JPS61190565A - ニトロ−2,アミノ−4,ヒドロキシ−6アニリン,その製造方法および染毛組成物 - Google Patents
ニトロ−2,アミノ−4,ヒドロキシ−6アニリン,その製造方法および染毛組成物Info
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なニトロ−2,アミノ−4,ヒドロキシア
ルキル−6アニリン、その製造方法およびケラチン質特
に人体の毛髪の染色におけるその使用に関する。
ルキル−6アニリン、その製造方法およびケラチン質特
に人体の毛髪の染色におけるその使用に関する。
酸化染色の場合、直接毛髪を染色するためにもしくは補
助的な反射色を毛髪に与えるために、ベンゼン系のニト
ロ誘導体を使用できることは周知である。ともに直接染
色および酸化染色において、窒素原子が一置換もしくは
二置換されているニトロバラフェニレンジアミンの使用
がすでに推奨されている。
助的な反射色を毛髪に与えるために、ベンゼン系のニト
ロ誘導体を使用できることは周知である。ともに直接染
色および酸化染色において、窒素原子が一置換もしくは
二置換されているニトロバラフェニレンジアミンの使用
がすでに推奨されている。
残念ながら、ニトロパラフェニレンジアミンは悪天候お
よび洗浄に対する安定性が不十分であることが一般に確
認されている。本出願人は従って、悪天候および洗浄に
対する安定性がより良い新規なニトロ染料を研究してき
ており、その結果式(): (式中、Xは炭素原子2から6gAをもつ分枝鎖もしく
は非分枝鎖アルキレン基を表わし、これら炭素原子の一
つは場合によっては一つもしくはいくつかのヒドロキシ
ル基によって置換されていてよく; R1およびR2は互いに独立に、水素原子、アルキル基
、モノ−もしくはポリヒドロキシアルキルまたはアミノ
アルキル基を表わし、このアミノアルキル基のアミン官
能基はアルキル基またはモノ−もしくはポリヒドロキシ
アルキル基によって一置換もしくは二置換されていてよ
く、窒素原子もまた複素環の一部をなしてよく、アルキ
ル基は1ないし4個の炭素原子を含み:かつR′は水素
原子もしくはC−04のアルキル基を表わす)の新規な
化合物を見出した。
よび洗浄に対する安定性が不十分であることが一般に確
認されている。本出願人は従って、悪天候および洗浄に
対する安定性がより良い新規なニトロ染料を研究してき
ており、その結果式(): (式中、Xは炭素原子2から6gAをもつ分枝鎖もしく
は非分枝鎖アルキレン基を表わし、これら炭素原子の一
つは場合によっては一つもしくはいくつかのヒドロキシ
ル基によって置換されていてよく; R1およびR2は互いに独立に、水素原子、アルキル基
、モノ−もしくはポリヒドロキシアルキルまたはアミノ
アルキル基を表わし、このアミノアルキル基のアミン官
能基はアルキル基またはモノ−もしくはポリヒドロキシ
アルキル基によって一置換もしくは二置換されていてよ
く、窒素原子もまた複素環の一部をなしてよく、アルキ
ル基は1ないし4個の炭素原子を含み:かつR′は水素
原子もしくはC−04のアルキル基を表わす)の新規な
化合物を見出した。
本発明は従って、上記に示す式(I)の新規なニトロ−
2,アミノ−4,ヒトOキシアルキル−6アニリンおよ
びその化粧品として許容可能な塩を目的とする。
2,アミノ−4,ヒトOキシアルキル−6アニリンおよ
びその化粧品として許容可能な塩を目的とする。
望ましい基Xとして、エチレン、プロピレン、ジメチル
−1,1エチレン、ジメチル−1,21チレンおよびト
リメチル−1,1,2エチレン基をあげることができる
。
−1,1エチレン、ジメチル−1,21チレンおよびト
リメチル−1,1,2エチレン基をあげることができる
。
本発明に従うとき特に好ましい基R1およびR2として
、水素、メチル、エチル、n−プロピル、β−ヒドロキ
シエチル、γ−ヒドロキシエチル、β、γ−ジヒドOキ
シプロピル、アミノエチル、β−ジエチルアミノエチル
基をあげることができる。
、水素、メチル、エチル、n−プロピル、β−ヒドロキ
シエチル、γ−ヒドロキシエチル、β、γ−ジヒドOキ
シプロピル、アミノエチル、β−ジエチルアミノエチル
基をあげることができる。
本発明に従う望ましい基R′は水素およびメチル基であ
る。
る。
本発明に従う望ましい式(I)の化合物は以下のとおり
である: (ジアミノ−2,5,ニトロ−3)フェニル−2エタノ
ール−1; (ジアミノ−2,5,ニド0−3)フェニル−1プロパ
ノール−2; [アミノ−2,(β−とドロキシエチル)アミノ−5,
ニドロー3]フエニルー1プロパノール−2: およびこれらの塩。
である: (ジアミノ−2,5,ニトロ−3)フェニル−2エタノ
ール−1; (ジアミノ−2,5,ニド0−3)フェニル−1プロパ
ノール−2; [アミノ−2,(β−とドロキシエチル)アミノ−5,
ニドロー3]フエニルー1プロパノール−2: およびこれらの塩。
本発明は式(I)の化合物の製造方法も同様に目的とす
る。
る。
・本発明に従う式(I)のニトロ−2,アミノ−4、ヒ
ドロキシアルキル−6アニリンは、下記の式(IV)の
複素環化合物にアンモニア水溶液を反応させ、次いで得
られる式(1)のジニトロ−2,4,ヒドロキシアルキ
ル−6アニリンの選択的還元を行ない式(IF)のニト
ロ−2,アミノ−4、ヒドロキシアルキル−6アニリン
を得、次いで場合によってはこれをアルキル化、ヒドロ
キシアルキル化もしくはアミノアルキル化といった従来
的な化学プロセスにかけ式(I)の最終的化合物を得る
ことからなる方法によって製造される。
ドロキシアルキル−6アニリンは、下記の式(IV)の
複素環化合物にアンモニア水溶液を反応させ、次いで得
られる式(1)のジニトロ−2,4,ヒドロキシアルキ
ル−6アニリンの選択的還元を行ない式(IF)のニト
ロ−2,アミノ−4、ヒドロキシアルキル−6アニリン
を得、次いで場合によってはこれをアルキル化、ヒドロ
キシアルキル化もしくはアミノアルキル化といった従来
的な化学プロセスにかけ式(I)の最終的化合物を得る
ことからなる方法によって製造される。
本方法を図式的に示すと以下のごとくなる:ただしR′
およびXは上記したのと同じ意味をもつ。
およびXは上記したのと同じ意味をもつ。
この方法によって式(II)もしくは(I)の最終的化
合物を良好な収率で得ることができる。
合物を良好な収率で得ることができる。
式(rV)の複素環化合物に対するアンモニアの反応は
20から120℃の温度で、場合によっては加圧下で、
そして場合によっては水、アルコール、グリコールもし
くはグリコール エーテルのような極性のプロトン性溶
媒またはフォルムアミド、ジメチルフォルムアミド、ジ
オキサン、テトラヒドロフランのような極性の非プロト
ン性溶媒の存在下で実施される。
20から120℃の温度で、場合によっては加圧下で、
そして場合によっては水、アルコール、グリコールもし
くはグリコール エーテルのような極性のプロトン性溶
媒またはフォルムアミド、ジメチルフォルムアミド、ジ
オキサン、テトラヒドロフランのような極性の非プロト
ン性溶媒の存在下で実施される。
式(ill)の化合物の選択的還元は、アルコール、水
および濃塩酸のような鉱酸の存在下で、触媒としてPd
/Cを用いてシクロヘキセンの水素を化合物(1)に転
移することによって実施される。
および濃塩酸のような鉱酸の存在下で、触媒としてPd
/Cを用いてシクロヘキセンの水素を化合物(1)に転
移することによって実施される。
式(IF)の化合物は、20ないし90℃の範囲の温度
下で、Pd/Cのような水素化触媒およびH(I、HS
04もしくはH3PO4のような鉱酸の水°溶液の存在
で水素を導入することによって、C−05アルコールの
ような極性溶媒中で化合物■を選択的に還元することに
より同様に得ることができる。この方法はフランス特許
第1.303.215号中に記載されている。
下で、Pd/Cのような水素化触媒およびH(I、HS
04もしくはH3PO4のような鉱酸の水°溶液の存在
で水素を導入することによって、C−05アルコールの
ような極性溶媒中で化合物■を選択的に還元することに
より同様に得ることができる。この方法はフランス特許
第1.303.215号中に記載されている。
式([V)の化合物は式(V)
(×およびR′は上記に示したのと同じ意味をもつ)の
化合物のニトロ化によって得られる。
化合物のニトロ化によって得られる。
式(V)の化合物は既知のものである。
ニトロ化はAnn、 Chitの第4巻<1949年)
505ないし547ページのG、シャトリュス((IA
置US)ノ方法に従って30から35℃の温度で式(V
)の化合物を発煙硝酸に添加することにより、もしくは
JAC380巻(1958年)4711ないし4714
ページのシャルル(Charles ) D、 ヒュー
ル(HURD) 、0ステイスロー ダウベン:l (
RO3tVSlaW DOWBEIIKO)の方法に従
って約5℃において式(V)の化合物を硫酸と硝酸との
混合物(m&lauge 5ulfonitrique
)に添加することにより実施する。ジニトロ化化合物
(IV)は反応媒体を水で稀釈することにより単離する
。
505ないし547ページのG、シャトリュス((IA
置US)ノ方法に従って30から35℃の温度で式(V
)の化合物を発煙硝酸に添加することにより、もしくは
JAC380巻(1958年)4711ないし4714
ページのシャルル(Charles ) D、 ヒュー
ル(HURD) 、0ステイスロー ダウベン:l (
RO3tVSlaW DOWBEIIKO)の方法に従
って約5℃において式(V)の化合物を硫酸と硝酸との
混合物(m&lauge 5ulfonitrique
)に添加することにより実施する。ジニトロ化化合物
(IV)は反応媒体を水で稀釈することにより単離する
。
Xがエチレン、プロピレン、ジメチル−1,1エチレン
、ジメチル−1,2エチレンもしくはトリメチル−1,
1,2エチレンである式(IV)の化合物は既知のもの
である。
、ジメチル−1,2エチレンもしくはトリメチル−1,
1,2エチレンである式(IV)の化合物は既知のもの
である。
式(If)の化合物から式(I)の最終的化合物を得る
ために用いる従来的なアルキル化、ヒトOキシアルキル
化もしくはアミノアルキル化方法は、例えば、本出願人
のフランス特許 第2,348.911号、第2,497.662号およ
び第2,492,370号に記載の方法もしくは他の従
来的な方法によってよい。
ために用いる従来的なアルキル化、ヒトOキシアルキル
化もしくはアミノアルキル化方法は、例えば、本出願人
のフランス特許 第2,348.911号、第2,497.662号およ
び第2,492,370号に記載の方法もしくは他の従
来的な方法によってよい。
本発明は上記の式(I)のニトロ−2,アミノ−4,ヒ
ドロキシアルキル−6アニリンを含有する、ケラチン質
せんい特に人体の毛髪のための染色組成物“、およびこ
の染色組成物を用いる、ケラチン質せんい特に人体の毛
髪の染色方法もまた目的とする。
ドロキシアルキル−6アニリンを含有する、ケラチン質
せんい特に人体の毛髪のための染色組成物“、およびこ
の染色組成物を用いる、ケラチン質せんい特に人体の毛
髪の染色方法もまた目的とする。
本発明の染色組成物は、式(I)に相当する化合物を少
くとも一つもしくはこの化合物の化粧品として許容でき
る塩の一つを溶媒媒体中に含有し、またケラチン質せん
いの直接染色のためにもしくはこのせんいの酸化染色の
ために用いられることができ、後者の場合式(I)の化
合物は、酸化染料の前駆体の酸化による発色によって得
られる基体色(coloration de base
)に対して補助的な反射色を与える。
くとも一つもしくはこの化合物の化粧品として許容でき
る塩の一つを溶媒媒体中に含有し、またケラチン質せん
いの直接染色のためにもしくはこのせんいの酸化染色の
ために用いられることができ、後者の場合式(I)の化
合物は、酸化染料の前駆体の酸化による発色によって得
られる基体色(coloration de base
)に対して補助的な反射色を与える。
この染色組成物はその全重量に基きo、ooiから5重
量%、望ましくは0.05から2重量%の割合で本発明
の化合物を含む。
量%、望ましくは0.05から2重量%の割合で本発明
の化合物を含む。
溶媒媒体は一般に水からなる化粧品用ベヒクルであるの
が望ましいが、水中に十分に可溶性でない化合物を溶解
化するための有機溶媒を組成物中に添加することも同様
に可能である。これらの溶媒として、エタノールおよび
イソプロパノールのような低級アルコール、ベンジルア
ルコールのような芳香族アルコール、グリセロール、グ
リコールもしくはグリコールエーテル例えばブトキシ−
2エタノールもしくはエトキシ−2エタノール、エチレ
ングリコール、プロピレングリコールのような多価アル
コール、モノメチルエーテルおよびジエチレングリコー
ルのモノエチルエーテル同じくまたこれらと似た化合物
およびこれらの混合物をあげることができる。これらの
溶媒は組成物の全重量に基き1から75重量%、特に5
ないし50重量%の割合で存在するのが好ましい。
が望ましいが、水中に十分に可溶性でない化合物を溶解
化するための有機溶媒を組成物中に添加することも同様
に可能である。これらの溶媒として、エタノールおよび
イソプロパノールのような低級アルコール、ベンジルア
ルコールのような芳香族アルコール、グリセロール、グ
リコールもしくはグリコールエーテル例えばブトキシ−
2エタノールもしくはエトキシ−2エタノール、エチレ
ングリコール、プロピレングリコールのような多価アル
コール、モノメチルエーテルおよびジエチレングリコー
ルのモノエチルエーテル同じくまたこれらと似た化合物
およびこれらの混合物をあげることができる。これらの
溶媒は組成物の全重量に基き1から75重量%、特に5
ないし50重量%の割合で存在するのが好ましい。
染色組成物は陽イオン、陰イオン、非イオン性、両性の
界面活性剤もしくはこれらの混合物を含有することがで
きる。これらの界面活性剤は組成物の全重量に基いて0
.5から55重量%、望ましくは4から40重置%の割
合で本発明の組成物中に存在する。
界面活性剤もしくはこれらの混合物を含有することがで
きる。これらの界面活性剤は組成物の全重量に基いて0
.5から55重量%、望ましくは4から40重置%の割
合で本発明の組成物中に存在する。
染色組成物はアルギン酸ナトリウム、アラビアガム、メ
チルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロ
キシプロピルメチルセルロース、カルボキ゛ジメチルセ
ルロ−ス の誘導体および特にアクIJル酸の誘導体のごとく濃稠
機能をもつ各種の重合体のうちから選択される化合物に
よって濃稠化されるのが望ましい。ベントナイトのよう
な鉱物性の濃稠剤を用いることも同様に可能である。こ
れらの濃稠化剤は組成物の全重量に基き0.5から10
重量%、特に0、5ないし2重量%の割合で存在するの
が望ましい。
チルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロ
キシプロピルメチルセルロース、カルボキ゛ジメチルセ
ルロ−ス の誘導体および特にアクIJル酸の誘導体のごとく濃稠
機能をもつ各種の重合体のうちから選択される化合物に
よって濃稠化されるのが望ましい。ベントナイトのよう
な鉱物性の濃稠剤を用いることも同様に可能である。こ
れらの濃稠化剤は組成物の全重量に基き0.5から10
重量%、特に0、5ないし2重量%の割合で存在するの
が望ましい。
本発明の組成物は毛髪用の染色組成物中に通常用いられ
る種々の補助剤、特に浸透剤、分散剤、金属イオン封鎖
剤、フィルム形成剤、緩−II液および香料をまた含有
してよい。
る種々の補助剤、特に浸透剤、分散剤、金属イオン封鎖
剤、フィルム形成剤、緩−II液および香料をまた含有
してよい。
本組成物は、液体、クリーム、ゲルもしくは毛髪の染色
を行うのに適当な他の形のごとく種々の形態をとること
ができる。この池水組成物は推進剤の存在下でエアロゾ
ル容器内に包装することができる。
を行うのに適当な他の形のごとく種々の形態をとること
ができる。この池水組成物は推進剤の存在下でエアロゾ
ル容器内に包装することができる。
この染色組成物のpHは3から11.5、望ましくは5
から11.5であってよい。アンモニア水、炭酸ナトリ
ウム、カリウム、もしくはアンモニウム、水酸化ナトリ
ウムもしくはカリウム、アルカノールアミン例えばばモ
ノ、ジ、もしくはトリエタノールアミン、アミノ−2メ
チル−2プロパノール−1、アミノ−゛2メチルー2プ
ロパンジオールー1.3、アルキルアミン例えばエチル
アミンもしくはトリエチルアミンのようなアルカリ性化
剤によりまたは燐酸、塩酸、酒石酸、酢酸、乳酸もしく
はくえん酸のような酸性化剤により所望のDll値に調
整する。
から11.5であってよい。アンモニア水、炭酸ナトリ
ウム、カリウム、もしくはアンモニウム、水酸化ナトリ
ウムもしくはカリウム、アルカノールアミン例えばばモ
ノ、ジ、もしくはトリエタノールアミン、アミノ−2メ
チル−2プロパノール−1、アミノ−゛2メチルー2プ
ロパンジオールー1.3、アルキルアミン例えばエチル
アミンもしくはトリエチルアミンのようなアルカリ性化
剤によりまたは燐酸、塩酸、酒石酸、酢酸、乳酸もしく
はくえん酸のような酸性化剤により所望のDll値に調
整する。
本組成物を毛髪の直接染色方法に用いるべき場合は、組
成物は本発明の化合物に加えて、例えばテトラ−アミノ
−1,4,5,8アントラキノン、インドフェノール、
インドアニリンのようなアゾもしくはアントラキノン染
料のような他の直接染料および式(I)の化合物とは異
なるベンゼン系列のニトロ化染料を含有してよい。
成物は本発明の化合物に加えて、例えばテトラ−アミノ
−1,4,5,8アントラキノン、インドフェノール、
インドアニリンのようなアゾもしくはアントラキノン染
料のような他の直接染料および式(I)の化合物とは異
なるベンゼン系列のニトロ化染料を含有してよい。
式(I)の染料以外の直接染料の濃度は、組成物の全重
量に対して0.001から5重量%であってよい。
量に対して0.001から5重量%であってよい。
直接染色による染色方法において使用する場合、本組成
物を5から50分間の範囲で変化する放置時開にわたっ
てケラチン質せんいに適用し、次いでせんいをすすぎ洗
いし、場合によってはシャンプー洗浄し、改めてすすぎ
洗いしかつ乾燥する。
物を5から50分間の範囲で変化する放置時開にわたっ
てケラチン質せんいに適用し、次いでせんいをすすぎ洗
いし、場合によってはシャンプー洗浄し、改めてすすぎ
洗いしかつ乾燥する。
本発明の組成物は、毛髪に薄い色もしくは反射色を与え
るのと同時にセットのもちをよくするためのセット用の
毛髪ローションの形で用いられてもよい。この場合、本
組成物は少くとも一つの化粧品用樹脂を含有する水性、
アルコール性もしくは水−アルコール性溶液の形をとり
、また本組成物は、予め洗浄しかつすすぎ洗いした湿っ
た毛髪に適用され、毛髪は場合によってはカールされ次
いで乾燥される。
るのと同時にセットのもちをよくするためのセット用の
毛髪ローションの形で用いられてもよい。この場合、本
組成物は少くとも一つの化粧品用樹脂を含有する水性、
アルコール性もしくは水−アルコール性溶液の形をとり
、また本組成物は、予め洗浄しかつすすぎ洗いした湿っ
た毛髪に適用され、毛髪は場合によってはカールされ次
いで乾燥される。
セットローション中に用いられる化粧品用樹脂は特に、
ポリビニルビニルピロリドン、りOトン酸−ビニルアセ
テート共重合体、ビニルピロリドン−ビニルアセテート
共重合体、無水マレイン酸−ブチルビニルエーテル共重
合体、無水マレイン酸−メチルビニルエーテル共重合体
向じくまたこの種の組成物中で通常用いられる他のあら
ゆる陽イオン、陰イオン、非イオン性もしくは両性の重
合体であってよい。これらの化粧品用樹脂は組成物の全
重量に基いて0.5から4重量%、望ましくは1から3
重量%の割合で本発明の組成物中に含入される。
ポリビニルビニルピロリドン、りOトン酸−ビニルアセ
テート共重合体、ビニルピロリドン−ビニルアセテート
共重合体、無水マレイン酸−ブチルビニルエーテル共重
合体、無水マレイン酸−メチルビニルエーテル共重合体
向じくまたこの種の組成物中で通常用いられる他のあら
ゆる陽イオン、陰イオン、非イオン性もしくは両性の重
合体であってよい。これらの化粧品用樹脂は組成物の全
重量に基いて0.5から4重量%、望ましくは1から3
重量%の割合で本発明の組成物中に含入される。
本発明の組成物が酸化剤による発色を伴う酸化染色を行
う場合、本発明の式(I)の化合物は最終的な染色に対
して反射色を与える目的で実質的に用いられる。
う場合、本発明の式(I)の化合物は最終的な染色に対
して反射色を与える目的で実質的に用いられる。
この場合、本組成物はX(I)の少くとも一つのニトロ
化染料および場合によっては他の直接染料とともに酸化
染色用の前駆体を含む。
化染料および場合によっては他の直接染料とともに酸化
染色用の前駆体を含む。
本組成物は例えばパラフェニレンジアミン類、例えばパ
ラフェニレンジアミン、パラトルイレンジアミン、クロ
ロ−2パラフエニレンジアミン、ジメチル−2,6パラ
フエニレンジアミン、ジメチル−2,6メトキシー3パ
ラフエニレンジアミン、N−(β−メトキシエチル)バ
ラフェニレンジアミン、N、N−ビス=(β−とドロキ
シエチル)バラフェニレンジアミン、N、N−(エチル
。
ラフェニレンジアミン、パラトルイレンジアミン、クロ
ロ−2パラフエニレンジアミン、ジメチル−2,6パラ
フエニレンジアミン、ジメチル−2,6メトキシー3パ
ラフエニレンジアミン、N−(β−メトキシエチル)バ
ラフェニレンジアミン、N、N−ビス=(β−とドロキ
シエチル)バラフェニレンジアミン、N、N−(エチル
。
カルバミルメチル)アミノ−4アニリン、同じくこれら
の塩を含有してよい。
の塩を含有してよい。
本組成物はまたパラアミノフェノール類、例えばパラア
ミノフェノール、N−メチルパラアミノフェノール、ク
ロロ−2−アミノ−4フエノール、クロロ−3アミノ−
4フエノール、メチル−2アミノ−4フエノールおよび
これらの塩を同様に含有してよい。
ミノフェノール、N−メチルパラアミノフェノール、ク
ロロ−2−アミノ−4フエノール、クロロ−3アミノ−
4フエノール、メチル−2アミノ−4フエノールおよび
これらの塩を同様に含有してよい。
本組成物はオルトアミノフェノールを同様に含有してよ
い。
い。
本組成物はまた複素環式誘導体、例えばジアミノ−2,
5ピリジン、アミノ−7ベンゾ本発明の組成物は酸化染
料の前駆体とともに、当該技術において周知のカップラ
ーを含有してよい。
5ピリジン、アミノ−7ベンゾ本発明の組成物は酸化染
料の前駆体とともに、当該技術において周知のカップラ
ーを含有してよい。
カップラーとして特に、メタジフェノール、メタアミノ
フェノールおよびこれらの塩、メタフェニレンジアミン
およびその塩、メタアシルアミノフェノール、メタウレ
イドフェノール、メタカルバルコキシアミノフェノール
をあげることができる。
フェノールおよびこれらの塩、メタフェニレンジアミン
およびその塩、メタアシルアミノフェノール、メタウレ
イドフェノール、メタカルバルコキシアミノフェノール
をあげることができる。
本発明の組成物中で使用できる他のカップラーとして、
α−ナフトール、活性メチレン基をもつカップラー例え
ばジケトン化合物、およびピラゾロンならびにピリジン
からおよびベンゾモルフォリンから誘導される複素環式
カップラーをあげることができる。
α−ナフトール、活性メチレン基をもつカップラー例え
ばジケトン化合物、およびピラゾロンならびにピリジン
からおよびベンゾモルフォリンから誘導される複素環式
カップラーをあげることができる。
本組成物は酸化染料の前駆体に加えて、組成物の全重量
に対して0.05から3重量%の割合で存在する還元剤
を含有する。
に対して0.05から3重量%の割合で存在する還元剤
を含有する。
酸化染料の前駆体は、組成物の全重量を基準として0.
001から5重量%、望ましくは0.03から2重量%
の濃度で本発明の組成物中で用いられてよい。カップラ
ーも同様に、0.001から5重量%、望ましくは0.
015から2重量%の割合で存在する。酸化染色用の組
成物のpHは7から11.5であるのが望ましく、上記
したアル゛カリ性化剤によって調整される。
001から5重量%、望ましくは0.03から2重量%
の濃度で本発明の組成物中で用いられてよい。カップラ
ーも同様に、0.001から5重量%、望ましくは0.
015から2重量%の割合で存在する。酸化染色用の組
成物のpHは7から11.5であるのが望ましく、上記
したアル゛カリ性化剤によって調整される。
酸化剤による発色を用いる、ケラチン質せんい特に人体
の毛髪の染色の方法は、本発明の染料と染料前駆体とを
ともに含有する染色組成物を毛髪に適用することからな
る。この場合、発色は空気中の酸素の存在下でゆっくり
と行なわれるが、過酸化水素、尿素パーオキシドおよび
過塩のうちから最もしばしば選択される化学的発色剤を
用いるのが望ましい。特に20倍の過酸化水素溶液が用
いられる。
の毛髪の染色の方法は、本発明の染料と染料前駆体とを
ともに含有する染色組成物を毛髪に適用することからな
る。この場合、発色は空気中の酸素の存在下でゆっくり
と行なわれるが、過酸化水素、尿素パーオキシドおよび
過塩のうちから最もしばしば選択される化学的発色剤を
用いるのが望ましい。特に20倍の過酸化水素溶液が用
いられる。
酸化剤とともに本組成物をケラチン質せんいに適用の後
、10から50分間、望ましくは15から30分間放置
し、その後ケラチン質せんいをすすぎ洗いし、場合によ
ってはシャンプー洗浄し、改めてすすぎ洗いしかつ乾燥
する。
、10から50分間、望ましくは15から30分間放置
し、その後ケラチン質せんいをすすぎ洗いし、場合によ
ってはシャンプー洗浄し、改めてすすぎ洗いしかつ乾燥
する。
以下の例は本発明を例解するものであるが、何ら限定的
なものではない。
なものではない。
20%のアンモニア水350mとフォルムアミド220
mとの中に、Ann、 Chii+ (12) 4巻
(1949年)505〜547ページのシャトリュの方
法に従ってつくったジヒドO−2.3.ジニト0−5.
7ペンゾフラン0.17モル(35,7g>を懸濁させ
る。
mとの中に、Ann、 Chii+ (12) 4巻
(1949年)505〜547ページのシャトリュの方
法に従ってつくったジヒドO−2.3.ジニト0−5.
7ペンゾフラン0.17モル(35,7g>を懸濁させ
る。
110℃で8時間加熱後、20%のアンモニア水100
dを添加する。4時間加熱を続ける。反応媒体の冷却に
よって所期の生成物が沈澱する。
dを添加する。4時間加熱を続ける。反応媒体の冷却に
よって所期の生成物が沈澱する。
液切り、中性になるまで氷水で洗浄しそして真 1空下
で乾燥後、融点151℃の生成物0.13モル(30,
3F)を得、これをジオキサンから再結晶する。
で乾燥後、融点151℃の生成物0.13モル(30,
3F)を得、これをジオキサンから再結晶する。
生成物の分析により以下の結果を得る:分析値 C
3H0N305 実際値% としての計算値 C42,2942,24 1−13,993,91 N i8.50 18.600
35.21 35.14第2段階 濃塩酸35Illとシクロヘキセン64M1とを加えた
純エタノール29oMl中Pd/C15,7gの10%
懸濁液に(アミノ−2,ジニトロ−3,5)フェニル−
2エタノール−1を0.141モル(329)添加する
。還流下で1時開45分加熱の後、触媒を除去するため
に反応媒体を熱時濾過する。濾液を真空下で乾燥するま
で蒸発し、乾燥抽出物を純エタノールで洗浄の後、水中
に加熱下で溶解する。冷却により所期の生成物である赤
色結晶を得、これを液切りの後、メチルセロソルブから
再結晶する。乾燥の後、生成物は190℃で融解する。
3H0N305 実際値% としての計算値 C42,2942,24 1−13,993,91 N i8.50 18.600
35.21 35.14第2段階 濃塩酸35Illとシクロヘキセン64M1とを加えた
純エタノール29oMl中Pd/C15,7gの10%
懸濁液に(アミノ−2,ジニトロ−3,5)フェニル−
2エタノール−1を0.141モル(329)添加する
。還流下で1時開45分加熱の後、触媒を除去するため
に反応媒体を熱時濾過する。濾液を真空下で乾燥するま
で蒸発し、乾燥抽出物を純エタノールで洗浄の後、水中
に加熱下で溶解する。冷却により所期の生成物である赤
色結晶を得、これを液切りの後、メチルセロソルブから
再結晶する。乾燥の後、生成物は190℃で融解する。
C3H11N303として計算される分子量:過塩素酸
による酢酸中での電位差測定により得られる分子1:1
99.5 得られた生成物の分析値は以下のごとくである:分析値
08H11N3N3 実際値% としての計
算値 C48,7248,88 H5,625,67 N 21.3] 21.330
24.34 24.60製造例2 第1段階 20%のアンモニア水1.11およびメチルセロソルブ
600m1!中にJ、A、C,3,80巻(1958年
)4711〜4714ページに所載の方法に従ってつく
られるジヒドロ−2,3,ジニトロ−5゜7、メチル−
2ベンゾフラン0.39モル(889)を懸濁する。7
0℃で18時間加熱の後、反応媒体を冷却する。生成す
る沈澱を液切りし、中性になるまで水中で再度洗い(r
ee@rjataQe) 、引続いて真空下で乾燥の後
、ジオキサン170ad!から再結晶する。真空下での
乾燥の後、所期の生成物0.30モル<729>を得る
。この生成物は177℃で融解する。
による酢酸中での電位差測定により得られる分子1:1
99.5 得られた生成物の分析値は以下のごとくである:分析値
08H11N3N3 実際値% としての計
算値 C48,7248,88 H5,625,67 N 21.3] 21.330
24.34 24.60製造例2 第1段階 20%のアンモニア水1.11およびメチルセロソルブ
600m1!中にJ、A、C,3,80巻(1958年
)4711〜4714ページに所載の方法に従ってつく
られるジヒドロ−2,3,ジニトロ−5゜7、メチル−
2ベンゾフラン0.39モル(889)を懸濁する。7
0℃で18時間加熱の後、反応媒体を冷却する。生成す
る沈澱を液切りし、中性になるまで水中で再度洗い(r
ee@rjataQe) 、引続いて真空下で乾燥の後
、ジオキサン170ad!から再結晶する。真空下での
乾燥の後、所期の生成物0.30モル<729>を得る
。この生成物は177℃で融解する。
分析により以下の結果を得た:
分析値 CHNO実際値
% としての計算値
C44,8144,87
H4,604,62
N 17.42 17.45Q
33.17 33.08濃塩酸12.
5−およびシクロヘキセン23mが加えられた純メタノ
ール100d中のPd/C5,6gの10%懸濁液に、
(アミノ−2,ジニト0−3.5)フェニル−1プロパ
ノール−2を0.05モル(12,059)添加する。
33.17 33.08濃塩酸12.
5−およびシクロヘキセン23mが加えられた純メタノ
ール100d中のPd/C5,6gの10%懸濁液に、
(アミノ−2,ジニト0−3.5)フェニル−1プロパ
ノール−2を0.05モル(12,059)添加する。
還流下で3時間加熱の後、触媒を除去するために反応媒
体を熱Bi盲過する。濾液を乾燥するまで蒸発し、抽出
物をエタノール/エチルエーテル混合物中で再度洗い、
次いで最少量の水中に加熱下で溶解する。塩酸塩を移動
するために20%アンモニア水15al!を添加する。
体を熱Bi盲過する。濾液を乾燥するまで蒸発し、抽出
物をエタノール/エチルエーテル混合物中で再度洗い、
次いで最少量の水中に加熱下で溶解する。塩酸塩を移動
するために20%アンモニア水15al!を添加する。
所期の生成物が沈澱する。液切り、水洗および96°エ
タノールからの再結晶の侵、生成物は168℃で融解す
る。
タノールからの再結晶の侵、生成物は168℃で融解す
る。
C0H13N303として計算される分子量:過塩素酸
による酢酸中での電位差測定により得られる分子量:2
10 得られる生成物の分析により以下の結果が得られる: 分析値 CHNO実際値 % としての計算値 C51,1751,3] H6,206,21 N 19.90 20.030
22.73 22.66製造例3 の製造 第1段階 メートの製造 水22a!を加えたジオキサン59d中に、製造
1例2において得た(ジアミノ−2,5,ニトロ−3)
フェニル−1プロパノール−2を0.07モル(14,
89>溶解する。炭酸カリウム0.0385モル(5,
3g)を添加する。90 ’℃に昇温し、次いで
β−りOロエチル クロロフオーミエート0.077モ
ル(11fJ)を撹拌下で少量ずつ添加する。添加終了
後、反応混合物を水と氷との混合物4009中に注ぐ。
による酢酸中での電位差測定により得られる分子量:2
10 得られる生成物の分析により以下の結果が得られる: 分析値 CHNO実際値 % としての計算値 C51,1751,3] H6,206,21 N 19.90 20.030
22.73 22.66製造例3 の製造 第1段階 メートの製造 水22a!を加えたジオキサン59d中に、製造
1例2において得た(ジアミノ−2,5,ニトロ−3)
フェニル−1プロパノール−2を0.07モル(14,
89>溶解する。炭酸カリウム0.0385モル(5,
3g)を添加する。90 ’℃に昇温し、次いで
β−りOロエチル クロロフオーミエート0.077モ
ル(11fJ)を撹拌下で少量ずつ添加する。添加終了
後、反応混合物を水と氷との混合物4009中に注ぐ。
所期の生成物が沈澱する。液切りおよび真空下での乾燥
の後、所期の生成物21.89を得る。この生成物は1
15℃で融解する。
の後、所期の生成物21.89を得る。この生成物は1
15℃で融解する。
11且I
N−((アミノ−4,β−ヒト0キシプロピル−15、
ニド0−3)フェニル オキサルリドンの ・造 β−クロロエチル〔(アミノ−4,β−ヒドロヤシプロ
ピル−5,ニトロ−3)フェニル〕カルベメート0.0
56モル(17,89)を96゜?ルコール107−中
に懸濁する。温度を10℃こ保ちつつナトリウムメチレ
ートの30%溶液12M1を少量ずつ流し込む。液切り
および水中で4度洗った後、所期の生成物0.041モ
ル(11,6g)を得る。
ニド0−3)フェニル オキサルリドンの ・造 β−クロロエチル〔(アミノ−4,β−ヒドロヤシプロ
ピル−5,ニトロ−3)フェニル〕カルベメート0.0
56モル(17,89)を96゜?ルコール107−中
に懸濁する。温度を10℃こ保ちつつナトリウムメチレ
ートの30%溶液12M1を少量ずつ流し込む。液切り
および水中で4度洗った後、所期の生成物0.041モ
ル(11,6g)を得る。
113段階
96°アルコ一ル46M1中に、N−((アミノ−4,
β−ヒドロキシプロピル−5,ニド0−3)フェニル)
オキサゾリドン0.041モル(11,59)を導入す
る。85℃まで昇温しか)IONのソーダ8.2−を少
量づつ流し込む。
β−ヒドロキシプロピル−5,ニド0−3)フェニル)
オキサゾリドン0.041モル(11,59)を導入す
る。85℃まで昇温しか)IONのソーダ8.2−を少
量づつ流し込む。
征し込みの後15分間加熱する。濾過の後、濾液賢乾燥
するまで蒸発し、次いで水40aeで残留物賢回収する
。所期の生成物が結晶する。水から再結晶の後、生成物
は130℃で融解する。
するまで蒸発し、次いで水40aeで残留物賢回収する
。所期の生成物が結晶する。水から再結晶の後、生成物
は130℃で融解する。
C11H1□N304として計算される分子ff1=過
塩素酸による酢酸中での電位差測定により得られる分子
量:256 得られる生成物の分析により以下の結果を得る:分析値
C11H17N304 実際値% としての
計算値 C51,2551,80 H6,716,70 鳳ユ 以下の染色組成物をつくる: (ジアミノ−2,5,ニトロ−3) フェニル−2・、エタノール−10,54gブトキシ−
2エタノール isgセロサイズ(C
ELLO3IZE ) W P O329モノエタノー
ルアミンの20%水溶液 1g水
全体を100gとする量pH−9,8 この混合物を30℃で毛髪に15分間適用するとシャン
プーおよびすすぎ洗いの−、毛髪は下記のように染色さ
れる: 白色に脱色した毛髪に対しては7.5R5/10、その
ままでは90%白い毛髪に対しては7.5R5,5/6
、これらの色はマンセル表記によって表わされている。
塩素酸による酢酸中での電位差測定により得られる分子
量:256 得られる生成物の分析により以下の結果を得る:分析値
C11H17N304 実際値% としての
計算値 C51,2551,80 H6,716,70 鳳ユ 以下の染色組成物をつくる: (ジアミノ−2,5,ニトロ−3) フェニル−2・、エタノール−10,54gブトキシ−
2エタノール isgセロサイズ(C
ELLO3IZE ) W P O329モノエタノー
ルアミンの20%水溶液 1g水
全体を100gとする量pH−9,8 この混合物を30℃で毛髪に15分間適用するとシャン
プーおよびすすぎ洗いの−、毛髪は下記のように染色さ
れる: 白色に脱色した毛髪に対しては7.5R5/10、その
ままでは90%白い毛髪に対しては7.5R5,5/6
、これらの色はマンセル表記によって表わされている。
鼠ユ
以下の染色組成物をつくる:
(ジアミノ−2,5,ニトロ−3)
フェニル−1プロパノール−2 0.39ブトキ
シ−2エタノール 10996°アル
コール 5gセロサイズWP
03 2gアンモニウムラウリ
ルフェート5g 水 全体を1009とする量EI
H−6,9 この混合物を28℃で毛髪に20分間適用するとシャン
プーおよびすすぎ洗いの後、毛髪は下記のように染色さ
れる: 白色に脱色した毛髪に対しては8R5/10、そのまま
では90%白い毛髪に対しては7.5R5,5/6、こ
れらの色はマンセル表記によって表わされている。
シ−2エタノール 10996°アル
コール 5gセロサイズWP
03 2gアンモニウムラウリ
ルフェート5g 水 全体を1009とする量EI
H−6,9 この混合物を28℃で毛髪に20分間適用するとシャン
プーおよびすすぎ洗いの後、毛髪は下記のように染色さ
れる: 白色に脱色した毛髪に対しては8R5/10、そのまま
では90%白い毛髪に対しては7.5R5,5/6、こ
れらの色はマンセル表記によって表わされている。
匠l
下記の染色組成物をつくる:
〔アミノ−2,(β−ヒトOキシエチル)アミノ−5,
ニトロ−3〕フェニル−1プロパノール−2
0.7g96′″アルコール
10gアルフォール(^”0L)C16/
18 89ラネツト(Lanette )
Eろう o、sg’tz ミュAtV)L
t (CEHULSOL) B 1gオ
レインジェタノールアミド 1.5g5%ア
ンモニア水 1)H−9,9に十分な量水
全体を1009とする量この混合物を
毛髪に28°で10分間適用すると、シャンプーおよび
すすぎ洗いの後、毛髪を下記のように染色される: 白色に脱色された毛髪に対しては7.5RP4/9、そ
のままでは90℃白い毛髪に対しては7.5RP5.5
/4、これらの色はマンセル表記によって表わされてい
る。
ニトロ−3〕フェニル−1プロパノール−2
0.7g96′″アルコール
10gアルフォール(^”0L)C16/
18 89ラネツト(Lanette )
Eろう o、sg’tz ミュAtV)L
t (CEHULSOL) B 1gオ
レインジェタノールアミド 1.5g5%ア
ンモニア水 1)H−9,9に十分な量水
全体を1009とする量この混合物を
毛髪に28°で10分間適用すると、シャンプーおよび
すすぎ洗いの後、毛髪を下記のように染色される: 白色に脱色された毛髪に対しては7.5RP4/9、そ
のままでは90℃白い毛髪に対しては7.5RP5.5
/4、これらの色はマンセル表記によって表わされてい
る。
以下の染色組成物をつくる:
(ジアミノ−2,5,ニトロ−3)
フェニル−1プロパノール−2 0.16 gア
ミノ−2,ニド0−3トルエン 0.095 gニ
トロ−3,γ−ヒトOキシプロピル アミノー4アニリン 0.12 g
テトラアミノ−1,4,5,8 アントラキノン (ミクロ分数されたブルーサファイア シバセット) 0.12 g
o −−y ミt’ (LAURAHIDE )
1.5gラウリンH19 セロサイズWPO359 モノエタノールアミン 2g水
全体を100gとする最DH−9
,5 この混合物をそのままでは90%白い毛髪に28℃で2
0分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの俊、
毛髪は銅ブロンド色に染色される。
ミノ−2,ニド0−3トルエン 0.095 gニ
トロ−3,γ−ヒトOキシプロピル アミノー4アニリン 0.12 g
テトラアミノ−1,4,5,8 アントラキノン (ミクロ分数されたブルーサファイア シバセット) 0.12 g
o −−y ミt’ (LAURAHIDE )
1.5gラウリンH19 セロサイズWPO359 モノエタノールアミン 2g水
全体を100gとする最DH−9
,5 この混合物をそのままでは90%白い毛髪に28℃で2
0分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの俊、
毛髪は銅ブロンド色に染色される。
λ5
下記の染色組成物をつくる:
(ジアミノ−2,5,ニトロ−3)
フェニル−2エタノール−10,29
アミノ−2,ニトロ−3フエノール 0.15 gニ
トロ−3、メチルアミノ−4、 N−(β−アミノエチル)アニリン 0.08 g9
6″″アルコール 10gロー
ランド 1.5gラウリン
III 1gセロサ
イズWPO359 モノエタノールアミン 2g水
全体を・100gとする量pH=
9.7 この混合物を28℃で25分間、白色に脱色された毛髪
に適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪
は銅赤色に染色される。
トロ−3、メチルアミノ−4、 N−(β−アミノエチル)アニリン 0.08 g9
6″″アルコール 10gロー
ランド 1.5gラウリン
III 1gセロサ
イズWPO359 モノエタノールアミン 2g水
全体を・100gとする量pH=
9.7 この混合物を28℃で25分間、白色に脱色された毛髪
に適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪
は銅赤色に染色される。
例6
下記の組成物をつくる:
(アミノ−2,ニトロ−3(β−
とドロキシエチル)アミノ−5〕
フェニル−1プロパノール−2 0.36 t
)ニトロ−3,アミノ−4フエノール 0.13 g
β−ヒドロキシエチルアミノ−2゜ (ジーβ−ヒトOキシエチルアミノー4アニリノ)−5
ベンゾキノン−1,40,17g96°アルコール
2GSFセOサイズWP 0
3 2gアルキル(獣脂)ジメチ
ルヒドロキシ エチルアンモニウムの塩化物 2g5%
のトリエタノールアミン 0.2g水
全体を1009とする發pH−7,
7 この混合物をそのままでは90%白い毛髪に28℃で2
0分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、
毛髪は銅ブロンド色に染色される。
)ニトロ−3,アミノ−4フエノール 0.13 g
β−ヒドロキシエチルアミノ−2゜ (ジーβ−ヒトOキシエチルアミノー4アニリノ)−5
ベンゾキノン−1,40,17g96°アルコール
2GSFセOサイズWP 0
3 2gアルキル(獣脂)ジメチ
ルヒドロキシ エチルアンモニウムの塩化物 2g5%
のトリエタノールアミン 0.2g水
全体を1009とする發pH−7,
7 この混合物をそのままでは90%白い毛髪に28℃で2
0分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、
毛髪は銅ブロンド色に染色される。
例7
(ジアミノ−2,5,ニド0−3)
フェニル−1プロパノール−2 0.7g〔ア
ミノ−2,(β−ヒドロキシエチル)アミノ−5,ニト
ロ−3〕フェニル −1プロパノール−2 0.06 tJ
ジアミノ−2,5ピリジンのジ塩酸塩 o、os gパ
ラ−アミノフェノール 0.0B 9(ジ
アミノ−2,4)フェノキシ−1 プロパンジオール−2,3のジ塩酸塩 0.049N−
β−メトキシエチルバラフェニレンジアミンのジ塩酸塩
0.049グリセロ一ル2モルで
ポリグリセロール化されたオレイン酸
4,5gグリセロール4モルでポリグリセロール
化されたオレイン酸 4,5gエ
トミーン(ETIIOHEEN) T O124,5g
コンペルラン(COHPERLAN ) K D
99プ0ピレングリコール
4g71−キシ−2エタノール 8
g96°エタノール 6g7ス
1−/lz (HASQIIOL ) D T PA
29ハイドロキノン
0.15 g35°ホ−メty>l1i−TaFat
ト+)’yムWJ液1.3g22°ボーメのアンモニア
水 10g水 全体
を1009とする量pH−10,5 使用時に、20倍の過酸化水素110gを添加する。
ミノ−2,(β−ヒドロキシエチル)アミノ−5,ニト
ロ−3〕フェニル −1プロパノール−2 0.06 tJ
ジアミノ−2,5ピリジンのジ塩酸塩 o、os gパ
ラ−アミノフェノール 0.0B 9(ジ
アミノ−2,4)フェノキシ−1 プロパンジオール−2,3のジ塩酸塩 0.049N−
β−メトキシエチルバラフェニレンジアミンのジ塩酸塩
0.049グリセロ一ル2モルで
ポリグリセロール化されたオレイン酸
4,5gグリセロール4モルでポリグリセロール
化されたオレイン酸 4,5gエ
トミーン(ETIIOHEEN) T O124,5g
コンペルラン(COHPERLAN ) K D
99プ0ピレングリコール
4g71−キシ−2エタノール 8
g96°エタノール 6g7ス
1−/lz (HASQIIOL ) D T PA
29ハイドロキノン
0.15 g35°ホ−メty>l1i−TaFat
ト+)’yムWJ液1.3g22°ボーメのアンモニア
水 10g水 全体
を1009とする量pH−10,5 使用時に、20倍の過酸化水素110gを添加する。
この混合物を28℃で20分間そのままでは90%白い
毛髪に適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、
毛髪は灰白色がかったブロンド色に染色される。
毛髪に適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、
毛髪は灰白色がかったブロンド色に染色される。
例8
下記の染色組成物をつくる:
〔β−とドロキシエチル)アミノ−2゜ジニトリロー3
.5〕フェニル−2o、1 %エタノール
o、oa gメチル−2レゾルミン
0306 gバラ−フェニレンジアミ
ン 0.059ジアミノ−2,4フエノキ
シエタノールのジ塩酸塩 0
.03 gセミュルゾルNP4
219セミユルゾルNP9 24
9オレイン1 4gブ
トキシ−2エタノール 3996°エ
タノール 1G9マスコールD
TPA 2.5935°ボーメの
重硫酸ナトリウム溶液 1g22°ボーメのアン
モニア水 10g水
全体を100gとする憬011−10.6 使用時に、20倍の過酸化水素100gを添加する。
.5〕フェニル−2o、1 %エタノール
o、oa gメチル−2レゾルミン
0306 gバラ−フェニレンジアミ
ン 0.059ジアミノ−2,4フエノキ
シエタノールのジ塩酸塩 0
.03 gセミュルゾルNP4
219セミユルゾルNP9 24
9オレイン1 4gブ
トキシ−2エタノール 3996°エ
タノール 1G9マスコールD
TPA 2.5935°ボーメの
重硫酸ナトリウム溶液 1g22°ボーメのアン
モニア水 10g水
全体を100gとする憬011−10.6 使用時に、20倍の過酸化水素100gを添加する。
この混合物を28℃で30分間、脱色された毛髪に適用
すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの優、毛髪は青み
がかった灰色に染色される。
すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの優、毛髪は青み
がかった灰色に染色される。
例9
下記の染色組成物をつくる:
(ジアミノ−2,5,ニトロ−3)
フェニル−2エタノール−1o、oa g(β−ヒドロ
キシエチルアミノ−2゜ ジニトロ−3,5)フェニル−2 エタノール−10,079 パラフェニレンジアミン O,Q69レ
ゾルシン 0.0359アセ
トアミド−5、メチル−2 フェノール 0.099フ
ェニル−1、メチル−3、 ビラゾロン−50,0659 カルボボール 96@アルコール tigブト
キシ−2エタノール 5gアルキル(
獣脂)ジメチルヒドロキシ エチルアンモニウムの塩化物 29トリ
ロン(TRILON) 8 0.
2g22°ボーメのアンモニア水 10g
35°ボーメの重硫酸ナトリウム 1g水
全体を100gとする量1)11
−10.2 使用時に20倍の過酸化水素100gを添加する。
キシエチルアミノ−2゜ ジニトロ−3,5)フェニル−2 エタノール−10,079 パラフェニレンジアミン O,Q69レ
ゾルシン 0.0359アセ
トアミド−5、メチル−2 フェノール 0.099フ
ェニル−1、メチル−3、 ビラゾロン−50,0659 カルボボール 96@アルコール tigブト
キシ−2エタノール 5gアルキル(
獣脂)ジメチルヒドロキシ エチルアンモニウムの塩化物 29トリ
ロン(TRILON) 8 0.
2g22°ボーメのアンモニア水 10g
35°ボーメの重硫酸ナトリウム 1g水
全体を100gとする量1)11
−10.2 使用時に20倍の過酸化水素100gを添加する。
この混合物をそのままでは90%白い白髪に28℃で2
0分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、
毛髪はパラ色がかった濃いブロンド色に染色される。
0分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、
毛髪はパラ色がかった濃いブロンド色に染色される。
例10
下記の組成物をつくる:
(アミノ−2,(β−ヒドロキシエチル)アミノ−5.
ニトロ−3〕フェニル−1プロパノール−2
0.08 SFパラアミノフェノール
0.09 9ジアミノ−1.4.ジメチ
ル− 2、6ベンゼンのジ塩酸塩 0.04 9
レゾルミン 0.0らう
〔アミノ−2(β−ヒドロキシエチル)アミノ−4〕フ
エノキシエタノールの ジ塩酸塩 0.05 gセ
ロサイズWP 03 29ア
ンモニウムラウリルサルフエート 5g96′
″アルコール 15922”ボ
ーメのアンモニア水 1GSFアンモニウ
ムチオラクテート 0.8g水
全体を100gとする量pH−10.1 使用時に20倍の過酸化水素120グを添加する。
ニトロ−3〕フェニル−1プロパノール−2
0.08 SFパラアミノフェノール
0.09 9ジアミノ−1.4.ジメチ
ル− 2、6ベンゼンのジ塩酸塩 0.04 9
レゾルミン 0.0らう
〔アミノ−2(β−ヒドロキシエチル)アミノ−4〕フ
エノキシエタノールの ジ塩酸塩 0.05 gセ
ロサイズWP 03 29ア
ンモニウムラウリルサルフエート 5g96′
″アルコール 15922”ボ
ーメのアンモニア水 1GSFアンモニウ
ムチオラクテート 0.8g水
全体を100gとする量pH−10.1 使用時に20倍の過酸化水素120グを添加する。
この混合物をそのままでは90%白い毛髪に30℃で4
0分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの慢、
毛髪は真珠光沢のある明るい灰色に染色される。
0分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの慢、
毛髪は真珠光沢のある明るい灰色に染色される。
上記路傍において用いられている各種の商品名をより詳
細に説明すると下記のごとくなる。
細に説明すると下記のごとくなる。
アルフォールC16/18 ’コンデア(Condea
)社より発売のセチルステアリルアル コール ラネットEろう:ヘンケル(Henkel )社より発
売の部分的に硫酸塩化されたセチ ルステアリルアルコール セミュルゾルB:0−ヌ・ブーラン(Rh0nePOu
lenC)社より発売のエトキ シル化ひまし油 セロサイズWPO3:ユニオンカーバイド(UNION
CARBIDE )社ヨリ発売のとドロキシエチルセ
ルローズ エトミーンT○12ニアーマク(八RHAに)社より発
売のエチレンオキサイド12 モルでオキシエチレン化された オレイルアミン コンベルランKD:ヘンケル社より発売のコブラ脂肪酸
のジェタノールアミド マスコールDTPA ニブロチ’/ ’) ス(PRO
TEX)社より発売のジエチ、レントリアミ ンベンタ酢酸の五ナトリウム塩 セミュルゾールNP4:D−ヌ ブーラン社より発売の
エチレンオキサイド4モ ルでオキシエチレン化されたノ ニルフェノール セミュルゾールNP9:ローヌブーラン社より発売のエ
チレンオキサイド9モル でオキシエチレン化されたノニ ルフェノール カルボボール934:グツドリッチ ケミカル(G00
口RICHCHE141CAL ’)社より発売の分子
1200万ないし3 00万のアクリル!i!重合体
)社より発売のセチルステアリルアル コール ラネットEろう:ヘンケル(Henkel )社より発
売の部分的に硫酸塩化されたセチ ルステアリルアルコール セミュルゾルB:0−ヌ・ブーラン(Rh0nePOu
lenC)社より発売のエトキ シル化ひまし油 セロサイズWPO3:ユニオンカーバイド(UNION
CARBIDE )社ヨリ発売のとドロキシエチルセ
ルローズ エトミーンT○12ニアーマク(八RHAに)社より発
売のエチレンオキサイド12 モルでオキシエチレン化された オレイルアミン コンベルランKD:ヘンケル社より発売のコブラ脂肪酸
のジェタノールアミド マスコールDTPA ニブロチ’/ ’) ス(PRO
TEX)社より発売のジエチ、レントリアミ ンベンタ酢酸の五ナトリウム塩 セミュルゾールNP4:D−ヌ ブーラン社より発売の
エチレンオキサイド4モ ルでオキシエチレン化されたノ ニルフェノール セミュルゾールNP9:ローヌブーラン社より発売のエ
チレンオキサイド9モル でオキシエチレン化されたノニ ルフェノール カルボボール934:グツドリッチ ケミカル(G00
口RICHCHE141CAL ’)社より発売の分子
1200万ないし3 00万のアクリル!i!重合体
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Xは炭素原子2から6個をもつ分枝鎖もしくは
非分枝鎖アルキレン基を表わし、これら炭素原子の一つ
は場合によっては一つもしくはいくつかのヒドロキシル
基によって置換されていてよく; R_1およびR_2は互いに独立に、水素原子、アルキ
ル基、モノ−もしくはポリヒドロキシアルキルまたはア
ミノアルキル基を表わし、このアミノアルキル基のアミ
ン官能基はアルキル基またはモノ−もしくはポリヒドロ
キシアルキル基によって場合によっては置換されていて
よく、窒素原子もまた複素環の一部をなしてよく、アル
キル基は1から4個の炭素原子を含み;かつR′は水素
原子もしくはC_1〜C_4のアルキル基を表わす)の
ニトロ−2,アミノ−4,ヒドロキシアルキル−6アニ
リンおよびその化粧品として許容できる塩。 (2)Xがエチレン、プロピレン、ジメチル−1,1エ
チレン、ジメチル−1,2エチレンもしくはトリメチル
−1,1,2エチレンを表わし、R_1およびR_2が
互いに独立に水素原子、メチル、エチル、n−プロピル
、β−ヒドロキシエチル、γ−ヒドロキシプロピル、β
,T−ジヒドロキシプロピル、アミノエチルもしくはβ
−ジエチルアミノエチル基を表わし、かつR′が水素原
子もしくはメチル基を表わす、特許請求の範囲第1項記
載の化合物。 (3)(ジアミノ−2,5,ニトロ−3)フェニル−2
エタノール−1、(ジアミノ−2,5,ニトロ−3)フ
ェニル−1プロパノールおよび[アミノ−2,(β−ヒ
ドロキシエチル)アミノ−5,ニトロ−3]フェニル−
1プロパノール−2から選択される、特許請求の範囲第
1項記載の化合物ならびにその塩。 (4)20から120℃において、場合によっては加圧
下でかつ場合によっては極性のプロトン性溶媒もしくは
極性の非プロトン性溶媒の存在下で、アンモニア水溶液
を式(IV): ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (式中、R′およびXは上記第1項に示す意味をもつ)
の複素環化合物と反応させて、式(III):▲数式、化
学式、表等があります▼(III) (式中、R′およびXは上記に示した意味をもつ)のジ
ニトロ−2,4,ヒドロキシアルキル−6アニリンを得
、次いでアルコール、水および鉱酸の存在で触媒として
Pd/Cを用いてシクロヘキセンの水素を式(III)の
化合物に転移することにより、または20から90℃に
おいて式(III)の化合物、極性溶媒、水素化触媒およ
び鉱酸の水溶液の混合物中に水素を導入することにより
、式(III)の化合物を選択的に還元して、式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) の化合物を得、最終的に場合によっては式(II)のアル
キル化、ヒドロキシアルキル化もしくはアミノアルキル
化を行ない式( I )の化合物を得ることを特徴とする
式( I )のニトロ−2,アミノ−4,ヒドロキシアル
キル−6アニリンの製造方法。 (5)上記第1項から第3項のいずれかに規定する化合
物を少くとも一つ溶媒媒体中に含有することを特徴とす
る、ケラチン質せんい特に人体の毛髪のための染色組成
物。 (6)上記第1項から第3項のいずれかの式( I )の
化合物の少くとも一つを、組成物の全重量に基き0.0
01ないし5重量%、望ましくは 0.05ないし2重量%含有する、上記第5項の組成物
。 (7)pHが3から11.5、望ましくは5から11.
5である、特許請求の範囲第5項もしくは第6項記載の
組成物。 (8)溶媒が、水、低級アルコール、芳香族アルコール
、多価アルコール、グリコールもしくはグリコールエー
テルおよびこれらの混合物のうちから選択される、特許
請求の範囲第5項から第7項のいずれか1項に記載の組
成物。 (9)組成物が、陰イオン、陽イオン、非イオン性もし
くは両性の界面活性剤、またはこれらの混合物、濃稠化
剤、分散剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、フィルム形成
剤(agent filmog■ne)、緩衝液、香料
、アルカリ性化剤もしくは酸性化剤のうちから選択され
る化粧品用の補助剤をさらに含有する特許請求の範囲第
5項から第8項のいずれか1項に記載の組成物。 (10)組成物が、アゾ染料、アントラキノン染料、イ
ンドフェノール、インドアニリンおよび式( I )以外
のベンゼン系列のニトロ誘導体のうちから選択される他
の染料をさらに含有する、人体の毛髪の直接染色のため
に用いる特許請求の範囲第5項から第9項のいずれか1
項に記載の組成物。 (11)組成物が化粧品用の樹脂を少くとも一つ含む水
溶液、アルコール性溶液もしくは水−アルコール性溶液
の形をとる、セット用ローションとして用いるべき特許
請求の範囲第5項から第9項のいずれか1項に記載の組
成物。 (12)組成物が酸化染料の前駆体を少くとも一つさら
に含有する、酸化染色のために用いるべき特許請求の範
囲第5項から第9項のいずれか1項に記載の組成物。 (13)組成物のpHが7から11.5であり、かつ組
成物が還元剤も含有する、特許請求の範囲第12項記載
の組成物。 (14)上記第5項ないし第10項のいづれかに規定す
る組成物をケラチン質せんいに適用し、5ないし20分
間放置し、すすぎ洗いし、場合によってはシャンプー洗
浄を行ない、改めてすすぎ洗いしかつ乾燥することを特
徴とする、ケラチン質せんい特に人体の毛髪の染色方法
。 (15)上記第11項に規定する組成物を、洗浄しかつ
すすぎ洗いしたケラチン質せんいに適用し、場合によっ
てはカールしかつ乾燥することを特徴とする、ケラチン
質せんい特に人体の毛髪の染色方法。 (16)場合によっては酸化剤の添加されている上記第
12項および第13項に規定するごとき組成物をケラチ
ン質せんいに適用し、10ないし50分間放置し、すす
ぎ洗いし、場合によってはシャンプー洗浄を行ない、改
めてすすぎ洗いしかつ乾燥することを特徴とするケラチ
ン質せんい特に人体の毛髪の染色方法。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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- 1985-12-13 GB GB08530759A patent/GB2168371B/en not_active Expired
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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GB8530759D0 (en) | 1986-01-22 |
FR2574789A1 (fr) | 1986-06-20 |
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