DK154185B - Farvemiddel for keratinfibre - Google Patents
Farvemiddel for keratinfibre Download PDFInfo
- Publication number
- DK154185B DK154185B DK370677AA DK370677A DK154185B DK 154185 B DK154185 B DK 154185B DK 370677A A DK370677A A DK 370677AA DK 370677 A DK370677 A DK 370677A DK 154185 B DK154185 B DK 154185B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- aniline
- agent
- formula
- methyl
- nitro
- Prior art date
Links
- 0 CC1(C=C*(F)=CC1)[N+]([O-])=O Chemical compound CC1(C=C*(F)=CC1)[N+]([O-])=O 0.000 description 3
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Den foreliggende opfindelse angår et farvemiddel for keratinfibre og navnlig for menneskehår, bestående af en vandig alkalisk opløsning af en p-phenylen-diamin med sekundær aminogruppe og/eller et syresalt deraf og eventuelt en yderligere oxidationsbase, et koblingsmiddel, et direktfarvestof, et leucoderivat af en indoanilin eller af en indopbenol, en polyaminophenol, en monoaminodiphenol, en diaminodiphenol, en polyhydroxybenzen, et overfladeaktivt middel, et organisk opløsningsmiddel, et fortykningsmiddel, en antioxidant og sædvanlige hjælpestoffer, hvilket farvemiddel er ejendommeligt ved, at p-phenylendiaminen med sekundær aminogruppe er en forbindelse med den almene formel I:
(X) hvor R er en methyl- eller ethylgruppe, og n er 2 eller 3.
Det er kendt, at paraphenylendiaminer spiller en betydelig rolle ved oxidationsfarvning af keratinfibre, navnlig hår, uanset om de anvendes alene eller i kombination med metaphenylendiaminer, metaaminophenoler eller metadiphenoler.
For at et oxidationsfarvemiddel, og navnlig en paraphenylendiamin, kan vælges til kapiliarfarvninger, er det nødvendigt, at det under anvendelsen i et hårfarvemiddel viser høj grad af uskadelighed, og det er ligeledes nødvendigt, at de nuancer, der bibringes håret under anvendelsen i oxiderende alkalisk medium, er tidsmæssigt stabile og navnlig er modstandsdygtige over for lys, ugunstigt vejr og hårvask over det tidsrum, der normalt forløber mellem to hårfarvninger.
Farvemidlet ifølge opfindelsen udmærker sig ved at udvise denne ønskede kombination af høj grad af uskadelighed og god tidsmæssig stabilitet for den med farvemidlet tilvejebragte farvenuance.
I Chemical Abstracts 70:8117j er omtalt en af forbindelserne med ovennævnte formel (I), nemlig ethoxyethyl-p-phenylendiamin, til anvendelse inden for det fotografiske område. Heri ligger imidlertid ingen oplysninger om forbindelsens egnethed på hårfarvningsområdet, hvor de primært nødvendige egenskaber er sådanne, der er uden interesse på det fotografiske område, navnlig evnen til at kunne påføres på hår og stabilitet over for hårvask og vejrlig.
IUS patentskrift B 430 334 er beskrevet orthophenylendiaminer til anvendelse ved hårfarvning og herunder sådanne, der er stillingsisomere med de til farvningsmidlet ifølge opfindelsen anvendte p-phenylendiaminer med formlen (I). Disse kendte orthophenylendiaminer viser en dårlig lysstabilitet.
Yderligere har det overraskende vist sig, at der ved hårfarvning med de indbyrdes stillingsisomere o- og p-phenylendiaminer til stadighed opnås en mørkere farve med paraforbindelsen end med orthoforbindelsen. Opnåelsen af disse mørkere farver med p-phenyldiamineme med formlen (I) er af væsentlig interesse, fordi der dermed kan tilvejebringes, hvad der betegnes "bundfarve", der navnlig dækker tilstedeværende hvide hår. De kendte o-phenylendiaminer har ikke denne effektive dækkeevne for hvidt hår. t
Eksempelvis er det påvist, at der med det til farvemidlet ifølge opfindelsen anvendelige dihydrochlorid af N-(2-methoxyethyl)paraphenylendiamin, anvendt alene uden koblingsmiddel, opnås en anden farvning og en mørkere nuance, end det opnås med den tilsvarende kendte o-phenylendiamin. Denne opnåelse af en mørkere nuance foreligger også, når anvendelsen sker i kombination med et koblingsmiddel og uanset hvilket koblingsmiddel, der er tale om, men den opnåede farve varierer med arten af det anvendte koblingsmiddel.
Endvidere har det vist sig, at et hårfarvemiddel indeholdende en kombination af ovennævnte p-phenylendiamin med formlen (I) med en metaphenylendiamin (m-diaminoanisol) kan tilvejebringe en kraftig blå farve, hvorimod kombinationen af den tilsvarende o-phenylendiamin med samme koblingsmiddel under samme betingelser giver en helt anden farve, nemlig gul. Denne overraskende opnåelse af en blå farve ved anvendelse af paraforbindelsen er af særlig interesse ikke blot for opnåelse af sorte og grå farver, men også for opnåelsen af kastaniebrune farver og navnlig de askeblonde.
Endelig opfører de fra nævnte US patentskrift B 430 334 kendte orthopheny-lendiaminer sig ikke som baser, idet de kobler med sig selv under tilvejebringelse af altid næsten samme farvning, hvorimod paraphenylendiamineme med formlen (I) er farveprecursorer, der fører til sande koblinger, hvorved der kan tilvejebringes et bredt spektrum af farver.
US patentskrift 1.932.901 beskriver en fremgangsmåde til farvning af bland andet hår ved anvendelse af et bad indeholdende et oxidationsmiddel og for eksempel en paraphenylendiamin, der afviger fra formlen (I) ved at indeholde en 0H-gruppe i stedet for en methoxy- eller ethoxygruppe. De ved denne kendte hårfarvning opnåede farver viser imidlertid væsentligt dårligere stabilitet ved vask, end tilfældet er for de med farvemidler indeholdende paraphenylendiamineme med formlen (I) opnåede farvninger.
