FR2538246A2 - Compositions tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et d'une orthonitraniline n-substituee comprenant une alcanolamine et un bisulfite alcalin ou d'ammonium et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques - Google Patents
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Abstract
Compositions tinctoriales à base de précurseurs de colorants d'oxydation et d'une orthonitraniline N-substituée comprenant une alcanolamine et un bisulfite alcalin ou d'ammonium et leur utilisation en teinture des fibres kératiniques. L'invention concerne des compositions de teinture d'oxydation comprenant des précurseurs de colorants d'oxydation et au moins une orthonitraniline N-substituée de formule : (CF DESSIN DANS BOPI) où R1 désigne un groupe alkyle ou alkyle mono- ou polyhydroxylé, R2 de l'hydrogène ou un groupe amino, mono- ou dialkylamino, mono ou di(mono- ou polyhydroxyalkyl) amino, (N-alkyl, N-hydroxyalkyl) amino, alcoxy, alcoxy mono- ou polyhydroxylé ou aminoalcoxy et R3 de l'hydrogène, ou un groupe alkyle, l'un au moins de R2 et R3 étant différent de H, à condition que si R1 désigne -CH2CH2OH, R2 ne puisse être di(monohydroxyalkyl) amino, en milieu alcalin réducteur non ammoniacal comprenant un bisulfite et une alcanolamine selon la demande de brevet principal, qui contiennent à titre d'orthonitraniline N-substituée de formule (I), le 2-N-méthylamino 5-(N-méthyl-N-bêta, gamma-dihydroxypropyl) amino nitrobenzène et un milieu alcalin réducteur non ammoniacal comprenant un bisulfite alcalin ou d'ammonium et au moins une alcanolamine choisie parmi les N-alkyl(C1-C4) éthanolamines, les N,N-di (alkyl C1-C4) éthanolamines, les di(hydroxyalkyl C2-C3) amines, le 2-amino 2-méthyl 1-propanol, le 2-diméthylamino 2-méthyl 1-propanol, le 2-amino, 2-éthyl 1,3-propanediol, le 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol, et le 2-amino 2-hydroxyméthyl 1,3-propanediol. Application en teinture des fibres kératiniques et notamment des cheveux humains.
Description
Compositions tinctoriales à base de précurseurs de colorants d'oxydation et d'une orthonitraniline N-substituée comprenant une alcanolamine et un bisulfite alcalin ou d'ammonium et leur utilisation en teinture des fibres kéra tuniques
La présente invention se rattache à la demande de brevet français n" 82 00066 relative a des compositions tinctoriales utiles en teinture d'oxy- dation et comprenant des précurseurs de colorants d'oxydation associés a des orthonitranilines N-substltuées, ces compositions pouvant être utilisées pour la teinture des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains.
La présente invention se rattache à la demande de brevet français n" 82 00066 relative a des compositions tinctoriales utiles en teinture d'oxy- dation et comprenant des précurseurs de colorants d'oxydation associés a des orthonitranilines N-substltuées, ces compositions pouvant être utilisées pour la teinture des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains.
L'utilisation de précurseurs de colorants d'oxydation est largement répandue dans le domaine de la coloration capillaire. Cette classe de colorants comprend des composés initialement peu ou pas colorés appelés couramment "bases d'oxydation", qui développent leur pouvoir tinctorial au sein du cheveu én présence d'agents oxydants en conduisant à la formation de composés colorés. La formation de ces composés colorés résulte soit d'une condensation oxydative des "bases d'oxydation" sur elles-memes, soit d'une condensation oxydative des "bases d'oxydation" sur des composés appeles couramment "coupleurs", généralement présents dans les compositions tinctoriales utilisées en teinture d'oxydation.
La variété des molécules mises en jeu, qui sont constituées d'une part par les "bases d'oxydation" et d'autre part par les "coupleurs", permet l'obtention d'une très riche palette de coloris au niveau des teintes naturelles ou cendrées, que lton peut difficilement obtenir par d'autres moyens.
Ces teintes possedent également, en général, d'excellentes propriétés dt couverture des cheveux blancs. Elles sont par ailleurs généralement assez solides vis- -vis des agents extérieurs tels que la lumiere et le lavage.
Par contre, au niveau du reflet des coloris, lorsque l'on désire obtenir des nuances chaudes telles que des dorés, des cuivrés, des acajous, des rouges, les combinaisons "base doxydation"-t'coupleur" satisfaisantes sont rares. Elles présentent souvent une faible solidité vis- -vis de la lumiere, qui entraîne dans certains cas un virage dans le temps de la nuance sur le cheveu avec une perte du reflet. Par ailleurs, dans ce type de nuance, on reproche souvent aux combinaisons de précurseurs de colorants d'oxydation leur manque de luminosité.
Pour pallier ces deux -inconvénients, il est bien connu d'utiliser en association avec des précurseurs de colorants d'oxydation, des colorants directs, c'est-à-dire des substances colorées apportant une coloration en l'absence d'agent oxydant. Leur utilisation en coloration d'oxydation implique évidemment une stabilité dans le milieu oxydant permettant aux précurseurs de colorants d'oxydation de développer leur couleur durant le temps de pose de la teinture.
Les colorants directs nitrés réalisent généralement cette condition.
Cependant, les colorants directs utilisés en teinture d'oxydation doivent remplir une condition supplémentaire, qui est celle d'être stable en milieu alcalin réducteur.
En effet, les compositions comprenant des précurseurs de colorants d'oxydation comprennent un composé alcalin qui a pour rôle de décomposer ultérieurement l'oxydant, ce dernier permettant d'assurer ainsi l'éclaircissement et l'oxydation souhaités, ainsi qu'un composé réducteur pour eviter une oxydation prématurée des précurseurs de colorants d'oxydatlon lors de la fabrication de la composition tinctoriale et de son stockage.
L'un des systèmes alcalin réducteur les plus utilisés est le système ammoniaque + bisulfite de sodium. Or, un très grand nombre de colorants nitrés sont instables dans un tel milieu alcalin réducteur classique et ceci est le cas en particulier de tous les colorants orangés, rouges et violacés de formule
dans laquelle R1 désigne un groupe alkyle ou alkyle mono- ou polyhydroxylé,
R2 désigne de l'hydrogène, un groupe amino, monoalkylamino, dialkylamino, mono ou di (mono- ou polyhydroxyalkyl)amino, (N-alkyl, N-hydroxyalkyl) amino, alcoxy, alcoxy mono-ou polyhydroxylé ou aminoalcoxy et R3 désigne de I'hydrogène ou un groupe alkyle, l'un au moins des substituants R2 ou R3 étant différent de l!hydrogène, à la condition que si R1 désigne le groupe -CH2CH20H, R2 ne puisse être un groupe di(monohydroxyalkyl)amino.
dans laquelle R1 désigne un groupe alkyle ou alkyle mono- ou polyhydroxylé,
R2 désigne de l'hydrogène, un groupe amino, monoalkylamino, dialkylamino, mono ou di (mono- ou polyhydroxyalkyl)amino, (N-alkyl, N-hydroxyalkyl) amino, alcoxy, alcoxy mono-ou polyhydroxylé ou aminoalcoxy et R3 désigne de I'hydrogène ou un groupe alkyle, l'un au moins des substituants R2 ou R3 étant différent de l!hydrogène, à la condition que si R1 désigne le groupe -CH2CH20H, R2 ne puisse être un groupe di(monohydroxyalkyl)amino.
En effet, dans le milieu ammoniaque + bisulfite de sodium se produit une évolution tres rapide des colorants de type (I) qui se transforment en colorants de type (Il)
dans laquelle R2 et R3 ont la meme signification que pour les colorants de type (I).
dans laquelle R2 et R3 ont la meme signification que pour les colorants de type (I).
Cette évolution est, semble t-il, susceptible de se produire en l'absence de réducteur, muais de maniere beaucoup plus lente. Le bisulfite de sodium agit, dans ce cas, comme accélérateur de la réaction de transformation.
La demanderesse a découvert que, de maniere surprenante, l'utilisation d'une famille d'alcanolamines bien déterminée permet d'éviter ou de ralentir treks fortement la transformation mentionnée ci-dessus et notamment celle du 2-N-méthylamino-5- (N-méthyl, N- , Y-dihydroxypropyl).amino nitrobenzene, même en présence du puissant activateur qu'est le bisulfite de sodium ou un autre bisulfite alcalin ou d'ammonium.
