DE3543963A1 - 2-nitro-4-amino-6-hydroxyalkylaniline, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende faerbemittel fuer keratinfasern und insbesondere fuer humanhaare - Google Patents
2-nitro-4-amino-6-hydroxyalkylaniline, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende faerbemittel fuer keratinfasern und insbesondere fuer humanhaareInfo
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Description
PROF. DR. DR. J. REITSTÖTTüR DR. WERNER K3NZEBACH
DR. JNG. WOLFRAM SÜN7E
REITSTÖTTER. KINZEBACH Si PARTNER POSTFACH 78O. D-BOOO MÜNCHEN 43
PATENTANWÄLTE ZUGELASSENE VERTRETER BEIM EUROPÄISCHEN PATENTAMT
EUROPEAN PATENT ATTORNEYS
12. Dezember 1985
UNSERE AKTE: M/2 6 OUR REF:
229
BETREFF:
RE
2-Nitro-4-amino-6-hydroxyalkyla]iilirie, Verfahren zu
deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern und insbesondere für
Humanhaare
Μ/2 6 22 9 -ST
Die Erfindung betrifft 2-Nitro-4-amino-6-hydroxyalkylaniline,
ein Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern
und insbesondere für Humanhaare.
Zur Durchführung einer Direktfärbung von Haaren oder um
den Haaren im Fall einer Oxidationsfärbung komplementäre Reflexe (Schimmer) zu verleihen, kann man bekanntlich
Nitrobenzolderivate einsetzen. Man hat auch bereits Nitro-p-phenylendiamine, bei denen die Stickstoffatome
mono- oder disubstituiert sind, zum Direktfärben und zum Oxidationsfärben eingesetzt.
Leider besitzen diese Nitro-p-phenylendiamine nur eine unzureichende Witterungs- und Waschbeständigkeit. Erfindungsgemäß
werden neue Nitrofarbstoffe bereitgestellt, die eine bessere Witterungs- und Waschbeständigkeit besitzen.
Gegenstand der Erfindung sind somit 2-Nitro-4-amino-6-hydroxyalkylaniline
der allgemeinen Formel I:
M/26 229
-S-
X-OH
NHR,
(D
worin
X einen gegebenenfalls verzweigten Alkylenrest mit 2-6
Kohlenstoffatomen bedeutet, der gegebenenfalls durch
einen oder mehrere Hydroxyrest(e) substituiert sein kann,
R1 und R„ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom,
einen Alkylrest, einen Mono- oder Polyhydroxyalkylrest oder einen Aminoalkylrest bedeuten, dessen Aminfunktion
durch einen Alkyl- oder Mono- oder Polyhydroxyalkylrest mono- oder disubstituiert sein kann, wobei das Stickstoffatom
außerdem Teil eines Heterozyklus sein kann und wobei die Alkylreste 1-4 Kohlenstoffatome aufweisen, und
R' ein Wasserstoffatom oder einen C.-C4-Alkylrest bedeutet
, und
die kosmetisch verträglichen Salze dieser Verbindungen.
die kosmetisch verträglichen Salze dieser Verbindungen.
Der Rest R bedeutet vorzugsweise einen Ethylen-, Propylen-, Ί , 1-Dimethylethyl.en-, 1 ,2-Dimethylethylen-
oder 1, 1,2-Trimethylethylenrest.
Bevorzugte Reste R. und R„ sind ein Wasserstoffatom und
Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, 0-Hydroxy ethyl-,, γ-Hydroxy-'
propyl-, β,γ-Dihydroxypropyl-, Aminoethyl- und 'ß—Diethylaminoethylreste.
Der Rest R1 bedeutet vorzugsweise ein Wasserstoffatom
oder den Methylrest.
M/26 229 '^"
Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind folgende:
2-(2,5-Diamino-3-nitro)-phenyl-1-ethanol,
1-(2,5-Diamino-3-nitro)-phenyl-2-propanol und
1-[2~Amino-5-(ß-hydroxyethyl)-amino-3-nitro]-phenyl-2-propanol
sowie die Salze davon.
sowie die Salze davon.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I.
Die 2-Nitro-4-amino-6-hydroxyalkylaniline der allgemeinen Formel I stellt man her, indem man eine wäßrige Ammoniaklösung
mit einer heterocyclischen Verbindung der allgemeinen Formel IV umsetzt. Anschließend reduziert man die
erhaltene 2,4-Dinitro-6-hydroxyalkylanilinverbindung der allgemeinen Formel III selektiv zu einem 2-Nitro-4-amino-6-hydroxyalkylanilin
der allgemeinen Formel II. Diese Verbindung unterwirft man gegebenenfalls einem klassischen
Alkylierungs-, Hydroxyalkylierungs- oder Aminoalkylierungsverfahren, um die Endverbindung der allgemeinen
Formel I zu erhalten.
Das Verfahren verläuft nach dem folgenden Schema:
R1
R'
X-OH
M/26 229 -/1 -
Dabei besitzen R' und X die zuvor angegebenen Bedeutungen.
Man erhält so ausgezeichnete Ausbeuten an den Endverbindungen (II) und (I).
Die Umsetzung von Ammoniak mit der heterocyclischen Verbindung der allgemeinen Formel IV führt man bei einer
Temperatur von 20 - 1200C, gegebenenfalls unter Druck
und gegebenenfalls in Gegenwart polarer protischer Lösungsmittel, wie Wasser, Alkohole, Glykole oder Glykolether,
oder in Gegenwart polarer aprotischer Lösungsmittel, wie Formamid, Dimethylformamid, Dioxan oder
Tetrahydrofuran, durch.
Die selektive Reduktion der Verbindung der allgemeinen Formel III führt man durch Wasserstofftransfer von
Cyclohexen zur Verbindung der Formel III, wobei Pd/C als Katalysator dient, in Gegenwart eines Alkohols,
von Wasser und einer Mineralsäure, wie konzentrierter Chlorwasserstoffsäure, durch.
