CA1257611A - Dinitro-2,4, hydroxyalkyl-6 anilines, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques, et en particulier des cheveux humains - Google Patents
Dinitro-2,4, hydroxyalkyl-6 anilines, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques, et en particulier des cheveux humainsInfo
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Abstract
L'invention concerne de nouvelles dinitro-2,4, hydroxyalkyl-6 anilines de formule générale (I): <IMG> (I) dans laquelle X désigne un radical alkylène ramifié ou non, comportant 2 à 6 atomes de carbone, pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle, R désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle, mono- ou polyhydroxyalkyle ou aminoalkyle dont la fonction amine peut être mono- ou disubstituée par un radical alkyle ou par un radical mono- ou polyhydroxyalkyle, l'atome d'azote pouvant aussi faire partie d'un hétérocycle, les radicaux alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone; et R' désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1 à C4; ainsi que les sels cosmétiquement acceptables des composés comportant une fonction amine salifiable. Les composés selon l'invention sont utiles en teinture des fibres kératiniques, et plus particulièrement des cheveux humains.
Description
~2S7~
La présente invention est relative à de nouvelles dinitro-2,4,hydroxyalkyl-6 anilines, à leur procédé de préparation ainsi qu'à leur utilisation en teinture des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains, aussi bien par coloration directe que par coloration dite d'oxydation.
Il est bien connu que, pour conférer aux cheveux une coloration directe ou des reflets complémentaires dans le cas de la coloration d'oxydation, on peut utiliser des dérivés nitrés de la série benzénique.
On a déja préconisé l'emploi de dinitro-2,4 anilines ~-substituées, qui sont obtenues par réaction d'une amine primaire sur le dinitro-2,4 chlorobenzène, tant en teinture directe qu'en teinture d'oxydation.
Néanmoins, ces composés, lorsqu'ils sont utilisés en tant que colorants directs pour la teinture des fibres kératiniques, et plus particulièrement des cheveux humains, donnent des nuances qui sont insuffisamment stables à la lumière, aux intempéries et au lavage.
La présente invention est relative à de nouvelles dinitro-2,4,hydroxyalkyl-6 anilines, à leur procédé de préparation ainsi qu'à leur utilisation en teinture des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains, aussi bien par coloration directe que par coloration dite d'oxydation.
Il est bien connu que, pour conférer aux cheveux une coloration directe ou des reflets complémentaires dans le cas de la coloration d'oxydation, on peut utiliser des dérivés nitrés de la série benzénique.
On a déja préconisé l'emploi de dinitro-2,4 anilines ~-substituées, qui sont obtenues par réaction d'une amine primaire sur le dinitro-2,4 chlorobenzène, tant en teinture directe qu'en teinture d'oxydation.
Néanmoins, ces composés, lorsqu'ils sont utilisés en tant que colorants directs pour la teinture des fibres kératiniques, et plus particulièrement des cheveux humains, donnent des nuances qui sont insuffisamment stables à la lumière, aux intempéries et au lavage.
2~ Par conséquent, la Demanderesse a recherché d'autres colorants nitroaminobenzéniques permettant d'obtenir des nuances plus solides à la lumière, aux intempéries et au lavage, et c'est ainsi qu'elle a découvert de nouvelles dinitro-2,4,hydroxyalkyl-6 anilines.
~ Plus précisément, les nouveaux composés selon - l'invention répondent à la formule générale:
' Fl' ~ (I) . ~
`' S7E;~L~
dans laquelle:
X désigne un radical alkylene ramifié ou non, comportant 2 à 6 atomes de carbone, pouvant atre éventuel-lement substitué par un ou plusieurs raclicaux hydroxyle, R désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle, mono- ou polyhydroxyalkyle ou aminoalkyle dont la fonction amine peut être mono- ou disubstituée par un radical alkyle ou mono~ ou polyhydroxyalkyle, llatome d'azote pouvant aussi faire partie d'un hétérocycle, le radical alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone et R' désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cl à C4.
La pr~s~nte invention vise également les sels co~-métiquement acceptables des composés de formu~e (I) ci-dessus ` comportant une fonction arnine salifiable.
A titre de radicaux X préférés, on peut citer les radicaux éthylène, propylène, diméthyl-l,l éthylène, diméthyl-1,2 éthylène et triméthyl-1,1,2 éthylène.
A titre de radicaux R préférés, on peut citer 20 l'hydrogene, les radicaux méthyle, éthyle, n-propyle, ~-hy-droxyéthyle, y-hydroxypropyle, ~, ~-dihydroxypropyle, ~-ami-noéthyle, ~-diéthylaminoéthyle.
A titre de radicaux R' préférés, on peut citer l'hydrogène et le radical méthyle.
Des composés de formule (I) préférés selon l'invention sont:
- l'(amino-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-l;
- le (~-hydroxyéthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-2 - éthanol-l, - 1 t (amino-2,dinitro-3,5)phényl-1 propanol-2:
- le ~méthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-1 propanol-2:
.;.
~ . .
`
~`
; - le ~ aminoéthyl)amino-2,din.itro-3,5] phényl-l propanol-2, ainsi que leurs sels.
L'inve.ntion a également pour o~jet un procédé de préparation des composés de formule (I) c:i-dessus.
Les dinitro-2,4,hydroxyalkyl-6 anilines de formule ~I) sont préparées, conformément à l'invention, par un procédé consistant à faire réagir une solution aqueuse ; d'ammoniac ou une amine aliphatique primaire R-NH2, où R a la signification indiquée ci-dessus, sur un composé hétéro-cyclique de formule (~I) selon le schéma réactionnel suivant:
R' ~; 2~ ~ 02N ~ OH
IR
` ~O ~2 (II) (I) R' et X ayant les significations précitées.
. L'ouverture de l'hétérocycle par l'amine primaire : ou par l'ammoniac s'effectue à une température comprise entre 20 et 120C, éventuellement sous pression, en présence ~;. ou non de solvants protiques polaires tels que l'eau, les alcools, les glycols ou éthers de glycol, ou de solvants -. aprotiques polaires tels que le formamide, le diméthylfor-: i mamide, le dioxane, le tétrahydrofuranne.
Les composés de formule (II) sont obtenus par nitration des composés de formule (III):
~'' p~, ~ ~ ~ (III) .. 30 où R' et X ont les significations indiquées ci-clessus, la nitration s'effectuant en ajoutant le composé de ~.ormule ~; - 3 -.:, ~æ~7~
:~`
(III) à l'acide nitrique fumant à une température comprise entre 30 et 35C [selon G. CHATELUS - Ann. Chem. 4, 505-547 (19~9)] ou en ajoutant le composé tIII) à un mélange sulfo-nitrique, à une température voisine de 5C L selon Charles D. HURD, Rostyslaw DOWBENKO, ~.A.C.S. 80, 4711-14 (1958)]
le composé de formule (II) est alors isolé après dilution du milieu réactionnel à l'eau.
Les composés de formule (III) sont connus et la plupart des composés de formule ~II) sont également connus.
Parmi les composés de formule (~I) connus, on peut citer: le dinitro-5,7 coumaranne (ou dihydro-2,3,dinitro-5,7 benzofuranne), le m~thyl-2,dinitro-5,7 coumara~ne, ~e diméthyl-2,2,dinitro-5,7 coumaranne, le diméthyl-2,3, dinitro-5,7 coumaranne et le triméthyl-2,2,3 dinitro-5,7 coumaranne.
Le procédé de préparation des composés de formule (I) selon l'invention permet d'obtenir d'excellents ren-dements en ces composés.
La présente invention vise également une composi-tion tinctoriale pour fibres kératiniques, et plus particu-lièrement pour cheveux humains,~ contenant dans un milieu solvant au moins une dinitro-2,4,hydroxyalkyl-6 aniline de formule (I) ci-dessus ou l'un de ses sels cosmétiquement acceptables, ainsi qu'un procédé de coloration des fibres kératiniques, et plus particulièrement des cheveux humains, par col~ration directe ou par coloration d'oxydation impli-.
quant la révélation par un oxydant Les compositions tinctoriales conformes à l'inven-tion contiennent, dans un milieu solvant, au moins un j.:, composé répQndant à la formule (I) ou l'un de ses sels ; cosmétiquement acceptables, et peuvent être utilisées pour .'~;~ .
-- ~ _ i76~
la coloration directe des fibres kératiniques ou pour la coloration d'oxydation de ces fibres, auquel cas les compo-sés de formule (I) confèrent des reflets complémentaires à
la coloration de base obtenue par développement oxydant de précurseurs de colorants d'oxydation.