La présente invention a donc pour objet une composition tinctoriale pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains, en milieu alcalin réducteur non ammoniacal9 comprenant dans un véhicule aqueux, un bisulfite, une alcanolamine, au moins un précurseur de colorant d'oxydation et au moins une orthonitraniline N-substituée choisie parmi les composés de formule ::
dans laquelle R1 désigne un groupe alkyle ou alkyle mono- ou polyhydroxylé,
R2 désigne de lthydrogene, un groupe amino, mononîkylamino, dialkylamino, mono ou di (mono- ou polyhydroxyalkyl)amino, (N-alkyl, N-hydroxyalkyl)amino, alcoxy, alcoxy mono- ou polyhydroxylé ou aminoalcoxy et R3 désigne de lthy- drogene ou un groupe alkyle, l'un au moins des substituants R2 et R3 étant différent de l'hydrogène, à la condition que si R1 désigne le groupe -CH2CE20H, R2 ne puisse etre un groupe di(monohydroxyalkyl)amino, selon la demande de brevet principal n 8200066,
composition tinctoriale qui contient à titre d'orthonitraline N-substi tuée de formule (I), le 2-N-méthylamino 5-(N-méthyl, N- 09 t-dihydroxypropyl)- amino nitrobenzène ou l'un de ses sels cosmétiquement acceptables et un milieu alcalin réducteur comprenant un bisulfite d'ammonium ou alcalin et au moins une alcanolamine choisie parmi les N-alkyl (C1-C4) éthanolamines, les N,N-di (alkyl C1-C4) ethanolaminesO les di (hydroxyalkyl C2-C3) amines, le 2-amino 2-méthyl 1-propanol, le 2-diméthylamino 2-méthyl l-propanol, le 2-amino 2-éthyl 1,3-propanediol, le 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol et le 2-amino 2-hydroxymethyl 1, 3-propanediol
Par groupe alkyle dans les composés de formule (I), on entendra aux fins de l'invention, un groupe alkyle en C1-C6 et plus particuliàrement le groupe méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle ou tert.-butyle.
dans laquelle R1 désigne un groupe alkyle ou alkyle mono- ou polyhydroxylé,
R2 désigne de lthydrogene, un groupe amino, mononîkylamino, dialkylamino, mono ou di (mono- ou polyhydroxyalkyl)amino, (N-alkyl, N-hydroxyalkyl)amino, alcoxy, alcoxy mono- ou polyhydroxylé ou aminoalcoxy et R3 désigne de lthy- drogene ou un groupe alkyle, l'un au moins des substituants R2 et R3 étant différent de l'hydrogène, à la condition que si R1 désigne le groupe -CH2CE20H, R2 ne puisse etre un groupe di(monohydroxyalkyl)amino, selon la demande de brevet principal n 8200066,
composition tinctoriale qui contient à titre d'orthonitraline N-substi tuée de formule (I), le 2-N-méthylamino 5-(N-méthyl, N- 09 t-dihydroxypropyl)- amino nitrobenzène ou l'un de ses sels cosmétiquement acceptables et un milieu alcalin réducteur comprenant un bisulfite d'ammonium ou alcalin et au moins une alcanolamine choisie parmi les N-alkyl (C1-C4) éthanolamines, les N,N-di (alkyl C1-C4) ethanolaminesO les di (hydroxyalkyl C2-C3) amines, le 2-amino 2-méthyl 1-propanol, le 2-diméthylamino 2-méthyl l-propanol, le 2-amino 2-éthyl 1,3-propanediol, le 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol et le 2-amino 2-hydroxymethyl 1, 3-propanediol
Par groupe alkyle dans les composés de formule (I), on entendra aux fins de l'invention, un groupe alkyle en C1-C6 et plus particuliàrement le groupe méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle ou tert.-butyle.
De inme, par groupe alcoxy dans les composés de formule (I), on entendra aux fins de l'invention un groupe alcoxy en C1-C6 et plus particuliàrement le groupe méthoxy, é.thoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy ou tert.butoxy.
la présente invention vise également un procédé de teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains, à l'aide d'une composition tinctoriale telle que définie ci-dessus.
Le bisulfite alcalin utilisé comme agent réducteur dans la composition tinctoriale selon l'invention est choisi parmi les bisulfites de sodium, et de potassium.
Les N-alkyl (Cl-C4) éthanolamines utilisées de maniere préférée dans l'invention sont - la N-méthyl éthanolamine, - la N-éthyl éthanolamine, - la N-propyl éthanolamine, - la N-isopropyl éthanolamine, - la N-butyl éthanolamine, - la N-tertiobutyl éthanolamine,
Les N,N-di(alkyl C1-C4) éthanolamines préférées selon l'invention sont - la N,N-diméthyl éthanolamine, - la N,N-diéthyl éthanolamine, - la N-méthyl, N-éthyl éthanolamine, - la N-méthyl, N-propyl éthanolamine.
Les N,N-di(alkyl C1-C4) éthanolamines préférées selon l'invention sont - la N,N-diméthyl éthanolamine, - la N,N-diéthyl éthanolamine, - la N-méthyl, N-éthyl éthanolamine, - la N-méthyl, N-propyl éthanolamine.
A titre de di(hydroxyalkyl C2-C3) amines préférées, on peut citer - la diéthanolamine, - la diisopropanolamine.
A titre de milieu alcalin réducteur préféré, on utilise le bisulfite de sodium et une alcanolamine choisie parmi le 2-amino 2-méthylpropanol; la
N,N-diméthyl éthanolamine, la N,N-diéthyl éthanolamine, le 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol, la tertiobutyléthanolamine, la M-propyl éthanolamine, la
N-méthyl éthanolamine et la N-éthyl éthanolamine.
N,N-diméthyl éthanolamine, la N,N-diéthyl éthanolamine, le 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol, la tertiobutyléthanolamine, la M-propyl éthanolamine, la
N-méthyl éthanolamine et la N-éthyl éthanolamine.
Les orthonitroanilines N-substituées de formule (I) pouvant etre avantageusement utilisées dans la présente invention en plus du 2-N-méthylamino 5-(N-méthyl, N- , Y-dihydroxypropyl)amino nitrobenzène sont les suivantes 2-N-méthylamino 5-amino nitrobenzène, 2-N- -hydroxyéthylamino 5-amino nitrobenzène, 2-N- P-hydroxyéthylamino 5-N-t-hydroxyéthylamino nitrobenzène, 2-N- -hydroxyéthylamino 5-(N-méthyl, N--hydroxyéthyl) amino nitrobenzène, 2-N-ss -hydroxyéthylamino 5-N-méthylamino nitrobenzène, 2-N-méthylamino 5-N-méthylamino nitrobenzène, 2-N-méthylamino 5- (N-méthyl, N-4 -hydroxyéthyl)amino nitrobenzène, 2-N-méthylamino 5-N,N-bis(fl -hydroxyéthyl)amino nitrobenzène, 2-N-méthylamino 5-méthoxy nitrobenzène, 2-N- p-hydroxyéthylamino 5-méthoxy nitrobenzène, 2-N- ss-hydroxyéthylamino 4-méthyl 5-amino nitrobenzène, 2-N- 4-hydroxypropylamino 5-N- ss -hydroxyéthylamino nitrobenzène, 2-N-méthylamino 5-k -hydroxyéthyloxy nitrobenzène, 2-N-ss-hydroxypropylamino 5-N-ss -hydroxyéthylamino nitrobenzène, 2-N- , γ -dihydroxypropylamino 5-N- -hydroxyéthylamino nitrobenzène, 2-N-méthylamino 5-N- 4-hydroxyéthylamino nitrobenzène, 2-N- k-hydroxyéthylamino 5-4 -methoxyethyloxy nitrobenzène, 2-N-!5-hydroxyéthylamino 5-ss-hydroxyéthyloxy nitrobenzène, 2-N- -hydroxyéthylamino 5-ss, γ-dihydroxypropyloxy nitrobenzène, 2-N-/-hydroxyéthylamino 5- -hydroxypropyloxy nitrobenzène. Ces composés peuvent être utilisés sous forme de leurs sels cosmétiquement acceptables.
La composition tinctoriale selon l'invention comprend 0,01 à 3% en poids d'au moins un colorant de formule (I), 0,001 à 10% en poids d'au moins un précurseur de colorant d'oxydation, 0,1 à 30% en poids d'au moins une alcanolamine telle que définie ci-dessus et 0,1 à 4% en poids de bisulfite alcalin ou
De préférence, la composition selon l'invention comprend 0,05 à 2% en poids d'au moins un colorant de formule (I), 0,01 à 5% en poids d'au moins un précurseur de colorant d'oxydation, l à 25% en poids d'au moins une alcanolamine telle que définie ci-dessus et 02 à 2% en poids de bisulfite alcalin ou
Grâce à la présence, dans la composition tinctoriale de l'invention, d'une alcanolamine particulière choisie dans la famille définie ci-dessus, le colorant de formule (I) et notamment le 2-N-méthylamino 5-(N-méthyî, N-k, Y-dihydroxypropyl) amino nitrobenzene se conserve parfaitement au cours du stockage avant utilisation et conserve donc son pouvoir tinctorial.
De préférence, la composition selon l'invention comprend 0,05 à 2% en poids d'au moins un colorant de formule (I), 0,01 à 5% en poids d'au moins un précurseur de colorant d'oxydation, l à 25% en poids d'au moins une alcanolamine telle que définie ci-dessus et 02 à 2% en poids de bisulfite alcalin ou
Grâce à la présence, dans la composition tinctoriale de l'invention, d'une alcanolamine particulière choisie dans la famille définie ci-dessus, le colorant de formule (I) et notamment le 2-N-méthylamino 5-(N-méthyî, N-k, Y-dihydroxypropyl) amino nitrobenzene se conserve parfaitement au cours du stockage avant utilisation et conserve donc son pouvoir tinctorial.
Les précurseurs de colorants d'oxydation utilisés dans la composition tinctoriale selon l'invention comprennent au moins une base d'oxydation appartenant aux classes suivantes : paraphénylenediamines, paraminophénols, paradiphénols, orthoaminophénols, orthophénylenediamines et bases hétérocycliques telles que les bases pyridiniques ou pyrimidiniques.
Ces composés peuventtre éventuellement substitués sur les fonctions amines et sur les noyaux benzéniques ou hétérocycliques.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent également comprendre un ou plusieurs nuanceurs ou coupleurs. En tant que coupleurs, on peut utiliser les phénols, métadiphénols, métaaminophénols et métaphénylene- diamines. Ces composés peuvent être éventuellement substitués sur les fonctions amines, sur les fonctions phénols et sur le noyau benzénique.
On peut également utiliser comme coupleurs des dérivés mono- ou dihydroxylés du naphtalène, ainsi que des composés hétérocycliques, des pyrazolones ou des composés dicétoniques. Ces dérivés peuvent être substitués sur les radicaux non monovalents, ainsi que sur les noyaux aromatiques et hétérocycliques.
Il est bien sur possible d'introduire dans les compositions tinctoriales selon l'invention d'autres colorants directs et en particulier des dérivés nitrés de la série benzénique de structure différente de celle des colorants de formule (I), qui sont déjà stables en présence d'ammoniaque et de bisulfite de sodium.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent contenir des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges. Parmi les agents tensio-actifs préférés, on peut citer plus particulierement les savons9 les alkylbenzenesulfonates, les alkylnaphtalene- sulfonates, les sels d'ammonium quaternaire, les diéthanolamides d'acides gras, les acides, les alcools ou les amides polyoxyéthylenés ou polyglycérolés.
Les tensio-actifs sont présents dans les compositions selon l'invention dans des proportions comprises entre 0,1 et 55% en poids et, de préférence, entre 1 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions tinctoriales selon leinvention peuvent également con- tenir des solvants organiques, parmi lesquels on peut mentionner à titre d'exemples les alcanols inférieurs tels que l'éthanol qu l'isopropanol, le glycérol, les glycols ou éthers de glycol comme l'éther monobutylique de l'éthyleneglycol, l'éthyleneglycol, le propyleneglycol, le monoethylether et le monométhyléther du diéthyleneglycol, ainsi que les produits analogues ou leurs mélanges.
Ces solvants sont de préférence utilisés dans des proportions allant de 1 à 50% en poids, et plus particulierement de 3 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent également contenir des polymeres anioniques, non-ioniques, cationiques, amphoteres ou leurs mélanges, dans des proportions allant de 0,1 à 5% en poids.
Les compositions tinctoriales conformes a l'invention peuvent être épaissies de préférence avec des composés choisis notamment parmi l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose, tels que la méthylcellulose et l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, la carboxyméthylcellulose et des polymeres divers ayant cette fonction tels qu'en particulier, les dérivés d'acide acrylique.
Il est également possible d'utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite.
Ces agents épaississants sont présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,1 et 5% en poids, et en particulier entre 0,5 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut naturellement ajouter aux compositions selon l'invention tous autres adjuvants habituellement utilises dans les compositions tinctoriales pour cheveux tels qu'en particulier des agents de pénétration, des agents séquestrants, des tampons et des parfums
Tous ces ingrédients contribuent à donner la forme cosmétique souhaitée aux compositions selon l'invention o liquide plus ou moins épaissi, gel, crème.
Tous ces ingrédients contribuent à donner la forme cosmétique souhaitée aux compositions selon l'invention o liquide plus ou moins épaissi, gel, crème.
Le pH des compositions tinctoriales selon l'invention peut être compris entre 8 et 11,5.
Au moment de l'emploi, les compositions selon l'invention sont utilisées en mélange avec un agent oxydant qui développe la coloration. Cet agent oxydant peut être le peroxyde d'uree, nia persel, mais est le plus souvent l'eau oxygénée.
La teinture est alors appliquée sur les cheveux avec un temps de pose variant de 2 minutes à 1 heure, mais de préférence variant de 5 à 30 minutes.
On rince ensuite les cheveux, on les lave éventuellement au shampooing, on les rince à nouveau et on les sèche.
L'exemple ci-apres illustre l'invention sans toutefois la limiter.
EXEMPLE 1,4-diamino 2-méthyl benzène 0,4 g 1-amino 4-hydroxy benzène 0,1 g 1,3-dihydroxybenzene 0,45 g 1, 4-dihydroxybenzène 0,1 g
Chlorhydrate monohydrate de 2-N-méthylamino 5- (N-méthyl, N-P,/-dihydroxypropyl)amino nitrobenzène 0,25 g
Alcool oléique glycérolé à 2 moles de glycérol 5 g
Alcool oléique glycérolé à 4 moles de glycérol 5 g
Acide oléique 5g
Diéthanolamine oléique 5g
Diéthanolamide oléique 12 g
Ethanol 10 g Ethylglyc ol 12 g
Acide éthylène diamino tétracétique 0,2 g
Bisulfite de sodium à 350 Bé 1,3 g
N-méthyl éthanolamine 8g
Eau distillée q.s.p. 100 g
On dilue la composition ci-dessus, au moment de l'emploi, avec un poids égal d'eau oxygenée à 20 volumes.
Chlorhydrate monohydrate de 2-N-méthylamino 5- (N-méthyl, N-P,/-dihydroxypropyl)amino nitrobenzène 0,25 g
Alcool oléique glycérolé à 2 moles de glycérol 5 g
Alcool oléique glycérolé à 4 moles de glycérol 5 g
Acide oléique 5g
Diéthanolamine oléique 5g
Diéthanolamide oléique 12 g
Ethanol 10 g Ethylglyc ol 12 g
Acide éthylène diamino tétracétique 0,2 g
Bisulfite de sodium à 350 Bé 1,3 g
N-méthyl éthanolamine 8g
Eau distillée q.s.p. 100 g
On dilue la composition ci-dessus, au moment de l'emploi, avec un poids égal d'eau oxygenée à 20 volumes.
Le gel obtenu est applique pendant 30 minutes sur une chevelure châtain
Après rinçage, les cheveux sont lavés, puis séchés. Ils sont alors colorés dans une nuance châtain clair cendré.
Après rinçage, les cheveux sont lavés, puis séchés. Ils sont alors colorés dans une nuance châtain clair cendré.
Cette composition permet d'obtenir une stabilité au stockage du coloras nitré bien meilleure que celle qui serait obtenue en utilisant l'ammoniaque comme agent alcalin d'éclaircissement.
Préparation du chlorhydrate, monohydrate de 2-N-méthylamino 5-(N-méthyl, N- k é-dihydroxypropyl) amino nitrobenzène utilisé dans l'exemple.
On introduit 0,6 mole (108,6 g) de 2-N-méthylamino 5-N-methyl-amino nitrobenzène dans 220 ml d'éthanol. Dans ce mélange, porté préalablement au reflux, on ajoute, en 15 minutes sous agitation, 0,8 mole (60,4 g) de glycidol dans 60 ml d'éthanol. Après 3 heures de chauffage au reflux, on chasse l'alcool sous vide, on ajoute 350 ml d'eau et on extrait à l'acétate d'éthyle. On chasse l'acétate d'éthyle sous vide, puis on dissout l'huile violette résiduelle dans 200 ml d'alcool absolu. On ajoute 100 ml d'éthanol glacé saturé de gaz chlorhydrique. Après refroidissement à -100C, le produit attendu cristallise sous forme de chlorhydrate monohydrate. On l'essore, on le lave avec un peu d'alcool absolu et on le seche sous vide. I1 fond avec décomposition à 153-l530C.
Le produit obtenu correspond aux résultats d'analyse suivants
Analyse Calculé pour Trouvé
C11H17N304, HC1 H20
C% 42,58 42,51 Xi% 6,45 6,23
N% 13,54 13,73 0% 25,80 25,43 C1 11,45 11,62
Analyse Calculé pour Trouvé
C11H17N304, HC1 H20
C% 42,58 42,51 Xi% 6,45 6,23
N% 13,54 13,73 0% 25,80 25,43 C1 11,45 11,62
Claims (15)
1. Composition tinctoriale pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains, en milieu alcalin réducteur non ammoniacal, comprenant, dans un véhicule aqueux, un bisulfite, une alcanolamine, au moins un précurseur de colorant d'oxydation et au moins une orthonitraniline N-snbstituée choisie parmi les composés de formule
dans laquelle R1 désigne un groupe alkyle ou alkyle mono- ou polyhydroxylé,
R2 un atome d'hydrogène, un groupe amino, monoalkylamino, dialkylamino, mono ou di (mono- ou polyhydroxyalkyî)amino, (N-allcyl, N-hydroxyalkyl)amino, alcoxy, alcoxy mono- ou polyhydroxylé ou aminoalcoxy, et R3 désigne de l'hy- drogène ou un groupe alkyle, l'un au moins des substituants R2 ou R3 étant différent de l'hydrogène, a la condition que si 1 désigne le groupe -CH2CH2OH, R2 ne puisse désigner un groupe di(monohydroxyalkyl)amino, selon la revendicatiow 1 de la demande de brevet principal n 82 00066,
caractérisée par le fait qu'elle contient à titre d'orthonitraline
N-substituée de formule (I), le 2-N-méthylamino 5-(N-méthyl, N-,Y- dihydroxypropyl)amino nitrobenzène ou l'un de ses sels cosmétiquement acceptables et un milieu alcalin réducteur comprenant un bisulfite d'ammonium ou alcalin et au moins une alcanolamine choisie parmi : les N-alkyl (C1-C4) éthanolamines, les N,N-di (alkyl C1-C4)éthanolamines, les di(hydroxyalkyl C2-C3)amines, le 2-amino 2-méthyl propanol, le 2-diméthyl- amino 2-méthyl 1-propanol, le 2-amino 2-éthyl 1,3-propanediol, le 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol, et le 2-amino 2-hydroxyméthyl 1,3-propanediol.
2. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait que l'alcanolamine est choisie parmi la N-méthyl éthanolamine, la N-éthyl éthanolamine, la N-propyl éthanolamine, la N-isopropyl éthanolamine, la N-butyléthanolamine, la N-tertiobutyl éthanolamine, la N,N-diméthyl éthanolamine, la N,N-diéthyl éthanolamine, la N-méthyl,
N-éthyl éthanolamine, la N-méthyl, N-propyl éthanolamine, la diéthanolamine, la diisopropanolamine, le 2-amino 2-méthyl 1-propanol, le 2-diméthylamino, 2-méthyl 1-propanol, le 2-amino 2-éthyl 1,3-propanediol, le 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol et le 2-amino 2-hydroxyméthyl 1,3-propanediol.
3. Composition tinctoriale selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que le bisulfite alcalin est choisi parmi les bisulfites de sodium, et de potassium.
4. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que le milieu alcalin réducteur comprend du bisulfite de sodium et au moins une alcanolamine choisie parmi le 2-amino 2-méthylpropanol, la N,N-diméthyl éthanolamine, la N,N-diéthyl éthanolamine, le 2-amino -2-méthyl 1,3-propanediol, la tertiobutyléthanolamine, la N-propyl éthanolamine, la N-méthyl éthanolamine et la N-éthyl éthanolamine.
5. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait qu'elle comprend 0,01 à 3% en poids de colorant(s) de formule (I), 0,001 à 10% en poids de précurseur(s) de colorant d'oxydation, 0,1 à 30% en poids d'alcanolamine(s) et 0,1 a 4% en poids de bisulfite alcalin ou d'ammonium sur la base du poids total de la composition.
6. Composition tinctoriale melon la revendication 5, caractérisée par le fait qu'elle comprend 0,05 à 2t en poids de colorant(s) de formule (I), 0,01 à 5% en poids de précurseur(s) de colorant d'oxydation, 1 à 25% en poids d'alcanolamlne(s) et 0,2 à 22 en poids de bisulfite alcalin ou d'ammonium, sur la base du poids total de la composition.
7. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins une base d'oxydation choisie parmi les paraphénylènediamines, les paraaminophénols, les paradiphénols, les orthoaminophénols, les orthophénylènediamines et les bases hétérocycliques.
8. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins un coupleur choisi parmi les phénols, métadiphénols, métaaminophénols, métaphénylènediamines, dérivés mono- ou dihydroxylés du naphtalène, composés hétérocycliques, pyrazolones ou composés dicétoniques.
9. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre des colorants directs, et en particulier des colorants nitrés benzéniques, de structure différente de celle des colorants de formule (I).
10. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisée par le fait qu'elle contient des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges à raison de 0,1 à 55% en poids, et de préférence 1 à 40% en poids, par rapport au poids total de la composition.
11. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait qu'elle contient des solvants organiques dans des proportions allant de 1 à 50% en poids et de préférence de 3 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, carac térisée par le fait qu'elle contient des polymères anioniques, non-ioniques, cationiques, amphotères ou leurs mélanges, dans des proportions allant de O, à 5% en poids par rapport au poids total de'la composition.
13. Composition tinctoriale selon 1'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisée par le fait qu'elle contient des agents épaississants dan des proportions comprises entre 0,1 et 5% en poids, et de préférence entre 0,5 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
14. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisée par le fait qu'elle a un pH eompris entre 8 et 11,5.
15, Procédé de teinture des cheveux humains par révélation à l'aide d'u oxydant, caractérisé par le fait qu'on applique sur les cheveux une composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, mélangée préalablement avec un agent oxydant, on laisse poser pendant 2 minutes à 1 heure, et de préférence 5 à 30 minutes, on rince les cheveux, on les lave éventuellement au shampooing, on les rince à nouveau et on les sèche.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| FR8200066A FR2519251B1 (fr) | 1982-01-05 | 1982-01-05 | Composition tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et d'orthonitranilines n-substituees comprenant une alcanolamine et du bisulfite de sodium et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques |
| DE3247806A DE3247806C2 (de) | 1982-01-05 | 1982-12-23 | Färbemittel zum oxidativen Färben keratinischer Fasern und deren Verwendung |
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| FR8320312A Expired FR2538246B2 (fr) | 1982-01-05 | 1983-12-19 | Compositions tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et d'une orthonitraniline n-substituee comprenant une alcanolamine et un bisulfite alcalin ou d'ammonium et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques |
Country Status (1)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2555046A1 (fr) * | 1983-11-21 | 1985-05-24 | Oreal | Composition tinctoriale pour la coloration directe des fibres keratiniques, renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants |
-
1983
- 1983-12-19 FR FR8320312A patent/FR2538246B2/fr not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2555046A1 (fr) * | 1983-11-21 | 1985-05-24 | Oreal | Composition tinctoriale pour la coloration directe des fibres keratiniques, renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants |
| NL8403527A (nl) * | 1983-11-21 | 1985-06-17 | Oreal | Verfpreparaat voor het direct kleuren van keratinevezels, dat tenminste een co-oplosbaar gemaakt, n-gesubstitueerd 2-nitro-p-fenyleendiamine bevat en werkwijzen voor het verven van overeenkomende keratinevezels. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2538246B2 (fr) | 1986-03-28 |
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