Man kann die Verbindungen der allgemeinen Formel II
auch durch selektive Reduktion der Verbindungen der allgemeinen Formel III in einem polaren Lösungsmittel,
wie einem C1-C5-AIkOhOl, durch Wasserstoffeinleiten
in Gegenwart eines Hydrierkatalysators, wie Pd/C, und
einer wäßrigen Lösung einer anorganischen Säure, wie
HCl, H SO. oder H3PO4, bei einer Temperatur von 20 - 900C
erhalten. Dieses Verfahren ist in der FR-PS 1 303 215 beschrieben.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel IV erhält man
durch Nitrieren der Verbindungen der allgemeinen Formel V:
original
M/26 229
- /JL
(V)
worin X und R1 die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel V sind bekannt.
Die Nitrierung führt man durch, indem man die Verbindung V bei einer Temperatur von 30 - 35 C gemäß G. Chatelus,
Ann.Chim. 4, 505-547 (1949) zu rauchender Salpetersäure gibt oder indem man die Verbindung V bei einer Temperatur
von etwa 5 C gemäß Charles D.Hurd, Rostyslaw Dowbenko,
JACS 80, S. 4711-14 (1958), zu einem Gemisch aus Schwefelsäure und Salpetersäure gibt. Die dinitrierte Verbindung
IV isoliert man, indem man das Reaktionsmilieu mit Wasser verdünnt»
Die Verbindungen der allgemeinen Formel IV, worin X
einen Ethylen-, Propylen-, 1,1-Dimethylethylen-, 1,2-Dimethylethylen- oder 1,1,2-Trimethylethylenrest bedeutet, sind bekannt.
einen Ethylen-, Propylen-, 1,1-Dimethylethylen-, 1,2-Dimethylethylen- oder 1,1,2-Trimethylethylenrest bedeutet, sind bekannt.
Bei den klassischen Alkylierungs-, Hydroxyalkylierungs- oder Aminoalkylierungsverfahren, die man einsetzt, um
die Endprodukte der allgemeinen Formel I ausgehend von den Verbindungen der allgemeinen Formel II zu erhalten,
kann es sich um diejenigen handeln, die in den FR-PSen
2 348 911, 2 497 662 und 2 4.92 370 beschrieben sind. Man kann auch andere klassische Verfahren zur Anwendung
2 348 911, 2 497 662 und 2 4.92 370 beschrieben sind. Man kann auch andere klassische Verfahren zur Anwendung
bringen.
ORIGINAL INSPECTED
M/26 229 ./£>*
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Färbemittel für
Keratinfasern und insbesondere für Huinanhaare, das ein
2-Amino-4-nitro-6-hydroxyalkylanilin der oben gezeigten Formel I enthält. Gegenstand der Erfindung ist ferner
ein Färbeverfahren für Keratinfasern und insbesondere
für Humanhaare unter Einsatz dieses Färbemittels.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel enthalten in einem Lösungsmittelmilieu
mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder ein kosmetisch verträgliches Salz
davon. Sie können zum Direktfärben von Keratinfasern
oder zum Oxidationsfärben dieser Fasern eingesetzt werden.
Im letzteren Fall verleihen die Verbindungen der allgemeinen Formel I der durch oxidierende Entwicklung
von Oxidationsfarbstoffprecursoren erhaltenen Basisfärbung komplementäre Reflexe (Schimmer).
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die erfindungsge-20
mäßen Verbindungen in Anteilen von 0,001 bis 5 Gew.-% und vorzugsweise von 0,05 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das
Gesamtgewicht des Mittels.
Das Lösungsmittelmilieu ist vorzugsweise ein kosmetischer
Träger, der im allgemeinen aus Wasser besteht. Man kann jedoch zu diesen Mitteln auch organische Lösungsmittel
geben, um Verbindungen zu solubilisieren, die ansonsten nicht ausreichend wasserlöslich wären. Zu diesen Lösungsmitteln
zählen niedrige Alkanole, wie Ethanol und Iso-30
propanol, aromatische Alkohole, wie Benzylalkohol, Polyole, wie Glycerin, Glykole und Glykolether, wie 2-Butoxyethanol
oder 2-Ethoxyethanol, Ethylenglykol, Propylenglykol,
Diethylenglykolmonomethylether und -monoethyl-
ether sowie die analogen Produkte und die Mischungen da-35
ORIGINAL INSPEOTID
M/26 229
von. Diese Lösungsmittel sind vorzugsweise in Anteilen von 1-75 Gew.-% und insbesondere von 5-50 Gew.-% im
Mittel vorhanden, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Die Mittel können anionische, kationische, nicht-ionische oder amphotäre grenzflächenaktive Mittel oder deren Mischungen
enthalten. Diese grenzflächenaktiven Produkte sind in den erfindungsgemäßen Mitteln in Anteilen von
0,5 - 55 Gew.-% und vorzugsweise von 4-40 Gew.-% vorhanden, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Die erfindungsgemäßen Mittel können verdickt sein, vorzugsweise
mit Natriumalginat, Gummiarabikum, Cellulosederivaten, wie Methylcellulose, Hydroxyethy!cellulose,
Hydroxypropylmethylcellulose und Carboxymethylcellulose, und verschiedenen Polymeren mit verdickender Wirkung,
wie insbesondere Acrylsäurederivaten. Es ist auch möglich, anorganische Verdickungsmittel, wie Bentonit, einzusetzen.
Diese Verdickungsmittel sind in Anteilen von 0,5 - 10 Gew.-% und insbesondere von 0,5 - 2 Gew.-% vorhanden,
bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Die erfindungsgemäßen Mittel können außerdem verschiedene üblicherweise in Haarfärbemitteln eingesetzte Adjuvantien
und insbesondere Penetrationsmittel, Dispergiermittel, Sequestriermittel, filmbildende Mittel, Puffer und Parfüms
enthalten.
Die Mittel können in unterschiedlichen Formen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme, Gel oder in jeder anderen
zur Durchführung von Haarfärbungen geeigneten Form vorliegen. Sie können außerdem in Aerosolflakons in Gegenwart eines Treibmittels konditioniert sein.
