CH650246A5 - Metaphenylenediamines et leur procede de fabrication, compositions tinctoriales les contenant et procede de teinture correspondant. - Google Patents
Metaphenylenediamines et leur procede de fabrication, compositions tinctoriales les contenant et procede de teinture correspondant. Download PDFInfo
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Description
La présente invention a trait à de nouvelles métaphénylènediamines, à leur procédé de préparation, à des compositions tinctoriales pour fibres kératiniques les contenant et à un procédé de teinture de cheveux mettant en œuvre lesdites compositions tinctoriales. 25 Dans le domaine de la teinture des fibres kératiniques, telles que les cheveux ou des fourrures, les métaphénylènediamines jouent un rôle important connu depuis longtemps: elles font partie de la classe des composés couramment appelés coupleurs. Les coupleurs, en association avec les paraphénylènediamines ou les paraaminophénols 30 — composés appelés bases d'oxydation —, donnent, en milieu alcalin oxydant, naissance à des indamines, indoanilines ou indophénols colorés.
L'association des métaphénylènediamines avec les paraphénylènediamines, en milieu alcalin oxydant et plus particulièrement en 35 présence d'eau oxygénée, donne naissance à des indamines capables de conférer aux fibres kératiniques des colorations bleues très puissantes. De plus, les métaphénylènediamines associées aux paraaminophénols donnent, en milieu alcalin oxydant, des indoanilines qui confèrent aux fibres kératiniques des colorations rouges plus ou 40 moins pourpres. Les métaphénylènediamines jouent donc, en temps que coupleurs, un double rôle en teinture capillaire: apport du bleu et apport du rouge, c'est-à-dire apport de deux couleurs fondamentales indispensables pour obtenir non seulement des noirs et des gris, mais aussi des châtains cendrés ou cuivrés.
45 Malgré son rôle important, cette catégorie de coupleurs se trouvent jusqu'ici limitée dans la pratique à un nombre très restreint de composés. Ce nombre trop restreint s'explique par le fait que seuls peuvent être retenus pour la teinture des fibres kératiniques les com-- posés permettant d'obtenir des teintures de bonne qualité, c'est-à-50 dire n'évoluant pas dans le temps, en particulier ni à la lumière ni aux intempéries. En outre, lorsqu'il s'agit de teintures capillaires, les coupleurs utilisés doivent bénéficier d'une bonne innocuité et, en particulier, doivent être pratiquement non mutagènes dans le test d'Ames sur Salmonella typhimurium (TA 1538, TA 98, TA 100, 55 TA 1537 et TA 1535, en l'absence ou en présence de S9 MIX, activé à l'Arochlor 1254).
La présente invention a donc pour but de décrire de nouveaux composés chimiques susceptibles de constituer des coupleurs métaphénylènediamines utilisables dans des compositions tinctoria-60 les pour fibres kératiniques. Les composés selon l'invention sont particulièrement utilisables en teinture capillaire, car non seulement ils possèdent les qualités tinctoriales d'un bon coupleur, mais encore ils bénéficient d'une bonne innocuité et sont non mutagènes dans le test d'Ames tel que défini ci-dessus. On a déjà proposé, dans la de-65 mande de brevet français N° 2362116, des métaphénylènediamines donnant des résultats satisfaisants en teinture capillaire, et l'invention vise à décrire d'autres métaphénylènediamines du même type, ainsi que leur utilisation.
3
650 246
La présente invention a donc pour objet le produit industriel nouveau que constitue un composé chimique de formule générale I :
oz nh2
dans laquelle Z représente ou bien un radical polyhydroxyalkyl dont le groupe alkyl comporte de 3 à 6 atomes de carbone, ledit radical comportant 2 ou 3 groupes hydroxy, ou bien une chaîne alkyl interrompue par au moins un hétéroatome et comportant au moins un groupe hydroxyl, ladite chaîne alkyl contenant de 4 à 8 atomes de carbone, ou les sels d'acide correspondants.
De préférence, lorsque Z représente une chaîne alkyl interrompue par au moins un hétéroatome, le (ou les) hétéroatome(s) est (ou sont) un (ou des) atome(s) d'oxygène; le (ou les) groupement(s) hydroxyl de la chaîne alkyl peut (peuvent) se trouver en bout de chaîne ou non.
La présente invention a également pour objet un procédé de préparation des composés de formule I définie ci-dessus. Dans ce procédé, on fait agir sur un sel alcalin de l'acétylamino-2 nitro-4 phénol un dérivé halogéné de formule X—Z, X étant un halogène et Z ayant les significations précédemment indiquées pour la définition de la formule I, de façon à condenser le radical Z sur le noyau avec élimination d'un halogénure alcalin, on réduit ensuite le groupe nitro du produit obtenu et, enfin, on désacétyle le produit pour obtenir le composé de formule I.
Dans un mode préféré de mise en œuvre, l'halogène X, qui est utilisé, est le chlore et le métal alcalin est le potassium; la réduction du groupe nitro s'effectue en solution alcoolique, au reflux, par le zinc en poudre en présence de chlorure d'ammonium.
La présente invention a également pour objet le produit industriel nouveau que constitue une composition tinctoriale pour fibres kératiniques et en particulier pour cheveux, ladite composition contenant, dans un support cosmétiquement acceptable, au moins une base d'oxydation, caractérisée par le fait qu'elle contient, en tant que coupleur, au moins un composé de formule I ou un sel d'acide correspondant.
