DK150539B - Metaphenylendiaminforbindelser og farvningsmiddel til keratinfibre indeholdende disse forbindelser - Google Patents
Metaphenylendiaminforbindelser og farvningsmiddel til keratinfibre indeholdende disse forbindelser Download PDFInfo
- Publication number
- DK150539B DK150539B DK169080AA DK169080A DK150539B DK 150539 B DK150539 B DK 150539B DK 169080A A DK169080A A DK 169080AA DK 169080 A DK169080 A DK 169080A DK 150539 B DK150539 B DK 150539B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- amino
- methyl
- hydroxyethyl
- nitro
- agent
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 20
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 65
- -1 monoalkylaminoalkyl Chemical group 0.000 claims description 56
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 21
- 238000010186 staining Methods 0.000 claims description 17
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 16
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 16
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 16
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 11
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 9
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 9
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical class NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 5
- ODVQLBCSJIDHJL-UHFFFAOYSA-N n-(3-hydroxy-2,4-dimethylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(C)C(O)=C1C ODVQLBCSJIDHJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 5
- YHYKLKNNBYLTQY-UHFFFAOYSA-N 1,1-diphenylhydrazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(N)C1=CC=CC=C1 YHYKLKNNBYLTQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YGRFRBUGAPOJDU-UHFFFAOYSA-N 5-(2-hydroxyethylamino)-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(NCCO)C=C1O YGRFRBUGAPOJDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 claims description 4
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 4
- GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4-triol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(O)=C1 GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 4
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UMVWJRMJMOPKKM-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-hydroxy-4-methylphenyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=C(C)C(O)=C1 UMVWJRMJMOPKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYSA-N lawsone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(O)=CC(=O)C2=C1 CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 claims description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 4
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-6-ol Chemical compound O1CCNC2=CC(O)=CC=C21 HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 claims description 3
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- ANLILZBBUVRVRP-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-4-methylphenyl)urea Chemical compound CC1=CC=C(NC(N)=O)C=C1O ANLILZBBUVRVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZCBIFHNDZBSCEP-UHFFFAOYSA-N 1H-indol-5-amine Chemical compound NC1=CC=C2NC=CC2=C1 ZCBIFHNDZBSCEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GIGNQZIJYUEWTI-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trihydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(O)=CC(O)=C1O GIGNQZIJYUEWTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PFUWOPAGSMRZSD-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminobenzene-1,4-diol Chemical compound NC1=CC(O)=CC(N)=C1O PFUWOPAGSMRZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UTHUZYBSSBFPES-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-3-nitrophenoxy)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(OCCO)C=C1[N+]([O-])=O UTHUZYBSSBFPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LVIDDVVDZXNNRD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC(O)=C1N LVIDDVVDZXNNRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZQYIMCESJLPQH-UHFFFAOYSA-N Demethylated antipyrine Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 KZQYIMCESJLPQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 2
- XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N amidol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(N)=C1 XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 claims description 2
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003581 cosmetic carrier Substances 0.000 claims description 2
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 231100000640 hair analysis Toxicity 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 2
- 239000001005 nitro dye Substances 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 2
- GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-nitroaniline Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- QFCGWLMVBQWKLP-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=C(OC)C(O)=C1 QFCGWLMVBQWKLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 claims 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 claims 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 claims 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 claims 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 27
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 23
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 13
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 12
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229960001484 edetic acid Drugs 0.000 description 8
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 description 8
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LOPKSUUTTFZXSY-UHFFFAOYSA-N [Na].CCCCC Chemical compound [Na].CCCCC LOPKSUUTTFZXSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 6
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 5
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 5
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 4
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- IQXUIDYRTHQTET-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-nitrophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1[N+]([O-])=O IQXUIDYRTHQTET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQWWMUWGSBRNMA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound CC(O)OC1=CC=C(N)C=C1N OQWWMUWGSBRNMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXVUZYLYWKWJIM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanamine Chemical compound NCCOCCN GXVUZYLYWKWJIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJWIWEGQLDDWQC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-methyl-6-nitrophenol Chemical compound CC1=CC(N)=C(O)C([N+]([O-])=O)=C1 AJWIWEGQLDDWQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXWXCSITLKQDLA-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-6-propan-2-ylaniline Chemical compound CC(C)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1N YXWXCSITLKQDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 2
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 2
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 2
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 2
- QMJDEXCUIQJLGO-UHFFFAOYSA-N [4-(methylamino)phenyl] hydrogen sulfate Chemical compound CNC1=CC=C(OS(O)(=O)=O)C=C1 QMJDEXCUIQJLGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYSA-N juglone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C2=C1C=CC=C2O KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- LPMBTLLQQJBUOO-KTKRTIGZSA-N (z)-n,n-bis(2-hydroxyethyl)octadec-9-enamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO LPMBTLLQQJBUOO-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical class CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1N MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWSVXCAQFTWTEF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-diaminophenyl)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CCO)=C1 KWSVXCAQFTWTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHNCNXWPCBHDSP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-amino-2-phenylethoxy)-1-phenylethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)COCC(N)C1=CC=CC=C1 LHNCNXWPCBHDSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKKZVMLVTLPYFV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-amino-4-methoxyanilino)ethanol Chemical compound COC1=CC=C(NCCO)C(N)=C1 BKKZVMLVTLPYFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKJCJJYNVIYVQR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromopropyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCCBr)C(=O)C2=C1 VKJCJJYNVIYVQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAXBNTIAOJWAOP-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobiphenyl Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LAXBNTIAOJWAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC(N)=CC=C1N WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRPRVQWGKLEFKN-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminopropoxy)propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCCN KRPRVQWGKLEFKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQCPMLJLAVCUOF-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-7-amine Chemical compound NC1=CC=C2NC(C)COC2=C1 KQCPMLJLAVCUOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGYFINWERLNPHR-UHFFFAOYSA-N 3-nitroanisole Chemical compound COC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WGYFINWERLNPHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000640882 Condea Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283075 Equus hemionus Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Chemical class 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 241000293869 Salmonella enterica subsp. enterica serovar Typhimurium Species 0.000 description 1
- 235000010185 Tamarix canariensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000234281 Tamarix gallica Species 0.000 description 1
- 235000014265 Tamarix gallica Nutrition 0.000 description 1
- 235000010154 Tamarix ramosissima Nutrition 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Chemical class 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N ammonium lauryl sulfate Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940063953 ammonium lauryl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N cetylpyridinium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004830 cetylpyridinium Drugs 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000006083 mineral thickener Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 230000002352 nonmutagenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N roxarsone Chemical compound OC1=CC=C([As](O)(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGLITUFXHVRMGV-UHFFFAOYSA-M sodium;tetratriacontyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O QGLITUFXHVRMGV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K trisodium;6-oxido-4-sulfo-5-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N=NC3=C4C(=CC(=CC4=CC=C3O)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
i 150539
Opfindelsen angår hidtil ukendte metaphenylen-diaminforbindelser ejendommelige ved det i krav l's kendetegnende del anførte samt angår et farvningsmiddel til keratinfibre, navnlig til hår, indeholdende disse for-5 bindeiser.
På området for farvning af keratinfibre, hår eller pelsværk har metaphenylendiaminerne længe spillet en vigtig rolle. De tilhører den klasse af forbindelser, der i almindelighed betegnes "koblingskomponenter".
10 Koblingskomponenterne giver i kombination med oxidationsbaser, såsom paraphenylendiaminer eller paraaminopheno-ler, i oxiderende alkalisk miljø anledning til dannelse af farvede indaminer, indoaniliner eller indophenoler.
Kombinationen af metaphenylendiaminer med para-15 phenylendiaminer giver i oxiderende alkalisk miljø anledning til dannelse af indaminer, der er i stand til at bibringe keratinfibre meget kraftige blå farvninger. Metaphenylendiaminerne i kombination med paraaminophe-noler giver i oxiderende alkalisk miljø indoaniliner, 20 der bibringer keratinfibre mere eller mindre purpurfarvede røde farvninger. Denne kategori af koblingskomponenter er imidlertid i praksis begrænset til et meget snævert antal forbindelser. Dette alt for lille antal forklares af det forhold, at der til hårfarvning kun 25 kan benyttes dels de forbindelser, der er i høj grad uskadelige, og dels de forbindelser, der gør det muligt at opnå farvninger af god kvalitet, dvs. farvninger, der ikke ændrer sig med tiden hverken ved indvirkning af lyset eller som følge af vejrlig eller vask.
30 Fra dansk patentansøgning nr. 3705/77 kendes et farvningsmiddel til anvendelse ved oxidationsfarvning af keratinfibre, navnlig menneskehår, hvilket farvningsmiddel som koblingskomponent indeholder mindst Sn kemisk forbindelse med den almene formel: 150539 2
OZ
φρ
5 NHR
hvor R er et hydrogenatom eller en alkyl- eller hydroxy-alkylgruppe med 1-3 C-atomer, og Z er en hydroxyalkyl-gruppe, en alkoxyalkylgruppe, hvor alkoxygruppen har 10 1-2 C-atomer, en mesylaminoalkylgruppe, en acetylamino- alkylgruppe, en ureidoalkylgruppe eller en carbethoxy-aminoalkylgruppe, hvor de i Z indgående alkylgrupper har 2-3 C-atomer, eller syreadditionssalte deraf.
Dette kendte farvningsmiddel udmærker sig ved sin 15 farvningsevne og tilvejebringer med oxidationsbaser, såsom paraphenylendiaminer og paraaminophenoler, interessante farvninger.
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte metaphenylendiaminforbindelser, der er ejendommelige ved, 20 at de har den almene formel: 0(CH2)nNH2 />Tm2 (I) f 25 nh2 30 hvor n er 2, 3 eller 4, eller syreadditionssalte deraf.
Disse hidtil ukendte metaphenylendiaminforbindelser har i farvningsmidler til keratinfibre, ligesom de ifølge ovennævnte danske patentansøgning nr. 3705/77 anvendte metaphenylendiaminforbindelser, vist sig vel-35 egnede som koblingskomponenter i nærværelse af oxidationsbaser, såsom paraphenylendiaminer eller paraamino- 3 150539 phenoler, og de udmærker sig sammenlignet med de kendte metaphenylendiaminforbindelser ved at føre til farvningsmidler, der er mere lagringsstabile end de kendte, hvilket er demonstreret i nedenstående sammenligningseksem-5 pel 23.
Endvidere har de hidtil ukendte metaphenylendia-miner ifølge opfindelsen - i henseende til uskadelighed -vist sig meget interessante, og navnlig trihydrochlori-det af (2,4-diarnino)phenyl-3-aminoethyl-ether har vist 10 sig ikke-mutagen i fravær eller i nærværelse af "S9 Mix" indiceret med "Arochlor 1254", når det blev undersøgt på 5 stammer af Salmonella Typhimurium TA 1538, Ta 98, TA 100, TA 1537 og TA 1535.
Den foreliggende opfindelse angår derfor også et 15 farvningsmiddel til keratinfibre, navnlig til hår, hvilket middel, i en kosmetisk bærer, indeholder mindst én oxidationsbase og er ejendommeligt ved, at det som kobling skomponent indeholder mindst én metaphenylendiamin med formlen (I).
20 De omhandlede metaphenylendiaminer med ekstra- nuklear amin kan inkorporeres i farvningsmidler sammen med oxidationsbaser valgt blandt: A: Paraphenylendiaminer med den almene formel: R1 - γ j R3 (II) R2 -
30 T
m2 eller syreadditionssalte deraf, hvor R^, r2 og R3 er ens 35 eller forskellige og er et hydrogenatom, en alkylgruppe med 1-4 C-atomer eller en alkoxygruppe med 1-2 C-atomer, 150539 4 R4 og Rg er ens eller forskellige og er et hydrogenatom, en alkyl-, hydroxyalkyl-, (C^-Cj-alkoxy)alkyl-, carbamyl-alkyl-, mesylaminoalkyl-, acetylaminoalkyl-, ureidoalkyl-, carbethoxyaminoalkyl-, aminoalkyl-, monoalkylaminoalkyl-, 5 dialkylaminoalkyl-, piperidinoalkyl- eller morfolinoalkyl· gruppe, hvor alkylgrupperne i R4 og Rg har 1-4 C-atomer, eller R^ og Rg danner sammen med det nitrogenatom, hvortil de er bundet, en piperidino- eller morfolinogruppe, med den betingelse, at R^ og R^ er et hydrogenatom, når 10 R4 og R5 ikke er et hydrogenatom.
B: Paraaminophenoler med den almene formel:
OH
15 £--R6 (III) NH2 eller syreadditionssalte deraf, hvor Rg er et hydrogen-20 atom, en alkylgruppe med 1-4 C-atomer eller et halogenatom, såsom chlor eller brom.
C: Heterocycliske baser, fortrinsvis 2,5-diamino-pyridin, 3-methyl-7-amino-benzomorfolin og 5-amino-indol.
Det er konstateret, at anvendelsen af metapheny-25 lendiaminer ifølge opfindelsen sammen med mindst én oxidationsbase angivet under A, B og C ovenfor gør det muligt at opnå farvningsmidler, der bibringer hår nuancer af god kvalitet, der ikke ændrer sig hverken i lyset, under indvirkning af vejrliget eller ved vask.
30 · Blandt forbindelserne med formlen (I) (eller deres syreadditionssalte) er det konstateret, at der opnås særligt interessante resultater med trihydrochloridet af (2,4-diamino)pheny1-β-aminoethy1-ether.
5 150539
Farvningsmidlerne ifølge opfindelsen kan foruden koblingskomponenten eller — komponenterne med formlen (I) og den eller de dermed kombinerede oxidationsbaser indeholde de følgende produkter enkeltvis eller i kombina-5 tion: 1) andre kendte koblingskomponenter, f.eks. resorcin, 2-methyl-resorcin, metaaminophenol, 2-methyl-5-ami-no-phenol, 2-methyl-5-N-(β-hydroxyethyl)amino-phenol, 6-hydroxy-benzomorfolin, 2,6-dimethyl-3-acetylamino-phenol, 10 2-methyl-5-carbethoxyamino-phenol, 2-methoxy-5-carbetho-xyamino-phenol, 2-methyl-5-ureido-phenol og l-phenyl-3-methyl-pyrazol-5-on, 2) orthophenylendiaminer og orthoaminophenoler, omfattende eventuelt substituenter på kernen eller på amin- 15 grupperne, eller ortho-diphenol, hvilke produkter, ved komplekse oxidationsmekanismer, kan føre til nye farvede forbindelser, enten ved ringslutning med sig selv eller ved indvirkning på paraphenylendiaminerne, 3) precursore for farvestof fra benzenrækken bæ-20 rende på kernen mindst tre substituenter valgt blandt hydroxy-, methoxy- eller amino-grupper, såsom dihydrochloridet af 2,6-diamino-hydroquinon, trihydro-chloridet af 2,6-diamino—4-N,N-bis(ethyl)aminophenol, dihydrochloridet af 2,4-diamino-phenol, 1,2,4-trihydroxy-25 benzen, 2,3,5-trihydroxy-toluen eller 4-methoxy-2-amino-N- (β-hydroxyethyl)anilin, 4) precursore for farvestof fra naphthaienrækken, såsom 2-hydroxy-l,4-naphthoquinon og 5-hydroxy-1,4-naphthoquinon, 30 5) leucoderivater af indoaniliner eller indopheno- ler, såsom 4,4'-dihydroxy-2-amino-5-methyl-diphenylamin, 4,4'-dihydroxy-2-N-(β-hydroxyethyl)amino-5-methyl-21-chlor-diphenylamin, 2,4,-diamino~4-hydroxy-5-methyl-di-phenylamin, 2,4-dihydroxy-41-N-(β-methoxyethyl) amino-di-35 phenylamin eller 2,4-dihydroxy-5-methyl-4'-N-(β-methoxyethyl) -amino-diphenylamin, 6 150539 6) direktfarvestoffer valgt blandt nitrofarvestoffer fra benzenrækken, såsom 1-N,N-bis-(β-hydroxy-ethyl)amino-3-nitro-4-N'-methylamino-benzen, 1-N,N-(methyl,β-hydroxyethyl)amino-3-nitro-4-N'-(β-hydroxy-5 ethyl)amino-benzen, 1-N,N-(methyl,β-hydroxyethyl)amino- 3-nitro-4-N'-methylamino-benzen, 3-nitro-4-N-(β-hydroxyethyl) amino-anisol, 3-nitro-4-N-(β-hydroxyethyl)amino-phenol, (3-nitro-4-amino)phenoxyethanol, (3-nitro-4-N-methylamino)phenoxyethanol og 2-N-(β-hydroxyethyl)amino-10 5-nitro-anisol, 7) forskellige sædvanlige tilsætningsstoffer, såsom indtrængningsmidler, skummemidler, fortykningsmidler, antioxidanter, alkaliserings- eller syrningsmidler, parfumer, sekvestrantmidler og filmdannende produkter.
15 pH-Værdien af farvningsmidler ifølge op findelsen er basisk, f.eks. beliggende mellem 8 og 11,5.
Blandt de alkaliseringsmidler, der kan anvendes, kan nævnes ammoniak, alkylaminer, såsom ethylamin eller triethyl-amin, alkanolaminer, såsom mono-, di- eller tri-ethanol-20 amin, alkyl-alkanolaminer, såsom methyl-diethanolamin, natrium- eller kalium-hydroxid, natrium-, kalium- eller ammoniumcarbonat. Blandt de syrningsmidler, der kan anvendes, kan nævnes mælkesyre, eddikesyre, vinsyre og phosphorsyre.
25 Der kan også til midlet ifølge opfindelsen sættes anioniske, kationiske, ikke-ionogene eller amfo-tere, vandopløselige tensioaktive midler. Blandt de særligt anvendelige tensioaktive midler kan nævnes alkyl-benzensulfonater, alkylnaphthalensulfonater, sulfater, 30 ethersulfater og sulfonater af fede alkoholer, kvarter-nære ammoniumsalte, såsom trimethylcetylammoniumbromid, cetylpyridiniumbromid, diethanolamider af fede syrer, polyoxyethylenerede eller polyglycerolerede syrer og alkoholer og polyoxyethylenerede eller polyglycerolerede 35 alkylphenoler. De tensioaktive midler er fortrinsvis til stede i midlet ifølge opfindelsen i en mængde be liggende mellem 0,5 og 55 vægtprocent og navnlig mellem 4 og 40 vægtprocent baseret på midlets totale vægt.
7 150539
Der kan også til midlet ifølge. opfindelsen sættes organiske opløsningsmidler for at opløse forbindelser, der ikke er tilstrækkeligt opløselige i vand.
Blandt de opløsningsmidler, der med fordel kan anvendes, 5 kan eksempelvis nævnes ethanol, isopropanol, glycerol, glycoler og deres ethere, såsom 2-butoxy-ethanol, ethyl-englycol, propylenglycol, monoethylether og monomethyl-ether af diethylenglycol og analoge opløsningsmidler. Opløsningsmidlerne kan med fordel være til stede i 10 midlet i en mængde på fra 1 til 40 vægtprocent og navnlig mellem 5 og 30 vægtprocent baseret på midlets totale vægt.
De fortykningsmidler, der kan sættes til midlet ifølge opfindelsen, kan med fordel vælges .· ; 15 blandt natriumalginat, gummi arabicum, cellulose derivater, såsom methylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, natriumsaltet af carboxy-methylcellulose og acrylsyrepolymere. Der kan også anvendes mineralske fortykningsmidler, såsom betonit. Fortyk-20 ningsmidlerne er fortrinsvis til stede i en mængde beliggende mellem 0,5 og 5 vægtprocent baseret på mid1-lets totale vægt og navnlig mellem 0,5 og 3 vægtprocent.
Antioxidantmidlerne, der kan sættes til midlet ifølge opfindelsen, kan med fordel vælges 25 blandt natriumsulfit, thioglycolsyre, mercaptorav- syre, natriumbisulfit, ascorbinsyre og hydroquinon. Disse antioxidantmidler kan foreligge i midlet i en mængde beliggende mellem 0,05 og 1,5 vægtprocent baseret på midlets totale vægt.
30 Farvnings midlerne ifølge opfindelsen indehol der på anvendelsestidspunktet oxidationsmidler, såsom hydrogenperoxid, urinstofperoxid eller persalte, såsom ammoniumpersulfat.
Generelt er metaphenylendiaminerne med formlen (I) 35 til stede i farvningsmidlet ifølge opfindelsen i en mængde beliggende mellem 0,001 og 2,5 vægtprocent baseret på midlets totale vægt.
8 150539
Farvningsmidlet ifølge opfindelsen Kan foreligge i form af væske, creme, gel, aerosol eller enhver anden for farvning af keratinfibre egnet form.
Ved hårfarvning med det omhandlede farvningsmiddel 5 bliver dette på anvendelsestidspunktet blandet med en tilstrækkelig mængde oxidationsmiddel, og denne blanding får lov at virke på håret i et tidsrum på mellem 10 og 45 minutter og ved en temperatur beliggende mellem stuetemperatur og 45°C, hvorefter der skylles, eventuelt va- 10 skes og skylles påny, hvorefter håret tørres.
Alle forbindelserne med formlen (I) kan vindes ved samme fremstillingsmetode. Ifølge denne fremgangsmåde bliver nitrogruppen i en acetyleret forbindelse med formlen: 15 0(CH2)nMH2 y |)- NHCOCH,
Ur
20 I
no2 hvor n er 2, 3 eller 4, reduceret med hydrogen undertryk i nærværelse af en katalysator, hvorefter der deacetyle- 25 res ved en syrebehandling i varmen til dannelse af produktet med formlen (I).
Opfindelsen beskrives nærmere gennem følgende eksempler .
Eksempel 1 30 Fremstilling af trihydrochlorid af (2,4-diamino)phenyl-•β-aminoethyl-ether.
OO^CE^Nt^ OCH2CH2NH2 OCH2CH2NH2 35 LJ W? LJ1 kUlan.
N°2 NH2 M2 9 150539
Trin 1: Fremstilling af (2-acetylamino-4-amino)phenyl-p-aminoethyl-ether.
Udgangsproduktet, {4-nitro-2-acetylamino)phenyl-β- aminoethyl-ether, er beskrevet i Eksempel 9 i fransk pa- 5 tentansøgning indleveret 30,april 1976 og publiceret under nr. 2.349.325 i ansøgernes navn. 12 g (0,05 mol) (4-
Nitro-2-acetylamino)phenyl-3-aminoethyl-ether opløst i 3 30 cm absolut alkohol blev reduceret ved at anvende palladium-kul med 10% palladium som katalysator ved et hy-drogentryk på 50 bar ved en temperatur på 60°C i 1 time.
Efter filtrering på papir blev alkoholen fordampet under reduceret tryk.
Der vandtes en olie, hvis teoretiske molekylvægt var 209. Den ved potentiometrisk bestemmelse i eddikesy-re med perchlorsyre fundne molekylvægt var 219,8. Olien krystalliserede til et hvidt produkt med smp. 87°C.
Trin 2: Fremstilling af trihydrochlorid af (2,4-diamino)-phenyl-fi-aminoethyl-ether.
På kogende vandbad blev der i 20 minutter opvarmet 20 2 g (0,0087 mol) (2-acetylamino-4-amino)phenyl-p-amino- ethyl-ether i 5 cm3 saltsyre. Ved afkøling krystalliserede trihydrochloridet. Produktet blev lufttørret, vasket med ether og tørret i vakuum over KOH. Det havde smp.
280°C (dek.).
25 Elementæranalyse af produktet gav følgende resulta ter:
Analyse Beregnet for CgH-^gNgO^HCl Fundet C% 34,72 34,72 30 H% 5,78 6,23 N% 15,19 15,00
Cl% 38,58 38,53- 38,40 150539 ίο
Eksempel 2
Fremstilling af trihydrochlorid af (2,4-diamino)phenyl-γ-aminopropyl-ether.
M
OH 0(CH2>3 \ YJ
HHCOCH, _ β I j 1 NHCOCH, " V ^ t N02 + Br(CH?)-N^ | ^ N02 2 3 15 occh2)3nh2 o(ch2)3nh2 NHCOCH3 nhcoch3 T * T ” N°2 NH2 0(CH2)3NH2 , 3HC1 NH2 .
30 .
Trin 1: Fremstilling af (2-acetylamino-4-nitro)phenyl-γ-phthalimidopropyl-ether.
0f17 mol (33,3 g) 2-Acetylamino-4-nitro-phenyl blev opløst i 170 ml hexamethylphosphortriamid. Til denne op-55 løsning blev der sat 0,187 mol (26 g) kaliumcarbonat og 0,187 mol (50,1 g) γ-brompropylphthalimid (smp. 73°C).
11 150539
Reaktionsblandingen blev opvarmet på kogende vandbad i 3 1 time. Efter afkøling blev blandingen hældt i 850 cm isvand. Det udfældede forventede produkt blev lufttørret.
Efter vask med N/2 natriumhydroxid og derefter med vand 5 og tørring i vakuum havde produktet smp. 214°C.
Trin 2: Fremstilling af (2-acetylamino-4-nitro)phenyl-Y-aminopropyl*éther.
På kogende vandbad blev der i 15 minutter opvarmet 10 0,03 mol (11,5 g) (2-acetylamino-4-nitro)phenyl-y-phthal- 3 3 imidopropyl-ether og 3 cm 98%'s hydrazinhydrat i 120 cm n-propanol. Efter filtrering i varmen blev filtratet afkølet til 0°C. Det forventede produkt udfældede. Det blev optaget i en fortyndet natriumhydroxidopløsning, og na-15 triumhydroxidfasen blev ekstraheret med chloroform. Ved fordampning af opløsningsmidlet i vakuum vandtes det forventede produkt, smp. 110-120°C.
Trin 3: Fremstilling af (2-acetylamino-4-amino)phenyl-Y-aminopropyl-ether.
20 0,026 mol (6,5 g) (2-Acetylamino-4-nitro)phenyl-Y- 3 aminopropyl-ether i 32 cm absolut ethanol blev reduceret over Pd/C-katalysator med 10% Pd ved et hydrogentryk på 20 bar ved 80°C i 1 time. Efter filtrering og afkøling af filtratet med tørisbad udfældede det forventede pro-25 dukt. Produktet blev lufttørret og vakuumtørret over PjOej, smp. 102-106°C.
Trin 4: Fremstilling af trihydrochlorid af (2,4-diamino)-phenyl-Y-aminopropyl-ether.
0,00806 mol (1,8 g) (2-Acetylamino-4-amino)phenyl-30 γ-aminopropyl-ether i 4,5 cm koncentreret saltsyre blev opvarmet 1 time på kogende vandbad. Ved afkøling udfældede det forventede produkt. Efter lufttørring, vask med ethylether og tørring i vakuum over KOH havde produktet smp. 260°C (dek.). Der blev foretaget potentiometrisk be-35 stemmelse i vand med N/10 NaOH, og der fandtes: - beregnet teoretisk molekylvægt: 290,5 - fundet molekylvægt: 290,5 12 150539
Elementæranalyse af det vundne produkt gav følgende resultater:
Analyse Beregnet for CgH^gNgQClj Fundet 5 C% 37,18 37,35 HS 6,20 6,54 N* 14,46 14,32
Cl% 36,66 36,64 10
Eksempel 3
Der blev fremstillet følgende farvningsmiddel: Trihydrochlorid af (2,4-diamino)phenyl-p- aminoethyl-ether ........................... 0,691 g 15 Dihydrochlorid af paratoluylendiamin ........ 0,487 g 2-Butoxy-ethanol ............................ 5 g
Laurylalkohol med 10,5 mol ethylenoxid...... 5 g
Ammoniak (22°B) ............................. 10 g
Vand................................... til 100 g 20 Midlets pH var 10,3.
På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 100 g H2O2 (20 vol.).
Ved anbringelse af denne blanding på naturligt 90% hvidt hår i 20 minutter ved 21°C blev håret, efter skyl-25 ning og vask, bibragt en frisk blå farve.
Eksempel 4-
Der blev fremstillet følgende farvningsmiddel: Trihydrochlorid af (2,4-diamino)phenyl-8- 30 aminoethyl-ether ........................... 0,276 g
Dihydrochlorid af [4-N-(β-hydroxyethyl)- amino-2-amino]phenoxyethanol ............... 0,427 g
Paraphenylendiamin .......................... 0,270 g 2-Butoxy-ethanol ............................ 5 g 35 Laurylalkohol med 10,5 mol ethy lenoxid...... 5 g
Ammoniak (22°B) ............................. 10 g
Vand................................... til 100 g 13 150539
Midlets pH var 10,3.
På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 100 g ^20 v°l*)·
Ved anbringelse af denne blanding på naturligt 90% 5 hvidt hår i 25 minutter ved 20°C blev håret, efter skylning og vask, bibragt en mørk blåviolet farve.
Eksempel 5
Der blev fremstillet følgende farvningsmiddel: 10 Paraphenylendiamin.......................... 1*2 g
Paraaminophenyl ............................ 0,07 g
Trihydrochlorid af (2,4-diamino)pheny1- β-aminoethyl-ether ........................ 0,1 g
Resorcin................................... 0,44 g 15 Metaaminophenol ............................ 0,195 g
Oleylalkohol oxyethyleneret med 2 mol ethyl- enoxid .................................... 4,5 g
Oleylalkohol oxyethyleneret med 4 mol ethyl- enoxyd .................................... 4,5 g 20 Oleylamin oxyethyleneret med 12 mol ethylen- oxid forhandlet af "ARMOUR" under betegnelsen "ETHOMEEN® 012"........................ 4,5 g
Diethanolamider af kokosfedtsyrer .......... 9 g
Propylenglycol ............................. 3,6 g 25 2-Butoxy-ethanol ........................... 8 g
Ethanol .................................... 5,4 g
Natriumbisulfit (35°B) ..................... 1 g
Ammoniak (22°B) ............................ 10 g
Vand................................... til 100 g 30 Midlets pH var 10,0.
På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 100 g Η202 (20 vol.)
Ved anbringelse af denne blanding på naturligt 90% hvidt hår i 30 minutter ved 22°C blev håret, efter 35 skylning og vask, bibragt en mørkebrun farve.
14 150539
Eksempel 6
Der blev fremstillet følgende farvningsmiddel:
Paraaminophenol ............................ 0,255 g
Trihydrochlorid af (2,4-diamino)phenyl-&- 5 aminoethyl-ether .......................... 0,638 g
Natriumlaurylsulfat med 2 mol ethylenoxid .. 20 g ,Ethylen-diamin-tetraeddikesyre ............. 0,2 g
Natriumbisulfit (35°B) ..................... 1 g
Ammoniak (22°B) ............................ 10 g 10 Vand.................................. til 100 g
Midlets pH var 10,3.
På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 100 g H2°2 v°l·)·
Ved anbringelse af denne blanding i 25 minutter 15 ved 22°C på naturligt 90% hvidt hår blev håret, efter skylning og vask, bibragt en tamarixfarve.
Eksempel 7
Der blev fremstillet følgende farvningsmiddel: 20 Paraphenylendiamin....................... 0,9 g
Paraaminophenol .......................... 0,07 g
Trihydrochlorid af (2,4-diamino)phenyl- γ-aminopropyl-ether ..................... Q,06 g
Resorcin................................. 0,44 g 23 Metaaminophenol.......................... 0,195 g
Oleylalkohol oxyethyleneret med 2 mol ethylenoxid............................. 4,5 g
Oleylalkohol oxyethyleneret med 4 mol ethylenoxid............................. 4,5 g 30 .Oleylamin oxyethyleneret med 12 mol ethylenoxid forhandlet af "ARMOUR" under betegnelsen "ETHOMEEN® 012"............. 4,5 g
Diethanolamider af kokosfedtsyrer ........ 9 g
Propylenglycol ........................... 3,6 g 2-Butoxy-ethanol ......................... 8 g 35 15 150539
Ethanol (96°) ............................ 5,4 g
Natriumbisulfit (35°B) ................... 1 g
Ammoniak (22°B) .......................... 10 g 5 Vand................................. til 100 g
Midlets pH var 10,2.
På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 100 g H202 (20 vol.).
Ved anbringelse af denne blanding i 30 minutter 10 ved stuetemperatur på naturligt 90% hvidt hår blev håret, efter skylning og vask, bibragt en mørk kastaniebrun farve med bronzefarvet skær.
Eksempel 8 15 Der blev fremstillet følgende farvningsmiddel:
Trihydrochlorid af (2,4-diamino)pheny1- γ-aminopropyl-ether ..................... 0,770 g
Paraaminophenol .......................... 0,287 g 2-Butoxy-ethanol ..................... 5 g 20 Laurylalkohol med 10,5 mol ethylenoxid ... 5 g
Ammoniak (22°B) .......................... 10 g
Vand................................ til 100 g
Midlets pH var 10,0.
På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 100 g 25 H202 (20 vol.).
Ved anbringelse af denne blanding i 20 minutter ved stuetemperatur på naturligt 90% hvidt hår blev håret, efter skylning og vask, bibragt en kobberrød farve.
16 150539
Eksempel 9
Der blev fremstillet følgende farvningsmiddel: Trihydrochlorid af (2,4-diamino)pheny1- γ-aminopropyl-ether ..................... 0,845 g 5 Paraphenylendiamin ....................... 0,310 g
Natriumlaurylsulfat med 2 mol ethylenoxid. 20 g
Ethylen-diamin-tetraeddikesyre ........... 0,2 g
Natriumbisulfit (35°B) ................... 1 g
Ammoniak (22°B) .......................... 10 g 10 Vand ................................ til 100 g
Midlets pH var 10,2.
På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 100 g ^2^2 (20 vol.).
Ved anbringelse af denne blanding i 25 minutter 15 ved stuetemperatur på naturligt 90% hvidt år blev håret, efter skylning og vask, bibragt en mørk blåviolet farve.
Eksempel 10
Der blev fremstillet følgende farvningsmiddel: 20 Trihydrochlorid af (2,4-diamino)pheny1- γ-aminopropyl-ether ..................... 0,12 g
Metaaminophenol .......................... 0,45 g
Resorcin ................................. 0,81 g 2-Methy1-5-N-β-hydroxyethylamino-pheno1 .. 0,35 g 25 Paraphenylendiamin...................... 1 g
Dihydrochlorid af 2,3-dimethyl-paraphenyl- diamin................................. 0,5 g
Orthoaminophenol ........................ 0,25 g
Nonylphenol med 4 mol ethylenoxid,
30 .forhandlet underhandelsnavnet "CEMULSOL
NP4" af "RHONE POULENC" ................ 21 g
Nonylphenol med 9 mol ethylenoxid, forhandlet under handelsnavnet "CEMULSOL
NP9" af "RHONE POULENC" ................ 24 g 35 Oliesyre................................ 4 g 158539 \ 17 2-Butoxy-ethanol ........................ 3 g
Ethanol (96°) ........................... 10 g
Pentanatriumsalt af diethylen-triamin-pentaeddikesyre, forhandlet under handels- 5 navnet "MASQUOL DTPA" ............... 2,5 g
Thioglycolsyre .......................... 0,6 g
Ammoniak (22°B) ......................... 10 g
Vand............................... til 100 g 10 Midlets pH var 10.
På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 100. g H202 (20 vol.).
Ved anbringelse af denne blanding i 30 minutter ved 27°C på affarvet hår blev håret, efter skylning og 15 vask, bibragt en meget mørk brun farve.
Eksempel 11
Der blev fremstillet følgende farvningsmiddeli . Trihydrochlorid af (2,4-diamino)phenyl- 20 β-aminoethyl-ether ................... 2,6 g
Dihydrochlorid af N-ethyl-N-fi-mesyl- aminoethyl-paraphenylendiamin .......... 2,84 g
Natriumlaurylsulfat med 2 mol ethylenoxid 20 g
Ethylen-diamin-tetraeddikesyre .......... 0,2 g 25 Natriumbisulfit (35°B) .................. 1 g
Ammoniak (22°B) ......................... 10 g
Vand............................... til 100 g
Midlets pH var 9,7.
På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 100 g 30 H202 (20 vol.).
Ved anbringelse af denne blanding i 30 minutter ved 30°C på affarvet hår blev håret, efter skylning og vask, bibragt en meget mørk grønblå farve.
18 150539
Eksempel 12
Der blev fremstillet følgende farvningsmiddel: Trihydrochlorid af (2,4-diamino)phenyl- β-aminoethyl-ether.................... 1,32 g 5 2-Methyl-resorcin ...................... 0,4 g 2-Methyl-5-N-(β-hydroxyethyl)phenol .... 0,65 g 6-Hydroxy-benzomorpholin ............... 0,27 g
Dihydrochlorid af Ν-β-methoxyethyl- paraphenylendiamin .................... 1,5 g 10 Paraaminophenol ........................ 0,8 g 2-Nitro-4-methyl-6-amino-phenol ........ 1 g
Polyacrylsyre, tværbundet, forhandlet under betegnelsen "CARBOPOL·® 534" af "GOODRICH CHEMICAL· COMPANY" ........... 3 g 15 Ethanol (96°) .......................... 11 g 2-Butoxy-ethanol ....................... 5 g
Trimethylcetylammoniurobromid........... 2 g
Ethylen-diamin-tetraeddikesyre ......... 0,2 g
Ammoniak (22°B) ........................ 10 g 20 Natriumbisulfitopløsning (35°B) ........ 1 g
Vand.............................. til 100 g
Midlets pH var 9,2.
På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 60 g H2O2(20 vol.).
25 Ved anbringelse af denne blanding i 20 minutter ved 30°C på naturligt lyst kastanjebrunt hår blev håret, efter skylning og vask, bibragt en brun farve.
Eksempel 13 30 Der blev fremstillet følgende farvningsmiddel:
Trihydrochlorid af (2,4-diamino)phenyl- β-aminoethylether ...................... 0,005 g 2-Methyl-5-amino-phenol .................. 1,2 g
Resorcin................................. 0,9 g 35 Metaaminophenol.......................... 0,7 g 2-Methyl-5-N-(β-hydroxyethyl)amino-phenol. 0,6 g 19 150539
Paraaminophenol .......................... 0,7 g
Dihydrochlorid af 2,5-diamino-p-hydroxy- ethyl-benzen ............................ 3,5 g 3-Nitro-4-amino-phenol ................... 0,8 g 5 Natriumlaurylsulfat med 2 mol ethylenoxid. 20 g
Ethylen-diamin-tetraeddikesyre ........... 0,2 g
Natriumbisulfitopløsning (d = 1,32) ...... 1 g
Ammoniak (22°B) .......................... 10 g
Vand.............................. til 100 g 10 Midlets pH var 10,4.
På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 100 g H2O2(20 vol.).
Ved anbringelse af denne blanding i 20 minutter ved 25°C på affarvet hår blev håret, efter skylning og 15 vask, bibragt en kastanjefarve med stærkt kobberskær.
Eksempel 14 J-
Der blev fremstillet følgende farvningsmiddels Dihydrochlorid af N-ethyl-N-p-hydroxy- 20 ethyl-paraphenylendiamin ................ 1,83 g
Trihydrochlorid af (2,4-diamino)phenyl- (3-aminoethyl-ether...................... 2 g
Oleylalkohol oxyethyleneret med 2 mol ethylenoxid ............................. 4,5 g 25 Oleylalkohol oxyethyleneret med 4 mol ethylenoxid ............................. 4,5 g
Oleylamin oxyethyleneret med 12 mol ethylenoxid, forhandlet under betegnelsen "ETHOMEEN® 012"......................... 4,5 g 30 Diethanolamider af kokosfedtsyrer ........ 9 g
Propylenglycol ........................... 4 g 2-Butoxy-ethanol ......................... 8 g
Ethanol (96°) ............................ 6 g
Pentanatriumsalt af diethylen-triamin-35 pentaeddikesyre, forhandlet under handelsnavnet "MASQUOL DTPA" ........... 2 g 20 150539
Hydroguinon............................ 0,15 g
Natriumbisulfit (35°B) ................. 1,3 g
Ammoniak (22°B) ........................ 10 g
Vand............................. til 100 g 5 Midlets pH var 9,5.
På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 100 g H2O2(20 vol.).
Ved anbringelse af denne blanding i 30 minutter ved 27°C på affarvet hår blev håret, efter skylning og 10 vask, bibragt en meget mørk grøn farve.
Eksempel 15
Der blev fremstillet følgende farvningsmiddel: Trihydrochlorid af (2,4-diamino)phenyl- 15 β-aminoethyl-ether.................... 0,1 g
Resorcin............................... 0,2 g
Metaaminophenol ........................ 0,2 g 2,6-Dimethyl-3-acetylamino-phenol ...... 0,3 g
Dihydrochlorid af 2,5-diamino-isopropyl- 20 benzen ................................ 0,2 g
Paraaminophenol ........................ 0,7 g (3-N-methylamino-4-nitro)phenoxyethanol. 0,6 g
Nonylphenol med 4 mol ethylenoxid, forhandlet under handelsnavnet "CEMJLSGL
25 NP4" af "RHONE POULENC" ............... 12 g
Nonylphenol med 9 mol ethlenoxid, forhandlet under handelsnavnet " CEMULSOL
NP9" af "RHONE POULENC" ............... 15 g
Oleylalkohol oxyethyleneret med 2 mol 30 ethylenoxid ........................... 1,5 g 'Oleylalkohol oxyethyleneret med 4 mol ethylenoxid ........................... 1,6 g
Propylenglycol ......................... 6 g
Ethylen-diamin-tetraeddikesyre ......... 0,12 g 35 Thioglycolsyre ......................... 0,6 g
Ammoniak (22°B) ........................ 11 g 21 150539
Vand.............................. til 100 g
Midlets pH var 10.
På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 100 g H202(20 vol.).
5 Ved anbringelse af denne blanding i 25 minutter ved 30°C på affarvet hår blev håret, efter skylning og vask, bibragt en kobberfarve.
Eksempel 16
Der blev fremstillet følgende farvningsmiddel: 10 Trihydrochlorid af (2,4-diamino)phenyl- 3-aminoethyl-ether .................... 0,002 g
Dihydrochlorid af (2,4-diamino)phenoxy- ethanol ............................... 1,2 g
Resorcin............................... 0,9 g 15 Metaaminophenol ........................ 0,7 g 2- Methyl-5-amino-phenol ................ 0,6 g
Dihydrochlorid af 2-isopropyl-paraphenyl- endiamin.............................. 4 g
Paraaminophenol ........................ 0,75 g 20 l-Phenyl-3-methyl-pyrazol-5-on ......... 0,25 g 3- Nitro-4-amino-phenol ................. 0,9 g
Oleylalkohol oxyethyleneret med 2 mol ethylenoxid ........................... 4,5 g *
Oleylalkohol oxyethyleneret med 4 mol 25 ethylenoxid ........................... 4,5 g
Oleylamin oxyethyleneret med 12 mol ethylenoxid, forhandlet under betegnelsen "ETHOMEEN® 012"................. 4,5 g
Diethanolamider af kokosfedtsyrer ...... 9 g 30 Propylenglycol ......................... 4 g 2-Butoxy-ethanol ....................... 8 g
Ethanol (96°) .......................... 6 g
Pentanatriumsalt af diethylen-triamin- pentaeddikesyre ....................... 2 g 35 Hydroquinon ............................ 0,15 g
Natriumbisulfit (35°B) ................. 1,3 g
Ammoniak (22°B) ........................ 10 g 22 150539
Vand ................................-til 100 g
Midlets pH var 9,3.
På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 100 g H2O2(20 vol.) .· 5 Ved anbringelse af denne blanding i 25 minutter ved 27°C på naturligt 90% hvidt hår blev håret, efter skylning og vask, bibragt en mørk kastanjefarve.
Eksempel 17
Der blev fremstillet følgende farvningsmiddel: 10 Paraphenylendiamin ...................... 0,1 g
Paraaminophenol ......................... 0,6 g
Resorcin................................ 0,32 g
Metaaminophenol ......................... 0,32 g 2-Methyl-5-carbethoxyamino-phenol ....... 0,1 g 15 Trihydrochlorid af (2,4-diamino)phenyl- γ-aminopropyl-ether .................... 0,05 g 2-Isopropyl-6-nitro-anilin .............. 0,6 g
Polyacrylsyre, tværbundet, forhandlet under betegnelsen "CARBOPOL® 934" af 20 "GOODRICH CHEMICAL COMPANY" ............. 3 g
Ethanol (96°) ........................... 11 g 2-Butoxy-ethanol ........................ 5 g
Trimethylcetylammoniumbromid............ 2 g
Ethylen-diamin-tetraeddikesyre .......... 0,2 g 25 Ammoniak (22°B) ............. 10 g
Natriumbisulfit (35°B) .................. 1 g
Vand............................... til 100 g
Midlets pH var 10.
På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 100 g 30 -H202(20 vol.) . ·
Ved anbringelse af denne blanding i 30 minutter ved 30°C på naturligt 90% hvidt hår blev håret, efter skylning og vask, bibragt en mørkblond farve med gyldent skær.
35 Eksempel 18
Der blev fremstillet følgende farvningsmiddel: 23.
150539
Trihydrochlorid af (2,4-diamino)phenyl- 13- aminoethyl-e ther ..................... 0,075 g
Dihydrochlorid af (2,4-diamino)phenoxy- ethanol ................................ 0,06 g 5 2,6-Dimethyl-3-acetylamino-phenol ....... 0,48 g
Dihydrochlorid af 2,3-dimethyl-paraphenylen- diamin................................. 0,15 g
Paraaminophenol ......................... 0,5 g N-methyl-paraaminophenol-sulfat ......... 0,32 g 10 3-Nitro-4-amino-phenol .................. 0,2 g
Carboxymethylcellulose .................. 2 g
Aimnoniumlaurylsulfat.................... 5 g
Ammoniumacetat .......................... 1 g
Propylenglycol.......................... 8 g 15 Pentanatriumsalt af diethylen-triamin- pentaeddikesyre, forhandlet under handelsnavnet "MASQUOL DTPA" ............. 2 g
Thioglycolsyre .......................... 0,4 g
Triethanolamin .......................... 0,6 g 20 Vand .............................. til 100 g
Midlets pH yar 7,9.
På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 60 g H2O2(20 vol.).
Ved anbringelse af denne blanding i 20 minutter 25 ved 28°C på naturligt 90% hvidt hår blev håret, efter skylning og vask, bibragt en kobberfarve.
Eksempel 19
Der blev fremstillet følgende farvningsmiddel: Trihydrochlorid af (2,4-diamino)phenyl- 30 β-aminoethyl-ether..................... 0,30 g
Pyrocatechol............................ 0,20 g 2,6-Dimethyl-3-acetylamino-phenol ....... 0,10 g
Dihydrochlorid af 2,5-diamino-pyridin ... 0,6 g
Dihydrochlorid af 2,6-dimethyl-paraphenyl- 35 endiamin ............................... 0,15 g 3-Nitro-4-N-(β-hydroxyethy1) amino-phenol. 0,06 g
Cetyl-stearylalkohol, forhandlet under 24 150539 betegnelsen "ALFO^C16/18 E" af "CONDEA" 8 g
Natrium-cetyl-stearyl-sulfat, forhandlet under handelsnavnet "CIRE DE LANETTE E" af "HENKEL" ............................... 0,5 g
5 Ethoxyleret ricinusolie, forhandlet under handelsnavnet "CEMULSOL B" af "RHONE
POULENC" .... 1 g
Oliesyre-diethanolamid .................. 1,5 g
Pentanatriumsalt af diethylen-triamin-10 pentaeddikesyre, forhandlet under handelsnavnet "MASQUOL DTPA" ............... 2,5 g
Mercaptoravsyre ......................... 0,35 g
Ammoniak (22°B) ......................... 11 g
Vand................................ til 100 g 15 Midlets pH var 10.
På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 70 g H202 (20 vol.).
Ved anbringelse af denne blanding i 20 minutter ved 30°C på affarvet hår blev håret, efter skylning og 20 vask, bibragt en tingrå farve.
Eksempel 20
Der blev fremstillet følgende farvningsmiddel; Trihydrochlorid af (2,4-diamino)phenyl- [3-aminoethyl-ether ..................... 0,5 g 25 Dihydrochlorid af 4-N,N-(β-hydroxyethyl)- amino-anilin ........................... 0,486 g
Nonylphenol med 4 mol ethylenoxid, forhandlet under handelsnavnet "CEMULSOL
NP4" af "RHONE POULENC" ................ 21 g 30 -Nonylphenol med 9 mol ethylenoxid,
forhandlet under handelsnavnet "CEMULSOL
NP9" af "RHONE POULENC" ................ 24 g
Olie syre ................................ 4 g 2-Butoxy-ethanol ........................ 3 g 35 Ethanol (96°) ........................... 10 g
Pentanatriumsalt af diethylen-triamin-pentaeddikesyre, forhandlet under handels- 25 150539 navnet "MASQUOL DTPA" ................ 2,5 g
Thioglycolsyre ........................... 0,6 g
Ammoniak (22°B) .......................... 10 g
Vand............................... til 100 g 5 Midlets pH var 10.
På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 120 g H202 (20 vol.).
Ved anbringelse af denne blanding i 25 minutter ved 27°C på naturligt 90% hvidt hår blev håret, efter 10 skylning og vask, bibragt en blågrøn farve.
Eksempel 21
Der blev fremstillet følgende farvningsmiddel:
Paraphenylendiamin ....................... 0,05 g
Trihydrochlorid af (2,4-diamino)phenyl- 15 γ-aminopropyl-ether ..................... 0,025 g
Paraaminophenol .......................... 0,3 g
Resorcin................................. 0,16 g
Metaaminophenol .......................... 0,16 g 2-Methyl-5-carbethoxyamino-phenol ........ 0,05 g 20 2-Isopropyl-6-nitro-anilin ............... 0,3 g
Oleylalkohol oxyethyleneret med 2 mol ethylenoxid............................. 4,5 g
Oleylalkohol oxyethyleneret med 4 mol ethylenoxid............................. 4,5 g 25 Oleylamin oxyethyleneret med 12 mol ethylenoxid, forhandlet under betegnelsen "ETH0MEEN®012"'................... 4,5 g
Diethanolamider af kokosfedtsyrer ........ 9 g
Propylenglycol ........................... 4 g 30 2-Butoxy-ethanol ......................... 8 g
Ethanol (96°C) ........................... 6 g
Pentanatriumsalt af diethylen-triamin-pentaeddikesyre, forhandlet under handelsnavnet "MASQUOL DTPA" ................ 2 g 35 Hydroguinon.............................. 0,15 g
Natriumbisulfit (35°B) ................... 1,3 g
Ammoniak (22°B) .......................... 10 g 26 150539
Vand................................til 100 g
Midlets pH var 10,5. , „ På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 100 g H202 (20 vol.).
5 Ved anbringelse af denne blanding i 20 minutter ved 30°C på affarvet hår blev håret, efter skylning og vask, bibragt en blond farve med kobberskær.
Eksempel 22
Der blev fremstillet følgende farvningsmiddel: 10 Trihydrochlorid af (2,4-diamino)phenyl- β-aminoethyl-ether ..................... 0,7 g
Dihydrochlorid af 2,6-dimethyl-paraphenyl- endiamin............................... 0,5 g
Paraaminophenol ......................... 0,26 g 15 Resorcin................................ 0,3 g 4-Methyl-2-nitro-6-amino-phenol ......... 0,9 g N-Methyl-paraaminophenol-sulfat ......... 0,4 g 2-Methyl-5-N-(β-hydroxyethyl)amino-phenol 0,3 g
Carboxymethylcellulose .................. 2 g 20 Ammoniumlaurylsulfat.................... 5 g
Ammoniumacetat .......................... 1 g
Propylenglycol .......................... 8 g
Pentanatriumsalt af diethylen-triamin-pentaeddikesyre, forhandlet under handels^ 25 navnet "MASQUOL DTPA" ............... 2 g
Thioglycolsyre .......................... 0,4 g 2-Butoxy-ethanol ........................ 8 g
Ammoniak (22°B) ......................... 3 g
Vand.............................. til 100 g 30 · Midlets pH var 8,6.
På anvendelsestidspunktet blev der tilsat 100 g H2O2 (2.0 vol.).
Ved anbringelse af denne blanding i 20 minutter ved 28°C på naturligt 90% hvidt hår blev håret, efter 35 skylning og vask, bibragt en mellemkastanjebrun farve med kobberskær.
27 150539
Eksempel 23
Sammenligningseksempel I dette sammenligningseksempel er sammenlignet udviklingen af farvningsevnen dels hos farvningsmidler 5 indeholdende en koblingskomponent omhandlet i den foreliggende ansøgning og dels hos farvningsmidler indeholdende en koblingskomponent omhandlet i den indledningsvis omtalte danske patentansøgning nr. 3705/77.
Som koblingskomponenter er anvendt følgende for-10 bindeiser: 1) Som repræsentant for koblingskomponenter omhandlet i nærværende ansøgning: trihydrochlorid af (2,4-diamino)phenyl-3-aminoethylether med formlen: 0-CH ,-CH ,-NH , 15 i
Qr ™2 , ana i« NH2 20 hvis fremstilling er beskrevet i Eksempel 1, og 2) Som repræsentanter for den kendte teknik ifølge dansk patentansøgning nr. 3705/77: a) dihydrochloridet af (2,4-diamino)phenyl-P—mesyl-aminoethylether med formlen: 25 0-CH2-CH2-NH-S02CH3 rY NH2 I 1 , 2HC1 (ii) NH, 30 hvis fremstilling er beskrevet i nævnte ansøgnings Eksempel 4, og b) dihydrochloridet af (2,4-diamino)phenyl-3~acetyl-35 aminoethylether med formlen: 28 150539 0-CHo-CHo-NH-C-CH- λ l II 3 Λ-* ° , 2HC1 (iii) 5 HH2 hvis fremstilling er beskrevet i nævnte ansøgnings Eksempel 6.
10 Som farvningsmiddelbasis anvendtes følgende sam mensætning :
Natriumlaurylsulfat 20 g
Ethylendiamintetraeddikesyre 0,2 g
Natriumbisulfit (40%) 1,0 g 15 Ammoniak (22° Be) 10 g
Vand til 100 g
Der blev fremstillet følgende farvningsmidler hver indeholdende i det væsentlige 0,025 mol paraaminophenol og 0,025 mol af en af de ovennævnte koblingskomponenter: 20 Farvningsmiddel nr. 1:
Forbindelse med formlen (i) 0,691 g
Paraaminophenol 0,272 g
Basis som ovenfor til 100 g
Farvningsmiddel nr. 2: 25 Forbindelse med formlen (ii) 0,795 g
Paraaminophenol 0,272 g
Basis som ovenfor til 100 g
Farvningsmiddel nr. 3:
Forbindelse med formlen (iii) 0,705 g 30 Paraaminophenol 0,272 g
Basis som ovenfor til 100 g
Umiddelbart efter fremstillingen blev disse tre hårfarvningsmidler anvendt på bleget hår. Af hvert middel 35 blev 50 g sat til 50 ml HjOj (20 vol.), og den resulterende blanding blev anvendt i en mængde på 2 ml til ca.
29 150539 1 g hår. Midlerne fik lov at forblive i kontakt med hver hårprøve i 30 minutter ved stuetemperatur, hvorefter håret blev skyllet, vasket, skyllet igen og tørret.
Farverne af disse farvede prøver blev derefter 5 vurderet ved anvendelse af standarderne ifølge Munsell-systemet beskrevet nedenfor.
De resterende 50 g af hvert middel blev derefter anbragt i et termostateret tørreapparat ved 37°C. Efter 10 dage ved denne temperatur blev midlerne afkølet til 10 stuetemperatur og, med tilsætning af , anvendt på prøver af samme blegede hår og under samme betingelser som lige efter midlernes fremstilling. Efter tørring blev farvningen vurderet ved anvendelse af standarderne ifølge Munsell-systemet, og forskellene mellem farverne opnået 15 med midlet på tidspunktet 0 og på dag 10 blev beregnet ved anvendelse af Nickerson-ligningen:
dE = 0,4CodH + 6 dV + 3 dC
som omtalt for eksempel i "Journal of the Optical Society of America", bind 34, nr. 9, september 1944, side 550-20 570. I ovennævnte ligning er: CQ : farvningens "chroma" (renhed) på tidspunktet 0, dH : forskellen i nuance, dV : forskellen i værdi (intensitet), dC : forskellen i "chroma" (renhed), 25 hvilke forskelle alle blev registreret for farvningen mellem tidspunktet 0 og dag 10.
I almindelighed defineres en farve ved formlen:
H V/C
hvor de tre parametre angiver henholdsvis nuancen (H), 30 glansen (V) og renheden (C), mens skråstregen blot er en konvention og ikke angiver et forhold.
I Nickerson-ligningen angiver dE den totale far-venedbrydning, mens dH, dV og dC angiver variationen i den absolutte værdi af parametrene Η, V og C, og CQ angi-35 ver renheden af den indledende farve af den farvede, men ikke testede prøve.
Claims (15)
1. Metaphenylendiaminforbindelser, kendetegnet ved, at de har den almene formel: 20 f NH2 NH2 (I) NH2 hvor n er 2, 3 eller 4, eller syreadditionssalte deraf.
2. Forbindelse ifølge krav 1, kendeteg-30 net ved, at n er 2.
3. Farvningsmiddel til keratinfibre, navnlig til hår, hvilket middel i en kosmetisk bærer, indeholder mindst én oxidationsbase, kendetegnet ved, at det som koblingskomponent indeholder mindst én forbindel-35 se med formlen (I) ifølge krav 1 eller 2. 150539
4. Middel ifølge krav 3, kendetegnet ved, at forbindelsen med formlen (I) anvendes i en mængde beliggende mellem 0,001 og 2,5 vægt% baseret på midlets totale vægt.
5. Middel ifølge krav 3 eller 4, kendeteg net ved, at dets pH er beliggende mellem 8 og 11,5.
6. Middel ifølge krav 3, kendetegnet ved, at oxidationsbasen er valat blandt: - paraphenylendiaminer med den almene formel: l° <5 (ID 2 nh2 15 eller syreadditionssalte deraf, hvor R^, r2 og er ens eller forskellige og er et hydrogenatom, en alkylgruppe med 1-4 C-atomer eller en alkoxygruppe med 1-2 C-atomer, 20 og R^ og Rj. er ens eller forskellige og er et hydrogenatom, en alkyl-, hydroxyalkyl-, (C^-C2~alkoxy)alkyl-, carbamylalkyl-, mesylaminoalkyl-, acetylaminoalkyl-, ureidoalkyl-, carbethoxyaminoalkyl-, aminoalkyl-, mono-alkylaminoalkyl-, dialkylaminoalkyl-, piperidinoalkyl-25 eller morfolinoalkyl-gruppe, hvor alkylgrupperne i og R^ har 1-4 c-atomer, eller R4 og R^ danner sammen med det nitrogenatom, hvortil de er bundet, en piperidino-eller morfolino-gruppe, med den betingelse, at R^ og R3 repræsenterer et hydrogenatom, når R^ og R^ ikke repræ-30 senterer et hydrogenatom, - paraaminophenoler med den.almene formel: OH 35 ψ--*6 (HI) NH2 150539 eller syreadditionssalte deraf, hvor Rg er et hydrogen-atom, en alkylgruppe med 1-4 C-atomer eller et halogenatom, og - heterocycliske baser, fortrinsvis 2,5-diamino-pyridin, 5 3-methyl-7-arnino-benzomorfolin eller 5-amino-indol.
7. Middel ifølge et hvilket som helst af kravene 3-6, kendetegnet ved, at det indeholder mindst én forbindelse valgt blandt orthophenylendiaminer, ortho-aminophenoler og ortho-diphenol.
8. Middel ifølge et hvilket som helst af kravene 3-7, kendetegnet ved, at det indeholder leu-coderivater af indoaniliner eller indophenoler valgt blandt 4,4'-dihydroxy-2-amino-5-methyldiphenylamin, 4,4'-dihydroxy-2-N-(β-hydroxyethyl)amino-5-methyl-2'-15 chlor-diphenylamin, 2,4'-diamino-4-hydroxy-5-methyl-di-phenylamin, 2,4-dihydroxy-4’-N-(β-methoxyethyl)amino-diphenylamin og 2,4-dihydroxy-5-methyl-4'-N-(β-methoxy-ethyl)amino-diphenylamin.
9. Middel ifølge et hvilket som helst af leravene 20 3-8, kendetegnet ved, at det indeholder mindst ét nitrofarvestof fra benzenrækken valgt blandt 1-N,N-bis-(β-hydroxyethyl)amino-3-nitro-4-N'-methylamino-ben-zen, 1-N,N-(methyl,β-hydroxyethyl)amino-3-nitro-4-N'-(β-hydroxyethyl)amino-benzen, 1-N,N-(methyl,β-hydroxy-25 ethyl)amino-3-nitro-4-N'-methylamino-benzen, 3-nitro-4-N-(β-hydroxyethyl)amino-anisol, 3-nitro-4-N-(β-hydroxyethyl) aminophenol, (3-nitro-4-amino)phenoxyethanol, (3-nitro-4-N-methylamino)phenoxyethanol og 2-N-(β-hydroxyethyl) amino-5-nitro-anisol.
10. Middel ifølge et hvilket som helst af kravene 3-9, kendetegnet ved, at det indeholder mindst én precursor for farvestof fra naphthaienrækken, fortrinsvis 2-hydroxy-l,4-naphthoquinon eller 5-hydroxy-1,4-naphthaquinon. 150539
10 Ovennævnte data viser, at midlet ifølge den fore liggende opfindelse efter 10 dages lagring kun giver en meget lille ændring i den farvning, der opnås ved farvning af hårprøver, mens farvningsvariationen ved anvendelse af midlerne nr. 2 og 3 ifølge den kendte teknik 15 er langt større.
11. Middel ifølge et hvilket som helst af kravene 3-10, kendetegnet ved, at det, foruden en koblingskomponent med formlen (I), indeholder mindst én anden koblingskomponent valgt blandt resorcin, 2-methyl- 5 resorcin, metaaminophenol, 2-methyl-5-amino-phenol, 2- methyl-5-N-(β-hydroxyethyl)amino-phenol, 6-hydroxy-benzomorfolin, 2,6-dimethyl-3-acetylamino-phenol, 2-me-thyl-5-carbethoxyamino-phenol, 2-methoxy-5-carbethoxyami-no-phenol, 2-methyl-5-ureido-phenol og l-phenyl-3-methyl- 10 pyrazol-5-on.
12. Middel ifølge et hvilket som helst af kravene 3- 11, kendetegnet ved, at det indeholder mindst én precursor for farvestof fra benzenrækken bærende på kernen mindst tre substituenter valgt blandt 15 hydroxy-, methoxy- og amino-grupper.
13. Middel ifølge krav 12, kendetegnet ved, at precursoren for farvestoffet fra benzen-rækken er valgt blandt dihydrochloridet af 2,6-diamino-hydro-quinon, trihydrochloridet af 2,6-diaroino-4-N,N-bis- 20 (ethyl)amino-phenol, dihydrochloridet af 2,4-diamino-phenol, 1,2,4-trihydroxy-benzen, 2,3,5-trihydroxy-toluen og 4-methoxy-2-amino-N-(β-hydroxyethyl)-anilin.
14. Middel ifølge et hvilket som helst af kravene 3-13, kendetegnet ved, at det indeholder 25 mindst ét hjælpestof valgt blandt indtrængningsmidler, skummemidler, fortykningsmidler, antioxidanter, alkali-serings- eller syrningsmidler, parfumer, sekvestrant-midler og filmdannende produkter.
15. Middel ifølge krav 14, kendetegnet 30 ved, at alkaliseringsmidlerne er valgt blandt ammoniak, alkylaminer, alkanolaminer, alkylalkanolaminer, natrium-og kaliumhydroxid og natrium-, kalium- og ammoniumcarbo-nat, og at syrningsmidlerne er valgt blandt mælke-, eddike-, vin- og phosphorsyrer.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7910683A FR2455030A1 (fr) | 1979-04-26 | 1979-04-26 | Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant |
| FR7910683 | 1979-04-26 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK169080A DK169080A (da) | 1980-10-27 |
| DK150539B true DK150539B (da) | 1987-03-23 |
| DK150539C DK150539C (da) | 1987-12-07 |
Family
ID=9224808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK169080A DK150539C (da) | 1979-04-26 | 1980-04-21 | Metaphenylendiaminforbindelser og farvningsmiddel til keratinfibre indeholdende disse forbindelser |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4333730A (da) |
| JP (1) | JPS5946990B2 (da) |
| AR (1) | AR228737A1 (da) |
| AT (1) | AT369985B (da) |
| AU (1) | AU535466B2 (da) |
| BE (1) | BE882925A (da) |
| BR (1) | BR8002575A (da) |
| CA (1) | CA1133940A (da) |
| CH (1) | CH644349A5 (da) |
| DE (1) | DE3016109A1 (da) |
| DK (1) | DK150539C (da) |
| ES (1) | ES8203827A1 (da) |
| FR (1) | FR2455030A1 (da) |
| GB (1) | GB2049684B (da) |
| IT (1) | IT1130123B (da) |
| MX (1) | MX152662A (da) |
| NL (1) | NL8002364A (da) |
| PT (1) | PT71149A (da) |
| SE (1) | SE447101B (da) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2473513A1 (fr) | 1980-01-09 | 1981-07-17 | Oreal | Nouvelles metaphenylenediamines, compositions tinctoriales pour fibres keratiniques les contenant et procede de teinture correspondant |
| FR2579103B1 (fr) * | 1985-03-21 | 1988-02-19 | Oreal | Utilisation de 4,5-methylenedioxyphenol halogene dans la teinture des fibres keratiniques |
| JPH0720852B2 (ja) * | 1988-06-08 | 1995-03-08 | 花王株式会社 | 角質繊維用染色組成物 |
| JPH0794373B2 (ja) * | 1989-07-27 | 1995-10-11 | 花王株式会社 | 角質繊維染色用染料濃厚液 |
| FR2672210B1 (fr) * | 1991-02-01 | 1993-05-21 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques, associant l'isatine ou ses derives a un amino indole ou une amino indoline, compositions mises en óoeuvre. |
| FR2706297B1 (fr) * | 1993-06-16 | 1995-08-18 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un paraaminophénol, un méta-aminophénol et un ortho-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
| FR2713928B1 (fr) * | 1993-12-22 | 1996-01-19 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un 3-fluoroparaaminophénol, un métaaminophénol et/ou une métaphénylène diamine et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
| FR2715296B1 (fr) * | 1994-01-24 | 1996-04-12 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant une paraphénylènediamine, une métalphénylènediamine et un para-aminophénol ou un méta-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
| FR2715298B1 (fr) * | 1994-01-24 | 1996-02-23 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et le 5-amino 2-méthyl phénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
| FR2715297B1 (fr) * | 1994-01-24 | 1996-02-23 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et un dérivé de métaaminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
| FR2726185B1 (fr) * | 1994-11-02 | 1997-04-25 | Oreal | Composition tinctoriale a base de colorants d'oxydation et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2729564B1 (fr) * | 1995-01-19 | 1997-02-28 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| US6406502B1 (en) * | 1996-07-19 | 2002-06-18 | L'oreal | Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process |
| US6001136A (en) * | 1996-07-19 | 1999-12-14 | L'oreal | Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process |
| FR2786092B1 (fr) * | 1998-11-20 | 2002-11-29 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR3001386B1 (fr) * | 2013-01-29 | 2015-06-05 | Oreal | Composition de teinture mettant en oeuvre au moins un coupleur de type meta-phenylenediamine substituee en position 4 dans un milieu comprenant un corps gras, procedes et dispositif |
| US11339295B2 (en) | 2017-08-10 | 2022-05-24 | Wella International Operations Switzerland Sàrl | Oxidative dye couplers with novel auxochrome substituents and azomethine dyes and leuco forms thereof |
| FR3117830B1 (fr) | 2020-12-17 | 2025-04-04 | Oreal | Composition comprenant une base de coloration d’oxydation particuliere, au moins un coupleur particulier et au moins un corps gras. |
| FR3117816B1 (fr) | 2020-12-17 | 2025-05-23 | Oreal | Composition comprenant une base de coloration d’oxydation particuliere et au moins deux coupleurs particuliers. |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1644220A1 (de) * | 1967-07-15 | 1971-05-06 | Bayer Ag | Azofarbstoffe |
| FR2290186A1 (fr) * | 1974-11-05 | 1976-06-04 | Oreal | Compositions tinctoriales pour cheveux humains et nouveaux etheroxydes entrant dans ces compositions |
| FR2362116A1 (fr) * | 1976-08-20 | 1978-03-17 | Oreal | Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant |
| FR2364888A1 (fr) * | 1976-09-17 | 1978-04-14 | Oreal | Nouvelles paraphenylenediamines substituees sur le noyau en position 2 et leur application dans la teinture des fibres keratiniques |
-
1979
- 1979-04-26 FR FR7910683A patent/FR2455030A1/fr active Granted
-
1980
- 1980-04-18 US US06/142,572 patent/US4333730A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-04-21 DK DK169080A patent/DK150539C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-04-21 CA CA350,277A patent/CA1133940A/fr not_active Expired
- 1980-04-23 NL NL8002364A patent/NL8002364A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-04-23 AT AT0216980A patent/AT369985B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-23 BE BE0/200333A patent/BE882925A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-24 PT PT71149A patent/PT71149A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-04-24 SE SE8003095A patent/SE447101B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-04-24 AR AR280800A patent/AR228737A1/es active
- 1980-04-24 IT IT67662/80A patent/IT1130123B/it active
- 1980-04-24 AU AU57784/80A patent/AU535466B2/en not_active Ceased
- 1980-04-25 ES ES490884A patent/ES8203827A1/es not_active Expired
- 1980-04-25 MX MX182097A patent/MX152662A/es unknown
- 1980-04-25 CH CH321180A patent/CH644349A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-25 GB GB8013757A patent/GB2049684B/en not_active Expired
- 1980-04-25 DE DE19803016109 patent/DE3016109A1/de active Granted
- 1980-04-25 BR BR8002575A patent/BR8002575A/pt unknown
- 1980-04-26 JP JP55054907A patent/JPS5946990B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH644349A5 (fr) | 1984-07-31 |
| PT71149A (fr) | 1980-05-01 |
| US4333730A (en) | 1982-06-08 |
| BE882925A (fr) | 1980-10-23 |
| MX152662A (es) | 1985-10-07 |
| DK169080A (da) | 1980-10-27 |
| BR8002575A (pt) | 1980-12-09 |
| AU5778480A (en) | 1980-10-30 |
| JPS5946990B2 (ja) | 1984-11-16 |
| ATA216980A (de) | 1982-07-15 |
| SE8003095L (sv) | 1980-10-27 |
| SE447101B (sv) | 1986-10-27 |
| NL8002364A (nl) | 1980-10-28 |
| JPS55145762A (en) | 1980-11-13 |
| GB2049684A (en) | 1980-12-31 |
| FR2455030A1 (fr) | 1980-11-21 |
| AU535466B2 (en) | 1984-03-22 |
| FR2455030B1 (da) | 1983-10-21 |
| GB2049684B (en) | 1983-05-18 |
| ES490884A0 (es) | 1982-04-16 |
| DE3016109A1 (de) | 1980-11-06 |
| AT369985B (de) | 1983-02-25 |
| ES8203827A1 (es) | 1982-04-16 |
| DK150539C (da) | 1987-12-07 |
| DE3016109C2 (da) | 1990-10-11 |
| CA1133940A (fr) | 1982-10-19 |
| IT8067662A0 (it) | 1980-04-24 |
| IT1130123B (it) | 1986-06-11 |
| AR228737A1 (es) | 1983-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK150539B (da) | Metaphenylendiaminforbindelser og farvningsmiddel til keratinfibre indeholdende disse forbindelser | |
| US4888025A (en) | Compounds which can be used for hair dyeing, process for their preparation, dyeing compositions in which they are present and corresponding hair-dyeing process | |
| KR0185984B1 (ko) | 산화염료 전구체와 아미노인돌 결합기를 포함한 케라틴 섬유의 염색용 조성물과 상기 신물질을 이용한 염색방법 | |
| US4420637A (en) | Meta-phenylenediamines | |
| FR2570946A1 (fr) | Nouvelles compositions de teinture des fibres keratiniques contenant un colorant azoique, procede de preparation de ce colorant et mise en oeuvre desdites compositions pour la teinture de fibres keratiniques | |
| US5567421A (en) | Oxidation dye composition for keratinous fibres comprising a para-aminophenol, a meta-aminophenol and a para-phenylenediamine and/or a bis(phenylalkylenediamine) | |
| DK153834B (da) | Paraphenylendiaminer eller syresalte deraf til anvendelse som farvningsmiddel for keratinfibre og farvningsmiddel indeholdende disse forbindelser | |
| JPS5925764B2 (ja) | 人の毛髪用の染色組成物 | |
| US4330292A (en) | Dyeing compositions for keratin fibres containing meta-phenylenediamines | |
| AU654994B2 (en) | Use of indole derivatives as couplers in dyeing keratinous fibres | |
| US4931066A (en) | Dyeing composition for keratinous fibres containing at least one co-solubilized n-substituted 2-nitro-para-phenylenediamine and process for dyeing keratinous fibres therewith | |
| JPH0128004B2 (da) | ||
| JPH0227967B2 (da) | ||
| US4637821A (en) | Tinctorial composition for keratin fibres, based on nitrated benzene dyestuffs | |
| JPH06199642A (ja) | ４−ヒドロキシ−又は４−アミノベンズイミダゾールおよび染毛組成物 | |
| US4494953A (en) | 2,4-Dihydroxydiphenylamines and hair dyeing compositions and method | |
| US4690685A (en) | Dyeing composition for keratinous fibres containing at least one co-solubilized N-substituted 2-nitro-para-phenylenediamine | |
| LU85421A1 (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylene n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants | |
| US4736067A (en) | New dimethyl derivatives of 3-nitro-4-aminoaniline, process for their preparation and their use for dyeing keratinic fibers | |
| US4149848A (en) | Novel para-phenylenediamine dyes for keratin fibres | |
| DK163795B (da) | Farvemiddel til direktfarvning af keratinfibre, navnlig menneskehaar, indeholdende i et vandigt vehikel mindst et nitreret direktfarvestof fra raekken af 2-nitro-paraphenylendiaminer, og fremgangsmaade til farvning af keratinfibre | |
| DK150540B (da) | Metaphenylendiaminforbindelser og farvningsmiddel til keratinfibre indeholdende disse forbindelser | |
| CA2137993C (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un 3-fluoroparaaminophenol, un metaaminophenol et/ou une metaphenylene diamine et procede de teinture utilisant une telle composition | |
| DK149183B (da) | 2-methyl-5-aminophenolderivater til anvendelse som farvekoblere i midler til oxidativ farvning af keratinfibre og farvemiddel til oxidativ farvning af keratinfibre | |
| US4725283A (en) | Dyeing compositions for keratinic fibres, based on halogenated meta-phenylenediamines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B1 | Patent granted (law 1993) | ||
| PBP | Patent lapsed | ||
| PBP | Patent lapsed |