DE1492195A1 - Verfahren und Mittel zur Erleichterung des Anfaerbens von Haaren mit anionaktiven direktziehenden Farbstoffen - Google Patents
Verfahren und Mittel zur Erleichterung des Anfaerbens von Haaren mit anionaktiven direktziehenden FarbstoffenInfo
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Description
von Haaren mit anionaktiven direktziehenden Farbstoffen".
Zurr. Färben von Haaren werden sogenannte Oxydationsfarbstoffe, wie aromatische Diamine, Aminophenole oder Polyhydroxyverbindungen,
in großem Umfang angewendet. Man hat jedoch auch schon .direktziehende Farbstoffe, die u.a. den Vorteil haben, daß sie
'keine zusätzlichen Oxydationsmittel bei der Anwendung erfordern, verwendet. Aus der Textilindustrie ist es bekannt, daß man das
Anfärben bzw. die Qualität der Färbungen durch besonders hohe oder niedrige pH-Werte, Erhöhung der Temperatur oder Verlängerung
der Einwirkungsdauer häufig verbessern kann. Derartige Methoden können aus praktischen Gründen beim Färben von Haaren nicht benutzt
werden. Auch ist es häufig notwendig, ganz neue Verbindungen als Farbstoffe zum Färben von Haaren, insbesondere menschlichen
Haaren, zu venvenden. Dies gilt besonders auch für die direktziehenden
Farbstoffe.
Weiterhin hat man auch schon versucht, insbesondere bei Farb-
909849/ 1 522
BAO ORIGINAL -2-
Therachenrie cr.err.isch 1/QOI QC
therapeutische Ges..T.bK · I *♦ O ^ I d
stoffen, die eine geringe Löslichkeit besitzen, die Brauchbarkeit
dieser Verbindungen durch Zusätze, wie Butyl- und Benzylalkohol oder Umsetzungsprodukte von Äthylenoxyd rr.it Phenolen oder
Alkoholen zu verbessern. Dieses Verfahren ist Je"coch nur in
wenigen Fällen mit Erfolg anwendbar.
Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren und Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens, die es gestatten, das Anfärben
von Haaren, insbesondere menschlichen Haaren, ir.it anionaktiven direktziehenden Farbstoffen zu erleichtern bzw. die Qualität
der Färbungen, wie z.3. Intensität und Reibechtheit, zu verbessern. Dies läßt sich, wie gefunden wurde, dadurch erreichen, daß man
die Haare :r.it Verbindungen aus der Reihe der
a) Arr.ide oder Xorpholide von Carbonsäuren mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen
b) Ketone mit 2S- bis 10 Kohlenstoffatomen
c) Ester von Alkoholen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und gesättigten Carbonsäuren mit
2 bis 8 Kohlenstoffatomen
d) Pyridinderivate
e) Kohlensäure- und Schwefligsäureester von Alkylenglykolen
mit 2 bis 4- Kohlenstoffatomen
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-r.orcchc-ie che-isch H 9 2 1 9
y i
Thionaphthen , Xcrpholin und riperäzir.hydrat
in Forrr. von Lösungen oder Emulsionen behandelt.
Man kcLnn die Behandlung so durchführer., άε.1 die Haare zunächst
der; Iezzzer. Spülbad direkt zugesetzt werden. 2ie Konzentration
beträst etv;a 0,1 - 10 ^, vorzugsweise 1 ■- 5 Jo.
Man kann ge'.vünschtenfalls auch die Behandlung praktisch
Verbindungen in das Haarfärbemittel eingearbeitet oder diesem
vor Anwendung zugesetzt werden.
3ie Verteile der neuen Arbeitsweise liegen darin, da3 häufig
die Farbstcffrr.enge reduziert werden kann, ohne da3 die Farbintensität
wesentlich nachläßt. Auch ist es in vielen Fällen .T.cglich, bei an sich relativ schwachen Ar.färbungen durch die
9 09849/1522
chemisch
AiC U· W O · «·* W**
1 / Q 9 1
I 4 J 4 I
1930
intensität hervorzurufen.
Weitere-"Vorteile liegen darin, daß irr. allgemein«:: das Aufziehver.r.ögen
nicht nur verbessert wird, sondern auch s^ichzeitig eine
Verbesserung der Reibechtheit erfolgt.