De façon générale, les métaphénylènediamines de formule I sont présentes dans la composition tinctoriale selon l'invention dans une proportion comprise entre 0,001 et 2,85% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les métaphénylènediamines selon l'invention peuvent être incorporées dans des compositions tinctoriales avec des bases d'oxydation constituées par:
A. Les paraphénylènediamines de formule générale II:
ou les sels d'acide correspondants, dans laquelle Rj, R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyl ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone, R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyl, hy-droxylakly, alcoxyalkyl, dans lequel le groupe alcoxy comporte de 1 à 2 atomes de carbone, carbamylalkyl, mésylaminoalkyl, acétyl-aminoalkyl, uréidoalkyl, carbéthoxyaminoalkyl, aminoalkyl, mono-alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, pipéridinoalkyl, morpholino-alkyl, les groupes alkyl dans R4 et R5 ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R4 et R5 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils se rattachent un groupement pipéridino ou morpholino, sous réserve que R[ et R3 représentent un atome d'hydrogène, lorsque R4 et R5 ne représentent pas un atome d'hydrogène.
B. Les paraaminophénols de formule générale III :
oh nh2
ou les sels d'acide correspondants, formule dans laquelle R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyl comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un atome d'halogène comme, par exemple, le chlore ou le brome.
C. Les bases hétérocycliques telles que la diamino-2,5 pyridine, la méthyl-3 amino-7 benzomorpholine et l'amino-5 indole.
On a constaté que l'utilisation des métaphénylènediamine selon l'invention avec au moins une base d'oxydation visée sous A, B et C ci-dessus permet d'obtenir des compositions tinctoriales conférant aux cheveux des nuances de bonne qualité, résistant bien, notamment aux lavages.
De façon générale, les coupleurs selon l'invention permettent d'obtenir, avec les paraphénylènediamines, des colorations bleues, plus ou moins riches en vert ou en pourpre, et, avec les paraaminophénols, des colorations rouges. Les compositions tinctoriales selon l'invention pourront donc, avantageusement, contenir à la fois des paraphénylènediamines et des paraaminophénols.
On a constaté que l'on obtenait des résultats particulièrement intéressants en utilisant, dans l'ensemble, des composés de formule I ou de leurs sels d'acide correspondants, le (diamino-2,4)-phênyl, ß-(P'-hydroxyéthoxy)éthyléther, notamment sous forme de dichlorhy-drate et/ou le (diamino-2,4)-phényl, p,y-dihydroxypropyléther, notamment sous forme de dichlorhydrate.
Les compositions tinctoriales faisant l'objet de l'invention peuvent contenir, outre le (ou les) coupleurs) de formule I et la (ou les) base(s) d'oxydation associée(s), les produits suivants pris isolément ou en combinaison:
1. D'autres coupleurs connus, par exemple la résorcine, la mé-thyl-2 résorcine, le métaaminophénol, le méthyl-2 amino-5 phénol, le méthyl-2 N-(ß-hydroxyethyl)amino-5 phénol, l'hydroxy-6 benzomorpholine, le diméthyl-2,6 acétylamino-3 phénol, le méthyl-2 carb-éthoxyamino-5 phénol, le méthoxy-2 carbéthoxyamino-5 phénol, le méthyl-2 uréido-5 phénol et la phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5.
2. Des orthophénylènediamines et des orthoaminophénols comportant éventuellement des substituants sur le noyau ou sur les fonctions amine ou encore l'orthodiphénol, ces produits, par des mécanismes d'oxydation complexes, pouvant conduire à de nouveaux composés colorés soit par cyclisation sur eux-mêmes, soit par action sur les paraphénylènediamines.
3. Des précurseurs de colorants de la série benzénique comportant sur le noyau au moins trois substituants choisis dans le groupe formé par les groupements hydroxy, méthoxy ou amino tels que le dichlorhydrate de diamino-2,6 hydroquinone, le trichlorhydrate de diamino-2,6 N-N-bis(éthyl)amino-4 phénol, le dichlorhydrate de di-amino-2,4 phénol, le trihydroxy-1,2,4 benzène, le trihydroxy-2,3,5 toluène ou la méthoxy-4 amino-2 N-(P-hydroxyéthyl)aniline.
4. Des précurseurs de colorant de la série naphtalénique tels que l'hydroxy-2 naphtoquinone-1,4 et l'hydroxy-5 naphtoquinone-1,4.
5. Les leucodérivés d'indoanilines ou d'indophénols tels que la dihydroxy-4,4' amino-2 méthyl-5 diphénylamine, la dihydroxy-4,4' N-(ß-hydroxyethyl)amino-2 méthyl-5 chloro-2' diphénylamine, la diamino-2,4' hydroxy-4 méthyl-5 diphénylamine, la dihydroxy-2,4 N-(p-méthoxyéthyl)amino-4' diphénylamine, la dihydroxy-2,4 méthyl-5 N-(P-méthoxyéthyl)amino-4', diphénylamine.
6. Des colorants directs et par exemple ceux choisis dans la classe des colorants nitrés de la série benzénique tels que le N,N-bis-
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(ß-hydroxyethyl)amino-l nitro-3 N'-méthylamino-4 benzène, le N,N-(méthyl,p-hydroxyéthyl)amino-l nitro-3 N'-(ß-hydroxyethyl)-amino-4 benzène, le N,N-(méthyl ß-hydroxyethyl)amino-l nitro-3 N'-méthylamino-4 benzène, le nitro-3 N-(P-hydroxyéthyl)amino-4 anisole, le nitro-3 N-(P-hydroxyéthyl)amino-4 phénol, le (nitro-3 amino-4)-phénoxyèthanol, le (nitro-3 N-méthylamino-4)-phénoxy-éthanol, le N-(P-hydroxyéthyl)amino-2 nitro-5 anisole.
Le pH des compositions tinctoriales selon l'invention est basique, par exemple compris entre 8 et 11,5. Parmi les agents d'alcalini-sation qui peuvent être utilisés, on peut mentionner l'ammoniaque, les alkylamines telles que l'êthylamine ou la triéthylamine, les alcanolamines telles que la mono-, la di- ou la triêthanolamine, les alkylalcanolamines telles que la méthyldiéthanolamine, les hydroxy-des de sodium ou de potassium, les carbonates de sodium, de potassium ou d'ammonium. Parmi les agents d'acidification qui peuvent être utilisés, on peut mentionner l'acide lactique, l'acide acétique,
l'acide tartrique et l'acide phosphorique.
Le support cosmétiquement acceptable, qui est associé aux ba-se(s), coupleur(s) et éventuellement colorant(s) direct(s) de la composition peut comprendre, outre de l'eau, des agents tensio-actifs, des solvants organiques, des produits épaississants, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents moussants, des agents séquestrants, des produits filmogènes, des agents de traitement et des parfums.
On peut ajouter à la composition selon l'invention des agents tensio-actifs, anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leur mélange. Parmi les agents tensio-actifs particulièrement utilisables, on peut mentionner les alkylbenzènesulfonates, les alkyl-naphtalènesulfonates, les sulfates, éthersulfates et sulfonates d'alcool gras, les sels d'ammonium quaternaires tels que le bromure de 30 triméthylcétylammonium, le bromure de cétylpyridinium, les diéthanolamines d'acides gras, les acides et les alcools polyoxy-éthylénés ou polyglycérolés et les alkylphénols polyoxyéthylénés ou polyglycérolés. De préférence, les tensio-actifs sont présents dans la composition selon l'invention en une proportion comprise entre 0,5 35 et 55% en poids et, avantageusement, entre 4 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter, dans la composition selon l'invention, des solvants organiques pour solubiliser des composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi les solvants que 40 l'on peut avantageusement utiliser, on peut mentionner, à titre d'exemples, l'éthanol, l'isopropanol, la glycérine, des glycols et leurs éthers comme le butoxy-2 éthanol, l'éthylèneglycol, le propylène-glycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol et des solvants analogues. Les solvants peuvent être avantageusement présents dans la composition en une proportion allant de 1 à 40% en poids et, de préférence, comprise entre 5 et 30% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les produits épaississants, que l'on peut ajouter dans la composition selon l'invention, peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthyl-cellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose, et les polymères d'acide acrylique; on peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la ben- '■ tonite. De préférence, les agents épaississants sont présents en une proportion comprise entre 0,5 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition et, avantageusement, entre 0,5 et 3% en poids.
Les agents antioxydants, que l'on peut ajouter à la composition selon l'invention, peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, l'acide mercaptosuccinique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone. Ces agents antioxydants peuvent être présents dans la composition dans une proportion comprise entre 0,05 et 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition tinctoriale selon l'invention contient, au moment de l'emploi, des agents d'oxydation tels que l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée ou des persels, tels que le persulfate d'ammonium.
La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous forme de liquide, de crème, de gel, d'aérosol ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture de fibres kératiniques.
La présente invention a également pour objet un procédé de teinture de cheveux, caractérisé par le fait que l'on mélange une composition selon l'invention avec un agent oxydant, qu'on applique alors ledit mélange sur les cheveux, qu'on laisse agir le mélange sur les cheveux pendant un temps compris entre 5 et 45 min, que l'on rince, qu'éventuellement on lave au shampooing et rince à nouveau, et que l'on sèche les cheveux.
Pour mieux faire comprendre l'objet de l'invention, on va en décrire maintenant, à titre d'exemples purement illustratifs et non limitatifs, plusieurs modes de mise en œuvre.
Exemple 1:
Préparation du dichlorhydrate de (diamino-2,4)-phènyl ß-(ß'~ hydroxyéthoxy ) êthyléther
Le composé préparé a la formule suivante:
q-CH2-CH2-0-CH2-CH2-0H
2KC1
Première phase:
oh f^^Y-NHCOCH,
C/
no2
Deuxième phase:
ok
* I
NHCOCH3 + Cl - ch2 - ch2 - o - ch2 - ch2 - oh
0-ch2-ch2-0-ch2-ch2-0h nhcoch„
Troisième phase:
0-ch2-ch2-0-ch2-ch2-0h nhcoch-
o-ch2-ch2-o-ch2-ch2-oh
.nhc0ch.
, HCl
5
650 246
Quatrième phase:
0-ch2-ch2-o-ch2-ch2-oh
^V-NHC0CH3
, HCl o-ch -ch„-o-ch„-ch„-oh
, 2hc1
Première étape:
20
Préparation du sel de potassium de l'acétylamino-2 nitro-4 phénol
2150 ml d'éthanol contenant en solution 1,89 mol (133 g) de potasse à 80% sont refroidis à — 10°C; puis on ajoute peu à peu, sous agitation et tout en maintenant la température en dessous de 5°C, 1,89 mol (371 g) d'acètylamino-2 nitro-4 phénol. Le sel de potassium 25 précipite. On essore le produit, on le lave à l'éthanol et on le sèche sous vide à 50° C.
Deuxième étape:
Préparation de l'(acétylamino-2 nitro-2-4) -phényl ß- (ß'-hydroxy- 30 éthoxy)éthyléther
On introduit 0,5 mol (117 g) du sel de potassium de l'acétylamino-2 nitro-4 phénol dans 500 ml de diméthylformamide; puis on ajoute, sous agitation, 0,6 mol (64 ml) de monochlorhydrine de diéthylèneglycol. Le mélange est maintenu pendant 8 h sous agitation à une température voisine de 100°C puis versé dans 2 1 d'eau glacée. Le produit brut est essoré; il est lavé à l'eau, puis avec une solution sodique normale glacée, et enfin à l'eau. Après séchage sous vide et recristallisation dans l'éthanol, le produit attendu fond à 152°C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants.
Analyse pour C12H16N20(;:
Calculé: C 50,70 H 5,67 N 9,86 0 33,77%
Trouvé: C 50,88 H 5,64 N 9,74 0 33,90%
Troisième étape:
Préparation du monochlorhydrate d'facétylamino-2 amino-4) -phényl ß- (ft-hydroxyéthoxy ) éthyléther
On porte au reflux, sous agitation, 400 ml d'éthanol (à 96°) additionnés de 75 ml d'eau, 10 g de chlorure d'ammonium et 200 g de zinc en poudre; puis on ajoute, peu à peu, tout en maintenant l'agitation, 0,32 mol (91 g) d'(acétylamino-2 nitro-4)-phényl ß-(ß'-hydroxyéthoxy)éthyléther. Après chaque addition, le milieu réactionnel se décolore très rapidement. L'addition du dérivé nitré terminée, on maintient le chauffage pendant une dizaine de minutes puis on filtre le milieu réactionnel en recueillant le filtrat dans 30 ml d'éthanol (à 96°) additionnés de 34 ml d'acide chlorhydrique à 36% et préalablement refroidis à l'aide d'un mélange carboglace/éthanol. Le produit attendu cristallise sous forme de chlohrydrate. Il est essoré, lavé avec un peu d'éthanol absolu préalablement refroidi à — 10°C, puis séché sous vide à 55° C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants.
Analyse pour C12Hi8N204, HCl:
Calculé: C 49,57 H 6,58 N 9,63 0 22,01 Cl 12,19% Trouvé: C 49,56 H 6,50 N 9,48 0 21,83 Cl 12,30%
Quatrième étape:
Préparation du dichlorhydrate de ( diamino-2,4)-phényl ß-(ß'-hydroxyéthoxy )éthyléther
On chauffe au reflux, sous agitation, 0,25 mol (70,9 g) de monochlorhydrate d'(acétylamino-2 amino-4)-phényl ß-(ß'-hydroxy-éthoxy)éthyléther dans 210 ml d'éthanol absolu saturé de gaz chlorhydrique. Après 10 min de chauffage, la dissolution est totale, puis le dichlorhydrate attendu commence à précipiter au bout de lA h environ. On maintient le chauffage en tout pendant 1 h puis on refroidit le milieu réactionnel à 0"C. On essore le dichlorhydrate, le lave avec un peu d'éthanol absolu à 0°C puis le sèche sous vide à 55°C. Il fond avec décomposition entre 180 et 185°C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants.
Analyse pour CI0HI6N2O3, 2HC1:
Calculé: C 42,12 H 6,36 N 9,82 O 16,83 Cl 24,87%
Trouvé: C 42,24 H 6,39 N 9,73 0 17,07 Cl 24,90-24,94%
Exemple 2:
Préparation du dichlorhydrate de (diamino-2,4)-phényl ß,y-dihy-droxypropyléther
0-ck2"ch0h-
ch_-0h
2hc1
Première phase: ok nhcocho + C1CH2 - CHOH - CH2OH
choh-ch2oh nhcoch-
o-ch2-ckoh-ci-i2oh nhc0öh
0-ch2"ch0h-ch20h nhcoch-
,hc1
Troisième phase:
0-ch2-ch0h-ch20h
0-ch2-ch0h-ch20h khcock-
HCl'
nh„
, 2HC1
Première étape :
Préparation de l'(acétylamino-2 nitro-4)-phényl ß,y-dihydroxy-propyléther
On introduit 0,2 mol (46,8 g) de sel de potassium de l'acétyl-
650 246
6
30
amino-2 nitro-4 phénol dans 100 ml de chloro-1 propanediol-2,3 additionnés de 20 ml d'eau. On chauffe le mélange pendant 10 h au bain-marie bouillant. On ajoute 0,1 mol (13,8 g) de carbonate de potassium puis on prolonge le chauffage pendant 6 h. Après refroidissement et élimination des sels minéraux par filtration, on ajoute 5 250 ml d'éthanol (à 96°) au filtrat puis on le refroidit pendant une nuit à 0°C. Le produit attendu cristallise. On l'essore, on le lave à l'éthanol, puis avec une solution sodique normale, puis à l'eau.
Après deux recristallisations dans l'éthanol et séchage sous vide à 55°C, le produit fond à 142°C. io
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants.
Analyse pour CUH14N206:
Calculé: C 48,89 H 5,22 N 10,37 O 35,52%
Trouvé: C 48,77 H 5,15 N 10,44 0 35,32-35,46% 15
Deuxième étape:
Préparation du chlorhydrate d'(acétylamino-2 amino-4)-phényl ß ,y-dihydroxypropyléther
20
On porte au reflux, sous agitation, 17 ml d'éthanol (à 96°) additionnés de 2,5 ml d'eau, 0,4 g de chlorure d'ammonium et 8 g de zinc en poudre; puis on ajoute, peu à peu tout en maintenant l'agitation, 1,33 x 10-2 mol (3,6 g) d*(acétylamino-2 nitro-4)-phényl P,y-dihydroxypropyléther. L'addition terminée, le milieu réactionnel 2J étant décoloré, on filtre ce dernier en recueillant le filtrat dans 1,5 ml d'éthanol (à 96°) additionné de 1,5 ml d'acide chlorhydrique à 36% en refroidissant à l'aide d'un mélange éthanol/carboglace. Dans le filtrat refroidi, le produit attendu cristallise sous forme de chlorhydrate. Il est essoré, lavé avec un peu d'éthanol absolu préalablement refroidi, puis séché sous vide à 55° C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants.
Analyse pour C11H16N204 HCl:
Calculé: C 47,74 H 6,19 N 10,12 O 23,13 Cl 12,81% Trouvé: C 47,86 H 6,26 N 10,16 0 23,08 Cl 12,90% 35
Troisième étape:
Préparation du dichlorhydrate de ( diamino-2,4 )-phény l ß,y-dihy-droxypropylëther ^
On introduit 0,195 mol (54 g) du chlorhydrate d'(acétylamino-2 amino-4)-phényl P,y-dihydroxypropyléther dans 270 ml d'éthanol absolu saturé de gaz chlorhydrique et additionnés de 54 ml de solution chlorhydrique 12N. On chauffe le milieu réactionnel sous agitation, pendant 1 h, au voisinage de 100° C. On essore le dichlorhy- 45 drate attendu, qui est insoluble dans le milieu réactionnel chaud. Le produit est lavé avec un peu d'éthanol absolu saturé de gaz chlorhydrique, puis à l'acétone. Après séchage sous vide à 55° C, il fond avec décomposition entre 210 et 215°C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants. so
Analyse pour C9Hi4N203, 2HC1:
Calculé: C 39,86 H 5,95 N 10,33 0 17,70 Cl 26,15% Trouvé: C 39,96 H 6,04 N 10,28 O 17,64 Cl 26,23%
55
Exemple 3:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 1 2,85 g
Paraphénylènediamine 1,08 g
Nonylphénol oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde «>
d'éthylène vendu sous la dénomination
Cémulsol NP4 par la société Rhône-Poulenc 21g
Nonylphénol oxyéthyléné à 9 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination
Cémulsol NP9 par la société Rhône-Poulenc 24 g 65
Acide oléique 4 g
Butoxy-2 éthanol 3 g
Ethanol (à 96°) 10 g
Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination Masquol DTPA 2,5 g
Acide thioglycolique 0,6 g
Ammoniaque (à 22' B) 10 g
Eau q.s.p. 100 g
Le pH de la composition est égal à 9,7.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 min à 28" C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu-noir.
Exemple 4:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 2 0,0067 g
Paraphénylènediamine 0,0027 g
Butoxy-2 éthanol 8 g
Carboxyméthylcellulose 2 g
Laurylsulfate d'ammonium 5 g
Acétate d'ammonium 1 g
Propylèneglycol 8 g
Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination Masquol DTPA 2 g
Acide thioglycolique 0,4 g
Ammoniaque (à 22° B) ( 5 g
Eau q.s.p. 100 g
Le pH de la composition est égal à 10,1.
Au moment de l'emploi, on ajoute 50 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 min à 28°C sur des cheveux préalablement décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration argent clair bleuté.
Exemple 5:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 2 0,542 g
Paraaminophénol 0,218 g
Polymère de l'acide acrylique ayant un poids moléculaire de 2 à 3 millions, vendu sous la dénomination Carbopol 934 par la société Goodrich Chemical Co 1,5 g
Ethanol 11g
Butoxy-2 éthanol 5 g
Bromure de triméthylcétylammonium 1 g
Acide éthylènediaminetétraacétique vendu sous la dénomination Trilon B 0,1 g
Ammoniaque (à 22° B) 10 g
Acide thioglycolique 0,2 g
Eau q.s.p. 100 g
Le pH de la composition est égal à 10,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 80 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 min à 28° C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration rouge sombre.
Exemple 6:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 1 Paraaminophénol Butoxy-2 éthanol Propylèneglycol Carboxyméthylcellulose Laurylsulfate d'ammonium Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination Masquol DTPA
1,42 g 0,55 g 8g 8g 2g 5g
2g
7
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Acide thioglycolique 0,4 g
Ammoniaque (à 22° B) 10g
Eau q.s.p. 100 g
Le pH de la composition est égal à 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 min à 25° C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et sham pooing, une coloration cuivre rouge.
Exemple 7:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 2
0,271 g
Dichlorhydrate de N-p-méthoxyéthylamino-4 aniline
0,239 g
Nonylphénol oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde
d'éthylène vendu sous la dénomination
Cémulsol NP4 par la société Rhône-Poulenc
12 g
Nonylphénol oxyéthyléné à 9 mol d'oxyde
d'éthylène vendu sous la dénomination
Cémulsol NP9 par la société Rhône-Poulenc
15g
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène
1,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène
1,5 g
Propylèneglycol
6g
Acide éthylènediaminetétraacétique vendu
sous la dénomination Trilon B
0,12 g
Ammoniaque (à 22° B)
Hg
Acide thioglycolique
0,6 g
Eau q.s.p.
100 g
Le pH de la composition est égal à 10,4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 20 min à 25° C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu franc.
Exemple 8:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 1 0,285 g
Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 paraphénylènediamine 0,209 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g
Amine oléique oxyéthylénée à 12 mol d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de Ethomeen T012 par la société Armour Hess 4,5 g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g
Propylèneglycol 4 g
Butoxy-2 éthanol 8 g
Ethanol (à 96°) 6 g
Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination Masquol DTPA 2 g
Hydroquinone 0,15 g
Solution de bisulfite de sodium (à 35° B) 1,3 g
Ammoniaque (à 22° B) 5 g
Eau q.s.p. 100 g
Le pH de la composition est égal à 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 min à 28° C sur des cheveux préalablement décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu intense légèrement pourpre.