Ifølge en foretrukket udførelsesform indeholder farvemidlet ifølge opfindelsen fra 0,001 til 6 vægtprocent af forbindelsen med formlen (I) baseret på den totale vægt af farvemidlet.
pH-Værdien for farvemidlet ifølge opfindelsen er et basisk pH beliggende for eksempel mellem 8 og 11,5. Der foretrækkes en pH-værdi mellem 9 og 10. Bland de alkaliseringsmidler, der kan anvendes, kan nævnes ammoniak, alkylaminer, såsom ethylamin eller triethylamin, alkanolaminer, såsom mono-, di- eller triethanol-amin, ammoniumderivater, hydroxider af natrium eller kalium og carbonater af natrium eller kalium.
Farvemidlerne ifølge opfindelsen kan indeholde én eller flere forbindelser med formlen (I), De kan også indeholde andre paraphenylendiaminer end de, der er defineret ved formlen (I), såsom paraphenylendiamin, 2-methyl-5-raethoxy-paraphenylendiamin, 2,6-dimethyl-3-methoxy-paraphenylendiamin, 2,-6-dime- thyl-paraphenylendiamin, 4-(Ν,Ν-dihydroxyethylamino)-anilin eller 4-(N-ethyl-N-carbamylmethyl-amino)-anilin. De kan også indeholde paraaminophenoler, såsom para-aminophenol, 2-methyl-4-amino-phenol eller 3-chlor-4-amino-phenol. 1
Farvemidlerne ifølge opfindelsen kan ligeledes indeholde kob-lingsmidler, dvs. forbindelser, der i kombination med paraphenylendiaminerne og paraaminophenolerne, i alkalisk oxiderende medium, fører til farvede indaminer, indoaniliner og indophenoler. De kan for eksempel indeholde: a) metaphenylendiaminer, såsom 2,4-diamino-anisol, 2,6-dimethyl-metaphenylendiamin, 2,6-diamino-pyridin, (2,4-diamino)phenoxyethanol, (2-amino-4-N-methylamino) phenoxyethanol, (2,4-diamino)phenyl-β-methoxyethylether, (2,4-diamino)phenyl-mesylaminoethylether eller 2-(N-carbamyIme thylamino)-4-amino-anis o1, b) metaaminophenoler, såsom metaaminophenol, 2-methyl-5-amino-phenol eller 2-methyl-5-(N-β-hydroxyethylamino)-phenol, c) metadiphenoler, såsom resorcin eller orcin, d) metaacetylaminophenoler, såsom 2,6-dimethyl-5-acetylamino-phenol, e) 5-metacarbalkoxyamino-phenoler, såsom 2-methoxy-5-carbethoxyamino-phenol, f) metaureidophenoler, såsom 2-methyl-5-ureido-phenol, g) 6-hydroxy-phenomorpholin, h) 3-amino-4-methoxy-phenol.
Farvemidlerne ifølge opfindelsen kan ligeledes indeholde direktfarve-stoffer og navnlig nitrofarvestoffer fra benzen-rækken, såsom 1-(Ν,Ν- dihydroxyethylamino) -3 -nitro-4-(N*-methylamino)-benzen, 1-(N-methyl-N-/3 -hydroxy-ethyl-amino)-3-nitro-4-(N1-Q-hydroxyethylamino)-benzen, 1-(N-methyl-N-(3 -hydroxy-ethyl-amino)-3-nitro-4-(N-methylamino)-benzen, 3-nitro-4-(N-f3 -hydroxyethylamino)-anisol, 3-nitro-4-(N-(3 -hydroxyethylamino)-phenol, (3-nitro-4-amino)phenoxyethanol, (3-nitro-4-N-methylamino)phenoxyethanol, 2-(3 -hydroxyethylamino-5-nitro-anisol eller 2-methyl-4-nitro-anilin.
Farvemidlerne ifølge opfindelsen kan ligeledes indeholde leucoderivater af indoaniliner og indophenoler, såsom 4,4'-dihydroxy-2-amino-5-methyl-diphenyl-amin, 4,4’-dihydroxy-2-(N-(3 -hydroxyethylamino)-5-methyl-2'-chlor-diphenylamin eller 2,4,-diamino~4-hydroxy-5-methyl-diphenylamin. De kan ligeledes indeholde polyaminophenoler, monoaminodiphenoler, diaminodiphenoler og polyhydroxybenzener, såsom trihydroxybenzen.
Der kan også til farvemidlet ifølge opfindelsen sættes vandopløselige, anioniske, kationiske, ikke-ioniske eller amfotere overfladeaktive midler. Blandt de særligt anvendelige overfladeaktive midler kan nævnes alkylbenzensulfonater, alkylnaphthalensulfonater, sulfater, ether-sulfater og sulfonater af fede alkoho- i ler, kvaternære ammoniumsalte, såsom triethylcetylammoniumbromid eller cetylpyri-diniumbromid, diethanolamider af fede syrer, polyoxyethylenerede syrer og alkoholen og polyoxyethylenerede alkylphenoler. De overfladeaktive produkter er fortrinsvis tilstede i farvemidlerne ifølge opfindelsen i en mængde beliggende mellem 0,5 og 30 vægtprocent, fortrinsvis mellem 4 og 25 vægtprocent baseret på farvemidlets totale vægt.
Til . farvemidlerne ifølge opfindelsen kan der også sættes organiske opløsningsmidler for at opløseliggøre sådanne forbindelser, der ikke er tilstrækkeligt opløselige i vand. Blandt de opløsningsmidler, der med fordel kan anvendes, kan eksempelvis nævnes ethanol, isopropanol, glycerol, glycoler, såsom butylgly-col, ethylenglycol eller propylenglycol, monoethylether og monomethylether af diethylenglycol og analoge produkter. Opløsningsmidlerne kan med fordel foreligge i farvemidlet i en mængde på fra 1 til 40 vægtprocent, fortrinsvis fra 5 til 30 vægtprocent baseret på farvemidlets totale vægt.
De fortykningsmidler, der kan sættes til farvemidlet ifølge opfindelsen, kan med fordel tages fra gruppen bestående af natriumalginat, gummi arabicum, cellulosederivater, såsom methylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropyl-methylcellulose eller natriumsaltet af carboxymethylcellulose, og acrylsyrepoly-mere. Der kan også anvendes mineralske fortykningsmidler, såsom bentonit. Fortykningsmidlerne er fortrinsvis til stede i en mængde beliggende mellem 0,5 og 5 vægtprocent, fortrinsvis mellem 0,5 og 3 vægtprocent baseret på farvemidlets totale vægt.
