JPS61190563A - ジニトロ−２，４，ヒドロキシアルキル−６，その製造法および染色組成物 - Google Patents

ジニトロ−２，４，ヒドロキシアルキル−６，その製造法および染色組成物

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JPS61190563A
JPS61190563A JP60280880A JP28088085A JPS61190563A JP S61190563 A JPS61190563 A JP S61190563A JP 60280880 A JP60280880 A JP 60280880A JP 28088085 A JP28088085 A JP 28088085A JP S61190563 A JPS61190563 A JP S61190563A
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dinitro
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アレツクス　ジニノ
ジエラール　ラング
ニコル　ジユアンノ
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LOreal SA
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はジニトロ−２，４，ヒドロキシアルキル−６ア
ニリン、その製造方法ならびに直接染色およびいわゆる
酸化染色によるケラチン賀せんい特に人体の毛髪の染色
におけるその利用に関する。 酸化染色の場合、毛髪に直接染色するためにもしくは毛
髪に補助的な反射色を与えるために、ベンゼン系列のニ
ドＯ化誘導体を使用できることは周知である。 ともに直接染色および酸化染色において、ジニト０−２
．４クロロベンゼンに対する第１級アミンの反応により
得られるＮ−１１換されたジニトロ−２，４アニリンの
使用がすでに推奨されている。 しかしながら、この化合物をケラチン賀せんい、特に人
体の毛髪を染色するための直接染料として用いるとき、
光線、悪天候および洗浄に対する安定性が不十分である
色が染色される。 このため、本出願人は光線、悪天候および洗浄に対して
より強い色を得ることを可能にする他のニトロアミノベ
ンゼン染料を研究しており、その結果式（Ｉ）： Ｒ′ （式中、Ｘは炭素原子２から６個をもつ分枝鎖もしくは
非分枝鎖アルキレン基を表わし、これ゛ら炭素原子の一
つは場合によっては一つもしくはいくつかのヒドロキシ
ル基によって置換されていてよく； Ｒは水素原子、アルキル基、モノもしくはポリヒドロキ
シアルキルまたはモノアルキル基を表わし、このアミノ
アルキル基のアミン官能基はアルキル基またはモノもし
くはポリヒドロキシアルキル基によって一置換もしくは
二置換されていてよく、窒素原子もまた複素環の一部を
なしてよく、アルキル基は１から４個の炭素原子を含み
；Ｒ′は水素原子もしくはＣ１〜Ｃ４のアルキル基を表
わす）の化合物を見出した。 本発明は従って、式（Ｉ）の新規なジニトロ−２，４，
ヒドロキシアルキル−６アニリンおよび塩化可能なアミ
ン官能基を一つもつ化合物の化粧品として許容可能な塩
を目的とする。 望ましい基Ｘとして、エチレン、ブＯピレン、ジメチル
−１，１エチレン、ジメチル−１，２エチレンおよびト
リメチル−１，１，２エチレン基をあげることができる
。 本発明に従うとき特に好ましい基Ｒ１およびＲ２として
、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、β−ヒトＯキ
シエチル、γ−ヒドロキシエチル、β、γ−ジヒドロキ
シプロピル、β−アミノエチル、β−ジエチルアミノエ
チル基をあげることができる。 望ましい基Ｒ′として水素およびメチル基をあげること
ができる。 本発明に従う望ましい式（Ｉ）の化合物は以下のとおり
であるニ ー（アミノ−２，ジニトロ−３，５）フェニル−２エタ
ノール−１： （β−ヒト０キシエチルアミノ−２，ジニト０−３．５
）フェニル−２エタノール−１；（アミノ−２，ジニト
０−３．５）フェニル−１プロパノール−２； （メチルアミノ−２，ジニトロ−３，５）フェニル−１
プロパノール−２；
