CH667869A5 - Dinitro-2,4,hydroxyalkyl-6 anilines, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques, notamment des cheveux humains. - Google Patents
Dinitro-2,4,hydroxyalkyl-6 anilines, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques, notamment des cheveux humains. Download PDFInfo
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Description
DESCRIPTION
La présente invention est relative à de nouvelles dinitro-2,4-hydroxyalkyl-6 anilines, à leur procédé de préparation et à leur utilisation comme teintures des fibres kératiniques, notamment des cheveux humains, aussi bien par coloration directe que par coloration dite d'oxydation.
Il est bien connu que, pour conférer aux cheveux une coloration directe ou des reflets complémentaires dans le cas de la coloration d'oxydation, on peut utiliser des dérivés nitrés de la série benzénique.
On a déjà préconisé l'emploi de dinitro-2,4 anilines N-substi-tuées, qui sont obtenues par réaction d'une amine primaire sur le dinitro-2,4 chlorobenzène, tant en teinture directe qu'en teinture d'oxydation.
Néanmoins, ces composés, lorsqu'ils sont utilisés en tant que colorants directs pour la teinture des fibres kératiniques, et plus particulièrement des cheveux humains, donnent des nuances qui sont insuffisamment stables à la lumière, aux intempéries et au lavage.
Par conséquent, la titulaire a recherché d'autres colorants nitro-aminobenzéniques permettant d'obtenir des nuances plus résistantes à la lumière, aux intempéries et au lavage, et c'est ainsi qu'elle a découvert les composés de formule:
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10
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25
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-35
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65
3
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X-OH
NH-R
(I)
dans laquelle:
X désigne un radical alkylène ranrifié ou non, comportant 2 à 6 atomes de carbone, pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle;
R désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle, mono- ou polyhydroxyalkyle ou aminoalkyle dont la fonction amine peut être mono- ou disubstituée par un radical alkyle ou mono- ou polyhydroxyalkyle, l'atome d'azote pouvant aussi faire partie d'un hétérocy-cle, le radical alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone;
R' désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cj à C4.
La présente invention a donc pour objet les nouvelles dinitro-2,4,hydroxyalkyl-6 anilines de formule (I), ainsi que les sels cosméti-quement acceptables des composés comportant une fonction amine salifiable.
A titre de radicaux X préférés, on peut citer les radicaux éthylène, propylène, diméthyl-1,1 éthylène, diméthyl-1,2 éthylène et tri-méthyl-1,1,2 éthylène.
A titre de radicaux R préférés, on peut citer l'hydrogène, les radicaux méthyle, éthyle, n-propyle, P-hydroxyéthyle, y-hydroxypropyle, ß,y-dihydroxypropyle, ß-aminoethyle, P-diéthylaminoéthyle.
A titre de radicaux R' préférés, on peut citer l'hydrogène et le radical méthyle.
Des composés de formule (I) préférés selon l'invention sont:
— l'(amino-2,dimtro-3,5)phényl-2 éthanol-1 ;
— le (P-hydroxyéthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-1;
— F(amino-2,dinitro-3,5)phényl-l propanol-2;
— le (méthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-l propanol-2;
— le [(p-aminoéthyl)amino-2,dinitro-3,5]phényl-l propanol-2, ainsi que leurs sels.
L'invention a également pour objet le procédé de préparation des composés de formule (I) consistant à faire réagir une solution aqueuse d'ammoniaque ou une amine aliphatique primaire RNH2, où R a la signification indiquée ci-dessus, sur les composés hétérocy-cliques de formule (II) selon le schéma réactionnel suivant:
+ RNH,
■X-OH
•NHR
R' et X ayant la signification indiquée ci-dessus.
L'ouverture de l'hêtérocycle par l'amine primaire ou par l'ammoniaque s'effectue à une température comprise entre 20 et 120° C, éventuellement sous pression, en présence ou non de solvants protiques polaires tels que l'eau, les alcools, les glycols ou éthers de glycols, ou de solvants aprotiques polaires tels que la formamide, le diméthylformamide, le dioxanne, le tétrahydrofuranne.