Ces compositions contiennent les composés selon l'invention dans des proportions comprises de préférence entre 0,001 et 5% en poids, et plus préférablement entre 0,05 et 2% en poids, par rapport au poids total de la com-position.
Le milieu solvant est de préférence un véhicule cosmétique généralement constitué par de l'e~u, mais on peut également ajouter, dans les compositions, des solvants organiques pour solubiliser des composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi ces solvants, on peut citer les alcanols inférieurs tels que l'éthanol et l'isopropanol, les alcools aromatiques comme l'alcool ben-. . .
zylique, les polyols tels que le glycérol, les glycols ouéthers de glycols comme le butoxy-2 éthanol ou l'éthoxy-2 éthanol, l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le monomé-.` thyléthex et le monoéthyléther du diethylèneglycol ainsi que les produits analogues et leurs mélanges. Ces solvants sont :
~: de préférence présents dans des proportions allant de 1 à
. . ~.
~ 75% en poids et en particulier de 5 à 50% en poids-, par ` rapport au poids total de la composition.
.;............ Ces compositions peuvent contenir des agents ,~ tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, ampho-:~ tères ou leurs mélanges. Ces produits tensio-actifs sont . présents dans les compositions de l'invention dans des proportions comprises de préférence entre 0,5 et 55% en .. poids, et plus préférablement entre 4 et 40% en poids, par .v: - 5 -. . .
rapport au poids total de la composition.
Les compositions peuvent être épaissies de préfé-rence avec des composés choisis parmi l'alginate de sodium la gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropyl-méthylcellulose, la carboxyméthylcellulose et les polymères divers ayant la fonction d'épaississant tels que plus parti-culièrement les dérivés d'acide acrylique Il est également possible d'utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces agents épaississants sont pr~sents de pxéférence dans les proportions comprises entre 0,5 et 10%
en poids et en particulier entre 0,5 et 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir divers adjuvants habituellement utilisés dans les compositions tinctoriales pour cheveux et en particulier des agents de pénétration, des agents dispersants, des agents séquestrants, des agents filmogènes des tampons et des par-fums.
~-- 20 Ces compositions peuvent se présenter sous des formes diverses telles que liquide, crème, gel ou toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des che-veux. Elles peuvent en outre être conditionnées en flacons ~ aérosols en présence d'un agent propulseur.
;;; Le pH de ces compositions tinctoriales peut etre - compris entre 3 et 11,5, de préférence entre 5 et 11,5. On l'ajuste à la valeur souhaitée à l'aide d'un agent alcali-- nisant tel que l'ammoniaque, le carbonate de sodium, de potassium ou d t ammonium, les hydroxyde~ de sodium ou de potassium, les alcanolamines telles que la mono, la di- ou la triéthanolamine, l'amino-2 méthyl-2 propanol-l, l'amino-2 méthyl-2 propanediol-1,3, les alkylamines telles que l'éthylamine ou la triéthylamine ou à l'aicle d'un agent d'acidification tel que les acides phosphorique, chlorhy-drique, tartrique, acétique, lactique ou citrique.
Lorsque les compositions sont destinées à être utilisées dans un procédé de coloration directe des cheveux, elles peuvent contenir, en plus des composés conformes à
l'invention, d'autres colorants directs tels que des colo-rants azoiques ou anthraquinoniques, comme par exemple la tétra-amino-1,4,5,8 anthraquinone, des indophénols, des indoanilines et des colorants nitrés de la s~rie benzéni-que différents des composés de formule (I).
Les concentrations de ces colorants directs autre~
que les colorants de formule (I) peuvent etre comprises entre 0,001 et 5% en poids, par rapport au poids total de ,. ~
la composition.
Ces compositions, mises en oeuvre dans un procédé
i; de teinture par coloration directe, sont appliquées sur les ;` fibres kératiniques pendant un temps de pose variant de 5 à
~ 20 50 minutes, puis les fibres sont rincées, éventuellement , lavées au shampooing, rincées à nouveau et séchées.
` Les compositions selon l'invention peuvent égale-'~ ment etre mises en oeuvre sous forme de lotions capillaires de mise en plis destinées tout à la fois à conférer aux cheveux une légère coloration ou des reflets et à améliorer la tenue de la mise en plis. Dans ce cas, elles se présen-tent sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydro-, alcooliques renfermant au moins une résine cosmétique et leur application s'effectue sur des cheveux humides préala-` ~ 30 blement lavés et rincés qui sont éventuellement enroulés puis séchés.
~s~
Les résines cosmétiques utilisées dans les lotions de mise en plis peuvent etre en particulier la polyvinyl-pyrrolidone, les copolymères acide crotonique-acétate de vinyle, vinylpyrrolidone-acétate de vinyle, anhydride maléi-que-éther butylvinylique, anhydride maléique-éther méthyl-vinylique ainsi ~ue tout autre polymère cationique, anioni-que, non ionique ou amphotère habituellement utilisé dans ce type de composition. Ces résines cosmétiques entrent géné-ralement dans les compositions de l'invention à raison de 0,5 à 4% en poids, et de préférence de 1 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Lorsque les compositions selon l'invention consti-tuent des teintures d'o~ydation impliquant la révélation par un oxydant, les composés de ~ormule (I) conformes à
l'invention sont essentiellement utilisés en vue d'apporter des reflets à la teinture finale.
Ces compositions contiennent alors en association avec au moins un colorant nitré de formule ~I) et éventuel-lement d'au-tres colorants directs, des précurseurs de colo-;, 20 rants par oxydation.
- Elles peuvent contenir par exemple des paraphény-: lènediamines telles que: la paraphénylènediamine, la para-toluylènediamine, la rhloro-2 paraphénylènediamine, la di-méthyl-2,6 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediamine, la ~-~-méthoxyéthyl)paraphénylène-diamine, la N,N-bis~ hydroxyéthyl)paraphénylènediamine, la ~,~-(éthyl, carbamylméthyl)amino-4 aniline, ainsi que leurs sels.
Elles peuvent également contenir des paraamino-phénols, par exemple: le paraaminophénol, le ~méthyl paraaminophénol, le chloro-2 amino-4 phénol, le chloro-3 amino-4 phénol, le méthyl-2 amino-4 phénol, et leurs sels.
Elles peuvent également contenir de l'orthoamino-phénol.
Elles peuvent aussi contenir des déri~és hétérocy-cliques, par exemple: la diamino-2,5 pyridine, l'amino-7 ` benzomorpholine.
Les compositions selon l'invention peuvent contenir ~- en association avec les précurseurs de colorants par oxyda-tion, des coupleurs bien connus dans l'état de la technique.
!,.~;~ ' -` 10 A titre de coupleurs, on peut citer notamn~ent: les - métadiphénols, les métaaminophénols et leurs sels, les m~ta-phénylènediamines et leurs sels, les métaacylaminophénols, les métauréidophénols, les métacarbalcoxyaminophenols.
On peut enfin mentionner comme autres coupleurs utilisables dans les compositions de l'invention~ naph-tol, les coupleurs possédant un groupement méthylène actif ~ tels que les composés dicétoniques et les pyrazolones et les i coupleurs hétérocycliques dérivés de la pyridine et de la benzomorpholine.
Ces compositions contiennent généralement en plus des précurseurs de colorants par oxydation, des agents réducteurs présents dans des proportions comprises entre 0,05 et 3% en poids, par rapport au poids total de la compo-sition.
:
~ Les précurseurs de colorants par oxydation peuvent ; être utilisés, dans les compositions de l'invention, à des concentrations comprises entre 0,001 et 5% en poids et de préférence entre 0,03 et 2% en poids, par rapport au poids total de la composition. Les coupleurs peuvent également être présents dans des proportions comprises entre 0,001 et - 5% en poids, de préférence entre 0,015 et 2% en poids. Le ;'~
9 _ ~S76~
pH de ces compositions de teinture par oxydation est de préférence compris entre 7 et 11,5 et est ajusté à l'aide d'agents alcalinisants définis ci-dessus.
Le procédé de tein-ture des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, mettant en oeuvre la révé-lation par un oxydant, consiste à appliquer sur les cheveux la composition tinctoriale comprenant a la fois un colorant selon l'invention et les précurseurs de colorants. Le développement de la coloration peut alors s'effectuer lente-rnent en présence de l'oxy~ène de l'air, mais on utilise depréférence un système révélateur chimique qui est le plus souvent choi~si parmi l'eau oxygénée, le peroxyd~ d'urée et les persels. On utilise en particulier une solution d'eau oxygénée à 20 volumes.
