DE1804066B2 - Haarfaerbemittel - Google Patents

Haarfaerbemittel

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Description

H,
R2
Weise reagieren. Diese bekannten Haarfärbemittel haben jedoch unter anderem den Nachteil, daß sie nur schwer wieder abziehbar sind.
Es wurde nun gefunden, daß die nachstehend be-
schriebenen Haarfärbemittel diesen Nachteil nicht aufweisen und neben anderen vorteilhaften Eigenschaften auch besonders leicht abziehbar sind. Die neuen Mittel zum Färben menschlicher Haare auf Basis von Oxidationsfarbstoffen sind dadurch gekennzeichnet, daß sie aus
a) heterocyclischen Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (I)
R1
wobei bedeutet R, ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen Rest mit nicht mehr als 10 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoflatom oder einen Substituenten I. Ordnung, X die zur Ausbildung eines heterocyclischen, nicht aromatischen Fünfoder Sechsringes erforderlichen Atome sowie
b) an sich für Haarfarbstofte bekannten Kupplungskomponenten auf Basis von aromatischen Amino- oder Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen, Pyrazolonen bzw. Aroyl- oder Acylessigsäurederivaten und gegebenenfalls
c) üblichen Zusätzen bestehen.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekeinnzeichnet, daß in den heterocyclischen Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (I) X eine der Gruppen -(CH2),-. -CH2-CH2-, — CH2 — CH(CH3) —, — NR — CH2 — CH2 —, -CH2-NR-CH2-, —O —CH2-CH2-(R = H oder Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen) bedeutet.
3. Mittel gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß in den heterocyclischen Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (I), R, eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
4. Mittel gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die heterocyclischen Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (I) in Form von Salzen mit starken organischen oder anorganischen Säuren, vorzugsweise des Hydrochloride, vorliegen.
5. Mittel gemäß Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffkomponenten in eine Netz- und/oder Waschmittel enthaltende Creme eingearbeitet sind.
fis ist bekannt, zum Färben von menschlichen Haaren Oxidationsfarbstoffe zu verwenden, die als Farbstoffkomponenle Phenylendiamine enthalten. Auch hat man schon vorgcsi hlagen, für diese Zwecke Diaminopyridine zu benutzen. Die genannten Verbindungen werden durch Oxidation mit Luftsaucrstoff oder insbesondere durch Zusatz von chemischen Oxidationsmitteln wie Wasserstoffperoxyd auf dem Maar in die Farbstoffe überführt. Weiterhin ist es aus der DT-AS 12 42 323 bekannt, als Farbstoffkomponcnie bestimmte Pyridin-, Chinolin- oder Isochinolinverbindungcn zu verwenden, die in ähnlicher wobei bedeutet R1 ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen Rest mit nicht mehr als 10 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoffatom oder einen Substituenten I. Ordnung, X die zur Ausbildung eines heterocyclischen, nicht aromatischen Fünf- oder Sechsringes erforderlichen Atome sowie
b) an sich für Kaarfarbstoffe bekannten Kupplungskomponenten auf Basis von aromatischen Amino- oder Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen, Pyrazolonen bzw. Aroyl- oder Acylessigsäurederivaten und gegebenenfalls
c) üblichen Zusätzen bestehen.
Vorzugsweise werden solche Verbindungen verwendet, bei denen in der heterocyclischen Aminoverbindung der allgemeinen Formel (I) der Rest R1 einen aliphatischen Rest mit nicht mehr als 10 Kohlenstoffatomen, insbesondere einen Alkylrest oder eine Hydroxyalkylgruppe mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet. Der Alkylrest kann dabei gradkettig oder auch verzweigt sein.
Substituenten 1. Ordnung, wie sie für den Rest R2 der heterocyclischen Aminoverbindung der Formel (I) in Betracht kommen, sind Halogenatome, insbesondere Chlor oder Brom, gerade oder verzweigte Alkylreste mit I bis 4 Kohlenstoffatomen, substituierte Alkylgruppen der gleichen Kettenlänge, wie z. B. Hydroxyalkyl- oder Aminoalkylgruppen, weiterhin Aminogruppen und durch Alkyl- oder Alkanolreste
so substituierte Aminogruppen oder auch durch Alkylreste substituierte Hydroxygruppen, wie OCH3 oder OC2H5.
Die Ausbildung eines heterocyclischen, nicht aromatischen Fünf- oder Sechsringes kann in verschie-
ss dener Weise erfolgen. Vorzugsweise kommen heterocyclische Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (1) in Betracht, wobei X eine der Gruppen -(CH2),-, -CH2-CH2-, -CH2-CH(CH3-, -NR-CH2-CH2-, -CH2-NR-CH2-.
f,o -.-0-CH2-CH2-(R = H oder Alkylrest mit I bis 4 C-Atomen) bedeutet. Weitere Beispiele sind Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (I) bei denen X die Gruppe —CO—NH— oder — NH—CO — CH2 — bedeutet. Im einzelnen kom-
iis men insbesondere folgende Verbindungen in Betracht: 6 - Amino - tctrahydrochinolin, 1 - Methyl-6-amino-telrahydrochinolin, 1-Methyl-6,8-diaminotctrahydrochinolin, 1 -Methyl-ö-amino-S-methoxy-
tetrahydrochinolin, 1 - Äthyl - 6 - amino - tetrahydrochinolin, 1 -(/f-Hydroxyäthyl)-6-amino-tetrahydrochinolin, 4-Methyl-7-aminodihydrobenzoxazin-(l,4), !-(/<- Hydroxyäthyl) - 2 - methyl - 5 -amino - indolenin, 2-Methyl-5-amino-indolenin, 5-Amino-indazolon-3, 7 - Amino - 2 - oxo - tetrahydrochinoxalin, 6 - Aminotetrahydrochinoxalin. Die Herstellung der verwendeten Aminoverbindungen erfolgt nach allgemein bekannten Methoden, beispielsweise durch Einführung der Aminogruppe in die entsprechenden heterocyclischen Verbindungen.
Bekannte Kupplungskomponenten auf Basis von aromatischen Amino- oder Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen sind Diamine, Phenole, Naphthole, Poly phenole sowie Aminophenole. Vorzugsweise werden bei den Diaminen, Amino phenolen und Phenolen die Ortho- oder Metaverbindungen verwendet. Im einzelnen sind als geeignete Verbindungen besonders zu nennen:
m-Phenylendiamin,
o- Phenylendiamin,
m-Aminophenol,
o-Aminophenol,
o-Anisidin,
2,4-Diaminoanisol,
o-Toluylendiamin.
m-Toluylendiamin,
2,4-Diaminophenol,
Pyrogallol,
Resorcin,
Benzcatechin,
Aminoresorcin,
1.5-Dihydroxynaphlhalin,
1.5-Aminohydroxynaphthalin,
1.8-Aminohydroxynaphthalin,
(!-Naphthol.
Weiterhin kommen Pyrazolone sowie Aroyl- oder Acylcssigsäurederivatc wie
3-Mcthylpyrazolon-(5),
I-Phenyl-3-methylpyrazolon-(5),
1.3-Dimclhylpyrazolon-(5),
3-Aminopyrazolon-5-,
Acetcssigsäurcanilid,
Benzoylacclanilid,
Bcnzoylacetloluidid.
Nicotinoylacctanilid
in Betracht.
Die Kupplungskomponenten werden zweck mäßigerweise in etwa molaren Mengen in bezug auf die heterocyclischen Aminoverbindungen verwendet. Es ist jedoch im allgemeinen nicht nachteilig, wenn letztere in einem gewissen Überschuß vorliegen. In manchen Fällen ist es zweckmäßig, die heterocyclischen Aminoverbindungen der oben beschriebenen Art in Form von Salzen mit starken organischen oder anorganischen Säuren, wie Oxalsäure. Maleinsäure oder Schwefelsäure und Salzsäure, zu verwenden. Bevorzugt werden die leicht zugänglichen Hydrochloride verwendet.
Die Färbung kann, wie bei anderen Oxidationsfarbstoffen, sowohl durch Luflsauerstoff als insbesondere durch chemische Oxidationsmittel, wie vorzugsweise Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagcruniisnroduktc. insbesondere an Harnstoff, Melamin und Natriumborat entwickelt werden. Das Färben der Haare erfolgt bei Temperaturen von 15 bis 40 C, vorzugsweise bei Raumtemperatur.
Die Haarfärbemittel können in Form wäßriger Lösungen, insbesondere jedoch in Creme- oder Emulsioaiform, Anwendung finden. Zu diesem Zwecke können die Farbstoffkomponenten mit beliebigen Tensiden, insbesondere anionischen oder nichtionogenen, vermischt werden. Als Tenside kommen dabei
ίο insbesondere Alkylbenzolsulfonate. Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Fettsäureäthanolamide, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Fettalkohole und Alkylphenole in Frage.
Das Aufziehvermögen der obengenannten Farbstoffe ist auch im Gemisch mit derartigen Mitteln gut. Man kann die Haarfärbemittel somit in Form von Shampoos, insbesondere von cremeförmigen Shampoos, die vielfach in der Praxis erwünscht sind. herstellen.
Den erfindungsgemäßen Mitteln können weiterhin Verdickungsmittel, wie z. B. Melhylccllulose. Stärke. höhere Fettalkoholc. Vaseline, Parafdnöl und Fettsäuren sowie Parfümöl oder Haarpflegemittel, wie /. B. Panlolh-jnsäurc und Cholesterin zugemischt werden.
Die Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen angewandt. Dabei kommen als Netzmittelzusatz insbesondere Mengen von 0.5-30% und als Vcrdickungsmittelzusätzc Mengen von 0,1 25%, jeweils bezogen auf die Gcsamtkomposition, in Betracht. Die Konzentralion der Farbstoffe beträgt je nach dem Verwendungszweck bis zu 5%. vorzugsweise jedoch 0,1-2%, ebenfalls auf die gesamte Komposition bezogen.
Die Haarfärbemittel können in schwach saurem.
neutralem oder insbesondere alkalischem pH-Bereich angewendet werden. Die mit den obenbcschricbencn Haarfärbemitteln erzielten Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibeigenschaften und lassen sich im Gegensatz zu den gebräuchlichen Mitteln
4c auf Basis von Oxidationsfarbstoffen mit Reduktionsmitteln, wie Nauium-hydiOxymcthansulfinat. leicht abziehen.
Beispiel
Es werden 2 Gcw.-Tcilc 6-Aminotclrahydrochinolinhydrochlorid, 1 Gew.-Teil «-Naphthol und 1 Gew.-Tcil Wasserstoffperoxid mit 96 Teilen Wasser vermischt und mit Ammoniak auf einen pH-Wert von so 9,5 eingestellt. Mit dieser Lösung werden graue menschliche Haare 20 Minuten lang bei 15 C behandelt. Man erhall eine ticfdunkclhlauc Anfärbung.
Beispiel 2
Hinc Färhccremc wird hergestellt, indem man I Gcw.-Tcil l-(/i-Hydroxyalh\i)-6-amino-tetrahydrochinolinhydrochlorid und I Gew.-Teil 3-Aminopyrazolon-5 in einer Emulsion, bestehend aus 10 Gew.-
(io Teilen Fctialkoholcn mit einer Kcttcnlängc von Ii) 18 Kohlenstoffalomen. 10 Ciew.-Teilen Fetlalkoholsulfal auf Basis von Kokosöl und 70 Gew.-Teilcn Wasser löst und mil Ammoniak auf einen pH-Wert von 9 einstellt. Die Lösung wird mit 1 Teil
ds Wasserstoffperoxid versetzt und auf 100 Gew.-leite aufgefüllt. Behandelt man mil der so erhaltenen l'ärbecreme graue Haare bei 20 C 20 Minuten lang. so erhält man eine rotviolciie Anlarbunu.
Beispiel
Es werden jeweils Färbccrcmes. wie im Beispiel 2 beschrieben, hergestellt, wobei jedoch als Enlvvicklerkomponenic bzw. Kupplungskomponente die in der nachfolgenden Tabelle angeführten Verbindungen verwendet werden.
Die in der rechten Spalte angegebenen Färbungen werden erhallen, wenn man graues menschliches Haar 20 Minuten lang bei 20 C damit behandelt. Die gleichen Ergebnisse erhält man. wenn die als Enlwickfcrkomponcnlc angerührten heterocyclischen Aminoverbindungen in Form der entsprechenden Salze mit Oxalsäure, Maleinsäure. Schwefelsäure oder Salzsäure verwendet werden.
Lfd. Nr. I
Heterocyclische Aminoverbindung
l-Methyl-o-amino-tetrahydrochinolin
l-Methyl-6-amino-tetrahydrochinolin 6-Amino-tetrahydrochinolin
l-Äthyl-6-amino-tetrahyarochinolin l-(/^Hydroxyäthyl)-6-amino-tetrahydroehinolin 4-Methyl-7-amino-dihydrobenzoxazin (1,4) l-(/i-Hydroxyäthyl)-2-methyl-5-amino-indoIenin
Methyl-5-amino-idolenin
Amino-indazolon-3
Amino-2-oxotetrahydrochinoxalin
Amino-tetrahydrochinoxalin l-Methyl-o-S-diamino-tetrahj'drochinolin l-Methyl-o-arnino-S-rnethoxytetrü'iydrochinolin l-Äthyl-6-amino-tetrahydrochinolin l-l/i-HydroxyäthyD-o-amino-tetrahydrochinolin
l-(/i-Hydroxyäthyl)-2-methyl-5-amino-indolenin Kupplungskomponente Farbe
2,4-Diamino-toluol
Resorcin
2,4-Diaminoanisol
«-Naphthol
2,4-Diaminotoluol
(i-Naphthol
ii-NaphlhoI
(i-Naphthol
(i-Naphthol
(»-Naphthol
Resorcin
(i-Naphthol
Resorcin
Benzoylacetanilid
l-Phenyl-3-methyl-
pyrazolon-5
Acelessigsäureanilid
Graugrün Violettbraun Dunkelblau Dunkelblau
Blaugriin
Dunkelblau
Dunkelblau
Schwachgrau
Schwachgrati
Sch wach gelb
Gelb
Braun
Dunkelaschblond
GcIb
F'urpur
Gelblich

Claims (1)

Patent insprüche:
1. Mittel zum Färben menschlicher Haare auf Basis von Oxidationsfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus
a) heterocyclischen Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (I)
DE19681804066 1967-11-06 1968-10-19 Haarfaerbemittel Granted DE1804066B2 (de)

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DE1804066A1 DE1804066A1 (de) 1969-09-04
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DK (1) DK120448B (de)
FR (1) FR1602547A (de)
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