Les composés de formule (II) sont obtenus par nitration des composés de formule (III):
R'
)
(III)
où R' et X ont la signification indiquée ci-dessus, la nitration s'effec-tuant en ajoutant le composé (III) à l'acide nitrique fumant à une température comprise entre 30 et 35° C [selon G. Chatelus, Ann. Chim., 4, 505-547 (1949)] ou en ajoutant le composé (III) à un mélange sulfonitrique, à une température voisine de 5°C [selon Charles D. Hurd, Rostyslaw Dowbenko, J.A.C.S., 80,4711-4714 s (1958)]; le composé (II) est alors isolé après dilution du milieu réactionnel dans l'eau.
Les composés de formule (III) sont connus et la plupart des composés de formule (II) sont également connus.
Parmi les composés de formule (II) connus, on peut citer: le io dinitro-5,7 coumaranne (ou dihydro-2,3,dinitro-5,7 benzofuranne), le méthyl-2,dinitro-5,7 coumaranne, le diméthyl-2,2,dinitro-5,7 coumaranne, le diméthyl-2,3,dinitro-5,7 coumaranne et le triméthyl-2,2,3 dinitro-5,7 coumaranne.
Le procédé de préparation des composés de formule (I) selon 15 l'invention permet d'obtenir d'excellents rendements en ces composés.
Un autre objet de la présente invention est constitué par une composition tinctoriale pour fibres kératiniques, notamment pour cheveux humains, contenant dans un milieu solvant au moins une 20 dinitro-2,4,hydroxyalkyl-6 aniline de formule (I) ci-dessus ou l'un de ses sels cosmétiquement acceptables.
La présente invention vise également un procédé de coloration des fibres kératiniques, notamment des cheveux humains, par coloration directe ou par coloration d'oxydation impliquant la révéla-25 tion par un oxydant.
Les compositions tinctoriales conformes à l'invention contiennent, dans un milieu solvant, au moins un composé répondant à la formule (I) ou l'un de ses sels cosmétiquement acceptables, et peuvent être utilisées pour la coloration directe des fibres kératini-30 ques ou pour la coloration d'oxydation de ces fibres, auquel cas les composés de formule (I) confèrent des reflets complémentaires à la coloration de base obtenue par développement oxydant de précurseurs de colorants d'oxydation.
Ces compositions contiennent les composés selon l'invention 35 dans des proportions comprises entre 0,001 et 5% en poids et de préférence entre 0,05 et 2% en poids par rapport au poids total de la composition.
Le milieu solvant est de préférence un véhicule cosmétique généralement constitué par de l'eau, mais on peut également ajouter dans 40 les compositions des solvants organiques pour solubiliser des composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi ces solvants, on peut citer les alcanols inférieurs tels que l'éthanol et l'isopropanol, les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique, les polyols tels que le glycérol, les glycols ou éthers de glycols comme le 45 butoxy-2 éthanol ou l'éthoxy-2 éthanol, l'éthylèneglycol, le propylè-neglycol, le monométhyléther et le monoéthyléther du diéthylènegly-col ainsi que les produits analogues et leurs mélanges. Ces solvants sont de préférence présents dans des proportions allant de 1 à 75% en poids et en particulier de 5 à 50% en poids par rapport au poids so total de la composition.
Ces compositions peuvent contenir des agents tensio-actifs anio-niques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges. Ces produits tensio-actifs sont présents dans les compositions de l'invention dans des proportions comprises entre 0,5 et 55% en 55 poids et de préférence entre 4 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions peuvent être épaissies, de préférence avec des composés choisis parmi l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcel-60 lulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, la carboxyméthylcellulose et les polymères divers ayant la fonction d'épaississant tels que plus particulièrement les dérivés d'acide acrylique. Il est également possible d'utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces agents épaississants sont présents de préférence dans les propor-65 tions comprises entre 0,5 et 10% en poids et en particulier entre 0,5 et 2% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir divers adjuvants habituellement utilisés dans les compositions tinc
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toriales pour cheveux et en particulier des agents de pénétration, des agents dispersants, des agents séquestrants, des agents filmogènes, des tampons et des parfums.
Ces compositions peuvent se présenter sous des formes diverses telles que liquide, crème, gel ou toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des cheveux. Elles peuvent en outre être conditionnées en flacons-aérosols en présence d'un agent propulseur.