ΈΟ
M/26 229
Φ-
Der pH-Wert dieser Färbemittel liegt zwischen 3 und 11,5
und vorzugsweise zwischen 5 und 11,5. Man stellt den gewünschten Wert mit Hilfe eines alkaIischmasehenden Mittels,
wie Ammoniak, Natrium-, Kalium- oder Ammoniumcarbonat,
Natrium- oder Kaliumhydroxid, Alkanolamine^
wie Mono-, Di- oder Triethanolamin, 2-Amino-2-methyl-1-propanol, 2-Amino-2-methy1-1,3-propandiol, Alkylaminen, wie Ethylamin oder Triethylamin, oder mit Hilfe eines
wie Mono-, Di- oder Triethanolamin, 2-Amino-2-methyl-1-propanol, 2-Amino-2-methy1-1,3-propandiol, Alkylaminen, wie Ethylamin oder Triethylamin, oder mit Hilfe eines
sauermachenden Mittels, wie Phosphorsäure, Chlorwasserstoff
säure, Weinsäure, Essigsäure, Milchsäure oder
Zitronensäure ein.
Zitronensäure ein.
Sollen die Mittel für ein Verfahren zum Direktfärben von
Haaren eingesetzt werden, dann können sie neben den erfindungsgemäßen Verbindungen weitere Direktfarbstoffe
enthalten. Dazu zählen Azofarbstoffe oder Anthrachinonfarbstoffe, beispielsweise 1 ,4,5,8-Tetraaminoanthrachinon,
enthalten. Dazu zählen Azofarbstoffe oder Anthrachinonfarbstoffe, beispielsweise 1 ,4,5,8-Tetraaminoanthrachinon,
Indophenole, Indoaniline und Nitrobenzolfarbstoffe, die
sich von den Verbindungen der allgemeinen Formel I unterscheiden.
Die Konzentration dieser Direktfarbstoffe, die sich von
den Farbstoffen der allgemeinen Formel I unterscheiden, kann 0,001 - 5 Gew.-% betragen, bezogen auf das Gesamtgewicht
des Mittels.
Diese Mittel, die zur Durchführung eines Verfahrens zur
Direktfärbung dienen, trägt man auf Keratinfasern auf
und läßt 5 - 50 min einwirken. Anschließend spült man
die Fasern, wäscht gegebenenfalls mit einem Shampoo,
spült erneut und trocknet.
die Fasern, wäscht gegebenenfalls mit einem Shampoo,
spült erneut und trocknet.
BAD ORIGINAL
Μ/26 229 ''
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch als Wasserwelllotionen
vorliegen, welche dazu dienen, den Haaren sowohl eine leichte Tönung oder Reflexe (Schimmer) zu verleihen,
als auch den Sitz der Wasserwelle zu verbessern. In diesem Fall liegen die Mittel als wäßrige, alkoholische
oder wäßrig-alkoholische Lösungen vor, die mindestens ein kosmetisches Harz enthalten. Diese Mittel werden auf
zuvor gewaschene und gespülte feuchte Haare aufgetragen, welche gegebenenfalls eingerollt
sind. Anschließend werden die Haare getrocknet.
sind. Anschließend werden die Haare getrocknet.
Bei den in diesen Wasserwellotionen eingesetzten kosmetischen Harzen kann es sich insbesondere um Polyvinylpyrrolidon,
Crotonsäure/Vinylacetat-, Vinylpyrrolidon/ Vinylacetat-, Maleinsäureanhydrid/Butylvinylether- oder
Maleinsäureanhydrid/Methylvinylether-Copolymere sowie um jedes andere kationische, anionische, nicht-ionische
oder amphotere Polymer, das gewöhnlich in derartigen Mitteln eingesetzt wird, handeln. Die kosmetischen Harze sind
in den erfindungsgemäßen Mitteln in einem Anteil von 0,5 - 4 Gew.-% und vorzugsweise von 1-3 Gew.-% vorhanden,
bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Dienen die Mittel zum Oxidationsfärben, wobei die Entwicklung mittels eines Oxidationsmittels vorgenommen
wird, dann setzt man die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I im wesentlichen dazu ein, der
endgültigen Färbung bzw. Tönung Reflexe (Schimmer) zu verleihen.
Diese Mittel enthalten zusammen mit mindestens einem Nitrofarbstoff der allgemeinen Formel I und gegebenenfalls
weiteren Direktfarbstoffen auch Precursoren für Oxidationsfarbstoffe.
Μ/26 229 's*'
Sie können beispielsweise p-Phenylendiamine enthalten.
Dazu zählen: p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin,
2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin,
2,6-Dimethyl-3-methoxy-p-phenylendiamin, N-(ß-Methoxyethy
1) -p-phenylendiamin, N ,N-bis- (ß-Hydroxyethyl) -p-phenylen diamin,
4-N,N- (Ethyl-carbamylmethy) amino—anilin und die
Salze davon.
Die Mittel können auch p-Aminophenole, z.B. p-Aminopheno.l,
N-Methyl-p-aminophenol, 2-Chlor-4-aminophenol,
3-Chlor-4-aminophenol und 2-Methyl-4-aminophenol sowie
die Salze davon, enthalten. Sie können auch or;Aminophenol
enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel können außerdem heterocyclische
Derivate enthalten, beispielsweise 2,5-Diaminopyridin und 7-Aminobenzomorpholin.
20
Die erfindungsgemäßen Mittel können zusammen mit den
Precursoren für die Oxidationsfarbstoffe auch Kuppler
enthalten, die im Stand der Technik gut bekannt sind.
ΔΌ Zu derartigen Kupplern zählen beispielsweise: m-Diphenole,
m-Aminophenole und deren Salze, m-Phenylendiamine und
deren Salze, m-Acylaminophenole/m-Ureidophenole und
ra~Carbalkoxyaminophenole.
Auch folgende weitere Kuppler können in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt werden: a-Naphthol, Kuppler,
welche eine aktive Methylengruppe besitzen, wie Diketonverbindungen und Pyrazolone, und heterocyclische Kuppler,
die sich von Pyridin und Benzomorpholin ableiten.
35
ORIGINAL INSPECTED
M/26 2 29 -/Γ
Diese Mittel enthalten neben den Precursoren für die Oxidationsfarbstoffe auch Reduktionsmittel, die in Anteilen
von 0,05 - 3 Gew.-% vorhanden sind, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Die Precursoren der Oxidationsfarbstoffe können in den
erfindungsgemäßen Mitteln in Konzentrationen von 0,001 Gew.-% und vorzugsweise von 0,03 - 2 Gew.-% vorhanden
sein, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels. Die Kuppler können ebenfalls in Anteilen von 0,001 - 5 Gew.-% und
vorzugsweise von 0,015 - 2 Gew.-% vorhanden sein. Der pH-Wert dieser Mittel zum Oxidationsfärben liegt vorzugsweise
bei 7 - 11,5 und wird mit Hilfe der zuvor definierten alkalischmachenden Mittel eingestellt.
Das Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbeson- <
dere von Humanhaaren, wobei die Entwicklung mittels eines Oxidationsmittels stattfindet, besteht darin, daß man auf
die Haare das Färbemittel aufträgt, das sowohl einen erfindungsgemäßen
Farbstoff als auch Farbstoffprecursoren ' enthält. Die Entwicklung der Farbe vollzieht sich dann
langsamen Gegenwart von Luftsauerstoff. Man kann jedoch
auch vorzugsweise ein chemisches Entwicklungssystem einsetzen, wobei man häufig Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid
und Persalze einsetzt. Man verwendet insbesondere eine 6%ige Wasserstoffperoxidlösung.
Nachdem man das Mittel mit dem Oxidationsmittel auf die Keratinfasern aufgetragen hat, läßt man 10 - 50 min, vorzugsweise
15-30 min einwirken. Danach spült man die Keratinfasern, wäscht sie gegebenenfalls mit einem
Shampoo, spült sie erneut und trocknet. 35
1 M/26 229
vi
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung .
CL N_
NO
Reduktion
NH-./HCONH
1. Stufe: Herstellung von 2-(2-Amino~3,5-dinitro)-phenyl-1-ethanol
In 350 ml 20%igem Ammoniak und 220 ml Formamid suspendiert
man 0,17 Mol (35,7 g) 2,3-Dihydro-5,7-dinitrobenzofuran
(hergestellt gemäß Chatelus Ann. Chim. [12], 4, 505-547 (1949).
Nach 8-stündigem Erhitzen auf 1100C gibt man 100 ml
20%iges Ammoniak zu. Man erhitzt weitere 4 h. Beim Abkühlen
des Reaktionsmilieus präzipitiert das erwartete Produkt.
Man saugt das Produkt ab, wäscht es mit Eiswasser bis zur
Neutralität und trocknet es im Vakuum. Man erhält 0,13 Mol
(30,3 g) eines Produkts mit einem Schmelzpunkt von 151°C, das man aus Dioxan umkristallisiert.
BAD ORIGINAL
M/26 229 "^ *
Analyse für CgH9N3O-:
Stufe: | ber. : | C | 29 | H N | 0 | 1% | |
gef. : | 42, | 24 | 3,99 18,50 35 | ,2 | 4 | ||
42, | 2- | 3,91 18,60 35 | ,1 | ||||
2. | Herstellung von phenyl-1-ethanol |
(2,5-Diamino-3-nitro) | - | ||||
Zu einer Suspension von 15,7 g Pd/C zu 10% in 290 ml absolutem Ethanol, das mit 3 5 ml konzentrierter Chlorwasserstoff
säure und 64 ml Cyclohexen versetzt ist, gibt man 0,141 Mol (32 g) 2-(2-Amino-3,5-dinitro)-phenyl-1-ethanol.
Man erhitzt 1 h und 45 min am Rückfluß und filtriert dann das Reaktionsmilieu heiß, um den Katalysator
zu entfernen. Man engt das FiItrat im Vakuum zur Trockene ein, wäscht den trockenen Extrakt mit
absolutem Ethanol und solubilisiert ihn in heißem Wasser, Man gibt 15 ml 20%iges Ammoniak zu. Beim Abkühlen erhält
man ein rotes Präzipitat des gewünschten Produkts, das man nach Absaugen aus Methylcellosolve umkristallisiert.
Nach dem Trocknen schmilzt das Produkt bei 190 C.
Für C0H11N0O-. berechnetes Molekulargewicht: 197.
Potentiometrisch mit Perchlorsäure in Essigsäure gefundenes
Molekulargewicht: 199,5.
Analy | se | für C, | 48 | C | 5 | H | 21 | N | 24 | 0 | |
48 | ,72 | 5 | ,62 | 21 | ,31 | 24 | ,34% | ||||
30 | ,88 | ,67 | ,33 | ,60% | |||||||
3H11N3°3: | |||||||||||
ber. : | |||||||||||
gef. : | |||||||||||
INSPECTED
1 M/26 229 "*Α~
Herstellung von 1-(2,5~Diamino-3-nitro)-phenyl-2-propanol
Reduktion
CH2CHOHCH3
CH2CHOHCH3
1. Stufe: Herstellung von 1-(2-Amino-3,5-dinitro)-phenyl-2-propanol
In 1,1 1 20%igem Ammoniak und 600 ml Methylcellosolve
suspendiert man 0,39 Mol (88 g) 2,3-Dihydro-5,7-dinitro-2-methylbenzofuran
(hergestellt gemäß J.A.C.S. 80, S. 4711-4714 (1958)). Nach 18-stündigem Erhitzen auf 70°C
kühlt man das Reaktionsmilieu ab. Man saugt das gebildete Präzipitat ab, verteilt (verseift) es in Wasser bis
zur Neutralität, trocknet dann im Vakuum und kristallisiert es aus 170 ml Dioxan um. Man erhält nach Trocknen
im Vakuum 0,30 Mol (72 g) des gewünschten Produkts mit einem Schmelzpunkt von 177°C.
Analyse für CqH11N-O-:
ber. gef.
C | 4 | H | 1 | 7 | N | 2 | 33 | 0 | |
44 | ,81 | 4 | ,60 | 1 | 7 | ,4 | 5 | 33 | ,17% |
44 | ,87 | ,62 | ,4 | ,08% | |||||
ORJGJNAL IiVSPECTEO
Yb
M/26 229
2. Stufe: Herstellung von 1 -(2,5-Diamino-3-nitro)-phenyl-2-propanol
Zu einer Suspension von 5,6 g Pd/C zu 10% in 100 ml absolutem Ethanol, das mit 12,5 ml konzentrierter Chlorwasserstoff
säure und 23 ml Cyclohexen versetzt ist, gibt man 0,05 Mol (12,05 g) 1-(2-Amino-3,5-dinitro)-phenyl-2-propanol.
Nach 3-stündigem Erhitzen am Rückfluß filtriert man das Reaktionsmilieu heiß, um den Katalysator
zu entfernen. Man engt das Filtrat zur Trockene ein, verteilt den trockenen Extrakt in einer Mischung
Ethanol/Ethylether, solubilisiert dann heiß in einer minimalen Menge Wasser und gibt dann 15 ml 20%iges
Ammoniak zu, um das Hydrochlorid zu verdrängen. Das gewünschte Produkt präzipitiert. Man saugt es ab,
wäscht es mit Wasser und kristallisiert es aus Ethanol (96°) um. Das Produkt schmilzt bei 168°C.
Für
berechnetes Molekulargewicht: 211.
Potentiometrisch mit Perchlorsäure in Essigsäure ge fundenes Molekulargewicht: 210.
Analyse | für C | 9H13N3°3: | I | 51 | C | 7 | 6 | H | 19 | N | 22 | 0 |
51 | ,1 | 1 | 6 | ,20 | 20 | ,90 | 22 | ,73 | ||||
ber. : | ,3 | ,21 | ,03 | ,66 | ||||||||
gef. : | ||||||||||||
M/26 229
* Λ*
Herstellung von 1 -[2-Amino-5-(ß-hydroxyethyl)-amino-3-
-nitroj-.phenyl-2-propanol ;
=2
ClC00CHoCH2Cl
CE2CHOHCH3
2CHOHCH3
CH3ONaZCH3OH
H2CHOHCH3
20 1. Stufe:
Herstellung des ß-Chlorethyl~[(4-amino-5-ßhydroxypropy1-3-nitro)-phenyl]-carbamats
Man löst 0,07 Mol (14,8 g) T-(2,5-Diamino-3-nitro)-phenyl-2-propanol
(erhalten im Herstellungsbeispiel 2) in 59 ml Dioxan, das mit 22 ml Wasser versetzt ist. Man
gibt 0,038 5 Mol (5,3 g) Kaliumcarbonat zu. Man erhöht die Temperatur auf 900C, gibt dann nach und nach unter
Rühren 0,077 Mol (11 g) ß-Chlorethylchlorformiat zu.
Nach beendeter Zugabe gießt man die Reaktionsmischung
auf 400 g einer Eis/Wasser-Mischung. Das gewünschte Produkt
präzipitiert. Man saugt es ab, trocknet im Vakuum und erhält 21,8 g des gewünschten Produkts mit Schmp.115°C,
35
2. Stufe: Herstellung von N-[(4-Amino-5-ß-hydroxypropyl-3-nitro)-phenyl]-oxazolidon
0,056 Mol (17,8 g) des ß-Chlorethyl- [ {4-amino-5-|3-hydroxy-
M/26 229 "^"
propyl-3-nitro)-phenyl]-carbamats suspendiert man in
107 ml Alkohol (96°). Man tropft 12 ml einer 30%igen Natriummethylatlösung in Methanol zu, wobei man die
Temperatur bei 10°C hält. Nach Absaugen und Verteilen in Wasser erhält man 0,041 Mol (11,6 g) des gewünschten
Produkts.
3. Stufe: Herstellung von 1 -[2-Amino-5-(ß-hydroxyethyl)-amino-3-nitro]-phenyl-2-propanol
Zu 46 ml Alkohol (96°) gibt man 0,041 Mol (11,5 g) N- [ (4-Amino-5-ß-hydroxypropyl-3-nitro)-phenyl]-oxazolidon.
Man erhöht die Temperatur auf 85°C und tropft 8,2 ml einer 10 N Natriumhydroxidlösung zu. Danach erhitzt man
weitere 15 min. Nach dem Filtrieren engt man das Filtrat zur Trockene ein und nimmt den Rückstand in 40 ml Wasser
auf. Das gewünschte Produkt kristallisiert. Nach Umkristallisation aus Wasser schmilzt das Produkt bei
Für C11H17N3O4 berechnetes Molekulargewicht: 255.
Potentiometrisch mit Perchlorsäure in Essigsäure bestimmtes Molekulargewicht: 256.
25
25
Analyse für C11H17N3O4:
CHN 0
ber.: 51,75 6,71 16,46 25,07%
gef.: 51,80 6,70 16,62 25,18%
M/26 2 29 K
Man stellt folgendes Färbemittel her:
2-(2,5-Diamino-3-nitro)-phenyl-1-ethanol
2-Butoxyethanol
GELLOSIZE WP 03
GELLOSIZE WP 03
Alkyl(talg)dimethylhydroxyethylammoniumchlorid
Monoethanolamin, 20%ige wäßrige Lösung
Wasser qsp
pH = 9 , 8 '.
Man trägt diese Mischung auf die Haare auf und läßt sie
15 15 min bei 30 C einwirken. Sie verleiht diesen nach
15 15 min bei 30 C einwirken. Sie verleiht diesen nach
Shampoonieren und Spülen folgende Färbung:
7,5 R 5/10 auf weißentfärbte
7,5 R 5,5/6 auf zu 90% natürlich weißen Haaren.
Diese Farbangaben beziehen sich auf die Munsell-Notierung 20 (Munsell-System).
Man stellt folgendes Färbemittel her:
ο, | 54 g |
15 | g |
2 | g |
2 | g |
1 | g |
100 | g |
1-(2,5-Diamino-3-nitro)-phenyl-2-propanol 0,3 g
2-Butoxyethanol 1.0 g
Alkohol (96°) 5g
CELLOSIZE WP 03 2g
Ammoniumlaurylsulfat 5 g
Wasser qsp 100 g pH = 6 ,9
Man trägt diese Mischung auf die Haare auf und läßt sie
20 min bei 28°C einwirken. Sie verleiht diesen nach
Shampoonieren und Spülen folgende Färbung:
20 min bei 28°C einwirken. Sie verleiht diesen nach
Shampoonieren und Spülen folgende Färbung:
- i4 ■
M/26 229
8 R 5/10 auf weißentfärbten Haaren,
7,5 R 5,5/6 auf zu 90% natürlich weißen Haaren.
5 Diese Farbangaben beziehen sich auf die Munsell-Notierung.
7,5 R 5,5/6 auf zu 90% natürlich weißen Haaren.
5 Diese Farbangaben beziehen sich auf die Munsell-Notierung.
Man stellt folgendes Färbemittel her:
^q 1-[2-Amino-5-(ß-hydroxyethyl)-amino-3-nitro]-
phenyl-2-propanol 0,7 g
Alkohol (96°) 10 g
ALFOL C16/18 8g
Cire de Lanette E 0,5 g
CEMULSOL B 1 g
Oleindiethanolamid 1,5 g
Ammoniak (5%) qs pH = 9,9
Wasser qsp 100 g
Man trägt diese Mischung auf die Haare auf und läßt sie 10 min bei 28 C einwirken. Sie verleiht diesen nach
Shampoonieren und Spülen folgende Färbung:
7,5 RP 4/9 auf weißentfärbten Haaren,
7,5 RP 5,5/4 auf zu 90% natürlich weißen Haaren.
Die Farbangaben beziehen sich auf die Munsell-Notierung. 25
Man stellt folgendes Färbemittel her:
1-(2,5-Diamino-3-nitro)-phenyl-2-propanol 2-Amino-3-nitrotoluol
3-Nitro-4-γ-hydroxypropylaminoanilin
1,4,5,8-Tetraaminoanthrachinon (bleu saphir cibacete microdisperse)
LAURAMIDE
Laurinsäure
35
35
CELLOSIZE WP 03
0,16 | g |
0,095 | g |
0,12 | g |
0,12 | g |
1,5 | g |
1 | g |
5 | g |
«20 M/26 229 .*'
Monoethanolamin 2 g
Wasser qsp 10Qg
PH = 9,5
Man trägt diese Mischung auf zu 90% natürlich weiße
Haare auf und läßt sie 20 min bei 28°C einwirken. Sie
verleiht diesen nach Shampoonieren und Spülen eine
YQ kupferblonde Färbung.
Haare auf und läßt sie 20 min bei 28°C einwirken. Sie
verleiht diesen nach Shampoonieren und Spülen eine
YQ kupferblonde Färbung.
Man stellt folgendes Färbemittel her:
2-(2,5-Diamino-3-nitro)-phenyl-1-ethanol
15
2-Amino-3-nitrophenol
S-Nitro^-methylamino-N- (0-aminoethyl) anilin-hydrobromid
Alkohol (96°) LAURAMIDE Laurinsäure CELLOSIZE WP
Monoethanolamin Wasser
pH = 9,7 25
Man trägt diese Mischung auf weißentfärbte Haare auf und
läßt sie 25 min bei 28 C einwirken. Sie verleiht diesen
nach Shampoonieren und Spülen eine kupferrote Färbung.
Man stellt folgendes Färbemittel her:
1-[2-Amino-3-nitro-5-(ß-hydroxyechyl)-amino]-phenyl-2-propanol
0,36 g
3-Nitro-4-aminophenol 0,13 g
0,2 | g |
0,15 | g |
0,08 | g |
10 | g |
1,5 | g |
1 | g |
5 | g |
2 | g |
30 | g |
M/26 229 Ά"
2-ß-Hydroxyethylamino-5-(4-di-ß-hydroxy-
ethylamino-anilino)-1,4-benzochinon 0,17 g
Alkohol (96°) 20 g
CELLOSIZE WP 03 2g
Alkyl(talg)dimethylhydroxyethylammonium-
chlorid 2 g
Triethanolamin (5%) 0,2 g
Wasser qsp 100 g
PH = 7,7
PH = 7,7
Man trägt diese Mischung auf zu 90% natürlich weiße Haare auf und läßt sie 20 min bei 28 C einwirken, Sie verleiht
diesen nach Shampoonieren und Spülen eine kupferblonde
Färbung.
Färbung.
1 -(2,5-Diamino-3-nitro)-phenyl-2-propanol 0,7 g
1-[2-Amino-5-(ß-hydroxyethyl)-amino-3-nitro]-
phenyl-2-propanol 0,06 g
2,5-Diaminopyridin-dihydrochlorid 0,05 g
p-Aminophenol 0,08 g
a-Naphthol 0,03 5 g
7-Hydroxybenzoiaorpholin 0,07 g
1-(2,4-Diamino)-phenoxy-2, 3-propandiol-
dihydrochlorid 0,04 g
N-ß-Methoxyethyl-p-phenylendiamin-dihydro-
chlorid 0,04 g
Oleinalkohol, polyglyceriniert mit 2 Mol
Glycerin 4,5 g
Oleinalkohol, polyglyceriniert mit 4 Mol
Glycerin 4,5 g
ETHOMEEN TO 12 4,5g
COMPERLAN KD 9g
Propylenglykol 4 g
2-Butoxyethanol 8 g
Ethanol (96°) 6 g
MASQUOL DTPA 2 g
M/26 229
Hydrochinon 0,15 g
Natriumbisulfitlösung (35° Be) 1,3 g
5 Ammoniak (21,6%) 10 g
Wasser qsp 100 g pH = 10,5
Zum Anwendungszeitpunkt gibt man 110 g 6%iges Wasserstoff-10
peroxid zu. Man trägt die Mischung auf zu 90% natürlich weiße Haare auf und läßt sie bei 28 C 20 min einwirken.
Sie verleiht diesen nach Sharnpoor.ieren und Spülen eine blond-aschfarbene Färbung.