【（β−アミノエチル）アミノ−２，ジニトロ−３，５
】フェニル−１プロパノール−２、およびこれらの塩。 本発明は、反応式： ％式％（） （式中、Ｒ′およびＸは上記したのと同じ意味をもつ）
に従って、アンモニアもしくは第１級脂肪族アミンＲ−
ＮＨ２（Ｒは上記したのと同じ意味をもつ）の水溶液を
式（ｎ）の複素環化合物に反応させることからなる式（
Ｉ）の化合物の製造方法もまた目的とする。 第１級アミンによるもしくはアンモニアによる複素環の
開環は水、アルコール、グリコールもしくはグリコール
エーテルのような極性のプロトン性溶媒またはフォルム
アミド、ジメチルフォルムアミド、ジオキサン、テトラ
ヒドロフランのような極性の非プロトン性溶媒の存在下
でもしくは不在下で、場合によっては加圧下で２０から
１２０℃の温度で実施される。 式（Ｉｔ＞の化合物は式（■）： （式中Ｒ′およびＸは上記と同じ意味をもつ）の化合物
のニトロ化によって得られる。ニトロ化は、（Ａｎｎ、
　Ｃｈｅｗ、　４巻（１９４９年）５０５〜５４７ペー
ジ所載のＧ、シャトリュス（ＣＨ置ｕＳ　）の方法に従
って〕式（１）の化合物を３０から３５℃において発煙
硝酸に添加することにより、または（Ｊ、Ａ、Ｃ，８，
８０巻（１９５８年）４７１１〜４７１４ページ所載の
シャルル（Ｃｈａｒｌｅｓ）Ｄ　、　ヒュール（ＨＵＲ
Ｄ）　、ｏステイスロー　ダウベン：］　（Ｒｏｓｔｙ
ｓｌａｗ　ＤＯＷＢＥＮに０）の方法に従って〕式（Ｉ
ＩＩ）の化合物を硫酸と硝酸との混合物（ｍ６ｔａｕｇ
ｅ　ｓｕ＋ｒｏｎｉｔｒｔｑｕｅ　）に約５℃において
添加することにより実施される二次いで式＜Ｉｆ）の化
合物は反応媒体を水で稀釈した後単離される。 式（１）の化合物は既知のものでありまた式（ＩＩ）の
化合物の大部分もまた既知のものである。 既知の式（ｎ）の化合物のうち以下をあげることができ
るニジニトロ−５，７クマラン（もしくはジヒドロ−２
，３，ジニトロ−５，７ペンゾフラン）、メチル−２，
ジニトロ−５，７クマラン、ジメチル−２，２，ジニト
ロ−５，７クマラン、ジメチル−２，３，ジニトロ−５
，７クマランおよびトリメチル−２，２，３ジニトロ−
５，７クマラン。 本発明の式（Ｉ）の化合物の製造方法はこれらの化合物
を良好な収率で得ることを可能にする。 本発明の他の目的は、上記した式（Ｉ）のジニト０−２
．４．ヒドロキシアルキル−６アニリンもしくはこれの
化粧品として許容できる塩を溶媒媒体中に少くとも一つ
含む、ケラチン質せんい特に人体の毛髪のための染色組
成物である。 本発明はまた、直接染色によりまたは酸化剤による発色
を伴う酸化染色により、ケラチン質せんい特に人体毛髪
を染色する方法も目的とする。 本発明の染色組成物は、式（Ｉ）に相当する化合物を少
くとも一つもしくはこの化合物の化粧品として許容でき
る塩の一つを溶媒媒体中に含有し、またケラチン質せん
いの直接染色のためにもしくはこのせんいの酸化染色の
ために用いられることができ、後者の場合式（Ｉ）の化
合物は、酸化染料の前駆体の酸化による発色によって得
られる基体色（Ｃｏｌｏｒａｔｉｏｎ　ｄｅ　ｂａｓｅ
）に対して補助的な反射色を与える。 この染色組成物はその全重量に基き０．００１から５重
量％、望ましくは０．０５から２重量％の割合で本発明
の化合物を含む。 溶媒媒体は一般に水からなる化粧品用ベヒクルであるの
が望ましいが、水中に十分に可溶性でない化合物を溶解
化するための有機溶媒を組成物中に添加することも同様
に可能である。これらの溶媒として、エタノールおよび
イソプロパツールのような低級アルコール、ベンジルア
ルコールのような芳香族アルコール、グリセロール、グ
リコールもしくはグリコールエーテル例えばブトキシ−
２エタノールもしくはエトキシ−２エタノール、エチレ
ングリコール、プロピレングリコールのような多価アル
コール、モノメチルエーテルおよびジエチレングリコー
ルのモノエチルエーテル同じくまたこれらと似た化合物
およびこれらの混合物をあげることができる。これらの
溶媒は組成物の全重量に基き１ないし７５重量％、特に
５から５０重量％の割合で存在するのが好ましい。 染色組成物は陽イオン、陰イオン、非イオン性、両性の
界面活性剤もしくはこれらの混合物を含有することがで
きる。これらの界面活性剤は組成物の全重量に基いて０
．５から５５重凶％、望ましくは４から４０重量％の割
合で本発明の組成物中に存在する。 染色組成物はアルギン酸ナトリウム、アラビアガム、メ
チルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒトＯ
キシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロ−ス の誘導体および特にアクリル酸の誘導体のごとく濃稠機
能をもつ各種の重合体のうちから選択される化合物によ
って濃稠化されるのが望ましい。ベントナイトのような
鉱物性の濃稠剤を用いることも同様に可能である。これ
らの濃稠化剤は組成物の全重量に基き０．５から１０重
盪％、特に０、５から２重量％の割合で存在するのが望
ましい。 本発明の組成物は毛髪用の染色組成物中に通常用いられ
る種々の補助剤、特に浸透剤、分散剤、金属イオン封鎖
剤、フィルム形成剤、緩衝液および香料をまた含有して
よい。 本組成物は、液体、クリーム、ゲルもしくは毛髪の染色
を行うのに適当な他の形のごとく種々の形態をとること
ができる。この池水組成物は推進剤の存在下でエアロゾ
ル容器内に包装することができる。 この染色組成物のｐＨは３から１１。５、望ましくは５
から１１．５であってよい。アンモニア水、炭酸ナトリ
ウム、カリウムもしくはアンモニウム、水酸化ナトリウ
ムもしくはカリウム、アルカノールアミン例えばモノ、
ジ、もしくはトリエタノールアミン、アミノ−２メチル
−２プロパノール−１、アミノ−２メチル−２プロパン
ジオール−１。 ３、アルキルアミン例えばエチルアミンもしくはトリエ
チルアミンのようなアルカリ性化剤によりまたは燐酸、
塩酸、酒石酸、酢酸、乳酸もしくはくえん酸のような酸
性化剤により所望のＤＨ値に調整する。 本組成物を毛髪の直接染色方法に用いるべき場合は、組
成物は本発明の化合物に加えて、例えばテトラ−アミノ
−１．４．５．８アントラキノン、インドフェノール、
インドアニリンのようなアゾもしくはアントラキノン染
料のような他の直接染料および式（Ｉ）の化合物とは異
なるベンゼン系列のニトロ化染料を含有してよい。 式（Ｉ）の染料以外の直接染料の濃度は、組成物の全重
量に対して０．００１から５重量％であってよい。 直接染色による染色方法において使用する場合、本組成
物を５から５０分間の範囲で変化する放置時間にわたっ
てケラチン質せんいに適用し、次いでせんいをすすぎ洗
いし、場合によってはシャンプー洗浄し、改めてすすぎ
洗いしかつ乾燥する。 本発明の組成物は、毛髪に薄い色もしくは反射色を与え
るのと同時にセットのもちをよくするためのセット用の
毛ｇ１０ージョンの形で用いられてもよい。この場合、
本組成物は少くとも一つの化粧品用樹脂を含有する水性
、アルコール性もしくは水−アルコール性溶液の形をと
り、また本組成物は、予め洗浄しかつすすぎ洗いした湿
った毛髪に適用され、毛髪は場合によってはカールされ
次いで乾燥される。 セットロージョン中に用いられる化粧品用樹脂は特に、
ポリビニルビニルピロリドン、クロトン酸−ビニルアセ
テート共重合体、ビニルピロリドン−ビニルアセテート
共重合体、無水マレイン酸−ブチルビニルエーテル共重
合体、無水マレイン酸−メチルビニルエーテル共重合体
、同じくまたこの種の組成物中で通常用いられる他のあ
らゆる陽イオン、陰イオン、非イオン性もしくは両性の
重合体であってよい。これらの化粧品用樹脂は組成物の
全重量に基いて０．５から４重量％、望ましくは１から
３重量％の割合で本発明の組成物中に含入される。 本発明の組成物が酸化剤による発色を伴う酸化染色を行
う場合、本発明の式（Ｉ）の化合物は最終的な染色に対
して反射色を与える目的で実質的に用いられる。 この場合、本組成物には式（Ｉ）の少くとも一つのニト
ロ化染料および場合によっては他の直接染料とともに酸
化染色用の前駆体を含む。 本組成物は例えばバラフェニレンジアミン類、例えばバ
ラフェニレンジアミン、バラトルイレンジアミン、クロ
ロ−２パラフエニレンジアミン、ジメチル−２，６バラ
フエニレンジアミン、ジメチル−２，６メトキシー３バ
ラフエニレンジアミン、Ｎ−（β−メトキシエチル）バ
ラフェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ビス−（β−ヒドロキ
シエチル）バラフェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ−（エチル
。 カルバミルメチル）アミノ−４アニリン、同じくこれら
の塩を含有してよい。 本組成物はまたバラアミノフェノール類、例えばバラア
ミノフェノール、Ｎ−メチルバラアミノフェノール、ク
ロロ−２−アミノ−４フエノール、クロロ−３アミノ−
４フエノール、メチル−２アミノ−４フエノールおよび
これらの塩を同様に含有してよい。 本組成物はオルトアミノフェノールを同様に含有してよ
い。 本組成物はまた複素環式誘導体、例えばジアミノ−２，
５ピリジン、アミノ−７ベンゾ本発明の組成物は酸化染
料の前駆体とともに、当該技術において周知のカップラ
ーを含有してよい。 カップラーとして特に、メタジフェノール、メタアミノ
フェノールおよびこれらの塩、メタフェニレンジアミン
およびその塩、メタアシルアミノフェノール、メタウレ
イドフェノール、メタカルバルコキシアミノフェノール
をあげることができる。 本発明の組成物中で使用できる他のカップラーとして、
α−ナフトール、活性メチレン基をもつカップラー例え
ばジケトン化合物、およびピラゾロンならびにピリジン
からおよびベンゾモルフォリンから誘導される複素環式
カップラーをあげることができる。 本組成物は酸化染料の前駆体に加えて、組成物の全重量
に対して０．０５から３重量％の割合で存在する還元剤
を含有する。 酸化染料の前駆体は、組成物の全重量を基準として０．
００１から５重量％、望ましくは０、０３から２重量％
の濃度で本発明の組成物中で用いられてよい。カップラ
ーも同様に、０、００１から５重量％、望ましくは０．
０１５から２重量％の割合で存在する。酸化染色用の組
成物のＤｌｌは７から１１．５であるのが望ましく、上
記したアルカリ性化剤によって調整される。 酸化剤による発色を用いる、ケラチン質せんい特に人体
の毛髪の染色の方法は、本発明の染料と染料前駆体とを
ともに含有する染色組成物を毛髪に適用することからな
る。この場合、発色は空気中の酸素の存在下でゆっくり
と行なわれるが、過酸化水素、尿素パーオキシドおよび
過塩のうちから最もしばしば選択される化学的発色剤を
用いるのが望ましい。特に２０倍の過酸化水素溶液が用
いられる。 酸化剤とともに本組成物をケラチン質せんいに適用′の
後、１０から５０分間、望ましくは１５から３０分間放
置し、その後ケラチン質せんいをすすぎ洗いし、場合に
よってはシャンプー洗浄し、改めてすすぎ洗いしかつ乾
燥する。 以下の例は何ら限定することなく本発明を例解するもの
である。 ２０％アンモニア水３５０ｍｌ！およびフォルムアミド
２２Ｏｄ中に、＾ｎｎ．　Ｃｈｉｎ．　（　１　２　）
　４巻（１９４９年）５０５〜５４７ページに記載のシ
ャトウリュスの方法に従ってつくられるジヒドロ−２．
３．ジニトロ−５．７ペンゾフラン０、１７モル（３５
．７９）を懸濁する。１１０℃で８時間加熱の後、２０
％のアンモニア水１００ｄを添加する。４時間にわたっ
て加熱を続ける。反応媒体の冷却により、初期の生成物
が沈澱する。 液切りし、中性となるまで氷水で洗浄しかつ真空下で乾
燥の後、ジオキサンから再結晶することにより融点１５
１℃の生成物０．１３モル（３０，３ｇ）を得る。 生成物の分析により下記の結果が得られる：Ｃ４２，２
９４２，２４ Ｈ３，９９３，９１ Ｎ　　　　　　１８．５０　　　１８，６００　　　　
　３５．２１　　　３５．１４製造例２ （β−とドロキシエチルアミノ−２，ジニトロ−ジヒド
ロ−２，３，ジニトロ−５，７ペンゾフラン０゜２９モ
ル（６０，９ＳＦ）を常温でアミノ−２エタノール１２
２ａｅに少量ずつ添加する。添加終了後、反応媒体を１
５分間９５℃に保つ。水５００ａｅを添加し；冷部の後
、所期の生成物を液切りする。この生成物は水中で再度
洗い＜　ｒ６ｅｕａｔａｏｅ）および９６°エタノール
７５ａｅからの再結晶の後、１１５℃で融解する。 分析により下記の結果を得る： 分析値　　　Ｃ１゜Ｈ１３Ｎ３０６ ％　　　　としての計算値　　　　実際値Ｃ４４，２８
４４，３８ Ｈ４，８３４，７４ Ｎ　　　　　　１５．４９　　　１５．４８０　　　　
　３５．３９　　　３５．６０艶ＪＪＬユ ２０％アンモニア水１８１１およびメチルセロソルブ６
００ｄ中に、Ｊ、Ａ、Ｃ，８，８０巻（１９５８年）４
７１１〜４７１４ページに記載の方法に従ってつくられ
るジヒドロ−２，３，ジニトロ−５，７，メチル−２ベ
ンゾフラン０．３９モル（８８９）を懸濁する。７０℃
で１８時間加熱の侵、反応媒体を冷却する。生成する沈
澱を液切りする。沈澱を、中性となるまで水中でし、次
いで真空下での乾燥の後、ジオキサン１７０ｍから再結
晶する。真空下での乾燥の後、所期の生成物０．３０モ
ル（７２ｇ）を得る。生成物は１７７℃で融解する。 分析により下記の結果を得る： 分析値　　　Ｃ９Ｈ１１Ｎ３　ｏ５ ％　　　　としての計算値　　　　実際値Ｃ４４，８１
４４，８７ Ｈ４，６０４，６２ Ｎ　　　　　　１７．４２　　　１７．４５０　　　　
　３３．１７　　　３３゜０８製造例４ エタノール中のメチルアミンの３３％溶液１００ｄ中に
、ジヒドロ−２，３，ジニトロ−５゜７、メチル−２ベ
ンゾフラン０．０５６モル（１２，５ｇ）を懸濁する。 栓をしたエルシンマイヤーフラスコ中で環境温度下で１
０時間攪拌の後、反応媒体を３０分間アルコール還流下
におく。 冷却の後、所期の生成物を沈澱する。沈澱を液切りし、
アルコール洗浄し、次いで９６°のエタノール５０＃ｌ
から再結晶する。乾燥の後、融点１３２℃の生成物０．
０４７モル（１２９）を得る。 分析により下記の結果を得る： 分析値　　　Ｃ１゜Ｈ１３Ｎ３０５ ％　　　　としての計算値　　　　実際値Ｃ４７，０６
４７，１１ Ｈ５，１３５，０３ Ｎ　　　　　　１６．４７　　　１６．５２０　　　　
　３１．３４　　　３１．２５製造例５ ジヒドロ−２，３，ジニトロ−５，７，メチル−２ベン
ゾフラン０．０８９ｄ（２０ｇ）を環境温度において攪
拌下でエチレンジアミン４０Ｍ１に添加する。添加の後
、反応媒体を水５００ｄ中に注ぎ込む。所期の生成物が
沈澱する。乾燥および水中で再度洗った後、この生成物
を９６°アルコール２１０ｄから再結晶する。融点１４
０℃の生成物０．０７４モルを得る。 Ｃ１１Ｈ１６Ｎ４０５として計算した分子１：２８４過
塩素酸によって酢酸中での電位差測定によって得た分子
量：２９３ 得られる生成物の分析により下記の結果が得られる： 分析値　　　Ｃ１１Ｈ１６Ｎ４０５ ％　　　　としての計算値　　　　実際値Ｃ４６，４７
４６，４０ Ｈ５，６７５，６８ Ｎ　　　　　　１９．７１　　　１９．８２０　　　　
　２８．１４　　　２７．９５例１ 下記の染色組成物をつくる： （アミノ−２，ジニトロ−３，５） フェニル−２エタノール−１０，２ｇ ９６°アルコール　　　　　　　　　　１５ｇアルフォ
ール（ＡＬＦＯＬ）Ｃｌ６７１ａ　　　　８　ｇラネッ
ト（Ｌａｎｅｔｔｅ）　Ｅろう　　　　　０．５９セミ
１　／ｌｚ　’／　ル（ＣＥＨＵＬＳＯＬ）Ｂ　　　　
　　１９オレインジエタノールアミド　　　　１．５ｇ
１１ｆｆｉ％のＩ・リエタノールアミン　　１ｇ水　　
　　　　　　　　　全体をｉｏｏｇとする聞ｐＨ−８，
４ この混合物を白色に脱色された毛髪に２８℃で３０分間
適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪は
マンセル表記で６．２５Ｙ８．５／６の色に染色される
。 λｌ 下記の染色組成物をつくる： （β−とドロキシエチルアミノ−２゜ ジニトＯ−３，５）フェニル−２ エタノール−１０，３６ｇ ブトキシ−２エタノール　　　　　　１０ｇアルフォー
ル０１６／１８　　　　　　　８９ラネツトＥろう　　
　　　　　　　　０．５ｇセミュルゾルＢ　　　　　　
　　　　　ＩＳＦオレインジェタノールアミン　　　　
１．５ｇ１重量％のトリエタノールアミン　　１ｇ水　
　　　　　　　　　　全体を１００ｇとする量ｐＨ−７
，８ この混合物を毛髪に２８℃で２０分間適用すると、シャ
ンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪は下記のように染色
される： 白色に脱色した毛髪に対して、５Ｙ８．５／７そのまま
では９０％白い毛髪に対して、５Ｙこれらの色はマンセ
ル表記によっている。 例３ 下記の染色組成物をつくる： （アミノ−２，ジニトロ−３，５） フェニル−１プロパノール−２　　０．２４ｇプロピレ
ングリコール　　　　　　　１（１コンペ゛ルラン（Ｃ
ＯＨＰＥＲＬＡＨ）Ｋ　Ｄ　　　　２　、２９ラウリン
酸　　　　　　　　　　　　０．８９エトキシ−２エタ
ノール　　　　　　２ｇモノエタノールアミン　　　　
　　　１ｇ水　　　　　　　　　　　全体を１００９と
する量この混合物を白色に脱色毛髪に３＝＝＝＝８’Ｃ
で３０分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの
後、毛髪はマンセル表記で３．７５Ｙ８．５１５の色に
染色される。 λＡ 下記の染色組成物をつくる： （メチルアミノ−２，ジニトロ−３，５）フェニル−１
プロパノール−２　　　０．３６９９６°アルコール　
　　　　　　　　１２ｇコンベルランＫＤ　　　　　　
　　　　２．２ｇラウリン酸　　　　　　　　　　　　
００８ｇエトキシ−２エタノール　　　　　　２ｇモノ
エタノールアミン　　　　　　　１ｇ水　　　　　　　
　　　　全体を１００ｇとする量ｔｔ−ａ この混合物を白色に脱色された毛髪に３０℃で２０分間
適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪は
マンセル表記で７Ｙ８．５／４の色に染色される。 例５ 下記の染色組成物をつくる： 〔（β−アミノエチル）アミノ−２゜ ジニトＯ−３，５）フェニル−１ プロパツール　　　　　　　　　　０．１２９ブトキシ
−２エタノール　　　　　　８ｇカルボボール アミノ−２，メチル−２プロパノール −１の水中の２５％溶液　　　　　　２ｇ水　　　　　
　　　　　　全体を１ｏｏｇとする量９１１編５ この混合物を白色に脱色された毛髪に３０℃で３０分間
適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪は
マンセル表記で５Ｙ８．５／７の色に染色される。 λ１ 下記の染色組成物をつくる： 〔（β−アミノエチル）アミノ−２。 ジニトロ−３．５〕フェニル−１７０ パノール−２　　　　　　　　　　　０．４１５９ニト
ロ−３．メチルアミノ−４．Ｎ．Ｎ−ビス−（β〜ヒド
ロキシエチル）アニリン０、１５５ｇ メチル−２．アミノル４，ニドＯ−３。 Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アニリン０、０８ｇ ９６°アルコール　　　　　　　　　１２ｇアルフォー
ルＣ１６／１８　　　　　　　８ｇラネットＥろう　　
　　　　　　　０．５ｇセミュルゾル８　　　　　　　
　　１ｇオレインジェタノールアミド　　　１．５ｇモ
ノエタノールアミンの水中の２０％溶液０、２５ｇ 水　　　　　　　　　　　全体を１００ｇとする量ｐＨ
−９．４ この混合物を脱色された毛髪に２８℃で２０分間適用す
ると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪ははしば
み色に染色される。 例７ 下記の染色組成物をつくる： （β−にドロキシエチルアミノ−２。 ジニトロ−３．５）フェニル−２エタノール−１　　　
　　　　　　　　　　　　０．４７ｇニド０−３，β−
ヒドロキシエチル アミノ−４フエノール　　　　　　０．１３ｇテトラア
ミノ−１．４．５．８− アントラキノン（ミクロ分散された ブルーシバセット）　　　　　　　　０．０８ｇブトキ
シ−２エタノール　　　　　１０ｇセロ＋ｊ　−１’　
ス（ＣＥＬＬＯ３ＩＺＥ）ＷＰ０３　　　２　ｇアルキ
ル（獣脂）ジメチルヒドロキシ エチルアンモニウムの塩化物　　　２ｇ５％アンモニア
水　　　　　　　　０．１５９水　　　　　　　　　　
　全体を１００ｇとする置１）Ｈ−８ この混合物を脱色された毛髪に２８℃で２５分間適用す
ると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪は金色が
かった瀧ブロンド色に染色される。 例８ 下記の染色組成物をつくる： （β−ヒドロキシエチルアミノ−２゜ ジニトロ−３，５）フェニル−２゜ エタノール−１０，２０５９ バラフエニレンジアミン　　　　　０．０８ｇバラアミ
ノフェノール　　　　　　０．０６９レゾルシン　　　
　　　　　　　　０．０８５ｇメタアミノフェノール　
　　　　　０．０６９β−ヒドロキシエチルアミノ−３
゜ メチル−６フエノール　　　　　　０．０５９グリセロ
一ル２モルでポリグリセロール化されたオレインアルコ
ール　　　　４．５ｇグリセロール４モルでポリグリセ
ロール化されたオレインアルコール　　　　４．５ｇエ
トミーン（ＥＴＨＯＨＥＥ旧ＴＯ１２’　　　　４．５
ＳＦコンベルランＫＤ　　　　　　　　　Ｌｇプロピレ
ングリコール　　　　　　４ｇブトキシ−２エタノール
　　　　　８ｇ９６°エタノール　　　　　　　　６ｇ
マス−１−）Ｌｔ　（ＨＡＳＱＵＯＬ）［１ＴＰＡ　　
　　　２　ｇチオグリコール酸　　　　　　　　０．６
９２２゛ボーメのアンモニア水　　　１０ｇ水　　　　
　　　　　　全体を１００ｇとする量ｐＨ−１０，５ 使用の際に、２０倍の過酸化水素を加える。 この混合物を脱色された毛髪に３０℃で２５分間適用す
ると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪は金色が
かった栗色に染色される。 上記した緒例において用いられている各種の商品名をよ
り詳細に説明すると下記のごとくなる二カルボボール く　Ｇｏｏｄｒｉｃｈ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ）社より発売
の分子量２００万な いし３００万のアクリル酸 重合体 アルフォールＣ　　　：コンデア（　Ｃｏｎｄ６ａ　）
社よ（　５Ｇ１５Ｇ）　　　　　　　り発売のセチルス
テアリルアルコール セミュルゾルＢ：　　ローヌプーラン（　ＲｈＯｎｅＰ
ｏｕｌｅｎｃ　）社より発売ノエ トキシル化されたひまし油 コンベルランＫＤ：　ヘンケル（　Ｈｅｎｋｅ　Ｉ　）
社より発売のコプラ脂肪酸のジェ タノールアミド セロサイズＷＰＯ３　：ユニオン　カーバイド（ｕｎｉ
ｏｎ　Ｃａｒｂｉｄｅ）社より発売のヒドロキシエチル
セル ローズ エトミーンＴＯ１２ニアーマク（　ＡＲＨＡに）社より
発売のエチレンオキサイド １２モルでオキシエチレン 化されたオレイルアミン マスコールＤＴＰＡ：プロテツクス（ＰＲＯ■Ｅｘ）社
より発売のジエチレントリ アミンペンタ酢酸の五ナト リウム塩

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは炭素原子２から６個をもつ分枝鎖もしくは
    非分枝鎖アルキレン基を表わし、これら炭素原子の一つ
    は場合によっては一つもしくはいくつかのヒドロキシル
    基によって置換されていてよく； Ｒは、水素原子、アルキル基、モノ−もしくはポリヒド
    ロキシアルキルまたはアミノアルキル基を表わし、この
    アミノアルキル基のアミン官能基はアルキル基またはモ
    ノ−もしくはポリヒドロキシアルキル基によって一置換
    もしくは二置換されていてよく、窒素原子もまた複素環
    の一部をなしてよく、アルキル基は１から４個の炭素原
    子を含み；かつＲ′は水素原子もしくはＣ＿１〜Ｃ＿４
    のアルキル基を表わす）のジニトロ−２，４，ヒドロキ
    シアルキル−６アニリンおよび塩化可能なアミン官能基
    を含む化合物の化粧品として許容できる塩。
  2. （２）Ｒ′は水素原子もしくはメチル基を表わし、Ｘは
    エチレン、プロピレン、ジメチル−１，１エチレン、ジ
    メチル−１，２エチレンもしくはトリメチル−１，１，
    ２エチレンを表わし、Ｒは水素原子、メチル、エチル、
    ｎ−プロピル、β−ヒドロキシエチル、γ−ヒドロキシ
    プロピル、β、γ−ジヒドロキシプロピル、β−アミノ
    エチルもしくはβ−ジエチルアミノエチル基を表わす、
    特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. （３）（アミノ−２，ジニトロ−３，５）フェニル−２
    エタノール−１、（β−ヒドロキシエチルアミノ−２，
    ジニトロ−３，５）フェニル−２エタノール−１、（ア
    ミノ−２，ジニトロ−３，５）フェニル−１プロパノー
    ル−２、（メチルアミノ−２，ジニトロ−３，５）フェ
    ニル−１プロパノール−２、〔（β−アミノエチル）ア
    ミノ−２，ジニトロ−３，５〕フェニル−１プロパノー
    ル−２からなる群から選択される、特許請求の範囲第１
    項もしくは第２項記載の化合物およびその塩。
  4. （４）２０から１２０℃において、場合によっては加圧
    下でかつ場合によっては極性のプロトン性溶媒もしくは
    極性の非プロトン性溶媒の存在下で、アンモニア水溶液
    もしくはＲＮＨ＿２（Ｒは上記第１項に示すのと同じ意
    味をもつ）の第１級アミンを式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１およびＸは上記第１項に示す意味をもつ
    ）の複素環化合物と反応させることを特徴とする、ジニ
    トロ−２，４，ヒドロキシアルキル−６アニリンの製造
    方法。
  5. （５）特許請求の範囲第１項から第３項のいずれか１項
    に規定する化合物を少くとも一つ溶媒媒体中に含有する
    ことを特徴とする、ケラチン質せんい特に人体の毛髪の
    ための染色組成物。
  6. （６）式（ I ）の化合物の少くとも一つを、組成物の
    全重量に基き０．００１から５重量％、望ましくは０．
    ０５から２重量％含有する、特許請求の範囲第５項記載
    の組成物。
  7. （７）ｐＨが３から１１．５、望ましくは５から１１．
    ５である、特許請求の範囲第５項もしくは第６項記載の
    組成物。
  8. （８）溶媒は、水、低級アルコール、芳香族アルコール
    、多価アルコール、グリコールもしくはグリコールエー
    テルおよびこれらの混合物のうちから選択する、特許請
    求の範囲第５項から第７項のいずれか１項に記載の組成
    物。
  9. （９）組成物は、陰イオン、陽イオン、非イオン性もし
    くは両性の界面活性剤、またはこれらの混合物、濃稠化
    剤、分散剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、フィルム形成
    剤（ａｇｅｎｔ　ｆｉｌｍｅｇ■ｎｅ）、緩衝液、香料
    、アルカリ性化剤もしくは酸性化剤のうちから選択され
    る化粧品用の補助剤をさらに含有する、特許請求の範囲
    第５項から第８項いずれか１項に記載の組成物。
  10. （１０）組成物は、アゾ染料、アントラキノン染料、イ
    ンドフェノール、インドアニリンおよび式（ I ）以外
    のベンゼン系列のニトロ誘導体のうちから選択される他
    の染料をさらに含有する、人体の毛髪の直接染色のため
    に用いる、特許請求の範囲第５項から第９項のいずれか
    １項に記載の組成物。
  11. （１１）組成物は化粧品用の樹脂を少くとも一つ含む水
    溶液、アルコール性溶液もしくは水−アルコール性溶液
    の形をとる、セット用ローションとして用いる特許請求
    の範囲第５項から第９項のいずれか１項に記載の組成物
    。
  12. （１２）組成物は酸化染料の前駆体を少くとも一つさら
    に含有する、酸化染色のために用いる特許請求の範囲第
    ５項から第９項のいずれか１項に記載の組成物。
  13. （１３）組成物のｐＨが７ないし１１．５であり、かつ
    組成物が還元剤も含有する、特許請求の範囲第１２項記
    載の組成物。
  14. （１４）上記第５項から第１０項のいずれか１項に規定
    する組成物をケラチン質せんいに適用し、５から２０分
    間放置し、すすぎ洗いし、場合によっては洗浄を行ない
    、改めてすすぎ洗いしかつ乾燥することを特徴とする、
    ケラチン質せんい特に人体の毛髪の染色方法。
  15. （１５）上記第１１項に規定する組成物を、洗浄しかつ
    すすぎ洗いしたケラチン質せんいに適用し、場合によっ
    てはカールしかつ乾燥することを特徴とする、ケラチン
    質せんい特に人体の毛髪の染色方法。
  16. （１６）場合によっては酸化剤の添加されている上記第
    １２項もしくは第１３項に規定する組成物をケラチン質
    せんいに適用し、１０から５０分間放置し、すすぎ洗い
    し、場合によってはシャンプー洗浄を行ない、改めてす
    すぎ洗いしかつ乾燥することを特徴とするケラチン質せ
    んい特に人体の毛髪の染色方法。
JP60280880A 1984-12-13 1985-12-13 ジニトロ−２，４，ヒドロキシアルキル−６，その製造法および染色組成物 Pending JPS61190563A (ja)

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