Le pH de ces compositions tinctoriales peut être compris entre 3 et 11,5, de préférence entre 5 et 11,5. On l'ajuste à la valeur souhaitée à l'aide d'un agent alcalinisant tel que l'ammoniaque, le carbonate de sodium, de potassium ou d'ammonium, les hydroxydes de sodium ou de potassium, les alcanolamines telles que la mono-, la di- ou la triéthanolamine, l'amino-2 méthyl-2 propanol-1, l'amino-2 méthyl-2 propanediol-1,3, les alkylamines telles que l'éthylamine ou la triéthylamine ou à l'aide d'un agent d'acidification tel que les acides phosphorique, chlorhydrique, tartrique, acétique, lactique ou citrique.
Lorsque les compositions sont destinées à être utilisées dans un procédé de coloration directe des cheveux, elles peuvent contenir, en plus des composés conformes à l'invention, d'autres colorants directs tels que des colorants azoïques ou anthraquinoniques,
comme le tétraamino-1,4,5,8 anthraquinone, des indophénols, des indoanilines et des colorants nitrés de la série benzénique différents des composés de formule (I).
Les concentrations de ces colorants directs autres que les colorants de formule (I) peuvent être comprises entre 0,001 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions, mises en œuvre dans un procédé de teinture par coloration directe, sont appliquées sur les fibres kératiniques pendant un temps de pose variant de 5 à 50 min, puis les fibres sont rincées, éventuellement lavées au shampooing, rincées à nouveau et séchées.
Les compositions selon l'invention peuvent également être mises en œuvre sous forme de lotions capillaires de mise en plis destinées tout à la fois à conférer aux cheveux une légère coloration ou des reflets et à améliorer la tenue de la mise en plis. Dans ce cas, elles se présentent sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques renfermant au moins une résine cosmétique et leur application s'effectue sur des cheveux humides préalablement lavés et rincés qui sont éventuellement enroulés puis séchés.
Les résines cosmétiques utilisées dans les lotions de mise en plis peuvent être en particulier la polyvinylpyrrolidone, les copolymères acide crotonique - acétate de vinyle, vinylpyrrolidone - acétate de vinyle, anhydride maléique - éther butylvinylique, anhydride maléi-que - éther méthylvinylique, ainsi que tout autre polymère cationi-que, anionique, non ionique ou amphotère habituellement utilisé dans ce type de composition. Ces résines cosmétiques entrent dans les compositions de l'invention à raison de 0,5 à 4% en poids, et de préférence de 1 à 3% en poids sur la base du poids total de la composition.
Lorsque les compositions selon l'invention constituent des teintures d'oxydation impliquant la révélation par un oxydant, les composés de formule (I) conformes à l'invention sont essentiellement utilisés en vue d'apporter des reflets à la teinture finale.
Ces compositions contiennent alors, en association avec au moins un colorant nitré de formule (I) et éventuellement d'autres colorants directs, des précurseurs de colorants par oxydation.
Elles peuvent contenir par exemple des paraphénylènediamines telles que la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la chloro-2 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediarmne, la N-(ß-méthoxyéthyl)paraphénylènediamine, la N,N-bis(P-hydroxyéthyl)-paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, carbamylméthyl)amino-4 aniline, ainsi que leurs sels.
Elles peuvent également contenir des paraaminophénols, par exemple le paraaminophénol, le N-méthyl paraaminophénol, le chloro-2 amino-4 phénol, le chloro-3 amino-4 phénol, le méthyl-2 amino-4 phénol, et leurs sels.
Elles peuvent également contenir de l'orthoaminophénol.
Elles peuvent aussi contenir des dérivés hétérocycliques, par exemple la diamino-2,5 pyridine, l'amino-7 benzomorpholine.
Les compositions selon l'invention peuvent contenir, en associa-5 tion avec les précurseurs de colorants par oxydation, des coupleurs bien connus dans l'état de la technique.
A titre de coupleurs, on peut citer notamment: les métadiphê-nols, les métaaminophénols et leurs sels, les métaphénylènediamines et leurs sels, les métaacylaminophênols, les mêta-uréidophénols, les io métacarbalcoxyaminophénols.
On peut enfin mentionner comme autres coupleurs utilisables dans les compositions de l'invention: l'a-naphtol, les coupleurs possédant un groupement méthylène actif tel que les composés dicétoni-ques et les pyrazolones et les coupleurs hétérocycliques dérivés de la 15 pyridine et de la benzomorpholine.