Man stellt folgende Färbemischung her:
1 - [2-Amino-5~ (ß-hydroxyethyl) -amino-3-nitro] phenyl-2-propanol
0,1 g
2-[2-(ß-Hydroxyethyl)-amino-3,5-dinitro]-phenyl-1-ethanol
2-Methy!resorcin p-Phenylendiamin 2,4-Diaminophenoxyethanol-dihydrochlorid
CEMÜLSOL NP 4 CEMÜLSOL NP 9 Oleinsäure
2-Butoxyethanol
Ethanol (96°) MASQUOL DTPA Natriumbisulfitlösung (35 Be)
Ammoniak (21,6%)
Wasser qsp
pH =10,6
35 Zum AnwendungsZeitpunkt gibt man 100 g 6%iges Wasser-
0 | ,08 | g |
0 | ,06 | g |
0 | ,05 | g |
0 | ,03 | g |
21 | g | |
24 | g | |
4 | g | |
3 | g | |
TO | g | |
2 | ,5 | g |
1 | g | |
1O | g | |
100 | g |
1 M/26 229
-je-
stoffperoxid zu. Man trägt die Mischung auf entfärbte
Haare auf und läßt sie 30 min bei 28°C einwirken. Nach Shampoonieren und Spülen erhält man eine leicht bläuliche-gräuliche
Färbung.
Man stellt folgende Färbemischung her:
2-(2,5-Diamino~3-nitro)-phenyl-1-ethanol 0,08 g
2-(2-3-Hydroxyethylamino-3,5-dinitro)-phenyl-1-ethanol
p-Phenylndiamin Resorcin
!5 5-Acetamido-2-methy!phenol i-Phenyl-3-methyl-S-pyrazolon CARBOPOL 934 Alkohol (96°) 2-Butoxyethanol
!5 5-Acetamido-2-methy!phenol i-Phenyl-3-methyl-S-pyrazolon CARBOPOL 934 Alkohol (96°) 2-Butoxyethanol
Alkyl(talg)dimethylhydroxyethylammoniumchlorid
TRILON B
Ammoniak (21 ,6%) Natriumbisulfit (35° Be)
Ammoniak (21 ,6%) Natriumbisulfit (35° Be)
2g Wasser qsp
pH = 10,2
Zum AnwendungsZeitpunkt gibt man 100 g 6%iges Wasserstoffperoxid
zu. Man trägt die Mischung auf zu 90% na-3Q
türlich weiße Haare auf und läßt sie 20 min bei 28°C einwirken. Sie verleiht diesen nach Shampoonieren und
Spülen eine rose-farbene, dunkelblonde Färbung.
0,07 | g |
0,06 | g |
0,035 | g |
0,09 | g |
0,065 | g |
3 | g |
11 | g |
5 | g |
2 | g |
0,2 | g |
10 | g |
1 | g |
100 | g |
M/26 229 - '-'*"
Beispiel 10
Man stellt folgende Färbernischung her:
1-[2-Amino-5-(ß-hydroxyethyl)-amino-3-nitro]-
phenyl-2-propanol p-Aminophenol
1,4-Diamino-2,6-dimethylbenzol-dihydrochlorid
Resorcin
[2-Amino-4-(ß-hydroxyethyl)-amino]-phenoxyethanol-dihydrochlorid
CELLOSIZE WP 03
Ammoniumlaurylsulfat
2-Butoxyethanol 15 Alkohol (96°) Ammoniak (21,6%)
Ammoniumthiolactat
Wasser qsp
pH = 10,1
Zum Anwendungszeitpunkt gibt man 120 g 6%iges Wasserstoffperoxid zu. Man trägt die Mischung auf zu 90%
natürlich weiße Haare auf und läßt sie 40 min bei 30 C einwirken. Sie verleiht diesen nach Shampoonieren und
Spülen eine perlmutt-schimmernde, hellgraue Färbung.
Die in den vorangehenden Beispielen genannten verschiedenen
Handelsbezeichnungen sind nachstehend näher erläutert:
ALFOL C1f-/1R: Cetvlstearylalkohol, vertrieben von
der Firma Condea.
Cire de Lanette E: Cetylstearylalkohol, teilweise O5 sulfatiert; vertrieben von HENKEL.
0 | ,08 | g |
0 | ,09 | g |
0 | ,04 | g |
0 | ,06 | g |
0 | ,05 | g |
2 | g | |
5 | g | |
15 | g | |
5 | g | |
10 | g | |
0 | ,8 | g |
100 | g |
BAD
M/26 229
2%
CEMULSOL B:
Ethoxyliertes Rizinusöl, vertrieben
von Rhone Poulenc.
von Rhone Poulenc.
CELLOSIZE WP 03: Hydroxyethylcellulose, vertrieben
von UNION CARBIDE.
LAURAMIDE:
Laurinsäuremonoethanolamid, vertrieben
von WITCO.
ETHOMEEN TO Oleylamin, mit 12 Mol Ethylenoxid
oxyethyleniert, vertrieben von ARMAK.
oxyethyleniert, vertrieben von ARMAK.
COMPERLAN KD: Koprafettsäurediethanolamid, vertrieben
von HENKEL.
20
MASQUOL DTPA:
CEMULSOL NP 4 Pentanatriumsalz von Diethylentriaminpentaessigsäure,
vertrieben von PROTEX,
Nonylphenol, mit 4 Mol Ethyleoxid oxyethyleniert; vertrieben von
Rhone Poulenc.
Rhone Poulenc.
25
CEMULSOL NP 9 Nonylphenol, mit 9 Mol Ethylenoxid oxyethyleniert; vertrieben von
Rhone Poulenc.
Rhone Poulenc.
30
CARPOPOL 934: Acrylsäurepolymer mit einem MG von 2
3 Millionen, vertrieben von GOODRICH
CHEMICAL COMPANY.
3 Millionen, vertrieben von GOODRICH
CHEMICAL COMPANY.
TRILON B:
Ethylendiamintetraessigsäure.
