JPS5925764B2 - 人の毛髪用の染色組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
ケラチン繊維特には毛髪用の酸化染料において、パラフ
エニレンジアミンが、これを単独で使用してもあるいは
メタフエニレンジアミン、メタアミノフエノールまたは
メタジフエノールと組合わせて使用しても極めて重要な
よく知られた役割を演することは周知のところである。
エニレンジアミンが、これを単独で使用してもあるいは
メタフエニレンジアミン、メタアミノフエノールまたは
メタジフエノールと組合わせて使用しても極めて重要な
よく知られた役割を演することは周知のところである。
酸化染料特にはパラフエニレンジアミンを毛髪用染料と
して選択することができるためには、このものは毛髪染
色に適用中良好な無害性を持たなければならず、またア
ルカリ性酸化媒質に適用中毛髪に付与された色相が充分
安定であり、特に毛髪染色から次の毛髪染色までの通常
の期間を通じて光、きびしい天候ならびにジャンプ一に
対して耐久性のあることが必要である。本発明は、一方
で毛髪染色に適用できる良好な無害性をもつとともに他
方では得られる色相の良好な安定性を同時にもつパラフ
エニレンジアミンの用途に関する。
して選択することができるためには、このものは毛髪染
色に適用中良好な無害性を持たなければならず、またア
ルカリ性酸化媒質に適用中毛髪に付与された色相が充分
安定であり、特に毛髪染色から次の毛髪染色までの通常
の期間を通じて光、きびしい天候ならびにジャンプ一に
対して耐久性のあることが必要である。本発明は、一方
で毛髪染色に適用できる良好な無害性をもつとともに他
方では得られる色相の良好な安定性を同時にもつパラフ
エニレンジアミンの用途に関する。
本発明は溶液中に式
〔式中R1は一(CH2)n−0R基
(ここでRはメチル基またはエチル基であり、nは2ま
たは3である)である〕 で表わされる化合物または相当する酸塩少なくとも1つ
を含むことを特徴とする人の毛髪用の染色組成物に関す
る。
たは3である)である〕 で表わされる化合物または相当する酸塩少なくとも1つ
を含むことを特徴とする人の毛髪用の染色組成物に関す
る。
好ましい実施態様では本発明による組成物は組成物の全
重量に対して式(1)の化合物を0.001〜6重量?
含有する。
重量に対して式(1)の化合物を0.001〜6重量?
含有する。
本発明による染色組成物のPH値は例えば8〜11.5
の塩基性のPH値である。
の塩基性のPH値である。
9〜100)PH値が好ましい。
使用できるアルカリ化剤としては、アンモニア、アルキ
ルアミン例えばエチルアミンまたはトリエチルアミン、
アルカノールアミン例えばモノ一、ジ一またはトリ−エ
タノールアミン、アンモニウム誘導体、ナトリウムまた
はカリウムの水酸化物あるいはナトリウムまたはカリウ
ムの炭酸塩を挙げることができる。本発明による染色組
成物は式()の化合物を1種または数種含むことができ
、また式(1)により定義されたパラフエニレンジアミ
ン以外の他のパラフエニレンジアミン例えばパラフエニ
レンジアミン、5−メトキシパラフエニレンジアミン、
2,6−ジメチル−3−メトキシパラフエニレンジアミ
ン、2,6−ジメチルパラフエニレンジアミン、4−(
N,N−ジ一β−ヒドロキシエチノり−アミノ−アニリ
ンまたは4−(N−エチル−N−カルバミルメチル)−
アミノ−アニリンを含むことができる。
ルアミン例えばエチルアミンまたはトリエチルアミン、
アルカノールアミン例えばモノ一、ジ一またはトリ−エ
タノールアミン、アンモニウム誘導体、ナトリウムまた
はカリウムの水酸化物あるいはナトリウムまたはカリウ
ムの炭酸塩を挙げることができる。本発明による染色組
成物は式()の化合物を1種または数種含むことができ
、また式(1)により定義されたパラフエニレンジアミ
ン以外の他のパラフエニレンジアミン例えばパラフエニ
レンジアミン、5−メトキシパラフエニレンジアミン、
2,6−ジメチル−3−メトキシパラフエニレンジアミ
ン、2,6−ジメチルパラフエニレンジアミン、4−(
N,N−ジ一β−ヒドロキシエチノり−アミノ−アニリ
ンまたは4−(N−エチル−N−カルバミルメチル)−
アミノ−アニリンを含むことができる。
これら組成物はまたパラアミノフエノール例えばパラア
ミノフエノール、2−メチル−4一アミノフエノールま
たは3−クロル−4−アミノフエノールを含むことがで
きる。本発明による染色組成物はまたカプラー、すなわ
ちパラフエニレンジアミンおよびパラアミノフエノール
と共同で、アルカリ性酸化媒質中で、着色したインダミ
ン、インドアニリンならびにインドフエノールに導く化
合物を含むこともできる。
ミノフエノール、2−メチル−4一アミノフエノールま
たは3−クロル−4−アミノフエノールを含むことがで
きる。本発明による染色組成物はまたカプラー、すなわ
ちパラフエニレンジアミンおよびパラアミノフエノール
と共同で、アルカリ性酸化媒質中で、着色したインダミ
ン、インドアニリンならびにインドフエノールに導く化
合物を含むこともできる。
カプラーの例を挙げれば以下のとおりである。(a)メ
タフエニレンジアミン例えば2,4−ジアミノアニソー
ル、2,6−ジメチルメタフエニレンジアミン、2,6
−ジアミノピリジン、β一(2,4−ジアミノフエノキ
シ)一エタノール、β−(2−アミノ−4−N−メチル
ーアミノーフエノキシ)一エタノール、(2,4−ジア
