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Haarfärbemittel Gegenstand der Erfindung sind Mittel zur oxidativen
Färbung von Haaren auf Basis von 5-Amino-1,2,5,4-tetrahydrochinolinen als Kupplerkomponente.
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Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationsfarben,
die durch oxidative Kupplung einer Entwicklerkomponente mit einer Kupplerkomponente
entstehen, wegen ihrer intensiven Farben und sehr guten Echtheitseigenschaften eine
bevorzugte Rolle. Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise Stickstoffbasen,
wie p-Phenylendiaminderivate, Diaminopyridine, 4-Amino-pyrazolon-derivate, heterocyclische
Hydrazone eingesetzt. Als sogenannte Kupplerkomponenten werden m-Phenylen-diaminderivate,
Phenole, Naphthole, Resorcinderivate und Pyrazolone genannt..
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Gute Oxidationshaarfarbstoffkomponenten müssen in erster Linie folgende
Voraussetzungen erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung mit den jeweiligen
Entwickler- bzw. Kupplerkomponenten die gewünschten Farbnuancen in ausreichender
Intensität ausbilden. Sie müssen ferner ein ausreichendes bis sehr gutes Aufziehvermögen
auf menschlichem Haar besitzen und sie sollen darüber hinaus in toxikologischer
und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein. Weiterhin ist von Bedeutung, daß
auf dem zu färbenden Haar möglichst kräftige und den natürlichen Haarfarbnuancen
weitgehend entsprechende Farbtöne erhalten werden. Ferner kommt der allgemeinen
Stabilität
der gebildeten Farbstoffe, sowie deren Lichtechtheit, Waschechtheit und Thermostabilität
ganz besondere Bedeutung zu, um Farbverschiebungen von der ursprünglichen Farbnuance
oder gar Farbumschläge in andere Farbtöne zu vermeiden.
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Es bestand daher bei der Suche nach brauchbaren Oxidationshaarfarbstoffen
die Aufgabe, geeignete Komponenten aufzufinden, die vorgenannte Voraussetzungen
in optimaler Weise erfüllen.
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Es wurde nun gefunden, daß Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen
mit einem Gehalt an 5-Amino-1 ,2,5,4-tetrahydrochinolinen der allgemeinen Formel
in der X Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen,
Y Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine primäre Aminogruppe und Z Wasserstoff einen
Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoftatomen, eine Hydroxylgruppe, ene Alkoxygruppe mit
1 - 4 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe NR1R2, in der R1 und/oder R2 Wasserstoff,
einen Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, den 4-Hydroxyäthylrest darstellen oder
unter Einschluß des N-Atoms zu einem heterocyclischen Ring mit 5 bis 6 Ringgliedern
zusammengeschlossen sind, bedeuten können, Sowie deren anorganischen oder organischen
Salzen als Kupplersubstanzen und den in Oxidationshaarfarben üblichen Entwicklerkomponenten
den gestellten Anforderungen in besonders hohem Maße gerecht werden.
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Bei ihrem Einsatz als Kupplerkomponenten liefern die erfindungsgemäßen
Verbindungen mit den im allgemeinen für die Oxidationshaarfärbung verwendeten Entwicklersubstanzen
die unterschiedlichsten sehr intensiven Farbnuancen, wie sie mit diesen Entwicklersubstanzen
und den bisher bekannten Kupplern nicht erzielbar waren und stellen somit eine wesentliche
Bereicherung der oxidativen Haarfärbemöglichkeiten dar. Darüber hinaus zeichnen
sich die erfindungsgemäßen 5-Amino-1,2,5,4-tetrahydrochinoline durch sehr gute Echtheitseigenschaften
der damit erzielten Färbungen, durch eine gute Löslichkeit im Wasser, eine gute
Lagerstabilität und toxikologische, sowie dermatologische Unbedenklichkeit aus.
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Die erfindungsgemäß als Kupplerkomponenten zu verwendenden 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinoline
können entweder als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen
Säuren, wie z.B. als Chloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate,
Citrate eingesetzt werden.
