NL8403527A - Verfpreparaat voor het direct kleuren van keratinevezels, dat tenminste een co-oplosbaar gemaakt, n-gesubstitueerd 2-nitro-p-fenyleendiamine bevat en werkwijzen voor het verven van overeenkomende keratinevezels. - Google Patents
Verfpreparaat voor het direct kleuren van keratinevezels, dat tenminste een co-oplosbaar gemaakt, n-gesubstitueerd 2-nitro-p-fenyleendiamine bevat en werkwijzen voor het verven van overeenkomende keratinevezels. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8403527A NL8403527A NL8403527A NL8403527A NL8403527A NL 8403527 A NL8403527 A NL 8403527A NL 8403527 A NL8403527 A NL 8403527A NL 8403527 A NL8403527 A NL 8403527A NL 8403527 A NL8403527 A NL 8403527A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- composition
- composition according
- formula
- nitro
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/418—Amines containing nitro groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B51/00—Nitro or nitroso dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
t ^— f N.0. 32864
Verfpreparaat voor het direct kleuren, van keratinevezels, dat tenminste een co-oplosbaar gemaakt, N-gesubstitueerd 2-nitro-p-fenyleendi-amine bevat en werkwijzen voor het verven van overeenkomende keratine-vezels.
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een verfsamenstel-ling voor het direct kleuren van keratinevezels, en in het bijzonder menselijk haar, welke samenstelling tenminste een directe nitrokleur-stof bevat van de reeks van de N-gesubstitueerde 2-nitro-p-fenyleendi-v 5 aminen. De uitvinding heeft eveneens betrekking op werkwijzen voor het verven onder toepassing van deze samenstellingen.
Het is bekend de nitro-p-fenyleendiaminen en hun substitutiepro-dukten te gebruiken in de samenstelling van verfoplossingen voor het verven van keratinevezels, zowel door verven, dat oxydatie wordt ge-10 noemd, als door direct verven, dat ook semi-permanent wordt genoemd.
Echter kunnen de oxydatiekleurstoffen niet altijd worden verdragen, in het bijzonder bij gevoelig gemaakt of bedorven haar, vanwege hun concentratie aan alkalisch makend middel en de aanwezigheid van oxydatie-middel. Men kan er dus toe worden gebracht de voorkeur te geven aan het 15 direct verven, dat minder gevoelig en minder toxisch is wegens de afwezigheid van oxydatiemiddel en de veel meer bescheiden hoeveelheid alkalisch makend middel.
Bij de directe capillaire kleuring zijn de blauwe en violette tinten noodzakelijk om te komen tot tinten met een natuurlijk aspect en 20 men heeft reeds voorgesteld als blauwe of violette capillaire directe kleurstoffen de derivaten van het 2-nitro-p-fenyleendiamine toe te passen, waarvan de aminegroep op de plaats 4 gedisubstitueerd is, de ami-negroep op de plaats 1 wat deze betreft, monogesubstitueerd kan zijn.
Echter zijn deze klassieke derivaten van het 2-nitro-p-fenyleendi-25 amine meestal onvoldoende in water oplosbaar of dispergeerbaar, hetgeen een belangrijk nadeel is voor het bereiken van de diepe en natuurlijke nuances. Wanneer de kleurstof niet in het milieu oplosbaar is gemaakt, veroorzaakt dit verfonregelmatigheden met een groot risico veel zwakkere kleuringen te verkrijgen dan voorzien. In feite gebeurt in het bij-30 zondere geval van verfformuleringen, die rijk aan kleurstoffen zijn voor het verkrijgen van gevarieerde nuances, of in het geval van weinig oplosbare dragers, dat de kleurstoffen opnieuw kristalliseren, in het verfbad blijven en niet op het haar komen.
De verfpreparaten, verkregen uit derivaten van 2-nitro-p-fenyleen-35 diamine, waarvan de aminegroep op de plaats 4 gedisubstitueerd is en 8403527 2 7 waarvan de aminegroep op de plaats 1 eventueel monogesubstitueerd kan zijn, hebben tot dusverre niet geheel aan de eisen van een goede kleuring voldaan.
Op geheel verrassende wijze heeft aanvraagster ontdekt, dat het 5 inbrengen van l-N-methylamino^-nitro^-N'-methyl-N*-^',3'-dihydroxy-propyl)aminobenzeen en/of tenminste een van de zuurzouten daarvan in een verfsamenstelling, die tenminste een blauwe of violette directe ni-trokleurstof bevat, bestaande uit een 2-nitro-p-fenyleendiamine, waarvan de aminegroep op de plaats 4 gesubstitueerd is met kleinmoleculige 10 alkyl- of monohydroxyalkylgroepen, en waarvan de aminegroep op de plaats 1 eventueel monogesubstitueerd is met een kleinmoleculige alkyl-of monohydroxyalkylgroep, men de oplosbaarheid van de blauwe of violette directe nitrokleurstof(fen) verbetert door een verschijnsel van co-oplosbaar maken.
15 De verfsamenstellingen volgens de uitvinding hebben het voordeel het haar te kleuren met de zeer doelmatige techniek van de directe kleuring, in nuances, die sterk en zeer diep kunnen zijn, en die het bovendien mogelijk maken het potentiële verfvermogen van de directe nitrokleurstof van de reeks van de 2-nitro-p-fenyleendiaminen, gesubsti- 20 tueerd zoals hiervoor aangegeven, beter te gebruiken. In feite kan men enerzijds, terwijl het 1-11-0^1^1310^0-2-01^0-4-1^-11^1^1-1^-(2^3^ dihydroxypropyl)aminobenzeen zelf een violette kleurstof is, slechts donkere nuances verkrijgen met de weinig oplosbare enkele derivaten van 2-nitro-p-fenyleendiamine, en anderzijds maakt het ingevoerde co-oplos- 25 baar makende middel het ook mogelijk de risico's van opnieuw kristalliseren van de directe nitrokleurstoffen van de reeks van de 2-nitro-p-fenyleendiaminen in de verfformuleringen rijk aan deze kleurstoffen of in de verfformuleringen met een weinig oplossende drager, te vermijden.
30 De onderhavige uitvinding heeft derhalve betrekking op een verfsa- menstelling voor de directe kleuring van keratinevezels en, meer in het bijzonder menselijk haar, die in een geschikte drager tenminste een directe nitrokleurstof van de reeks van de 2-nitro-p-fenyleendiaminen bevat met de formule 1, waarin 35 waterstof, een kleinmoleculige alkylgroep met 1 tot 4 kool- stofatomen of een kleinmoleculige monohydroxyalkylgroep met 2 tot 4 koolstofatomen voorstelt, R2 een kleinmoleculige monohydroxyalkylgroep met 2 tot 4 koolstof atomen voorstelt, 40 R3 een kleinmoleculige alkylgroep met 1 tot 4 koolstofatomen of 8403527 f « 3 een kleinmoleculige monohydroxyalkylgroep met 2 tot 4 koolstofatomen voorstelt, in vrije of in zoutvorm, met het kenmerk, dat zij eveneens de verbinding met de formule 2 bevat 5 in vrije vorm of in zoutvorm met anorganische of organische zuren.
Onder de zouten van de verbinding met de formule 2 kan men bij wijze van voorbeeld het monochloorhydraat vermelden.
De verbindingen met de formule 1, waarvan de oplosbaarheid kan zijn vergroot dankzij de aanwezigheid van de verbinding met de formule 10 2, zijn in het bijzonder die, waarin Rj_ een methylgroep voorstelt en R2 en R3 elk een β-hydroxyethylgroep voorstellen, of R^ en R3 elk een methylgroep voorstellen en Rj een 3-hydroxyethylg roep voorstelt, of Rj_, R2 en R3 elk een β-hydroxyethylgroep voorstellen, of R^ en R2 elk een β-hydroxyethylgroep voorstellen en R3 een me-15 thylgroep voorstelt, alsmede de overeenkomstige zuurzouten.
Ter opheldering heeft men in de volgende tabel de oplosbaarheids-grenzen bij 18°C van de hiervoor opgesomde vier kleurstoffen met de formule 1 bij aanwezigheid van toenemende hoeveelheden y van de kleurstof met de formule 2 gehergroepeerd, welke oplosbaarheidsgrenzen zijn 20 gemeten in de volgende samenstelling: monochloorhydraat van de kleurstof met de formule 2 y g kleurstof met formule 1 x g ethyleenglycolmonoëthylether 10 g 2-amino-2-methylpropanol-l q.s.p. pH 9,6 25 water q.s.p. 100 g x is de maximale hoeveelheid van de in aanmerking genomen kleurstof met de formule 1, die men in de bijzondere aldus gedefinieerde drager kan oplossen. Voor het bepalen van de oplosbaarheden kan men op de volgende wijze te werk gaan: 30 . Men dispergeert een grote overmaat van de kleurstof met de formule 1 met y g van de kleurstof met de formule 2 in de vorm van het chloor-hydraat, in de hiervoor beschreven cosmetische basis. De samenstelling wordt gedurende 15 minuten op 60°C (waterbad) gehouden, daarna met omgevingslucht onder roeren gedurende 30 minuten afgekoeld (onder contro-35 le dat de omgevingstemperatuur hoger dan 18eC is). Na deze 30 minuten wordt de samenstelling in een op 18°C gehouden omgeving gebracht. De samenstelling moet tenminste gedurende 48 uren daarin verblijven. Na het verlaten van de omgeving wordt de samenstelling onmiddellijk gefiltreerd. De verkregen filtraten worden vervolgens met HPLC geanalyseerd 40 voor het bepalen van het gehalte kleurstoffen.
8403527 5 * 4
Kleurstof met de Oplosbaarheidsgrenzen van de kleurstof met de formule 1 formule 1 alleen verenigd met de kleurstoffen ——_ met de formule 2 _2^0_y=0,5g_y-lg_y»l,5g
n/H
1 “3 0,07 X 0,20 % 0,26 % 0,35 % Ϋ (2,85)* (3,71) (5)
V'GH
^CH2CH20H
N^U
Γτ®2 0,32 * 0,57 % 0,87% 1,12% η (1,78) (2,71) (3,5) \ch2ch2oh
n/H
i^ch2ch2oh pY**02 0,36 % 0,46 % 0,62 % 0,74 % Π (1,27) (1,72) (2,05)
Nf * Να^α^ΟΗ
I ^CH2CH20H
0,74 % 1,00 % 1,26 % 1,57 % V^QI2CH2OH (1.35) (1,70) (2,12)
NcH2CH2OH
* Het tussen haakjes aangegeven getal geeft de verbetering van de oplosbaarheid van de kleurstof met de formule 1 bij aanwezigheid van de kleurstof met de formule 2 aan· Aldus is de eerstvermelde kleurstof met de formule 1 2,85 maal meer oplosbaar in de vermelde drager, terwijl de hoeveelheid van de verbinding met de formule 2 in deze drager van 0 tot 0,5 g gaat· 8403527 ^_____ ψ » 5
De verbindingen met de formule 1 zijn in het bijzonder beschreven in de Franse octrooischriften 1.101.904, 1.411.124, 1.454.313, 1.454.314, alsmede in het Amerikaanse octrooischrift 3.168.442.
De verbinding met de formule 2 kan verkregen worden volgens een 5 bereidingswerkwijze, die bestaat uit het laten reageren van glycidol op de bekende verbinding met de formule 3.
De verbinding met de formule 3 kan verkregen worden uit 1-methyl-amino-2-nitro-4-aminobenzeen, zoals onder andere beschreven in voorbeeld 2 van het Amerikaanse octrooischrift 3.274.249.
10 Volgens uitvoeringsvormen, die de voorkeur verdienen, is (zi jn) de verbinding(en) met de formule 1 (en/of de zouten daarvan) aanwezig in de verfsamenstelling volgens de uitvinding bij een concentratie gelegen tussen 0,05 en 5 gew.%, en in het bijzonder tussen 0,1 en 3 gew.%, uitgedrukt als vrije base, betrokken op het totale gewicht van de samen-15 stelling; de verbinding(en) met de formule 2 (en/of de zouten ervan) is (of zijn) aanwezig in de samenstelling bij een concentratie gelegen tussen 0,1 en 5 gew.%, en bij voorkeur tussen 0,3 en 3 gew.%, uitgedrukt als vrije base, betrokken op het totale gewicht van de samenstelling.
20 De verfsamenstellingen volgens de uitvinding kunnen behalve de verbindingen met de formule 1 en 2 in vrije vorm of in zoutvorm, directe nitrokleurstoffen bevatten, die verschillen van die met de formule 1 en 2, of niet genitreerde directe kleurstoffen, zoals bijvoorbeeld azo-, antrachinon- of naftachinonkleurstoffen.
25 De verfsamenstellingen volgens de uitvinding kunnen als geschikte drager water en/of organische oplosmiddelen, die op het cosmetische vlak aanvaardbaar zijn, en in het bijzonder alcoholen zoals ethanol, isopropanol en benzylalcohol, fenylethylalcohol of glycolen of ethers yan glycolen zoals bijvoorbeeld ethyleenglycol en de monomethyl-, mono-30 ethyl- en monobutylethers ervan, propyleenglycol, butyleenglycol, di-propyleenglycol, alsmede de alkylethers van diëthyleenglycol zoals bijvoorbeeld de monoëthylether, monobutylether van diëthyleenglycol in concentraties gelegen tussen 0,5 en 20 gew.% en bij voorkeur tussen 2 en 10 gew.%, betrokken op het totale gewicht van de samenstelling, be-35 vatten.
Men kan eveneens aan de samenstelling volgens de uitvinding vet-amiden toevoegen, zoals de mono- en diëthanolamiden van zuurderivaten van copra, laurinezuur of oliezuur, in concentraties gelegen tussen 0,05 en 10 gew.%.
40 Men kan eveneens aan de samenstelling volgens de uitvinding anio- 8403527 « ·\ 6 nogene, kationogene, niet-ionogene, amfotere oppervlakte-actieve middelen of mengsels daarvan toevoegen. Bij voorkeur zijn de oppervlakte-actieve middelen in de samenstelling volgens de uitvinding aanwezig in een hoeveelheid gelegen tussen 0,1 en 50 gew.%, en doelmatig tussen 1 5 en 20 gew.% betrokken Op het totale gewicht van de samenstelling.
Onder de oppervlakte-actieve middelen kan men meer in het bijzonder de anionogene oppervlakte-actieve middelen vermelden, die alleen of gemengd gebruikt worden, zoals in het bijzonder de alkalimetaalzouten, de magnesiumzouten, de ammoniumzouten, de aminezouten en de alkanolami-10 nezouten van de volgende verbindingen: alkylsulfaten, alkylethersulfaten, al of niet geëthoxyleerde alky lamidesulf aten, alkylsulfonaten, alkylamidesulfonaten, a-alkeensulfo-naten; alkylsulfoacetaten, 15 waarbij de alkylgroepen van deze verbindingen een lineaire keten met 12 tot 18 koolstofatomen hebben.
Het is eveneens mogelijk in de vorm van de hiervoor genoemde zouten vetzuren toe te passen, zoals laurinezuur, myristinezuur, oliezuur, ricinolzuur, palmitinezuur, stearinezuur, de zuren van copra-olie of 20 gehydrogeneerde copra-olie, polyglycolethercarbonzuren.
Als kationogene oppervlakte-actieve middelen kan men meer in het bijzonder vermelden de vetaminezouten, de kwaternaire ammoniumzouten zoals de chloriden en bromiden van alkyldimethylbenzylammonium, alkyl-trimethylammonium, alkyldimethylhydroxyethylammonium, dimethyldialkyl-25 ammonium, de alkylpyridiniumzouten en de imidazolinederivaten. De alkylgroepen van de genoemde kwaternaire ammoniumderivaten zijn groepen met lange keten met bij voorkeur tussen 12 en 18 koolstofatomen.
Men kan de amineoxiden onder deze verbindingen met kationogeen karakter vermelden.
30 Onder de amfotere oppervlakte-actieve middelen, die gebruikt kun nen worden, kan men in het bijzonder vermelden: de alkylamino(mono- en di-)propionaten, de betalnen zoals de alkylbetalnen; de N-alkylsulfo-betalnen, de N-alkylaminobetaïnen, waarbij de alkylgroep tussen 1 en 22 koolstofatomen bevat en de cycloimidiniumverbindingen.
35 Onder de niet-ionogene oppervlakte-actieve middelen, die eventueel in de samenstellingen volgens de uitvinding kunnen worden gebruikt, kan men vermelden: de condensatieprodukten van een monoalcohol, een alkyl-fenol, een amide of een α-diol met glycidol, zoals de verbindingen bereid volgens de Franse octrooischriften 2.091.516, 2.169.787 en 40 2.328.763; 8403527 7 de verbindingen met de formule
RO-E- C2H30-eCH2OH)iS-H
5 waarin R een alkyl-, alkenyl- of alkylarylgroep met 8 tot 22 koolstof-atomen voorstelt en 1 ^ m ^ 10, de gepolyethoxyleerde of gepolyglycero-leerde alcoholen, alkylfenolen of vetzuren met rechte vetketen met 8 tot 18 koolstofatomen; de condensatieprodukten van ethyleenoxide en propyleenoxide met vetalcoholen; de gepolyethoxyleerde vetamiden die 10 tenminste 5 mol ethyleenoxide bevatten en de gepolyethoxyleerde vetami-nen.
De verdikkingsmiddelen, die men aan de samenstelling volgens de it, uitvinding kan toevoegen, kunnen doelmatig gekozen worden uit de groep |-.- bestaande uit natriumalginaat, arabische gom, guargom, cellulosederiva- Γ c 15 ten zoals methylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylmethyl— f .
cellulose, natriumcarboxymethylcellulose en acrylzuurpolymeren; men kan eveneens anorganische verdikkingsmiddelen gebruiken zoals bentoniet.
Deze verdikkingsmiddelen worden alleen of gemengd gebruikt en zijn bij voorkeur aanwezig in een verhouding gelegen tussen 0,5 en 5 gew.% be-20 trokken op het totale gewicht van de samenstelling en doelmatig tussen 0,5 en 3 gew.%.
De verfsamenstellingen volgens de uitvinding kunnen geformuleerd zijn met een zure, neutrale of alkalische pH, waarbij de pH kan variëren van 4 tot 10,5 en bij voorkeur van 6 tot 10. Onder de alkalisch ma-25 kende middelen, die gebruikt kunnen worden, kan men de alkanolaminen, de alkalimetaal- of aamoniumhydroxiden en -carbonaten vermelden. Onder de zuur makende middelen, die gebruikt kunnen worden, kan men melkzuur, azijnzuur, wijnsteenzuur, fosforzuur, waterstofchloride en citroenzuur vermelden.
30 De verfsamenstellingen kunnen bovendien verschillende gebruikelij ke toevoegsels bevatten, zoals anti-oxydatiemiddelen, parfums, seques-treermiddelen, filmvormende middelen, behandelingsmiddelen, dispergeer-middelen, haarconditioneermiddelen, conserveermiddelen, opaak makende middelen, alsmede elk ander toevoegsel dat gewoonlijk in cosmetica 35 wordt gebruikt.
De verfsamenstelling volgens de uitvinding kan zich in verschillende gebruikelijke vormen voor het verven van haar voordoen, zoals ~ verdikte of gelvormige vloeistoffen, cremes, aerosolschuimen en alle andere vormen die geschikt zijn voor het tot stand brengen van een ver-40 ving van keratinevezels.
8403527 * « 8
De onderhavige uitvinding heeft eveneens betrekking op twee nieuwe verfwerkwijzen van keratinevezels en in het bijzonder menselijk haar. Volgens de eerste werkwijze laat men de hiervoor gedefinieerde verfsa-menstelling inwerken op droge of vochtige keratinevezels gedurende een 5 tijdsperiode die varieert van 3 tot 60 minuten, bij voorkeur van 5 tot 45 minuten, spoelt men, wast men eventueel en spoelt men opnieuw en droogt men de keratinevezels. Volgens de tweede werkwijze gebruikt men de hiervoor gedefinieerde samenstellingen als lotions, die niet ge-spoeld worden, dat wil zeggen dat men de samenstellingen volgens de 10 uitvinding op de keratinevezels aanbrengt en dat men zonder tussentijdse spoeling droogt.
De verfsamenstellingen volgens de uitvinding kunnen op al of niet gepermanent natuurlijk of geverfd haar of op eventueel gepermanent sterk of enigszins gekleurd haar aangebracht worden.
15 Om het oogmerk van de uitvinding beter te begrijpen worden hierna alleen ter toelichting en niet beperkend verschillende uitvoeringsvormen beschreven.
Voorbeeld I
Men bereidt de volgende verfsamenstelling: 20 monochloorhydraat van l-N-methylamino-2-nitro-4-N1- methyl-N,-(2’,3’-dihydroxypropyl)aminobenzeen 1,5 g l-N-methylamino-2-nitro-4-N *,N'-bis-(6-hydroxyethyl)— aminobenzeen 1,3 g 1- N-(|3-hydroxyethyl)amino-2-methoxy-4-nitrobenzeen 0,2 g 25 (3-N-methylamino-4-nitro)fenoxyethanol 0,1 g (3-N-methylamino-4-nitro)fenyl-6,^-dihydroxypropylether 0,6 g laurinezuurdiëthanolamide 2,5 g laurinezuur 1,5 g laurylalcohol met 40 mol ethyleenoxide 3 g 30 ethyleenglycolmonoëthylether 5 g hydroxyethylcellulose verkocht onder de naam "NATR0S0L 250 HHR” door de firma "HERCULES" 0,1 g 2- amino-2-methylpropanol-l q.s.p. pH 9,5 water q.s.p. 100 g 35 Na 30 minuten aanbrengen van dit preparaat op donker natuurlijk
haar, dat evenwel onregelmatig van kleur is, verkrijgt men, wanneer men spoelt en droogt, een natuurlijke en gelijkmatige bruine nuance. Voorbeeld II
Men bereidt de volgende verfsamenstelling: 8403527 r 9 Λ ν' ·♦ monochloorhydraat van l-N-methylamino-2-nitro-4-N' - methyl-N'-(2 *,3 *-dihydroxypropyl)aminobenzeen 0,9 g 1-N-methylamino—2-nitro-4-N1-methyl-N*-(β-hydroxyethyl)— aminobenzeen 0,4 g 5 "Disperse Black 9" verkocht onder de naam "Noir diazo acétoquinone BSNZ 1350" door de firma "PCUK" 0,1 g 3-nitro-4-N-(f5-hydroxyethyl)aminofenol 0,01 g 3-nitro-4-aminofenol 0,1 g l-N-({5-hydroxyethyl)amino-2-methoxy-4-nitrobenzeen 0,1 g 10 (3-N-methylamino-4-nitro)fenoxyethanol 0,1 g nonylfenol geoxyethyleneerd met 9 mol ethyleenoxide 8 g oliezuurdiëthanolamide 2 g ethyleenglycolmonobutylether 10 g hydroxypropylcellulose verkocht onder de naam 15 "KLUCEL G" door de firma "HERCULES" 0,15 g monoëthanolamine q.s.p. pH 9,5 gedemineraliseerd water q.s.p. 100 g
Men brengt gedurende 30 minuten deze vloeibare samenstelling aan op licht kastanjebruin haar. Hen spoelt en men droogt. Men verkrijgt 20 een goudblonde licht kastanjebruine kleur met parelmoerachtige weerschijn.
Voorbeeld III
Hen bereidt de volgende verf samenstelling: monochloorhydraat van l-N-methylamIno-2-nitro-4-N'-25 methyl-Nf-(2f,3'-dihydroxypropyl)aminobenzeen 1,1 g 1- N-(β-hydroxyethyl)amino-2-nitro-4-N',N'-bis-(0- hydroxyethyl)aminobenzeen 0,65 g "Disperse Blue 1" verkocht onder de naam "BLEU CELLITON EXTRA" door de firma "BASF" 0,1 g
30 "Disperse Black 9" verkocht onder de naam "N0IR DIAZO
ACET0QUIN0NE BSNZ 1350" door de firma "PCUK" 0,1 g (3-N-methylamino-4-nitro)fenoxyethanol 0,12 g laurinezuurdiëthanolamide 2,5 g laurinezuur 1,5 g 35 laurylalcohol geoxyethyleneerd met 40 mol ethyleenoxide 3 g ethyleenglycolmonoëthylether 5 g hydroxyethylcellulose verkocht onder de naam ~ "NATR0S0L 250 HHR" door de firma "HERCULES” 0,1 g 2- amino-2-methylpropanol-l q.s.p. pH 9,5 40 gedemineraliseerd water q.s.p. 100 g
Deze samenstelling wordt 30 minuten op door de zon lichter ge- 8403527 i a.
ίο maakt, donker kastanjebruin natuurlijk haar en met een gering percentage grijs haar aangebracht. Na spoelen en drogen hervindt het haar de oorspronkelijke kleur en zijn de grijze haren verdoezeld.
Voorbeeld IV
5 Men bereidt de volgende verfsamenstelling: monochloorhydraat van l-N-methylamino-2-nitro-4-N'- methyl-N,-(2',3'-dihydroxypropyl)aminobenzeen 0,7 g 1- N-(β-hydroxyethyl)amino-2-nitro-4-N'-methyl-N *- (β-hydroxyethyl)aminobenzeen 0,6 g 10 (3-N-methylamino-4-nitro)fenoxyethanol 0,10 g [4-N(0-hydroxyethyl)amino-3-nitro]fenoxyethanol 0,5 g 2- amino-3-nitrofenol 0,2 g nonylfenol geoxyethyleneerd met 9 mol ethyleenoxide 8 g oliezuurdiëthanolamide 2 g 15 ethyleenglycolmonobutylether 10 g hydroxypropylcellulose verkocht onder de naam "KLUCEL G" door de firma "HERCULES" 0,15 g monoëthanolamine q.s.p. pH 9,5 gedemineraliseerd water q.s.p. 100 g 20 Men brengt deze vloeibare samenstelling op een licht kastanjebruin haar aan en wel gedurende 30 minuten. Na spoelen en drogen heeft het haar een violette roodbruine weerschijn.
Voorbeeld V
Men bereidt de volgende verfsamenstelling: 25 monochloorhydraat van l-N~methylamino-2-nitro-4-N'- methyl-N,-(2’,3’-dihydroxypropyl)aminobenzeen 1,0 g 1-N-(β-hydroxyethyl)amino-2-nitro-4-N’,N’-bis-(β-hydroxyethyl)aminobenzeen 0,4 g l-N-(β-hydroxyethyl)amino-2-nitro-4-N *-methyl-N’-30 (β-hydroxyethyl)aminobenzeen 0,3 g l-amino-2-nitro-5-methyl-4-N-(β-hydroxyethyl)-aminobenzeen 0,05 g 1- amino-2-nitro-4-N-(g-hydroxyethyl)aminobenzeen 0,1 g 2- N-(0-hydroxyethyl)amino-5-nitrofenol 0,3 g 35 l-amino-2-nitro-6-methylbenzeen 0,2 g laurinezuurdiëthanolamide 4 g ammoniumlaurylsulfaat verkocht onder de naam "SACTIP0N 286" door de firma "LEVER" 20 g mengsel van methylchloorisothiazolinon en methyliso-40 thiazolinon verkocht onder de naam "ΚΑΤΗ0Ν CG" 8403527 11 door de firma "ROHM & HAAS'* 0,05 g polymeer van acrylzuur met een molecuulgewicht van 2 tot 3 miljoen, verkocht onder de naam "CARP0B0L 934" door de firma "GOODRICH CHEMICAL Co" 0,5 g 5 ethyleenglycolmonoëthylether 4 g 2-amino-2-methylpropanol-l q.s.p. pH 9 gedemineraliseerd water q.s.p. 100 g
Men brengt deze samenstelling op kastanjebruin haar aan. Men spoelt en men droogt na 30 minuten rust. Het haar is dan gekleurd in 10 een goudblonde kastanjebruine nuance.
Voorbeeld VI
Men bereidt de volgende verfsamenstelling: 1-N- (β-hydroxyethyl )amino-2-ni tro-4-N *, N' -bi s-(B-hydroxyethyl)aminobenzeen 2 g 15 monochloorhydraat van l-N-methylamino-2-nitro-4-N*- methyl-N,-(2’,3'-dihydroxypropyl)aminobenzeen 2 g l-N-g-(hydroxyethyl)amino-2-methoxy-4-nitrobenzeen 0,05 g (3-N-methylamino-4-nitro)fenoxyethanol 0,1 g (3-N-methylamino-4-nitro)fenyl-β,/-dihydroxypropylether 0,53 g
20 "Disperse Black 9" verkocht onder de naam "N0IR DIAZO
ACET0QUINQNE. BSNZ 1350" door de firma "PCUK" 0,2 g "Disperse Blue 1" verkocht onder de naam "BLEU CELLITON EXTRA" door de firma BASF 0,1 g laurinezuur 1 g 25 laurinezuurdiëthanolamide 2 g talkamide gepolyoxyethyleneerd met 50 mol ethyleenoxide verkocht onder de naam "ETH0MID HT 60" door de firma "AKZO" 3 g ethyleenglycolmonobutylether 4,5 g 30 hydroxyethylcellulose verkocht onder de naam "CELLOSIZE WP03H" door de firma "UNION CARBIDE" 3,5 g monoëthanolamine q.s.p. pH 9,6 gedemineraliseerd water q.s.p. 100 g
Men brengt deze samenstelling gedurende 30 minuten op een bruin 35 haar aan. Na spoelen en drogen verkrijgt men op het haar een asgrauwe donkerbruine nuance.
Voorbeeld VII_
Men bereidt de volgende verfsamenstelling: 1-N-(β-hydroxyethyl)amino-2-nitro-4-N’,N'-bis-(β-40 hydroxyethyl)aminobenzeen 2 g 8403527 12 monochloorhydraat van l-N-methylamino-2-nitro-4-N'- methyl-N'-^'jS'-dihydroxypropylJaminobenzeen 2 g 5-hydroxy-2-amino-l-nitrobenzeen 0,2 g 3-hydroxy-2-amino-l-nitrobenzeen 1 g 5 (3-N-methylamino-4-nitro)fenyl-β,^-dihydroxypropylether 0,9 g (3-N-methylamino-4-nitro)fenoxyethanol 0,1 g l-N-g-(hydroxyethyl)amino-2-methoxy-4-nitrobenzeen 0,1 g "Disperse Black 9" verkocht onder de naam "NOIR DIAZO ACETOQUINONE BSNZ 1350" door de firma "PCUK" 0,2 g
10 "Disperse Blue 1" verkocht onder de naam "BLEU CELLITON
EXTRA" door de firma "BASF" 0,1 g laurinezuur 1 g laurinezuurdiëthanolamide 2 g talkamide gepolyoxyethyleneerd met 50 mol ethyleenoxide 15 verkocht onder de naam "ETHOMID HT60" door de firma "AKZO" 3 ' g ethyleenglycolmonobutylether 4,5 g hydroxyethylcellulose verkocht onder de naam "CELL0SIZE WP03H" door de firma "UNION CARBIDE" 3,5 g 20 monoëthanolamine q.s.p. pH 9,6 gedemineraliseerd water q.s.p. 100 g
Deze samenstelling wordt 30 minuten op bruin haar aangebracht. Na spoelen en drogen verkrijgt men een blijvend goudblond bruin haar.
8403527
Claims (20)
1. Verfpreparaat voor het direct verven van keratinevezels en in het bijzonder voor menselijk haar, dat in een geschikte drager tenminste een directe nitrokleurstof bevat van de reeks van de 2-nitro-p-fe- 5 nyleendiaminen met de formule 1, waarin R]_ waterstof, een kleinmoleculige alkylgroep met 1 tot 4 koolstofatomen of een kleinmoleculige monohydroxyalkylgroep met 2 tot 4 koolstofatomen voorstelt, R2 een kleinmoleculige monohydroxyalkylgroep met 2 tot 4 kool-10 stofatomen voorstelt, en R3 een kleinmoleculige alkylgroep met 1 tot 4 koolstofatomen of een kleinmoleculige monohydroxyalkylgroep met.2 tot 4 koolstofatomen voorstelt, in vrije vorm of in zoutvorm, met het kenmerk, dat de samenstelling eveneens de verbinding met de formule 2 in vrije vorm of in 15 zoutvorm met anorganische of organische zuren, bevat.
2. Verf samenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de samenstelling een verbinding met de formule 1 bevat, waarin R]_ een methylgroep voorstelt en Rj en R3 elk een 0-hydroxyethylgroep voorstellen. 20 .
3. Verfsamenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de samenstelling een verbinding met de formule 1 bevat, waarin R^ en R3 een methylgroep voorstellen en R£ een 0-hydroxyethylgroep voorstelt.
4. Verfsamenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de 25 samenstelling een verbinding met de formule 1 bevat, waarin Rj, R2 en R3 elk een 0-hydroxyethylgroep voorstellen.
5. Verfsamenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de samenstelling een verbinding met de formule 1 bevat, waarin en R2 elk een 0-hydroxyethylgroep voorstellen en R3 een methylgroep 30 voorstelt.
6. Verfsamenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 5, met het kenmerk, dat de verbinding met de formule 1, vrij of in zoutvorm, in de samenstelling aanwezig is in een concentratie gelegen tussen 0,05 en 5 gew.%, uitgedrukt als vrije base, betrokken op het to- 35 tale gewicht van de samenstelling.
7. Samenstelling volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat de verbinding met de formule 1, vrij of in zoutvorm, in de samenstelling aanwezig is in een concentratie gelegen tussen 0,1 en 3 gew.Z, uitgedrukt als vrije base, betrokken op het totale gewicht van de samenstelling.
8. Verfsamenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 8403527 n/· ^ 7, met het kenmerk, dat de verbinding met de formule 2, vrij of in zoutvorm, in de samenstelling aanwezig is in een concentratie van 0,1 tot 5 gew.%, uitgedrukt als vrije base, betrokken op het totale gewicht van de samenstelling.
9. Verfsamenstelling volgens conclusie 8, met het kenmerk, dat de verbinding met de formule 2, vrij of in zoutvorm, in de samenstelling aanwezig is in een concentratie van 0,3 tot 3 gew.%, uitgedrukt als vrije base, betrokken op het totale gewicht van de samenstelling.
10. Samenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 9, 10 met het kenmerk, dat de samenstelling tenminste een directe nitrokleur- stof anders dan die met de formules 1 en1 2 bevat.
11. Samenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 10, met het kenmerk, dat de samenstelling tenminste een directe, niet geni-treerde kleurstof bevat, zoals een azo-, naftochinon- of antrachinon- 15 kleurstof.
12. Samenstelling volgens een'of meer van de conclusies 1 tot 11, met het kenmerk, dat de geschikte drager water en/of een of meer organische oplosmiddelen is, waarbij het (de) oplosmiddel(en) aanwezig is in 0,5 tot 20 gew.% betrokken op het totale gewicht van de samenstel- 20 ling.
13. Samenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 12, met het kenmerk, dat de samenstelling 0,1 tot 50 gew.% betrokken op het totale gewicht van de samenstelling van tenminste een oppervlakte-ac-tief middel bevat.
14. Samenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 13, met het kenmerk, dat de samenstelling tenminste een verdikkingsmiddel bevat, aanwezig in een concentratie gelegen tussen 0,5 en 5 gew.% betrokken op het totale gewicht van de samenstelling.
15. Samenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 14, 30 met het kenmerk, dat de samenstelling bovendien een toevoegsel bevat gekozen uit de groep bestaande uit anti-oxydatiemiddelen, alkalisch of zuur makende middelen, parfums, sequestreermiddelen, filmvormende middelen, behandelingsmiddelen, dispergeermiddelen, haarconditioneermidde-len, conserveermiddelen, opaak makende middelen alsmede elk ander toe- 35 voegsel, dat in cosmetica in het algemeen gebruikt wordt.
'16. Samenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 15, met het kenmerk, dat de pH ervan tussen 4 en 10,5 gelegen is.
17. Samenstelling volgens conclusie 16, met het kenmerk, dat de pH ervan tussen 6 en 10 gelegen is.
18. Samenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 17, 8403527 met het kenmerk, dat de samenstelling zich voordoet in de vorm van een verdikte gelachtige vloeistof, creme of aerosolschuim.
19. Werkwijze voor het verven van keratinevezels en in het bijzonder menselijk haar, met het kenmerk, dat men op de droge of vochtige 5 keratinevezels de samenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 18 gedurende een tijdsperiode variërende van 3 tot 60 minuten laat inwerken, spoelt, eventueel wast en opnieuw spoelt en de keratinevezels droogt.
20. Werkwijze voor het verven van keratinevezels en in het bijzon-10 der menselijk haar, met het kenmerk, dat men op de keratinevezels een samenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 18 aanbrengt en vervolgens zonder tussentijdse spoeling droogt. I Ml Hl 8403527 Τ' JL NHR1 N0~ 0 N ^ ^r3 L. ^ H N·^ 1. ch~ fór' l>CH3 xCH2CH0HCH20H NHCH, A oj_.0! NHCH, 8403527
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU85098A LU85098A1 (fr) | 1983-11-21 | 1983-11-21 | Composition tinotoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants |
| LU85098 | 1983-11-21 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8403527A true NL8403527A (nl) | 1985-06-17 |
| NL191431B NL191431B (nl) | 1995-03-01 |
| NL191431C NL191431C (nl) | 1995-07-04 |
Family
ID=19730177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8403527A NL191431C (nl) | 1983-11-21 | 1984-11-20 | Verfpreparaat voor het direkt verven van keratinevezels alsmede werkwijzen voor het verven van keratinevezels met behulp van een dergelijk verfpreparaat. |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4601726A (nl) |
| JP (1) | JPS60197765A (nl) |
| AT (1) | AT391805B (nl) |
| AU (1) | AU563913B2 (nl) |
| BE (1) | BE901090A (nl) |
| BR (1) | BR8405918A (nl) |
| CA (1) | CA1222462A (nl) |
| CH (1) | CH661433A5 (nl) |
| DE (1) | DE3442366A1 (nl) |
| DK (1) | DK163795C (nl) |
| ES (2) | ES537790A0 (nl) |
| FR (1) | FR2555046B1 (nl) |
| GB (1) | GB2150148B (nl) |
| GR (1) | GR80981B (nl) |
| IT (1) | IT1180143B (nl) |
| LU (1) | LU85098A1 (nl) |
| MX (1) | MX161689A (nl) |
| NL (1) | NL191431C (nl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8502619A (nl) * | 1984-09-27 | 1986-04-16 | Oreal | Verfpreparaat voor keratinevezels, dat tenminste een n-gesubstitueerd 2-nitro-p-fenyleendiamine bevat, alsmede werkwijze voor het verven van keratinevezels. |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU85501A1 (fr) * | 1984-08-13 | 1986-03-11 | Oreal | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture de fibres keratiniques correspondant |
| FR2571364B1 (fr) * | 1984-10-09 | 1987-07-17 | Oreal | Nouveau procede de preparation de nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees, nouvelles oxazolidones utilisees dans ce procede, nouvelles nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees obtenues selon ce procede et compositions tinctoriales contenant les nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees obtenues selon ledit procede |
| DE3442757A1 (de) * | 1984-11-23 | 1986-05-28 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Verwendung von 2-nitroanilinderivaten in haarfaerbemitteln und neue 2-nitroanilinderivate |
| LU85940A1 (fr) * | 1985-06-10 | 1987-01-13 | Oreal | Compositions de teinture pour fibres keratiniques a base de metaphenylenediamines halogenes |
| LU85939A1 (fr) * | 1985-06-10 | 1987-01-13 | Oreal | Nouvelles metaphenylenediamines nitrees,halogenees en position 6 et leur utilisation en teinture des matieres keratiiques |
| LU86521A1 (fr) * | 1986-07-18 | 1988-02-02 | Oreal | Procede de teinture des cheveux avec des colorants hydroxyquinoniques et des sels metalliques |
| US5792221A (en) * | 1992-06-19 | 1998-08-11 | L'oreal | Hydroxypropylated 2-nitro-p-phenylenediamines, and compositions for dyeing keratinous fibers which contain hydroxypropylated 2-nitro-p-phenylenediamines |
| FR2713927B1 (fr) * | 1993-12-22 | 1996-01-19 | Oreal | Procédé de coloration directe des fibres kératiniques humaines à l'aide de vapeur d'eau. |
| FR2766179B1 (fr) * | 1997-07-16 | 2000-03-17 | Oreal | Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2112818A (en) * | 1982-01-05 | 1983-07-27 | Oreal | Dyeing compositions based on oxidation dyestuff precursors and on n-substituted ortho-nitroanilines and comprising an alkanolamine and bisulphite, and their use in the dyeing of keratin fibres |
| FR2538246A2 (fr) * | 1982-01-05 | 1984-06-29 | Oreal | Compositions tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et d'une orthonitraniline n-substituee comprenant une alcanolamine et un bisulfite alcalin ou d'ammonium et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB741334A (en) * | 1953-06-01 | 1955-11-30 | Unilever Ltd | Improvements in or relating to hair dyes |
| FR1310072A (nl) * | 1964-06-12 | 1963-03-04 | ||
| BE672401A (nl) * | 1964-11-19 | 1966-05-16 | ||
| LU47385A1 (nl) * | 1964-11-19 | 1966-05-20 | ||
| CH468188A (fr) * | 1966-02-15 | 1969-02-15 | Oreal | Procédé de teinture décolorante pour cheveux et composition tinctoriale pour la mise en oeuvre dudit procédé |
-
1983
- 1983-11-21 LU LU85098A patent/LU85098A1/fr unknown
-
1984
- 1984-11-19 DK DK548784A patent/DK163795C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-11-20 GR GR80981A patent/GR80981B/el unknown
- 1984-11-20 CA CA000468247A patent/CA1222462A/fr not_active Expired
- 1984-11-20 IT IT68159/84A patent/IT1180143B/it active
- 1984-11-20 DE DE19843442366 patent/DE3442366A1/de active Granted
- 1984-11-20 ES ES537790A patent/ES537790A0/es active Granted
- 1984-11-20 NL NL8403527A patent/NL191431C/nl not_active IP Right Cessation
- 1984-11-20 GB GB08429265A patent/GB2150148B/en not_active Expired
- 1984-11-20 AT AT0366784A patent/AT391805B/de not_active IP Right Cessation
- 1984-11-20 FR FR8417662A patent/FR2555046B1/fr not_active Expired
- 1984-11-20 BR BR8405918A patent/BR8405918A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-11-20 BE BE0/214028A patent/BE901090A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-11-21 CH CH5561/84A patent/CH661433A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-11-21 JP JP59244699A patent/JPS60197765A/ja active Granted
- 1984-11-21 MX MX203449A patent/MX161689A/es unknown
- 1984-11-21 US US06/673,789 patent/US4601726A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-11-21 AU AU35760/84A patent/AU563913B2/en not_active Ceased
-
1985
- 1985-10-01 ES ES547455A patent/ES8605464A1/es not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2112818A (en) * | 1982-01-05 | 1983-07-27 | Oreal | Dyeing compositions based on oxidation dyestuff precursors and on n-substituted ortho-nitroanilines and comprising an alkanolamine and bisulphite, and their use in the dyeing of keratin fibres |
| FR2538246A2 (fr) * | 1982-01-05 | 1984-06-29 | Oreal | Compositions tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et d'une orthonitraniline n-substituee comprenant une alcanolamine et un bisulfite alcalin ou d'ammonium et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8502619A (nl) * | 1984-09-27 | 1986-04-16 | Oreal | Verfpreparaat voor keratinevezels, dat tenminste een n-gesubstitueerd 2-nitro-p-fenyleendiamine bevat, alsmede werkwijze voor het verven van keratinevezels. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8468159A0 (it) | 1984-11-20 |
| DK548784D0 (da) | 1984-11-19 |
| DE3442366C2 (nl) | 1987-06-19 |
| ES8603752A1 (es) | 1986-01-01 |
| DK163795C (da) | 1992-08-24 |
| ES547455A0 (es) | 1986-03-16 |
| ES537790A0 (es) | 1986-01-01 |
| MX161689A (es) | 1990-12-13 |
| GR80981B (en) | 1985-03-19 |
| NL191431C (nl) | 1995-07-04 |
| US4601726A (en) | 1986-07-22 |
| IT8468159A1 (it) | 1986-05-20 |
| BR8405918A (pt) | 1985-09-17 |
| AT391805B (de) | 1990-12-10 |
| JPS60197765A (ja) | 1985-10-07 |
| BE901090A (fr) | 1985-05-20 |
| AU3576084A (en) | 1985-05-30 |
| CA1222462A (fr) | 1987-06-02 |
| NL191431B (nl) | 1995-03-01 |
| AU563913B2 (en) | 1987-07-23 |
| CH661433A5 (fr) | 1987-07-31 |
| DK163795B (da) | 1992-04-06 |
| ES8605464A1 (es) | 1986-03-16 |
| IT1180143B (it) | 1987-09-23 |
| GB2150148B (en) | 1987-05-20 |
| DE3442366A1 (de) | 1985-06-13 |
| FR2555046A1 (fr) | 1985-05-24 |
| GB2150148A (en) | 1985-06-26 |
| ATA366784A (de) | 1990-06-15 |
| JPH0517944B2 (nl) | 1993-03-10 |
| GB8429265D0 (en) | 1984-12-27 |
| FR2555046B1 (fr) | 1988-02-12 |
| LU85098A1 (fr) | 1985-07-17 |
| DK548784A (da) | 1985-05-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4845293A (en) | Dyeing composition containing halogenated 2-nitroanilines | |
| JP3330625B2 (ja) | ケラチン繊維の染色方法および染色剤 | |
| NL8801318A (nl) | Werkwijze voor het verven van keratinevezels met koppelingsmiddelen en/of "snelle" oxydatie-kleurstoffen, geassocieerd met een jodide en verfsamenstelling voor deze toepassing. | |
| PL166189B1 (pl) | Srodek do barwienia wlosów PL PL PL PL PL | |
| FR2548895A1 (fr) | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques a base de colorants directs et de gommes de xanthane | |
| NL8006753A (nl) | Werkwijze voor het verven van haren. | |
| FR2570946A1 (fr) | Nouvelles compositions de teinture des fibres keratiniques contenant un colorant azoique, procede de preparation de ce colorant et mise en oeuvre desdites compositions pour la teinture de fibres keratiniques | |
| NL8800813A (nl) | Werkwijze voor het verven van keratinevezels met 5,6dihydroxyindool verenigd met een jodide en een waterstofperoxidepreparaat bij alkalische ph, alsmede inrichting voor toepassing daarvan. | |
| KR20010020538A (ko) | 새로운 안트라퀴논 혼합물을 함유한 모발 직접염료 조성물및 이의 제조방법 | |
| DE69313978T2 (de) | Verwendung von 4-Hydroxy oder 4-Aminobenzimidazol oder Ihren Derivaten as wie Kuppler-substanzen in Oxidationsfärbungszusammensetzungen, sowie Zusammensetzungen und Verfahren zu deren Anwendung | |
| NL8502230A (nl) | Verfsamenstelling voor keratinevezels, die ten minste een co-oplosbaar gemaakt n-gesubstitueerd 2-nitro-p-fenyleendiamine bevat en werkwijze voor het verven van keratinevezels. | |
| NL8403527A (nl) | Verfpreparaat voor het direct kleuren van keratinevezels, dat tenminste een co-oplosbaar gemaakt, n-gesubstitueerd 2-nitro-p-fenyleendiamine bevat en werkwijzen voor het verven van overeenkomende keratinevezels. | |
| JP2505252B2 (ja) | 置換２−ニトロメタフエニレンジアミン、その製造方法および染毛組成物 | |
| JPH0789831A (ja) | ケラチン繊維用染色組成物 | |
| NL192248C (nl) | Verfpreparaat voor keratinevezels, alsmede werkwijze voor het verven van keratinevezels. | |
| US4668236A (en) | Dyeing composition for keratinous fibres containing at least one co-solubilized N-substituted 2-nitro-para-phenylenediamine and corresponding processes for dyeing keratinous fibres | |
| NL8003960A (nl) | Haarverfpreparaat op basis van p-fenyleendiaminen. | |
| JPH0335348B2 (nl) | ||
| NL192085C (nl) | 2-N-hydroxyalkylamino-5-N,N-bis-(beta-dihydroxyethyl)aminonitrobenzeen geschikt voor het kleuren van keratinevezels en verfpreparaat dat deze verbinding bevat. | |
| JPH0789832A (ja) | 染毛組成物 | |
| JPH06247833A (ja) | 角質繊維染色組成物 | |
| NL8601507A (nl) | Verfpreparaten voor keratinevezels op basis van halogeen-m-fenyleendiaminen. | |
| JPS61152619A (ja) | 染毛組成物 | |
| DE3533161A1 (de) | Nitrobenzol-farbstoff, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung zum faerben von keratinfasern |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1A | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| V1 | Lapsed because of non-payment of the annual fee |
Effective date: 19980601 |