Ces compositions contiennent, en plus des précurseurs de colorants par oxydation, des agents réducteurs présents dans des proportions comprises entre 0,05 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
20 Les précurseurs de colorants par oxydation peuvent être utilisés, dans les compositions de l'invention, à des concentrations comprises entre 0,001 et 5% en poids et de préférence entre 0,03 et 2% en -poids par rapport au poids total de la composition. Les coupleurs peuvent également être présents dans des proportions comprises 25 entre 0,001 et 5% en poids, de préférence entre 0,015 et 2% en poids. Le pH de ces compositions de teinture par oxydation est de préférence compris entre 7 et 11,5 et il est ajusté à l'aide d'agents al-calinisants définis ci-dessus.
Le procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des 30 cheveux humains, mettant en œuvre la révélation par un oxydant, consiste à appliquer sur les cheveux la composition tinctoriale comprenant à la fois un colorant selon l'invention et les précurseurs de colorants. Le développement de la coloration peut alors s'effectuer lentement en présence de l'oxygène de l'air, mais on utilise de prèfé-35 rence un système révélateur chimique qui est le plus souvent choisi parmi l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée et les persels. On utilise en particulier une solution d'eau oxygénée à 20 volumes.
Une fois que l'on a appliqué sur les fibres kératiniques la composition avec l'agent oxydant, on laisse poser pendant 10 à 50 min, de 40 préférence 15 à 30 min, après quoi on rince les fibres kératiniques, on les lave éventuellement au shampooing, on les rince à nouveau et on sèche.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans présenter un caractère limitatif.
45
Exemple de préparation 1
Préparation de l'(amino-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-1
55 On met en suspension dans 350 ml d'ammoniaque à 20% et 220 ml de formamide 0,17 mole (35,7 g) de dihydro-2,3,dinitro-5,7 benzofuranne préparé selon Chatelus, Ann. Chim. [12], 4, 505-547 (1949). Après 8 h de chauffage à 110°C, on rajoute 100 ml d'ammoniaque à 20%. Le chauffage est maintenu pendant 4 h. Par refroidis-
60 sement du milieu réactionnel, le produit attendu précipite.
Après essorage, lavage à l'eau glacée jusqu'à neutralité et séchage sous vide, on obtient 0,13 mole (30,3 g) d'un produit fondant à 151°C, que l'on recristallise du dioxanne.
L'analyse du produit donne les résultats suivants:
65
Analyse pour C8H9N305 :
Calculé: C 42,29 H 3,99 N 18,50 O 35,21%
Trouvé: C 42,24 H 3,91 N 18,60 O 35,14%
5
667 869
Exemple de préparation 2
°2N^.CH2CH20H hoch2ch2nh2 i '
-V
NO
■HHCH2CH20H
Analyse pour Ci0H13N3O6: Calculé: C 44,28 H 4,83 Trouvé: C 44,38 H 4,74
Exemple de préparation 3
N 15,49 N 15,48
O 35,39% O 35,60%
NH3/CH3OCH2CH2OH
0^,
TV
NH2
no2
Analyse pour C9HHN3O5 : Calculé: C 44,81 H 4,60 Trouvé: C 44,87 H 4,62
Exemple de préparation 4
N 17,42 N 17,45
O 33,17% O 33,08%
°2tjx^3
N0„
CH3NH2/EtOH
°2N\^sr-CH2CHOHCH3
K0_
Préparation du (méthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-l propanol-2
On met en suspension, dans 100 ml d'une solution de méthyl-amine à 33% dans l'éthanol, 0,056 mole (12,5 g) de dihydro-2,3,dini-tro-5,7,méthyl-2 benzofuranne. Après 10 h d'agitation à température ambiante dans un Erlenmeyer bouché, le milieu réactionnel est porté
30 min au reflux de l'alcool. Après refroidissement, le produit attendu précipite. Il est essoré, lavé à l'alcool puis recristallisé de 50 ml d'éthanol à 96°. Après séchage, on obtient 0,047 mole (12 g) d'un produit fondant à 132° C.
L'analyse donne les résultats suivants:
Préparation du (ß-hydroxyêthylamino-2,dinitro-3,5)phênyl-2 éthanol-1
On ajoute, par portions, à température ambiante, 0,29 mole (60,9 g) de dihydro-2,3,dinitro-5,7 benzofuranne à 122 ml d'amino-2 éthanol. Après la fin de l'addition, le milieu réactionnel est porté 15 min à 95° C. On ajoute 500 ml d'eau; après refroidissement, on essore le produit attendu qui, après réempâtage dans l'eau et recristallisation de 75 ml d'éthanol à 96°, fond à 115°C.
L'analyse donnent les résultats suivants:
Analyse pour C10H13N3O5 : Calculé: C 47,06 H 5,13 Trouvé: C47,ll H 5,03
Exemple de préparation 5
N 16,47 N 16,52
O 31,34% O 31,25%
,ch2chohch3
Préparation de l'(amino-2,dinitro-3,5)phényl-l propanol-2
On met en suspension dans 1,11 d'ammoniaque à 20% et 600 ml de méthylcellosolve 0,39 mole (88 g) de dihydro-2,3,dinitro-5,7,méthyl-2 benzofuranne préparé selon J.A.C.S., 80, pp. 4711-4714 (1958). Après 18 h de chauffage à 70° C, le milieu réactionnel est refroidi. On essore le précipité formé qui, après réempâtage dans l'eau jusqu'à neutralité, puis séchage sous vide, est recristallisé de 170 ml de dioxanne. On obtient, après séchage sous vide, 0,30 mole (72 g) du produit attendu; il fond à 177° C.
L'analyse donne les résultats suivants:
NO.
Préparation du [ (ß-amino&thyl) amino-2,dinitro-3,5]phényl-l propanol-2
A 40 ml d'éthylènediamine on ajoute, sous agitation à température ambiante, 0,089 mole (20 g) de dihydro-2,3,dinitro-5,7,méthyl-2 benzofuranne. A la fin de l'addition, le milieu réactionnel est versé sur 500 ml d'eau. Le produit attendu précipite. Après essorage et réempâtage dans l'eau, il est recristallisé de 210 ml d'éthanol à 96°. On obtient 0,074 mole (20,9 g) d'un produit fondant à 140° C.
Masse moléculaire calculée pour C! 1H16N405: 284.
Masse moléculaire trouvée par dosage potentiométrique dans l'acide acétique par l'acide perchlorique: 293.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
Analyse pour CnH^I^Os:
Calculé: C 46,47 H 5,67 N 19,71 O 28,14%
Trouvé: C 46,40 H 5,68 N 19,82 0 27,95%
Exemple 1:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(Amino-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-1
0,2 g
Alcool à 96°
15 g
ALFOL Cifyu
8g
Cire de Lanette E
0,5 g
CEMULSOL B
1 g
Diéthanolamide oléique
1,5 g
Triéthanolamine à 1% en poids
1 g
Eau q.s.p.
100 g pH = 8,4
Ce mélange, appliqué 30 min à 28° C sur cheveux décolorés au blanc, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration: 6,25 Y 8,5/6 selon la notation de Munsell.
Exemple 2:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
60 (P-Hydroxyéthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-2,éthanol-1 0,36 g
Butoxy-2 éthanol 10 g
ALFOL C|6^i8 8 g
Cire de Lanette E 0,5 g
CEMULSOLB. lg
65 Diéthanolamide oléique 1,5 g
Triéthanolamine à 1 % en poids 1 g
Eau q.s.p. 100 g pH = 7,8
667 869
6
Ce mélange, appliqué 20 min à 28° C sur cheveux, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration:
5 Y 8,5/7 sur cheveux décolorés au blanc;
5 Y 8/5 sur cheveux naturellement blancs à 90%, ces couleurs étant exprimées selon la notation de Munsell.
Exemple 3:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(Amino-2,dinitro-3,5)phényl-l propanol-2 0,24 g
Propylèneglycol 10 g
COMPERLAN KD 2,2 g
Acide laurique 0,8 g
Ethoxy-2 éthanol 2 g
Monoéthanolamine 1 g
Eau q.s.p. 100 g pH = 8,4
Ce mélange, appliqué 30 min à 28° C sur cheveux décolorés au blanc, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration: 3,75 Y 8,5/5 selon la notation de Munsell.
Exemple 4:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(Méthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-l propanol-2 0,36 g
Alcool à 96° 12 g
COMPERLAN KD 2,2 g
Acide laurique 0,8 g
Ethoxy-2 éthanol 2 g
Monoéthanolamine 1 g
Eau q.s.p. 100 g pH = 8
Ce mélange, appliqué 20 min à 30° C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration: 7 Y 8,5/4 selon la notation de Munsell.
Exemple 5:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
[(p-Aminoéthyl)amino-2,dinitro-3,5]phênyl-l propanol-2 0,12 g Butoxy-2 éthanol 8 g
CARBOPOL 934 2 g
Amino-2,méthyl-2 propanol-1 en solution à 25% dans l'eau 2 g Eau q.s.p. 100 g pH = 5
Ce mélange, appliqué 30 min à 30° C sur cheveux décolorés au blanc, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration: 5 Y 8,5/7 selon la notation de Munsell.
Exemple 6:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
[(p-Aminoéthyl)amino-2,dinitro-3,5]phényl-l propanol-2
0,415 g
Nitro-3,N'-méthylamino-4,N,N-bis-
(P-hydroxyéthyl)aniline
0,155 g
Méthyl-2,amino-4,ni tro-3,N-(P-hydroxyéthyl)aniline
0,08 g
Alcool à 96°
12 g
ALFOL C16l)8
8g
Cire de Lanette E
0,5 g
CEMULSOL B
1 g
Diéthanolamide oléique
1,5 g
Monoéthanolamine en solution à 20% dans l'eau
0,25 g
Eau q.s.p.
100 g pH = 9,4
Ce mélange, appliqué 20 min à 28° C sur cheveux décolorés, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration noisette.
Exemple 7:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(p-Hydroxyéthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-1
0,47 g
Nitro-3, P-hydroxyxéthylamino-4 phénol
0,13 g
T étraamino-1,4,5,8-anthraquinone
(bleu Cibacète microdispersé)
0,08 g
Butoxy-2 éthanol
10 g
CELLOSIZE WP 03
2g
Chlorure d'alkyl(suif)diméthyl hydroxyéthyl ammonium
2g
Ammoniaque à 5%
0,15 g
Eau q.s.p.
100 g pH = 8
Ce mélange, appliqué 25 min à 28° C sur cheveux décolorés, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration blond foncé doré.
Exemple 8:
On prépare le mélange tinctorial suivant:
(P-Hydroxyéthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-1 0,205 g
Paraphénylènediamine 0,08 g
Paraaminophénol 0,06 g
Résorcine 0,085 g
Métaaminophénol 0,06 g p-Hydroxyéthylamino-3,méthyl-6 phénol 0,05 g
Alcool oléique polyglycérolé à 2 moles de glycérol 4,5 g
Alcool oléique polyglycérolé à 4 moles de glycérol 4,5 g
ETHOMEEN TO 12 4,5 g
COMPERLAN KD 9 g
Propylèneglycol 4 g
Butoxy-2 éthanol 8 g
Ethanol à 96° 6 g
MASQUOL DTPA 2 g
Acide thioglycolique 0,6 g
Ammoniaque à 22° Bé 10 g
Eau q.s.p. 100 g pH = 10,5
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Le mélange, appliqué 25 min à 30° C sur des cheveux décolorés, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration châtain doré.
Les différents noms commerciaux utilisés dans les exemples qui précèdent sont explicités plus en détail ci-après:
CARBOPOL 934: polymère de l'acide acrylique de PM 2 à 3 millions vendu par Goodrich Chemical Company
ALFOL Cig/18 (50/50): alcool cétylstéarylique vendu par la société Condéa
Cire de Lanette E: alcool cétylstéarylique partiellement sulfaté vendu par Henkel
CEMULSOL B : huile de ricin éthoxylée vendue par Rhône-Poulenc
COMPERLAN KD: diéthanolamide d'acide gras de coprah vendu par Henkel
CELLOSIZE WP 03 : hydroxyéthylcellulose vendue par Union Carbide
ETHOMEEN TO 12: oléylamine oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue par la société Armak
MASQUOL DTPA: sel pentasodique de l'acide diéthylène tri-amine pentacétique vendu par la société Protex
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
R
Claims (18)
1. Dinitro-2,4-hydroxyalkyl-6 aniline de formule (I) suivante: R'
dans laquelle:
X désigne un radical alkylène ramifié ou non, comportant 2 à 6 atomes de carbone, pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle;
R désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle, mono- ou polyhydroxyalkyle ou aminoalkyle dont la fonction amine peut être mono- ou disubstituée par un radical alkyle ou par un radical mono-ou polyhydroxyalkyle, l'atome d'azote pouvant aussi faire partie d'un hétérocycle, les radicaux alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone;
R' désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cj à C4;
et les sels cosmétiquement acceptables des composés comportant une fonction amine salifiable.
«°2
dans laquelle R' et X ont les significations indiquées dans la revendication 1, à une température comprise entre 20 et 120° C.
2. Composé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que R' est de l'hydrogène ou un radical méthyle, X est un radical éthyl-èrte, propylène, diméthyl-1,1 éthylène, diméthyl-1,2 éthylène ou tri-méthyl-1,1,2 éthylène et R est de l'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, n-propyle, f5-hydroxyéthyle, 7-hydroxypropyle, ß-7-dihydr-oxypropyle, P-aminoéthyle ou p-diéthylaminoéthyle.
2
REVENDICATIONS
3. Composé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé par le fait qu'il est choisi parmi le groupe comprenant: l'(amino-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-1, le (P-hydroxyéthylammo-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-1, l'(amino-2,dinitro-3,5)phényl-l propanol-2, le (méthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-l propanol-2, le [(ß-amino-éthyl)amino-2,dinitro-3,5]phényl-l propanol-2, et les sels de ces composés.
4. Procédé de préparation d'une dinitro-2,4,hydroxyalkyl-6 aniline de formule (I) selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'on fait réagir une solution aqueuse d'ammoniaque ou une amine primaire RNH2, R ayant la signification indiquée dans la revendication 1, sur le composé hétérocyclique de formule (II):
R'
5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé par le fait que la réaction est effectuée en présence de solvants protiques polaires ou aprotiques polaires.
6. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques, notamment pour cheveux humains, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu solvant, au moins un composé tel que défini dans l'une des revendications 1 à 3.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait qu'elle contient 0,001 à 5% en poids, et de préférence 0,05 à 2% en poids, d'au moins un composé de formule (I), par rapport au poids total de la composition.
8. Composition selon la revendication 6 ou 7, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 3 et 11,5, et de préférence entre 5 et 11,5.
9. Composition selon l'une des revendications 6 à 8, caractérisée par le fait que les solvants sont choisis parmi l'eau, les alcanols inférieurs, les alcools aromatiques, les polyols, les glycols ou éthers de glycols, ou leurs mélanges.
10. Composition selon l'une des revendications 6 à 9, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des adjuvants cosmétiques choisis parmi les agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges, les épaississants, les agents dispersants, les agents de pénétration, les séquestrants, les agents fil-mogènes, les tampons, les parfums, les agents alcalinisants ou acidifiants.
11. Composition selon l'une des revendications 6 à 10, destinée à être utilisée pour la coloration directe des cheveux humains, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre d'autres colorants directs choisis parmi les colorants azoïques, les colorants anthraquinoni-ques, les indophénols, les indoanilines et les dérivés nitrés de la série benzénique autres que ceux de formule (I).
12. Composition selon l'une des revendications 6 à 10, destinée à être utilisée comme lotion de mise en plis, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous la forme d'une solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, contenant au moins une résine cosmétique.
13. Composition selon l'une des revendications 6 à 10, destinée à être utilisée pour la teinture d'oxydation, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un précurseur de colorant par oxydation.
14. Composition selon la revendication 13, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 7 et 11,5 et qu'elle contient en plus un agent réducteur.
15. Procédé de coloration des fibres kératiniques, notamment des cheveux humains, caractérisé par le fait que l'on applique sur les fibres une composition selon l'une des revendications 6 à 11, on laisse poser pendant 5 à 50 min, puis on rince, on lave, on rince à nouveau et on sèche.
16. Procédé de coloration des fibres kératiniques, notamment des cheveux humains, caractérisé par le fait que l'on applique, sur les fibres lavées et rincées, une composition selon la revendication 12, on enroule et on sèche.
17. Procédé de cöloration des fibres kératiniques, notamment des cheveux humains, caractérisé par le fait que l'on applique sur les fibres une composition selon les revendications 13 ou 14, on laisse poser pendant 10 à 50 min, on rince, on lave au shampooing, on rince à nouveau et on sèche.
18. Procédé selon la revendication 17, caractérisé par le fait que l'on ajoute à la composition un agent oxydant.
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|---|---|---|---|
| LU85679A LU85679A1 (fr) | 1984-12-13 | 1984-12-13 | Nouvelles dinotro-2,4,hydroxyalkyl-6 anilines,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques,et en particulier des cheveux hunains |
Publications (1)
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|---|---|
| CH667869A5 true CH667869A5 (fr) | 1988-11-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |