NL8103150A - Meta-fenyleendiaminen en werkwijze ter bereiding daarvan, verfpreparaten, die deze bevatten alsmede werkwijze voor het verven daarmee. - Google Patents
Meta-fenyleendiaminen en werkwijze ter bereiding daarvan, verfpreparaten, die deze bevatten alsmede werkwijze voor het verven daarmee. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8103150A NL8103150A NL8103150A NL8103150A NL8103150A NL 8103150 A NL8103150 A NL 8103150A NL 8103150 A NL8103150 A NL 8103150A NL 8103150 A NL8103150 A NL 8103150A NL 8103150 A NL8103150 A NL 8103150A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- preparation
- group
- composition according
- acid
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 75
- 239000003973 paint Substances 0.000 title claims description 22
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 77
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 62
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 36
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims description 22
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 19
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 18
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 16
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 13
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000004988 m-phenylenediamines Chemical class 0.000 claims description 11
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 9
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 8
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 7
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 6
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 5
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 claims description 5
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GFHYFPARONGSCD-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O GFHYFPARONGSCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 4
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 claims description 3
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003581 cosmetic carrier Substances 0.000 claims description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical class CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZCBIFHNDZBSCEP-UHFFFAOYSA-N 1H-indol-5-amine Chemical compound NC1=CC=C2NC=CC2=C1 ZCBIFHNDZBSCEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-6-ol Chemical compound O1CCNC2=CC(O)=CC=C21 HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000084 Gum arabic Chemical class 0.000 claims description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000205 acacia gum Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 claims description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001913 cellulose Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920002678 cellulose Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 2
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- UMVWJRMJMOPKKM-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-hydroxy-4-methylphenyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=C(C)C(O)=C1 UMVWJRMJMOPKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims description 2
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 claims description 2
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 claims description 2
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 2
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000978776 Senegalia senegal Species 0.000 claims 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- RSAZYXZUJROYKR-UHFFFAOYSA-N indophenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=C1C=CC(=O)C=C1 RSAZYXZUJROYKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 claims 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 12
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 description 8
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 6
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 6
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 5
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000640882 Condea Species 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1N MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 3
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N N-phenyl aniline Natural products C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N ammonium lauryl sulfate Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940063953 ammonium lauryl sulfate Drugs 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- KUCWUAFNGCMZDB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-nitrophenol Chemical compound NC1=C(O)C=CC=C1[N+]([O-])=O KUCWUAFNGCMZDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4-triol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(O)=C1 GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004132 diethyl ether Drugs 0.000 description 2
- KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYSA-N juglone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C2=C1C=CC=C2O KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYSA-N lawsone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(O)=CC(=O)C2=C1 CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002352 nonmutagenic effect Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- GXINCJKQUVSVIU-UHFFFAOYSA-M sodium;19-oxoicosyl sulfate Chemical compound [Na+].CC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O GXINCJKQUVSVIU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 2
- XIXNSLABECPEMI-VURMDHGXSA-N (z)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]pent-2-enoic acid Chemical compound CC\C=C(/C(O)=O)C1=CSC(NC(=O)OC(C)(C)C)=N1 XIXNSLABECPEMI-VURMDHGXSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQWWMUWGSBRNMA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound CC(O)OC1=CC=C(N)C=C1N OQWWMUWGSBRNMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XARMPYZMNKHACA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-amino-3-nitrophenoxy)ethanol Chemical compound CC(O)OC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 XARMPYZMNKHACA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAQSNXHKHKONNS-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-hydroxy-4-methyl-6-oxopyridine-3-carboxamide Chemical compound CCN1C(O)=C(C(N)=O)C(C)=CC1=O QAQSNXHKHKONNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFUWOPAGSMRZSD-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminobenzene-1,4-diol Chemical compound NC1=CC(O)=CC(N)=C1O PFUWOPAGSMRZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAXBNTIAOJWAOP-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobiphenyl Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LAXBNTIAOJWAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIWXLVBZDMAARO-UHFFFAOYSA-N 2-decylsulfanylethanamine Chemical compound CCCCCCCCCCSCCN OIWXLVBZDMAARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXWXCSITLKQDLA-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-6-propan-2-ylaniline Chemical compound CC(C)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1N YXWXCSITLKQDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIKMRLLJORKSJL-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-2-amine Chemical compound C1=CC=C2OC(N)CNC2=C1 UIKMRLLJORKSJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCl SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANHZPHIPRWOGCD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methyl-5-nitrophenol Chemical compound CC1=CC(N)=C([N+]([O-])=O)C=C1O ANHZPHIPRWOGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFIQGRISGKSVAG-UHFFFAOYSA-N 4-methylaminophenol Chemical compound CNC1=CC=C(O)C=C1 ZFIQGRISGKSVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 231100000039 Ames test Toxicity 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100065700 Caenorhabditis elegans etc-1 gene Proteins 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical class [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000083869 Polyommatus dorylas Species 0.000 description 1
- BXBNSDRXIJBQSV-UHFFFAOYSA-N S(=O)(=O)(OC(C)=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC.[Na] Chemical compound S(=O)(=O)(OC(C)=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC.[Na] BXBNSDRXIJBQSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000607142 Salmonella Species 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N amidol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(N)=C1 XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 1
- QFCGWLMVBQWKLP-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=C(OC)C(O)=C1 QFCGWLMVBQWKLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000006083 mineral thickener Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- ODVQLBCSJIDHJL-UHFFFAOYSA-N n-(3-hydroxy-2,4-dimethylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(C)C(O)=C1C ODVQLBCSJIDHJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001005 nitro dye Substances 0.000 description 1
- 150000004987 o-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N sodium 4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC(=C4N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)OC)N=NC5=C(C6=C(C=C5)C(=CC(=C6N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.[Na+] ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPUJGSUSGASQJV-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O.[O-]S([O-])=O UPUJGSUSGASQJV-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J turquoise blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Cu+2].NC1=NC(Cl)=NC(NC=2C=C(NS(=O)(=O)C3=CC=4C(=C5NC=4NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4NC(=C6C=C(C=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)N5)C=C3)C(=CC=2)S([O-])(=O)=O)=N1 YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
* « _ : . / N.0. 30.222 -1- > " Meta-fenyleendiaminen en werkwijze ter bereiding daarvan, verfpre- paraten, die deze bevatten alsmede werkwijze voor het verven daarmee. .
De uitvinding heeft betrekking op nieuwe m-fenyleendiaminen, op een werkwijze ter bereiding daarvan, op verfpreparaten voor ke-ratinevezels, die deze bevatten, alsmede op een werkwijze voor het verven van haar onder toepassing van de genoemde verf preparaten.
5 Op het gebied van het verven van keratinevezels, zoals haar en bont, spelen m-fenyleendiaminen een belangrijke reeds lang bekende rol: zij maken deel uit van de groep verbindingen, die gewoonlijk "koppelingsmiddelen" worden genoemd. De koppelingsmiddelen doen, bij vereniging met p-fenyleendiaminen of p-aminofenolen - verbindingen, 10 die "oxydatiebasen" worden genoemd -, in oxyderend alkalisch milieu gekleurde indaminen, indoanalinen of indofenolen ontstaan.
Het verenigen van m-fenyleendiaminen met p-fenyleendiaminen in oxyderend alkalisch milieu en meer in het bijzonder bij aanwezigheid van waterig waterstofperoxide geeft aanleiding tot indaminen, 15 die aan keratinevezels zeer krachtige blauwe kleuringen kunnen verlenen. Bovendien leveren de m-fenyleendiaminen bij vereniging met p-aminofenolen in oxyderend alkalisch milieu indo-anilinen, die aan keratinevezels rode, min of meer purperen kleuringen verlenen. De m-fenyleendiaminen spelen dus als koppelingsmiddelen bij het verven 20 van haar een dubbele rol: de inbreng van blauw en de inbreng van rood, dat wil zeggen de inbreng van twee hoofdkleuren, die onmisbaar zijn voor het verkrijgen van niet alleen zwarten en grijzen, maar ook askleurige of koperkleurige kastanjebruinen.
Ondanks de belangrijke rol ervan is dez§ groep koppelingsmid-25 delen in de praktijk tot nog toe beperkt tot een zeer beperkt aantal verbindingen. Dit wel zeer beperkte aantal laat zich verklaren door het feit, dat voor het verven van keratinevezels alleen die verbindingen aanvaardbaar zijn, welke het mogelijk maken vervingen van goede kwaliteit te verkrijgen, dat wil zeggen niet in verloop 30 van tijd verlopen in het bijzonder niet onder invloed van licht noch tengevolge van weersinvloeden. Bovendien moeten de toegepaste koppelingsmiddelen, daar het om het verven van haar gaat, een goede onschadelijkheid bezitten en moeten zij in het bijzonder nagenoeg niet-mutageen zijn bij de proef van Ames op Salmonella thyphimurium (TA 35 1558, TA 98, TA 100, TA 1537 en TA 1535 al dan niet bij aanwezigheid van met "Arochlor 1254" geactiveerd nS9 MIX")· _____ De uitvinding heeft daarom ten doel nieuwe chemische verbindin- * 81 031507 ï 4 -2- * gen te 'beschrijven, die m-fenyleendiamine-koppelingsmiddelen bunnen zijn, welke bruikbaar zijn in verf preparaten voor keratinevezels. De verbindingen volgens de /uitvinding zijn in het bijzonder bruikbaar voor het verven van haar niet alleen omdat zij de kleurende eigen-5 schappen van een goed koppelingsmiddel bezitten maar bovendien omdat zij een goede onschadelijkheid vertonen en niet-mutageen zijn bij de Ames-proef, zoals bovenstaand gedefinieerd. In de Franse octrooiaanvrage 2.362.116 zijn reeds m-fenyleendiaminen voorgesteld, die bevredigende resultaten bij het verven van haar leveren, maar 10 de uitvinding beoogt andere m-fenyleendiaminen van hetzelfde type te beschrijven alsmede de toepassing daarvan.
