tels que les persul-fates d'ammonium, de sodium ou de potassium.
CH881478A 1977-08-19 1978-08-18 Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques, en particulier pour les cheveux humains. CH635745A5 (fr)

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