ミノ)−フエニル一β−メトキシエチルエーテル、(2
,4−ジアミノ)−フエニルメシルアミノエチルエーテ
ル、2−(N−カルバミルメチル)−アミノ−4−アミ
ノアニソール(b)メタアミノフエノール例えばメタア
ミノフエノール、2−メチル−5−アミノフエノール、
2−メチル−5−(N−β−ヒドロキシエチノ(ハ)ー
アミノーフエノーノレ(c)メタジフエノール例えばレ
ゾルシンまたはオノレシン(d)メタアセチルアミノフ
エノール例えば2,6−ジメチル−5−アセチルアミノ
フエノール(e) 5−メタカルボアルコキシアミノフ
エノール例えば2−メトキシ−5−カルベトキシアミノ
フエノール(f)メタウレイドフエノール例えば2−メ
チル−5−ウレイドフエノール(g) 6−ヒドロキシ
フエノモルホリン(h) 3−アミノニ4−メトキシフ
エノーノレ。
タフエニレンジアミン例えば2,4−ジアミノアニソー
ル、2,6−ジメチルメタフエニレンジアミン、2,6
−ジアミノピリジン、β一(2,4−ジアミノフエノキ
シ)一エタノール、β−(2−アミノ−4−N−メチル
ーアミノーフエノキシ)一エタノール、(2,4−ジア
ミノ)−フエニル一β−メトキシエチルエーテル、(2
,4−ジアミノ)−フエニルメシルアミノエチルエーテ
ル、2−(N−カルバミルメチル)−アミノ−4−アミ
ノアニソール(b)メタアミノフエノール例えばメタア
ミノフエノール、2−メチル−5−アミノフエノール、
2−メチル−5−(N−β−ヒドロキシエチノ(ハ)ー
アミノーフエノーノレ(c)メタジフエノール例えばレ
ゾルシンまたはオノレシン(d)メタアセチルアミノフ
エノール例えば2,6−ジメチル−5−アセチルアミノ
フエノール(e) 5−メタカルボアルコキシアミノフ
エノール例えば2−メトキシ−5−カルベトキシアミノ
フエノール(f)メタウレイドフエノール例えば2−メ
チル−5−ウレイドフエノール(g) 6−ヒドロキシ
フエノモルホリン(h) 3−アミノニ4−メトキシフ
エノーノレ。
前記のメタフエニレンジアミン類は式(1)の各化合物
と一緒になつて良好な安定性と強い色彩の着色に導く。
本発明による組成物はまた直接染料そして特にベンゼン
系のニトロ染料例えば1−(N,N−ジ一β−ヒドロキ
シエチル−アミノ−3−ニトロ−4−(N′−メチル)
−アミノーベンゼン、1−(N−メチル−N−β−ヒド
ロキシエチノリーアミノ一3−ニトロ−4−(N′−β
−ヒドロキシエチル)−アミノーベンゼン、1−(N−
メチル−N−β−ヒドロキシーエチノ(ハ)−アミノ−
3−ニトロ−4−(N′−メチル)−アミノーベンゼン
、3−ニトロ−4−(N−β−ヒドロキシエチル)−ア
ミノーアニソール、3−ニトロ−4−(N−β−ヒドロ
キシエチル)−アミノーフエノール、β−(3−ニトロ
−4−アミノフエノキシ〕−エタノール、β−(3−ニ
トロ−4−N−メチルーアミノフエノキシ)一エタノー
ル、2−(N−β−ヒドロキシエチル)−アミノ−5−
ニトロアニソール、2−メチル−4−ニトロアニリンを
含むことができる。
と一緒になつて良好な安定性と強い色彩の着色に導く。
本発明による組成物はまた直接染料そして特にベンゼン
系のニトロ染料例えば1−(N,N−ジ一β−ヒドロキ
シエチル−アミノ−3−ニトロ−4−(N′−メチル)
−アミノーベンゼン、1−(N−メチル−N−β−ヒド
ロキシエチノリーアミノ一3−ニトロ−4−(N′−β
−ヒドロキシエチル)−アミノーベンゼン、1−(N−
メチル−N−β−ヒドロキシーエチノ(ハ)−アミノ−
3−ニトロ−4−(N′−メチル)−アミノーベンゼン
、3−ニトロ−4−(N−β−ヒドロキシエチル)−ア
ミノーアニソール、3−ニトロ−4−(N−β−ヒドロ
キシエチル)−アミノーフエノール、β−(3−ニトロ
−4−アミノフエノキシ〕−エタノール、β−(3−ニ
トロ−4−N−メチルーアミノフエノキシ)一エタノー
ル、2−(N−β−ヒドロキシエチル)−アミノ−5−
ニトロアニソール、2−メチル−4−ニトロアニリンを
含むことができる。
本発明による組成物はまた例えば4,4′− ジヒドロ
キシ−2−アミノ−5−メチルジフエニルアミン、4,
4′−ジヒドロキシ−2−(N−βーヒドロキエチル)
−アミノ−5−メチル−2′ークロルジフエニルアミン
、2,4′ −ジアミノ−4−ヒドロキシ−5−メチル
ジフエニルアミンのようなインドアニリンおよびインド
フエノールのロイコ誘導体を含むこともできる。
キシ−2−アミノ−5−メチルジフエニルアミン、4,
4′−ジヒドロキシ−2−(N−βーヒドロキエチル)
−アミノ−5−メチル−2′ークロルジフエニルアミン
、2,4′ −ジアミノ−4−ヒドロキシ−5−メチル
ジフエニルアミンのようなインドアニリンおよびインド
フエノールのロイコ誘導体を含むこともできる。
これら組成物はまたポリアミノフエノール、モノアミノ
ジフエノール、ジアミノジフエノールならびにポリフエ
ノール例えばトリヒドロキシベンゼンを含むこともでき
る。また本発明による組成物に水溶性のアニオン系、カ
チオン系、ノニオン系または両性の界面活性剤を加えて
もよい。
ジフエノール、ジアミノジフエノールならびにポリフエ
ノール例えばトリヒドロキシベンゼンを含むこともでき
る。また本発明による組成物に水溶性のアニオン系、カ
チオン系、ノニオン系または両性の界面活性剤を加えて
もよい。
特に有用なこれら界面活性剤の中ではアルキルベンゼン
−スルホネート、アルキルナフタリン−スルホネート、
脂肪アルコールの硫酸塩、エーテル硫酸塩ならびにスル
ホン酸塩、第4アンモニウム塩例えばトリエチルセチル
アンモニウムプロマイド、セチルピリジニウムプロマイ
ド、脂肪酸のジエタノールアミド、酸およびポリオキシ
エチレンアルコール、ならびにポリオキシエチレンアル
キルフエノールが挙げられる。これら界面活性剤は本発
明による組成物中に組成物の全重量に対して0.5〜3
0重量%そして好ましくは4〜25重量?の割合で存在
することが好ましい。また本発明による組成物中に、水
に充分可溶性でない化合物を可溶化するため有機溶剤を
添加することもできる。
−スルホネート、アルキルナフタリン−スルホネート、
脂肪アルコールの硫酸塩、エーテル硫酸塩ならびにスル
ホン酸塩、第4アンモニウム塩例えばトリエチルセチル
アンモニウムプロマイド、セチルピリジニウムプロマイ
ド、脂肪酸のジエタノールアミド、酸およびポリオキシ
エチレンアルコール、ならびにポリオキシエチレンアル
キルフエノールが挙げられる。これら界面活性剤は本発
明による組成物中に組成物の全重量に対して0.5〜3
0重量%そして好ましくは4〜25重量?の割合で存在
することが好ましい。また本発明による組成物中に、水
に充分可溶性でない化合物を可溶化するため有機溶剤を
添加することもできる。
好都合に使用できる溶剤の例としては、エタノール、イ
ソプロパノール、グリセリン、グリコール例えばブチル
グリコール、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジエチレングリコールのモノエチルエーテルおよび
モノメチルエーテルならびに類似の生成物を挙げること
ができる。これら溶剤は好都合には組成物の全重量に対
して1〜40重量%そして好ましくは5〜30重量%の
割合で組成物中に存在することができる。
ソプロパノール、グリセリン、グリコール例えばブチル
グリコール、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジエチレングリコールのモノエチルエーテルおよび
モノメチルエーテルならびに類似の生成物を挙げること
ができる。これら溶剤は好都合には組成物の全重量に対
して1〜40重量%そして好ましくは5〜30重量%の
割合で組成物中に存在することができる。
本発明による組成物中に添加することのできる濃化剤生
成物は好都合にはアルギン酸ナトリウム、アラビアゴム
、セルロース誘導体例えばメチルセルロース、ヒドロキ
シエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩なら
びにアクリル酸の重合体から成る群から選ばれる。また
ベントナイトのような鉱物性濃化剤を使うこともできる
。これら濃化剤は組成物の全重量に対して0.5〜5重
量%そして好ましくは0.5〜3重量%の割合で存在す
るのが好ましい。また本発明による組成物に酸化防止剤
を加えることができる。
成物は好都合にはアルギン酸ナトリウム、アラビアゴム
、セルロース誘導体例えばメチルセルロース、ヒドロキ
シエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩なら
びにアクリル酸の重合体から成る群から選ばれる。また
ベントナイトのような鉱物性濃化剤を使うこともできる
。これら濃化剤は組成物の全重量に対して0.5〜5重
量%そして好ましくは0.5〜3重量%の割合で存在す
るのが好ましい。また本発明による組成物に酸化防止剤
を加えることができる。
これら酸化防止剤は好都合には亜硫酸ナトリウム、チオ
グリコール酸、酸性亜硫酸ナトリウム、アスコルビン酸
ならびにヒドロキノンから成る群から選ばれる。これら
酸化防止剤は組成物の全量に対して0.05〜1重量%
の割合で組成物中に存在するのが好都合である。本発明
による組成物はまた例えば浸透剤、金属イオン封鎖剤ま
たは香料のような化粧品の分野でいつも使われる種類の
添加剤を含むこともできる。
グリコール酸、酸性亜硫酸ナトリウム、アスコルビン酸
ならびにヒドロキノンから成る群から選ばれる。これら
酸化防止剤は組成物の全量に対して0.05〜1重量%
の割合で組成物中に存在するのが好都合である。本発明
による組成物はまた例えば浸透剤、金属イオン封鎖剤ま
たは香料のような化粧品の分野でいつも使われる種類の
添加剤を含むこともできる。
既に示したように、毛髪染料に式(1)の化合物を使う
本質的な価値の1つはこの化合物で得られる特殊の色相
である。式(1)の化合物は黒ずんだ色に関して特に価
値がある。
本質的な価値の1つはこの化合物で得られる特殊の色相
である。式(1)の化合物は黒ずんだ色に関して特に価
値がある。
すなわち約3〜6重量?の濃度では、しばしば僅か紫色
を帯びた褐色に対して、そして約1〜2重量?の濃度で
は灰ベージユ色に対して価値がある。単独で使用した式
(1)の化合物によつてアルカリ性酸化媒質中のケラチ
ン繊維上に与えられるこれらの呈色は充分安定であり、
当業者が呈色の深さと呼ぶものを得ることができる。こ
の深さを得ることは深い色相用の染色組成物の処方で特
に重要な役割を演する。さらに式()の化合物はアルカ
リ性酸化媒質中でメタフエニレンジアミンまたはメタア
ミノフエノールと組合わせる場合ケラチン繊維上に光、
きびしい天候ならびにジャンプ一に対して充分に安定な
強い色彩の色相を与える。これらカプラーがメタフエニ
レンジアミン例えば2,4−ジアミノアニソール、β一