Die einzelnen Effekte sind selbstverständlich in gewissem
Umfang von dem jeweils verwendeten Zusatz und der Art des Farbstoffes abhängig, jedoch konnten in allen Fällen Verbesserungen,
eine Erleichterung des Anfärbens bzw. eine Verbesserung der Qualität der Färbung, festgestellt v/erden.
Für die Anwendung in der Praxis haben sich von den eingangs
erwähnten Verbindungen aus der Reihe a - f die nachstehenden als besonders geeignet erwiesen.
a) Caprylsäurearr.iG, Phenylessigsäurearr.id, Aminoacetamid,
S-A'whylcapronsäure-morpholinopropylarr.id, Essigsäure-,
Propionsäure- und Buttersäurediäthanolamid, p-Aminobenzoesäuredimethylamid,
Malonsäure-bis-monorr.ethylarfiid,
Asparagin; Essigsäureir.orpholid, Propionsäuremorpholid,
Buttersäuremorpholid, insbesondere Capronsäureamid,
Capronsäuremcrpholid, Caprylsäureir.orphoiid, 2-SthylcaprOnsäureniorphol
id.
BAD ORIGiNAL
90984 9/152 2 "3"
iö chemisch
pische Ges.rr.bE '
D 192Ö
pische Ges.rr.bE '
D 192Ö
b) Kethyläthylketon, Cyclohexanon, 2-?rcpylcyclo~hexanon,
p-Xethoxyacetophenon, p-Kycroxyacetopher.on, p-Arnino&cetO-phenon.
c) .. Ssslgsäurepropylester, Sssigsäurecctylester,Benzoesäure-
äthylester, p-Nitrobenzoesäuremethyles^er, Oxalsäurediäthyl
ester, Kalor.säurediäthylester, Aaipinsauredir.ethylestep,
Phthalsäurediäthylester.
d) Pyridin-2-carbinol, Pyridir.-2-thiocarbinoI, ?yridin-j5-carbinol,
Pyridin-2-äthanol, ?yridin->-aldehydthiosemi·
carbaaon, Picolinsäure, Dipicolinsäure, Nikotinsäure,
■Picolinsäure-n-butylester, Piöolinsäure-N-oxyd, 2- und
^-Pyridyloxymethansuifonsäure, 2-Picolylarain, 2,2'-?yridil,
2,"2' -Pyridoin, Pyridiniuii- (pyridinium-N-acetatJ-ohlorid,
insbesondere Pyridin-2-aldehyd, ?yridin-2-aldoxim, Pyridyl-3-aorylsäure,
2-Cyanpyridln, 2-Picolylmethylainin, Piperidin.
Gev:ünschtenfalls können auch Gemische, Insbesondere von Verbindungen
der gleichen Gruppen, angewandt werden. Selbstv«rstitn4«*
lieh ist die ehemisohe Verträglichkeit untereinander und gegebenenfalls mit den in den· betreffenden Kitteln noch weiterhin, anwesenden
Komponenten zu berücksichtigen.
Dar pH-V.'ert der Lösungen, welche diese Zusätze enthalten,
kay.n den Jeweiligen Wünschen, ur.d Erfordernissen weitgeh«n4
BAD
thsrapeu.tische Ges.rr.bH
angepaßt werden. So werden ebenfalls gute Ergebnisse erhalten,
wenn die Vorbehandlüngslösung oder das letzte Spülbad nicht
alkalisch, sondern sauer oder neutral eingestellt ist.
••v
Als anionaktive direktziehende Farbstoffe korken die fü? diese
Zwecke an sich bekannten Verbindungen, insbesondere auf Basis von sauren Azofarbstoffen und Triarylrr.sthanfarbstoffen sowie
entsprechende Anthrachinon- bzw. Aminoanthrachinonfarbstoffe
in Betracht.
Die Farbstoffe werden im übrigen in an sich bekannten Mengen
von 0,1 - 5 %, vorzugsweise 0,5 - 3 %, angewendet. Sofern
jedoch der Effekt einer gesteigerten Farbintensität weniger erwünscht ist, kann die üblicherweise zur Anwendung gelangende
Färbstoffmenge wesentlich kleiner sein und in manchen Fällen
bis auf etwa 1/10 bei Anwendung der erfindungsgemäBen
weise verringert wenden. ·
BAD ORIGINAL
Tr.arc-cr.er.·.!= chemisch
w- .. 5 y — J — -.