Til farvemidlerne ifølge opfindelsen kan der også sættes antioxidant-midler. Disse midler kan med fordel være fra gruppen bestående af natriumsulfit, thioglycolsyre, natriumbisulfit, ascorbinsyre og hydroquinon. Disse antioxidant-midler kan med fordel foreligge i farvemidlet i en mængde på fra 0,05 til 1 vægtprocent baseret på farvemidlets totale vægt.
Farvemidlerne ifølge opfindelsen kan ligeledes indeholde forskellige inden for kosmetikken sædvanligt anvendte tilsætningsstoffer, såsom indtrængnings-midler, sekvestrantmidler og parfumer.
Som ovenfor anført, er anvendelsen af forbindelserne med formlen (I) i hårfarvemidler navnlig interessant på grund af de særlige nuancer, som disse forbindelser gør det muligt at frembringe.
Forbindelserne med formlen (I) er særligt interessante til mørke farvninger: brune, undertiden let nuancerede med violet ved koncentrationer af størrelsesordnen 3-6 vægtprocent, og grå-beige ved koncentrationer af størrelsesordnen 1-2 vægtprocent. Disse farvninger frembragt på keratinfibre i oxiderende alkalisk medium med forbindelserne med formlen (I) anvendt alene, er tidsmæssigt stabile og gør det muligt at opnå, hvad fagmanden betegner som "bundfarve”.
Opnåelsen af en sådan "bundfarve" spiller en særligt vigtig rolle ved sammensætningen af farvemidler for mørke nuancer. Endvidere vil forbindelser med formlen (I), når de i oxiderende alkalisk medium kombineres med metaphenylendi-amin- eller metaaminophenol-koblingsmidler, bibringe keratinfibre stabile nuancer med stærkt spil, hvilke nuancer er tidsmæssigt stabile over for lys, ugunstigt vejr og hårvask. Når koblingsmidlerne er metaphenylendiaminer, såsom 2,4-diamino-anisol, (2,4-diamino)phenoxyethanol, (2-amino-4-N-methylamino)phenoxyethanol, (2,4-diamino)phenyl-(3 -methoxyethylether, (2,4-diamino)phenyl-mesylaminoethyleth-er eller 2-(N-carbamylmethylamino)-4-amino-anisol, fører forbindelserne med formlen (I), og navnlig 4-(N-methoxyethylamino)-anilin, på de med farvemidlet behandlede keratinfibre, in situ til dannelse af blå indaminer, der ikke let ringsluttes til røde aziner, som hurtigt nedbrydes i lys. Det er således muligt at opnå en kraftig og stabil blåfarvning, hvilket er særligt vigtigt ved sammensætningen af farvemidler, ikke blot for opnåelse af sorte og grå farver, men også for opnåelsen af kastaniefarver. Når de koblingsmidler, der anvendes sammen med forbindelserne med formlen (I), er metaaminophenoler, såsom metaaminophenol, 2-methyl-5-amino-phenol, 2-methyl-5-(Ν-β-hydroxyethylamino)-phenol eller 2,6-diamino-3-amino-phenol, fremkommer der indoaniliner, der bibringer keratinfibre mere eller mindre purpurfarvede violette nuancer af god kvalitet. Når det anvendte koblingsmiddel er 6-hydroxy-benzomorpholin, opnås med forbindelserne med formlen (I) en meget stabil grøn farvning.
Forbindelserne med formlen (I) og deres salte vindes ved sædvanligt benyttede fremstillingsmetoder.
Opfindelsen skal beskrives nærmere gennem følgende eksempler på fremstilling af forbindelser med formlen (I) og på anvendelsen af disse forbindelser i hårfarvemidler.
Eksempel 1
Fremstilling af 4-(^3 -methoxyethylamino)-anilin.
Første trin: Fremstilling af 4-nitro-N-^3 -methoxyethylanilin.
I 15 timer blev der under tilbagesvaling opvarmet 0,3 molparachlornitro-benzen (47,35 g) i opløsning i 150 ml ^-methpxyethylamin. Den afkølede reaktionsblanding blev derefter hældt i 300 g knust is. Det forventede produkt udfældede først i form af en rød olie, der hurtigt krystalliserede« Efter omkrystallisation af ethanol og tørring i vakuum havde produktet smp. 86°C. Analyse gav følgende resultater:
Andet trin: Fremstilling af sulfat af 4-(N-(9 -methoxyethylamino)-anilin.
Til 115 ml vand/alkohol-opløsning (10% vand, 90% alkohol) blev der sat 2 g ammoniumchlorid og 30 g zinkpulver. Denne blanding blev bragt til tilbagesvaling under omrøring, hvorefter der lidt efter lidt blev tilsat 0,1 mol (19,6 g) 4-nitro-N-β-methoxyethylanilin, idet tilsætningen blev reguleret således, at tilbagesvaling blev opretholdt uden opvarmning. Efter eiidt tilsætning af det nitrere- de derivat blev reaktionsblandingen affarvet. Den blev filtreret, idet filtratet blev opsamlet i en lille flaske indeholdende 6,1 ml kold 96%'s svovlsyre. Det forventede produkt udfældede i form af sulfat. Sulfatet blev lufttørret, vasket med acetone og omkrystalliseret af en vand/alkohol-opløsning (70% alkohol, 30% vand). Efter tørring i vakuum smeltede produktet under dekomponering ved 20l°C.
Analyse gav følgende resultater:
Eksempel 2
Fremstilling af dihydrochlorid af 4-X -methoxypropylamino-anilin.
Første trin: Fremstilling af 4-nitro-N-S -methoxypropylanilin.
I 5 timer blev der under tilbagesvaling opvarmet 0,2 mol (28,2 g) para-fluoronitrobenzen i 102 ml S-methoxypropylamin. Den afkølede reaktionsblanding blev derefter hældt i 200 g knust is. Det forventede produkt udfældede først i form af en olie, der hurtigt krystalliserede. Efter omkrystallisation af methanol og tørring i vakuum havde produktet smp. 56°C. Analyse gav følgende resultater:
Andet trin: Fremstilling af dihydrochlorid af 4-(N-tf -methoxypropylamino)-anilin.
Til 55 ml af en vand/alkohol-opløsning (10% vand, 90% alkohol) blev der sat 1 g ammoniumchlorid og 25 g zinkpulver. Blandingen blev bragt til tilbagesvaling under omrøring, og derefter blev der tilsat 0,05 mol (10,5 g) 4-nitro-N-# -methoxypropylanilin, idet tilsætningen blev reguleret således, at tilbagesvalingen blev opretholdt uden opvarmning. Efter endt tilsætning af det nitrerede derivat blev reaktionsblandingen affarvet. Den blev i kogende tilstand filtreret ned i en lille flaske indeholdende 10,2 ml 36%'s saltsyre. Det forventede produkt udfældede i form af dihydrochlorid. Efter tørring i vakuum ved 55°C smeltede produktet under dekomponering ved 190°C. Analyse gav følgende resultater:
Eksempel 3
Fremstilling af dihydrochlorid af 4-(N-(3 -ethoxyethylamino)-anilin.
Første trin: Fremstilling af l-(N-paratoluensulfonyl-N-/?-ethoxyethyl-amino)-4-nitro-benzen.
Der indførtes 0,05 mol (16,5 g) kaliumsalt af l^(N-paratoluensulfonyl-amino)-4-nitro-benzen i 40 ml dimethylformamid. Blandingen blev opvarmet på kogende vandbad, hvorefter der indførtes 0,06 mol (9,2 g) teknisk 2Hdrom-ethoxye than. Opvarmning blev opretholdt i 9 timer på kogende vandbad under omrøring. Den afkølede reaktionsblanding blev derefter hældt i 200 g knust is. Det forventede produkt udfældede i kijstalliseret form. Det blev lufttørret, vasket med vand og omkrystalliseret af alkohol. Efter tørring i vakuum havde produktet smp. 70°C.
Andet trin: Fremstilling af l-(N-^3-ethoxyethylamino)-4-nitro-benzen.
Til 40 ml 96%'s svovlsyre, der var afkølet til 0°C, blev der lidt efter lidt under omrøring sat 0,035 mol (12,75 g) l-(N-paratoluensulfonyl-N-/? -ethoxy-ethyl-amino)-4-nitro-benzen. Da alt var opløst, blev reaktionsblandingen henstillet 3 timer ved stuetemperatur, hvorefter den blev hældt i 300 g knust is. Det forventede produkt udfældede i form af en olie, der hurtigt krystalliserede. Produktet blev lufttørret, vasket med vand, tørret og omkrystalliseret af en benzen/ hexan-blanding.
Efter tørring havde produktet smp, 46°C. Analyse gav følgende resultater:
Tredie trin: Fremstilling af dihydrochlorid af 4-(N-^3 -ethoxyethylamino)anilin.
Til 10 ml 96° alkohol blev der sat 1 ml vand, 0,2 g ammoniumchlorid og 5 g zinkpulver. Denne blanding blev bragt til tilbagesvaling, og der blev lidt efter lidt under omrøring tilsat 0,02 mol (2,1 g) 1-(N-^ -ethoxyethylamino)-4-nitro-benzen. Efter endt tilsætning blev tilbagesvalingen opretholdt nogle minutter indtil total affarvning af reaktionsblandingen, hvorefter reaktionsblandingen blev filtreret kogende ned i en lille flaske indeholdende 2,05 ml 367.^ saltsyre. Ved afkøling udfældede det forventede produkt i form af dihydrochlorid. Efter om-krystallisation af ethanol og tørring i vakuum havde produktet smp. 155°G (dek.). Den beregnede molekylvægt for (C^qH^^O,2HC1) er 253. Den ved potentiometrisk bestemmelse ved hjælp af en 0,1 natriumcarbonatopløsning fundne molekylevægt var 256.
Eksempel 4
Der blev fremstillet følgende farvemiddel: Æulfat af 4-(N-methoxyethylamino)-anilin (0,00015 mol) 0,04 g dihydrochlorid af (2,4-diamino)phenoxyethanol (0,00015 mol) 0,036 g propylenglycol 6,6 g oleylalkohol oxyethyleneret med 2 mol ethylenoxid 3,3 g oleylalkohol oxyethyleneret med 4 mol ethylenoxid 4,95 g ammoniak, 22° B 12 g vand til 100 g pH-Værdien var 10,5. På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 100 g hydrøgenperoxid (20 vol,).
Denne blanding, anvendt i 20 minutter ved 25°C på affarvet hår, frembragte efter skylning og vask en meget lysende frisk blå farve.
Eksempel 5
Der blev fremstillet følgende farvemiddel:
Sulfat af 4-(N-methoxyethylamino)-anilin (0,0025 mol) 0,66 g 2-methyl-5-(N-^3-hydroxyethylamino)-phenol (0,0025 mol) 0,407 g natriumlaurylsulfat med 197o oxyethyleneret udgangsalkohol 20 g
Produkt kendt under handelsnavnet "Trilon B" 0,2 g ammoniak, 22° B 10 g natriumbisulfit, 40% 1 g vand til 100 g pH-Værdien var 10,7. På anvendeIsestidspunktet blev der tilsat 100 g · hydrogenperoxid (20 vol.).
Denne komposition, anvendt på affarvet hår i 20 minutter ved 28°G, frembragte efter skylning og vask en intens purpur-violet farve.
Eksempel 6
Der blev fremstillet følgende farvemiddel:
Sulfat af 4-(N-methoxyethylamino)-anilin (0,00088 mol) 0,232 g 2-methyl-5-amino-phenol (0,00088 mol) 0,10 g oleylalkohol oxyethyleneret med 2 mol ethylenoxid 3,3 g oleylalkohol oxyethyleneret med 4 mol ethylenoxid 4,9 g propylenglycol 6,6 g ammoniak, 22° B 10 g pH-Værdien var 10,3. På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 70 g . hydrogenperoxid (20 vol.).
Denne blanding, anvendt på affarvet hår i 20 minutter ved 25°C, frembragte efter skylning og vask en intens meget lysende lyslilla farve.
Eksempel 7
Der blev fremstillet følgende farvemiddel:
Sulfat af 4-(N-methoxyethylamino)-anilin 0,4 g 6-hydroxy-benzomorpholin 0,23 g ammoniumalkylsulfat med 12 og 14 C-atomer (70% med C.^» 30% med C.^) 15 g laurylalkohol med 10,5 mol ethylenoxid 5 g ammoniak, 22° B 10 g vand til 100 g 3 pH-Værdien var 10,1. På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 85 cm hydrogenperoxid (20 vol.).
Denne blanding, anvendt i 20 minutter ved 25°G på affarvet hår, frembragte efter skylning og vask en intens gyldengrøn farve.
Eksempel 8
Der blev fremstillet følgende farvemiddel:
Sulfat af 4-methoxyethylamino-anilin 0,00125 g dihydrochlorid af (2,4-diamino)phenoxy-/3 -methoxyethylether 0,0012 g butylglycol 7,5 g *7 ammoniak, 22 B ' g produkt kendt under handelsnavnet "Carbopol 534" 3,37 g (polymer af acrylsyre, molvægt = 2-3 millioner, fremstillet af "GOODRICH CHEMICAL CO.») vand til 100 g pH-Værdien var 8. På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 20 g hydrogenperoxid (20 vol.).
Denne blanding, anvendt i 20 minutter ved 20°C på affarvet hår, frembragte efter skylning og vask en klar sølvgrå farve.
Eksempel 9
Der blev fremstillet følgende farvemiddel:
Sulfat af 4-methoxyethylamino-anilin 0,66 g dihydrochlorid af 2,4-diamino-anisol 0,527 g natriumlaurylsulfat med 19% oxyethyleneret udgangsalkohol 20 g produkt kendt under handelsnavnet ’'Trilon BM 0,2 g ammoniak, 22° B 10 g natriumbisulfit, 40% 1 g vand til 100 g pH-Værdien var 10,8. På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 70 g hydrogenperoxid (20 vol.).
Denne blanding, anvendt i 20 minutter ved 20°C på affarvet hår, frembragte efter skylning og vask en intens frisk blå farve.
Eksempel 10
Der blev fremstillet følgende farvemiddel:
Sulfat af 4-(N-methoxyethylamino)-anilin 1,5 g butylglycol 20 g oleylalkohol oxyethyleneret med 2 mol ethylenoxid 2,59 g aoeylalkohol oxyethyleneret med 4 mol ethylenoxid 3,85 g propylenglycol 5,18 g ammoniak, 22° B 10 g vand til 100 g På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 100 g hydrogenperoxid (20 vol.).
Denne blanding, anvendt i 25 minutter ved 25°C på affarvet hår, frembragte efter skylning og vask en mørk beigegrå farve.
Eksempel 11
Der blev fremstillet følgende farvemiddel:
Sulfat af 4-methoxyethylamino-anilin 4 g butylglycol 10 g ammoniak, 22° B 10 g carboxymethylcellulose 3,25 g vand til 100 g pH-Værdien var 9,3. På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 100 g hydrogenperoxid (20 vol.).
Denne blanding, anvendt i 25 minutter ved 20°C på affarvet hår, frembragte efter skylning og vask en meget mørk brun farve med violette reflekser.
Eksempel 12
Der blev fremstillet følgende farvemiddel:
Sulfat af 4-(N-methoxyethylamino)-anilin 3 g propylenglycol 6,6 g oleylalkohol oxyethyleneret med 2 mol ethylenoxid 3,3 g oleylalkohol oxyethyleneret med 4 mol ethylenoxid 4,95 g ammoniak, 22° B 12 g vand til 100 g pH-Værdien var 9,3. På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 100 g hydrogenperoxid (20 vol.).
Denne blanding, anvendt i 20 minutter ved 25°C på affarvet hår, frembragte efter skylning og vask en brunsort farve med violbål reflekser.
Eksempel 13
Der blev fremstillet følgende farvemiddel:
Sulfat af 4-(N-methoxyethylamino)-anilin 3,3 g dihydrochlorid af (2,4-diamino)phenoxyethanol 0,036 g propylenglycol 6,6 g oleylalkohol oxyethyleneret med 2 mol ethylenoxid 3,3 g oleylalkohol oxyethyleneret med 4 mol ethylenoxid 4,95 g ammoniak, 22° B 12 g vand til 100 g pH-Værdien var 9,15. På anvendeIsestidspunktet blev der tilsat 100 g hydrogenperoxid (20 vol.).
Denne blariding, anvendt i 20 minutter ved 25°C på affarvet hår, frembragte efter skylning og vask en ravnsort farve.
Dette eksempel illustrerer betydningen af N-methoxyethylamino-anilin anvendt i stort overskud i forhold til metaphenylendiaminen til opnåelse af meget mørke nuancer.
Eksempel 14
Der blev fremstillet følgende farvemiddel:
Sulfat af 4-methoxyethylamino-anilin 3,43 g trihydroxybenzen 1,61 g butylglycol 4,5 g laurylalkohol oxyethyleneret med 10,5 mol ethylenoxid 4,5 g triethanolamin 11 g natriumbisulfit 0,5 g vand til 100 g pH-Værdien var 8,1. På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 80 g · hydrogenperoxid (20vol.)»
Denne blanding, anvendt i 30 minutter ved 25°G på affarvet hår, frembragte efter skylning og vask en anthracit-farve.
Eksempel 15
Der blev fremstillet følgende farvemiddel:
Sulfat af 4-methoxyethylamino-anilin 0,3 g 2-methyl-5-(N-/3-hydroxyethylamino)-phenol 0,05 g paraaminophenol 0,03 g 2,6-dimethyl-5-acetylamino-phenol 0,2 g natriumlaurylsulfat med 19% oxyethyleneret udgangsalkobol 20 g produkt kendt under handelsnavnet "Tri Ion B" 0,2 g ammoniak, 22° B 10 g natriumbisulfit, 40% 1 g vand til 100 g pH-Værdien var 10,5. På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 100 g hydrogenperoxid (20 vol.).
Denne blanding, anvendt i 20 minutter ved 20°C på affarvet hår, frembragte efter skylning og vask en sølvgrå farve.
Eksempel 16
Der blev fremstillet følgende farvemiddel:
Sulfat af 4-methoxyethylamino-anilin 0,15 g dihydrochlorid af (2,4-diamino)phenylmesylaminoethylether 0,05 g metaaminophenol 0,05 g dihydrochlorid af 2,6-diamino-hydroquinon 0,1 g sulfat af 4-(N-methylamino)-phenol 0,05 g 2,4’-diamino-4-hydroxy-5-methyl-diphenylamin 0,08 g (3-nitro-4-amino)phenoxyethanol 0,15 g 2-(Ν-β-hydroxyethylamino)-5-nitro-anisol 0,04 g (3-nitro-4-N-methylamino)phenoxyethanol 0,02 g natriumlaurylsulfat med 19% oxyethyleneret udgangsalkohol 20 g produkt kendt under handelsnavnet "TriIon B" 0,2 g ammoniak, 22° B 10 g natriumbisulfit, 40% 1 g vand til 100 g pH-Værdien var 10,5. På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 100 g •hydrogenperoxid (20 vol.).
Denne blanding, anvendt i 20 minutter ved 25°C på affarvet hår, frembragte efter skylning og vask en meget klar gylden kastanjebrun farve.
Eksempel 17
Der blev fremstillet følgende farvemiddel:
Sulfat af 4-methoxyethylamino-anilin 0,15 g dihydrochlorid af (2,4-diamino)phenylmesylaminoethylether 0,05 g metaaminophenol 0,05 g 2-methyl-5-(N-^9-hydroxyethylamino)-phenol 0,02 g (3-nitro-4-amino)phenoxyethanol 0,15 g dihydrochlorid af 2,6-diamino-hydroquinon 0,1 g sulfat af 4-(N-methylamino)-phenol 0,057 g 2-(N-y£-hydroxyethylamino)-5-nitro-anisol 0,06 g 2,4’-diamino-4-hydroxy-5-methyl-diphenylamin 0,08 g natriumlaurylsulfat med 197» oxyethyleneret udgangsalkohol 20 g produkt kendt under handelsnavnet ”Trilon B” 0,2 g ammoniak, 22° B 10 g natriumbisulfit, 40% 1 g vand til 100 g pH-Værdien var 10,5. På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 100 g hydrogenperoxid (20 vol.).
Denne blanding, anvendt i 20 minutter ved 25°C på affarvet hår, frembragte efter skylning og vask en gylden sandfarve.
Eksempel 18
Der blev fremstillet følgende farvemiddel:
Sulfat af 4-methoxyethylamino-anilin 0,36 g dihydrochlorid af 2,6-diamino-3-methoxy-paraphenylendiamin 0,17 g dihydrochlorid af (2,4-diamino)phenoxyethanol 0,05 g 2- methyl-5-amino-phenol 0,07 g 6-hydroxy-benzomorpholin 0,07 g 3- nitro-4-(N-^3-hydroxyethylamino)-phenol 0,02 g (3-nitro-4-amino)phenoxyethanol 0,035 g monomethylether af diethylenglycol 9 g ammoniak, 22° B 10 g vand til 100 g pH-Værdien var 10. På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 100 g hydrogenperoxid (20 vol.).
Denne blanding, anvendt i 20 minutter ved 25°C på affarvet hår, frembragte efter skylning og vask en metalgrå farve.
Eksempel 19
Der blev fremstillet følgende farvemiddel:
Sulfat af 4-methoxyethylamino-anilin 0,16 g dihydrochlorid af (2,4-diamino)phenoxyethanol 0,10 g paraaminophenol 0,30 g metaaminophenol 0,22 g (3-nitro-4-amino)phenoxyethanol 0,13 g natriumlaurylsulfat med 19% oxyethyleneret udgangsalkohol 20 g produkt kendt under handelsnavnet "Trilon BM 0,2 g ammoniak, 22° B 10 g natriumbisulfit, 40% 1 g vand til 100 g pH-Værdien var 10,5. På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 100 g hydrogenperoxid (20 vol,)*
Denne blanding, anvendt i 25 minutter ved 20°C på affarvet hår, frembragte efter skylning og vask en klar kobberrød kastanjefarve.
Eksempel 20
Der blev fremstillet følgende farvemiddel:
Sulfat af 4-methoxyethylamino-anilin 0,004 g dihydrochlorid af (2,4-diamino)phenyl-p-methoxyethylether 0,0008 g 2-methyl-5-(N-^-hydroxyethylamino)-phenol 0,0008 g ammoniumaIkylsulfåt med 12 og 14 C-atomer (70% med 0^> 30% med C.^) 15 g laurylalkohol med 10,5 mol ethylenoxid 5 g ammoniak, 22° B 10 g vand til 100 g pH-Værdien var 10,3. På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 10 g hydrogenperoxid (20 vol.).
Denne blanding, anvendt i 30 minutter ved 25°G på affarvet hår, frembragte efter skylning og vask en let blålig klar sølvgrå farve.
Eksempel 21
Der blev fremstillet følgende farvemiddel:
Dihydrochlorid af 4-¾- -methoxypropylamino-anilin 3 g butylglycol 5 g laurylalkohol oxyethyleneret med 10,5 mol ethylenoxid 5 g ammoniak, 22° B 10 g vand til 100 g
Den endelige pH-værdi var 9,7. På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 100 g hydrogenperoxid (20 vol.).
Denne blanding, anvendt i 20 minutter ved 25°C på affarvet hår, frembragte efter skylning og vask en mørk kastanjebrun farve.
Eksempel 22
Der blev fremstillet følgende farvemiddel:
Dihydrochlorid af 4-^? -ethoxyethylamino-anilin 3 g butylglycol 5 8 laurylalkohol oxyethyleneret med 10,5 mol ethylenoxid 5 g ammoniak, 22° B 10 g
Claims (5)
1. Farvemiddel for keratinfibre og navnlig for menneskehår, bestående af en vandig alkalisk opløsning af en p-phenylendiamin med sekundær aminogruppe og/eller et syresalt deraf og eventuelt en yderligere oxidationsbase, et koblingsmiddel, et direktfarvestof, et leucoderivat af en indoanilin eller af en indophenol, en polyaminophenol, en monoaminodiphenol, en diaminodiphenol, en polyhydroxybenzen, et overfladeaktivt middel, et organisk opløsningsmiddel, et fortykningsmiddel, en antioxidant og sædvanlige hjælpestoffer, kendetegnet ved, at p-phenylendiaminen med sekundær aminogruppe er en forbindelse med den almene formel I:
(X) hvor R er en methyl- eller ethylgruppe, og n er 2 eller 3.
2. Middel ifølge krav 1,kendetegnet ved, at det indeholder fra 0,001 til 6 vægt% af forbindelsen med formlen I baseret på midlets totale vægt.
3. Middel ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at det som yderligere oxidationsbase indeholder en forbindelse valgt blandt p-phenylendi-aminer og p-amino-phenoler.
4. Middel ifølge et hvilket som helst af kravene 1-3, kendetegnet ved, at det som koblingsmiddel indeholder en forbindelse valgt blandt m-phenylen-diaminer, m-aminophenoler, 6-hydroxy-benzomorpholin og2,6-dimethyl-3-acetyl-aminophenol.
5. Middel ifølge et hvilket som helst af kravene 1-4, kendetegnet ved, at det som direktfarvestof indeholder et nitrofarvestof fra benzenrækken.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7625386A FR2362112A1 (fr) | 1976-08-20 | 1976-08-20 | Nouvelles paraphenylenediamines et compositions tinctoriales pour fibres keratiniques les contenant |
| FR7625386 | 1976-08-20 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK370677A DK370677A (da) | 1978-02-21 |
| DK154185B true DK154185B (da) | 1988-10-24 |
| DK154185C DK154185C (da) | 1989-03-13 |
Family
ID=9177043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK370677A DK154185C (da) | 1976-08-20 | 1977-08-19 | Farvemiddel for keratinfibre |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4277244A (da) |
| JP (1) | JPS5925764B2 (da) |
| AR (1) | AR216090A1 (da) |
| AT (1) | AT352885B (da) |
| AU (1) | AU513955B2 (da) |
| BE (1) | BE857939A (da) |
| BR (1) | BR7705523A (da) |
| CA (1) | CA1102701A (da) |
| CH (1) | CH623228A5 (da) |
| DE (1) | DE2737291C3 (da) |
| DK (1) | DK154185C (da) |
| ES (1) | ES461761A1 (da) |
| FR (1) | FR2362112A1 (da) |
| GB (1) | GB1583599A (da) |
| IT (1) | IT1082290B (da) |
| NL (1) | NL171660C (da) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2421872A1 (fr) * | 1978-04-06 | 1979-11-02 | Oreal | Nouvelles paraphenylenediamines, compositions tinctoriales les contenant et procede de teinture correspondant |
| FR2460663A1 (fr) * | 1979-07-10 | 1981-01-30 | Oreal | Composition tinctoriale pour cheveux a base de paraphenylene diamines |
| DE3020891A1 (de) * | 1980-06-02 | 1981-12-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fluessigeinstellungen von oxidationsfarbstoffen |
| LU83686A1 (fr) * | 1981-10-08 | 1983-06-08 | Oreal | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de colorants nitres benzeniques |
| US4630621A (en) * | 1985-09-27 | 1986-12-23 | Susanne Pontani | Method and composition for simultaneously permanently waving and dyeing human hair |
| US5161553A (en) * | 1986-09-19 | 1992-11-10 | Clairol Incorporated | Process for simultaneously waving and coloring hair |
| DE3723223A1 (de) * | 1987-07-14 | 1989-02-02 | Bosch Gmbh Robert | Magnetventil mit anschlusseinrichtung |
| US5279620A (en) * | 1988-09-12 | 1994-01-18 | L'oreal | Tinctorial compositions for keratin fibres containing precursors of oxidation colorants and indole couplers, and dyeing processes using these compositions |
| FR2654336B1 (fr) * | 1989-11-10 | 1994-06-03 | Oreal | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques, contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives de 6- ou 7-hydroxyindole, et procede de teinture mettant en óoeuvre ces compositions. |
| DE4103292C2 (de) * | 1991-02-04 | 1994-02-10 | Goldwell Ag | Haarfärbemittel |
| DE4205329A1 (de) * | 1992-02-21 | 1993-08-26 | Henkel Kgaa | P-phenylendiaminderivate als oxidationsfarbstoffvorprodukte |
| FR2715296B1 (fr) * | 1994-01-24 | 1996-04-12 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant une paraphénylènediamine, une métalphénylènediamine et un para-aminophénol ou un méta-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
| FR2725368B1 (fr) * | 1994-10-07 | 1997-04-04 | Oreal | Compositions de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une association d'au moins deux derives particuliers de paraphenylenediamine, et utilisation |
| FR2730923B1 (fr) * | 1995-02-27 | 1997-04-04 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une base d'oxydation, un coupleur indolique et un coupleur heterocyclique additionnel, et procede de teinture |
| DE19534214C1 (de) * | 1995-09-15 | 1996-10-17 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Substituierte und unsubstituierte 4-(2,5-Diaminophenoxymethyl)-1,3-dioxolane, Verfahren zu ihrer Herstellung und Haarfärbemittel |
| FR2769211B1 (fr) * | 1997-10-03 | 1999-12-24 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| DE19847192A1 (de) * | 1998-10-13 | 2000-04-27 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zur Färbung von Fasern |
| US7435267B2 (en) | 2004-02-27 | 2008-10-14 | L'oreal S.A. | Secondary para-phenylenediamines bearing an alkoxy group, dye composition comprising them, processes therefor and uses thereof |
| FR2866877B1 (fr) * | 2004-02-27 | 2006-09-08 | Oreal | Para-phenylenediamines secondaires portant un groupe alcoxy, composition tinctoriale les comprenant, procedes et utilisations |
| US8822728B2 (en) | 2008-04-17 | 2014-09-02 | Thomas Daly | Biological buffers with wide buffering ranges |
| US9447310B2 (en) | 2008-04-17 | 2016-09-20 | Thomas P. Daly | Biological buffers with wide buffering ranges |
| US7939659B2 (en) * | 2008-04-17 | 2011-05-10 | Thomas Daly | Biological buffers with wide buffering ranges |
| US8519141B2 (en) | 2008-04-17 | 2013-08-27 | Thomas Daly | Biological buffers with wide buffering ranges |
| US8034951B2 (en) * | 2008-04-17 | 2011-10-11 | Thomas Daly | Biological buffers with wide buffering ranges |
| US8334402B2 (en) * | 2008-04-17 | 2012-12-18 | Thomas Daly | Biological buffers with wide buffering ranges |
| US9090638B2 (en) | 2008-04-17 | 2015-07-28 | Thomas Daly | Biological buffers with wide buffering ranges |
| US20170313920A1 (en) | 2010-10-06 | 2017-11-02 | Thomas P. Daly | Biological Buffers with Wide Buffering Ranges |
| US7635791B2 (en) * | 2008-04-17 | 2009-12-22 | Tpat Ip Llc | Biological buffers with wide buffering ranges |
| US9475754B2 (en) | 2011-10-06 | 2016-10-25 | Thomas P. Daly | Biological buffers with wide buffering ranges |
| GB201509794D0 (en) | 2015-06-05 | 2015-07-22 | Univ Leuven Kath | Method for preparing an assymetric membrane |
