DE2516118C2 - Haarfärbemittel - Google Patents

Haarfärbemittel

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DE2516118C2 DE2516118A DE2516118A DE2516118C2 DE 2516118 C2 DE2516118 C2 DE 2516118C2 DE 2516118 A DE2516118 A DE 2516118A DE 2516118 A DE2516118 A DE 2516118A DE 2516118 C2 DE2516118 C2 DE 2516118C2
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Description

in der Ri-Rs Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1—4 Kohlenstoffatomen, einen Hydroxyalkylrest mit 1 —4 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest, substituierten Phenylrest oder Aralkylrest darstellen können, ferner Ri und R2 beziehungsweise R4 und Rs mit dem jeweiligen Stickstoffatom zu einem 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ring, der ein weiteres Stickstoffatom oder Sauerstoffatom enthalten kann, geschlossen sein können, sowie deren anorganischen oder organischen Salzen als Entwicklersubstanzen und den in Oxidationshaarfarben üblichen Kupplersubstanzen.
2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Gemisch der Triaminopyrimidinderivate als Entwicklerkomponenten mit den in Oxidationshaarfarben üblichen Kupplersubstanzen.
3. Haarfärbemittel nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt weiterer üblicher Entwicklersubstanzen sowie gegebenenfalls üblicher direktziehender Farbstoffe.
4. Haarfärbemittel nach Anspruch 1 —3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Entwickler-Kuppler-Kombinationen aus Triaminopyridinderivaten und in der Haarfärbung üblichen Kupplersubstanzen von 02 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsprozent
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zur oxidativen Färbung von Haaren auf Basis von Triaminopyrimidinderivaten als Entwicklerkomponente.
Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationsfarben, die durch oxidative Kupplung einer Entwicklerkomponente mit einer Kupplerkomponente entstehen, wegen ihrer intensiven Farben und sehr guten Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise Stickstoffbasen wie p-Phenylendiaminderivate, Diaminopyridine, 4-Amino-pyrazoion-derivate, heterocyclische Hydrazone eingesetzt. Als sogenannte Kupplerkomponenten werden m-Phenylen-diaminderivate, Phenole, Naphthole, Resorcinderivate und Pyrazolone genannt
Gute Oxidationshaarfarbstoffkomponenten müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen:
Sie müssen bei der oxidativen Kupplung mit den jeweiligen Entwickler- bzw. Kupplerkomponenten die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität ausbilden. Sie müssen ferner ein ausreichendes bis sehr gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen, und sie sollen darüber hinaus in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.
so Die üblicherweise als Entwicklersubstanzen verwendete Verbindungsklasse der substituierten bvzw. unsubstituierten p-Phenylendiamine besitzt den Nachteil, daß sie bei einer Reihe von Personen Sensibilisierungen und in deren Gefolge schwere Allergien hervorruft Als weiterer Nachteil ist anzusehen, daß sie nur schwer wieder abziehbar sind. Die zur Vermeidung vor allem dieser dermatologischen Nachteile in neuerer Zeit vorgeschlagenen Entwicklersubstanzen können in ihren anwendungstechnischen Eigenschaften nicht immer voll befriedigen.
Es bestand daher bei der Suche nach brauchbaren Oxidationshaarfarbstoffen die Aufgabe, geeignete Komponenten aufzufinden, die vorgenannte Voraussetzungen in optimaler Weise erfüllen.
Es wurde nun gefunden, daß Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen mit einem Gehalt an Triaminopyrimidinderivaten der allgemeinen Formel
H1N Ä / Η*Ν
bzw.
RiR2N N NR4Rj R1R2N N NR4Rj
in der Ri—R5 Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 —4 Kohlenstoffatomen, einen Hydroxyalkylrest mit 1 —4 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest, substituierten Phenylrest oder Aralkylrest darstellen können, ferner Ri und R2 beziehungsweise R4 und R5 mit dem jeweiligen Stickstoffatom zu einem 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ring, der ein weiteres Stickstoffatom oder Sauerstoffatom enthalten kann, geschlossen sein können, sowie deren anorganischen oder organischen Salzen als Entwicklersubstanzen und den in Oxidationshaarfarben üblichen Kupplersubstanzen den gestellten Anforderungen in besonders hohem Maße gerecht werden.
Bei ihrem Einsatz als Entwicklerkomponenten liefern die erfindungsgemäßen Verbindungen mit den im allgemeinen für die Oxidationshaarfärbung verwendeten Kupplersubstanzen die unterschiedlichsten sehr intensiven Farbnuanc^n, wie sie mit diesen Kupplern und den bisher bekannten Entwicklern nicht erzielbar waren, und stellen somit eine wesentliche Bereicherung der oxidativen Haarfärbemöglichkeiten dar. Darüber hinaus zeichnen sich die erfindungsgemäßen Triaminopyrimidinderivate durch sehr gute Echtheitseigenschaften der damit erzielten Färbungen, durch eine gute Löslichkeit im Wasser, eine gute Lagerstabilität und toxikologische sowie dermatologische Unbedenklichkeit aus.
Die erfindungsgemäß als Entwicklerkomponenten zu verwendenden Triaminopyrimidinderviate können entweder als solche oder in Form ihres Salze mit anorganischen oder organischen Säuren wie z. B. als Chloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate, Citrate eingesetzt werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäß als Entwicklerkomponenten zu verwendenden Triaminopyrimidinderivate ist bereits literaturbekannt Sie kann auf den verschiedensten Wegen erfolgen, wie dies in den bei den Beispielen angegebenen Literaturstellen näher beschrieben ist
Als erfindungsgemäß einzusetzende Entwicklerkomponenten sind z. B.
2,5,6-Triamino-4-oxo-3,4-dihyd-opyΓimidin,
2,5-Diamino-6-methylaiD;no-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin,
2,5-Diarnino-6-hydroxyäthyIamiro-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin, 2,5-Diamino-6-benzylamino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin,
2,5-Diamino-6-anilino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin,
2,5,6-Triamino-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin,
S.e-Diamino^-methylamino^-oxo-S^-dihydropyrimidin,
S.S-Diamino^-hydroxyäthylamino^-oxo-S^-dihydropyrimidin, S.e-Diamino^-benzylamino^-oxo-S^-dihydropyrimidin,
5,6-Diamino-2-anilino~4-oxo-3,4-diyhdropyrimidin,
5,6-Diamino-2-(p-dimethylamino-aniIino)-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin, 2,5-Diamino-6-dimethylamino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin, 2,5-Diamino-6-piperidino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin,
2,5-Diamino-6-morpholino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin,
5,6-Diamino-2-dimethylaniino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin,
5,6-Diamino-2-morphoIino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin,
2^-Diamino-6-hydroxyäthylamino-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin, 2,5-Diamino-6-anilino-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydΓopyrimidin,
2,5-Diamino-6-dimethylamino-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydrcpyrirnidin, S-Amino-e-methylamino^-dimethylamino^-oxo-S^-dihydiopyrirnidin, 5-Amino-6-hydroxyäthylamino-2-dimethylamino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin, S.e-Diamino^-dirnethylarnino-S-methyM-oxo-S^-dihydropyrimidin, 2,5,6-Triamino-1 -methyI-4-oxo-1,4-dihydropyrimidin
zu nennen.
Als Beispiele für in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln einzusetzende Kupplerkomponenten sind Λ-Naphthoi, o-Kresol, m-Kresol, 2,6-Dimethylphenol, 2,5-Dimethylphenol, 3,4-Dimethylphenol, 3,5-Dimethylp- ω henol, Brenzcatechin, Pyrogallol, \$- bzw. 1,7-Dihydroxy-naphthalin, 5-AminQ-2-metnylphenol, Hydrochinon, 2,4-Diamino-anisol, m-Toluylendiamin, 4-Aminophenol, Resorvin, Resorcinmonomethyläther, m-Phenylendiamin, l-Phenyl-S-methyl-pyrazolon-S, 1-Phenyl-3-amino-pyrazolon-5, l-Phenyl-33-d'iketo-pyrazolidin, 1-Methyl-7-dimethyl-amino-4-hydroxy-chinolon-2, l-Amino-S-acet-acetylamino^-nitro-benzol oder l-Amino-3-cyanacetylamino-4-nitro-benzol anzuführen.
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die Entwicklerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren Mengen, bezogen auf die verwendeten Kupplersubstanzen, eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erweist, so ist es jedoch nicht nachteilig, wenn die Entwicklerkomponente in einem
gewissen Oberschuß oder Unterschuß zum Einsatz gelangt
Es ist ferner nicht erforderlich, daß die Entwicklerkomponente und die Kupplersubstanz einheitliche Produkte darstellen, vielmehr können sowohl die Entwicklerkomponente Gemische der erfindungsgemäß zu verwendeten Triaminopyrimidinderivate als auch die Kupplersubstanz Gemische der vorstehend genannten Kupplerkomponenten darstellen.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel andere bekannte und übliche Entwicklerkomponenten sowie auch gegebenenfalls übliche direktziehende Farbstoffe im Gemisch enthalten, falls dies zur Erzielung gewisser Farbnuancen erforderlich ist
Die oxidative Kupplung, d. h. die Entwicklung der Färbung, kann grundsätzlich wie bei anderen Oxidationshaarfarbstoffen auch durch Luftsauerstoff erfolgen. Zweckmäßigerweise werden jedoch chemische Oxidationsmittel eingesetzt Als solche kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin und Natriumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsverbindungen mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht
Als Entwicklerkomponente besitzen dabei die erfindungsgemäßen Triaminopyrimidinderivate den Vorteil, daß sie bereits bei oxidativer Kupplung durch Luftsauerstoff voll befriedigende Färbeergebnisse liefern und somit eine Haarschädigung durch das sonst für die oxidative Kupplung eingesetzte Oxidationsmittel vermieden werden kann. Wird jedoch gleichzeitig neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht so ist die Mitverwendung von Oxidationsmitteln erforderlich.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden für den Einsatz in entsprechende kosmetische Zubereitungen wie Cremes, Emulsionen, Gele oder auch einfache Lösungen eingearbeitet und unmittelbar vor der Anwendung auf dem Haar mit einem der genannten Oxidationsmittel versetzt Die Konzentration ^srartiger färberischar Zubereitungen an Kuppler-Entwicklerkoir.bination beträgt 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 —3 Gewichtsprozent Zur Herstellung v>m Cremes, Emulsionen oder Gelen werden die Farbstoffkomponenten mit den für derartige Präparationen üblichen weiteren Bestandteilen gemischt Als solche zusätzlichen Bestandteile sind z. B. Netz- oder Emulgiermittel vom anionischen oder nichtionogenen Typ wie Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Fettsäurealkanolamide, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Fettalkohole, Verdickungsmittel, wie Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Paraffinöl, Fettsäuren, ferner Parfümöle und Haarpflegemittel, wie Pantothensäure und Cholesterin zu nennen. Die genannten Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt wie z. B. Netz- und Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5—30 Gewichtsprozent· und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1—25 Gewichtsprozent jeweils bezogen auf die gesamte Zubereitung.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann, unabhängig davon, ob es sich um eine Lösung, eine Emulsion, eine Creme oder ein Gel handelt, im schwach sauren, neutralen oder insbesondere alkalischen Milieu bei einem pH-Wert von 8—10 erfolgen. Die Anwendungstemperaturen bewegen sich dabei im Bereich von 15 bis 40° C Nach einer Einwirkungsdauer von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel vom zu färbenden Haar durch Spülen entfernt Hernach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet Die mit den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln erzielbaren Farbtöne zeigen unter Einsatz unterschiedlicher Entwickler- und Kupplerkomponenten eine außerordentliche Variationsmöglichkeit, die von hellbraun über rot und blau bis violett reicht. Die erzielten Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibechtheitseigenschaften und lassen sich leicht mit Reduktionsmitteln wieder abziehen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
Beispiele
In den nachstehenden Tabellen 1 und 2 werden in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln zu verwendende Triaminopyrimidinderivate aufgtiührt. Die Herstellung erfolgte nach den in der Tabelle angegebenen Literaturvorschriften bzw. analog zu diesen Vorschriften.
Tabelle 1 R1 R* H R1 R2 R1 R4 R5 R5 Literatur Literatur
H H H H Biochem.4.650(1965)
(Verbindungen der Formel I) H H H CH3 H H H H Chem.Ber. 33.1371(1900) Chem. Ber. 99,2984 (1966)
Verb. CH3 H H H H H J. ehem. Soc. 1957.4157
Nr. C7H4OH H CH3 H H H J.Amer.chem.Soc.75,4311 (1953)
1 C6H5CH2 H H H H H Chem.Ber. 104,2273(1971)
2 C6H5 H H H H H Chem. Ber. 102,4032 (1969)
3 H H H CH3 H H J. Amer. ehem. Soc. 73.2864 (1951)
4 H H H CH3 H Tetrahedron Lett. 1960,17
5 H H (Verbindungen der Formel Ii) H C2H4OH H J. med. Chem. 6.817 (1963)
6 H H Verb. Nr. H C6H5CH2 H —
7 H H 24 H C6H5 H U. S. Pat. 34 99 898
8 H H 25 H C6H4OCH3 H —
9 H H H C6H4N(CH3J2 H —
10 CH3 ΓΗ, H H H Liebies Ann. Chem. 759.76(1972)
11 C2H4-CH2-C2H4 H H H Liebigs Ann. Chem. 759,76 (1972)
12 C2H4-O-C2H4 H H H Liebigs Ann. Chem. 759.76 (1972)
η H H CH3 CH3 HeIv. chim. Acta 49.1815 (1966)
14 H H C2H4-O-C2H4 J. med. Chem. 6,817 (1963)
15 C2H4OH CH3 H H —
16 C6H5 CHj H H Chem.Ber. 104,2273(1971)
17 CH3 CH3 H H —
18 CHj H CH3 CK3 Chem. Ber. 95,1597(1962)
19 C2H4OH H CH3 CH- Chem. Ber. 95,1591(1962)
20 H CH3 CH3 CH3 —
21 2
22
23 R1 R4
Tabelle CH3 H
CH-CH2 H
OC2H5
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel wurden in Form einer Cremeemulsion eingesetzt. Dabei wurden in eine Emulsion aus
10 Gew.-Teilen Fettalkoholen der Kettenlänge C12-C18 10 Gew.-Teilen Fettalkoholsulfat (Natriumsalz) Kettenlänge Ci2-C18 75 Gew.-Teilen Wasser
jeweils 0,01 Mol der in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Triaminopyrimidinderivate und Kupplersubstanzen emgearbeiteL Danach wurde der pH-Wert der Emulsion mittels Ammoniak auf 93 eingestellt und die Emulsion mit Wasser auf 100 Gew.-Teile aufgefüllL Die oxidative Kupplung wurde entweder mit Luftsauerstoff oder mit I%iger Wasserstoffperoxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt, wobei zu 100 Gew.-Teilen de. Emulsion 10 Gew.-Teile Wasserstoffperoxidlösung gegeben wurden. Die jeweilige Färbecreme mit oder ohne Zusatz von Oxidationsmittel wurde auf zu 90% ergrautes, nicht besonders vorbehandeltes Menschenhaar aufgetragen und dort 30 Minuten belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet Die dabei erhaltenen Färbungen sind nachstehender Tabelle 3 zu entnehmen.
Als Kupplerkomponenten dienten dabei folgende Verbindungen:
A «-Naphthol
B m-Diaminoanisol
C l-PhenyI-3-amino-pyrazolon-(5)
D Resorcinmonomethyläther.
Die Nummern der Entwicklerkomponenten in der Tabelle 3 entsprechen den Nummern der Tabellen 1 und Z
50 55 60 65
25 16 Kuppler 118 1%ige H2O2-
Tabelle 3 Lösung
Beispiel Nr. Farbstoffkomponenten A dunkelviolett
Entwickler A dunkelviolett
B Ausfärbung auf Haar bei Oxidation durch dunkelviolett
I 10 C Luftsauerstoff braunorange
2 1 D rotbraun
3 1 A violett blaugrau
4 1 B violett dunkelblau
5 1 C dunkelviolett braunrot
6 2 D braunorange graurot
7 2 A graubraun blaugrau
8 2 B tintenblau schwarzblau
9 2 C schwarzblau lackrot
IO 3 D rotbraun kamelbraun
11 3 A rotbraun biaugrau
12 3 B schwarzblau schwarzblau
13 3 C schwarzblau braunrot
14 4 D lackrot kamelbraun
15 4 A rehbraun grauviolett
16 4 B biaugrau tintenblau
17 4 C schwarzblau braunrot
18 5 D fuchsrot mattrot
19 5 A rehbraun graugrün
20 5 B blaugrau dunkelviolett
21 5 C tintenblau ziegelrot
22 6 D braunrot senfbraun
23 6 A graubraun blaugrau
24 6 B oliv dunkelviolett
25 6 C dunkelpurpur braunorange
26 7 D ziegelrot rotbraun
27 7 A senfbraun violettgrau
28 7 B grauviolett dunkelviolett
29 7 C dunkelviolett braunoran^e
30 8 D braunrot mattrot
31 8 A rotbraun purpurgrau
32 OCl C violettgrau graurot
33 8 D dunkelviolett hellbraun
34 9 B braunrot dunkelviolett
35 9 C graubraun rotbraun
36 9 D violettgrau graubraun
37 10 B braunorange blaugrau
38 10 C hellbraun nougat
39 10 A dunkelviolett dunkelblau
40 11 B rotbraun schwarzblau
41 11 C graubraun rotbraun
42 12 D biaugrau violettgrau
43 12 A braunorange grautürkis
44 12 B blaugrau oliv
45 12 C schwarzblau braunorange
46 13 A rotbraun orientblau
47 13 B violettgrau olivgelb
48 13 C grautürkis rotbraun
49 14 D oliv braunorange
50 14 C mattrot bambusgelb
51 14 A grautürkis —
52 14 B olivgelb dunkelviolett
53 15 C mattrot braunorange
54 16 D hellbraun braunorange
55 16 B olivbraun dunkelviolett
56 16 D blaugrau mattrot
57 16 A dunkelviolett violettgrau
58 17 B braunorange schwarzblau
59 17 C mattrot rotbraun
60 18 dunkelviolett
61 18 mattrot
62 18 violettgrau
schwarzblau
rotbraun
3 (Fortsetzung) 25 Kuppler 16 118 l%igeHjO2-
Tabelle Lösung
Beispiel Nr. Farbstoffkomponenten D braun
Entwickler A schwarzblau
B Ausfärbung auf Ha1Ir bei Oxidation durch schwarzblau
63 18 C Luftsauerstoff ochsblut
64 19 D rotbraun
62 19 A braun grautürkis
66 19 B indigoblau oliv -
67 19 C tintenblau braunviolett
68 20 D ochsblut braunorange
69 20 A graubraun oliv
70 20 B grautürkis grüngrau
71 20 C resedagrün gelbbraun
72 21 D braunviolett braun
73 21 CCl rehbraun graubraun
74 21 C blaugrau topasgelb
75 21 A gewitterblau grüngrau
76 22 B braun schwarzblau
77 22 C braun rotgold
78 23 D olivbraun honiggelb
79 23 B topasgelb violettgrau
80 23 A dunkelgrün blaugrau
81 23 B schwarzblau braunviolett
82 24 rotgold
83 25 honiggelb
84 25 violettgrau
blaugrau
braunviolett
Der vorstehenden Tabelle ist zu entnehmen, daß die Entwicklung der Färbung bereits mit Luftsauerstoff
erfolgen kann und zu einer außerordentlichen Variationsmöglichkeit an Farbtönen führt, die sich durch gute
Licht-, Wasch- und Reibechtsheitseigenschaften auszeichnen und mit Reduktionsmitteln wieder leicht abziehbar
sind.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Triaminopyrimidinderivaten der allgemeinen Formel
H2N X /Rj H2N
bzw.
R1R2N N NR4R5 R1R2N N NR4R5
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