"■*■ **? V' ν* "·■* .->
i^ ^*p *-ίίν»* ■*
iar.3 bei ZiT.rr.3rte.T.peratur r.It einer Lösung cahar.delt, cie
1 & Farbstoff enthält und rr.it Ammoniak auf pH 9^,5 eingestellt
ist. Als anicnaktiver direktzieher.der Farbstoff v:irä eine
Verbindung der Konstitution
- N = N
verwendew. Nach dieser Behandlung zeigen die Haare eine
rosa-rote Färbung.
Dieser Farbton wird erheblich verstärkt, wenn r.an bei sonst
gleicher Arbeitsweise vor dem Behandeln rr.it der Farbstoff lösung
die Haare rr.it einer Lösung vorspült, die 5 % ?yridin-2-aldehyd
oder Diwhichydantcin enthält und mit Ammoniak auf pK 9 eingestellt
ist.
Vcr dem Färben werden die natürlich ergrauten Haare mit einen
Shampoo gewaschen und dem letzten Spülwasser 5 /» Pyridir.-2-thioca:
bir.ol zugefügt.
_ BM
9θί8'##/Ϊ5 2 2 ο
theraoeutisehe C-ss.mbH I H cJ Z I30
Anschließend v;erden die Haare mit einer Farbcrerr.e behandelt,
die als ar.ior.aktiver. Farbstoff die Verbindung
N=N
in einer Konzentration von 1 % enthält. Der pH-V.rert der Creme
beträgt 7; die Einwirkungsdauer 20 Minuten bei 2i.T..r.ertemperatur.
£s wurde eine gute rot-violette Ausfärbung erhalten, deren Intensität
erheblich stärker war als cie einer Auafärbuns bei gleicher
Ärbeitsvieise, jedoch ohne Zusatz des genannten Stoffes zum Spülwasser.
Kit einer Eaarfärbelösung, die 0,1 % eines Farbstoffes der
Formel
N - N _
ffcH ) CfH
enthält, werden graue Haare durch eine 20 Minuten lange Behandlung
bei Zimmertemperatur blaßgelb angefärbt. Verwendet man unter
sonst gleicher Arbeitsweise, eine Farbstofflösung, die weiterhin'
909849/1522 BAD ORIG.NAL-9-
Tharache.T.i3 chemisch U 9 2 1 9
^r.oraoeutiscne Ges.mDK
D 1950
2 % von eir.er der nachstehenden Verbindungen, nämlich
Gxalsäuredithiocarbamidsäure oder Pyridin-2-aIdoxirr., enthält,·
so ist die Anfärbung kanariengelb.
3e i s D i e 1 4 :
Durch Behandeln grauer Haare (Dauer 20 Minuten bei Zimmertemperatur)
mit einer 1 #igen Lösung, die als Farbstoff eine Verbindung der Formel
Br | ι | Br | ,0 | |
HO- | Br | |||
Br- | ||||
.__ COOH | ||||
enthält, wird eine blaßrote Anfärbung erhalten. Die Anfärbung wird leuchtend rot, wenn der Farbstoff lösung gleichzeitig JJ %
Caoronsäureamid zugesetzt sind. Ebenfalls erhält man eine
leuchtend rote Anfärbung bei Zusatz von 3 % Capronsäurer.orpholid
oder 5 £ Äthylenglykolsulfit.
-10-
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1 Λ Q 7 1
Ss werden wäßrige Lösungen hergestellt, die 1 £ anionaktiven
Farbstoff der Formel
n - κ
sowie als weiteren Zusatz je eine der in der nachstehenden Tabelle angeführten Verbindungen in der dort angegebenen Menge
enthalten. Die Lösung wird mit A1r~.3r.iaic auf pH 9,5 eingestellt.
Zurr. Färben von grauen menschlichen Haaren werden diese Jeweils 20 .Minuten bei Zirr.rrerteir.peratur behandelt. Nach deir. Färben wird
gut shampocr.iert und getrocknet. In allen Fällen zeigen die
Anfärbungen eine wesentliche Verbesserung gegenüber der bla3roten Ausfärbung, die bei sonst gleicher Arbeitsweise, jedoch ohne die
genannten Zusätze erhalten wird.
Tabelle I
Lfd.Nr. Art des Zusatzes Menge in Gew.^
Lfd.Nr. Art des Zusatzes Menge in Gew.^
1 MethylathyIketon 5
2 Cyclohexanon 4 5 p-Methoxyacetophenon 3
909849/1522 BAD o
chemisch
misch 1 / Q O 1 Q c
p C-es.rr/oH Ik Ό Δ
3 1950
Tabelle I (Fortsetzung)
Lfd.Nr. Art des Zusatzes Mange ir* Gew.#
4 p-Hydroxyacetopher.on 6
5 p-Assinoacetophenon 5 "
. 6 Capronsäureainid . 3
7 p-Air.inobenzoesäuredi.T.ethylasiid 8
3 _ 2-Äthylcapronsäurerr.orpholiaor-
propylar.id 4
9 CaoronsäuresBorpholid 5
10 4 Caprylsäureaorpholid 1
11 Essigsäure-n-propylester ^
12 valor.säurediäthylester ^
15 Phthalsäurediäthylester 5
It ?yridin-2-aldehyd 2 Ip ?yridin-2-aldoxiE 2
16 - PyridIn-5-acrylsäure 2
1? 2-Cyan-pyridin 2
Ic 2-Picolyl-rcethylajsin 2
19 Piperidin 2
20 Dithiohydantoin 5
21 Tetrahyärothiophendioxid 2
22 Tnionaphthen 4
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Theracherr.ie chemisch
- 12 -
Tabelle I (Fortsetzung)
Lfö.Nr. Art des Zusatzes Menge in Gew.%
Ächyienglykolsulfit 5
24 1,2-Propylenglykolsulfit * 5
25 Äthylenglykolcarbonat 10
26 Morpholin 5
27 Piperazinhydrat 5
28 4-Mercaptopyridin ' 5
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Claims (4)
1. -Verfahren zur Erleichterung des Ar.färber.s von Haaren sr.it
ar.ionaktiven direktziehenden Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Haare mit Verbindungen aus der Reihe der
a) Amide oder Morpholide von Carbonsäuren mit
a) Amide oder Morpholide von Carbonsäuren mit
2 bis 8 Kohlenstoffatomen
c) Ketone rr.it 4 bis 10 Kohlenstoffatomen
c) Ketone rr.it 4 bis 10 Kohlenstoffatomen
c) Ester von Alkoholen mit I bis 8 Kohlenstoffatomen und gesättigten Carbonsäuren mit 2 bis 8
Kohlenstoffatomen
d) Pyridinderivate
e) Kohlensäure- und Schwefligsäureester von Alkylenglykolen
mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen
f) Dithiohydantoin, Tetrahydrothiophendioxyd, Thionaphthen,
y.orpholin "und Piperazinhydrat
in Form von Lösungen oder Emulsionen behandelt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
Behandlung vor dem Färbeprozeß erfolgt.
-14-9098 A 9/1522 .
"heracherr.ie chemisch 1 / Q 9 1 Q C
therapeutische Ges.cbH . I 4a Z Iod
"'D 1920 ^
3. Verfahr er. gen££ Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da3
die Behandlung in Gegenwart der anionaktiven direktziehenden
•Farbstoffe erfolgt.
4. Mittel zur Durchführung des Verfahrens gemäS Anspruch 1,
gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung aus der Reihe
a) Amide oder Korpholide von Carbonsäuren mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen
b) Ketone rr.it 4 bis 10 Kohlenstoffatomen
c) Ester von Alkoholen mit i bis 8 Kohlenstoffatomen
und gesättigten Carbonsäuren rsit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen
d) Pyridinderivate
e) Kohlensäure- und Schwefligsäureester von Alkylenglykolen
mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen
f) Dithiohydantoin, Tetrahydrothiophendioxyd, Thionaphthen,
Morpholin und Piperazinhydrat.
THFRACHEMIE
diemiscn-;:...... - - w—-lüciiaft mbH
(Dr. Arnoldy)/ Gen.-Vollm. 6^1/1958
909849/1522 BAD
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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Family Applications (1)
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DE (1) | DE1492195A1 (de) |
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LU77995A1 (fr) * | 1977-08-19 | 1979-05-23 | Oreal | Compositions tinctoriales a base de colorants directs contenant un acide(2,5-dihydroxyphenyl)carboxylique ou l'un de ses sels et procede de preparation |
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1964
- 1964-09-02 DE DE19641492195 patent/DE1492195A1/de active Pending
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1965
- 1965-08-26 US US482923A patent/US3464778A/en not_active Expired - Lifetime
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