LU85681A1 - Nouvelles nitro-2,amino-4,hydroxyalkyl-6 anilines,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques et en particulier des cheveux humains - Google Patents
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Description
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Nouvelles nitro-2,amino-4,hydroxyalkyl-6 anilines, leur procédé de préparation et leur utilisation en teinture des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains.
. 5 La présente invention est relative à de nouvelles nitro-2,amino-4, hydroxyalkyl-6 anilines, ä leur procédé de préparation et à leur utilisation en teinture des fibres kératiniques, et plus particulièrement des cheveux humains.
Il est bien connu que, pour conférer aux cheveux une coloration 1Q. directe ou des reflets complémentaires dans le cas de la coloration d’oxydation, on peut utiliser les dérivés nitrés de la série benzénique.
On a déjà préconisé l’utilisation de nitroparaphénylènediamines dont les atomes d’azote sont mono- ou disubstituës, tant en teinture directe qu’en teinture d’oxydation.
15 Malheureusement, on a constaté d’une manière générale, que ces nitroparaphénylènediamines possédaient une stabilité insuffisante aux intempéries et au lavage. La demanderesse a donc recherché de nouveaux colorants nitrés présentant une meilleure stabilité à la lumière et au lavage, et c’est ainsi qu’elle a découvert les nouveaux composés de 20 formule (I) :
R2NH ^ X-OH
| (I) ----NHR^ 25 N02 dans laquelle : X désigne un radical alkylène ramifié ou non, comportant 2 à 6 atomes de carbone, l’un de ces atomes pouvant être éventuellement substitué î. par un ou plusieurs radicaux hydroxyle; 30 et R2 désignent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d'hydrogène, un radical alkyle, mono- ou polÿhydroxyalkyle ou aminoalkyle dont la fonction amine peut être mono- ou disubstituée par un radical alkyle ou mono- ou polyhydroxyalkyle, l’atome d’azote pouvant aussi faire partie d’un hétêrocycle, le radical alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone; 35 R’ désigne un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en à C^.
/ // 2 λ
La présente Invention a donc pour objet les nouvelles nitro-2, amino-4,hydroxyalkyl-6 anilines de formule (I) indiquée ci-dessus, ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables.
A titre de radicaux X préférés, on peut citer les radicaux éthy-5 lène, propylène, diméthyl-1,1 éthylène, diméthyl-1,2 éthylène et tri- méthyl-1,1,2 éthylène.
- A titre de radicaux R^ et R£ plus particulièrement préférés selon l’invention, on peut citer l’hydrcgène, les radicaux méthyle, éthyle, n-propyle, ft> -hydroxyéthyle, ^-hydroxypropyle, , V^-dihydroxypropyle, 10 amlnoéthyle, |3-diéthylaminoéthyle.
Les radicaux R’ préférés selon l’invention sont 1’hydrogène et le radical méthyle.
Des composés de formule (I) préférés selon l’invention sont : - le (diamino-2,5,nitro-3)phényl-2 éthanol-1; 15 - le (diamino-2,5,nitro-3)phényl-l propanol-2; - l’£amino-2,(^-hydroxyéthyl)amino-5,nitro-3)phényl-l propanol-2, , ainsi que leurs sels.
La présente Invention a également pour objet un procédé de préparation des composés de formule (I).
20 Les nitro-2,amino-4 ,hydroxyalkyl-6 anilines de formule (I), selon l’invention, sont préparées selon un procédé qui consiste à faire réagir une solution aqueuse d'ammoniac sur un composé hétérocyclique de formule (IV) ci-après, puis à procéder à une réduction sélective de la dinitro- 2,4,hydroxyalkyl-6 aniline de formule (III) obtenue, pour obtenir une 25 nitro-2,amino-4,hydroxyalkyl-6 aniline de formule (II), qu’on soumet ensuite éventuellement à un procédé chimique classique d’alkylation, d’hydroxyalkylations ou d’aminoalkylation pour obtenir le composé final de formule (I) . .........-.......
Le schéma du procédé est le suivant : 30 . R’ R’ R’
°2NY^^i^'X\ 02V^A0H Rëductlo\ H2V^W-X-0H
J + NH^—^ sélective^ j N02 * N02 no2 35 (IV) (III) (II) R’ et X ayant la signification indiquée ci-dessus.
3
Ce procédé permet d’obtenir d’excellents rendements en composé final de formule (II) ou (I).
La réaction de l’ammoniac sur le composé hétérocyclique de formule (IV) s’effectue à une température comprise entre 20 et 120°C, éventuel-5 lement sous pression et éventuellement en présence de solvants protiques polaires tels que l’eau, les alcools, les glycols ou éthers de glycols, ou de solvants aprotiques polaires tels que le formamide, le dimëthyl-formamide, le dioxane, le tétrahydrofuranne.
La réduction sélective du composé de formule (III) s’effectue par 10 transfert d’hydrogène du cyclohexène au composé (III), le Pd/C étant utilisé comme catalyseur, en présence d’alcool, d’eau et d’un acide minéral tel que l’acide chlorhydrique concentré.
Les composés (II) peuvent être également obtenus par réduction sélective des composés III, dans un solvant polaire tel qu’un alcool en 15 Cj-C^, par introduction d'hydrogène, en présence d’un catalyseur d’hy drogénation tel que le Pd/C et d’une solution aqueuse d’un acide minéral tel que HCl, ou H^PO^, à une température comprise entre 20 et 90°C.