Une fois que l'on a appliqué sur les fibres kérati-niques la composition avec l'agent oxydant, on laisse poser pendant 10 à 50 minutes, de préférence 15 à 30 minutes, après quoi on rince les fibres kératiniques, on les lave éventuel-lement au shampooing, on les rince à nouveau et on sèche.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans présenter un caractère limitatif.
Les différentes marques de commerce mentionnees dans ces exemples sont explicitées plus en détail ci-ap~ès:
CARBOPOL 934 : Polymère de 1 T acide acrylique de PM
2 à 3 millions vendu par Goodrich Chemical Company.
ALFOL C16/18 : Alcool cétylstéarylique vendu par la (S0/50) Société Condéa.
CIRE DE LANETTE E : Alcool cétylstéarylique partielle-ment sulfaté vendu par Henkel~
~L~i76~L
CEMULSOL B : Huile de ricin éthoxylée vendue par Rhone Poulenc.
COMPERLAN KD : Diéthanolamide d'acide gras de ~ coprah vendu par Henkel.
:"' CELLOSIZE WP 03 : Hydroxyéthylcellulose vendue par Union Carbide.
ETHOMEEN TO 12 : Oléylamine oxyéthylénée à 12 moles ~"~ d'oxyde d'éthylène vendue par la Société ARMAK.
,, .
MASQUOL DTPA : Sel pentasodi~ue de 1'acide ' diéthylène triamine pentacétique ` vendu par la Soci~t~ PROTEX.
: .
~ O2N ~ CH2CH2OH
NH~ICONH~ ~ ~ ~I2 ~2 ~2 Préparation de l'~amino-2,dinitro-3,5)phény~1-2 éthanol-l On met en suspension dans 350 ml d'ammoniaque à
20% et 220 ml de formamide, 0,17 mole (35,7 g) de dihydro-2,3, dinitro-5,7 benzo~uranne préparé selon Chatelus Ann.
Chim ~12~,4, 505-547 (1949). Après 8 heures de chauf~age a 110C, on rajoute 100 ml d'ammoniaque à 20%. Le chauffage est maintenu pendant 4 heures. Par refroidissement du milieu réactionnel, le produit attendu précipite.
Après essorage, lavage à l'eau glacée jusqu'à
neutralité et séchage sous vide, on obtient 0,13 mole (30,3 g) d'un produit fondant à 151C, que l'on recristal-lise du dioxane.
L'analyse du produit donne les résultats suivants:
~2Si~
Analyse Calculé pour Trouvé
/OC 42,29 42,24 /~I 3,99 3,91 ` /~ 18,S0 18,60 .~ %0 35,21 35,14 EXEMPLE DE PREPARATIO~ 2 ~ O2N ~ ~ CH2CH2OH
~2 2 2> ~ / ~
Préparation du (~-hydroxyéthylamino-2,dinitr ~ y~
`- éthanol 1 On ajoute, par portions, à température ambiante, 0,29 mole (60,9 g) de dihydro-2,3,dinitro-5,7 benzofuranne ~; à 122 ml dtamino-2 éthanol. Après la fin de l'addition, le milieu réactionnel est porté 15 minutes à 95C. On ajoute 500 ml d'eau, après refroidissement, on essore le produit :~ attendu qui, après réempatage dans lleau et recristallisa-tion de 75 ml d'éthanol à 96, fond à 115C.
L t analyse donne les résultats suivants:
AnalyseCalculé pour Trouvé
ClOH13~36 /OC 44,28 44,38 %H 4,83 4,74 /~ 15,49 15,48 /OO 35,39 35,60 ~2s7~
~: `
. `
EXEMPLE DE PREPAR~TION_3 2~ \ 2~-- CH2CHOHCH3 C~ NH2 ~2 N02 Préparation_de l'~amino-2,dinitro-3,5)phényl-1 propanol-2 On met en suspension dans 1,1 1 d'ammoniaque à 20%
et 600 ml de METHYLCELLOSOLVF. (marque de con~nerce), 0,39 mole (88 g) de dihydro-2,3,dinitro-5,7,méthyl-2 benzofuranne ; 10 préparé selon ~.A.C~S. 80, p. 4711-4714 (1958,~ Après 18 heures de chauffage a 70C, le milieu r~actionnel est reEroi-~- di. On essore le précipité Eormé qui, après réemp~tage dans l'eau jusqu'à neutralité, puis s~chage sous vide, est re-.~:
, cristallisé de 170 ml de dioxane. On obtient, après séchage sous vide, 0,30 mole (72 g) du produit attendu, il fond -à 177C.
L'analyse donne les résultats suivants:
AnalyseCalculé pourTrouvé
i C9H11~35 %C 44,81 44,87 %H 4,60 4,62 %N 17 ~ 42 17 ~ 45 /OO 33,17 33,08 :
2~ t 02N~/~ CH2CHOHCH3
~ Plus précisément, les nouveaux composés selon - l'invention répondent à la formule générale:
' Fl' ~ (I) . ~
`' S7E;~L~
dans laquelle:
X désigne un radical alkylene ramifié ou non, comportant 2 à 6 atomes de carbone, pouvant atre éventuel-lement substitué par un ou plusieurs raclicaux hydroxyle, R désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle, mono- ou polyhydroxyalkyle ou aminoalkyle dont la fonction amine peut être mono- ou disubstituée par un radical alkyle ou mono~ ou polyhydroxyalkyle, llatome d'azote pouvant aussi faire partie d'un hétérocycle, le radical alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone et R' désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cl à C4.
La pr~s~nte invention vise également les sels co~-métiquement acceptables des composés de formu~e (I) ci-dessus ` comportant une fonction arnine salifiable.
A titre de radicaux X préférés, on peut citer les radicaux éthylène, propylène, diméthyl-l,l éthylène, diméthyl-1,2 éthylène et triméthyl-1,1,2 éthylène.
A titre de radicaux R préférés, on peut citer 20 l'hydrogene, les radicaux méthyle, éthyle, n-propyle, ~-hy-droxyéthyle, y-hydroxypropyle, ~, ~-dihydroxypropyle, ~-ami-noéthyle, ~-diéthylaminoéthyle.
A titre de radicaux R' préférés, on peut citer l'hydrogène et le radical méthyle.
Des composés de formule (I) préférés selon l'invention sont:
- l'(amino-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-l;
- le (~-hydroxyéthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-2 - éthanol-l, - 1 t (amino-2,dinitro-3,5)phényl-1 propanol-2:
- le ~méthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-1 propanol-2:
.;.
~ . .
`
~`
; - le ~ aminoéthyl)amino-2,din.itro-3,5] phényl-l propanol-2, ainsi que leurs sels.
L'inve.ntion a également pour o~jet un procédé de préparation des composés de formule (I) c:i-dessus.
Les dinitro-2,4,hydroxyalkyl-6 anilines de formule ~I) sont préparées, conformément à l'invention, par un procédé consistant à faire réagir une solution aqueuse ; d'ammoniac ou une amine aliphatique primaire R-NH2, où R a la signification indiquée ci-dessus, sur un composé hétéro-cyclique de formule (~I) selon le schéma réactionnel suivant:
R' ~; 2~ ~ 02N ~ OH
IR
` ~O ~2 (II) (I) R' et X ayant les significations précitées.
. L'ouverture de l'hétérocycle par l'amine primaire : ou par l'ammoniac s'effectue à une température comprise entre 20 et 120C, éventuellement sous pression, en présence ~;. ou non de solvants protiques polaires tels que l'eau, les alcools, les glycols ou éthers de glycol, ou de solvants -. aprotiques polaires tels que le formamide, le diméthylfor-: i mamide, le dioxane, le tétrahydrofuranne.
Les composés de formule (II) sont obtenus par nitration des composés de formule (III):
~'' p~, ~ ~ ~ (III) .. 30 où R' et X ont les significations indiquées ci-clessus, la nitration s'effectuant en ajoutant le composé de ~.ormule ~; - 3 -.:, ~æ~7~
:~`
(III) à l'acide nitrique fumant à une température comprise entre 30 et 35C [selon G. CHATELUS - Ann. Chem. 4, 505-547 (19~9)] ou en ajoutant le composé tIII) à un mélange sulfo-nitrique, à une température voisine de 5C L selon Charles D. HURD, Rostyslaw DOWBENKO, ~.A.C.S. 80, 4711-14 (1958)]
le composé de formule (II) est alors isolé après dilution du milieu réactionnel à l'eau.
Les composés de formule (III) sont connus et la plupart des composés de formule ~II) sont également connus.
Parmi les composés de formule (~I) connus, on peut citer: le dinitro-5,7 coumaranne (ou dihydro-2,3,dinitro-5,7 benzofuranne), le m~thyl-2,dinitro-5,7 coumara~ne, ~e diméthyl-2,2,dinitro-5,7 coumaranne, le diméthyl-2,3, dinitro-5,7 coumaranne et le triméthyl-2,2,3 dinitro-5,7 coumaranne.
Le procédé de préparation des composés de formule (I) selon l'invention permet d'obtenir d'excellents ren-dements en ces composés.
La présente invention vise également une composi-tion tinctoriale pour fibres kératiniques, et plus particu-lièrement pour cheveux humains,~ contenant dans un milieu solvant au moins une dinitro-2,4,hydroxyalkyl-6 aniline de formule (I) ci-dessus ou l'un de ses sels cosmétiquement acceptables, ainsi qu'un procédé de coloration des fibres kératiniques, et plus particulièrement des cheveux humains, par col~ration directe ou par coloration d'oxydation impli-.
quant la révélation par un oxydant Les compositions tinctoriales conformes à l'inven-tion contiennent, dans un milieu solvant, au moins un j.:, composé répQndant à la formule (I) ou l'un de ses sels ; cosmétiquement acceptables, et peuvent être utilisées pour .'~;~ .
-- ~ _ i76~
la coloration directe des fibres kératiniques ou pour la coloration d'oxydation de ces fibres, auquel cas les compo-sés de formule (I) confèrent des reflets complémentaires à
la coloration de base obtenue par développement oxydant de précurseurs de colorants d'oxydation.
Ces compositions contiennent les composés selon l'invention dans des proportions comprises de préférence entre 0,001 et 5% en poids, et plus préférablement entre 0,05 et 2% en poids, par rapport au poids total de la com-position.
Le milieu solvant est de préférence un véhicule cosmétique généralement constitué par de l'e~u, mais on peut également ajouter, dans les compositions, des solvants organiques pour solubiliser des composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi ces solvants, on peut citer les alcanols inférieurs tels que l'éthanol et l'isopropanol, les alcools aromatiques comme l'alcool ben-. . .
zylique, les polyols tels que le glycérol, les glycols ouéthers de glycols comme le butoxy-2 éthanol ou l'éthoxy-2 éthanol, l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le monomé-.` thyléthex et le monoéthyléther du diethylèneglycol ainsi que les produits analogues et leurs mélanges. Ces solvants sont :
~: de préférence présents dans des proportions allant de 1 à
. . ~.
~ 75% en poids et en particulier de 5 à 50% en poids-, par ` rapport au poids total de la composition.
.;............ Ces compositions peuvent contenir des agents ,~ tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, ampho-:~ tères ou leurs mélanges. Ces produits tensio-actifs sont . présents dans les compositions de l'invention dans des proportions comprises de préférence entre 0,5 et 55% en .. poids, et plus préférablement entre 4 et 40% en poids, par .v: - 5 -. . .
rapport au poids total de la composition.
Les compositions peuvent être épaissies de préfé-rence avec des composés choisis parmi l'alginate de sodium la gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropyl-méthylcellulose, la carboxyméthylcellulose et les polymères divers ayant la fonction d'épaississant tels que plus parti-culièrement les dérivés d'acide acrylique Il est également possible d'utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces agents épaississants sont pr~sents de pxéférence dans les proportions comprises entre 0,5 et 10%
en poids et en particulier entre 0,5 et 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir divers adjuvants habituellement utilisés dans les compositions tinctoriales pour cheveux et en particulier des agents de pénétration, des agents dispersants, des agents séquestrants, des agents filmogènes des tampons et des par-fums.
~-- 20 Ces compositions peuvent se présenter sous des formes diverses telles que liquide, crème, gel ou toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des che-veux. Elles peuvent en outre être conditionnées en flacons ~ aérosols en présence d'un agent propulseur.
;;; Le pH de ces compositions tinctoriales peut etre - compris entre 3 et 11,5, de préférence entre 5 et 11,5. On l'ajuste à la valeur souhaitée à l'aide d'un agent alcali-- nisant tel que l'ammoniaque, le carbonate de sodium, de potassium ou d t ammonium, les hydroxyde~ de sodium ou de potassium, les alcanolamines telles que la mono, la di- ou la triéthanolamine, l'amino-2 méthyl-2 propanol-l, l'amino-2 méthyl-2 propanediol-1,3, les alkylamines telles que l'éthylamine ou la triéthylamine ou à l'aicle d'un agent d'acidification tel que les acides phosphorique, chlorhy-drique, tartrique, acétique, lactique ou citrique.
Lorsque les compositions sont destinées à être utilisées dans un procédé de coloration directe des cheveux, elles peuvent contenir, en plus des composés conformes à
l'invention, d'autres colorants directs tels que des colo-rants azoiques ou anthraquinoniques, comme par exemple la tétra-amino-1,4,5,8 anthraquinone, des indophénols, des indoanilines et des colorants nitrés de la s~rie benzéni-que différents des composés de formule (I).
Les concentrations de ces colorants directs autre~
que les colorants de formule (I) peuvent etre comprises entre 0,001 et 5% en poids, par rapport au poids total de ,. ~
la composition.
Ces compositions, mises en oeuvre dans un procédé
i; de teinture par coloration directe, sont appliquées sur les ;` fibres kératiniques pendant un temps de pose variant de 5 à
~ 20 50 minutes, puis les fibres sont rincées, éventuellement , lavées au shampooing, rincées à nouveau et séchées.
` Les compositions selon l'invention peuvent égale-'~ ment etre mises en oeuvre sous forme de lotions capillaires de mise en plis destinées tout à la fois à conférer aux cheveux une légère coloration ou des reflets et à améliorer la tenue de la mise en plis. Dans ce cas, elles se présen-tent sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydro-, alcooliques renfermant au moins une résine cosmétique et leur application s'effectue sur des cheveux humides préala-` ~ 30 blement lavés et rincés qui sont éventuellement enroulés puis séchés.
~s~
Les résines cosmétiques utilisées dans les lotions de mise en plis peuvent etre en particulier la polyvinyl-pyrrolidone, les copolymères acide crotonique-acétate de vinyle, vinylpyrrolidone-acétate de vinyle, anhydride maléi-que-éther butylvinylique, anhydride maléique-éther méthyl-vinylique ainsi ~ue tout autre polymère cationique, anioni-que, non ionique ou amphotère habituellement utilisé dans ce type de composition. Ces résines cosmétiques entrent géné-ralement dans les compositions de l'invention à raison de 0,5 à 4% en poids, et de préférence de 1 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Lorsque les compositions selon l'invention consti-tuent des teintures d'o~ydation impliquant la révélation par un oxydant, les composés de ~ormule (I) conformes à
l'invention sont essentiellement utilisés en vue d'apporter des reflets à la teinture finale.
Ces compositions contiennent alors en association avec au moins un colorant nitré de formule ~I) et éventuel-lement d'au-tres colorants directs, des précurseurs de colo-;, 20 rants par oxydation.
- Elles peuvent contenir par exemple des paraphény-: lènediamines telles que: la paraphénylènediamine, la para-toluylènediamine, la rhloro-2 paraphénylènediamine, la di-méthyl-2,6 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediamine, la ~-~-méthoxyéthyl)paraphénylène-diamine, la N,N-bis~ hydroxyéthyl)paraphénylènediamine, la ~,~-(éthyl, carbamylméthyl)amino-4 aniline, ainsi que leurs sels.
Elles peuvent également contenir des paraamino-phénols, par exemple: le paraaminophénol, le ~méthyl paraaminophénol, le chloro-2 amino-4 phénol, le chloro-3 amino-4 phénol, le méthyl-2 amino-4 phénol, et leurs sels.
Elles peuvent également contenir de l'orthoamino-phénol.
Elles peuvent aussi contenir des déri~és hétérocy-cliques, par exemple: la diamino-2,5 pyridine, l'amino-7 ` benzomorpholine.
Les compositions selon l'invention peuvent contenir ~- en association avec les précurseurs de colorants par oxyda-tion, des coupleurs bien connus dans l'état de la technique.
!,.~;~ ' -` 10 A titre de coupleurs, on peut citer notamn~ent: les - métadiphénols, les métaaminophénols et leurs sels, les m~ta-phénylènediamines et leurs sels, les métaacylaminophénols, les métauréidophénols, les métacarbalcoxyaminophenols.