(2,4−ジアミノフエノキシ)一エタノール、β−(
2−アミノ−4−N−メチルーアミノフエノキシ)一エ
タノール、(2,4−ジアミノ)−フエニル一β−メト
キシエチルエーテル、(2,4−ジアミノフエニルメシ
ルアミノエチルエーテル、2−(N−カルバミルメチル
)−アミノ−4−アミノアニソールである場合には、式
(1)の化合物特に4一(N−メトキシエチル)−アミ
ノ−アニリンは、染色組成物で処理したケラチン繊維中
にその場で青色のインダミンを生成し、このインダミン
は光によつて急速に破壊される赤色アミンには容易に変
換しない。従つて、単に黒色や灰色を得るためばかりで
なく、またくり色そして特に焦げたくり色を得るために
染色組成物の処方に特に重要である濃いそして安定な青
色を得ることができる。式(1)の化合物と共に使用す
るカプラーがメタアミノフエノール例えばメタアミノフ
エノール、2−メチル−5−アミノフエノール、2−メ
チル−5−(N−β−ヒドロキシエチル)−アミノーフ
エノール、2,6−ジメチル−3−アミノフエノールで
ある場合には良好な品質の多少紫色であるすみれ色の色
相をケラチン繊維に与えるインドアニリンを生する。カ
プラーとして6−ヒドロキシベンゾモルホリンを使う場
合には、式(1)の化合物により極めて安定な緑色の呈
色が得られる。この詳細な研究から、式(1)の化合物
は毛髪用の染色組成物の製造に特に価値があることがわ
かる。
を帯びた褐色に対して、そして約1〜2重量?の濃度で
は灰ベージユ色に対して価値がある。単独で使用した式
(1)の化合物によつてアルカリ性酸化媒質中のケラチ
ン繊維上に与えられるこれらの呈色は充分安定であり、
当業者が呈色の深さと呼ぶものを得ることができる。こ
の深さを得ることは深い色相用の染色組成物の処方で特
に重要な役割を演する。さらに式()の化合物はアルカ
リ性酸化媒質中でメタフエニレンジアミンまたはメタア
ミノフエノールと組合わせる場合ケラチン繊維上に光、
きびしい天候ならびにジャンプ一に対して充分に安定な
強い色彩の色相を与える。これらカプラーがメタフエニ
レンジアミン例えば2,4−ジアミノアニソール、β一
(2,4−ジアミノフエノキシ)一エタノール、β−(
2−アミノ−4−N−メチルーアミノフエノキシ)一エ
タノール、(2,4−ジアミノ)−フエニル一β−メト
キシエチルエーテル、(2,4−ジアミノフエニルメシ
ルアミノエチルエーテル、2−(N−カルバミルメチル
)−アミノ−4−アミノアニソールである場合には、式
(1)の化合物特に4一(N−メトキシエチル)−アミ
ノ−アニリンは、染色組成物で処理したケラチン繊維中
にその場で青色のインダミンを生成し、このインダミン
は光によつて急速に破壊される赤色アミンには容易に変
換しない。従つて、単に黒色や灰色を得るためばかりで
なく、またくり色そして特に焦げたくり色を得るために
染色組成物の処方に特に重要である濃いそして安定な青
色を得ることができる。式(1)の化合物と共に使用す
るカプラーがメタアミノフエノール例えばメタアミノフ
エノール、2−メチル−5−アミノフエノール、2−メ
チル−5−(N−β−ヒドロキシエチル)−アミノーフ
エノール、2,6−ジメチル−3−アミノフエノールで
ある場合には良好な品質の多少紫色であるすみれ色の色
相をケラチン繊維に与えるインドアニリンを生する。カ
プラーとして6−ヒドロキシベンゾモルホリンを使う場
合には、式(1)の化合物により極めて安定な緑色の呈
色が得られる。この詳細な研究から、式(1)の化合物
は毛髪用の染色組成物の製造に特に価値があることがわ
かる。
既に述べたように、本発明によるすべての化合物は毛髪
を染色するのにこれら化合物を適用した時良好な無害性
と充分の色相の良好な安定性とを同時に得ることができ
る。この二重の利点は式(1)の化合物のベンゼン環中
に追加の置換基すなわち、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を導入する場合には存在しないことに
注意しなければならない。すなわち3−メチル−4−(
N−β−メトキシエチノ(ハ)−アミノ−アニリンは良
好な無害性を与えないし、3−メトキシ−4−(N一β
−メトキシエチノり−アミノ−アニリンおよび3−ク町
レ一4−(N−β−メトキシエチノ(へ)−アミノ−ア
ニリンは良好な安定性の色相に導かない。さらにこれら
2つの後者の生成物は毛髪上に低い色彩の色相を与える
にすぎず、3−ク咀レ一4一(N−β−メトキシエチル
)−アミノ−アニリンは貯蔵中、安定に保たれない。
を染色するのにこれら化合物を適用した時良好な無害性
と充分の色相の良好な安定性とを同時に得ることができ
る。この二重の利点は式(1)の化合物のベンゼン環中
に追加の置換基すなわち、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を導入する場合には存在しないことに
注意しなければならない。すなわち3−メチル−4−(
N−β−メトキシエチノ(ハ)−アミノ−アニリンは良
好な無害性を与えないし、3−メトキシ−4−(N一β
−メトキシエチノり−アミノ−アニリンおよび3−ク町
レ一4−(N−β−メトキシエチノ(へ)−アミノ−ア
ニリンは良好な安定性の色相に導かない。さらにこれら
2つの後者の生成物は毛髪上に低い色彩の色相を与える
にすぎず、3−ク咀レ一4一(N−β−メトキシエチル
)−アミノ−アニリンは貯蔵中、安定に保たれない。
式(1)の化合物ならびにこれらの塩は当業者にとつて