35
Claims (16)
- PATENTANSPRÜCHE. 2-N"itro-4-aminQ-6-hyclroxyalky!aniline der allgemeinen Formel I- X-OH*THR,(DworinX einen gegebenenfalls verzweigten Alkylenrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen bedeutet, der gegebenenfalls durch einen oder mehrere Hydroxyrest(e) substituiert sein kann,R- und R„ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, einen Mono- oder Polyhydroxyalkylrest oder einen Aminoalkylrest bedeuten, dessen Aminfunktion durch einen Alkyl- oder Mono- oder Polyhydroxyalkylrest mono- oder disubstituiert sein kann, wobei das Stickstoffatom außerdem Teil eines Heterozyklus sein kann und wobei die Alkylreste 1 - 4 Kohlenstoffatome aufweisen, undR1 ein Wasserstoffatom oder einen C -C.-Alkylrest bedeutet, und
die kosmetisch verträglichen Salze dieser Verbindungen. - 2. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, worinBAD ORiGiNALM/26 229 2Υ einen Ethylen-, Propylen-, 1,1-Dimethylethylen-,1,2-Dimethylethylen- oder 1,1,2-Trimethylethyienrestbedeutet,R. und R- unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder einen Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, ß-Hydroxyethyl-, Y-Hydroxypropyl-, β,γ-Dihydroxypropyl-, Aminoethyl- oder ß-Diethylaminoethylrest bedeuten und R1 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeutet.
- 3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2 der allgemeinen Formel I, nämlich:2-(2,5-Diamino-3-nitro)-pheny1-1-ethanol, 1 -(2,5-Diamino-3-nitro)-phenyl-2-propanol und 1-[2-Amino-(5-ß-hydroxyethyl)-amino-3-nitro]-phenyl-2-propanol unddie Salze dieser Verbindungen.*·
- 4. Verfahren zur Herstellung der 2-Nitro-4-amino-6-* hydroxyalkylaniline der allgemeinen Formel I gemäß denAnsprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Ammoniaklösung mit einer heterocyclischen Verbindung der allgemeinen Formel IVIl I 1(IV)worin R1 und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen,bei einer Temperatur von 20 - 120°C, gegebenenfalls unter Druck und gegebenenfalls in Gegenwart von polaren protischen Lösungsmitteln oder polaren aprotischen Lösungsmitteln, zu einem 2,4-Dinitro-6-hydroxyalkyl-M/26 229anilin der allgemeinen Formel III- X-OH(III)NH,O,umsetzt, worin R' und X die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen, und daß man dann die erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel III durch Wasserstofftransfer von Cyclohexen zur Verbindung der allgemeinen Formel III unter Verwendung von Pd/C als Katalysator in Gegenwart von Alkohol, Wasser und einer Mineralsäure oder durch Einleiten von Wasserstoff in ein Gemisch ausderDinitroverbindung der allgemeinen Formel III, einem polaren Lösungsmittel·, einem Hydrierkatalysators und einer wäßrigen Lösung einer Mineralsäure bei einer Temperatur von 20 - 90 C selektiv zu einer Verbindung der allgemeinen Formel II.X-OH(IDreduziert und daß man anschließend gegebenenfalls die Verbindung der allgemeinen Formel II zu einer Verbindung der allgemeinen Formel I alkyliert, hydroxyalkyliert oder aminoalkyliert.
- 5. Färbemittel für Keratinfasern und insbesondere fürBAD ORIGfNAL4 1 M/26 229Humanhaare, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem Lösungsmittelmilieu mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 enthält.
- 6. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , - daß es 0,001 bis 5 Gew.-% und vorzugsweise 0,05 bis 2 Gew.-% mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel I enthält, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
- 7. Mittel nach Anspruch 5 oder 6, dadurch g e kennzeichnet, daß sein pH zwischen 3 und 11,5 und vorzugsweise zwischen 5 und 11,5 liegt.
- 8. Mittel nach einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet , daß es sich bei den Lösungsmitteln um Wasser, niedrige Alkanole, aromatische Alkohole, Polyole, Glykole oder Glykolether sowie deren Mischungen handelt.
- 9. Mittel nach einem der Ansprüche 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem kosmetischeAdjuvantien enthält, wobei es sich um anionische, kationische,nicht-ionische und amphotere grenzflächenaktive Mittel und deren Mischungen, Verdickungsmittel, Dispergiermittel, Penetrationsmittel, Sequestriermittel, QQ filmbildende Mittel, Puffer, Parfüms und/oder alkalisch- oder sauermachende Mittel handelt.
- 10. Mittel nach einem der Ansprüche 5 bis 9 zur Direktfärbung von Humanhaaren, dadurch gekenngg zeichnet, daß es außerdem weitere Direktfarb-5
M/26 229stoffe enthält, wobei es sich um Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Indophenole, Indoaniline und/oder Nitroderivate der Benzolreihe, welche sich von denjenigen der allgemeinen Formel I unterscheiden, handelt. - 11. Mittel nach einem der Ansprüche 5 bis 9 in Form einer Wasserwellotion, dadurch gekennzeichnet , daß es als wäßrige, alkoholische oder wäßrig-alkoholische Lösung vorliegt, die mindestens ein kosmetisches Harz enthält.
- 12. Mittel nach einem der Ansprüche 5 bis 9 zur Oxidationsfärbung, dadurch gekennzeichnet , daß es außerdem mindestens einen Prekursor für einen Oxidationsfarbstoff enthält.
- 13. Mittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß sein pH-Wert zwischen 7 und 11,5 liegt und daß es außerdem ein Reduktionsmittel enthält.
- 14. Färbeverfahren für Keratinfasern und insbesondere für Humanhaare, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Fasern ein wie in einem der Ansprüche 5 bis 10 definiertes Mittel aufträgt, 5-20 min einwirken läßt, dann spült, gegebenenfallsQQ wäscht, erneut spült und trocknet.
- 15. Färbeverfahren für Keratinfasern und insbesondere für Humanhaare, dadurch gekennzeichnet, daß man auf gewaschene und gespülte Fasern ein Mittel gemäß Anspruch 11 aufträgt, gegebenenfallsBAD ORlQiNAL ΛM/26die Fasern einrollt und trocknet.
- 16. Färbeverfahren für Keratinfasern und insbesondere für Humanhaare, dadurch gekennzeichnet , daß man auf die Fasern ein Mittel nach den Ansprüchen 12 oder 13 aufträgt, das gegebenenfalls mit einem Oxidationsmittel versetzt ist, 10-50 min einwirken läßt, spült, gegebenenfalls mit einem Shampoo wäscht, erneut spült und trocknet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LU85681A LU85681A1 (fr) | 1984-12-13 | 1984-12-13 | Nouvelles nitro-2,amino-4,hydroxyalkyl-6 anilines,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques et en particulier des cheveux humains |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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-
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