| US20230182087A1 (en) | 2020-04-28 | 2023-06-15 | Katholieke Universiteit Leuven | Thin-Film Composite Membranes Synthesized by Multi-Step Coating Methods |
| EP4619145A1 (en) | 2022-11-15 | 2025-09-24 | Katholieke Universiteit Leuven KU Leuven Research & Development | Aliphatic polyamine thin-film composite membranes made via interfacial polymerization |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1932901A (en) * | 1930-08-01 | 1933-10-31 | Gen Aniline Works Inc | Process for dyeing furs, hairs, or feathers |
| USB430334I5 (da) * | 1974-01-02 | 1976-01-27 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2684893A (en) * | 1951-10-01 | 1954-07-27 | Standard Oil Co | Gasoline antioxidants |
| US3819708A (en) * | 1971-02-24 | 1974-06-25 | Sandoz Ag | N,n'-disubstituted-p-phenylenediamines |
| BE786710A (fr) * | 1971-10-04 | 1973-01-25 | Bristol Myers Co | Composition pour la teinture du cheveu avec |
-
1976
- 1976-08-20 FR FR7625386A patent/FR2362112A1/fr active Granted
-
1977
- 1977-08-03 AU AU27596/77A patent/AU513955B2/en not_active Expired
- 1977-08-17 CA CA285,005A patent/CA1102701A/fr not_active Expired
- 1977-08-18 AT AT599877A patent/AT352885B/de active
- 1977-08-18 GB GB34787/77A patent/GB1583599A/en not_active Expired
- 1977-08-18 DE DE2737291A patent/DE2737291C3/de not_active Expired
- 1977-08-19 IT IT68890/77A patent/IT1082290B/it active
- 1977-08-19 BE BE180288A patent/BE857939A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-08-19 NL NLAANVRAGE7709220,A patent/NL171660C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-08-19 CH CH1023077A patent/CH623228A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1977-08-19 ES ES461761A patent/ES461761A1/es not_active Expired
- 1977-08-19 DK DK370677A patent/DK154185C/da active
- 1977-08-19 BR BR7705523A patent/BR7705523A/pt unknown
- 1977-08-19 AR AR268873A patent/AR216090A1/es active
- 1977-08-20 JP JP52100048A patent/JPS5925764B2/ja not_active Expired
-
1979
- 1979-02-06 US US06/009,943 patent/US4277244A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1932901A (en) * | 1930-08-01 | 1933-10-31 | Gen Aniline Works Inc | Process for dyeing furs, hairs, or feathers |
| USB430334I5 (da) * | 1974-01-02 | 1976-01-27 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL171660C (nl) | 1983-05-02 |
| IT1082290B (it) | 1985-05-21 |
| JPS5925764B2 (ja) | 1984-06-21 |
| ATA599877A (de) | 1979-03-15 |
| AT352885B (de) | 1979-10-10 |
| US4277244A (en) | 1981-07-07 |
| AU2759677A (en) | 1979-02-08 |
| FR2362112A1 (fr) | 1978-03-17 |
| DK370677A (da) | 1978-02-21 |
| DK154185C (da) | 1989-03-13 |
| ES461761A1 (es) | 1978-05-01 |
| AR216090A1 (es) | 1979-11-30 |
| CH623228A5 (da) | 1981-05-29 |
| BR7705523A (pt) | 1978-04-25 |
| AU513955B2 (en) | 1981-01-15 |
| GB1583599A (en) | 1981-01-28 |
| FR2362112B1 (da) | 1979-08-17 |
| NL7709220A (nl) | 1978-02-22 |
| DE2737291B2 (de) | 1979-03-29 |
| BE857939A (fr) | 1978-02-20 |
| NL171660B (nl) | 1982-12-01 |
| DE2737291A1 (de) | 1978-03-09 |
| CA1102701A (fr) | 1981-06-09 |
| DE2737291C3 (de) | 1979-11-15 |
| JPS5334933A (en) | 1978-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK154185B (da) | Farvemiddel for keratinfibre | |
| US4259261A (en) | Metaphenylenediamines | |
| US4420637A (en) | Meta-phenylenediamines | |
| US4337061A (en) | Hair dye compositions and new compounds useful therein | |
| DK153834B (da) | Paraphenylendiaminer eller syresalte deraf til anvendelse som farvningsmiddel for keratinfibre og farvningsmiddel indeholdende disse forbindelser | |
| US4125601A (en) | Substituted nitroaminophenols, process for their preparation and dyeing compositions in which they are present | |
| US4888025A (en) | Compounds which can be used for hair dyeing, process for their preparation, dyeing compositions in which they are present and corresponding hair-dyeing process | |
| JP2686317B2 (ja) | 新規なｐ―フエニレンジアミン、その製造法、それをふくむ染色組成物および対応する染色法 | |
| US4470826A (en) | Nitro-derivatives of the benzene series and their use in the dyeing of keratin fibres | |
| JP2568678B2 (ja) | ３ー置換パラアミノフエノール、その製造方法およびケラチン繊維染色用組成物 | |
| JPH0717852B2 (ja) | 新規アミノフエノ−ル及び酸化染毛剤中にこれを使用する方法 | |
| DK150539B (da) | Metaphenylendiaminforbindelser og farvningsmiddel til keratinfibre indeholdende disse forbindelser | |
| US4637821A (en) | Tinctorial composition for keratin fibres, based on nitrated benzene dyestuffs | |
| CZ274698A3 (cs) | Použití aminofenolových derivátů a oxidační barvicí prostředky | |
| US4494953A (en) | 2,4-Dihydroxydiphenylamines and hair dyeing compositions and method | |
| DE3619227C2 (de) | Nitrierte, in 6-Stellung halogenierte m-Phenylendiamine, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern | |
| US4417896A (en) | Hair dye compositions and new compounds useful therein | |
| US4900325A (en) | Hair-dyeing preparations | |
| DK150540B (da) | Metaphenylendiaminforbindelser og farvningsmiddel til keratinfibre indeholdende disse forbindelser | |
| DK149183B (da) | 2-methyl-5-aminophenolderivater til anvendelse som farvekoblere i midler til oxidativ farvning af keratinfibre og farvemiddel til oxidativ farvning af keratinfibre | |
| US4155934A (en) | Hair dye compounds | |
| JPS6241268B2 (da) | ||
| FR2582939A1 (fr) | Compositions de teinture pour fibres keratiniques a base de metaphenylene-diamines halogenees | |
| US5186716A (en) | N1 trifluoroalkyl substituted 2-nitro-p-phenylenediamine dyes and hair dyeing compositions and methods thereof | |
| US5260488A (en) | N1 -trifluoroalkyl substituted 2-nitro-p-phenylenediamine dyes |