Exemple 9:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 1 0,012 g
Paraphénylènediamine 0,108 g
Dichlorhydrate de diméthyl-2,6
paraphénylènediamine 0,0502 g
Paraaminophénol 0,155 g
Méthyl-2 résorcine 0,19 g
Métaaminophénol 0,12 g
Phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5 0,09 g
(N-méthylamino-3 nitro-4)-phénoxyéthanol 0,2 g
Nonylphénol oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination
Cémulsol NP4 par la société Rhône-Poulenc 12 g
Nonylphénol oxyéthyléné à 9 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination Cémulsol NP9 par la société Rhône-Poulenc Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 1,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 1,5 g
Propylèneglycol 6 g
Acide éthylènediaminetétraacétique vendu sous la dénomination Trilon B 0,12 g
Ammoniaque (à 22° B) 11g
Acide mercaptosuccinique 0,2 g
Eau q.s.p. 100 g
Le pH de la composition est égal à 10,4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 75 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 min à 30° C sur des cheveux préalablement décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration sable doré.
Exemple 10:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 2 0,065 g
Paraphénylènediamine 0,2 g
Paraaminophénol 0,4 g
Sulfate de N-méthylparaaminophénol 0,31 g
Méthyl-2 résorcine 0,3 g
Métaaminophénol 0,405 g
Méthyl-2 N-P-hydroxyéthylamino-5 phénol 0,08 g
(N-méthylamino-3 nitro-4) phénoxyéthanol 0,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g Amine oléique oxyéthylénée à 2 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous le nom de
Ethomeen T012 par la société Armour Hess 4,5 g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g
Propylèneglycol 4 g
Butoxy-2 éthanol 8 g
Ethanol (à 96°) 6 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination
Masquol DTPA 2 g
Hydroquinone 0,15 g
Solution de bisulfite de sodium (à 35° B) 1,3 g
Ammoniaque (à 22° B) 8 g
Eau q.s.p. 100 g Le pH de la composition est égal à 10,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 80 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 35 min à 30° C sur des cheveux préalablement décolorés au blond paille, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain moyen à reflets cuivrés.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
650 246
8
Exemple 11:
colorés au jaune paille, leur confère, après rinçage et shampooing,
On prépare la composition tinctoriale suivante:
une coloration pourpre-noir.
Composé de l'exemple 1
0,52 g
Exemple 13:
Paraphénylènediamine
0,6 g
Paraaminophénol
0,8 g
5 On prépare la composition tinctoriale suivante:
Dichlorhydrate de N-N-di-ß-hydroxy-
Composé de l'exemple 1
0,1g
éthylamino-4 aniline
1 g
Paraphénylènediamine
0,31g
Métaaminophénol
0,5 g
Paraaminophénol
0,4 g
Résorcine
1,54 g
Sulfate de N-méthylamino-4 phénol
0,4 g
Nitro-3 amino-4 phénol
0,6 g
10 Résorcine
0,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol
Métaaminophénol
0,3 g d'oxyde d'éthylène
4,5 g
Méthyl-2 N-P-hydroxyéthylamino-5 phénol
0,41g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol
Isopropyl-2 nitro-6 aniline
0,81 g d'oxde d'éthylène
4,5 g
Alcool cétylstéarylique vendu sous la dénomination
Amine oléique oxyéthylénée à 12 mol d'oxyde
15 Alfol C16/18 E par la société Condea
8g d'éthylène vendue sous le nom de
Sulfate cétylstéarylique de sodium vendu sous
Ethomeen T012 par la société Armour Hess
4,5 g la dénomination Cire de Lanette E
Diéthanolamides d'acides gras de coprah
9g par la société Henkel
0,5 g
Propylèneglycol
4g
Huile de ricin éthoxylée vendue sous la
Butoxy-2 éthanol
8g
20 dénomination Cémulsol B par la société
Ethanol (à 96°)
6g
Rhône-Poulenc
1 g
Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
Diéthanolamide oléique
1>5 g triaminepentaacétique vendu sous
Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
la dénomination Masquol DTPA
2g triaminepentaacétique vendu sous la
Acide thioglycolique
0,5 g
25 dénomination Masquol DTPA
2,5 g
Ammoniaque (à 22° B)
10 g
Acide thioglycolique
0,5 g
Eau q.s.p.
100 g
Hydroquinone
0,15 g
Le pH de la composition est égal à 10,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 min à 28° C sur des cheveux décolorés au blond foncé, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration brune.
Exemple 12:
On prépare la composition tinctoriale suivante: Composé de l'exemple 2 Paraphénylènediamine Orthoaminophénol Résorcine Métaaminophénol
Méthyl-2 N-P-hydroxyéthylamino-5 phénol Alcool cétylstéarylique vendu sous la dénomination
Alfol C16/18 E par la société Condea 2-Octyldodécanol vendu sous le nom Eutanol G
par la société Henkel Alcool cétylstéarylique à 15 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous le nom de Mergital CS 15/E par la société Henkel Laurylsulfate d'ammonium à 30%
de matière active Polymère constitué à base de motifs récurrents de formule:
Ammoniaque (à 22° B) 11 g
Eau q.s.p. 100 g
30 Le pH de la composition est égal à 10,4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 min à 30° C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une co-35 loration châtain moyen cuivré.
0,04 g 0,955 g 0,375 g 0,09 g 0,155 g 1,12 g
19 g
4,5 g
2,5 g-12 g
45
ch3
-®n^- (ch2)3-
^ch3 cle
^ch3
-®N^- (CH2)6-
ch3
Cl®
Alcool benzylique Ammoniaque (à 22° B)
Acide éthylènediaminetétraacétique vendu sous la dénomination Trilon B Solution de bisulfite de sodium (d = 1,3)
Eau q.s.p.
Le pH de la composition est égal à 10,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 2Q volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 20 min à 25° C sur des cheveux dé-
Exemple 14:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
40 Composé de l'exemple 1 0,0143 g
Dichlorhydrate de N-P-méthoxyéthylamino-4 aniline 0,0120 g Polymère de l'acide acrylique ayant un poids moléculaire de 2 à 3 millions vendu sous la dénomination Carbopol 934 par la société Goodrich Chemical Co. 1,5 g
Ethanol (à 96°) 11g
Butoxy-2 éthanol 5 g
Bromure de trimêthylcétylammonium 1
Acide éthylènediaminetétracétique vendu sous la dénomination Trilon B 0,1
Ammoniaque (à 22° B) 10
Acide thioglycolique 0,2 g
Eau q.s.p. 100 g
Le pH de la composition est égal à 10,2.
4 g 55 Au moment de l'emploi, on ajoute 20 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 min à 30° C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu turquoise clair argenté.
60
Exemple 15:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 1 0,055 g
Paraphénylènediamine 0,058 g
65 Paraaminophénol 0,5 g
Résorcine 0,4 g
Métaaminophénol 0,103 g
Méthyl-2 N-P-hydroxy-éthylamino-5 phénol 0,05 g
2g Hg
1 g 1,2 g 100 g
9
650246
Nitro-3 N-méthylamino-4 N,N-di-ß-hydroxy-
éthylaniline 0,31 g
Nonylphénol oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination
Remcopal 334 par la société Gerland 12 g
Nonylphénol oxyéthyléné à 9 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination
Remcopal 349 par la société Gerland 15 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 1,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 1,5 g
Propylèneglycol 6 g
Solution de bisulfite de sodium (à 35° B) 1,2 g
Acide éthylènediaminetétracétique vendu sous la dénomination Trilon B 0,12 g
Triéthanolamine pour pH 8,5
Eau q.s.p. 100 g
Au moment de l'emploi, on ajoute 70 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 min à 28° C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration noisette.
Exemple 16:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 1 1,3 g
Paraphénylènediamine 1,81 g
Paraaminophénol 0,8 g
Dichlorhydrate de (diamino-2,4)-phénoxyéthanol 0,2 g
Méthyl-2 N-p-hydroxyéthylamino-5 phénol 0,803 g
Résorcine 0,81 g
Métaaminophénol 0,9 g Nonylphénol oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination
Cémulsol NP4 par la société Rhône-Poulenc 21 g Nonylphénol oxyéthyléné à 9 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination
Cémulsol NP9 par la société Rhône-Poulenc 24 g
Acide oléique 4 g
Butoxy-2 éthanol 3 g
Ethanol (à 96°) 10 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination
Masquol DTPA 2,5 g
Acide thioglycolique 0,6 g
Ammoniaque (à 22° B) 10g
Eau q.s.p. 100 g Le pH de la composition est égal à 9,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 min à 28° C sur des cheveux décolorés au jaune paille, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration noir corbeau.
Exemple 17:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 1 0,252 g Dichlorhydrate de N-P-méthoxyéthylamino-4
aniline 0,6 g Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 paraphénylènediamine 0,2 g Paraaminophénol 0,6 g Résorcine 0,905 g Métaaminophénol 0,435 g Méthyl-2 N-p-hydroxyéthylamino-5 phénol 0,2 g Hydroxy-6 benzomorpholine 0,435 g Méthyl-2 amino-4 nitro-5 phénol 0,703 g
Nonylphénol oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde
d'éthylène vendu sous la dénomination
Cémulsol NP4 par la société Rhône-Poulenc
12g
Nonylphénol oxyéthyléné à 9 mol d'oxyde
d'éthylène vendu sous la dénomination
Cémulsol NP9 par la société Rhône-Poulenc
15 g
Alcool oléique à 2 mol d'oxyde d'éthylène
1,5 g
Alcool oléique o 4 mol d'oxyde d'éthylène
1,5 g
Propylèneglycol
6g
Acide éthylènediaminetétraacétique vendu
sous la dénomination Trilon B
0,12 g
Ammoniaque (à 22° B)
Hg
Acide thioglycolique
0,6 g
Eau q.s.p.
100 g
Le pH de la composition est égal à 9,9.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 min à 30° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain clair cuivré.
Exemple 18:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 1 0,306 g
Paraphénylènediamine 0,307 g
Dichlorhydrate de N-P-méthoxyéthylamino-4 aniline 0,15 g
Méthyl-2 résorcine 0,405 g
Méthyl-2 N-p-hydroxyéthylamino-5 phénol 0,115 g
Dichlorhydrate de (diamino-2,4)-phénoxyéthanol 0,106 g
Amino-2 nitro-3 phénol 0,203 g Alcool cétylstéarylique vendu sous la dénomination
Alfol C16/18 E par la société Condea 8 g Sulfate cétylstéarylique de sodium vendu sous la dénomination Cire de Lanette E par la société Henkel 0,5 g Huile de ricin éthoxylée vendue sous la dénomination Cémulsol B par la société
Rhône-Poulenc 1 g
Diéthanolamide oléique 1,5 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triaminepentaacétique vendu sous la dénomination Masquol DTPA 2,5 g
Acide thioglycolique 0,5 g
Hydroquinone 0,15 g
Ammoniaque (à 22° B) 11g
Eau q.s.p. 100 g Le pH de la composition est égal à 10,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 90 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 min à 25° C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris anthracite.
Exemple 19:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 2 1,5 g
Composé de l'exemple 1 0,42 g
Paraphénylènediamine 0,62 g Dichlorhydrate de N,N-di-P-hydroxyéthyl-
amino-4 aniline 0,42 g
Paraaminophénol 0,705 g
Résorcine 0,81 g
Méthyl-2 N-p-hydroxyéthylamino-5 phénol 0,21 g
Amino-2 nitro-3 phénol 0,61 g Alcool cétylstéarylique vendu sous la dénomination Alfol C16/18 E par la société Condea 8 g
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
650246
10
Sulfate cétylstéarylique de sodium vendu sous la dénomination Cire de Lanette E par la société Henkel Huile de ricin éthoxylée vendue sous la dénomination Cémulsol B par la société Rhône-Poulenc Diéthanolamide oléique Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triaminepentaacétique vendu sous la dénomination Masquol DTPA Acide thioglycolique Hydroquinone
Ammoniaque (à 22° B) 11g
Eau q.s.p. 100 g
0,5 g Le pH de la composition est égal à 10,1.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 5 20 volumes.
1 g Ce mélange, appliqué pendant 20 min à 28° C sur des cheveux 1,5 g naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration brun très sombre.
Il est bien entendu que les modes de réalisation référencés ci-2,5 g io dessus ne sont aucunement limitatifs et pourront donner lieu à tou-0,5 g tes modifications désirables sans sortir pour cela du cadre de l'inven-0,15 g tion.
R
Claims (15)
- 650246REVENDICATIONS 1. Composé chimique de formule générale I :oz nh2dans laquelle Z représente ou bien un radical polyhydroxyalkyl dont le groupe alkyl comporte de 3 à 6 atomes de carbone, ledit radical comportant 2 Ou 3 groupes hydroxy, ou bien une chaîne alkyl interrompue par au moins un hétéroatome et comportant au moins un groupe hydroxyl, ladite chaîne alkyl contenant de 4 à 8 atomes de carbone, ou les sels d'acide correspondants.
- 2. Composé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que lorsque Z représente une chaîne alkyl interrompue par au moins un hétéroatome, le (ou les) hétéroatome(s) est (ou sont) un (ou des) ato-me(s) d'oxygène.
- 3. Procédé de préparation des composés selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé par le fait que l'on fait agir sur un sel alcalin de l'acétylamino-2 nitro-4 phénol un dérivé halogéné de formule X—Z, X étant un halogène et Z ayant les significations indiquées dans la revendication 1 pour la définition de la formule générale (I), de façon à introduire le radical Z avec élimination d'un halogénure alcalin, on réduit ensuite le groupe nitro du produit obtenu et, enfin, on désacétyle le produit pour obtenir un composé de formule (I)telle qu'indiquée dans la revendication 1.
- 4. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques et en particulier pour cheveux, ladite composition contenant, dans un support cosmétiquement acceptable, au moins une base d'oxydation, caractérisée par le fait qu'elle contient, en tant que coupleur, au moins un composé de formule (I) selon la revendication 1 ou un sel d'acide correspondant.
- 5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que les métaphénylènediamines de formule (I) y sont présentes dans une proportion comprise entre 0,001 et 2,85% en poids par rapport au poids total de la composition.
- 6. Composition selon l'une des revendications 4 ou 5, caractérisée par le fait qu'elle contient, en outre, au moins un coupleur pris dans le groupe formé par la résorcine, la méthyl-2 résorcine, le méta-aminophênol, le méthyl-2 amino-5 phénol, le méthyl-2 N-(ß-hydr-oxyéthyl)amino-5 phénol, l'hydroxy-6 benzomorpholine, le dimé-thyl-2,6 acétylamino-3 phénol, le méthyl-2 carbéthoxyamino-5 phénol, le méthoxy-2 carbéthoxyamino-5 phénol, le méthyl-2 uréido-5 phénol et la phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5.
- 7. Composition selon l'une des revendications 4 à 6, caractérisée par le fait qu'elle contient de l'orthodiphénol ou au moins une ortho-phénylènediamine ou au moins un orthoaminophénol comportant éventuellement des substituants sur le noyau ou sur les fonctions amine.
- 8. Composition selon l'une des revendications 4 à 7, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un précurseur de colorant de la série benzénique comportant sur le noyau au moins trois substituants choisis dans les groupements hydroxy, méthoxy ou amino.
- 9. Composition selon l'une des revendications 4 à 8, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un précurseur de colorant de la série naphtalénique.
- 10. Composition selon l'une des revendications 4 à 9, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un leucodérivé d'indoaniline, d'indophénol ou d'indamine.
- 11. Composition selon l'une des revendications 4 à 10, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un colorant direct.
- 12. Composition selon l'une des revendications 4 à 11, caractérisée par le fait que son pH est compris entre 8 et 11,5.
- 13. Composition selon l'une des revendications 4 à 12, caractérisée par le fait que son support cosmétiquement acceptable com2prend, outre de l'eau, au moins un produit pris dans le groupe formé par des agents tensio-actifs, des solvants organiques, des produits épaississants, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents moussants, des agents séquestrants, des produits filmogènes, s des agents de traitement et des parfums.
- 14. Procédé de teinture utilisant un composé selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé par le fait qu'on introduit au moins un composé selon l'une des revendications 1 ou 2, et au moins une base d'oxydation dans un support cosmétiquement acceptable,io qu'on mélange avec un agent oxydant, qu'on applique le mélange ainsi obtenu sur les cheveux, qu'on laisse agir ledit mélange sur les cheveux pendant un temps compris entre 5 et 45 min, que l'on rince et que l'on sèche les cheveux.
- 15. Procédé selon la revendication 14, caractérisé en ce que,15 après un premier rinçage, on lave les cheveux au shampooing, on les rince à nouveau et on les sèche.20
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