は普通の型の製法によつて得られる。
は普通の型の製法によつて得られる。
本発明をさらに詳細に説明するために、式(1)の化合
物の製造例(例1〜3)と毛髪用染色組成物におけるこ
れらの化合物の使用例(例4〜24)とを記載するが、
これらは本発明を限定するものではない。
物の製造例(例1〜3)と毛髪用染色組成物におけるこ
れらの化合物の使用例(例4〜24)とを記載するが、
これらは本発明を限定するものではない。
例2:4−(N−γ−メトキシプロピル)−アミ*例1
:4−(N−β−メトキシエチル)−アミノ−アニリン
の硫酸塩の製造第1段階:4−ニトロ−(N−β−メト
キシエチル)−アニリンの製造β−メトキシエチルアミ
ン150m1中の溶液としてパラクロルニトロベンゼン
47.35g(0.3モル)を15時間加熱環流する。
:4−(N−β−メトキシエチル)−アミノ−アニリン
の硫酸塩の製造第1段階:4−ニトロ−(N−β−メト
キシエチル)−アニリンの製造β−メトキシエチルアミ
ン150m1中の溶液としてパラクロルニトロベンゼン
47.35g(0.3モル)を15時間加熱環流する。
次にこの反応混合物を冷やしてから砕氷300g中に注
加する。目的の生成物が最初赤色の油の形で沈でんし、
急速に結晶化する。エタノール中で再結晶し真空乾燥す
ればこの生成物は86℃で融解する。元素分析の結果は
次のとおりである。第2段階:4−アミノ−(N−β−
メトキシエチル)−アニリンの硫酸塩の調製水性アルコ
ール溶液(水10%、アルコール90%)115m1に
塩化アンモニウム2gと亜鉛末309とを加える。
加する。目的の生成物が最初赤色の油の形で沈でんし、
急速に結晶化する。エタノール中で再結晶し真空乾燥す
ればこの生成物は86℃で融解する。元素分析の結果は
次のとおりである。第2段階:4−アミノ−(N−β−
メトキシエチル)−アニリンの硫酸塩の調製水性アルコ
ール溶液(水10%、アルコール90%)115m1に
塩化アンモニウム2gと亜鉛末309とを加える。
この混合物をかきまぜの下jで還流させ、次に4−ニト
ロ−(N−β−メトキシエチル)−アニリン0.1モル
(19.69)を、加熱しないでも還流が保持されるよ
うに添加を調節しながら少量ずつ加える。このニトロ化
誘導体の添加の終了時において、反応混合物は無色であ
る。この反応混合物をろ過する。ろ過は氷冷した96%
硫酸6.1dの入つた小びん中にろ液を回収しながら行
う。目的の生成物が硫酸塩の形で沈でんする。この硫酸
塩を乾燥し、アセトン中で洗浄し水性アルコール溶液(
アルコール70%、水30%)中で再結晶する。生成物
は真空乾燥後、201)Cで分解しながら融解する。元
素分析の結果は次のとおりである。
ロ−(N−β−メトキシエチル)−アニリン0.1モル
(19.69)を、加熱しないでも還流が保持されるよ
うに添加を調節しながら少量ずつ加える。このニトロ化
誘導体の添加の終了時において、反応混合物は無色であ
る。この反応混合物をろ過する。ろ過は氷冷した96%
硫酸6.1dの入つた小びん中にろ液を回収しながら行
う。目的の生成物が硫酸塩の形で沈でんする。この硫酸
塩を乾燥し、アセトン中で洗浄し水性アルコール溶液(
アルコール70%、水30%)中で再結晶する。生成物
は真空乾燥後、201)Cで分解しながら融解する。元
素分析の結果は次のとおりである。
第1段階:4−ニトロ−(N−γ−メトキシプロピル)
−アニリンの調整γ−メトキシプロピルアミン102a
中でパラフルオルニトロベンゼン0.2モル(28.2
f1)を5時間加熱還流する。
−アニリンの調整γ−メトキシプロピルアミン102a
中でパラフルオルニトロベンゼン0.2モル(28.2
f1)を5時間加熱還流する。
次にこの反応混合物を冷却してから砕氷200g中に注
加する。目的とした生成物が先ず油状で沈でんし、この
油は急速に結晶化する。メタノール中で再結晶し真空乾
燥すればこの生成物は56℃で融解する。元素分析の結
果は次のとおりである。第2段階:4−(N−γ−メト
キシプロピル)−アミノ−アニリンのジ塩酸塩の調製水
性アルコール溶液(水10%、アルコール90%)55
m1に塩化アンモニウム1gと亜鉛末259とを加える
。
加する。目的とした生成物が先ず油状で沈でんし、この
油は急速に結晶化する。メタノール中で再結晶し真空乾
燥すればこの生成物は56℃で融解する。元素分析の結
果は次のとおりである。第2段階:4−(N−γ−メト
キシプロピル)−アミノ−アニリンのジ塩酸塩の調製水
性アルコール溶液(水10%、アルコール90%)55
m1に塩化アンモニウム1gと亜鉛末259とを加える
。
この混合物をかきまぜの下で還流させた後、4−ニトロ
−(N−γ−メトキシプロピノリーアニリン0.05モ
ル(10.59)を、加熱しないでも還流を維持するよ
うに添加を調節しながら加える。このニトロ化誘導体の
添加の終了時において、反応混合物は無色である。これ
を煮沸しながら36%塩酸10.2m1を含む小びん中
にろ過する。目的生成物はジ塩酸塩の形で沈でんする。
55℃で真空乾燥すればこの生成物は190℃で分解を
伴つて融解する。
−(N−γ−メトキシプロピノリーアニリン0.05モ
ル(10.59)を、加熱しないでも還流を維持するよ
うに添加を調節しながら加える。このニトロ化誘導体の
添加の終了時において、反応混合物は無色である。これ
を煮沸しながら36%塩酸10.2m1を含む小びん中
にろ過する。目的生成物はジ塩酸塩の形で沈でんする。
55℃で真空乾燥すればこの生成物は190℃で分解を
伴つて融解する。
元素分析の結果は次のとおりである。例3:4−(N−
β一エトキシエチノ(へ)−アミノ−アニリンのジ塩酸
塩の調製第1段階:1−(N−パラトリルスルホニル−
N−β一エトキシエチノ(へ)−アミノ−4−ニトカー
ベンゼンの調製ジメチルホルムアミド40d中に1−(
N−パラトリルスルホニル)−アミノ−4−ニトロベン
ゼンのカリウム塩0.05モル(16.5f!)を導入
する。
β一エトキシエチノ(へ)−アミノ−アニリンのジ塩酸
塩の調製第1段階:1−(N−パラトリルスルホニル−
N−β一エトキシエチノ(へ)−アミノ−4−ニトカー
ベンゼンの調製ジメチルホルムアミド40d中に1−(
N−パラトリルスルホニル)−アミノ−4−ニトロベン
ゼンのカリウム塩0.05モル(16.5f!)を導入
する。
この混合物を沸騰湯浴中で加熱した後、工業用2−ブロ
ムエトキシエタン0.06モル(9.29)を導入する
。かきまぜの下で沸騰湯浴中で9時間加熱を続ける。次
に反応混合物を冷却してから砕氷2009中に注加する
。目的の生成物は結晶形で沈でんする。これを遠心分離
し、水で洗浄し、アルコール中で再結晶する。真空乾燥
すればこの生成物は70℃で融解する。第2段階:1−
(N−β一エトキシエチノ(ハ)−アミノ−4−ニトロ
ベンゼンの調製0℃に冷却した96℃硫酸40m1中に
1−(Nーパラトリルスルホニル−N−β一エトキシエ
チル)−アミノ−4−ニトロベンゼン0.035モル(
12.759)をかきまぜの下で少しずつ加える。
ムエトキシエタン0.06モル(9.29)を導入する
。かきまぜの下で沸騰湯浴中で9時間加熱を続ける。次
に反応混合物を冷却してから砕氷2009中に注加する
。目的の生成物は結晶形で沈でんする。これを遠心分離
し、水で洗浄し、アルコール中で再結晶する。真空乾燥
すればこの生成物は70℃で融解する。第2段階:1−
(N−β一エトキシエチノ(ハ)−アミノ−4−ニトロ
ベンゼンの調製0℃に冷却した96℃硫酸40m1中に
1−(Nーパラトリルスルホニル−N−β一エトキシエ
チル)−アミノ−4−ニトロベンゼン0.035モル(
12.759)をかきまぜの下で少しずつ加える。
溶解が完了したら、この反応混合物を周囲温度で3時間
放置し、その後砕氷3009中に注加する。目的の生成
物が油の形で沈でんし、急速に結晶化する。この生成物
を放置乾燥し、水中で洗浄し、乾燥し、ベンゼンーヘキ
サン混合物中で再結晶させる。乾燥すればこの生成物は
46℃で融解する。元素分析の結果は次のとおりである
。第3段階:4−(N−β一エトキシエチノ(ハ)−ア
ミノ−アニリンのジ塩酸塩の調製96−のアルコール1
0WLIに水17n1と塩化アンモニウム0.2f1と
亜鉛末59とを加える。
放置し、その後砕氷3009中に注加する。目的の生成
物が油の形で沈でんし、急速に結晶化する。この生成物
を放置乾燥し、水中で洗浄し、乾燥し、ベンゼンーヘキ
サン混合物中で再結晶させる。乾燥すればこの生成物は
46℃で融解する。元素分析の結果は次のとおりである
。第3段階:4−(N−β一エトキシエチノ(ハ)−ア
ミノ−アニリンのジ塩酸塩の調製96−のアルコール1
0WLIに水17n1と塩化アンモニウム0.2f1と
亜鉛末59とを加える。
この混合物を還流させ、1−(N−β一エトキシエチル
)−アミノ−4−ニトロベンゼン0.02モル(2.1
f!)をかきまぜの下で少量ずつ加える。この添加が終
つたら、この反応混合物がその色を完全に消失するまで
数分間還流を続ける。次にこの反応混合物を煮沸しなが
ら36%塩酸2.05dを含む小びん中にろ過する。冷
却することによつて目的の生成物がジ塩酸塩の形で沈で
んする。エタノール中で再結晶し真空乾燥すればこの生
成物は155゜Cで分解を伴つて融解する。ClOHl
6NO・2HC1に対する計算分子量は253である。
0.1Nソーダ溶液による電位差分析によつて実測され
た分子量は256である。
)−アミノ−4−ニトロベンゼン0.02モル(2.1
f!)をかきまぜの下で少量ずつ加える。この添加が終
つたら、この反応混合物がその色を完全に消失するまで
数分間還流を続ける。次にこの反応混合物を煮沸しなが
ら36%塩酸2.05dを含む小びん中にろ過する。冷
却することによつて目的の生成物がジ塩酸塩の形で沈で
んする。エタノール中で再結晶し真空乾燥すればこの生
成物は155゜Cで分解を伴つて融解する。ClOHl
6NO・2HC1に対する計算分子量は253である。
0.1Nソーダ溶液による電位差分析によつて実測され
た分子量は256である。
例4
次の染色組成物を作る。
4−(N−β−メトキシエチル)
PH値は10.5である。
使用の際に20容量の過酸化水素100gを加える。前
記組成物を漂白した毛髪に25℃で20分間施し、ゆす
ぎ、ジャンプ一した後、毛髪に極めて輝く明るい青色を
付与する。
記組成物を漂白した毛髪に25℃で20分間施し、ゆす
ぎ、ジャンプ一した後、毛髪に極めて輝く明るい青色を
付与する。
例5
次の染色組成物を作る。
PH値は10.7である。
使用の際20容量の過酸化水素1009を加える。前記
組成物を漂白した毛髪に28℃で20分間施し、やすぎ
、ジャンプ一すれば、毛髪に強い菫紫色を付与する。
組成物を漂白した毛髪に28℃で20分間施し、やすぎ
、ジャンプ一すれば、毛髪に強い菫紫色を付与する。
例6
次の紫色組成物を作る。
PH値は10.3である。
使用の際20容量の過酸化水素70gを加える。前記組
成物を漂白した毛髪に25℃で20分間施し、ゆすぎ、
ジャンプ一すれば、強い非常に輝くパルマ色(紫色)を
毛髪に付与する。
成物を漂白した毛髪に25℃で20分間施し、ゆすぎ、
ジャンプ一すれば、強い非常に輝くパルマ色(紫色)を
毛髪に付与する。
例7
次の染色組成物を作る。
PH値は10.1である。
使用の際20容量の過酸化水素85CCを加える。前記
組成物を漂白した毛髪に25℃で20分間施し、ゆすぎ
、ジャンプ一すれば、強い金色がかつた緑色を毛髪に付
与する。
組成物を漂白した毛髪に25℃で20分間施し、ゆすぎ
、ジャンプ一すれば、強い金色がかつた緑色を毛髪に付
与する。
例8
次の毛髪染色配合物を作る。
PH値は8である。
使用の際20容量の過酸化水素20gを加える。前記組
成物を漂白した毛髪に20℃で20分間施し、ゆすぎ、
ジャンプ一すれば、銀青色を付与する。
成物を漂白した毛髪に20℃で20分間施し、ゆすぎ、
ジャンプ一すれば、銀青色を付与する。
例9
次の配合物を作る。
毛髪に明るい
PH値は10.8である。
使用の際20容量の過酸化水素709を加える。前記組
成物を漂白した毛髪に20℃で20分間施し、ゆすぎ、
ジャンプ一すれば、毛髪に強い明るい青色を付与する。
成物を漂白した毛髪に20℃で20分間施し、ゆすぎ、
ジャンプ一すれば、毛髪に強い明るい青色を付与する。
例10
次の染色組成物を作る。
使用の際20容量の過酸化水素100gを加える。
前記組成物を漂白した毛髪に25℃で25分間施し、ゆ
すぎ、ジャンプ一すれば、毛髪に深い灰ベージユ色を付
与する。
すぎ、ジャンプ一すれば、毛髪に深い灰ベージユ色を付
与する。
例11
次の染色組成物を作る。
PH値は9.3である。
使用の際20容量の過酸化水素100gを加える。前記
組成物を漂白した毛髪に20℃で25分間施し、ゆすぎ
、ジャンプ一すれば、毛髪に菫色に輝く非常に黒ずんだ
褐色を付与する。
組成物を漂白した毛髪に20℃で25分間施し、ゆすぎ
、ジャンプ一すれば、毛髪に菫色に輝く非常に黒ずんだ
褐色を付与する。
例12
次の染色組成物を作る。
PH値は9.3である。
使用の際20容量の過酸化水素1009を加える。前記
組成物を漂白した毛髪に25℃で20分間施し、ゆすぎ
、ジャンプ一すれば、菫色に輝く黒褐色を毛髪に付与す
る。
組成物を漂白した毛髪に25℃で20分間施し、ゆすぎ
、ジャンプ一すれば、菫色に輝く黒褐色を毛髪に付与す
る。
例13
次の染色組成物を作る。
PH値は9.15である。
使用の際過酸化水素1009を加える。前記組成物を漂
白した毛髪に25℃で20分間施し、ゆすぎ、ジャンプ
一すれば、毛髪にからすのぬれ羽色の黒色を付与する。
白した毛髪に25℃で20分間施し、ゆすぎ、ジャンプ
一すれば、毛髪にからすのぬれ羽色の黒色を付与する。
本例はメタフエニレンジアミンに対して大過剰にN−メ
トキシエチルアミノアニリンを使えば非常に深い色相が
得られることを具体的に示している。
トキシエチルアミノアニリンを使えば非常に深い色相が
得られることを具体的に示している。
例14
次の染色組成物を作る。
PH値は8.1である。
使用の際は20容量の過酸化水素809を加える。前記
組成物を漂白した毛髪に25℃で30分間施し、ゆすぎ
、ジャンプ一すれば、毛髪に無煙炭呈色を付与する。
組成物を漂白した毛髪に25℃で30分間施し、ゆすぎ
、ジャンプ一すれば、毛髪に無煙炭呈色を付与する。
例15
次の染色組成物を作る。
PH値は10.5である。
使用の際20容量の過酸化水素100gを加える。前記
組成物を漂白した毛髪に20℃で20分間施し、ゆすぎ
、ジャンプ一すれば、毛髪に銀灰色を付与する。
組成物を漂白した毛髪に20℃で20分間施し、ゆすぎ
、ジャンプ一すれば、毛髪に銀灰色を付与する。
例16
次の染色組成物を作る。
PH値は10.5である。
使用の際は20容量の過俊化水素1009を加える。前
記組成物を漂白した毛髪に25℃で20分間血し、ゆす
ぎ、ジャンプ一すれば、毛髪に極めて月るい金栗色を付
与する。
記組成物を漂白した毛髪に25℃で20分間血し、ゆす
ぎ、ジャンプ一すれば、毛髪に極めて月るい金栗色を付
与する。
列17
次の染色組成物を作る。
PH値は10.5である。
使用の際は20容量の過酸化水素100gを加える。前
記組成物を漂白した毛髪に25゜Cで20分間施し、ゆ
すぎ、ジャンプ一すれば、毛髪に金黒色を付与する。
記組成物を漂白した毛髪に25゜Cで20分間施し、ゆ
すぎ、ジャンプ一すれば、毛髪に金黒色を付与する。
例18
次の染色組成物を作る。
PH値は10である。
使用の際は20容量の過酸化水素100f!を加える。
95%が白髪の天然の毛髪に前記組成物を25℃で20
分間施し、ゆすぎ、ジャンプ一すれば、毛髪に金属性の
灰色を付与する。
95%が白髪の天然の毛髪に前記組成物を25℃で20
分間施し、ゆすぎ、ジャンプ一すれば、毛髪に金属性の
灰色を付与する。
例19
次の着色組成物を作る。
PH値は10.5である。
使用の際は20容量の過酸化水素1009を加える。前
記組成物を漂白した毛髪に20℃で25分間施し、ゆす
ぎ、ジャンプ一すれば、毛髪に明るいくり色の銅赤色を
付与する。
記組成物を漂白した毛髪に20℃で25分間施し、ゆす
ぎ、ジャンプ一すれば、毛髪に明るいくり色の銅赤色を
付与する。
例20
次の染色組成物を作る。
PH値は10.3である。
使用の際20容量の過酸化水素10gを加える。前記組