De uitvinding heeft nu betrekking op chemische verbindingen met de algemene formule 1, waarin Z hetzij een polyhydroxyalkylgroep, waarvan de alkylrest 3-6 koolstofatomen bezit, en welke groep 2 15 of 3 hydroxylgroepen draagt, hetzij een door ten minste één hetero-atoom onderbroken alkylketen voorstelt, die ten minste één hydroxyl-groep draagt, welke alkylketen 4-8 koolstofatomen bevat, of de overeenkomstige zuuradditiezouten daarvan.
Indien Z een door ten minste één heteroatomen onderbroken alkyl-20 keten voorstelt, verdient het de voorkeur dat het heteroatoom (of de. heteroatomen) een zuurstofatoom is (respectievelijk zuurstofatomen zijn), terwijl de hydroxylgroep(en) van de alkylketen zich al dan niet aan het einde van de keten 'kan (kunnen) bevinden.
De uitvinding heeft eveneens betrekking op een werkwijze ter 25 bereiding van verbindingen met de formule 1, zoals bovenstaand gedefinieerd. Bij deze werkwijze laat men een halogeenderivaat met de formule X - Z, waarin X een halogeenatoom voorstelt en Z de voor de . definitie van formule 1 genoemde betekenis bezit, reageren met een alkalimetaalzout van 2-acetylamino-4-nitrofenol op zodanige wijze, dat de rest Z met de kern wordt gecondenseerd onder afsplitsing van een alkalimetaalhalogenide, waarna men de nitrogroep van het verkregen produkt reduceert en het produkt tenslotte ontacetyleert voor het verkrijgen van de verbinding met de formule 1.
Tolgens een voorkeurs-uitvoeringsvorm is het toegepaste halo-geen X chloor en is het alkalimetaal kalium en wordt de reduktie van de nitrogroep uitgevoerd in een onder terugvloeikoeling kokende alcoholische oplossing met zinkpoeder bij aanwezigheid van ammonium-chloride .
De uitvinding heeft eveneens betrekking op een verfpreparaat -.40.voor keratinevezels en in het bijzonder voor haar, welk preparaat 81 0 3 1 5 0 ^
il0*Ï9d6£.C
i Λ -3- - in een aanvaardbare kosmetische drager ten minste één oxydatiebase bevat en het kenmerk bezit dat het als koppelingsmiddel ten minste één verbinding met de formule 1 of een zuuradditiezout daarvan bevat.
5 De m-fenyleendiaminen met de formule 1 zijn in het verfprepa-raat volgens de uitvinding in het algemeen aanwezig in een hoeveelheid tussen 0,001 en 2,5 gew.#,betrokken op het totale gewicht van het preparaat.
De m-fenyleendiaminen volgens de uitvinding kunnen in de verf-•J0 preparaten worden opgenomen met oxydatiebasen bestaande uit: A- De p-fenyleendiaminen met de algemene formule 2 of zuuradditie-zouten daarvan, in welke formule , Eg en E^ gelijk of verschillend zijn en elk een waterstofatoom, een alkylgroep met 1-4 koolstofa-tomen of een alkoxygroep met 1 of 2 koolstof atomen voorstellen, E^ 15 en Ε^ gelijk of verschillend zijn en elk een waterstofatoom, een alkylgroep, hydroxyalkylgroep, alkoxyalkylgroep, waarin de alkoxyrest 1 of 2 koolstofatomen bevat,of een carbamylalkyl-, mesylaminoalkyl-, acetylaminoalkyl-, ureidoalkyl-, carbethoxyaminoalkyl-, aminoalkyl-, monoalkylaminoalkyl-, dialkylaminoalkyl-, piperidinoalkyl- of morfo-20 linoalkylgroep voorstellen, waarbij de alkylresten in E^ en E,. 1 -4 koolstofatomen bezitten,of E^ en E,. tezamen met het stikstofatoom, waaraan zij zijn gebonden, een piperidino- of morfolinogroep vormen, met dien verstande, dat E^ en E^ een waterstofatoom voorstellen, indien R, en E- niet een waterstofatoom voorstellen.
4 5.
25 B - De p-aminofenolen met de algemene formule 5 of zuuradditiezouten daarvan in welke formule Eg een waterstofatoom, een alkylgroep met 1-4 koolstofatomen of een halogeenatoom, zoals een chloor- of . broomatoom voorstelt.
C - De heterocyclische basen, zoals 2,5-diaminopyridine, 5-methyl-7 -50 aminobenzomorfoline en 5-aminóIndool.
Gevonden werd, dat de toepassing van m-fenyleendiaminen volgens de uitvinding met ten minste één oxydatiebase, zoals bovenstaand vermeld onder A - , B - en C -,het mogelijk maakt verf preparaten te verkrijgen, die aan haar tinten van goede kwaliteit verlenen, die in 25 het bijzonder bestand zijn tegen wassen.
In het algemeen gesteld maken de koppelingsmiddelen volgens de uitvinding het mogelijk met de p-fenyleendiaminen blauwe kleuringen te verkrijgen, die min of meer rijk aan groen of aan purper zijn, en 40 met de p-aminofenolen rode kleuringen. De verf preparaten volgens de 81 03 1 50 i b -4- uitvinding zullen daarom met voordeel gelijktijdig p-fenyleendiami-nen en p-aminofenolen kunnen "bevatten.
Gevonden werd, dat men "bijzonder "belangwekkende resultaten verkrijgt door van alle verbindingen met de formule 1 en de zuuraddi-5 tièzouten daarvan de (2,4-diaminofenyl)-B-(p’-hydroxyethoxy)-ethyl-ether, in het bijzonder, in de vorm van het diohloorhydraat en/of de (2,4-diaminofenyl)-B,)f-dihydroxypropylether, in het bijzonder in de vorm van het diohloorhydraat, te gebruiken.
De verfpreparaten, die deel uitmaken van de uitvinding, kunnen ICLbehalve het (of de) koppelingsmiddel(en) met de formule 1 en de hiermee verenigde oxydatiebase(n) de volgende verbindingen hetzij afzonderlijk hetzij gemengd bevatten: 1) andere bekende koppelingsmiddelen, bijvoorbeeld resorcinol, 2-methylresorcinol, m-aminofenol, 2-methyl-5-aminofenol, 2-methyl-5- 15 (N-0-hydro xye thy1amino)-f en o1, β-hydroxybenzomorfoline, 2,6-dimethyl-3-acetylaminofenol, 2-methyl-5-carbethoxyaminofenol, 2-methoxy-5-carbethoxyaminofenol, 2-methyl-5-ureidofenol en 1-fenyl-3-methyl-pyrazolon-(5); 2) o-fenyleendiaminen en o-aminofenolen, die eventueel substituenten 20 aan de kern of aan de aminefunkties bezitten of eveneens o-difenol, welke produkten door ingewikkelde oxydatiemechanismen tot nieuwe gekleurd e verbindingen kunnen leiden hetzij door cyclisering als zodanig hetzij door reactie met de p-fenyleendiaminen; 3) kleurstof-voorprodukten van de benzeenreeks, die aan de kern ten 25 minste drie uit de groep van de hydroxyl-, methoxy- en aminogroepen gekozen substituenten dragen, zoals het diohloorhydraat van 2,6-dia-minohydrochinon, het trichloorhycLraat van 2,6-diamino-4-(H’,N-bis-ethyl-amino)-fenol, het diohloorhydraat van 2,4-diaminofenol, het 1.2.4- trihydroxybenzeen, het 2,5»5-trihydroxytolueen of het 4-meth-.30 oxy-2-amino-ET-( 0-hydroxyethyl )-aniline; 4) kleurstof-voorprodukten van de naftaleenreeks, zoals 2-hydroxy- 1.4- naftochinon en 5-hydroxy-1,4-naftochinon; 5) leucoderivaten van.indoarilinen of indofenolen, zoals 4,4'-dihy-droxy-2-amino-5-methyl-dif enylamine, 4 > 41 -dihydroxy-2-(N-0-hydroxy- 55 ethyl-amino)-5-methyl-2'-chloor-difenylamine, 2,4*-diamino-4-hy-droxy-5-methyl-difenylamine, 2,4-dihydroxy-4'-(Ν-0-methoxyethyl-amino)-difenylamine en 2, ^iiydroxy-5-methyl-4' -(N-0-methoxyethyl-amino)-difenylamine; . 6) direkte kleurstoffen en bijvoorbeeld direkte kleurstoffen geko- ^Q-zen uit de groep van de nitrokleurstoffen van de Tjenzeenreeks, zo- 8103150
-u-;>6"clC
-5- ' als 1 —(N, N-bis-R-hydroxyethyl-amino )-3-nitro-4-Nmethylaminobenz een, 1 -(N-methyl-N-P-hydroxyethylamino)-3-nitro-4-(ïT' -8-hydroxyethyl-amino) -¾ enz een, 1 - ( N-methyl-N-R-hydr oxye thyl-amino ) - 3-nitro-4-N * -methylaminobenzeen, 3-nitro-4-(N-8-hydroxyethylamino)-anisool, 3-5 nitro-4-(N-8-hydroxyethyl-amino)-fenol,(3-nitro-4-aminofenoxy)-ethanol, (3-nitro-4-N-methylaminofenoxy)-ethanol en 2-(N-8-hydroxy-ethylamino)-5-nitroanisoo1.
De pH van de verfpreparaten volgens de uitvinding is "basisch en ligt "bijvoorbeeld tussen 8 en 11,5. Van de alkalisch makende middelt 0 len, die kannen worden toegepast, kunnen ammoniak, alkylaminen, zoals ethylamine of triëthylamine, alkanolaminen, zoals mono-, di- en triëthanolamine, alkyl-alkanolaminen, zoals methyl-diëthanolamine, natrium- of kaliumhydroxide, natrium-, kalium- of ammóniumcarbonaat worden genoemd. Van de middelen voor het aanzuren, die kunnen worden 15 toegepast, kunnen worden genoemd melkzuur, azijnzuur, wijnsteenzuur en fosforzuur.