Ce procédé est décrit dans le brevet français 1 303 215.
Les composés de formule (IV) sont obtenus par nitration des com-20 posés de formule (V) suivante : ^ ) (y) -°y 25 dans laquelle X et R’ ont les significations indiquées ci-dessus.
Les composés de formule (V) sont connus.
La nitration s'effectue en ajoutant le composé (V) à l’acide nitrique fumant à une température comprise entre 30 et 35°C selon G. CHATELUS, Ann. Chlm. 4_, 505-547 (1949) ou en ajoutant le composé (V) 30 â un mélange sulfonitrique à une température voisine de 5°C, selon Charles D. HURD, Rostyslaw DOWBENKO, JACS 80, p. 4711-14 (1958). Le composé dinitré (IV) est isolé par dilution du milieu réactionnel à 1’eau.
Les composés de formule (IV) dans laquelle X désigne le radical 35 éthylène, propylène, diméthyl-1,1 éthylène, diméthyl-1,2 éthylène ou trlméthyl-1,1,2 éthylène, sont connus.
4 *
La présente invention a également pour objet une composition tinctoriale pour fibres kératiniques, et plus particulièrement pour cheveux humains, contenant une n itr o-2, am in o-4, hydr oxya 1 kyl-6 aniline de formule (I) ci-dessus, ainsi qu’un procédé de coloration des fibres këratiniques, 5 et plus particulièrement des cheveux humains, utilisant ladite composi tion tinctoriale.
- Les compositions tinctoriales conformes à l’invention contiennent, dans un milieu solvant, au moins un composé répondant I la formule (I) ou l’un de ses sels cosmétiquement acceptables, et peuvent être utili— 1Q sées pour la coloration directe des fibres këratiniques ou pour la coloration d’oxydation de ces fibres, auquel cas les composés de formule * (I) confèrent des reflets complémentaires à la coloration de base obtenue par développement oxydant de précurseurs de colorants d’oxydation.
Ces compositions contiennent les composés selon l’invention dans 15 des proportions comprises entre 0,001 et 5% en poids et de préférence entre 0,05 et 2% en poids par rapport au poids total de la composition.
Le milieu solvant est de préférence un véhicule cosmétique généralement constitué par de l’eau, mais on peut également ajouter, dans * les compositions, des solvants organiques pour solubiliser des ccmpo- 20 ses qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l’eau. Parmi ces .vfînlvants, on peut citer les alcanols inférieurs tels que l’éthanol et l’isopropanol, les alcools aromatiques comme l’alcool benzylique, les polyols tels que le glycërol, les glycols ou éthers de glycols comme 'le butoxy-2 éthanol ou l’êthoxy-2 éthanol, l’éthylèneglycol, le pro-25 pylèneglycol, le moncméthyléther et le monoéthyléther du diéthylène-giycol ainsi que les produits analogues et leurs mélanges.
Ces solvants sont de préférence présents^dans des proportions allant de 1 à 75Z en poids et en particulier de 5 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition.
30 Ces compositions peuvent contenir des agents tensio-actifs anio niques, cationiques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges. Ces produits tensio-actifs sont présents dans les compositions de l’invention dans des proportions comprises entre 0,5 et 55% en poids et de 5 préférence entre 4 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions peuvent être épaissies de préférence avec des composés choisis parmi l'alglnate de sodium, la gomme arabique, les 5 dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l’hydroxyéthyl- cellulose, l’hydroxypropylméthylcellulose, la carboxyméthylcellulose et les polymères divers ayant la fonction d’épaississant tels que plus particulièrement les dérivés d’acide acrylique. Il est également possible d'utiliser des agents épaississants minéraux tels que la 1Q bentonite. Ces agents épaississants sont présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,5 et 10% en poids et en particulier . entre 0,5 et 2% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir divers adjuvants habituellement utilisés dans les compositions tinc-15 toriales pour cheveux et en particulier des agents de pénétration, des agents dispersants, des agents séquestrants, des agents filmpgènes, des tampons et des parfums.
Ces compositions peuvent se présenter sous des formes diverses telles que liquide, crème, gel ou toute autre forme appropriée pour 20 réaliser une teinture des cheveux. Elles peuvent en outre être con ditionnées en flacons aérosols en présence d'un agent propulseur.'
Le pH de ces compositions tinctoriales peut être compris entre 3 et 11,5, de préférence entre 5 et 11,5. On l’ajuste à la valeur souhaitée à l'aide d'un agent alcallnisant tel que l’ammoniaque, le 25 carbonate de sodium, de potassium ou d'ammonium, les hydroxydes de sodium ou de potassium, les alcanolamines telles que la mono, la dieu la triéthanolamine, l'amino-2 méthyl-2 propanol-1, l'amino-2 méthyl-2 propanediol-1,3, les alkylamines telles que l'ëthylamine ou la triéthylamine ou à l'aide d’un agent d’acidification tel que les 30 acides phosphorique, chlorhydrique, tartrique, acétique, lactique ou citrique.
Lorsque les compositions sont destinées à être utilisées dans un procédé de coloration directe des cheveux, elles peuvent contenir en ä - plus des composés conformes à l’invention d’autres colorants direts 35 tels que des colorants azolques ou anthraquinoniques, comme par 6 exemple la tétra-amino-1,4,5,8 anthraquinone, des indophénols, des indoanilines et des colorants nitrés de la série benzénique différents des composés de formule (I).
Les concentrations de ces colorants directs autres que les colo-5 rants de formule (I) peuvent être comprises entre 0,001 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
= Ces compositions, mises en oeuvre dans un procédé de teinture par coloration directe, sont appliquées sur les fibres kératiniques pendant un temps de pose variant de 5 à 50 minutes, puis les fibres sont jq rincées, éventuellement lavées au shampooing, rincées à nouveau et séchées.
Les compositions selon l’invention peuvent également être mises en oeuvre sous forme de lotions capillaires de mise en plis destinées tout à la fois à conférer aux cheveux une légère coloration ou des reflets et à améliorer la tenue de la mise en plis. Dans ce cas, elles 25 se présentent sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques renfermant au moins une résine cosmétique et leur application s’effectue sur des cheveux humides préalablement lavés et rincés qui sont éventuellement enroulés puis séchés.
Les résines cosmétiques utilisées dans les lotions de mise en 20 plis peuvent être en particulier la polyvinylpyrrolidone, les copo-.lymeres acide crotonique-acëtate de vinyle, vinylpyrrolidone-acétate de vinyle, anhydride maléique-éther butylvinylique, anhydride malé-, ique-éther mëthylvinylique ainsi que tout autre polymère cationique, anionique, non ionique ou amphotère habituellement utilisé dans ce 25 type de composition. Ces résines cosmétiques entrent dans les compo--sd-tions de l’invention à raison de 0,5 à 4% en poids, et de préférence de 1 à 3% en poids sur la base du poids total de la composition.
Lorsque les compositions selon l’invention constituent des teintures d’oxydation impliquant la révélation par un oxydant, les ccmpo-30 sés de formule (I) conformes à l’invention sont essentiellement uti-; lisës en vue d’apporter des reflets à la teinture finale.
Ces compositions contiennent alors en association avec au moins un colorant nitré de formule (I) et éventuellement d’autres colorants directs, des précurseurs de colorants par oxydation.
t i ! ! / /) 7
Elles peuvent contenir par exemple des paraphënylènedlamines telles que : la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la chloro-2 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediamine, la N-(yô-méthoxy-5 ëthyl)paraphénylènediamine, la N,N-( ^3r-hydroxyéthyl)paraphénylène diamine, la N,N-(éthyl, carbamylméthyl) amino-4 aniline, ainsi que leurs sels.
Elles peuvent également contenir des paraaminophénols, par exemple : le paraaminophénol, le N-méthyl paraaminophénol, le chloro-jp 2-amino-4 phénol, le ehloro-3 amino-4 phénol, le méthyl-2 amino-4 phénol, et leurs sels.
Elles peuvent également contenir de l’orthoaminpphénol.
Elles peuvent aussi contenir des dérivés hétérocycliques, par ~ exemple : la diamino-2,5 pyridine, l’amino-7 benzomorpholine.
Les compositions selon l’Invention peuvent contenir en association avec les précurseurs de colorants par oxydation, des coupleurs bien connus dans l’état de la technique.
A titre de coupleurs, on peut citer notamment : les métadiphénols, les métaaminophénols et leurs sels, les métaphënylènediamines et leurs 20 sels, les métaacylaminophënols, les mëtaurëidophénols, les métacarbal- c oxyamin ophén ol s.
On peut enfin mentionner comme autres coupleurs utilisables dans les compositions de l’invention : 1’ -naphtol, les coupleurs possédant un groupement méthylène actif tels que les composés dicétoniques 25 et les pyrazolones et les coupleurs hétérocycliques dérivés de la pyridine et de la benzomorpholine.
Ces compositions contiennent, en plus des précurseurs de colorants par oxydation, des agents réducteurs présents dans des proportions comprises entre 0,05 et 3% en poids par rapport au poids total de la . 30 composition.
Les précurseurs de colorants par oxydation peuvent être utilisés, dans les compositions de l’invention, à des concentrations comprises entre 0,001 et 5% en poids et de préférence entre 0,03 et 2% en poids sur la base du poids total de la composition. Les coupleurs peuvent
A
/'(/ 8 également être présents dans des proportions comprises entre 0,001 et 5% en poies, de préférence entre 0,015 et 2% en poids. Le pH de ces compositions de teinture par oxydation est de préférence compris entre 7 et 11,5 et est ajusté à l’aide d'agents alcalinisants définis 5 ci-dessus.
Le procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier - des cheveux humains, mettant en oeuvre la révélation par un oxydant, consiste à appliquer sur les cheveux la composition tinctoriale comprenant à la fois un colorant selon l’invention et les précurseurs 1Q de colorants. Le développement de la coloration peut alors s’effectuer lentement en présence de l’oxygène de l’air, mais on utilise de pré-• férence un système révélateur chimique qui est le plus souvent choisi parmi l’eau oxygénée, le peroxyde d’urée et les persels. On utilise en particulier une solution d’eau oxygénée à 20 volumes.