成物を漂白した毛髪に25℃で30分間施し、ゆすぎ、
ジャンプ一すれば、毛髪に明るい僅かに青昧がかつた銀
灰色を付与する。
成物を漂白した毛髪に25℃で30分間施し、ゆすぎ、
ジャンプ一すれば、毛髪に明るい僅かに青昧がかつた銀
灰色を付与する。
例21
次の染色組成物を作る。
PH値は9.7である。
使用の際は20容量の過酸化水素100aを加える。前
記組成物を漂白した毛髪に25℃で20分間施し、ゆす
ぎ、ジャンプ一すれば、毛髪に深いくり色を付与する。
記組成物を漂白した毛髪に25℃で20分間施し、ゆす
ぎ、ジャンプ一すれば、毛髪に深いくり色を付与する。
例22
次の染色組成物を作る。
PH値は9.6である。
使用の際20容量の過酸化水素1009を加える。前記
組成物を漂白した毛髪に20℃で20分間施し、ゆすぎ
、ジャンプ一すれば、毛髪に僅かに菫色を帯びた深いく
り色を付与する。
組成物を漂白した毛髪に20℃で20分間施し、ゆすぎ
、ジャンプ一すれば、毛髪に僅かに菫色を帯びた深いく
り色を付与する。
例23
次の染色組成物を作る。
PH値は10.7である。
使用の際20容量の過酸化水素809を加える。前記組
成物を漂白した毛髪に20℃で25分間施し、ゆすぎ、
ジャンプ一すれば、金属性きらめきを持つ青灰色を毛髪
に付与する。
成物を漂白した毛髪に20℃で25分間施し、ゆすぎ、
ジャンプ一すれば、金属性きらめきを持つ青灰色を毛髪
に付与する。
例24
次の染色組成物を作る。
PH値は10.5である。
使用の際は20容量の過酸化水素859を加える。前記
組成物を漂白した毛髪に25℃で30分間施し、ゆすぎ
、ジャンプ一すれば、毛髪に焦げたプロンド色を付与す
る。
組成物を漂白した毛髪に25℃で30分間施し、ゆすぎ
、ジャンプ一すれば、毛髪に焦げたプロンド色を付与す
る。
前記組成物の調製法および使用法の実施例は本発明をこ
れらに限定するものではなく、本発明の範囲を逸脱しな
ければあらゆる所望の変形が行えることを充分理解され
たい。
れらに限定するものではなく、本発明の範囲を逸脱しな
ければあらゆる所望の変形が行えることを充分理解され
たい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I )〔式中R_
1は−(CH_2)_n−OR基(ここでRはメチル基
またはエチル基であり、nは2または3である)である
〕 で表わされる化合物または相当する酸塩少なくとも1つ
を溶液中に含んでいることを特徴とする、人の毛髪用の
染色組成物。 2 前項1に記載の化合物を組成物の全重量に対して0
.001〜6重量%含有する前項1に記載の組成物。 3 組成物のpH値が8〜11.5である前項1および
2のいずれかに記載の組成物。 4 組成物のpH値が9〜10である前項3に記載の組
成物。 5 使用するアルカリ化剤をアンモニア、アルキルアミ
ン、アルカノールアミン、アンモニウム誘導体、ナトリ
ウムおよびカリウムの水酸化物および炭酸塩から成る群
から選ぶ前項3および4のいずれかに記載の組成物。 6 前項1に記載の化合物の外に他の酸化染料少なくと
も1つを含んでいる前項1〜5のいずれかに記載の組成
物。 7 他の酸化染料としてパラフェニレンジアミンまたは
パラアミノフェノールを含む前項6に記載の組成物。 8 カプラー少なくとも1つを含んでいる前項1〜7の
いずれかに記載の組成物。 9 カプラーをメタフェニレンジアミン、メタアミノフ
ェノール、6−ヒドロキシベンゾモルホリンおよび2,
6−ジメチル−3−アセチルアミノフェノールから成る
群から選ぶことを特徴とする前項8に記載の組成物。 10 直接染料少なくとも1つを含んでいる前項1〜9
のいずれかに記載の組成物。 11 直接染料としてベンゼン系のニトロ染料を含む前
項10に記載の組成物。 12 インドアニリンおよび(または)インドフェノー
ルのロイコ誘導体少なくとも1つを含んでいる前項1〜
11のいずれかに記載の組成物。 13 ポリアミノフェノール、モノアミノジフェノール
、ジアミノジフェノールおよびポリフェノールから成る
群から選んだ生成物少なくとも1つを含んでいる前項1
〜12のいずれかに記載の組成物。 14 水溶性界面活性剤少なくとも1つを組成物の全重
量に対して0.5〜30重量%の割合で含んでいる前項
1〜13のいずれかに記載の組成物。 15 水溶性界面活性剤少なくとも1つを組成物の全重
量に対して4〜25重量%の割合で含んでいる前項14
に記載の組成物。 16 有機溶剤少なくとも1つを組成物の全重量に対し
て1〜40重量%の割合で含んでいる前項1〜15のい
ずれかに記載の組成物。 17 有機溶剤少なくとも1つを組成物の全重量に対し
て5〜30重量%の割合で含んでいる前項16に記載の
組成物。 18 濃化剤生成物少なくとも1つを組成物の全重量に
対して0.5〜5重量%の割合で含んでいる前項1〜1
7のいずれかに記載の組成物。 19 濃化剤生成物少なくとも1つを組成物の全量量に
対して0.5〜3重量%の割合で含んでいる前項18に
記載の組成物。 20 酸化防止剤少なくとも1つを組成物の全重量に対
して0.05〜1重量%の割合で含んでいる前項1〜1
9のいずれかに記載の組成物。 21 浸透剤、金属イオン封鎖剤および香料から成る群
から選んだ添加剤少なくとも1つを含んでいる前項1〜
20のいずれかに記載の組成物。
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