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Die erfindungsgemäß als Kupplerkomponenten zu verwendenden 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinoline
stellen größtenteils neue Verbindungen dar, deren Herstellung nach allgemein bekannten
Verfahren aus den entsprechenden Nitro- oder Aminochinolinen durch katalytische
Hydrierung erfolgen kann. Die Herstellung der einzelnen einzusetzenden Substanzen
wird in den nachfolgenden Beispielen näher beschrieben.
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Als erfindungsgemäß einzusetzende Kupplerkomponenten sind zum Beispiel
5-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 5-Amino-6-methyl-1,2,,4-tetrahydrochinolin,
5-Amino-6-äthyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 5-Amino-6-butyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin,
5-i\mino-7-chlor-1 ,2,,4-tetrahydrochinolin, 5,7-Diamino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin,
5-Amino-8-methyl-
1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 5-Amino-8-äthyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin,
5-Amino-8-propyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 5-Amino-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrochinolin,
5-Amino-8-methoxy-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin, 5-Amino-8-äthoxy-1,2,3,4-tetrahydrochinolin,
5-Amino-8-methylamino-1,2,5,4-tetrahydrochinolin, 5-Amino-8-dimethylamino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin,
5-Amino-8-propylamino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 5-Amino-8-ß-hydroxyäthylamino-1,2,),4-tetrahydrochinolin,
5-Amino-8-piperidino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 5-Amino-8-morpholino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin,
5-Amino-8-pyrrolidino-1,2,5,4-tetrahydrochinolin, 5-Amino-8-piperazino-1,2,),4-tetrahydrochinolin,
5-Amino-7-chlor-8-3hydroxyäthylamino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 5-Amino-7-chlor-8-methylamino-1,2,),4-tetrahydrochinolin,
5-Amino-7-chlor-8-methylamino-1,2,),4-tetrahydrochinolin, 5-Amino-7-chlor-8-dimethylamino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin,
5,8-Diamino-7-chlor-1,2,5,4-tetrahydrochinolin, 5-Amino-7-chlor-8-morpholino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin,
5,7-Diamino-6-methyl-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 5,7-Diamino-8-ß-hydroxyäthylamino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin,
5,7-Diamino-8-methylamino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 5,7,8-Triamino-1,2,5,4-tetrahydrochinolin
zu nennen.
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Als Beispiele für in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln einzusetzende
Entwicklerkomponenten sind primäre aromatische Amine mit einer weiteren in p-Stellung
befindlichen funktionellen Gruppe, wie p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, p-Dimethylaminoanilin,
p-Aminophenol, p-Diaminoanisol bzw. andere Verbindungen der genannten Art, die weiterhin
eine oder mehrere funktionelle Gruppen wie OH-Gruppen, NH2-Gruppen, NHR-Gruppen,
NR2-Gruppen, wobei R einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 - 4
Kohlenstoffatomen
darstellt, ferner Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazonderivate, 4-Aminopyrazolonderivate,
wie 4-Amino-l-pheny1-3-carbamoyl-pyrazolon 5 anzuführen.
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In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die Kupplerkomponenten
im allgemeinen in etwa molaren Mengen, bezogen auf die verwendeten Entwicklersubstanzen,
eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erweist, so ist es
jedoch nicht nachteilig, wenn die Kupplerkomponente in einem gewissen Überschuß
oder Unterschuß zum Einsatz gelangt.
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Es ist ferner nicht erforderlich, daß die Kupplerkomponente und die
Entwicklersubstanz einheitliche Produkte darstellen, vielmehr können sowohl die
Kupplerkomponente Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinoline
als auch die Entwicklersubstanz Gemische der vorstehend genannten Entwicklerkomponenten
darstellen.
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Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel andere
bekannte und übliche Kupplerkomponenten, sowie auch gegebenenfalls übliche direktziehende
Farbstoffe im Gemisch enthalten, falls dies zur Erzielung gewisser Farbnuancen erforderlich
ist.
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Die oxidative Kupplung, d.h. die Entwicklung der Färbung, kann grundsätzlich
wie bei anderen Oxidationshaarfarbstoffen auch, durch tuftsauerstoff erfolgen. Zweckmäßigerweise
werden jedoch chemische Oxidationsmittel eingesetzt. Als solche kommen insbesondere
Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin und Natriumborat,
sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsverbindungen mit Kaliumperoxiddisulfat
in Betracht.
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Als Kupplerkomponente besitzen dabei die erfindungsgemäßen 5-Amino-1,2,5,4-tetrahydrochinoline
den Vorteil, daß sie bereits bei oxidativer Kupplung durch Luftsauerstoff voll befriedigende
Färbeergebnisse liefern und somit eine Haarschädigung durch das sonst für die oxidative
Kupplung eingesetzte Oxidationsmittel vermieden werden kann. Wird jedoch gleichzeitig
neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht, so ist die Mitverwendung
von Oxidationsmitteln erforderlich.
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Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden für den Einsatz in entsprechende
kosmetische Zubereitungen, wie Cremes, Emulsionen, Gele oder auch einfache Lösungen
eingearbeitet und unmittelbar vor der Anwendung auf dem Haar mit einem der genannten
Oxidationsmittel versetzt.
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Die Konzentration derartiger färberischer Zubereitungen an Kuppler-Entwicklerkombination
beträgt 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 - 5 Gewichtsprozent.
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Zur Herstellung von Cremes, Emulsionen oder Gelen werden die Farbstoffkomponenten
mit den für derartige Präparationen üblichen weiteren Bestandteilen gemischt. Als
solche zusätzlichen Bestandteile sind z.B. Netz- oder Emulgiermittel vom anionischen
oder nichtionogenen Typ, wie Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate,
Fettsäurealkanolamide, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Fettalkohole, Verdickungsmittel,
wie Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Paraffinöl, Fettsäuren, ferner
Parfümöle und Haarpf legemittel, wie Pantothensäure und Cholesterin zu nennen.
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Die genannten Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen
Mengen eingesetzt, wie z.B. Netz-und Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 -
50 Gewichtsprozent und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 - 25 Gewichtsprozent,
jeweils bezogen auf die
gesamte Zubereitung.
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Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann, unabhängig
davon, ob es sich um eine Lösung, eine Emulsion, eine Creme oder ein Gel handelt,
im schwach sauren, neutralen oder insbesondere alkalischen Milieu bei einem pH-Wert
von 8 - 10 erfolgen. Die Anwendungstemperaturen bewegen sich dabei im Bereich von
15 bis 40 C. Nach einer Einwirkungsdauer von ca. 50 Minuten wird das Haarfärbemittel
vom zu färbenden Haar durch Spülen entfernt. Hernach wird das Haar mit einem milden
Shampoo nachgewaschen und getrocknet.
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Die mit den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln erzielbaren Farbtöne
zeigen unter Einsatz unterschiedlicher Entwickler- und Kupplerkomponenten eine außerordentliche
Variationsmöglichkeit, die von hellgrün bis dunkelblau und braun bis violett reicht.
Die erzielten Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibechtheitseigenschaften
und lassen sich leicht mit Reduktionsmitteln wieder abziehen.
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Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher
erläutern ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
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Beispiele Zunächst wird die Herstellung einiger in den erfindungsgemäßen
Haarfärbemitteln zu verwendenden 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinoline beschrieben,
die nicht literaturbekannt sind.
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5,7-Diamino-6-methyl-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrochinolintrihydrochloriddihydrat
2,5 g 5,7-Dinitro-6-methyl-8-hydroxychinolin, welches gemäß den Angaben von A.Claus
und A.Kaufmann im J.prakt.
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Chem. (II), 55 (1897) 5. 528 hergestellt worden war, wurden in 100
ml Methanoi in Gegenwart von 0,5 g Katalysator (10 % Platin auf Kohle) bei Raumtemperatur
hydriert.
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Nach beendeter Hydrierung wurde vom Katalysator abfiltriert, mit Salzsäure
angesäuert und das Filtrat eingeengt. Es wurden 0,6 g, das sind 17,7 ffi der Theorie,
5,7-Diamino-6-methyl-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-trihydrochloriddihydrat
in Form brauner Kristalle erhalten, die sich bei 224 - 2520 C zersetzten. Die Analyse
ergab folgende Werte: %C %H %N berechnet 35,4 6,5 12,4 gefunden )6,7 6,5 11,2 Das
Massenspektrum zeigte die Molekülmasse 195 (ber. 193).
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5-Amino-1 ,2,5,4-tetrahydrochinolindihydrochlorid Entsprechend den
vorstehenden Angaben wurden 5 g 5-Nitrochinolin in 50 ml Eisessig in Gegenwart von
0,2 g Katalysator (10 ß Platin auf Kohle) bei 40 C hydriert. Nach beendeter Wasserstoffaufnahme
wurde vom Katalysator abfiltriert,
mit Salzsäure angesäuert und
das Filtrat eingeengt. Es wurden 7,0 g, das sind 90 ffi der Theorie, 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinolindihydrochlorid
in Form brauner Kristalle, die sich bei 258 - 2620 C zersetzten, erhalten.
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Die Analyse ergab folgende Werte: %C %H %N berechnet 49,0 6,3 12,7
gefunden 50,1 5,6 1),0 Das Massenspektrum zeigte die Molekülmasse 158 (ber. 158)
Die Verbindung 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin ist bereits durch eine Semmler-Wolff-Aromatisierung
von 1-Acetyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-5-oxochinolinoximhergestellt worden, wie
dies von Y. Tamura, Y. Kita und J. Uraoka im Chem.Pharm. Bull. Tokyo 20 (1972) S.
876 beschrieben wird.
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5-Amino-8-methoxychinolindihydrochloriddihydrat Entsprechend den vorgenannten
Herstellungsverfahren wurden 5,2 g 5-Nitro-8-methoxychinolin katalytisch hydriert.
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Es wurden 4,0 g, das sind 57 ß der Theorie, 5-Amino-8-methoxychinolindihydrochloriddihydrat
in Form brauner Kristalle, die sich bei 248 - 2520 C zersetzen, erhalten.
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Die Analyse ergab folgende Werte: %N berechnet 9,8 gefunden 9,95 Das
Massenspektrum zeigte die Molekülmasse 178 (ber. 178).
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5-Amino-7-chlor-8-dimethylamino-1,2,3,4-tetrahydrochinolindihydrochloridmcnohydrat
Die Herstellung erfolgte stufenweise wie nachstehend beschrieben:
Zu
28,5 g 5,7-Dinitro-8-hydroxychinolin, das gemäß den Angaben von A. Claus und E.
Dewitz im J. prakt.Chem. 53 (1896) S. 555 hergestellt worden war, in 60 ml frisch
destilliertem Dimethylformamid wurden bei 900 C24 ml Thionylchlorid zugetropft.
Nach einer Stunde wurde die Lösung auf Eis gegossen, der Niederschlag abgesaugt
und mit Wasser nachgewaschen. Es wurde eine Mischung von 5,7,8-Trichlorchinolin
und 5-Nitro-7,8-dichlorchinolin in Form gelblicher Kristalle vom Schmelzpunkt 1560
C in einer Menge von 10 g erhalten.
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5 g der erhaltenen Mischung wurden in 100 ml Äthanol mit 6 g Dimethylamin
versetzt und im Autoklav 6 Stunden auf 800 C erwärmt. Nach dem Abkühlen wurde die
Lösung eingeengt, der Rückstand in wenig Chloroform gelöst und über eine SiO2-Säule
chromatographiert. Es wurden 3,2 g, das sind 60 % der Theorie, 5-Nitro-7-chlor-8-dimethylaminochinolin
in Form oranger Kristalle vom Schmelzpunkt 110 - 1140 C erhalten.
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Die Analyse ergab folgende Werte: , C H % N % Cl berechnet 52,6 5,99
16,75 14,1 gefunden 52,6 3,94 17,58 14,5 Entsprechend den vorgenannten Herstellungsverfahren
wurden, 3,7 zu 7 g 5-Nitro-7-chlor-8-dimethylaminochinolin katalyisch hydriert.
Es wurden 3,0 g, das sind 72 5 der Theorie, 5-Amino-7-chlor-8-dimethylamino-1,2,3,4-tetrahydrochinolindihydrochloridmonohydrat
in Form brauner Kristalle erhalten, Rf Wert (MeOH-SiO2-Platte) 0,69.
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2 Die Analyse ergab folgende Werte: %C %H %N berechnet 41,7 6,3 13,3
gefunden 42,4 5,95 12,98
Infrarot-Daten (cm 1): 1720, 1630, 1604,
1580, 1500, 1485, 1468, 1430, 1408, 1545, 1512, 1265, 1230, 1180, 1158, 1135, 1062,
1050, 1020, 987, 920, 886, 875, 815, 785, 770.
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Entsprechend der vorstehend aufgeführten Herstellung von 5-Nitro-7-chlor-8-dimethylaminochinolin
wurden folgende Substanzen hergestellt: 5-Nitro-7-chlor-8-morpholinochinolin vom
Schmelzpunkt 141 C in einer Ausbeute von 70 ß der Theorie.
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5-Nitro-7-chlor-8-piperidinochinolin vom Schmelzpunkt 88 - 900 C in
einer Ausbeute von 70 ffi der Theorie.
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5-Nitro-7-chlor-8- p-hydroxyäthylaminochinolin vom Schmelzpunkt 156
- 1610 C in einer Ausbeute von 62 ß der Theorie.
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Durch katalytische Hydrierung entsprechend den vorgenannten Herstellungsverfahren
wurden folgende erfindungsgemäß einzusetzende 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinoline
erhalten: 5-Amino-7-chlor-8-morpholino-1,2,3,4-tetrahydrochinolindihydrochloridtetrahydrat
Die Herstellung erfolgte mit 50 ß Ausbeute der Theorie.
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Das Massenspektrum zeigte die Molekülmasse 267 (ber. 267).
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Infrarot-Daten (cm ): 1650, 1590, 1550, 1520, 1490, 1475, 1430, 1415,
1380, 1350, 1335, 1265, 1225, 1180, 1158, 1100, 1070, 1040, iooo, 985, 970, 910,
885, 870, 840.
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5-Amino-7-chlor-8-piperidino-1,2,3,4-tetrahydrochinolindihydrochlordmonohydrat
Die Herstellung erfolgte mit 65 % Ausbeute der Theorie.
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Das Massenspektrum zeigte die Molekülmasse 265 (ber. 265).
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Infrarot-Daten (em ): 1640, 1600, 1584, 1548, 1480, 1462, 1432, 1400,
1360, 1298, 1272, 1230, 1155, 1096, 1050, 1028, 945, 930, 892, 880, 860, 820, 815,
808, 768, 720.
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5-Amino-7-chlor-8-ß-hydroxyäthylamino-1,2,3,4-tetrahydrochinolindihydrochlorid
Die Herstellung erfolgte mit 74 % Ausbeute der Theorie Das Massenspektrum zeigte
die Molekülmasse 241 (ber. 241).
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Die Analyse ergab: %C %H %N %Cl berechnet 41,80 5,73 13,4 22,6 gefunden
41,60 5,73 12,8 21,4 Infrarot-Daten (cm-1): 1725, 1630, 1580, 1490, 1430, 1420,
1330, 1310, 1205, 1130, 1065, 985, 930, 880, 860, 810.
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In den naehfolgend aufgeführten Beispielen gelangten folgende als
Entwicklerkomponente in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln zu verwendende Verbindungen
zum Einsatz: Entwicklerkomponente A: p-Toluylendiamin " B: 2,5-Diaminoanisol " C:
p-N,N-Dimethylaminoanilin t D p-Aminophenol " E: 4-Amino-1-phenyl-3-carbamoylpyrazolom-5
" F: p-Phenylendiamin " G: 2-Dimethylamino-4,5,6-triaminopyrimidin Die erfindungsgemäßen
Haarfärbemittel wurden in Form einer Cremeemulsion eingesetzt Dabei wurden in eine
Emulsion aus
10 Gew.-Teilen Fettalkoholen der Kettenlänge C12-Cl8
10 Gew.-Teilen Fettalkoholsulfat (Natriumsalz) Kettenlänge C12-C18 75 Gew.-Teilen
Wasser jeweils 0,01 Mol der in der nachstehenden Tabelle aufgeführten 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinoline
und Entwicklersubstanzen A - G eingearbeitet. Danach wurde der pH-Wert der Emulsion
mittels Ammoniak auf 9,5 eingestellt und die Emulsion mit Wasser auf 100 Gewichtsteile
aufgefüllt. Die oxidative Kupplung wurde entweder mit Luftsauerstoff oder mit 1
«iger Wasserstoffperoxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt, wobei zu 100 Gewichtsteilen
der Emulsion 10 Gewichtsteile Wasserstoffperoxidlösung gegeben wurden. Die jeweilige
Färbecreme mit oder ohne zusätzlichem Oxidationsmittel wurde auf zu 90 ffi ergrautes,
nicht besonders vorbehandeltes Menschenhaar aufgetragen und dort 30 Minuten belassen.
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Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar mit einem üblichen
Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet. Die dabei erhaltenen Färbungen
sind nachstehender Tabelle 1 zu entnehmen.
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T a b e l l e 1 Bei- a) Entwickler b) Kuppler Erhaltener Farbton
spiel bei mit 1 %iger Luftoxidation H2O2-Lösung 1) A 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-
dunkelblau dunkelblau chinolin 2) B " " dunkelblau schwarzblau 3) C " " blau tiefblau
4) D " " rotmagenta rotmagenta 5) E 5-Amino-7-chlor-8-piperidino- grauviolett grauviolett
1,2,3,4-tetrahydrochinolin 6) C " " dunkelblau dunkelblau 7) B " " schwarzblau schwarzblau
8) A " " schwarzblau violett 9) F " " blaugrau schwarzblau 10) E " " mattviolett
mattviolett 11) D 5-Amino-7-chlor-8-piperidino- braun rotbraun 1,2,3,4-tetrahydrochinolin
12) G 5-Amino-7-chlor-8-morpholino- olivbraun olivbraun 1,2,3,4-tetrahydrochinolin
13) C " " dunkelblau schwarzblau 14) B " " dunkel erdbraun dunkel erdbraun
Tabelle
1 Bei- a) Entwickler b) Kuppler Erhaltener Farbton spiel bei mit 1%iger Luftoxidation
H2O2-Lösung 15) D 5-Amino-7-chlor-8-morpholino- graubraun rotbraun 1,2,3,4-tetrahydrochinolin
16) A " " purpurgrau braunviolett 17) F " " mattviolett braunviolett 18) C 5,7-Diamino-6-methyl-8-hydroxy-
graugrün dunkelgrün 1,2,3,4-tetrahydrochinolin 19) A " " graugrün oliv 20) G " "
graugrün hellgrün 21) A 5-Amino-7-chlor-8-ß-hydroxy- braun rotbraun äthylamino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin
22) B " " rotbraun rotbraun 23) G " " dunkelbraun rotbraun 24) C " " rotbraun schwarzviolett
25) D " " braun rotbraun 26) A 5-Amino-8-methoxy- kastanienbraun kastanienbraun
1,2,3,4-tetrahydrochinolin 27) B " " kystanienbraun kastanienbraun
Tabelle
1 Bei- a) Entwickler b) Kuppler Erhaltener Farbton spiel bei mit 1%iger Luftoxidation
H2O2-Lösung 28) G 5-Amino-8-methoxy- goldbraun goldbraun 1,2,3,4-tetrahydrochinoliln
29) C " " metallbraun dunkelrot 30) E " " braungrau graubraun 31) D " " braun rot
32) A 5-Amino-8-dimethylamino-7-chlor- mittelbraun rotbraun 1,2,3,4-tetrahydrochinolin
33) B " " dunkles braun braun 34) G " " fuchsrot fuchsrot 35) C " " grauviolett
dunkelmagenta 36) D " " hellbraun graurot