15 Une fois que l’on a appliqué sur les fibres kêratiniques la com position avec l’agent oxydant, on laisse poser pendant 10 à 50 minutes, de préférence 15 à 30 minutes, après quoi on rince les fibres kérati-niques, on les lave éventuellement au shampooing, on les rince à nouveau et on sèche.
20 Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l’invention -sans présenter un caractère limitatif.
EXEMPLE DE PREPARATION 1 , Préparation du (diamino-2,5,nitro-3)phényl-2 éthanol-1 _ o2n_x^^v_ch2ch2oh
25 I NH„/HC0NH„ I
I —J_2—v | lo2 ko2 H2NVxX^Y^CH2CH2OH Réduction j.
30
To2 1ère étape
Préparation de 1’ (amino-2,dinitro-3,5)phënyl-2 ëthanol-1 ; On met en suspension dans 350 ml d’ammoniaque à 20% et 220 ml de 35 formamide, 0,17 mole (35,7 g) de dihydro-2,3,dinitro-5,7 benzofurane y fy 9 préparé selon Chatelus Ann. Chim. QJJ» A» 505-547 (1949).
Après 8 heures de chauffage à 110°C, on rajoute 100 ml d’ammoniaque à 20%. Le chauffage est maintenu pendant 4 heures. Par refroidissement du milieu réactionnel, le produit attendu précipite.
5 Après essorage, lavage à l’eau glacée jusqu’à neutralité et séchage sous vide, on obtient 0,13 mole (30,3 g) d’un produit fondant à 151°C, que l’on recristallise du dioxane.
L’analyse du produit donne les résultats suivants :
Analyse Calculé pour Trouvé !0 C8H9N305 %C 42,29 42,24 %H 3,99 3,91 %N 18,50 18,60 %0 35,21 35,14 15 2ëme étape
Préparation du (diamino-2,5 nitro-3)phënyl-2 éthanol-1 A une suspension de 15,7 g de Pd/C à 10% dans 290 ml d’éthanol absolu additionné de 35 ml d’acide chlorhydrique concentré et de 64 ml . de cyclohexène, on ajoute 0,141 mole (32 g) d’ (amino-2,dinitro-3,5) 20 phënyl-2 éthanol-1. Après 1 h 45 de chauffage au reflux, le milieu réactionnel est filtré à chaud pour éliminer le catalyseur. Le filtrat est évaporé à sec sous vide et l’extrait sec, après avoir été lavé à l'éthanol absolu, est solubilisé à chaud dans l'eau. On ajoute 15 ml d’ammoniaque à 20%. Par-refroidissement, on obtient un précipité rouge 25 du produit attendu qui, après essorage, est recristallisé du Méthyl-caLlosolve. Après séchage, le produit fond à 190°C.
Masse moléculaire calculée pour C0H N_0_ : 197.
O il j J
Masse moléculaire trouvée par dosage potentiométrique dans l’acide acétique par l’acide perchlorique : 199,5.
30 L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
Analyse Calculé pour Trouvé C8H11N3°3 %C 48,72 48,88 %H 5,62 . 5,67 35 %N 21,31 21,33 ; - %0 24,34 24,60 t i j /y 10 EXEMPLE DE PREPARATION 2
Préparation du (diamino-2,5,nitro-3)phényl-l propanol-2
°2N
NÏÏ3/CH3OCH2CH2OH I
^ 5 ^ \^^-nh2 N02 N02 H2li^v^s_.CH2CHOHCH3 Réduction v -7 —nh2 10 Ï02 1ère étape
Préparation de 1'(amino-2,dinitro-3,5)phényl-l propanol-2 On met en suspension dans 1,1 litre d'ammoniaque à 20% et 600 ml de Méthylcellosolve 0,39 mole (88 g) de dihydro-2,3,dinitro-5,7,mithyl-2 15 benzofurane préparé selon J.A.C.S. 80 p. 4711-4714 (1958). .Après 18 heures de chauffage à 70°C, le milieu réactionnel est refroidi. On essore le précipité formé qui, après réempatage dans l'eau jusqu’à neutralité, puis séchage sous vide, est recristallisé de 170 ml de dioxane. On obtient, après séchage sous vide, 0,30 mole (72 g) du produit attendu; il fond à 20 177°C.
'L'analyse donne les résultats suivants : j Analyse Calculé pour Trouvé C9H11N3°5 %C 44,81 44,87 25 %H 4,60 4,62 %N 17,42 17,45 %0 “ 33,17 33,08 2ëme étape ’ Préparation du (diamino-2,5,nitro-3)phényl-l propanol-2 30 A une suspension de 5,6 g de Pd/C à 10% dans 100 ml d’éthanol absolu additionné de 12,5 ml d’acide chlorhydrique concentré et de 23 ml de cyclohexène, on ajoute 0,05 mole (12,05 g) d’(amdno-2,dinitro-3,5)phényl-l propanol-2. Après 3 heures de chauffage au reflux, le : milieu réactionnel est filtré à chaud pour éliminer le catalyseur. Le 11 filtrat est évaporé à sec, l’extrait sec est réempité dans un mélange éthanol/éther éthylique, puis solubilisé à chaud dans le minimum d’eau.
On ajoute 15 ml d’ammoniaque à 20% afin de libérer le chlorhydrate. Le produit attendu précipite. Après essorage, lavage à l’eau et recristal-5 lisation de l’éthanol à 96°, il fond à 168°C.
Hasse moléculaire calculée pour : 211
Masse moléculaire trouvée par dosage potentiométrique dans l’acide acétique par l’acide perchlorique : 210.
L’analyse du produit obtenu donne les résultats suivants : 1Q Analyse Calculé pour Trouvé C9H13^3°3 %C 51,17 51,31 %H 6,20 6,21 %N 19,90 20,03 15 %0 22,73 22,66 EXEMPLE DE PREPARATION 3
Préparation de 1’/amino-2,(^-hydroxyéthyl)amino-5,nitro-33phënyl-l propanol-2 ΝΗ2ν^ν-^2εΗΟΗΟΗ3 Cl (CH^OOCNH ^^^vjC^CHOHCH^ - 1 ^ Il —-NÏÏ2 C1C00CH2CH2C1
~*î™3 ^ S
f-1
\ I CH30Na/CH30H
HOCH2CHjjH ,CH2CHOHCH3 >y^s^£H2CHOHCH3
I ( Na0H II
"°2 H
30 1ère étape
Préparation de 1’Qamino-4,|£>-hydroxypropyl-5,nitro-3)phëny]Q carbamate de Λ -chlorëthyle
On dissout 0,07 mole (14,8 g) de (diamino-2,5,nitro-3)phényl-l propanol-2 obtenu dans l’exemple de préparation 2, dans 59 ml de dioxane /! 12 additionnés de 22 ml d’eau. On ajoute 0,0385 mole (5,3 g) de carbonate de potassium. On élève la température à 90°C, puis on Introduit peu à peu, sous agitation, 0,077 mole (11 g) de chloroformiate de y^-chloré- thyle. L’addition terminée, on verse le mélange réactionnel sur 400 g 5 d’un mélange eau-glace. Le produit attendu précipite; après essorage « et séchage sous vide, on obtient 21,8 g du produit attendu. Il fond à 115°C.
2ëme étape
Préparation de la tj -£(amino-4^ fo -hydroxypropyl-5 ,nitro-3)phényl3 10 oxazolidone C —
On met en suspension 0,056 mole (17,8 g) d’ £(amino-4, y3-hydroxy-> propyl-5,nitr0-3)phénylj carbamate de ^2>-chloréthyle dans 107 ml d’alcool à 96°. On coule goutte à goutte 12 ml d’une solution de méthylate de sodium à30% dans le mêthanol en maintenant la température à 10°C. Après 15 essorage et rêempâtage dans l’eau, on obtient 0,041 mole (11,6 g) du produit attendu.
3ëme étape
Préparation de l’£amino-2,(^rhydraxyéthyl)amino-5,nitr0-3*1} phényl-1 propanol-2 20 Dans 46 ml d'alcool à 96°, on introduit 0,041 mole (11,5 g) de N-ßamino-4,ß-hydroxypropy 1-5,nitro-3)phényl]oxazol±done. On élève la température à 85?C et on coule goutte è goutte 8,2 ml de soude 10 N.
Le chauffage est maintenu 15 minutes après la fin de la coulée. Après filtration, le filtrat est évaporé à sec, puis le résidu est repris par 25 40 ml d’eau. Le produit attendu cristallise; après recristallisation de . .lleau, il fond â 130°C.
Masse moléculaire calculée pour : 255
Masse moléculaire trouvée par dosage potentianétrique dans l'acide acétique par l’acide perchlorique : 256.
30 L’analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
Analyse Calculé pour Trouvé C11H17N3°4 %C 51,75 51,80 %H _ 6,71 - 6,70 35 ZN 16,46 16,62 %0 25,07 25,18 | i i
* /,G
i 13 EXEMPLE 1
On prépare la composition tinctoriale suivante : (diamino-2,5,nitro-3)phënyl-2,ëthanol-l 0,54 g
Butoxy-2 éthanol 15 g 5 CELLOSIZE WP 03 2g
Chlorure d’alkyl(suif)dimëthyl hydroxyéthyl ammonium 2 g
Monoéthanolamine en solution aqueuse à 20% 1 g
Eau qsp 100 g pH = 9,8 10 Ce mélange, appliqué 15 minutes à 30°C sur cheveux, leur confère, . après shampooing et rinçage, une coloration : 7.5 R 5/10 sur cheveux décolorés au blanc ' 7,5 R 5,5/6 sur cheveux naturellement blancs à 90%, ces couleurs étant exprimées selon la notation de Munsell, 15 EXEMPLE 2
On prépare la composition tinctoriale suivante : (diamino-2,5,nitro-3)phényl-l propanol-2 0,3 g
Butoxy-2 éthanol 10 g 2o Alcool à 96° 5 g CELLOSIZE WP 03 2 g
Laurylsulfate d'ammonium 5 g
Eau qsp 100 g pH = 6,9 25 Ce mélange, appliqué 20 minutes à 28°C sur cheveux, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration : 8 R 5/10 sur cheveux décolorés au blanc 7.5 R 5,5/6 sur cheveux naturellement blancs à 90%, ces couleurs étant exprimées selon la notation de Munsell.
14 EXEMPLE 3
On prépare la composition tinctoriale suivante : t^mlno-2, ( ^-hydroxyéthyl) amino-5 ,nitro-3^ phényl-1 •propanol-2 0,7 g >- 5 Alcool à 96° 10 g ALFOL C16/lg 8 g
Cire de Lanette E 0,5 g CEMULSOL B 1 g
Diëthanolamide oléique 1,5 g *10 Ammoniaque à 5Z qs pH = 9,9
Eau qsp 10Ô g
Ce mélange, appliqué 10 minutes à 28°C sur cheveux, leur confère, . . après shampooing et rinçage, une coloration : , 7,5 RP 4/9 sur cheveux décolorés au blanc 15 7,5 RP 5,5/4 sur cheveux naturellement blancs ä 90%, ces couleurs étant exprimées selon la notation de Munsell.
EXEMPLE 4
On prépare la composition tinctoriale suivante : 20 (diamino-2,5,nitro-3)phênyl-l prqpanol-2 0,16 g
Amin0-2,nitro-3 toluène 0,095 g
Nitro-3, A*-hydroxypropylamino-4 aniline 0,12 g 7 -Tétraamino-1,4,5,8 anthraquinone 0,12 g (bleu saphir cibacète microdispersé) 25 LAURAM1DE 1^5 g
Acide laurique 1 g CELLOSIZE WP 03 5g ’ Monoéthanolamine 2 g
Eau qsp 100 g ; 3q pH = 9,5 i Ce mélange, appliqué 20 minutes à 28°C sur cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration blond cuivré.
j ' - i i /1/1 // i7 15 » EXEMPLE 5
On prépare la composition tinctoriale suivante : (diamino-2,5,nitro-3)phényl-2 éthanol-1 0,2 g
Amino-2,nitro-3 phénol 0,15 g 5 Bromhydrate de nitro-3,méthylamino-4,N-( ^-amino- êthyl)aniline 0,08 g
Alcool à 96° 10 g LAURAMIDE 1,5 g
Acide laurique 1 g 10 CELLOSIZE WP 03 5 g , Monoéthanolamlne 2 g
Eau , qsp 100 g ‘ PH = 9,7
Ce mélange, appliqué 25 minutes à 28°C sur cheveux décolorés au ]_5 blanc, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration cuivre rouge.
EXEMPLE 6
On prépare la composition tinctoriale suivante : £amin o-2, nitr o-3 (/¾ -hydr oxyëthy 1) amino-5j phény 1-1 2o jpropanol-2 0,36 g
Nitro-3,amlno-4 phénol 0,13 g ^»-hydroxyéthylamdno-2, (dl- ß*-hydr oxyëthy lamino-4 anillno)-5 benzoquinone-1,4 0,17 g
Alcool à 96° 20 g 25 CELLOSIZE WP 03 2 g
Chlorure d’alkyl(suif)dlméthyl hydroxy éthyl ammonium 2 g
Triéthanolamine à 5% 0,2 g
Eau qsp 100 g pH = 7,7 30 Ce mélange, appliqué 20 minutes à 28°C sur cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration blond cuivré.
16 EXEMPLE 7 (Diamino-2,5,nitro-3)phényl-1 propanol-2 0,7 g £Amino-2, (^3-hydr oxyêthyl)amino-5 ,nitro-£] phënyl-1 propanol-2 * 0,06 g „ 5 Dichlorhydrate de diamino-2,5 pyridine 0,05 g
Para-amin ophénol 0,08 g °(-naphtol 0,035 g
Hydroxy-7 benzomorphollne 0,07 g
Dichlorhydrate de (diamino-2,4)phënoxy-1 propanediol-10 2,3 0,04 g
Dichlorhydrate de Ν-^δ -méthoxyéthyl paraphënylëne ' diamine 0,04 g
Alcool oléique polyglycérolë à 2 moles de glycérol 4,5 g
Alcool oléique polyglycérolë à 4 moles de glycérol 4,5 g 15 ETHCMEEN TO 12 4,5 g CCMPERLAN KD 9g . Prqpylèneglycol 4 g
Butoxy-2 éthanol 8 g
Ethanol à 96° 6 g 20 MASQUOL DTPA 2 g
Hydroquinone 0,15 g
Solution de bisulfite de sodium à 35°Bé 1,3 g - Ammoniaque à 22°Bë 10 g
Eau qsp 100 g 25 pH *= 10,5
Au moment de l’emploi, on ajoute 110 g d’eau oxygénée à 20 volumes.
Le mélange, appliqué 20 minutes a 28°C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère après shampooing et rinçage,une coloration blond cendré.
30 · EXEMPLE 8
On prépare le mélange tinctorial suivant : jAmino^Cß -hydroxyéthyl) amino-5,nitro-3j phényl-1 propanol-2 0,1 g D^hydr oxyêthy 1) amin o-2, dinitr o-3,5] phënyl-2 35 éthanol-1 0,08 g 17 Méthyl-2 résorcine 0,06 g
Para-phénylènediamine 0,05 g
Dichlorhydrate de diamino-2,4 phénoxyéthan61 0,03 g CEMULSOL NP 4 21 g 5 CEMULSOL NP 9 24 g
Acide oléique 4 g
Butoxy-2 éthanol 3 g
Ethanol â 96° 10 g MASQUOL DTPA 2,5 g 10 Solution de bisulfite de sodium à 35°Bé 1 g
Ammoniaque â 22°Bé 10 g
Eau qsp 100 g pH .10,6
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. 15 Le mélange, appliqué 30 minutes à 28°C sur des cheveux décolorés, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration gris bleuté.
EXEMPLE 9
On prépare le mélange tinctorial suivant : (Diamino2,5,nitro-3)phényl-2 éthanol-1 0,08 g 20 (p-hydroxyéthylam±no-2,dinitro-3,5)phënyl-2 éthanol-1 0,07 g
Para-phénylènediamine 0,06 g Résorcine 0,035 g
Acétamido-5,méthyl-2 phénol 0,09 g phényl-l,méthyl-3,pyrazolone-5 0,065 g 25 CARBOPOL 934 3 g
Alcool â 96° 11 g
Butoxy-2 éthanol 5 g
Chlorure d'alkyl(suif)diméthyl hydroxyéthyl ammonium 2 g TRILON B 0,2 g 30 Ammoniaque à 22°Bë 10 g
Bisulfite de sodium à 35°Bë 1 g
Eau qsp 100 g pH - 10,2
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
18
Le mélange, appliqué 20 minutes à 28°C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration blond foncé rosé.
EXEMPLE 10 o 5 On prépare le mélange tinctorial suivant : £Âmino-2y(|55-hydr oxyéthyl) amino-5 ,nitro-i]phényl-l propanol-2 0,08 g
Para-amdnophénol 0,09 g
Dichlorhydrate de diamino-l,4,dimëthyl-2,6 benzène 0,04 g 20 Rêsorcine 0,06 g
Dichlorhydrate de £amino-2(^9-hydroxyéthyl)amino-4^ phénoxy éthanol 0,05 g CELLOSIZE WP 03 2 g
Laurylsulfate d’ammonium 5 g 25 Butoxy-2 éthanol 15 g
Alcool à 96° 5 g
Ammoniaque â 22°Bé 10 g
Thiolactate d’ammonium 0,8 g
Eau qsp 100 g 2o PH - 10,1
Au moment de l’emploi, on ajoute 120 g d’eau oxygénée à 20 volumes.
Le mélange, appliqué 40 minutes à 30°C sur des cheveux naturellement -blancs à 90%, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration gris clair nacré.
/i y 19
Les différents noms commerciaux utilisés dans les exemples qui précèdent sont explicités plus en détail ci-après : ALFOL : Alcool cétylstéarylique vendu par la
Société Condéa.
5 Cire de Lanette E : Alcool cétylstéarylique partiellement sulfaté vendu par Henkel.
CEMULSOL B : Huile de ricin ëthoxylée vendue par
Rhône Poulenc.
CELLOSIZE WP 03 : Hydroxyëthylcellulose vendue par 10 UNION CARBIDE.
LAURAMIDE : Monoêthanolamide d’acide laurique vendu par Witco.
ETHCMEEN TO 12 ; Olëylamine oxyëthylénée â 12 moles d’oxyde d’éthylène vendue par 15 AKMAK.
COMPERLAN KD : Diéthanolamide d’acide gras de coprah vendu par HENKEL.
MASQUOL DTPA : Sel pentasodique de l’acide diéthy- lène triamine pentacétique vendu par 20 PROTEX.
• 'CEMULSOL NP 4 : Nonylphénol oxyéthyléné à 4 moles d’oxyde d’éthylène vendu par RHONE-POULENC.
CEMULSOL NP 9 : Nonylphénol oxyéthyléné â 9 moles 25 d’oxyde d’éthylène vendu par RHONE- POULENC.
i f CARBOPOL 934 : Polymère de l’acide acrylique de PM
j 2 â 3 millions vendu par GOODRICH
I · CHEMICAL COMPANY.
! 30 TRILON B : Acide éthylènediamine tétracétique.
i i | a t- i j ‘
Claims (16)
1. Nitro-2,amino-4,hydroxyalkyl-6 aniline de formule (I) suivante : ___X-OH dans laquelle : I X désigne un radical alkylène ramifié ou non, comportant 2 à 6 atomes ! de carbone, l’un de ces atomes pouvant être éventuellement substitué I "10 P31 un ou plusieurs radicaux hydroxyle; ; R^ et R^ désignent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène, un radical alkyle, mono- ou polyhydraxyalkyle ou aminoalkyle dont la - fonction amine peut être mono- ou disubstituée par un radical alkyle ou mono- ou polyhydroxyalkyle, l’atome d’azote pouvant aussi faire partie 25 d’un hétérocycle, le radical alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone; et R* désigne un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C. à C. ; et les i 14 ' sels cosmétiquement acceptables de ce composé. i
2. Composé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que X désigne un radical éthylène, prqpylène, dimëthyl-1,1 éthylène, dimëthyl-20 1,2 éthylène ou triméthyl-1,1,2 éthylène, R^ et R2 désignent, indépendam ment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène, un radical méthyle, éthyle, n-propyle, fi> -hydroxyéthyle, (J^-hydr oxypr opyle, ß , ÿ"-dihydr oxypr opy le, ! aminoéthyle ou ß -diëthylaminoëthyle, et R’ désigne un atome d’hydrogène j ou un radical méthyle. ‘ 25
3· Composé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé par le fait qu’il est choisi dans le groupe comprenant : le (diamino-2,5,nitro-3) 1 _ 1. phényl-2 éthanol-1, le (diamino-2,5,nitro-3)phényl-l propanol-2, et i 1 ’ £âmino-2, (^-hydroxyéthy 1) amino-5 ,nitr0-3^ phênyl-1 propanol-2, j ’ et les sels de ces composés. ! 30
4. Procédé de préparation d’une nitro-2,amino-4,hydroxyalkyl-6 i j aniline de formule (I) selon la revendication 1, caractérisé par le i i fait qu’on fait réagir une solution aqueuse d’ammoniac sur un composé , hétérocyclique de formule (IV) : i * i { j i I / û 21 I ) (lï) ---Cf To2 5 dans laquelle R’ et X ont les significations indiquées dans la revendi cation 1, a une température comprise entre 20 et 120°C, éventuellement sous pression et éventuellement en présence de solvants protiques polaires ou de solvants aprotiques polaires, pour obtenir une dinitro-2,4,hydroxy-alkyl-6 aniline de formule (III) :
5. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques, et en particulier pour cheveux humains, caractérisée par le fait qu’elle contient, dans un milieu solvant, au moins un composé tel que défini dans l’une 22 quelconque des revendications 1 à 3.
6. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait qu’elle contient 0,001 à 5% en poids, et de préférence 0,05 â 2% en poids, par rapport au poids total de la composition, d'au moins un 5 composé de formule (I) selon l’une quelconque des revendications 1 à 3.
7. Composition selon la revendication 5 ou 6, caractérisée par le fait qu’elle a un pH compris entre 3 et 11,5, et de préférence compris entre 5 et 11,5.
8. Composition selon l’une quelconque des revendications5 â 7, 10 caractérisée par le fait que les solvants sont choisis parmi l’eau, les alcanols inférieurs, les alcools aromatiques, les polyols, les glycols ou éthers de glycols et leurs mélanges.
9. Composition selon l’une quelconque des revendications 5 à 8, -caractérisée par le fait qu’elle contient en outre des adjuvants cos- 15 métiques choisis parmi les agents tensio-actifs, anioniques, cationiques, non-ioniques, amphoteres ou leurs mélanges, les épaississants, les agents dispersants, les agents de pénétration, les séquestrants, les agents filmogènes, les tampons, les parfums, les agents alcalini-sants ou acidifiants.
10. Composition selon l’une quelconque des revendications 5 à 9, destinée à être utilisée pour la coloration directe des cheveux humains, caractérisée par le fait qu’elle contient, en outre, d’autres colorants directs choisis parmi les colorants azoïques, les colorants anthraqui-noniques, les indophénols, les indoanilines et les dérivés nitrés de 25 la série benzénique autres que ceux de formule (I).
10 R’ -- X“0H | d1« ---NH2 no2 15 dans laquelle R’ et X ont les significations indiquées ci-dessus, puis on procède à une réduction sélective du composé de formule (III) par transfert d’hydrqgène du cyclohexène au composé de formule (III), en utilisant le Pd/C comme catalyseur, en présence d'alcool, d’eau et d’un acide minéral, ou par introduction d’hydrpgène à un mélange de 20 composé dinitré (III), d’un solvant polaire, d’un catalyseur d'hydrogénation et d’une solution aqueuse d’un acide minéral à une température comprise entre 20° et 90°C pour obtenir le composé de formule (II) : --X-OH 25 1 (II) -NH2 • K02 et enfin, on procède éventuellement à une alkylation, à une hydroxyalkylation ou à une aminoalkylation du composé de formule (II) pour 30 obtenir le composé de formule (I).
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 5 à 9, destinée ä être utilisée comme lotion de mise en plis, caractérisée » par le fait qu’elle se présente sous forme d’une solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, contenant au moins une résine cosmétique. 30
12. Composition selon l’une quelconque des revendications 5 à 9, destinée à être utilisée pour la teinture d’oxydation, caractérisée par le fait qu’elle contient en outre au moins un précurseur de colorant par oxydation. \ 1 23
13. Canposition selon la revendication 12, caractérisée par le fait qu’elle a un pH compris entre 7 et 11,5 et qu’elle contient en plus un agent réducteur.
14. Procédé de coloration des fibres kératiniques, et en particu- 5 lier des cheveux humains, caractérisé par le fait que l’on applique sur les fibres une composition telle que définie dans l’une quelconque des revendications 5 à 10, on laisse poser pendant 5 à 50 minutes, on rince, on lave éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on sèche.
15. Procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier 10 des cheveux humains, caractérisé par le fait qu’on applique sur les ¾ fibres lavées et rincées, une composition telle que définie dans la „ revendication 11, on enroule éventuellement et on sèche.
16. Procédé de coloration des fibres kératiniques, et en particulier - des cheveux humains, caractérisé par le fait que l’on applique sur les fibres une composition telle que définie dans les revendications 12 et 13, éventuellement additionnée d’un agent oxydant, on laisse poser pendant 10 à 50 minutes, on rince, on lave éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on sèche. Dessins :..........Zl. planches —30 pages dont........A.....p3Q6 de garde yAÿ. psgss de description if. r.:rî3 do revendication : A U-— descriptif ; Luxembourg, !> \ 3 DEC. 1384 | . Le mandateire/J | Me Alain/ftuKavina n 1 il » J A 4 « Λ \ \ 1 - i / /
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