On peut enfin mentionner comme autres coupleurs utilisables dans les compositions de l'invention~ naph-tol, les coupleurs possédant un groupement méthylène actif ~ tels que les composés dicétoniques et les pyrazolones et les i coupleurs hétérocycliques dérivés de la pyridine et de la benzomorpholine.
Ces compositions contiennent généralement en plus des précurseurs de colorants par oxydation, des agents réducteurs présents dans des proportions comprises entre 0,05 et 3% en poids, par rapport au poids total de la compo-sition.
:
~ Les précurseurs de colorants par oxydation peuvent ; être utilisés, dans les compositions de l'invention, à des concentrations comprises entre 0,001 et 5% en poids et de préférence entre 0,03 et 2% en poids, par rapport au poids total de la composition. Les coupleurs peuvent également être présents dans des proportions comprises entre 0,001 et - 5% en poids, de préférence entre 0,015 et 2% en poids. Le ;'~
9 _ ~S76~
pH de ces compositions de teinture par oxydation est de préférence compris entre 7 et 11,5 et est ajusté à l'aide d'agents alcalinisants définis ci-dessus.
Le procédé de tein-ture des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, mettant en oeuvre la révé-lation par un oxydant, consiste à appliquer sur les cheveux la composition tinctoriale comprenant a la fois un colorant selon l'invention et les précurseurs de colorants. Le développement de la coloration peut alors s'effectuer lente-rnent en présence de l'oxy~ène de l'air, mais on utilise depréférence un système révélateur chimique qui est le plus souvent choi~si parmi l'eau oxygénée, le peroxyd~ d'urée et les persels. On utilise en particulier une solution d'eau oxygénée à 20 volumes.
Une fois que l'on a appliqué sur les fibres kérati-niques la composition avec l'agent oxydant, on laisse poser pendant 10 à 50 minutes, de préférence 15 à 30 minutes, après quoi on rince les fibres kératiniques, on les lave éventuel-lement au shampooing, on les rince à nouveau et on sèche.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans présenter un caractère limitatif.
Les différentes marques de commerce mentionnees dans ces exemples sont explicitées plus en détail ci-ap~ès:
CARBOPOL 934 : Polymère de 1 T acide acrylique de PM
2 à 3 millions vendu par Goodrich Chemical Company.
ALFOL C16/18 : Alcool cétylstéarylique vendu par la (S0/50) Société Condéa.
CIRE DE LANETTE E : Alcool cétylstéarylique partielle-ment sulfaté vendu par Henkel~
~L~i76~L
CEMULSOL B : Huile de ricin éthoxylée vendue par Rhone Poulenc.
COMPERLAN KD : Diéthanolamide d'acide gras de ~ coprah vendu par Henkel.
:"' CELLOSIZE WP 03 : Hydroxyéthylcellulose vendue par Union Carbide.
ETHOMEEN TO 12 : Oléylamine oxyéthylénée à 12 moles ~"~ d'oxyde d'éthylène vendue par la Société ARMAK.
,, .
MASQUOL DTPA : Sel pentasodi~ue de 1'acide ' diéthylène triamine pentacétique ` vendu par la Soci~t~ PROTEX.
: .
~ O2N ~ CH2CH2OH
NH~ICONH~ ~ ~ ~I2 ~2 ~2 Préparation de l'~amino-2,dinitro-3,5)phény~1-2 éthanol-l On met en suspension dans 350 ml d'ammoniaque à
20% et 220 ml de formamide, 0,17 mole (35,7 g) de dihydro-2,3, dinitro-5,7 benzo~uranne préparé selon Chatelus Ann.
Chim ~12~,4, 505-547 (1949). Après 8 heures de chauf~age a 110C, on rajoute 100 ml d'ammoniaque à 20%. Le chauffage est maintenu pendant 4 heures. Par refroidissement du milieu réactionnel, le produit attendu précipite.
Après essorage, lavage à l'eau glacée jusqu'à
neutralité et séchage sous vide, on obtient 0,13 mole (30,3 g) d'un produit fondant à 151C, que l'on recristal-lise du dioxane.
L'analyse du produit donne les résultats suivants:
~2Si~
Analyse Calculé pour Trouvé
/OC 42,29 42,24 /~I 3,99 3,91 ` /~ 18,S0 18,60 .~ %0 35,21 35,14 EXEMPLE DE PREPARATIO~ 2 ~ O2N ~ ~ CH2CH2OH
~2 2 2> ~ / ~
Préparation du (~-hydroxyéthylamino-2,dinitr ~ y~
`- éthanol 1 On ajoute, par portions, à température ambiante, 0,29 mole (60,9 g) de dihydro-2,3,dinitro-5,7 benzofuranne ~; à 122 ml dtamino-2 éthanol. Après la fin de l'addition, le milieu réactionnel est porté 15 minutes à 95C. On ajoute 500 ml d'eau, après refroidissement, on essore le produit :~ attendu qui, après réempatage dans lleau et recristallisa-tion de 75 ml d'éthanol à 96, fond à 115C.
L t analyse donne les résultats suivants:
AnalyseCalculé pour Trouvé
ClOH13~36 /OC 44,28 44,38 %H 4,83 4,74 /~ 15,49 15,48 /OO 35,39 35,60 ~2s7~
~: `
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EXEMPLE DE PREPAR~TION_3 2~ \ 2~-- CH2CHOHCH3 C~ NH2 ~2 N02 Préparation_de l'~amino-2,dinitro-3,5)phényl-1 propanol-2 On met en suspension dans 1,1 1 d'ammoniaque à 20%
et 600 ml de METHYLCELLOSOLVF. (marque de con~nerce), 0,39 mole (88 g) de dihydro-2,3,dinitro-5,7,méthyl-2 benzofuranne ; 10 préparé selon ~.A.C~S. 80, p. 4711-4714 (1958,~ Après 18 heures de chauffage a 70C, le milieu r~actionnel est reEroi-~- di. On essore le précipité Eormé qui, après réemp~tage dans l'eau jusqu'à neutralité, puis s~chage sous vide, est re-.~:
, cristallisé de 170 ml de dioxane. On obtient, après séchage sous vide, 0,30 mole (72 g) du produit attendu, il fond -à 177C.
L'analyse donne les résultats suivants:
AnalyseCalculé pourTrouvé
i C9H11~35 %C 44,81 44,87 %H 4,60 4,62 %N 17 ~ 42 17 ~ 45 /OO 33,17 33,08 :
2~ t 02N~/~ CH2CHOHCH3
3 2~ l (~ ~ `f ` NHCH3 Préparation du (méthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-1 propanol- 2 : :`
~7~
On met en suspension dans 100 ml d'eau d'une solution de méthylamine à 33% dans l'éthanol, 0,056 mole (12,5 g) de dihydro-2,3,dinitro-5,7 méthyl-2 benzofuranne.
Après 10 heures d'agitation à température ambiante dans un Erlenmeyer bouché, le milieu réactionnel est porté 30 minu-;~ tes au reflux de l'alcool. Après refroidissement, le produit attendu précipite. Il est essoré, lavé à l'alcool puis recristallisé de 50 ml d'éthanol à 96. Après séchage, on obtient 0,047 mole (12 g) d'un produit fondant à 132C.
L'analyse donne les résultats suivants:
Analyse Calculé pour Trouv~
,. CloH13N305 /OC 47,06 ~7,11 f~I 5,13 5,03 /~N 16,*7 16,52 /~31,3~ 31,25 2~ ~ 02N ~ ~ CH2CHOEICH3 ~ NH2CH2CH2NH2 > l l l ~ ~ 3 ~ NHCH2CH2NH2 ~2 N02 Préparation du ~ aminoéthyl~amino-2,dinitro-3,51 phényl-l propanol-2 A 40 ml d~éthylènediamine, on ajoute sous agita-tion à température ambiante, 0,089 mole (20 g) de dihydro-2,3, dinitro-5,7 methyl-2 benzofuranne. A la fin de l'addition le milieu réactionnel est versé sur 500 ml d'eau. Le pro-duit attendu précipite. Après essorage et réempâtage dans 1 t eau, il est recristallisé de 210 ml d'éthan~l à 96. On obtient 0,074 mole (20,9 g) d'un produit fondant à 140C.
Masse moléculaire calculée pour CllH16N405 284.
:
~ Masse moléculaire trouvée par dosage potentiorné-"` trique dans 1'acide acétique par 1'acide perchlorique: 293.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats .` suivants:
AnalyseCalculé pour Trouvé
C11~116~45 %C 46~47 46140 ~/oH 5167 5~68 /~ 19,71 l9~ 82 ~oO 28,14 271~5 .
On prépare la composition tinctoriale suivan-ke:
(amino-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-l 0,2 g Alcool à 96 15 g ALFOL C16~18 (marque de commerce) 8 g CIRE DE LANEI'TE E (marque de commerce) 0,5 g CEMNLSOL B (marque de commerce) 1 g Diéthanolamide oléique 1,5 g Triéthanolamine à 1% en poids 1 g Eau qsp 100 g pH = 814 Ce mélange, appliqué 30 minutes à 28C sur che~eux décolorés au blanc, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration:
6,25 Y 8~5/6 selon la notation de Munsell.
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(~-hydroxyéthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-2, éthanol-l 0,36 g Butoxy-2 éthanol 10 g ALFOL C16/18 (marque de commerce) 8 g ~,2S~
: CIRE DE LANETTE E (marque de commerce) 0,5 g ; ~.
~; CEMULSOL B (marque de commerce) 1 g Diéthanolamide oléique 1,5 g Triéthanolamine à 1% en poids 1 g Eau qsp 100 g pH = 7,8 Ce mélange, applique 20 rninutes à 28C sur che-veux, leur con~ère, après shampooing et rin~age, une coloration:
5 Y 8,5~7 sur cheveux décolorés au blanc, 5 Y 8/5 sur cheveux naturellement blancs à 90/O~ ces couleurs étant exprimées selon la notation de Munsell.
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(amino-2,dinitro-3,5)phényl-1 propanol-2 0,24 g Propylèneglycol 10 g COMPERLAN KD (marque de commerce~ 2,2 g Acide laurique 0,8 g Ethoxy-2 éthanol 2 g Monoéthanolamine 1 g Eau qsp 100 g pH = 8,4 Ce mélange, appliqué 30 minutes à 28C sur cheveux décolorés au blanc, leur confère, apres shampooing et rin,cage, une coloration:
3,75 Y 8,5/5 selon la notation de Munsell.
On prépare la composition tinctoriale suivante:
; (méthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-1 propanol-2 0,36 g Alcool à 96 12 g - COMPE~LAN KD (marque de commerce~ 2,2 g S~
:
Acide laurique 0,8 g Ethoxy-2 éthanol 2 g Monoéthanolamine 1 g Eau qsp 100 g pH = 8 Ce mélange, appliqué 20 minutes à 30C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration:
7 Y 8,5~4 selon la notation de Munsell.
~; 10 EXEMP.1E 5 On prépare la composition tinctoriale SUiVaIlte:
~(~-aminoéthyl)amino-2,dinitro-3,5] phényl-l propanol-2 0,12 g Butoxy-2 éthanol 8 g CARBOPOL 934 (marque de commerce~ 2 g Amino-2,méthyl-2 propanol-l en solution à 25%
dans l'eau 2 g Eau qsp 100 g pH = 5 Ce mélange, appliqué 30 minutes à 30C sur cheveux décolorés au blanc, leur con~ère, après shampooing et rin-~cage, une coloration:
5 Y 8,5/7 selon la notation de Munsell.
On prépare la composition tinctoriale suivante:
[(~-aminoéthyl)amino-2,dinitro-3,5] phényl-l , . . .
.~ propanol-2 0,415 g -~ Nitro-3,méthylamino-4,~,N-bis-(~-hydroxyéthyl) - aniline 0,155 g Méthyl-2,amino-4,nitro-3,N-(~-hydroxyéthyl) aniline 0,08 g . .
; ~.;2~i7~
Alcool à 96 12 g ; ALFOL C16/18 (marque de commerce) 8 g CIRE DE LANETTE E (marque de commerce~ 0,5 g CEMULSOL B (maroue de commerce) 1 g Diéthanolamide oléique 1,5 g Monoéthanolamide en solution à 20% dans l'eau 0,2S g : Eau qsp 100 g pH = 9,4 Ce mélange, appliqué 20 minutes à 28C sur cheveux décolorés, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration noisette.
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(~-hydroxyéthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-l 0,47 g ~itro-3,~-hydroxyéthylamino-4 phénol 0,13 g Tétraamino-1,4,5,8-anthraquino~e (bleu Cibacète microdispersé) 0,08 g Butoxy-2 éthanol 10 g CELLOSIZE WP 03 (marque de commerce) 2 g Chlorure d'alkyl(suif)diméthyl hydroxyéthyl ammonium 2 g :
Ammoniaque à 5% 0,15 g Eau qsp 100 g pH = 8 Ce mélange, appliqué 25 minutes à 28C sur ch~veux décolorés, leur confère, après shampooing et rin,cage, une coloration blond foncé doré.
On prépare le mélange tinctorial suivant:
6~L~
:`
hydroxyéthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-l 0,205 g Paraphénylènediamine 0,08 g Paraaminophénol 0,06 g Résorcine 0,085 g Métaaminophénol 0,06 g ~-hydroxyéthylamino-3,méthyl-6 phénol 0,05 g Alcool oléique polyglycérolé à 2 moles de glycérol 4,5 g Alcool oléique polyglycérolé à 4 moles de glycérol 4,5 g ETHOMEEN TO 12 (marque de commerce) 4,5 g COMPERLAN KD (marque de commerce) !3 g Propylèneglycol 4 g Butoxy-2 éthanol 8 g Ethanol à 96 ~ g MASQUOL DTPA ~marque de commerce) 2 g Acide thioglycolique 0,6 g , Ammoniaque à 22Bé 10 g '~ 20 Eau qsp 100 g , .i ~ pH = 10,5 '' Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau ,-~ oxygénée à 20 volumes.
Le mélange, appliqué 25 minutes à 30C sur des cheveux décolorés, leur con~ère, après shampooing et rin,cage, une coloration châtain doré.
i~
'' '',
~7~
On met en suspension dans 100 ml d'eau d'une solution de méthylamine à 33% dans l'éthanol, 0,056 mole (12,5 g) de dihydro-2,3,dinitro-5,7 méthyl-2 benzofuranne.
Après 10 heures d'agitation à température ambiante dans un Erlenmeyer bouché, le milieu réactionnel est porté 30 minu-;~ tes au reflux de l'alcool. Après refroidissement, le produit attendu précipite. Il est essoré, lavé à l'alcool puis recristallisé de 50 ml d'éthanol à 96. Après séchage, on obtient 0,047 mole (12 g) d'un produit fondant à 132C.
L'analyse donne les résultats suivants:
Analyse Calculé pour Trouv~
,. CloH13N305 /OC 47,06 ~7,11 f~I 5,13 5,03 /~N 16,*7 16,52 /~31,3~ 31,25 2~ ~ 02N ~ ~ CH2CHOEICH3 ~ NH2CH2CH2NH2 > l l l ~ ~ 3 ~ NHCH2CH2NH2 ~2 N02 Préparation du ~ aminoéthyl~amino-2,dinitro-3,51 phényl-l propanol-2 A 40 ml d~éthylènediamine, on ajoute sous agita-tion à température ambiante, 0,089 mole (20 g) de dihydro-2,3, dinitro-5,7 methyl-2 benzofuranne. A la fin de l'addition le milieu réactionnel est versé sur 500 ml d'eau. Le pro-duit attendu précipite. Après essorage et réempâtage dans 1 t eau, il est recristallisé de 210 ml d'éthan~l à 96. On obtient 0,074 mole (20,9 g) d'un produit fondant à 140C.
Masse moléculaire calculée pour CllH16N405 284.
:
~ Masse moléculaire trouvée par dosage potentiorné-"` trique dans 1'acide acétique par 1'acide perchlorique: 293.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats .` suivants:
AnalyseCalculé pour Trouvé
C11~116~45 %C 46~47 46140 ~/oH 5167 5~68 /~ 19,71 l9~ 82 ~oO 28,14 271~5 .
On prépare la composition tinctoriale suivan-ke:
(amino-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-l 0,2 g Alcool à 96 15 g ALFOL C16~18 (marque de commerce) 8 g CIRE DE LANEI'TE E (marque de commerce) 0,5 g CEMNLSOL B (marque de commerce) 1 g Diéthanolamide oléique 1,5 g Triéthanolamine à 1% en poids 1 g Eau qsp 100 g pH = 814 Ce mélange, appliqué 30 minutes à 28C sur che~eux décolorés au blanc, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration:
6,25 Y 8~5/6 selon la notation de Munsell.
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(~-hydroxyéthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-2, éthanol-l 0,36 g Butoxy-2 éthanol 10 g ALFOL C16/18 (marque de commerce) 8 g ~,2S~
: CIRE DE LANETTE E (marque de commerce) 0,5 g ; ~.
~; CEMULSOL B (marque de commerce) 1 g Diéthanolamide oléique 1,5 g Triéthanolamine à 1% en poids 1 g Eau qsp 100 g pH = 7,8 Ce mélange, applique 20 rninutes à 28C sur che-veux, leur con~ère, après shampooing et rin~age, une coloration:
5 Y 8,5~7 sur cheveux décolorés au blanc, 5 Y 8/5 sur cheveux naturellement blancs à 90/O~ ces couleurs étant exprimées selon la notation de Munsell.
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(amino-2,dinitro-3,5)phényl-1 propanol-2 0,24 g Propylèneglycol 10 g COMPERLAN KD (marque de commerce~ 2,2 g Acide laurique 0,8 g Ethoxy-2 éthanol 2 g Monoéthanolamine 1 g Eau qsp 100 g pH = 8,4 Ce mélange, appliqué 30 minutes à 28C sur cheveux décolorés au blanc, leur confère, apres shampooing et rin,cage, une coloration:
3,75 Y 8,5/5 selon la notation de Munsell.
On prépare la composition tinctoriale suivante:
; (méthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-1 propanol-2 0,36 g Alcool à 96 12 g - COMPE~LAN KD (marque de commerce~ 2,2 g S~
:
Acide laurique 0,8 g Ethoxy-2 éthanol 2 g Monoéthanolamine 1 g Eau qsp 100 g pH = 8 Ce mélange, appliqué 20 minutes à 30C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration:
7 Y 8,5~4 selon la notation de Munsell.
~; 10 EXEMP.1E 5 On prépare la composition tinctoriale SUiVaIlte:
~(~-aminoéthyl)amino-2,dinitro-3,5] phényl-l propanol-2 0,12 g Butoxy-2 éthanol 8 g CARBOPOL 934 (marque de commerce~ 2 g Amino-2,méthyl-2 propanol-l en solution à 25%
dans l'eau 2 g Eau qsp 100 g pH = 5 Ce mélange, appliqué 30 minutes à 30C sur cheveux décolorés au blanc, leur con~ère, après shampooing et rin-~cage, une coloration:
5 Y 8,5/7 selon la notation de Munsell.
On prépare la composition tinctoriale suivante:
[(~-aminoéthyl)amino-2,dinitro-3,5] phényl-l , . . .
.~ propanol-2 0,415 g -~ Nitro-3,méthylamino-4,~,N-bis-(~-hydroxyéthyl) - aniline 0,155 g Méthyl-2,amino-4,nitro-3,N-(~-hydroxyéthyl) aniline 0,08 g . .
; ~.;2~i7~
Alcool à 96 12 g ; ALFOL C16/18 (marque de commerce) 8 g CIRE DE LANETTE E (marque de commerce~ 0,5 g CEMULSOL B (maroue de commerce) 1 g Diéthanolamide oléique 1,5 g Monoéthanolamide en solution à 20% dans l'eau 0,2S g : Eau qsp 100 g pH = 9,4 Ce mélange, appliqué 20 minutes à 28C sur cheveux décolorés, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration noisette.
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(~-hydroxyéthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-l 0,47 g ~itro-3,~-hydroxyéthylamino-4 phénol 0,13 g Tétraamino-1,4,5,8-anthraquino~e (bleu Cibacète microdispersé) 0,08 g Butoxy-2 éthanol 10 g CELLOSIZE WP 03 (marque de commerce) 2 g Chlorure d'alkyl(suif)diméthyl hydroxyéthyl ammonium 2 g :
Ammoniaque à 5% 0,15 g Eau qsp 100 g pH = 8 Ce mélange, appliqué 25 minutes à 28C sur ch~veux décolorés, leur confère, après shampooing et rin,cage, une coloration blond foncé doré.
On prépare le mélange tinctorial suivant:
6~L~
:`
hydroxyéthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-l 0,205 g Paraphénylènediamine 0,08 g Paraaminophénol 0,06 g Résorcine 0,085 g Métaaminophénol 0,06 g ~-hydroxyéthylamino-3,méthyl-6 phénol 0,05 g Alcool oléique polyglycérolé à 2 moles de glycérol 4,5 g Alcool oléique polyglycérolé à 4 moles de glycérol 4,5 g ETHOMEEN TO 12 (marque de commerce) 4,5 g COMPERLAN KD (marque de commerce) !3 g Propylèneglycol 4 g Butoxy-2 éthanol 8 g Ethanol à 96 ~ g MASQUOL DTPA ~marque de commerce) 2 g Acide thioglycolique 0,6 g , Ammoniaque à 22Bé 10 g '~ 20 Eau qsp 100 g , .i ~ pH = 10,5 '' Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau ,-~ oxygénée à 20 volumes.
Le mélange, appliqué 25 minutes à 30C sur des cheveux décolorés, leur con~ère, après shampooing et rin,cage, une coloration châtain doré.
i~
'' '',
Claims (45)
1. Procédé de préparation des dinitro-2,4,hydro-xyalkyl-6 anilines répondant à la formule générale:
(I) dans laquelle:
X désigne un radical alkylène ramifié ou non, comportant 2 à 6 atomes de carbone, pouvant être éventuelle-ment substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle;
R désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle, mono- ou polyhydroxyalkyle ou aminoalkyle dont la fonction amine peut être mono- ou disubstituée par un radical alkyle ou par un radical mono- ou polyhydroxyalkyle, les radicaux alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone, et R' désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1 à C4, caractérisé par le fait que l'on fait réagir une solution aqueuse d'ammoniac ou une amine primaire de formule RNH2 dans laquelle R a la signification précitée, sur un composé
hétérocyclique de formule:
(II) dans laquelle R' et X ont les significations précitées à
une température comprise entre 20 et 120°C.
(I) dans laquelle:
X désigne un radical alkylène ramifié ou non, comportant 2 à 6 atomes de carbone, pouvant être éventuelle-ment substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle;
R désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle, mono- ou polyhydroxyalkyle ou aminoalkyle dont la fonction amine peut être mono- ou disubstituée par un radical alkyle ou par un radical mono- ou polyhydroxyalkyle, les radicaux alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone, et R' désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1 à C4, caractérisé par le fait que l'on fait réagir une solution aqueuse d'ammoniac ou une amine primaire de formule RNH2 dans laquelle R a la signification précitée, sur un composé
hétérocyclique de formule:
(II) dans laquelle R' et X ont les significations précitées à
une température comprise entre 20 et 120°C.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que la réaction est effectuée sous pression.
par le fait que la réaction est effectuée sous pression.
3. Procédé selon les revendications 1 ou 2, caractérisé par le fait que la réaction est effectuée en présence de solvants protiques polaires ou de solvants aprotiques polaires.
4; Procédé selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que le composé de formule (II) est obtenu par nitration d'un composé de formule:
(III) dans laquelle R' et X sont tels que définis dans la revendication 1.
par le fait que le composé de formule (II) est obtenu par nitration d'un composé de formule:
(III) dans laquelle R' et X sont tels que définis dans la revendication 1.
5. Les dinitro-2,4,hydroxyalkyl-6 anilines répon-dant à la formule générale:
(I) dans laquelle:
X désigne un radical alkylène ramifié ou non, com-portant 2 à 6 atomes de carbone, pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle;
R désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle, mono- ou polyhydroxyalkyle ou aminoalkyle dont la fonction amine peut être mono- ou disubstituée par un radical alkyle ou par un radical mono- ou polyhydroxyalkyle, les radicaux alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone; et R' désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1 à C4; ainsi que les sels cosmétiquement accep-tables des composés de formule (I) ci-dessus comportant une fonction amine salifiable.
(I) dans laquelle:
X désigne un radical alkylène ramifié ou non, com-portant 2 à 6 atomes de carbone, pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle;
R désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle, mono- ou polyhydroxyalkyle ou aminoalkyle dont la fonction amine peut être mono- ou disubstituée par un radical alkyle ou par un radical mono- ou polyhydroxyalkyle, les radicaux alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone; et R' désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1 à C4; ainsi que les sels cosmétiquement accep-tables des composés de formule (I) ci-dessus comportant une fonction amine salifiable.
6. Composés selon la revendication 1, caractérisés par le fait que R' est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, X est un radical éthylène, propylene, diméthyl-1,1 éthylène, diméthyl-1,2 éthylène ou triméthyl-1,1,2 éthylène et R est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, n-propyl, .beta.-hydroxyéthyle, .alpha.-hydroxypropyle, .beta.-.alpha.-dihydroxy-propyle, .beta.-aminoéthyle ou .beta.-diéthylaminoéthyle.
7. L'(amino-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-1.
8. Le (.beta.-hydroxyéthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-1.
9. L'(amino-2,dinitro-3,5)phényl-1 propanol-2.
10. Le (méthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-1 propanol-2.
11. Le [(.beta.-aminoéthyl)amino-2,dinitro-3,5] phényl-l propanol-2.
12. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu solvant, au moins un composé de formule (I) telle que définie dans la revendication 5.
13. Composition selon la revendication 12, carac-térisée par le fait qu'elle contient au moins un composé de formule (I) dans laquelle R' est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, X est un radical éthylène, propylène, di-méthyl-1,1 éthylène, diméthyl-1,2 éthylène ou triméthyl-1,1, 2 éthylène et R est un atome d'hydrogène ou un radical mé-thyle, éthyle, n-propyle, .beta.-hydroxyéthyle, .alpha.-hydroxypropyle, .beta.-.alpha. dihydroxypropyle, .beta.-aminoéthyle ou .beta.-diéthylaminoéthyle.
14. Composition selon la revendication 13, carac-térisée par le fait que le composé de formule (I) est choisi dans le groupe constitué par l'(amino-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-1, le (.beta.-hydroxyéthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-1, l'(amino-2,dinitro-3,5)phényl-1 propanol-2, le (méthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-1 propanol-2 et le [(.beta.-ami-noéthyl)amino-2,dinitro-3,5] phényl-1 propanol-2 ainsi que les sels cosmétiquement acceptables de ces composés.
15. Composition selon les revendications 12, 13 ou 14, caractérisée par le fait qu'elle contient 0,001 à 5%
en poids d'au moins un composé de formule (I), par rapport au poids total de la composition.
en poids d'au moins un composé de formule (I), par rapport au poids total de la composition.
16. Composition selon les revendications 12, 13 ou 14, caractérisée par le fait qu'elle contient 0,05 à 2% en poids d'au moins un composé de formule (I), par rapport au poids total de la composition.
17. Composition selon la revendication 12, carac-térisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 3 et 11,5.
18. Composition selon la revendication 17, carac-térisée par le fait que le pH est compris entre 5 et 11,5.
19. Composition selon la revendication 12, carac-térisée par le fait que le milieu solvant est choisi dans le groupe constitué par l'eau, les alcanols inférieurs, les alcools aromatiques, les polyols, les glycols ou éthers de glycols, et leurs mélanges.
20. Composition selon la revendication 12, carac-térisée par le fait que le milieu solvant est constitué par de l'eau en mélange avec au moins un solvant organique pré-sent dans une proportion de 1 à 75% en poids, par rapport au poids total de la composition.
21. Composition selon la revendication 20, carac-térisée par le fait que le solvant organique est présent dans une proportion de 5 à 50% en poids.
22. Composition selon la revendication 12, carac-; térisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un adjuvant cosmétique choisi dans le groupe constitué par les agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges, les épaississants, les agents dispersants, les agents de pénétration, les séquestrants, les agents filmogènes, les tampons, les parfums et les agents alcalinisants ou acidifiants.
.,
.,
23. Composition selon la revendication 22, carac-térisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un ~ ~ agent tensio-actif anionique, cationique, non-ionique, am-; ~ photère ou leur mélange dans une proportion comprise entre 0,5 et 55% en poids, par rapport au poids total de la com-position.
.,..
.,..
24. Composition selon la revendication 23, carac-térisée par le fait que l'agent tensio-actif est présent dans une proportion comprise entre 4 et 40% en poids.
25. Composition selon la revendication 22, carac-térisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un agent épaississant dans une proportion comprise entre 0,5 et 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
26. Composition selon la revendication 25, carac-térisée par le fait que l'agent épaississant est présent dans une proportion comprise entre 0,5 et 2% en poids.
27. Composition selon la revendication 12, destinée à être utilisée pour la coloration directe des cheveux humains, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un autre colorant direct choisi dans le groupe constitué par les colorants azoïques, les colorants anthra-quinoniques, les indophénols, les indoanilines et les dérivés nitrés de la série benzénique autres que ceux de formule (I).
28. Composition selon la revendication 27, carac-térisée par le fait que le colorant direct autre que celui de formule (I) est présent dans une proportion comprise entre 0,001 et 5% en poids, par rapport au poids total de la com-position.
29. Composition selon la revendication 12, desti-née à être utilisée comme lotion de mise en plis, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, contenant au moins une résine cosmétique.
30. Composition selon la revendication 29, carac-térisée par le fait que la résine cosmétique est choisie dans le groupe constitué par la polyvinylpyrrolidone et les copolymères acide crotonique-acétate de vinyle, vinylpyr-rolidone-acétate de vinyle, anhydride maléique-éther butyl-vinylique et anhydride maléique-éther méthylvinylique.
31. Composition selon les revendications 29 ou 30, caractérisée par le fait que la résine cosmétique est pré-sente dans une proportion de 0,5 à 4% en poids, par rapport au poids total de la composition.
32. Composition selon les revendications 29 ou 30, caractérisée par le fait que la résine cosmétique est pré-sente dans une proportion de 1 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
33. Composition selon la revendication 12, desti-née à être utilisée pour la teinture d'oxydation, caracté-risée par le fait qu'elle contient en outre au moins un précurseur de colorant par oxydation.
34. Composition selon la revendication 33, carac-térisée par le fait que le précurseur de colorant par oxyda-tion est choisi dans le groupe constitué par la paraphénylè-nediamine, la paratoluylènediamine, la chloro-2 paraphénylè-nediamine, la diméthyl-2,6 paraphénylènediamine, la dimé-thyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediamine, la N-(.beta.-méthoxy-éthyl)-paraphénylènediamine, la N,N-bis-(.beta.-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, carbamylméthyl)amino-4 aniline, le,paraaminophénol, le N-méthyl paraaminophénol, le chloro-2 amino-4 phénol, le chloro-3 amino-4 phénol, le méthyl-2 amino-4 phénol, l'orthoaminophénol, la diamino-2,5 pyridine et l'amino-7 benzomorpholine.
35. Composition selon les revendications 33 ou 34, caractérisée par le fait que le précurseur de colorant par oxydation est présent dans une proportion comprise entre 0,001 et 5% en poids, par rapport au poids total de la com-position.
36. Composition selon les revendications 33 ou 3 caractérisée par le fait que le précurseur de colorant par oxydation est présent dans une proportion comprise entre 0,03 et 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
37. Composition selon la revendication 33, carac-térisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un coupleur.
38. Composition selon la revendication 37, carac-térisée par le fait que le coupleur est choisi dans le groupe constitué par les métadiphénols, les métaaminophénols et leurs sels, les métaphénylènediamines et leurs sels, les métaacylaminophénols, les métauréidophénols, les métacarbal-coxyaminophénols, l'?-naphtol, les coupleurs possédant un groupement méthylène actif et les coupleurs hétérocycliques dérivés de la pyridine et de la benzomorpholine.
39. Composition selon les revendications 37 ou 38, caractérisée par le fait que le coupleur est présent dans une proportion comprise entre 0,001 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
40. Composition selon les revendications 37 ou 38, caractérisée par le fait que le coupleur est présent dans une proportion comprise entre 0,015 et 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
41. Composition selon la revendication 33, carac-térisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 7 et 11,5 et qu'elle contient en outre au moins un agent réducteur.
42. Composition selon la revendication 41, carac-térisée par le fait que l'agent réducteur est présent dans une proportion comprise entre 0,05 et 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
43. Procédé de coloration des fibres kératiniques, caractérisé par le fait que l'on applique sur les fibres une composition telle que définie dans les revendications 12, 1 ou 27, on laisse poser pendant 5 à 50 minutes, on rince, on lave éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on sèche.
44, Procédé de coloration des fibres kératiniques, caractérisé par le fait que l'on applique sur les fibres lavées et rincées, une composition telle que définie dans la revendication 29, on enroule éventuellement et on sèche.
45. Procédé de coloration des fibres kératiniques, caractérisé par le fait que l'on applique sur les fibres une composition telle que définie dans les revendications 33, 37 ou 41, éventuellement additionnée d'un agent oxydant, on laisse poser pendant 10 à 50 minutes, on rince, on lave éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on sèche.
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