De aanvaardbare kosmetische drager, die met de base(n), het kop-pelingsmiddel (de koppelingsmiddelen) en eventueel direkte kleurstof (fen) van het preparaat wordt verenigd kan behalve water oppervlak-20 te-actieve stoffen, organische oplosmiddelen, verdikkingsmiddelen, antioxydantia, penetratiemiddelen, schuim vormende middelen, se-kwestreermiddelen, film vormende produkten, behandelingsmiddelen en parfums omvatten.
Aan het preparaat volgens de uitvinding kunnen anionogene, kat-25 ionogene, niet-ionogene, amfotere oppervlakte-actieve stoffen of een mengsel daarvan worden toegevoerd. Tan de oppervlakte-actieve stoffen, die in het bijzonder bruikbaar zijn, kunnen worden genoemd: de alkylbenzeensulfonaten, de alkylnaftaleensulfonaten, oLe vetalcohol-sulfaten, -ethersulfaten en -sulfonaten, de kwaternaire ammonium-50 zouten, zoals het trimethyl-cetylammoniumbromide, het cetylpyridi-niumbromide, de diëthanolaminen van vetzuren, geoxyethyleerde of meervoudig geglycerdleerde zuren en alcoholen en geoxethyleerde of . - t meervoudig geglycerdleerde alkylfenolen. Bij voorkeur zijn de oppervlakte-actieve stoffen in het preparaat volgens de uitvinding aan-55 wezig in een hoeveelheid tussen 0,5 en 55 gev.% en met voordeel tussen 4 en 40 gew.^, " betrokken op het totale gewicht van het preparaat.
Eveneens kan men aan het preparaat volgens de uitvinding organische oplosmiddelen toevoegen voor het solubiliseren van verbindin-gen, die niet voldoende oplosbaar in water zullen zijn.· Tan* de op- 81 03 1 50 '
« I
-6- « losmiddelen, die met voordeel kunnen worden gebruikt, kunnen bij wijze van voorbeeld worden genoemd: ethanol, isopropanol, glycerol, glycolen en ethers daarvan, bijvoorbeeld 2-butoxyethanol, ethyleengly-col, propyleenglycol, de monoëthylether en de monomethylether van 5 diëthyleenglycol en analoge oplosmiddelen. De oplosmiddelen kunnen : met voordeel in het preparaat aanwezig zijn in een hoeveelheid van 1 - 40 gew.% en bij voorkeur tussen 5 en 30 gew.%, betrokken op het 4 ; totale gewicht van het preparaat.
De verdikkingsmiddelen, die in het preparaat volgens de uitvin-10 ding kunnen worden opgenomen, behoren met voordeel tot de groep bestaande uit natriumalginaat, arabische gom, oellulosederivaten, zo-, als methylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylmethylcel-lulose, het natriumzout van carboxymethylcellulose en acrylzuurpoly-meren, terwijl eveneens minerale verdikkingsmiddelen kunnen worden 15 toegepast, zoals bentoniet. De verdikkingsmiddelen zijn bij voorkeur aanwezig in een hoeveelheid tussen 0,5 en 5 gew.% en met voordeel tussen'0,5 en 3 gew.%, betrokken op het totale gewicht van het preparaat. ; 'De antioxydantia, die in het preparaat volgens de uitvinding 20 kunnen worden opgenomen, kunnen met voordeel worden gekozen uit de groep bestaande uit natriumsulfiet, thioglycolzuur, mercaptobarn-steenzuur, natriumbisulfiet, ascorbinezuur en hydrochinon. Deze antioxydantia kunnen in het preparaat aanwezig zijn in een hoeveelheid tussen 0,05 en 1,5 gew.%, betrokken op het totale gewicht van ’* > 25 het'preparaat.
Het verfpreparaat volgens de uitvinding bevat ten tijde van hët gebruik oxydatiemiddelen, zoals waterstofperoxide, ureumperoxide of „ perzouten, zoals ammoniumpersulfaat.
Het verfpreparaat volgens de uitvinding kan de vorm bezitten 30 van een vloeistof, crème, gel, aerosol of elke andere geschikte vorm voor het uitvoeren van een verven van keratinevezels,
De uitvinding heeft'eveneens betrekking op een werkwijze voor het verven van haar, die het kenmerk bezit, dat men een preparaat I · volgens de uitvinding mengt met een oxydatiemiddel, men dit mengsel 35 vervolgens op het haar aanbrengt, het mengsel gedurende een periode van 5-45 minuten op het haar laat inwerken, het haar spoelt, eventueel met een shampoo wast en opnieuw spoelt, en het haar droogt.
Toor een beter begrip van de uitvinding worden nu verscheidene uitvoeringsvormen nader beschreven aan de hand van de volgende voor-- - 40" beelden, die alleen ter toelichting zijn bedoeld'en geen beperking èl 0 3 1 5 0 ~
J06986LC
4' t -7- % , ' van de uitvinding inhouden.
“Voorbeeld I.
Bereiding van het dichloorhydraat van (2,4.-diaminr>fenyl )-B-( 6 1 -hy-droryethoxy)-ethylether, met de formule 4, zoals toegelioht wordt 5 aan de hand van het schema van fig. 1.
Eerste trap;
Bereiding van het kaliumzout van 2-aoetylamino-4-nitrofenol.
Een oplossing in 2150 ml ethanol, die 1,89 mol (133 s) 80-pro-cents kaliumhydroxide hevat, wordt tot -10°C afgekoeld, waarna ge-10 leidelijk onder roeren en terwijl de temperatuur steeds beneden 5°0 | wordt gehouden 1,89 mol (371 g) 2-acetylamino-4-nitrofenol worden toegevoegd. Het kaliumzout slaat neer. Het produkt wordt afgescheiden, met ethanol gewassen en in vacuo hij 50°C gedroogd.
Tweede tran: 15 Bereiding van (2-acetylamino-4-nitrofenyl)-B-(81-hydroxyethozy)-ethylether.
In 500 ml dimethylformamide worden 0,5 ml (117 S) van het kaliumzout van 2-acetylamino-4-mitrofenol opgenomen, waarna onder roeren 0,6 ml (64 ml) monoohloorhydrien van diëthyleenglycol worden toe-20 gevoegd. Het mengsel wordt 8iren geroerd hij een temperatuur van ongeveer 100°C en vervolgens in 2 liter ijswater uitgegoten. Het ruwe produkt wordt afgescheiden, waarna het met water, vervolgens met een wordt ijskoude normale zoutoplossing en tenslotte met watergewassen. Na het drogen in vacuo en herkristalliseren uit ethanol smelt het ver-25 kregen produkt hij 152°C.
Be analyse van het verkregen produkt levert de volgende resultaten:
Analyse Berekend voor 0g Gevonden C % 50,70 ' 50,88 30 E% 5,67 5,64 N % 9,86 9,74 0 % 33,77 33,90 'Λ _ ___________
Berde tran;
Bereiding van het monoohloorhydraat van (2-aoetylamino-4-aminofenyl)-35 8-(fi^hydroxyethoxyl-ethylether.
Onder roeren worden 400 ml ethanol (96°) waaraan 75 ml water, 10 g ammoniumchloride en 200 g zinkpoeder zijn toegevoegd, verwarmd - tot koken onder terugvloeikoeling, waarna in gedeelten onder voort- 81 03 150 * * -8- * durend roeren 0,32 mol (91 g) (2-acetylamino-4-nitrofenyl)-β-(β,- hydroxyethoxy)-ethylether worden, toegevoegd. Na elk toevoegen treedt een zeer snelle ontkleuring van het reactiemilieu op. Na afloop van het toevoegen van het nitroderivaat wordt nog een tiental minuten 5 gekookt en wordt het reactiemilieu afgefiltreerd, waarbij het fil-traat in 30 ml ethanol .(96°) wordt opgevangen, waaraan 34 ml 36-procents zoutzuur zijn toegevoegd en dat tevoren met behulp van ëen mepgsel van droogijs en ethanol is afgekoeld. Het verkregen produkt kristalliseert in de vorm van het chloorhydraat uit. Het wordt af-10 gescheiden, met een kleine hoeveelheid tevoren tot'-10°C afgekoeld absoluut ethanol gewassen en in vacuo bij 55°C gedroogd.
De analyse van het verkregen produkt levert de volgende resultaten: I
Analyse Berekend voor Ng 0^, HCl Gevonden * i 15 C % 49,57 49,56 ' Ξ % 6,58 6,50 N % , 9,63 9,48 0% ' 22,01 21,83 01 % 12,19 12,30 20 Vierde trap:
Bereiding van het diohloorhydraat van (2.4-diaminofenyl)-B-(β'-hv-droxyethory)-ethylether.
Onder roeren worden 0,25 mol (70,9 g) monochloorhydraat van (2-acetylamino-4-aminofenyl )-6-( B' -hydroxyethoxy)-ethylether in 25 2t0 ml met chloorwaterstofgas verzadigd absoluut ethanol onder te-rugvloeikoeling gekookt. Na 10 minuten verhitten is een volkomen op-* lossing verkregen, waarna het verkregen diohloorhydraat na verloop van ongeveer een half uur begint neer te slaan. Het verhitten wordt in totaal gedurende een uur voortgezet, waarna het reactiemilieu tot 50 0°C wordt afgekoeld. Het diohloorhydraat wordt afgescheiden, met een kleine hoeveelheid absoluut ethanol bij 0°Ö gewassen en vervolgens in vacuo bij 55°C gedroogd. Het smelt onder ontleding tussen 180 en 185°C.
De analyse van het verkregen produkt levert de volgende resul-55 taten: 81 0 3 1 5 0 "" ψ · -9-
Analyse Berekend voor Ng 0^. 2HG1 Gevonden C % 42,12 42,24 E% 6,36 6,39 N% 9,82 9,73 5 0% 16,83 17,07
Cl % 24,87 24,90-24,94
Voorbeeld II.
Bereiding van het dichloorhvdraat van (~2,4-diamlnofenvl)-6 ,jf-dihy-drorypropylether met de formule 5 volgens het schema van fig. 2.
i ’ 10 Eerste trans
Bereiding van (2-acetylamino-4-nitrofenyl)-P,V-dihydrozyOroOVlether«
In 100 ml 1-chloorpropaan-2,3-diol, waaraan 20 ml water zijn toegevoegd, worden 0,2 mol (46,8 g) kalïumzout van 2-acetylamino-4-nitrofenol opgenomen. Het mengsel wordt 10 uren op een kokend water-15 bad verwarmd. Er wordt dan 0,1 mol (13,8 g) kaliumcarbonaat toegevoegd, waarna bet verwarmen nog 6 uren wordt voortgezet. Ha afkoeling en verwijdering van de minerale zonten door filtratie worden 250 ml ethanol (96°) bij het filtraat gevoegd, dat dan gedurende een nacht bij 0°C wordt gekoeld. Het verkregen produkt kristalliseert 20 uit. Het wordt afgescheiden, met ethanol, vervolgens met een normale zoutoplossing en dan met watér gewassen.
Na tweemaal herkristalliseren uit ethanol, en drogen in vacuo bij 55°C smelt'het produkt bij 142°C.
Be analyse van het verkregen produkt levert de volgende resul-25 taten: *
Analyse Berekend voor 0^ H^ Ng 0g Gevonden C % 48,89 48,77 H % 5,22 5,15 N % 10,37 10,44 30 0 % 33,52_^__35,32-35,46
Tweede tran;
Bereiding van het ohloorhydraat van (2-acetylamino-A-aminofenyl)- -P-y-dihydroxypronylether.
Onder roeren worden 17 ml ethanol (96°) waaraan 2,5 ml water, 35 0,4 g ammoniumchloride en 8 g zinkpoeder zijn toegevoegd, verhit tot koken onder terugvloeikoeling, waarna onder voortdurend roeren in 81 0 3 1 5 0 " . 7 r -10- gedeelten 1,33 x 10“ mol (5»6 g) (2-acetylamino-4-nitrofenyl)-3,)[-dihydroxypropylether worden toegevoegd. Ha afloop van het toevoegen en nadat het reactiemilieu is ontkleurd wordt dit afgefiltreerd, waarbij het filtraat wordt opgevangen in 1,5 ml ethanol (96°), waar-5 aan 1,5 ml 36-procents zoutzuur 'zijn toegevoegd, terwijl met behulp van een mengsel van ethanol en droogijs wordt gekoeld. In het gekoelde filtraat kristalliseert het verkregen produkt uit in de vorm van het chloorhydraat. Het wordt afgescheiden, met een kleine hoe- . veelheid tevoren afgekoeld absoluut ethanol gewassen en daarna in 10 vacuo bij 55°C gedroogd.
De analyse van het verkregen produkt levert de volgende resultaten:
Analyse Berekend voor H^g Hg 0^. HCl Gevonden C % 47,74 47,86 15 E% 6,19 6,26 ' H % 10,12 10,16 0 % 23,13 23,08
Cl % 12,81 12,90
Derde trap: 20. Bereiding van het dichloorhydraat van (2,4-diaminofenyl)-8,/f-dihy-droxypropylether♦
Er worden 0,195 mol (54 g) chloorhydraat van (2-acetylam^no-4-aminofenyl)-P,^-dihydrozypropylether in 270 ml absoluut ethanol opgenomen, dat met chloorwaterstofgas is verzadigd en waaraan 54 ml 25 12 H zoutzuur worden toegevoegd. Het reactiemilieu wordt onder roeren gedurende een uur op ongeveer 100°C verhit. Het verkregen di- * chloorhydraat, dat in hét hete reactiemilieu onoplosbaar is wordt afgescheiden. Het produkt wordt met een kleine hoeveelheid met . chloorwaterstof verzadigd absoluut ethanol en daarna met aceton ge-30 wassen. Ha het drogen in vacuo bij 55°C smelt het onder ontleding tussen 210 en 215°C.
De analyse van het verkregen produkt levert de volgende resultaten: '8 Γ0 315 0
3069S6LC
r ΐ -11-
Analyse Berekend voor H^ 0^.2HG1 Gevonden C % 39,86 39,96 H % 5,95 6,04 N% 10,33 10,28 5 0 % 17,70 17,64
Cl % 26,15 26,25
Voorbeeld III.
Het volgende verfpreparaat wordt bereid: verbinding van voorbeeld I ~ 2,85 g 10 p-fenyleendiamine 1,08 g ' nonylfenol, geoxethyleerd met 4 mol epoxyethaan, dat onder de naam "CEMOjSDL HP4n door Rhone Poulenc in de handel wordt gebracht 21 g nonylfenol, geoxethyleerd met 9 mol epoxyethaan, dat 15 onder de naam "CEMÜIS0L NP9" door Rhone Poulenc in de handel wordt gebracht 24 g oliezuur 4 8 2-butoxy ethanol 3 8 ethanol (96°) 10 g 20 pentanatriumzout van diëthyleentriamine-penta&zijnzuur in de handel gebracht onder de naam "MASQUOL RTPA” 2,5 8 thioglycolzuur 0,6 g ammonia (22°3é) 10 g water tot 100 g.
25 Re pH van het preparaat bedraagt 9,7·
Ten tijde van het gebruik worden 100 g waterstofperoxide (20 .
• ·» vol.) toegevoegd. Rit mengsel verleent, nadat het gedurende 25 minuten bij 28°C op van nature voor 90% wit haar is aangebracht, hieraan na het spoelen en wassen met shampoo een -blauwzwarte kleuring.
30 Voorbeeld IV.
Het volgende verfpreparaat wordt bereid: verbinding van voorbeeld II 0,0067 g p-fenyleendiamine 0,0027 g 2-butoxyethanol 8 g 35 ammoniumlaurylsulfaat 5 g carboxymethylcellulose 2 g ammoniumacexaat i g propyleenglycol 8 g pentanatriumzout van diëthyleentriamine-pentaazijnzuur, .... in de handel gebracht onder.de naam "MASQÏÏ0I RTPi" _____2* g 8103150 -12- thioglycolzuur 0,4 g ammonia (22°Bé) 5 g water tot 100 g.
De pH van het preparaat "bedraagt 10,1.
5 Ten tijde van het gebruik worden 50 g waterstofperoxide (20
vol.) toegevoegd I
Dit mengsel verleent, wanneer gedurende 30 minuten hij 28°G op tevoren tot wit ontkleurd haar aangehracht, hieraan na het spoelen en wassen met shampoo een blauwachtige heldere zilverkleuring.
10 "Voorbeeld V.
Het volgende verfpreparaat wordt bereid: verbinding van voorbeeld II 0,542 g p-aminofenol 0,218 g acrylzuurpolymeer met een molecuulgewicht van 2-3 .15 miljoen, dat onder de naam "CAEB0P0L 934" door Goodrich
Chemical Co. in de handel wordt gebracht 1,5 g ethanol 11 g 2-butoxyethanol 5 g trimethylcetylammoniumbromide 1 g 20 ethyleendiaminetetraazijnzuur, op de markt gebracht onder de naam "TRILON B" 0,1 g ammonia (22°Bé) 10 g. .
i * thioglycolzuur · 0,2 g water tot 100 g.
25 De pH van het preparaat bedraagt 10,2.
Ten tijde van het gebruik worden 80 g waterstofperoxide (20 vol.) toegevoegd.
Dit mengsel verleent, wanneer het gedurende 25 minuten bij 28°C‘ op van nature voor 90% wit haar wordt aangebra'cht, hieraan na het 20 spoelen en wassen met shampoo een donkerrode kleuring.
Yoorbeeld "VT.
Het volgende verfpreparaat wordt bereid: verbinding van voorbeeld I 1,42 g p-aminofenol 0,55 g 25 2-butoxyethanol 8 g propyleenglycol 8 g carboxymethylcellulose 2 g ammoniumlaurylsulfaat 5 8 pentanatriumzout van diëthyleentriamine-penta&zijnzuur 40 op de markt gebracht onder de naam "MASQUOL DTPA” 2_ g 8103150 -13- • thioglycolzuur 0,4 g ammonia (22°Bé) 10 g water tot 100 g.
Be pH van het preparaat bedraagt 10.
5 Ten tijde van. het gebruik worden 100 g waterstofperoxide (20 vol.) toegevoegd.
Bit mengsel verleent, indien gedurende 30 minuten bij 25°C op van nature voor 90% wit haar aangebracht, hieraan na het spoelen en wassen met shampoo' een koperrode kleuring.
10 Voorbeeld VII. _
Het volgende verfpreparaat wordt bereid: verbinding van voorbeeld II 0,271 g dichloorhydraat van 4-H-S-methoxyethylamino-aniline 0,239 g nonylfenol, geoxethyleerd met 4 mol epoxyethaan, dat 15 onder de naam "CEMUISOL ΪΠ?4" door Rhone Poulenc in de handel wordt gebracht 12 g
nonylfenol, geoxethyleerd met 9 mol epoxyethaan, dat onder de naam "CEMUISOL NP9" door Rhone Poulenc in de handel wordt gebracht " 15 S
4
20 olie-alcohol, geoxethyleerd met 2 mol epoxyethaan 1,5 S
olie-alcohol, geoxethyleerd met 4 mol epoxyethaan 1,5 g propyleenglycol 6 g ethyleendiaminetetraSzijnzuur, in de handel gebracht onder de naam "TRILON B" 0,12 g 25 ammonia (22°Bé) 11 g thioglyeolzuur .0,6 g water tot 100 g.
*
Be pïï van het preparaat bedraagt 10,4·
Ten tijde van het gebruik worden 100 g waterstofperoxide (20 50 vol.) toegevoegd.
Bit mengsel verleent, indien gedurende 20 minuten bij 25°C op van nature voor 90% wit haar aangebracht, hieraan na het spoelen en wassen met shampoo een zuivere blauwe kleuring.
Voorbeeld VIII.
25 Het volgende verfpreparaat wordt bereid: verbinding van voorbeeld I 0,285 g dichloorhydraat van 2,6-dimethyl-p-fenyleendiamine 0,209 g
olie-alcohol, geoxethyleerd met 2 mol epoxyethaan 4,5 S
olie-alcohol, geoxethyleerd met 4 mol epoxyethaan 4,5 S
olie-amine, geoxethyleerd met 12 mol epoxyethaanr dat 8103150 -14- onder de naam "ETHOMEEN TO^" in de handel wordt gebracht door Armour Hess 4>5 g diëthanolamiden van kopravetzuren 9 g propyleenglycol , 4 g 5 2-butoxyethanol 8 g ethanol (96°) 6 g pentanatriumzout van diëthyleentriamine-pentaazijnzuur in de handel gebracht onder naam "MASQÏÏOL DTPA" - 2 g hydrochinon 0,15 g 10 natriumbisulfietoploasing (35°Bé) 1,5 g
ammonia (22°Bé) ' ' ' ' 5 S
water tot 100 g.
De pH van het preparaat bedraagt 10.
Ten tijde van het gebruik worden 100 g waterstofperoxide (20 15vol.) toegevoegd.
Dit mengsel verleent, indien gedurende 30 minuten bij 28°C op tevoren tot wit ontkleurd haar aangebracht, hieraan na het spoelen en wassen met shampoo een enigszins puperen intense blauwe kleuring. Voorbeeld IX.
20 Het volgende verfpreparaat wordt bereid: verbinding van voorbeeld I ' 0,012 g p-fenyleendiamine 0,108 g dichloorhydraat van 2,6-dimethyl-p-fenyleendiamine 0,0502 g p-amiriofenol 0,155 g 25 2-methylresorcinol 0,19 g m-aminofenol 0,12 g 1-fenyl-3-methyl-pyrazolon-(5) 0,09 g (3-N-methylamino-4-nitrofenoxy)-ethanol 0,2 g ‘ nonylfenol, geoxethyleerd met 4 mol'r epoxyethaan, dat 50: onder de naam ’’CEMLSOI NP4" door Rhone Poulenc in de - - * handel wordt gebracht 12 g nonylfenol, geoxethyleerd met 9 mol epoxyethaan, dat onder de naam "CEMULSOL HP9” door Rh8ne Poulenc in de handel wordt gebracht - 15 g 55 olie-alcohol, geoxethyleerd met 2 mol epoxyethaan „ 1,5 g olie-alcohol, geoxethyleerd met 4 mol epoxyethaan 1,5 g propyleenglycol 6 g ethyleendiamine-tetraazijnzuur, op de markt gebracht onder de naam "TRILON B" 0,12 g ammonia' (22°Bé) 11 g . ' 8103150 ; 3C6986LC - " · -15- mercaptobarnsteenzuur 0,2 g water tot 100 g·
De pH van het preparaat bedraagt 10,4·
Ten tijde van het gebruik worden 75 S waterstofperoxide (20 5 vol.) toegevoegd.
Dit mengsel verleent, indien gedurende 25 minuten bij 50 C op tevoren tot wit ontkleurd haar aangebracht, hieraan na het spoelen en wassen met shampoo een zandgele kleuring.
Voorbeeld X.
1 o
Het volgende yerfpreparaat wordt bereid: verbinding van voorbeeld II 0,065 g p-fenyleendiamine 0,2 g p-aminofenol 0,4 δ
sulfaat van N-methyl-p-aminofenol 0,31 S
Ί5 2-methylresoreinol 0,3 δ
m-aminofenol 0,405 S
2-methyl-5-N-R-hydroxyethylamino-fenol 0,08 g
(3-N-methylamino-4-nitrofenoxy)-ethanol 0,5 S
olie-alcohol, geoxethyleerd met 2 mol epoxyethaan 4»5 S
olie-alcohol, geoxethyleerd met 4' mol epoxyethaan 4»5 δ olie-amine, geoxethyleerd met 2 mol epoxyethaan, dat onder de naam "ΕΤΞ0ΗΕΕ1Τ T0^" door Armour Hess in de handel wordt gebracht 4»5 δ diëthanolamiden van kopra-vetzuren 9 δ 25 propyleenglycol 4 δ 2-butoxyethanol _ 8 g ethanol(96°) 6 g pentanatriumzout van diëthyleentriamine-pentaazijnzuur, op de markt gebracht onder de naam "MASQÏÏOL DTPA" 2 g 30 hydrochinon 0,15 g natriumbisulfietoplossing (35°Bé) 1,3 δ ammonia (22°Bé) 8 g water tot 100 g.
De pH van het preparaat bedraagt 10,5* 35 Ten tijde van het aanbrengen worden 80 g waterstofperoxide (20 vol.) toegevoegd.
Dit mengsel verleent, indien gedurende 35 minuten bij 50°C op tevoren tot stroblond ontkleurd haar aangebracht, hieraan na het spoelen en wassen met shampoo een midden kastanjebruine kleuring met 40 koperen weerschijn.
8103150 V v -16- *
Voorbeeld XI.
Het volgende verfpreparaat wordt bereid: verbinding van voorbeeld I 0,52 g p-fenyleendiamine 0,6 g 5 p-aminofenol 1 0,8 g dichloorhydraat van 4-N,N-di-B-hydroxyethylamino-aniline 1 g m-aminofenol 0,5 8 ' resorcinol 1,54 8 5-nitro-4-aminofenpl 0,6 g 10 olie-alcohol, geoxethyleerd met 2 mol epoxyethaan 4»5 8 olie-alcohol, geoxethyleerd met 4.mol epoxyethaan 4>5 8 olie-amine, geoxethyleerd met 12 mol epoxyethaan, dat onder de naam "ETHOMEEN T0^ door Armour Hess in de handel wordt gebracht 4>5 8 15 diëthanolamiden van kopra-vetzuren 9 g propyleenglycol 4 8 2-butoxyethanol 8 g ethanol (96°) 6 g pentanatriumzout van diëthyleentriamine-pentaazijnzuur, 20 in de handel gebracht onder de naam "MASQÏÏOL DTEA" 2 g
thioglycolzuur 0,5 S
ammonia (22°Bé) 10 g water * tot 100 g. ,
De pH van het preparaat bedraagt 10,5· 25 Ten tijde van het gebruik worden 100 g waterstofperoxide (20 vol.) toegevoegd.
Dit mengsel verleent,, indien gedurende 30 minuten bij 28°C op *· · tot donkerblond ontHeurd haar aangebracht, hieraan na het spoelen en wassen met shampoo een bruine kleur.
30 Voorbeeld XII.
Het volgende verfpreparaat wordt bereid: verbinding van voorbeeld II 0,04 g p-fenyleendiamine 0,955 8 o-aminofenol 0,375 8 55 resorcinol 0,09 8 m-aminofenol 0,155 8 2-methyl-5-H-R-hydroxyethylaminofenol 1,12 g cetylstearylaicohol op de markt gebracht onder de naam "ALIO! C16/18 E” door Condea 19 g 40 2-octyldodecanol op de markt gebracht onder de naram 8103150 -17- * "EUTANOL G" door Henkel 4>5 g cetylstearylalcohol met 15 mol epoxyethaan op de markt gebracht onder de naam "MERGITAL CS 15/E"'door Henkel 2,5 g ammoniumlaurylsulfaat, 30% actieve stof 12 g 5 polymeer op basis van. zich herhalende eenheden met de formule 6 4 g benzylalcohol 2 g ammonia (22°Bé) 11 g ethyleendiaminetetraazijnzuur op de markt gebracht 10 onder de naam "TRIM B" 4 g natriumbi sulfietoplos sing (d=1,3) 1}2 g water tot 100 g.
Be pH van het preparaat bedraagt 10^2.
Ten tijde van het gebruik worden 100 g waterstofperoxide (20 ^5 vol.) toegevoegd.
Bit mengsel verleent, inden gedurende 20 minuten bij 25°C op tot strogeel ontkleurd haar aangebracht, daaraan na het spoelen en wassen met shampoo een purperzwarte kleuring Yoorbeeld XIII.
20 Het volgende verfpreparaat wordt bereid: verbinding van voorbeeld I 0,1 g p-fenyleendiamine 0,31 g p-aminofenol 0,4 g sulfaat van 4-N-methylaminofenol 0,4 g 25 resorcinol 0,5 g m-aminofenol 0,3 g 2-methyl-5-N-fl-hydroxyethylamino-fenol 0,41 g 2-isopropyl-6-nitroaniline 0,'81 g cetylstearylalcohol op de markt gebracht onder de naam 50 "ALFOL C16/18 E" door Condea 8 g natriumcetylstearylsulfaat op de markt gebracht onder de naam "CIEE BE LAHETTE E" door Henkel 0,5 g geoxethyleerde ricinusolie, die onder de naam'OEMULSOL B,f door Shone Poulenc in de handel wordt gebracht 1 g 35 diëthanolamide van oliezuur 1,5 g pentanatriumzout van diëthyleentriamine-pentaazijnzuur op de markt gebracht onder de naam "MASQU0I BTPA'* 2,5 g thioglycolzuur 0,5 g hydrochinon 0,15 g 40 ammonia (22°Bé) * 11" g " 8103 15 0 ”
·*· V
-18- water tot 100 g.
De pH van het preparaat bedraagt 10,4·
Ten tijde van het gebruik worden 100 g waterstofperoxide (20 vol.) toegevoegd.
5 Dit mengsel verleent, indien gedurende 30 minuten bij 30°C op tot wit ontkleurd haar aangebracht, daaraan na het spoelen en wassen met shampoo een koperkleurige middenkastanjebruine kleuring. Voorbeeld XIV.
Het volgende verfpreparaat wordt bereid: .4 _ _ 10 verbinding van voorbeeld I - — 0,0143 g dichloorhydraat van 4-N-fl-methoxyethylamino-aniline 0,0120 g acrylzuurpolymeer met een molecuulgewicht van 2 tot 3 miljoen, dat onder de naam "CAEBOPOL 934" door Goodrich Chemical Co. in de handel wordt gebracht 1,5 g 15 ethanol (96°') 11 g 2-butoxyethanol 5 g trimethylcetylammoniumbromide 1 g ethyleendiaminetetraazijnzuur op de markt gebracht onder '* de naam "TRÏI0H B" 0,1 g 20 ammonia. (22°Bé) 10 g thioglycolzuur 0,2 g water -tot 100 g.
De pH van het preparaat bedraagt 10,2.
Ten tijde van het gebruik worden 20 g waterstofperoxide (20 25 vol.) toegevoegd.
Dit mengsel verleent, indien gedurende 30 minuten bij 30ÖC op tot wit ontkleurd haar aangebracht, daaraan na het spoelen en wassen, met shampoo een zilverkleurige helder turkoois blauwe kleuring. Voorbeeld XV.
50 Set volgende verfpreparaat wordt bereid: verbinding van voorbeeld I 0,055 g p-fenyleendiamine 0,058 g p-aminofenol 0,5 g resorcinol 0,4 g 25 m-aminofenol 0,103 g 2- methyl-5-H-R-hydroxyethylamino-fenol - 0,05 g 3- ni tr o-4-H-me thyl amino-N, H-di-R - hydr oxye t hyl aniline 0,31 g nonylfenol, geoxethyleerd met 4 mol epoxyethaan, dat onder de naam "EEMC0PAL ’334" door Gerland in de handel 40^ w°rdt gebracht ~ 12* g 810 3150 ~ :
30S9S6LC
Φ y -19- nonylfenol, geoxethyleerd met 9 mol epoxyethaan, dat onder de naam "REMCOPAL 349" door Gerland in de handel wordt gebracht 15 g olie-alcohol, geoxethyleerd met 2 mol epoxyethaan 1,5 g 5 olie-alcohol, geoxethyleerd met 4 mol epoxyethaan 1,5 g propyleenglycol 6 g natriumbisulfietoplossing (35°Bé) 1,2 g ethyleendiaminetetraazijnzuur op de markt gebracht onder de naam "TRILON B" 0,12 g 10 triëthanolamine pl 8,5 water tot 100 g.
Ten tijde van het gebruik worden 70 g waterstofperoxide (20 vol.) toegevoegd.
Dit mengsel verleent, indien gedurende 25 minuten bij 28°C op 15 tot wit ontkleurd haar aangebracht, daaraan na het spoelen en wassen met shampoo een lichtbruine kleur.
Toorbeeld XVÏ.
Het volgende verfpreparaat werd bereid: verbinding van voorbeeld I 1,3 g 20 p-fenyleendiamine 1,81 g p-aminofenol 0,8 g dichloorhydraat van (2,4-<liaminofenoxy)-ethanol 0,2 g 2-methyl-5-N-6-hydroxyethylamino-fenol 0,803 g resorcinol 0,81 g 25 m-aminofenol 0,9 g nonylfenol, geoxethyleerd met 4 mol epoxyethaan, dat onder de naam "CEMUISOL MP4" door Rhone Poulenc in de * handel wordt gebracht 21 g nonylfenol, geoxethyleerd met 9 mol epoxyethaan, dat 50 onder de naam "CEMTJLSOL MP9" door Rhone Poulenc in de handel wordt gebracht 24 g oliezuur 4 g 2-butoxyethanol 3 g .
ethanol (96°) 10 g 55 pentanatriumzout van diëthyleentriamine-pentaazijnzuur op de markt gebracht onder de naam "MASQÏÏOL DTPA" 2,5 g thioglycolzuur 0,6 g ammonia, (22°Bé) 10 g water tot 100 g.
40 De pH van het preparaat bedraagt 9,5· 8103 15Ö W ^ ♦ -20- ‘ Ten tijde van het gebruik worden 120 g waterstofperoxide (20 vol.) toegevoegd.
Dit mengsel verleent, indien gedurende 25 minuten hij 28°C op tot strogeel ontkleurd haar aangebracht, daaraan na het spoelen en 5 wassen met shampoo een raafzwarte kleuring.
Yoorbeeld XYII.
Het volgende verfpreparaat wordt bereid; verbinding van voorbeeld I 0,252 g * dichloorhydraat van 4-N-P-methoxyethylamino-aniline 0,6 g • i 10 dichloorhydraat van 2,6-dimethyl-p-fenyleendiamine 0,2 g p-aminofenol _ 0,6 g resorcinol 0,905 g m-aminofenol 0,435 g 2-methyl-5-H-R-hydroxyethylaminofenol 0,2 g t 15 6-hydroxy-benzomorfoline 0,435 g 2-methyl-4-amino-5-nitrofenol 0,703 g nonylfenol, geoxethyleerd met 4 mol epoxyethaan, dat onder de naam "CEMUIS0L NP4" door Rhdne Poulenc in de handel wordt gebracht 12 g 20 nonylfenol, geoxethyleerd met 9 mol epoxyethaan, dat onder de naam "CEMULS0L~HP9" door Rhone Poulenc in de handel wordt gebracht 15 g olie-alcohol met 2 mol· epoxyethaan " 1,5 g olie-alcohol met 4 mol epoxyethaan 1,5 g ' 25 propyleenglycol 6 g ethyleendiaminetetraazijnzuur op de markt gebracht onder de naam "TRIL0N 33" ' ' 0,12 g ammonia (22°Bé) 11 thioglycolzuur 0,6 g 50 water ’ tot 100 -g.
De pH van het preparaat bedraagt 9,9· 1
Ten tijde van het gebruik worden 100 g waterstofperoxide (20 vol.) toegevoegd. 1
Dit mengsel verleent, indien gedurende 30 minuten bij 30°C op 55 van nature voor 90% wit haar aangebracht, daaraan na het spoelen en wassen met shampoo een koperkleurige heldere kastanjebruine kleuring. Yoorbeeld X7III.
Het volgende verfpreparaat wordt bereid; verbinding van voorbeeld I 0,506 g p-fenyleendiamine _ 0^.307 g 610 3 15 0
3ï'-<5J56lC
ίΤ· ? -21- dichloorhydraat van 4-N-R-methoxyethylamino-aniline 0,15 8 2-methylresorcinol 0,405 8 2-methyl-5-N-fl-hydroxyethylamino-fenol 0,115 8 diehloorhydraat ran (2,4-diaminofenoxy)ethanol 0,106 g 5 2-amino-3-nitrofenol 0,203 8 cetylstearylaleohol, die onder de naam "ALE0L C16/18 E" door Condea in de handel wordt gebracht 8 g natriumcetylstearylsulfaa.t, dat onder de naam "CIRE DE IAHETTE E" door Henkel in de handel wordt gebracht 0,5 8 10 geoxethyleerde. ricinusolie, die onder de naam «CEMÜLSOL B" door Shone Poulenc in'de handel wordt gebracht 1 8 diëthanolamide ran oliezuur 1,5 8 pentanatriumz out ran di ëthyle entriamine-pentaazi j nzuur 15 op de markt gebracht onder de naam "MASQÏÏOL DTPA" 2,5 g thioglycolzuur Q5 8 hydro chinon 0,15 8 ammonia (22°Bé) 11 g water tot 100 g.
20 De pïï ran het preparaat bedraagt 10,3·
Ten tijde ran het gebruik worden 90 g waterstofperoxide (20 rol.) toegeroegd.
Dit mengsel rerleent, indien gedurende 25 minuten bij 25°C op ran nature roor 9096 wit haar aangebracht, daaraan na het joelen en 25 wassen met shampoo een antracietgrijze kleuring.
Voorbeeld XIX.
Het rolgende rerfpreparaat wordt bereid: m rerbinding ran roorbeeld II 1,5 8 rerbinding ran roorbeeld I 0,42 g 30 p-fenyleendiamine 4 0,62 g diehloorhydraat ran 4-N,N-di-fl-hydroxyethylamino-aniline 0,42 g p-aminofenol 0,705 8 resorcinol 0,81 g 33 2-methyl-5-lf-8-hydroxyethylaminofenol 0,21 g 2-amino-3-nitrofenol 0,61 g cetylstearylaleohol, die onder de naam "AIEOIi C16/18 E” door Condea in de handel wordt gebracht 8 g natriumcetylstearylsulfaat, dat onder de naam "CIRE DE 40 LANETTE E” door Henkel in de handel wordt gebracht 0-,3 8 8103 150 -22-
•*f 'V
* geoxethyleerde ricinusolie, die onder de naam "GEMÜTiSOL B,r door Ehone Poulenc in de handel wordt gebracht ‘ 1 g diëthanolamide van oliezuur , 1,5 g 5 pentanatriumzout van diëthyleentriamine-pentaazi jnzuur op de markt gebracht onder de naam "MASQUOL DTPA" 2,5 g thioglycolzuur 0,5 g
hydro chinon 0,15 S
ammonia (22° Bé) 11 g .
10 water tot 100 g.
De pH van het preparaat bedraagt 10,1.
Ten tijde van het gebruik worden 100 g waterstofperoxide (20 vol".) to egevo egd.
Dit mengsel verleent, indien gedurende 20 minuten 28°C op van 15 nature voor 90% wit haar aangebracht, daaraan na het spoelen en wassen met shampoo een zeer donkerbruine kleur.
Het zal duidelijk zijn, dat de bovenbeschreven uitvoeringsvormen op geen enkele wijze een beperking inhouden en vatbaar zijn voor elke gewenste modificatie zonder buiten het kader van de uitvinding 20 te treden.
§t
906986LC
8103 150
Claims (32)
1. Chemische verbinding met de algemene formulé 1, waarin Z hetzij een polyhydroxyalkylgroep, waarvan de alkylrest J - 6 kool-stofatomen bezit en welke groep 2 of 3 hydroxylgroepen draagt, het- 5 zij een door ten minste één heteroatoom onderbroken alkylketen, die ten minste één hydroxylgroep draagt, en welke alkylketen 4-8 koolstof atomen bezit, voorstelt of zuuradditiezouten daarvan.
2. Verbinding volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat indien Z een door ten minste één heteroatoom onderbroken alkyΙ- ΙΟ keten voorstelt, het heteroatoom (of de heteroatomen) een zuurstofatoom is (respectievelijk zuurstofatomen zijn).
3· Verbinding volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat Z een 8-( P'-hydroxyethoxy)ethylgroep voorstelt.
4· Verbinding volgens conclusie 1, met het kenmerk, 15 dat Z een P, j’-dihydroxypropylgroep voorstelt
5- Werkwijze voor het bereiden van verbindingen volgens één der conclusies 1-4, met het kenmerk, dat men op op zichzelf bekende wijze een verbinding met de algemene formule 1, zoals gedefinieerd in conclusie 1 of een zuuraddi tie zout daarvan be-20 reidt.
6. Werkwijze volgens conclusie 5> met het kenmerk, dat men een halogeenderivaat met de formule X-Z, waarin X een halo-geenatoom voorstelt en Z de in conclusie 1 ter definiëring van de algemene formule 1 genoemde betekenis bezit, op zodanige wijze met 25 een alkalimetaalzout van 2-acetylamino-4-nitrofenol laat reageren, dat de rest Z met de kern wordt gecondenseerd onder afsplitsing van een alkalimetaalhalogenide, waarna men de nitrogroep van het verkregen produkt reduceert en het produkt tenslotte ontacetyleert voor het verkrijgen van een verbinding met de formule 1, zoals gedefini-50 eerd in conclusie 1. '
7. Werkwijze volgens conclusie 6, net het kenmerk, dat het halogeenatoom X een chlooratoom is en het alkalimetaal van het als uitgangsmateriaal toegepaste fenolaat kalium is.
8. Werkwijze volgens conclusie 6 of 7, met het ken-55 m e r k , dat men de reduktie van de nitrogroep in alcoholische oplossing bij koken onder terugvloeikoeling uitvoert met zinkpoeder bij aanwezigheid van ammoniumohloride.
9. Verfpreparaat voor keratinevezels en in het bijzonder voor haar. welk‘preparaat in een aanvaardbare kosmetische drager ten 40 minste één oxydatiebase bevat, met hi e t k e n m e r k_ , dat 8103150 -24- het als koppelingsmiddel ten minste één verbinding met de formule 1 of zuuradditiézouten daarvan bevat.
10. Preparaat volgens conclusie 9> met het kenmerk, dat de m-fenyleendiaminen met de formule 1 in het preparaat aanwezig 5 zijn tussen 0,001 en 2,5 gev.%, betrokken op het gewicht van het totale preparaat.
11. Preparaat volgens conclusie 9 of 10, met het kenmerk, dat het als oxydatiebase ten minste één p-fenyleendiamine met de algemene formule 2 of zuuradditiézouten daarvan bevat, in welke formule , .Eg en E^ gelijk of verschillend zijn en elk een waterstofatoom, een alkylgroep met 1-4 koolstofatomen of een alk-oxygroep met 1 of 2 koolstof atomen voorstellen, E^ en E,- gelijk of verschillend zijn en elk een waterstofatoom, een alkylgroep, hydroxy-alkylgroep, alkoxyalkylgroep, waarvan de alkoxyrest 1-2 koolstof- 15 atomen bevat^of een carbamylalkyl-, mesylaminoalkyl-, acetylamino-alkyl-, ureïdoalkyl-, carbethoxyaminoalkyl··, aminoalkyl-, monoalkyl-aminoalkyl-, dialkylaminoalkyl-, piperidinoalkyl-, of morfolino-alkylgroep voorstellen, waarbij de alkylresten in E^ en B,- 1 - 4 koolstofatomen bezitten, of E^ en E,. tezamen met het stikstofatoom, 20 waaraan zij zijn gebonden, een piperidino- of morfolinogroep vormen, met dien verstande, dat E^ en.E^ een waterstofatoom voorstellen, wanneer E^ en E^ niet een waterstofatoom voorstellen.
12. Preparaat volgens één der conclusies 9-11, met het kenmerk , dat het als oxydatiebase ten minste één p-aminofenol 25 met de algemene formule 5 of zuuradditiézouten daarvan bevat, in welke formule Eg een waterstofatoom, een alkylgroep met 1-4 koolstofatomen of een halogeenatoom, zoals bijvoorbeeld een chloor- of broomatoom, voorstelt.
15. Preparaat volgens één der conclusies 9-12, met het 50 k e n m e r k , dat het als oxydatiebase ten minste één heterocyclische base bevat.
14· Preparaat volgens conclusie 15, met het kenmerk, dat het als oxydatiebase 2,5-diaminopyridine .en/of 5-methyl-7-amino-benzomorfoline en/of' 5-amino-indool bevat. 55 15· Preparaat volgens één der conclusies 9-14» met het •λ kenmerk, dat het ten minste één koppelingsmiddel bevat behorende tot de groep bestaande uit resorcinol, 2-methylresoreinol, m-aminofenol, 2-methyl-5-aminofenol, 2-methyl-5-(N-!3-hydroxyethyl-amino)-fenol, 6-hydroxybenzomorfoline, 2,6-dimethyl-5-acetylamino-40 fenol, 2-methyl-5-carbethoxyaminofenol, 2-methoxy-5-carbethaxyamino- 8103150 -25- - fenol, 2-methyl-5-ureïdofenol en 1 -fenyl-3-methyl-pyrazoIon-(5)·
16. Preparaat volgens één der conclusies 9-15» met het kenmerk , dat het o-difenol of ten minste één o-fenyleendiami-ne of ten minste één o-aminofenol hevat, dat eventueel substituenten 5 aan de kern of aan de aminefunkties draagt.
17. Preparaat volgens één der conclusies 9-16, met het kenmerk , dat het ten minste één kleurstof-voorprodukt van de benzeenreeks bevat, dat aan de kern ten minste drie substituenten behorende tot de hydroxyl-, methoxy- en/of aminogroepen draagt.
18. Preparaat volgens één der conclusies 9-17» met het kenmerk , dat het ten minste één.kleurstof-voorprodukt van de naftaleenreeks bevat.
19. Preparaat volgens één der conclusies 9-18, met het kenmerk , dat het ten minste één leucoderivaat Van indo-anili- 15 ne, indofenol of indamine bevat.
20. Preparaat volgens één der conclusies 9-19, met het kenmerk , dat het ten minste één direkte kleurstof bevat.
21. Preparaat volgens één der conclusies 9-20, met het kenmerk , dat de pH ervan tussen 8 en 11,5 ligt.
22. Preparaat volgens conclusie 21, met het ken merk, dat het als alkalisch makend middel ten minste één produkt bevat behorende tot de groep bestaande uit ammoniak, alkylaminen, alkanolaminen, alkylalkanolaminen, natrium- of kaliumhydroxide en alkalimetaalcarbonaten.
23. Preparaat volgens conclusie 21, met het ken merk, dat het ten minste één middel voor het aanzuren bevat behorende tot de groep bestaande uit melkzuur, azijnzuur, wijnsteenzuur en fosforzuur.
24. Preparaat volgens één der conclusies 9-23, met het 30 kenmerk , dat de aanvaardbare kasmetische drager behalve water ten minste één produkt bevat behorende tot de groep bestaande uit oppervlakte-actieve stoffen, organische oplosmiddelen, verdikkingsmiddelen, antioxydantia, penetratiemiddelen, schuim vormende middelen, sekwestreermiddelen, film vormende produkten, behandelingsmid- 35 delen en parfums.
25. Preparaat volgens conclusie 24, met het kenmerk, dat het ten minste één oppervlakte-actieve stof bevat behorende tot de groep bestaande uit alkylbenzeensulfonaten, alkyl-naftaleensulfonaten, sulfaten, ethersulfaten en sulfonaten van vet- 40 alcoholen, kwatemaire ammoniumzouten, diëthanolaminen van vetzuren, 81 0 3 1 5 0 " ·#* V- V -26- ft geoxethyleerde of meervoudig geglyoerolleerde zuren en alcoholen en geoxethyleerde of meervoudig geglyoerolleerde alkylfenolen.
26. Preparaat volgens één der conclusies 24 of 25, met het kenmerk , dat het 0,5 - 55 gev.% oppervlakte-actieve stoffen 5 "bevat, "betrokken op het totale gewicht van het preparaat.
27. Preparaat volgens conclusie 24, met het kenmerk, dat het ten minste één organisch oplosmiddel bevat behorende tot de groep bestaande uit ethanol, isopropanol, glycerol, glycolen en ethers daarvan, diëthyleenglycol en ethers daarvan.
28. Preparaat volgens één der conclusies 24 of 27, m e t het kenmerk, dat het 1 - 40 gev.% organisch(e) oplosmiddelen) bevat, betrokken op het totale gewicht van het preparaat.
29. Preparaat volgens conclusie 24, met het kenmerk, dat het ten minste één verdikkingsmiddel bevat behorende 15 tot de groep bestaande uit natriumalginaat, arabische gom, cellulose-derivaten, acrylzuurpolymeren en bentoniet.
50. Preparaat volgens één der conclusies 24 of 29, met het kenmerk, dat het tussen 0,5 en 5 ge v.% verdikkingsmiddelen) bevat, betrokken op het totale gewicht van het preparaat. 20 31· Preparaat volgens conclusie 24, met het ken merk, dat het ten minste één antioxydans bevat behorende tot de groep bestaande uit natriumsulfiet, thioglycolzuur, mercaptobarn-steenzuur, natriumbisulfiet, ascorbinezuur en hydrochinon. 52* Preparaat volgens één der conclusies 24 of 51, met 25 h e t kenmerk, dat het tussen 0,05 en 1,5 gew.% antioxydans, respectievelijk antioxydantia, bevat, betrokken op het totale gewicht van het preparaat.
53· Werkwijze voor het verven van haar onder toepassing van een‘ verfpreparaat volgens één der conclusies 9-32, met het 50 k e n m e r k , dat men een preparaat volgens één der conclusies 9 -31 mengt met een oxydatiemiddel, het mengsel vervolgens op het haar aanbrengt en het mengsel gedurende een periode tussen 5 en 45 minuten op het haar laat reageren, waarna men spoelt, eventueel met shampoo wast en opnieuw spoelts en het haar droogt .
54. Werkwijze volgens conclusie 33, met het ken merk, dat het oxydatiemiddel, dat met het preparaat wordt gemengd, behoort tot de groep bestaande uit waterstofperoxide, ureum-peroxide en perzouten.
35· Werkwijze volgens één der conclusies 33 of 34, met 40 het kenmerk, dat het met het oxydatiemiddel gemengde pre-- paraat, in de vorm van.een vloeistof, crème, gel. of. aerosol- verkeert.. 81 0 3 1 5 0 ------
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8014661 | 1980-07-01 | ||
| FR8014661A FR2486075A1 (fr) | 1980-07-01 | 1980-07-01 | Methaphenylenediamines et leur procede de fabrication, compositions tinctoriales les contenant et procede de teinture correspondant |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8103150A true NL8103150A (nl) | 1982-02-01 |
Family
ID=9243730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8103150A NL8103150A (nl) | 1980-07-01 | 1981-06-30 | Meta-fenyleendiaminen en werkwijze ter bereiding daarvan, verfpreparaten, die deze bevatten alsmede werkwijze voor het verven daarmee. |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5744669A (nl) |
| AR (1) | AR227050A1 (nl) |
| AT (1) | AT380683B (nl) |
| AU (1) | AU543206B2 (nl) |
| BE (1) | BE889449A (nl) |
| BR (1) | BR8104162A (nl) |
| CA (1) | CA1168266A (nl) |
| CH (1) | CH650246A5 (nl) |
| DE (1) | DE3125705A1 (nl) |
| DK (1) | DK150540C (nl) |
| ES (2) | ES8205393A1 (nl) |
| FR (1) | FR2486075A1 (nl) |
| GB (1) | GB2078747B (nl) |
| IT (1) | IT1144738B (nl) |
| MX (1) | MX155064A (nl) |
| NL (1) | NL8103150A (nl) |
| PT (1) | PT73269B (nl) |
| SE (1) | SE460787B (nl) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2519251B1 (fr) * | 1982-01-05 | 1985-11-22 | Oreal | Composition tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et d'orthonitranilines n-substituees comprenant une alcanolamine et du bisulfite de sodium et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques |
| FR2547300B1 (fr) * | 1983-06-13 | 1986-04-18 | Oreal | Nouveaux metaaminophenols substitues, leur procede de preparation, compositions tinctoriales pour cheveux les contenant et procede de teinture de cheveux correspondant |
| JPH0825858B2 (ja) * | 1991-06-04 | 1996-03-13 | ホーユー株式会社 | 染毛剤組成物 |
| FR2707487B1 (fr) † | 1993-07-13 | 1995-09-08 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, un méta-aminophénol et une métaphénylènediamine, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
| FR2715296B1 (fr) * | 1994-01-24 | 1996-04-12 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant une paraphénylènediamine, une métalphénylènediamine et un para-aminophénol ou un méta-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
| FR2720275B1 (fr) * | 1994-05-26 | 1996-07-05 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et une 6-hydroxy 1,4-benzoxazine, et procédé de teinture utilisant une telle composition . |
| FR2729564B1 (fr) * | 1995-01-19 | 1997-02-28 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| DE19826456A1 (de) * | 1998-06-13 | 1999-12-16 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Neue 3,4-Diaminophenolderivate und deren Verwendung |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1670969A (en) * | 1926-12-13 | 1928-05-22 | Firm Chemical Works Formerly S | 2-amino-4-nitrophenoxypropandiol and process of producing same |
| FR2362116A1 (fr) * | 1976-08-20 | 1978-03-17 | Oreal | Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant |
-
1980
- 1980-07-01 FR FR8014661A patent/FR2486075A1/fr active Granted
-
1981
- 1981-06-22 AT AT0274181A patent/AT380683B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-06-26 PT PT73269A patent/PT73269B/pt not_active IP Right Cessation
- 1981-06-29 ES ES503491A patent/ES8205393A1/es not_active Expired
- 1981-06-29 CH CH4277/81A patent/CH650246A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-06-29 AR AR285896A patent/AR227050A1/es active
- 1981-06-29 DK DK287681A patent/DK150540C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-06-30 CA CA000380936A patent/CA1168266A/fr not_active Expired
- 1981-06-30 BE BE0/205266A patent/BE889449A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-06-30 SE SE8104072A patent/SE460787B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-06-30 MX MX188102A patent/MX155064A/es unknown
- 1981-06-30 GB GB8120127A patent/GB2078747B/en not_active Expired
- 1981-06-30 DE DE3125705A patent/DE3125705A1/de not_active Withdrawn
- 1981-06-30 NL NL8103150A patent/NL8103150A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-06-30 BR BR8104162A patent/BR8104162A/pt unknown
- 1981-06-30 IT IT67905/81A patent/IT1144738B/it active
- 1981-06-30 AU AU72363/81A patent/AU543206B2/en not_active Expired
- 1981-07-01 JP JP56101396A patent/JPS5744669A/ja active Pending
- 1981-10-28 ES ES506626A patent/ES506626A0/es active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA274181A (de) | 1985-11-15 |
| AU543206B2 (en) | 1985-04-04 |
| DE3125705A1 (de) | 1982-03-18 |
| ES8301889A1 (es) | 1982-12-16 |
| AU7236381A (en) | 1982-09-16 |
| ES503491A0 (es) | 1982-06-01 |
| ES8205393A1 (es) | 1982-06-01 |
| CH650246A5 (fr) | 1985-07-15 |
| IT1144738B (it) | 1986-10-29 |
| FR2486075B1 (nl) | 1983-03-11 |
| BE889449A (fr) | 1981-12-30 |
| BR8104162A (pt) | 1982-03-16 |
| PT73269A (fr) | 1981-07-01 |
| AR227050A1 (es) | 1982-09-15 |
| AT380683B (de) | 1986-06-25 |
| SE460787B (sv) | 1989-11-20 |
| DK150540B (da) | 1987-03-23 |
| JPS5744669A (en) | 1982-03-13 |
| DK150540C (da) | 1988-01-11 |
| MX155064A (es) | 1988-01-22 |
| GB2078747A (en) | 1982-01-13 |
| GB2078747B (en) | 1986-01-22 |
| ES506626A0 (es) | 1982-12-16 |
| DK287681A (da) | 1982-01-02 |
| SE8104072L (sv) | 1982-01-02 |
| FR2486075A1 (fr) | 1982-01-08 |
| CA1168266A (fr) | 1984-05-29 |
| PT73269B (fr) | 1982-09-23 |
| IT8167905A0 (it) | 1981-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU731108B2 (en) | Novel 1,4-diazacycloheptane derivatives and their use in hair oxidation dyes | |
| US4420637A (en) | Meta-phenylenediamines | |
| JPS5925764B2 (ja) | 人の毛髪用の染色組成物 | |
| DE3913462B4 (de) | p-Phenylendiamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und Färbemittel sowie entsprechende p-Nitroaniline und ihre Verwendung | |
| CH646329A5 (fr) | Composition destinee a la teinture des cheveux contenant un precurseur de colorants par oxydation de type para et de type ortho. | |
| JP2617522B2 (ja) | 染毛組成物 | |
| NL8300267A (nl) | Voor het verven van haar geschikte nieuwe verbindingen, werkwijze ter bereiding ervan, verfsamenstelling, die de nieuwe verbindingen bevat en werkwijze voor het verven van haar. | |
| CA1180281A (fr) | Utilisation d'hydroxyanthraquinones pour la coloration des fibres keratiniques humaines, procede et composition les mettant en oeuvre | |
| CA1133940A (fr) | Metaphenylenediamines, compositions tinctoriales les contenant et procede de teinture correspondant | |
| FR2473513A1 (fr) | Nouvelles metaphenylenediamines, compositions tinctoriales pour fibres keratiniques les contenant et procede de teinture correspondant | |
| JPH0128003B2 (nl) | ||
| AU716438B2 (en) | Aminophenol derivatives and their use in oxidation hair colorants | |
| NL8103150A (nl) | Meta-fenyleendiaminen en werkwijze ter bereiding daarvan, verfpreparaten, die deze bevatten alsmede werkwijze voor het verven daarmee. | |
| CA2253981C (en) | Novel bis-(2,4-diaminophenoxy) benzenes and their use as coupling components in oxidative hair coloring compositions and methods | |
| FR2568772A1 (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture de fibres keratiniques correspondant | |
| FR2514258A1 (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de colorants nitres benzeniques | |
| US4149848A (en) | Novel para-phenylenediamine dyes for keratin fibres | |
| EP0366542B1 (fr) | Ortho-aminophénols 5-substitués procédé pour les préparer et leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques | |
| CA1251738A (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants | |
| FR2570600A1 (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture de fibres keratiniques correspondant | |
| JPS6241269B2 (nl) | ||
| FR2508055A1 (fr) | Utilisation de derives alkyles de l'hydroquinone comme agent anti-oxydant dans des compositions tinctoriales d'oxydation | |
| JPS60321B2 (ja) | ｍ−アミノフエノ−ルを含む染色用配合物 | |
| EP1803438B1 (de) | Entwickler-Kuppler-Kombination | |
| CH640221A5 (fr) | Paraphenylenediamines utilisables en teinture capillaire dite d'oxydation. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BT | A notification was added to the application dossier and made available to the public | ||
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |