DK163795B - Farvemiddel til direktfarvning af keratinfibre, navnlig menneskehaar, indeholdende i et vandigt vehikel mindst et nitreret direktfarvestof fra raekken af 2-nitro-paraphenylendiaminer, og fremgangsmaade til farvning af keratinfibre - Google Patents
Farvemiddel til direktfarvning af keratinfibre, navnlig menneskehaar, indeholdende i et vandigt vehikel mindst et nitreret direktfarvestof fra raekken af 2-nitro-paraphenylendiaminer, og fremgangsmaade til farvning af keratinfibre Download PDFInfo
- Publication number
- DK163795B DK163795B DK548784A DK548784A DK163795B DK 163795 B DK163795 B DK 163795B DK 548784 A DK548784 A DK 548784A DK 548784 A DK548784 A DK 548784A DK 163795 B DK163795 B DK 163795B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- colorant
- formula
- weight
- agent
- nitro
- Prior art date
Links
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 title claims description 30
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims description 13
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims description 13
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 13
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 38
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 31
- -1 paraffins Substances 0.000 claims description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 22
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 11
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- HVHNMNGARPCGGD-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-phenylenediamine Chemical class NC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 HVHNMNGARPCGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 claims description 5
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000008135 aqueous vehicle Substances 0.000 claims description 4
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 claims description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 101150009274 nhr-1 gene Proteins 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims 2
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 claims 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 claims 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 7
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 7
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NZKTVPCPQIEVQT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(4-aminophenyl)diazenyl]-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 NZKTVPCPQIEVQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 4
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JSFUMBWFPQSADC-UHFFFAOYSA-N Disperse Blue 1 Chemical compound O=C1C2=C(N)C=CC(N)=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N JSFUMBWFPQSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 3
- VOLCMGPDRGNUGR-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)-3-nitroanilino]ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1[N+]([O-])=O VOLCMGPDRGNUGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQXUIDYRTHQTET-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-nitrophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1[N+]([O-])=O IQXUIDYRTHQTET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000002193 fatty amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical class CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUUOESLUUQBFTM-UHFFFAOYSA-N 1-n-methyl-2-nitrobenzene-1,4-diamine Chemical compound CNC1=CC=C(N)C=C1[N+]([O-])=O CUUOESLUUQBFTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOPJTDJKZNWLRB-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-5-nitrophenol Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1O DOPJTDJKZNWLRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUCWUAFNGCMZDB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-nitrophenol Chemical compound NC1=C(O)C=CC=C1[N+]([O-])=O KUCWUAFNGCMZDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AACMNEWXGKOJJK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-nitrophenol Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1O AACMNEWXGKOJJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-nitroaniline Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100555 2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- FCMRHMPITHLLLA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitroaniline Chemical compound CC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1N FCMRHMPITHLLLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQHDTSMMRTUXCO-UHFFFAOYSA-N 3-(3,3-dihydroxy-3-phenylpropoxy)-1-phenylpropane-1,1-diol Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(CCOCCC(C1=CC=CC=C1)(O)O)(O)O QQHDTSMMRTUXCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLAVHMSZFMBGNY-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5-methyl-1,2-thiazol-4-one Chemical compound CC1SN=C(Cl)C1=O QLAVHMSZFMBGNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Chemical class 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Chemical class 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 244000186561 Swietenia macrophylla Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Chemical class 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- ATMLPEJAVWINOF-UHFFFAOYSA-N acrylic acid acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C ATMLPEJAVWINOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005211 alkyl trimethyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 description 1
- BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N ammonium lauryl sulfate Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940063953 ammonium lauryl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Chemical class 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006083 mineral thickener Substances 0.000 description 1
- REOJLIXKJWXUGB-UHFFFAOYSA-N mofebutazone Chemical group O=C1C(CCCC)C(=O)NN1C1=CC=CC=C1 REOJLIXKJWXUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTQDYDIRBKMMQB-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)nitramide Chemical class NC1=CC=C(N[N+]([O-])=O)C=C1 ZTQDYDIRBKMMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- WSDQIHATCCOMLH-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(3,5-dichlorophenyl)carbamate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(NC(=O)OC=2C=CC=CC=2)=C1 WSDQIHATCCOMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000011514 reflex Effects 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/418—Amines containing nitro groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B51/00—Nitro or nitroso dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
DK 163795 B
Den foreliggende opfindelse angår farvemiddel til direktfarvning af keratinfibre, navnlig menneskehår, hvilket middel i et vandigt vehikel indeholder mindst ét nitreret direktfarvestof fra rækken af 2-nitro-para- 5 phenylendiaminer med formlen (I): NHR1 / N,-- NC,
o T
1° % hvor: 15 er hydrogen, en lavere alkylgruppe eller en lavere (C2-C4)monohydroxyalkylgruppe, R2 er en lavere (C2-C4)monohydroxyalkylgruppe, og R3 er en lavere (C^-C4)alkylgruppe eller en lavere (C0-C,)monohydroxyalkylgruppe, 20 . z 4 i fri form eller saltform, samt fremgangsmåder til farvning af keratinfibre, navnlig menneskehår.
Det er kendt at anvende nitro-paraphenylendiaminer og deres substitutionsprodukter i sammensætningen af far- veopløsninger til farvning af keratinfibre, både ved så- 25 kaldt oxidationsfarvning og ved direktfarvning, også betegnet semi-permanent. Oxidationsfarvninger kan imidlertid ikke altid tåles, navnlig ikke af sensibiliseret eller ødelagt hår, som følge af deres koncentration af al- kaliserende middel og tilstedeværelsen af oxidationsmid-30 del. Det kan derfor være nødvendigt at foretrække direktfarvning, der er mindre sensibiliserende og mindre toxisk som følge af fravær af oxidationsmiddel og en langt mere moderat mængde af alkaliserende middel.
Ved direktfarvning af hår er de blå og violette 35 farvetoner nødvendige for at opnå farver med naturligt udseende, og det er tidligere foreslået som blå eller violette direktfarvestoffer til hår at anvende deriva 2
DK 163795 B
ter af 2-nitro-paraphenylendiamin, hvis aminogruppe i 4-stillingen er disubstitueret, hvorhos aininogruppen i 1-stillingen kan være monosubstitueret.
Disse klassiske derivater af 2-nitro-paraphenylen-5 diamin er imidlertid som oftest utilstrækkeligt opløselige eller dispergerbare i vand, hvilket er en stor ulempe for opnåelsen af de mørke og naturlige nuancer. Hvis farvestoffet ikke er gjort opløseligt i miljøet, bliver farvningen uensartet med stor risiko for, at der tilveje-10 bringes svagere farvninger end beregnet. I det særlige tilfælde med farvemidler, der er rige på farvestoffer med henblik på at opnå varierede nuancer, eller i tilfælde af lidet opløseliggørende bærere, sker det, at farvestofferne genkrystalliserer, forbliver i farvebadet og 15 ikke går over på håret.
De farvemidler, der tilvejebringes ud fra derivater af 2-nitro-paraphenylendiamin, hvis aminogruppe i 4-stillingen er disubstitueret, og hvis aminogruppe i 1-stillingen eventuelt er monosubstitueret, har derfor ikke 20 hidtil fuldt opfyldt kravene til en god farvning.
Det har nu overraskende vist sig, at det ved indføring af l-N-methylamino-2-nitro-4-[N1 -methyl-N* — (2',3 * — dihydroxy-propyl)amino]-benzen og/eller mindst ét af dens syresalte i et farvemiddel indeholdende mindst ét blåt el-25 ler violet nitreret direktfarvestof bestående af en 2-nitro-paraphenylendiamin, hvis aminogruppe i 4-stilling er disubstitueret med lavere alkyl- eller monohydroxyalkyl-grupper, og hvis aminogruppe i 1-stilling eventuelt er monosubstitueret med en lavere alkyl- eller monohydroxy-30 alkylgruppe, er muligt at forbedre opløseligheden af det eller de blå eller violette nitrerede direktfarvestoffer ved et coopløseliggøringsfænomen.
Farvemidlerne ifølge opfindelsen har den fordel, ved den meget fordelagtige direktfarvningsteknik at far-35 ve hår i nuancer, der kan være meget intense og meget dybtgående, og gør det endvidere muligt bedre at udnytte den potentielle farvningsevne hos det nitrerede direktfarvestof fra rækken af 2-nitro-paraphenylendiaminer sub- 3
DK 163795 B
stitueret som ovenfor anført. Dels kan man, fordi 1-N-me-thylamino-2-nitro-4-[Ν' -methyl-N'-(2',3'-dihydroxy-pro-pyl)amino]-benzenen i sig selv er et violet farvestof, opnå mørkere nuancer end med de lidet opløselige deriva-5 ter af 2-nitro-paraphenylendiamin alene, og dels gør det indførte coopløseliggøringsmiddel det også muligt at undgå risici i henseende til genkrystallisation af de nitre-rede direktfarvestoffer fra rækken af 2-nitro-parapheny-lendiaminer i de på farvestoffer rige farvningskomposi-10 tioner eller i farvningskompositioner med lidet opløse-liggørende bærer.
Følgelig er farvemidlet ifølge opfindelsen ejendommeligt ved, at det også indeholder forbindelsen (II):
^ H
CH3 r —wo, [oj 20 |^/Ch3
xCHoCH0HCH.CH
2 c i fri form eller i saltform med mineralsyrer eller organiske syrer.
Blandt saltene af forbindelsen med formlen (II) kan eksempelvis nævnes monohydrochloridet.
De forbindelser med formlen (I), hvis opløselighed kan forøges ved tilstedeværelsen af forbindelsen med formlen (II), er navnlig dem, hvor R, er en methylgruppe, og 30 ^ R2 og R3 hver er en β-hydroxy-ethylgruppe, eller hvor R^ og R3 hver er en methylgruppe, og R2 er en β-hydroxyethyl- gruppe, eller hvor R1, R2 og R3 hver er en 3-hydroxyethyl- gruppe, eller hvor og R2 hver er en β-hydroxyethyl- gruppe, og R3 er en methylgruppe, samt de tilsvarende sy- 4
DK 163795 B
resalte.
Til nærmere forklaring er i følgende tabel samlet opløselighedsgrænserne ved 18°C for de fire ovennævnte farvestoffer med formlen (I) i nærværelse af stigende 5 mængder deri af farvestoffet med formlen (II), hvilke opløselighedsgrænser er målt i følgende komposition:
Monohydrochlorid af farvestof y g med formlen (II)
Farvestof med formlen (I) x g
Monoethylether af ethylenglycol 10 g 2-Amino-2-methyl-l-propanol til pH 9,6
Vand til 100 g.
Heri er x den maksimale mængde af det pågældende farvestof med formlen (I), som kan opløses i den ovenfor defi-15 nerede særlige bærer. Til bestemmelse af opløselighederne anvendes følgende metode:
Et stort overskud af farvestoffet med formlen (I) dispergeres i den ovenfor beskrevne kosmetiske basis sammen med y g af farvestoffet med formlen (II) i form af 20 hydrochlorid. Kompositionen henstilles i 15 minutter ved 60°C (vandbad) og afkøles derefter af den omgivende luft under omrøring i 30 minutter (idet det kontrolleres, at stuetemperaturen er over 18°C). Efter de 30 minutter indføres kompositionen i et lukket rum holdt ved 18°C og op-25 holder sig deri i mindst 48 timer. Efter udtagning fra nævnte rum filtreres kompositionen straks. De indsamlede filtrater analyseres derefter ved HPLC til béstemmelse af indholdet af farvestoffer.
5
DK 163795 B
I --
Gpløselighedsgrar.ser fer farvestoffet med forr.len (I) alene kombineret ned farvestoffet ned formlen (II!
Farvestof med formlen (I) n "" _ Z I ~ “ y = o y=o,5g y = l g y=i,5g KOo ^ Z 0,07 7. 0,207. (2.85Γ 0,26 7. (3,71) 0,35 7. (5)
xai2CH20H
JI
ir no2 ψ 0,32 7. 0,57 7. (1,78) 0,87 7. (2,71) 1,12 7. (3,5)
T>OI,ai,0H
\ai2CH20H
Λ b'·' I ^ω,ΟΗ,ΟΗ [N|"n02 1^ I 0,36 7. 0,46 7. (1,27 ) 0,62 7. (1,72) 0,7 4 7. (2,05)
Svm3
\ CH2CH20H
. >CH2CH20H
|TK02 ^ 0,74 7. 1,00 7. (1,35) 1,26 7. (1,70) 1,57 7. (2,12)
k^CH2CH2OH \CH2CH20H
*
Det i parentes anførte tal viser opiøselighedsfcrbedrir.ger for farvestoffet med formlen (I) i nærværelse af farvestoffet med formlen (II), Det først anførte farvestof med formlen (I) er således 2,85 cance mere opløseligt i den ovennævnte barer, når mangden af forbindelsen med formlen (II) i navnte barer stiger fra C til 0,5 g.
DK 163795 B
6
Forbindelserne med formlen (I) er navnlig beskrevet i de franske patentskrifter 1.101.904, 1.411.124, 1.454.313 og 1.454.314 samt i US patentskrift 3.168.442.
Forbindelsen med formlen (II) kan vindes ved en 5 fremgangsmåde, ved hvilken glycidol omsættes med den kendte forbindelse med formlen (III): NHCH, Λ 10 Q tm) NHCH3 15 Forbindelsen med formlen (III) kan vindes ud fra l-methylamino-2-nitro-4-amino-benzen, som beskrevet bl.a. i Eksempel 2 i US patentskrift 3.274.249.
Ifølge foretrukne udførelsesformer er forbindelsen med formlen (I) (og/eller dens salte) tilstede i farve-20 midlet ifølge opfindelsen i en koncentration beliggende mellem 0,05 og 5 vægt% og navnlig mellem 0,1 og 3 vægt%, udtrykt som fri base, baseret på midlets totale vægt. Forbindelsen med formlen (II) (og/eller dens salte) er tilstede i midlet i en koncentration beliggende mellem 25 0,1 og 5 vægt% og fortrinsvis mellem 0,3 og 3 vægts, udtrykt som fri base, baseret på midlets totale vægt.
Farvemidlerne ifølge opfindelsen kan, foruden forbindelserne med formlerne (I) og (II) i fri form eller saltform, indeholde nitrerede direktfarvestoffer forskel-30 lige fra dem med formlen (I) og (II), eller ikke-nitre-rede direktfarvestoffer, såsom azo-, antraguinon- og naphthoguinon-farvestoffer.
Farvemidlerne ifølge opfindelsen kan som vandigt vehikel indeholde et eller flere kosmetisk acceptable orga-35 niske opløsningsmidler og navnlig alkoholer, såsom ethanol, isopropylalkohol og benzylalkohol, phenylethylalko-hol eller glycoler eller ethere af glycoler, såsom ethy-lenglycol og dens monomethyl-, monoethyl- og monobutyl- 7
DK 163795 B
ethere, propylenglycol, butylenglycol, dipropylenglycol samt alkylethere af diethylenglycol, såsom monoethylethe-ren eller monobutyletheren af diethylenglycol, i koncentrationer beliggende mellem 0,5 og 20 vægt%, fortrinsvis 5 mellem 2 og 10 vægt% baseret på midlets totale vægt.
Der kan også til midlet ifølge opfindelsen sættes fede amider, såsom mono- og diethanolamider af kokosfedtsyre, af laurinsyre eller af oliesyre, i koncentrationer beliggende mellem 0,05 og 10 vægt%.
10 Der kan også til midlet ifølge opfindelsen sættes anioniske, kationiske, ikke-ioniske eller amfotere overfladeaktive midler eller blandinger deraf. De overfladeaktive midler er fortrinsvis tilstede i midlet ifølge opfindelsen i en mængde beliggende mellem 0,1 og 50 vægt%, 15 fortrinsvis mellem 1 og 20 vægt% baseret på farvemidlets totale vægt.
Blandt overfladeaktive midler kan navnlig nævnes de anioniske overfladeaktive midler anvendt alene eller i blanding, såsom især alkalimetalsaltene, magnesiumsal-20 tene, ammoniumsaltene, aminsaltene eller alkanolaminsal-tene af følgende forbindelser: - eventuelt ethoxylerede alkylsulfater, alkylethersul-fater eller alkylamidsulfater, alkylsulfonater, alkyl-amid-sulfonater eller α-olefin-sulfonater, 25 - alkyl-sulfoacetater, idet alkylgrupperne i disse forbindelser har en lineær kæde med 12-18 carbonatomer.
Det er også muligt, i form af ovennævnte salte, at anvende de fede syrer, såsom laurin-, myristin-, olie-, 30 ricinusolie-, palmitin-, stearinsyre, syrerne fra kokosolie eller hydrogeneret kokosolie, eller polyglycolether-carboxylsyrer.
Som kationiske overfladeaktive midler kan navnlig nævnes saltene af fede aminer, kvaternære ammoniumsalte, 35 såsom chlorider og bromider af alkyldimethylbenzylammo-nium, alkyltrimethylammonium, alkyldimethylhydroxyethyl-ammonium eller af dimethyldialkylammonium, salte af al-kylpyridinium eller imidazolinderivater. Alkylgrupperne 8
DK 163795 B
i de ovennævnte kvaternære ammoniumderivater er grupper med lang kæde, fortrinsvis med 12 til 18 carbonatomer.
Blandt disse forbindelser med kationisk karakter kan også nævnes aminoxider.
5 Blandt de amfotere overfladeaktive midler, der kan anvendes, kan navnlig nævnes alkylamino-(mono- og di-)propionater, betainer, såsom alkylbetainer, N-al-kyl-sulfobetainer, N-alkylamino-betainer, hvor alkyl-gruppen har fra 1 til 22 carbonatomer, og cycloimidini-10 umforbindelser.
Blandt de ikke-ioniske overfladeaktive stoffer, der eventuelt kan anvendes i midlerne ifølge opfindelsen, kan nævnes kondensationsprodukterne af en monoalkohol, en alkylphenol, et amid eller en α-diol med glyci-15 dol, såsom forbindelserne fremstillet ifølge de franske patentskrifter 2.091.516, 2.169.787 og 2.328.763, forbindelserne med formlen:
RC-E-C2H30-(CH2OH)3-K
IB
20 hvor R er en alkyl-, alkenyl- eller alkylarylgruppe med 8-22 carbonatomer, og l<m<10, polyethoxylerede eller polyglycerolerede alkoholer, alkylphenoler eller fedtsyrer med lineær fed kæde på Cg til C-^g, kondensater af 25 ethylen- og propylenoxider med fede alkoholer, polyethoxylerede fede amider indeholdende mindst 5 mol ethylen-oxid, eller polyethoxylerede fede aminer.
De fortykningsprodukter, der kan sættes til midlet ifølge opfindelsen, kan med fordel vælges blandt 30 natriumalginat, gummi arabicum, guargummi, cellulosederivater, såsom methylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, natriumsaltet af carboxy-methylcellulose og acrylsyre-polymere. Der kan også anvendes mineralske fortykningsmidler, såsom bentonit. Dis-35 se fortykningsmidler anvendes alene eller i blanding og er fortrinsvis tilstede i en mængde på mellem 0,5 og 5 vægt%, baseret på farvemidlets totale vægt, og navnlig mellem 0,5 og 3 vægt%.
9
DK 163795 B
Farvemidlerne ifølge opfindelsen kan have surt, neutralt eller alkalisk pH-værdi, idet pH kan variere fra 4 til 10,5 og fortrinsvis fra 6 til 10. Blandt de alkaliseringsmidler, der kan anvendes, kan nævnes alka-5 nolaminer og hydroxider og carbonater af alkalimetaller eller ammonium. Blandt de syrningsmidler, der kan anvendes, kan nævnes mælkesyre, eddikesyre, vinsyre, phosphor-syre, saltsyre og citronsyre.
Farvemidlerne kan yderligere indeholde forskellige 10 sædvanlige tilsætningsmidler, såsom antioxidanter, parfumer, sekvestrantmidler, filmdannende produkter, behandlingsprodukter, dispergeringsmidler, hårkonditionerings-midler, konserveringsmidler, uklarhedsfremkaldende midler samt et hvilket som helst andet inden for kosmetik-15 ken sædvanligvis anvendt hjælpemiddel.
Farvemidlet ifølge opfindelsen kan foreligge i forskellige til hårfarvning sædvanlige former, såsom fortykkede eller geleagtige væsker, cremer, aerosol-skumpro-dukter eller hvilke som helst andre former, der er egne-20 de til gennemførelse af farvning af keratinfibre.
Én fremgangsmåde ifølge opfindelsen er ejendommelig· ved, at man på de tørre eller fugtige keratinfibre lader indvirke et omhandlet farvemiddel i et tidsrum varierende mellem 3 og 60 minutter, og der derefter skyl-25 les, eventuelt vaskes og igen skylles, hvorefter kera-tinfibrene tørres; og den anden fremgangsmåde ifølge opfindelsen er ejendommelig ved, at der på keratinfibrene påføres et omhandlet farvemiddel, hvorefter der tørres uden intermediær skylning.
Farvemidlerne ifølge opfindelsen kan påføres på naturligt eller farvet, permanentet eller upermanentet hår eller på stærkt eller let affarvet og eventuelt permanentet hår.
Opfindelsen beskrives nærmere gennem følgende eksempler: 10
DK 163795 B
Eksempel 1
Der blev fremstillet følgende farvemiddel:
Monohydrochlorid af l-N-methylamino-2-nitro-5 4-[N1-methyl-N' — (2 *,3 *-dihydroxy-propyl) amino]-benzen lf5 g l-N-methylamino-2-nitro-4-[N'/Ν'- bis (3-hydroxyethyl) amino]-benzen 1,3 g 1- N-(3-hydroxyethyl)amino-2-methoxy- 4-nitro-benzen 0,2 g (3-N-methylamino-4-nitro)phenoxyethanol 0,1 g (3-N-methylamino-4-nitro)phenyl- 3,γ-dihydroxypropylether 0,6 g
Diethanolamid af laurinsyre 2,5 g
Laurinsyre 1,5 g
Laurylalkohol med 40 mol ethvlenoxid 3 g 15
Ethylenglycol-monoethylether 5 g
Hydroxyethylcellulose solgt under betegnelsen "NATROSOL® 250 HHR" af firmaet "HERCULES" 0,1 g 2- Amino-2-methyl-l-propanol til pH 9,5
Vand til 100 g.
20 Efter 30 minutters anbringelse af dette middel på naturligt mørkt hår, men med uregelmæssig farve, blev der, når der anvendtes skylning og tørring, opnået en naturlig og ensartet brun nuance.
25 Eksempel 2
Der blev fremstillet følgende farvemiddel:
Monohydrochlorid af l-N-methylamino-2-nitro- 4-[Ν'-methyl-N'-(2',3'-dihydroxy-propyl) amino]-benzen 0,9 g l-N-methylamino-2-nitro-4-[N1-methyl-N'-30 (3”hydroxyethyl)amino]-benzen 0,4 g "Disperse Black 9" (d.v.s. 2,2'-[[4-[(4-aminophenyl)-azo] phenyl ]imino]bisethanol) solgt under betegnelsen "Noir diazo acetoguinone BSNZ 1350" af firmaet "PCDK" 0,1 g 3- Nitro-4-[N-(3-hydroxyethyl)amino]-phenol 0,01 g 3-Nitro-4-amino-phenol 0,1 g 35 l-N-(3-hydroxyethyl)amino-2-methoxy-4- nitro-benzen 0,1 g (3-N-methylamino-4-nitro)phenoxyethanol 0,1 g 11
DK 163795 B
Nonylphenol oxyethyleneret med 9 mol ethylenoxid 8 g
Diethanolamid af oliesyre 2 g
Ethylenglycol-monobutylether 10 g 5 Hydroxypropylcellulose solgt under betegnelsen "KLUCEL G" af firmaet "HERCULES" 0,15 g
Monoethanolamin til pH 9,5
Vand, demineraliseret til 100 g.
Dette flydende middel blev anvendt på mellemblondt 10 hår i 30 minutter. Der blev skyllet og tørret. Herved opnåedes en gylden mellemblond farvning med iriserede reflekser.
Eksempel 3 15 Der blev fremstillet følgende farvemiddel:
Monohydrochlorid af l-N-methylamino-2-nitro-4- [N'-methyl-N*-(2 *,3'-dihydroxy-propyl)amino]- benzen 1,1 g 1-N -(β-hydroxyethyl)amino-2-nitro-4- [N',N'- bis-(β-hydroxyethyl)amino]-benzen 0,65 g 20 "Disperse Blue 1" (d.v.s. 1,4,5,8-tetraamino-9,10- anthraquinon) solgt under betegnelsen "BLEU CELLITON ® EXTRA" af firmaet "BASF" 0,1 g "Disperse Black 9" (se ovenfor) solgt under betegnelsen "NOIR DIAZO ACSTOQUINONE BSNZ 1350" af firmaet "PCUK" 0,1 g 25 (3-N-methylamino-4-nitro)phenoxyethanol 0,12 g
Diethanolamid af laurinsyre 2,5 g
Laurinsyre 1,5 g
Laurylalkohol oxyethyleneret med 40 mol ethylenoxid 3 g
Ethylenglycol-monoethylether 5 g
Hydroxyethylcellulose solgt under betegnelsen "NATROSOL® 250 HHR" af firmaet "HERCULES" 0,1 g 2-Amino-2-methyl-l-propanol til pH 9,5
Vand, demineraliseret til 100 g.
Dette middel påførtes 30 minutter på naturligt, af solen lysnet mørkblondt hår med en lille procentdel hvide hår. Efter skylning og tørring havde håret genvundet sin oprindelige farve, og de hvide hår var fortonede.
12
DK 163795 B
Eksempel 4
Der blev fremstillet følgende farvemiddel:
Monohydrochlorid af l-N-methylamino-2-nitro- 4-[Ν'-methyl-Ν'-(2',3'-dihydroxy-propyl) amino]-benzen 0,7 g 1-N-(β-hydroxyethyl)amino-2-nitro-4-[N1- methyl-N'- (β-hydroxyethyl) amino]-benzen 0,6 g (3-N-methylamino-4-nitro)phenoxyethanol 0,10 g [4-N(β-hydroxyethyl)amino-3-nitro]phenoxyethanol 0,5 g 10 2-Amino-3-nitro-phenol 0,2 g
Nonylphenol oxyethyleneret med 9 mol ethylenoxid 8 g
Diethanolamid af oliesyre 2 g
Ethylenglycol-monobutylether 10 g _ Hydroxypropylcellulose solgt under betegnelsen lb "KLUCEL G" af firmaet "HERCULES" 0,15 g
Monoethanolamin til pH 9,5
Vand, demineraliseret til 100 g.
Dette flydende middel blev påført på lysblondt 20 hår i 30 minutter. Efter skylning og tørring viste håret et purpurviolet mahogniskær.
Eksempel 5
Der blev fremstillet følgende farvemiddel: 25 Monohydrochlorid af l-N-methylamino-2-nitro- 4-[N'-methyl-N'—(2*,3*-dihydroxy-propyl) amino]-benzen 1,0 g 1-N-(β-hydroxyethyl) amino-2-nitro-4- [N',N'- bis-(β-hydroxyethyl)amino]-benzen 0,4 g 1-N-(β-hydroxyethyl)amino-2-nitro-4-[N'-methyl- Ν'-(β-hydroxyethyl)amino]-benzen 0,3 g l-Amino-2-nitro-5-methyl-4-N-(β-hydroxyethyl) amino-benzen 0,05 g 1- Amino-2-nitro-4-N-(β-hydroxyethyl)amino-benzen 0,1 g 2- N-(β-hydroxyethyl)amino-5-nitro-phenol 0,3 g 35 l-Amino-2-nitro-6-methyl-benzen 0,2 g
Diethanolamid af laurinsyre 4 g
Ammoniumlaurylsulfat solgt under betegnelsen "SACTIPON 286" af firmaet "LEVER” 20 g 13
DK 163795 B
Blanding af methylchlorisothiazolinon og methylisothiazolinon solgt under betegnelsen "KATHON® CG" af firmaet "ROHM & HAAS" 0,05 g
Polymer af acrylsyre med en molekylvægt på 2-3 millioner, solgt under betegnelsen
"CARPOBOL® 934" af firmaet "GOODRICH CHEMICAL
CO." 0,5 g
Ethylenglycolmonoethylether 4 g 2-Amino-2-methyl-l-propanol til pH 9
Vand, demineraliseret til 100 g.
10 Dette middel blev påført på blondt hår. Efter 30 minutters forløb blev der skyllet og tørret. Håret var da farvet i en gyldenblond nuance.
Eksempel 6 15 Der blev fremstillet følgende farvemiddel: 1-N-(β-hydroxyethyl)amino-2-nitro-4-[Ν',N'- bis -(β-hydroxyethyl)amino]-benzen 2 g
Monohydrochlorid af l-N-methylamino-2-nitro-4-[N'-methyl-N'-(2',31-dihydroxy-propyl)amino]-benzen 2 g 20 1-N-(β-hydroxyethyl)amino-2-methoxy-4- nitro-benzen 0,05 g (3-N-methylamino-4-nitro)phenoxyethanol 0,1 g (3-N-methylamino-4-nitro)phenyl-3,y-di-hydroxypropylether 0,53 g "Disperse Black 9" (se ovenfor) solgt under beteg-25 nelsen "NOIR DIAZO ACETOQUINONE BSNZ 1350" af firmaet "PCUK" 0,2 g "Disperse Blue 1" (se ovenfor) solgt under betegnelsen "BLEU CELLITON © EXTRA" af firmaet BASF 0,1 g
Laurinsyre 1 g
Diethanolamid af laurinsyre 2 g 30
Amid af talg polyoxyethyleneret med 50 mol ethylenoxid, solgt under betegnelsen "ETHOMID HT 60" af firmaet "AKZO" 3 g
Ethylenglycolmonobutylether 4,5 g
Hydroxyethylcellulose solgt under betegnelsen "CELLOSIZE ® WP03H" af firmaet "UNION CARBIDE" 3,5 g 35 Monoethanolamin til pH 9,6
Vand, demineraliseret til 100 g.
Dette middel blev påført på brunt hår i 30 minutter. Efter skylning og tørring havde håret fået en mørk 14
DK 163795 B
askebrun nuance.
Eksempel 7
Der blev fremstillet følgende farvemiddel: 5 1-N-(3-hydroxyethyl)amino-2-nitro-4-[N ’ ,N'- bis-(3“hydroxyethyl).amino]-benzen 2 g
Monohydrochlorid af l-N-methylamino-2-nitro- 4- [Ν'-methyl-N'-(2', 3'-dihydroxy-propyl) amino]-benzen 2 g 5- Hydroxy-2-amino-l-nitro-benzen 0,2 g 10 3-Hydroxy-2-amino-4-nitro-benzen 1 g (3-N-methylamino-4-nitro)phenyl-3,γ-di-hydroxypropylether 0,9 g (3-N-methylamino-4-nitro)phenoxyethanol 0,1 g 1-N-(3-hydroxyethyl)amino-2-methoxy-4- nitro-benzen 0,1 g "Disperse Black 9" (se ovenfor) solgt under betegnelsen "NOIR DIAZO ACETOQUINONE BSNZ 1350" af firmaet "PCUK" 0,2 g "Disperse Blue 1" (se ovenfor) solgt under betegnelsen "BLEU CELLITON EXTRA" af f irmaet "BASF" 0,1 g
Laurinsyre 1 g 20
Diethanolamid af laurinsyre 2 g
Amid af talg polyoxyethyleneret med 50 mol
ethylenoxid, solgt under betegnelsen "ETHOMID
HT60" af firmaet "AKZO" 3 g
Ethylenglycolmonobutylether 4,5 g
Hydroxyethylcellulose solgt under betegnelsen "CELLOSIZE© WP03H" af firmaet "UNION CARBIDE" 3,5 g
Monoethanolamin til pH 9,6
Vand, demineraliseret til 100 g.
Dette middel blev påført på brunt hår i 30 minutter. Efter skylning og tørring var der opnået et vedhol-30 dende gyldenbrunt hår.
Claims (17)
1. Farvemiddel til direktfarvning af keratin-5 fibre, navnlig menneskehår, hvilket middel i et vandigt vehikel indeholder mindst ét nitreret direktfarvestof fra rækken af 2-nitro-paraphenylendiaminer med formlen (I) : NHR1 10 r or-
2. Farvemiddel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det indeholder en forbindelse med formlen (I), hvor R^ er en methylgruppe, og R2 og R3 hver er en DK 163795 B 3-hydroxyethylgruppe.
3. Farvemiddel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det indeholder en forbindelse med formlen (I), hvor og R^ er en methylgruppe, og R2 er en 5 3-hydroxyethylgruppe.
4. Farvemiddel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det indeholder en forbindelse med formlen (I), hvor R^, R2 og hver er en 3-hydroxyethylgruppe.
5. Farvemiddel ifølge krav 1, kendeteg net ved, at det indeholder en forbindelse med formlen (I) , hvor R^ og R2 hver er en 3-hydroxyethylgruppe, og R^ er en methylgruppe.
6. Farvemiddel ifølge et hvilket som helst af 15 kravene 1-5, kendetegnet ved, at forbindelsen med formlen (I) , fri eller i saltform, foreligger i midlet i en koncentration beliggende mellem 0,05 og 5 vægt% og fortrinsvis mellem 0,1 og 3 vægt%, udtrykt som fri base, baseret på midlets totale vægt.
7. Farvemiddel ifølge et hvilket som helst af kravene 1-6, kendetegnet ved, at forbindelsen med formlen (II), fri eller i saltform, foreligger i midlet i en koncentration på fra 0,1 til 5 vægt% og fortrinsvis fra 0,3 til 3 vægt%, udtrykt som fri base, 25 baseret på midlets totale vægt.
8. Farvemiddel ifølge et hvilket som helst af kravene 1-7, kendetegnet ved, at det indeholder mindst ét nitreret direktfarvestof foruden dem med formlerne (I) og (II).
9. Farvemiddel ifølge et hvilket som helst af kravene 1-8, kendetegnet ved, at det indeholder mindst ét ikke-nitreret direktfarvestof, såsom et azo-, naphthoquinon- eller anthraquinon-farvestof.
10. Farvemiddel ifølge et hvilket som helst af 35 kravene 1-9, kendetegnet ved, at det vandige vehikel indeholder et eller flere organiske opløsningsmidler, idet opløsningsmidlet eller -midlerne repræsenterer mellem 0,5 og 20 vægt% baseret på farvemidlets DK 163795 B totale vægt.
11. Farvemiddel ifølge et hvilket som helst af kravene 1-10, kendetegnet ved, at det indeholder 0,1 til 50 vægt%, baseret på farvemidlets totale 5 vægt, af mindst ét overfladeaktivt middel.
12. Farvemiddel ifølge et hvilket som helst af kravene 1-11, kendetegnet ved, at det indeholder mindst ét fortykningsmiddel, der er tilstede i en koncentration på mellem 0,5 og 5 vægt%, baseret på farve- 10 midlets totale vægt.
13. Farvemiddel ifølge et hvilket som helst af kravene 1-12, kendetegnet ved, at det yderligere indeholder et hjælpemiddel valgt blandt antioxi-danter, alkaliseringsmidler eller syrningsmidler, par- 15 furner, sekvestrantmidler, filmdannende midler, behandlingsmidler, dispergeringsmidler, hårkonditioneringsmid-ler, konserveringsmidler, uklarhedsfremkaldende midler samt et hvilket som helst andet inden for kosmetikken almindeligt anvendt hjælpemiddel.
14. Farvemiddel ifølge et hvilket som helst af kravene 1-13, kendetegnet ved, at dets pH er beliggende mellem 4 og 10,5, fortrinsvis mellem 6 og 10.
15. Farvemiddel ifølge et hvilket som helst af 25 kravene 1-14, kendetegnet ved, at det foreligger i form af tyknet eller geleret væske, creme eller aerosolskum.
15 XR3 hvor: er hydrogen, en lavere (C^-C^)alkylgruppe eller en lavere (C2-C^)monohydroxyalkylgruppe,
20 R2 er en lavere (C2“C4)monohydroxyalkylgruppe, og R^ er en lavere (C1~C4)alkylgruppe eller en lavere (C2-C4)monohydroxyalkylgruppe, i fri form eller saltform, kendetegnet ved, at det også indeholder forbindelsen med formlen (II):
25 H jS I ch3 r -NO [OJ (ii) 30 \ I ^ CH~ CH2CH0HCH20H i fri form eller i saltform med mineralsyrer eller orga-35 niske syrer.
16. Fremgangsmåde til farvning af keratinfibre, navnlig menneskehår, kendetegnet ved, at 30 man på de tørre eller fugtige keratinfibre lader indvirke et farvemiddel ifølge et hvilket som helst af kravene 1-15 i et tidsrum varierende mellem 3 og 60 minutter, og der derefter skylles, eventuelt vaskes og igen skylles, hvorefter keratinfibrene tørres.
17. Fremgangsmåde til farvning af keratinfibre, navnlig menneskehår, kendetegnet ved, at der på keratinfibrene påføres et farvemiddel ifølge et hvilket som helst af kravene 1-15, hvorefter der tørres uden intermediær skylning.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU85098A LU85098A1 (fr) | 1983-11-21 | 1983-11-21 | Composition tinotoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants |
| LU85098 | 1983-11-21 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK548784D0 DK548784D0 (da) | 1984-11-19 |
| DK548784A DK548784A (da) | 1985-05-22 |
| DK163795B true DK163795B (da) | 1992-04-06 |
| DK163795C DK163795C (da) | 1992-08-24 |
Family
ID=19730177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK548784A DK163795C (da) | 1983-11-21 | 1984-11-19 | Farvemiddel til direktfarvning af keratinfibre, navnlig menneskehaar, indeholdende i et vandigt vehikel mindst et nitreret direktfarvestof fra raekken af 2-nitro-paraphenylendiaminer, og fremgangsmaade til farvning af keratinfibre |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4601726A (da) |
| JP (1) | JPS60197765A (da) |
| AT (1) | AT391805B (da) |
| AU (1) | AU563913B2 (da) |
| BE (1) | BE901090A (da) |
| BR (1) | BR8405918A (da) |
| CA (1) | CA1222462A (da) |
| CH (1) | CH661433A5 (da) |
| DE (1) | DE3442366A1 (da) |
| DK (1) | DK163795C (da) |
| ES (2) | ES537790A0 (da) |
| FR (1) | FR2555046B1 (da) |
| GB (1) | GB2150148B (da) |
| GR (1) | GR80981B (da) |
| IT (1) | IT1180143B (da) |
| LU (1) | LU85098A1 (da) |
| MX (1) | MX161689A (da) |
| NL (1) | NL191431C (da) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU85501A1 (fr) * | 1984-08-13 | 1986-03-11 | Oreal | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture de fibres keratiniques correspondant |
| LU85557A1 (fr) * | 1984-09-27 | 1986-04-03 | Oreal | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture de fibres keratiniques correspondant |
| FR2571364B1 (fr) * | 1984-10-09 | 1987-07-17 | Oreal | Nouveau procede de preparation de nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees, nouvelles oxazolidones utilisees dans ce procede, nouvelles nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees obtenues selon ce procede et compositions tinctoriales contenant les nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees obtenues selon ledit procede |
| DE3442757A1 (de) * | 1984-11-23 | 1986-05-28 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Verwendung von 2-nitroanilinderivaten in haarfaerbemitteln und neue 2-nitroanilinderivate |
| LU85939A1 (fr) * | 1985-06-10 | 1987-01-13 | Oreal | Nouvelles metaphenylenediamines nitrees,halogenees en position 6 et leur utilisation en teinture des matieres keratiiques |
| LU85940A1 (fr) * | 1985-06-10 | 1987-01-13 | Oreal | Compositions de teinture pour fibres keratiniques a base de metaphenylenediamines halogenes |
| LU86521A1 (fr) * | 1986-07-18 | 1988-02-02 | Oreal | Procede de teinture des cheveux avec des colorants hydroxyquinoniques et des sels metalliques |
| US5792221A (en) * | 1992-06-19 | 1998-08-11 | L'oreal | Hydroxypropylated 2-nitro-p-phenylenediamines, and compositions for dyeing keratinous fibers which contain hydroxypropylated 2-nitro-p-phenylenediamines |
| FR2713927B1 (fr) * | 1993-12-22 | 1996-01-19 | Oreal | Procédé de coloration directe des fibres kératiniques humaines à l'aide de vapeur d'eau. |
| FR2766179B1 (fr) * | 1997-07-16 | 2000-03-17 | Oreal | Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB741334A (en) * | 1953-06-01 | 1955-11-30 | Unilever Ltd | Improvements in or relating to hair dyes |
| FR1310072A (da) * | 1964-06-12 | 1963-03-04 | ||
| BE672401A (da) * | 1964-11-19 | 1966-05-16 | ||
| LU47385A1 (da) * | 1964-11-19 | 1966-05-20 | ||
| CH468188A (fr) * | 1966-02-15 | 1969-02-15 | Oreal | Procédé de teinture décolorante pour cheveux et composition tinctoriale pour la mise en oeuvre dudit procédé |
| FR2519251B1 (fr) * | 1982-01-05 | 1985-11-22 | Oreal | Composition tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et d'orthonitranilines n-substituees comprenant une alcanolamine et du bisulfite de sodium et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques |
| FR2538246B2 (fr) * | 1982-01-05 | 1986-03-28 | Oreal | Compositions tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et d'une orthonitraniline n-substituee comprenant une alcanolamine et un bisulfite alcalin ou d'ammonium et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques |
-
1983
- 1983-11-21 LU LU85098A patent/LU85098A1/fr unknown
-
1984
- 1984-11-19 DK DK548784A patent/DK163795C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-11-20 GR GR80981A patent/GR80981B/el unknown
- 1984-11-20 IT IT68159/84A patent/IT1180143B/it active
- 1984-11-20 BE BE0/214028A patent/BE901090A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-11-20 DE DE19843442366 patent/DE3442366A1/de active Granted
- 1984-11-20 BR BR8405918A patent/BR8405918A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-11-20 CA CA000468247A patent/CA1222462A/fr not_active Expired
- 1984-11-20 AT AT0366784A patent/AT391805B/de not_active IP Right Cessation
- 1984-11-20 NL NL8403527A patent/NL191431C/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-11-20 ES ES537790A patent/ES537790A0/es active Granted
- 1984-11-20 FR FR8417662A patent/FR2555046B1/fr not_active Expired
- 1984-11-20 GB GB08429265A patent/GB2150148B/en not_active Expired
- 1984-11-21 JP JP59244699A patent/JPS60197765A/ja active Granted
- 1984-11-21 MX MX203449A patent/MX161689A/es unknown
- 1984-11-21 AU AU35760/84A patent/AU563913B2/en not_active Ceased
- 1984-11-21 US US06/673,789 patent/US4601726A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-11-21 CH CH5561/84A patent/CH661433A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-10-01 ES ES547455A patent/ES8605464A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL8403527A (nl) | 1985-06-17 |
| ATA366784A (de) | 1990-06-15 |
| ES8603752A1 (es) | 1986-01-01 |
| GR80981B (en) | 1985-03-19 |
| US4601726A (en) | 1986-07-22 |
| IT1180143B (it) | 1987-09-23 |
| DK548784D0 (da) | 1984-11-19 |
| GB2150148B (en) | 1987-05-20 |
| AT391805B (de) | 1990-12-10 |
| DK163795C (da) | 1992-08-24 |
| DK548784A (da) | 1985-05-22 |
| ES547455A0 (es) | 1986-03-16 |
| BE901090A (fr) | 1985-05-20 |
| ES537790A0 (es) | 1986-01-01 |
| IT8468159A1 (it) | 1986-05-20 |
| JPS60197765A (ja) | 1985-10-07 |
| MX161689A (es) | 1990-12-13 |
| IT8468159A0 (it) | 1984-11-20 |
| NL191431C (nl) | 1995-07-04 |
| JPH0517944B2 (da) | 1993-03-10 |
| GB2150148A (en) | 1985-06-26 |
| NL191431B (nl) | 1995-03-01 |
| LU85098A1 (fr) | 1985-07-17 |
| AU563913B2 (en) | 1987-07-23 |
| CH661433A5 (fr) | 1987-07-31 |
| FR2555046B1 (fr) | 1988-02-12 |
| AU3576084A (en) | 1985-05-30 |
| CA1222462A (fr) | 1987-06-02 |
| DE3442366C2 (da) | 1987-06-19 |
| BR8405918A (pt) | 1985-09-17 |
| GB8429265D0 (en) | 1984-12-27 |
| ES8605464A1 (es) | 1986-03-16 |
| FR2555046A1 (fr) | 1985-05-24 |
| DE3442366A1 (de) | 1985-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2570946A1 (fr) | Nouvelles compositions de teinture des fibres keratiniques contenant un colorant azoique, procede de preparation de ce colorant et mise en oeuvre desdites compositions pour la teinture de fibres keratiniques | |
| GB2287962A (en) | Aqueous colorants for keratin fibres | |
| US4931066A (en) | Dyeing composition for keratinous fibres containing at least one co-solubilized n-substituted 2-nitro-para-phenylenediamine and process for dyeing keratinous fibres therewith | |
| KR20010020538A (ko) | 새로운 안트라퀴논 혼합물을 함유한 모발 직접염료 조성물및 이의 제조방법 | |
| DE3824122A1 (de) | Verfahren zum faerben keratinischer fasern mit mindestens einem farbstoff der indolreihe | |
| DK150539B (da) | Metaphenylendiaminforbindelser og farvningsmiddel til keratinfibre indeholdende disse forbindelser | |
| DK163795B (da) | Farvemiddel til direktfarvning af keratinfibre, navnlig menneskehaar, indeholdende i et vandigt vehikel mindst et nitreret direktfarvestof fra raekken af 2-nitro-paraphenylendiaminer, og fremgangsmaade til farvning af keratinfibre | |
| US4668236A (en) | Dyeing composition for keratinous fibres containing at least one co-solubilized N-substituted 2-nitro-para-phenylenediamine and corresponding processes for dyeing keratinous fibres | |
| DE3222647C2 (da) | ||
| US5226924A (en) | 1,4-di(mono- or poly) hydroxyalkylamino-9,10-anthraquinones for dyeing human keratinous fibres, cosmetic composition containing them in combination with azo and nitrobenzene dyes, and hair-dyeing process using them | |
| JPH06199642A (ja) | ４−ヒドロキシ−又は４−アミノベンズイミダゾールおよび染毛組成物 | |
| US4690685A (en) | Dyeing composition for keratinous fibres containing at least one co-solubilized N-substituted 2-nitro-para-phenylenediamine | |
| JPH0335348B2 (da) | ||
| CA2137993C (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un 3-fluoroparaaminophenol, un metaaminophenol et/ou une metaphenylene diamine et procede de teinture utilisant une telle composition | |
| DK166380B (da) | Aminonitrobenzenforbindelse og kosmetisk acceptable syreadditionssalte heraf, analogifremgangsmaade til fremstilling deraf samt farvemiddel indeholdende forbindelsen | |
| DK150540B (da) | Metaphenylendiaminforbindelser og farvningsmiddel til keratinfibre indeholdende disse forbindelser | |
| US4725283A (en) | Dyeing compositions for keratinic fibres, based on halogenated meta-phenylenediamines | |
| DK149038B (da) | Todelt kombinationspraeparat til blegning eller farvning af keratinholdige fibre | |
| DE3533161A1 (de) | Nitrobenzol-farbstoff, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung zum faerben von keratinfasern |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |