DE3609504A1 - Verwendung von halogen-4,5-methylendioxyphenolverbindungen zum faerben von keratinfasern und faerbemittel, enthaltend diese verbindungen - Google Patents

Verwendung von halogen-4,5-methylendioxyphenolverbindungen zum faerben von keratinfasern und faerbemittel, enthaltend diese verbindungen

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DE3609504A1 DE19863609504 DE3609504A DE3609504A1 DE 3609504 A1 DE3609504 A1 DE 3609504A1 DE 19863609504 DE19863609504 DE 19863609504 DE 3609504 A DE3609504 A DE 3609504A DE 3609504 A1 DE3609504 A1 DE 3609504A1
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Description

PROF. DR. DR. J. REITSTÖTTER - CR. WERNER KINZEBACH DR. ING. WOLFRAM BUNTE «»bs-i·?«
HEITSTÖTTER. KINZEBACH & PARTNER
Postfach 78Ο. ο-βοοο MÜNCHEN 43
PATENTANWÄLTE
ZUGELASSENE VERTRETER BEIM EUROPÄISCHEN PATENTAMT EUROPEAN PATENT ATTORNEYS
BETREFF:
RE
TELEFON: (O89) 2 71 69 83 CABLES: PATMONDIAL MÜNCHEN
TELEX: OS21S2O8 ISAR D TELEKOP: (O89) 271 βΟ63 (SR. II + III) BAUERSTRASSE 22. DBOOO MÜNCHEN
München, den 20.03.1986
UNSERE AKTE:
OURREF:
M/2 7
L'Oreal
14, Rue Royale
F-75008 Paris
Verwendung von Halogen-4,5-inethylendioxyphenolverbindungen zum Färben von Keratinfasern und Färbemittel , enthaltend diese Verbindungen
POSTANSCHRIFT: D-800O MÜNCHEN 43. POSTFACH 78Ο
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Halogen-4,5-methylendioxyphenol-Verbindungen zum Färben von Keratinfasern, insbesondere Humanhaaren, sowie Färbemittel, die diese Verbindungen enthalten und Färbeverfahren unter Verwendung dieser Verbindungen.
10
t \/ \ Die als "Permanentfärbung" bezeichnete Färbung von Keratinfasern, wie Humanhaaren, erfolgt mittels "Oxidations" -Farbstoffen, welche nach der Ausbildung ihres Färbevermögens in einem oxidierenden Medium eine Färbung ergeben, die auch mehrmaliges Shampoonieren überdauert und die licht-
und witterungsbeständig ist. Im allgemeinen sind die Oxidationsfarbstoffe selbst keine Farbstoffe, sondern sie stellen Zwischenverbindungen dar, die nicht oder nur schwach gefärbt sind und häufig als "Oxidationsbasen oder Oxidationsfarbstoff-Präkursoren11 bezeichnet werden. Sie entwickeln ihr Färbevermögen in einem oxidierenden Medium, das im allgemeinen Wasserstoffperoxid ist und das im Basischen zur Bildung eines Farbstoffes führt, der durch eine oxidative Kondensation aus dem Oxidationsfarbstoff-Prekursor selbst oder durch eine oxidative Kondensation aus der Oxidationsbase oder dem para- oder ortho-Oxidationsfarbstoff-Prekursor mit einer Verbindung entsteht, die man als "Modifikator oder Kuppler" bezeichnet.
Die Variation der zur Anwendung kommenden para- oder ortho-Oxidationsfarbstoff-Präkursoren und der Kuppler ergibt eine breite Palette natürlicher, schwarzer, aschfarbener oder blonder Farbnuancen und Farbreflexe.
Die mit den Oxidationsfarbstoffen erzielbaren Färbungen müssen mehreren Anforderungen gerecht werden:
— Sie dürfen in toxikologischer Hinsicht keine Nachteile besitzen; sie müssen zu Farbtönen in der gewünschten Intensität führen und sich als stabil gegenüber äußeren Einflüssen (Licht,Witterung, Haarwäschen; Legen einer Dauerwelle, sauren oder basischen Schweißabsonderungen, Frottieren der Haare) erweisen.
Die Farbstoffe müssen weiße Haare decken und so wenig selektiv wie möglich sein, d.h. sie müssen auf der Länge eines Haares, das zwischen der Haarspitze und der Haarwurzel unterschiedlich empfindlich sein kann, möglichst wenige Färbefehler aufweisen.
Darüber hinaus ist man bestrebt, Mittel zu finden, die es erlauben den Rotton von Färbungen, welche durch Kuppeln von para-Farbstoffpräkursoren mit Kupplern entstehen, auszugleichen.
A Es wurde nun gefunden, daß die Verwendung von Halogen-4,5-methylendioxyphenolverbindungen in Oxidationsfärbemitteln bei Anwendung von üblicherweise in Oxidationsfärbemitteln enthaltenen para-Oxidationsfarbstoff-Präkursoren Farbnuancen mit einem Grünton ergibt. Dadurch ist es möglich, auf Keratinfasern, insbesondere Humanhaaren, das Rot bestimmter Färbungen zu dämpfen und natürliche Farbtöne zu erzielen.
Dies ist besonders wichtig bei Mitteln, welche paraFarbstoff-Präkursoren, wie p-Phenylendiamine oder p-Aminophenole, zusammen mit m-Aminophenol- oder m-Phenylendiamin-Kupplern enthalten. Kuppeln von para-Farbstoffprekursoren mit Halogen-4,5-methylendioxyphenolverbindungen
gemäß der Erfindung ergeben weniger rötliche, sehr natürliche Farbtöne mit einem grünen Einschlag.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Halogen-4,5-methylendioxyphenol-Verbindungen als Kuppler zusammen -^q mit Oxidationsfarbstoff-Präkursoren, welche zur Kupplung mit ihnen geeignet sind, in Färbemitteln zur Permanentoder Oxidationsfärbung von Keratinfasern, insbesondere Humanhaaren.
Gegenstand der Erfindung sind auch Färbemittel, die Halogen-4,5-methylendioxyphenol-Verbindungen als Kuppler enthalten, sowie Verfahren zur Färbung von Keratinfasern, insbesondere Humanhaaren, unter Verwendung dieser Verbindungen als Kuppler.
Die Verbindungen, die erfindungsgemäß als Kuppler zur Permanent- oder Oxidationsfärbung von Keratinfasern, insbesondere Humanhaaren, zur Anwendung kommen, entsprechen der allgemeinen Formel (I):
worin X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet.
Die Kuppler der Formel (I) werden zusammen mit Oxidationsfarbstoff-Präkursoren verwendet, welche sich dazu eignen, bei der Kupplung mit diesen Verbindungen einen Farbstoff zu bilden.
Die erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemittel für Keratinfasern und insbesondere Humanhaare, welche auf der Verwendung der Verbindungen der Formel (I) basieren, sind im wesentlichen dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem kosmetisch verträglichen Milieu und in einer zur Färbung der Fasern ausreichenden Menge enthalten:
a) wenigstens einen para-Oxidationsfarbstoff-Prekursor mit zwei Aminogruppen oder einer Amino- und einer Hydroxygruppe, welche sich in para-Stellung eines Benzolkernes oder heterocyclischen Kernes^z.B. Pyridinkernen befinden, wobei der Prekursor in Form der freien Base oder in Form eines' Säur.eadditionssalzes vorliegen kann;
b) wenigstens einen Kuppler der allgemeinen Formel (D:
worin X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet
Die erfindungsgemäß besonders bevorzugten Oxidationsfarbstoff-Prekursoren sind ausgewählt unter p-Phenylendiaminen der allgemeinen Formel (II):
/i 36095Ö4
• /ft-
worm
R1, R_ und R,/ die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatorn, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyrest mit 1 bis Kohlenstoffatomen bedeuten,
R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Carbamylalkyl-. Mesylaminoalkyl-, Acetylaminoalkyl-, Ureidoalkyl-,. Carbethoxyaminoalkyl-, Piperidinoalkyl- oder Morpholinoalkylrest bedeuten, wobei die Alkyl- und Alkoxygruppen in R4 und R5 1 bis 4 Kohlenstoffatome besitzen oder worin R. und R_ zusammen mit dem Stick-
stoffatom, an das sie gebunden sind, einem Piperidino- oder Morgholinorest bedeuten, mit der Maßgabe, daß R-i oder R3 ein Wasserstoffatom bedeuten, wenn R4 und R5 kein Wasserstoffatom bedeuten, und
den Salzen davon.
20
Zu den Verbindungen der Formel (II) zählen beispielsweise:
p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, Methoxy-pphenylendiamin, Chlor-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethy1-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2-Methyl-5-methoxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-5-methoxy-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, 3-Methyl-4-amino-N,N-diethylanilin,
QQ N,N-Di(ß-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 3-Methyl-4-amino-N,N-di-(ß-hydroxyethyl)-anilin, 3-Chlor-4-amino-N,N-di-(ß-hydroxyethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,carbamylmethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl,carbamylmethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,
ge ß-piperidinoethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl,ß-piperidinoethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl, ß-morpholinoethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl, ß-morpholinoethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,ß-
acetylaminoethyl)anilin, 4-Amino-N-ß-methoxyethylanilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl,ß-acetylaminoethyl) anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,ß-mesylaminoethyl) anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl,ß-mesylaminoethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,ß-sulfoethyl)anilin, 3-Methy1-4-amino-N,N-(ethyl,ß-sulfoethyl)anilin, N-[4'-(Amino)phenyl]morpholin und N-[4'-(Amino) phenyl!piperidin. Diese para-Qxidationsfarbstoff-Präkursoren können in den Färbemitteln in Form der freien Base oder in Form eines Salzes, beispielsweise als Hydrochlorid, Hydrobromid oder Sulfat, vorliegen.
Die Kuppler der Formel (I) können auch zusammen mit p-Aminophenolen zur Anwendung kommen, um Nuancen zu er-
zielen, die besonders licht- und witterungsbeständig und auch beständig beim Waschen nach der Entwicklung in Gegenwart eines Oxidationsmittels sind. Zu diesen p-Aminophenolen zählen beispielsweise:
p-Aminophenol, 2-Methyl-4-aminophenol, 3-Methyl-4-aminophenol, 2-Chlor-4-aminophenol, 3-Chlor-4-aminophenol, 2,6-Dimethyl-4-aminophenol, 3,5-Dimethyl-4-aminophenol, 2,3-Dimethyl-4-aminophenol und 2,5-Dimethyi-4-aminophenol.
Die Kuppler der Formel (I) können auch zusammen mit heterocyclischen para-Oxidationsfarbstoff-Präkursoren zur Anwendung kommen. Derartige Präkursoren sind beispielsweise 2,5-Diaminopyridin und 2-Hydroxy-5-amino-
pyridin.
30
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch ortho-Oxidationsfarbstoff-Präkursoren enthalten, wie o-Aminophenole, o-Phenylendiamine, o-Diphenole, z.B. 1-Amino-2-hydroxy-
benzol, 6-Methyl-i-hydroxy-2-aminobenzol, 4-Methyl-1-35
amino-2-hydroxybenzol.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel, die die Kuppler der Formel (I) enthalten, können gegebenenfalls auch andere Kuppler, die als solche bekannt sind, wie m-Diphenole, m-Aminophenole, m-Phenylendiamine, m-Acylaminophenole, m-Ureidophenole, m-Carbalkoxyaminophenole, cx-Naphthol und Kuppler mit einer aktiven Methylengruppe, wie ß-Ketoverbindungen und Pyrazolone, enthalten.
Derartige Verbindungen sind beispielsweise
2,4-Dihydroxyphenoxyethanol, 2,4-Dihydroxyanisol, m-Aminophenol, Resorcinmonomethylether, 2-Methyl-5-aminophenol, 2-Methyl-5-N-(ß-hydroxyethyl)aminophenol , 2-Methyl-5-N-(β-mesylaminoethyl)aminophenol, 2,6-Dimethyl-3-aminophenol, 6-Hydroxy-benzomorpholin, 2,4-Diaminoanisol, 2,4-Diamino-phenoxyethanol,
2-Amino-4-N-(ß-hydroxyethyl)-aminoanisol, 2,4- (Di-20
amino)phenyl-ß,γ-dihydroxypropylether, 2,4-(Diamino) phenoxyethylamin, 6-Amino-benzomorpholin, 2-N-(ß-Hydroxyethylamino)-4-amino-phenoxyethanol und -deren Salze.
Man kann den erfindungsgemäßen Mitteln auch Direktfarbstoffe, wie Azofarbstoffe, Anthrachinone oder Nitroderivate der Benzolreihe, hinzufügen, um den durch die Oxidationsfarbstoff-Prekursoren er-OQ haltenen Farbton zu nuancieren oder mit Reflexen zu versehen.
Die in den erfindungsgemäßen Mitteln zur Anwendung kommende Kombination aus para-Verbindungen und Kupplern macht voroc zugsweise 0,3 bis 7 Gew.-% des Mittels aus. Die Menge an Verbindung (I) beträgt 0,05 bis 3,5 Gew.-% des gesamten Mittels.
Das kosmetisch verträgliche Milieu ist im allgemeinen 5
wässrig, der pH kann zwischen 8 und 11, vorzugsweise zwischen 9 und 11 liegen.
Der gewünschte pH wird mit einem alkalischen Mittel, wie Ammoniak, Alkalicarbonaten, Alkanolaminen, z.B. Mono-, Di- oder Triethanolamin, eingestellt.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel enthalten vorzugsweise auch anionische, kationische, nicht-ionische oder
amphotere Tenside oder Mischungen davon. Als Tenside sind 15
beispielsweise Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate, Fettalkoholsulfate, -ethersulfate und -sulfonate, quaternäre Ammoniumsalze, wie Trimethylcetylammoniumbromid, Cetylpyridiniumbromid, gegebenenfalls oxyethylen-
ierte Fettsäureethanolamide, polyoxyethylenierte Säuren, 20
Alkohole und Amine, polyglycerinierte Alkohole, polyoxyethylenierte oder polyglycerinierte Alkylphenole, sowie polyoxyethylenierte Alkylsulfate zu nennen. Die Tenside liegen in den erfindungsgemäßen Mittel in einer Menge von
0,5 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 4 bis 30 Gew.-%, bezogen 25
auf das Gesamtgewicht des Mittels vor.
Die erfindunsgemäßen Mittel können auch organische Lösungsmittel enthalten, um diejenigen Verbindungen, welche in
Wasser nicht ausreichend löslich sind, zu solubilisieren. 30
Zu derartigen Lösungsmitteln zählen beispielsweise NiedrIg-C1-^C.-Alkanole, wie Ethanol und Isopropanol, Glycerin, Glykole oder Glykolether, wie 2-Butoxyethanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Diethylenglykolmonoethylether und -monomethylether, sowie analoge Verbindungen und
Mischungen davon. Die Lösungsmittel sind vorzugsweise in
einer Menge von 1 bis 40 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in einer Menge von 5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch Verdickungsmittel enthalten, welche insbesondere ausgewählt sind unter Natriumalginat, Gummi arabikum, Cellulosederivaten, wie Methylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Carboxymethylcellulose, Acrylsäurepolymerisaten, und Xanthangummi. Ebenso kann man ,c mineralische Verdickungsmittel verwenden, wie Bentonit. Die Verdickungsmittel sind in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-%, insbesondere in Mengen von 0,5 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vorhanden.
„Q Die erfindungsgemäßen Mittel können Antioxidantien enthalten, die insbesondere ausgewählt sind unter Natriumsulfit, Thioglykolsäure, Natriumbisulfit, Ascorbinsäure und Hydrochinon. Die Antioxidantien sind in den erfindungsgemäßen Mitteln in einer Menge von 0,05 bis 1,5 Gew.-%,
«κ bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vorhanden.
Weitere Adjuvantien, die erfindungsgemäß zur Anwendung kommen können, sind beispielsweise Penetrationsmittel, Sequestriermittel, Puffer und Duftstoffe.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können in verschiedener Form vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme, Gel oder in jeder anderen zur Färbung von Keratinfasern und insbesondere von Humanhaaren geeigneten Form . Sie a5 können auch in Aerosolbehältern zusammen mit einem Treibmittel konditioniert sein.
4B- :■■:'■'.■: .:-
Die erfindungsgemäßen Färbemittel, enthaltend einen Oxidationsfarbstoff-Präkursor und einen Kuppler der Formel (I), finden für Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere von Humanhaaren Anwendung, wobei man mittels eines Oxidationsmittels entwickelt.
Gemäß diesem Verfahren vermischt man bei der Anwendung das erfindungsgemäße Färbemittel mit einer Oxidationslösung in ausreichender Menge und trägt anschließend die Mischung auf die Haare auf.
Die Oxidationslösung enthält Oxidationsmittel, wie Wasserstoff perox d, Harnstoffperox d oder Persalze, z.B. Ammoniumpersulfat. Vorzugsweise verwendet man eine 6%-ige Wasserstoffperox dlösung (20 Volumina).
Die so erhaltene Mischung trägt man auf die Haare auf und läßt sie 10 bis 40 Min., vorzugsweise 15 bis 30 Min. einwirken. Danach spült man die Haare, shampooniert, spült erneut und trocknet sie.
Ein weiteres Verfahren unter Verwendung der erfindungsgemäßen Kuppler der Formel (I) besteht darin, daß man das Färben in mehreren Stufen durchführt, nämlich einer ersten Stufe, wobei man den para-Oxidationsfarbstoff-Prekursor mittels eines wie oben definierten Mittels aufträgt und einer zweiten Stufe, wobei man den Kuppler der Formel (I) aufträgt. Das Oxidationsmittel liegt in dem in der zweiten Stufe aufgetragenen Mittel vor, es kann aber auch auf die Keratinfasern selbst in einer dritten Stufe aufgetragen werden, wobei die Bedingungen für das Einwirken des Mittels und das Trocknen oder Waschen gleich sind.
ίο
Die erfindungsgemäß zur Anwendung kommenden Verbindungen 5
werden durch Halogenierung von 4,5-Methylendioxyphenol hergestellt und zwar durch Einwirkung von Brom auf 4,5-Methylendioxyphenol in Essigsäure oder durch Einwirkung Sulfurylchlorid auf 4,5-Methylendioxyphenol in Ethylether.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung ohne sie jedoch zu begrenzen.
Herstellungsbeispiel 1
20
2-Brom-4,5-methylendioxyphenol
Zu einer Lösung von 0,18 Mol (25 g) 4,5-Methylendioxyphenol in 125 ml Eisessig gibt man langsam eine Lösung von 0,16 Mol (29 g) Brom in 145 ml Eisessig, wobei die Temperatur der Reaktionsmischung zwischen 15 und 25°C gehalten wird. Nach beendeter Zugabe gießt man die Reaktionsmischung auf 1,5 1 Eiswasser, wobei das erhaltene QQ Produkt ausfällt. Nach dem Absaugen wäscht man mit Wasser bis das Lösungsmittel entfernt ist. Nach dem Trocknen im Vakuum über Kaliumcarbonat kristallisiert man die Verbindung aus einer Mischung von Petrolether/Ethylacetat oder aus Cyclohexan um. Schmp. 84°C (Zersetzung).
35
IO
Analyse für C7H5O3Br
berechnet gefunden
C 2 H 22 O Br 84
38 /73 2 ,30 21 /13 36, 75
38 /84 /35 /90 36,
Herstellungsbeispiel 2
2-Chlor-4,5-methylendioxyphenol
Zu einer Lösung von 0,t8 Mol (25 g) 4,5-Methylendioxyphenol in 125 ml Diethylether gibt man 17 ml Sulfurylchlorid bei einer Temperatur unterhalb von 35°C. Nach beendeter Zugabe verdampft man den Ethylether bei Umgebungstemperatur. Der so erhaltene trockene Rückstand wird in 2N Natriumcarbonat aufgenommen. Man filtriert, um ein Harz zu entfernen. Das Filtrat wird mit 2N Salzsäure angesäuert, wobei das gewünschte Produkt ausfällt, Nach dem Waschen mit Wasser und Trocknen im Vakuum über Phosphorpentoxyd wird die Verbindung aus einer Mischung von Cyclohexan-benzol umkristallisiert. Schmp. 95°C.
Analyse für C7H5O3Cl
48 C 2 H O ,82 Cl 58
berechnet: 48 /69 2 ,89 27 /93 20, 63
gefunden: /77 /91 27 20,
Beispiel 1
Man bereitet folgende Zusammensetzung:
p-Phenylendiamin 0,27 g
2-Brom-4/5-methylendioxyphenol 0,542 g
Oleylalkohol, mit 2 Mol Glycerin
polyglyceriniert 4,5 g
Oleylalkohol, mit 4 Mol Glycerin
polyglyceriniert 4,5 g
ETHOMEEN O 12 der Fa. Armoon Hess
Chemical Ltd. (Oleylamin, mit 12 Mol
Ethylenoxid oxyethyleniert) 4,5 g
COMPERLAN KD der Fa. Henkel (Kopra-
diethanolamid) 9 g
Propylenglykol 4 g
2-Butoxyethanol " 8 g
Ethanol 96° 6g
MASQUOL DTPA der Fa. Protex (Pentanatriumsalz der Diethylentriaminpentaessig-
säure) 2 g
Hydrochinon 0,15g
Natriumbisulfit 35° Be 1,3 g
Ammoniak 22° Be 10 g
Wasser q.s.p. 100 g
Der pH ist 10,3.
Bei Gebrauch gibt man 100 g 6%-iges Wasserstoffperoxid zu.
ο
Wenn man die Mischung 20 Min. bei 30 C auf natürliche graue Haare aufträgt, so verleiht sie diesen nach Shampoonieren und Spülen eine kräftige Bronzefärbung.
Beispiel 2
Man bereitet folgende Zusammensetzung:
5
p-Phenylendiamin 0,27 g
. 2-Chlor*"4/5-methylendioxyphenol 0,542 g
Oleylalkohol, mit 2 Mol Glycerin
polyglyceriniert 4,5 g
Oleylalkohol, mit 4 Mol Glycerin
polyglyceriniert 4,5 g
ETHOMEEN 0 12 der Fa. Armoon Hess
Chemical Ltd. (Oleylamin, mit 12 Mol
Ethylenoxid oxyethyleniert) 4,5 g
COMPEKLAN KD der Fa. Henkel (Kopra-
diethanolamid) 9 g
Propylenglykol 4 g
2-Butoxyethanol 8 g
Ethanol 96° 6g
MASQUOL DTPA der Fa. Protex (Pentanatriumsalz der Diethylentriaminpentaessigsäure)
Hydrochinon 0,15g
Natriumbisulfit 35° Be 1,3 g
Ammoniak 22° Be 10 g
Wasser g.s.p. 100 g
Der pH ist 10,3.
Bei Gebrauch gibt man 100 g 6%-iges Wasserstoffperoxid zu.
Wenn man diese Mischung 20 Min. bei 300C auf entfärbte Haare aufträgt, so verleiht sie diesen nach Shampoonieren und Spülen eine Bronzefärbung.
i3 . ■-: Γ .:
~ 36095Ö4
Beispiel 3 Man bereitet folgende Zusammensetzung:
4-ß-Methoxyethylaminoanilin-dihydrochlorid 0,598 g
2-Brom-4,5-methylendioxyphenol 0,542 g
Oleylalkohol, mit 2 Mol Glycerin
polyglyceriniert 4,5 g
XO Oleylalkohol, mit 4 Mol Glycerin
polyglyceriniert 4,5 g
ETHOMEEN 0 12 der Fa. Armoon Hess Chemical Ltd. (Oleylamin, mit 12 Mol Ethylenoxid oxyethyleniert) 4,5 g COMPERLAN KD der Fa. Henkel (Kopra-
diethanolamid) 9 g
Propylenglykol 4 g
2-Butoxyethanol 8 g
Ethanol 96° 6g
MASQUOL DTPA der Fa. Protex (Penta-
natriumsalz der Diethylentriaminpentaessigsäure) 2 g
Hydrochinon 0,15g Natriumbisulfit 35° Be 1,3 g Ammoniak 22° Be 10 g Wasser q.s.p. 100 g
Der pH ist 10,3.
Bei Gebrauch gibt man 100 g 6%-iges Wasserstoffperoxid zu.
Wenn man die Mischung 20 Min. bei 300C auf graue Haare mit einer Dauerwelle aufträgt, so verleiht sie diesen nach Shampoonieren und Spülen eine kastanienbraune
Färbung.
Beispiel 4
Man bereitet folgende Zusammensetzung:
4-ß-Methoxyethylaminoanilin-dihydrochlorid 0,598 g 2-Chlor-4,5-methylendioxyphenol 0,542 g
Oleylalkohol, mit 2 Mol Glycerin
polyglyceriniert 4,5 g
Oleylalkohol, mit 4 Mol Glycerin
polyglyceriniert 4,5 g
ETHOMEEN O 12 der Fa. Armoon Hess
Chemical Ltd. (Oleylamin, mit 12 Mol
Ethylenoxid oxyethyleniert) 4,5 g
COMPERLAN KD der Fa. Henkel (Kopra-
diethanolamid) 9 g
Propylenglykol ' 4 g
2-Butoxyethanol 8 g
Ethanol 96° 6g
MASQUOL DTPA der Fa. Protex (Penta-
natriumsalz der Diethylentriaminpentaessig-
säure) 2g
Hydrochinon 0,15g
Natriumbisulfit 35° Be 1,3 g
ο
Ammoniak 22 Be 10 g
Wasser q.s.p. 100 g
Der pH ist 10,3.
Bei Gebrauch gibt man 100 g 6%-iges Wasserstoffperoxid zu.
Wenn man die Mischung 20 Min. bei 300C auf entfärbte Haare aufträgt, so verleiht sie diesen nach Shampoonieren und Spülen eine dunkle aschblonde Färbung.
.AS' : .I
Beispiel 5
Man bereitet folgende Färbemischung:
N,N-Di-(ß-hydroxyethyl)-p-phenylendi-
amin-dihydrochlorid p-Aminophenol
m-Aminophenol
2-Methyl-5-N-(ß-hydroxyethyl)aminophenol
2-Chlor-4,5-methylendioxypheno1
2,4-(Diamino)phenoxyethanol-dihydrochlorid
Hydrochinon
Carbopol 934 vertrieben von der Fa. ic Goodrich Chemicals (vernetzte Polyacrylsäure)
Ammoniak 22° Be Wasser q.s.p.
pH 10
Bei Gebrauch gibt man 100 g 6%-iges Wasserstoffperoxid
zu.
Wenn man die Mischung 20 Min. bei 300C auf zu 90% naturweiße Haare einwirken läßt, so verleiht sie diesen nach Shampoonieren und Spülen eine dunkle aschblonde Färbung,
Beispiel 6
0,15 g
0,267 g
0,011 g
0,09 g
0,093 g
0,04 g
0,15 g
2 g
10 g
100 g
Man bereitet folgende Färbemischung:
p-Phenylendiamin 0,16 g
m-Aminophenol 0,13 g
o-Aminophenol 0,126 g
p-Aminophenol 0,15 g
2,4-Dihydroxyanisol 0,10 g
2-Brom-4,5-methylendioxyphenol 0,10 g
2-Amino-4-N-(ß-hydroxyethy])aminoanisoldihydrochlorid 0,055 g
Alfol C 16/18 vertrieben von der
Fa. Condea (Cetylstearylalkohol) 8 g
Lanettewachs E, vertrieben von der Fa. Henkel (Natriumsalz des sulfatierten Ethylstearylalkohols) 0,5 g
Cemulsol B, vertrieben von der Fa. Rhone Poulenc (ethoxyliertes Rhizinusöl) 1 g Oleinsäurediethanolamid 1,5 g
Masquol DTPA, vertrieben von der Fa. Protex (Pentanatriumsalz der Diethylen-
triaminpentaessigsäure) 2,5 g
Mercaptobernsteinsäure 0,3 g
Ammoniak' 22°Be 11 g
Wasser q.s.p. 100 g
pH 10,5
Bei Gebrauch gibt man 100 g 6%-iges Wasserstoffperoxid zu.
Wenn man diese Mischung 25 Min. bei 300C auf zu 90% naturweiße Haare einwirken läßt, so verleiht sie diesen nach Shampoonieren und Spülen eine aschblond leuchtende kastanienbraune Färbung.
Beispiel 7
30
Man bereitet folgende Färbemischung:
p-Phenylendiamin 0,1 g
p-Aminophenol 0,13 g
m-Aminophenol 0,05 g
2-Methyl-5-N-(ß-hydroxyethyl)aminophenol 0,14 g
2-Chlor-4,5-methylendioxyphenol 0,15 g
Cellosize WP 03, vertrieben von der Fa.
Union Carbide (Hydroxyethylcellulose) Ammoniumlaurylsulfat
2-Butoxyethanol
Ethanol 96°
Masquol DTPA, vertrieben von der Fa. Protex (Pentanatriumsalz der Diethylentriaminpentaessigsaure)
Ammoniumthiolactat Ammoniak 22 Be Wasser q.s.p. pH 10
Bei Gebrauch gibt man 100 g 6%-iges Wasserstoffperoxid zu.
Wenn man die Mischung 25 Min. bei 300C auf entfärbte Haare einwirken läßt, so verleiht sie diesen nach Shampoonieren und Spülen eine goldgelb leuchtende kastanienbraune Färbung.
2 g
5 g
15 g
5 g
2 g
0,8 g
10 g
100 g

Claims (1)

  1. Μ/27 047
    Patentansprüche
    1. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I):
    (D
    worin X ein Brom- oder Chloratom bedeutet,
    zum Färben von Keratinfasern, insbesondere Humanhaaren .
    nn 2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindungen der Formel (I) als Kuppler in Gegenwart von Oxidationsfarbstoff-Präkursoren verwendet, welche zur Bildung eines Farbstoffes bei einer Permanent- oder Oxidationsfärbung von Keratinfasern geeignet sind.
    3. Oxidationsfärbemittel für Keratinfasern,insbesondere Humanhaare,dadurch gekennzeichnet, daß es in einem kosmetisch verträglichen Medium und in einer zur o_ Färbung der Fasern ausreichenden Menge folgende
    Bestandteile enthält:
    a) wenigstens einen para-Oxidationsfarbstoff-Prekursor mit zwei Aminogruppen oder einer Amino- und einer Hydroxygruppe, welche sich in para-Stellung an einem Behzolkern oder hetero-
    M/27
    cyclischen Kern befinden, wobei der Prekursor in Form der freien Base oder in Form eines Salzes vorliegen kann;
    b) wenigstens einen Kuppler der allgemeinen Formel (I):
    (D
    worin X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet.
    Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der para-Oxidationsfarbstoff-Präkursor ausgewählt ist unter p-Phenylendiaminen der allgemeinen Formel (II):
    (H)
    worin
    R1, R und R3, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyrest mit 1 bis Kohlenstoffatomen bedeuten,
    R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Hydroxyalkyl-,
    Alkoxyalkyl-, Carbamylalkyl-, Mesylaminoalkyl-, Acetylaminoalkyl-, Ureidoalkyl-, Carbethoxyaminoalkyl-, Piperidinoalkyl- oder Morpholinoalkylrest bedeuten, wobei die Alkyl- und Alkoxygruppen in R4 und R5 1 bis 4 Kohlenstoffatome besitzen oder worin R4 und R1. zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Piperidino- oder Morpholinorest bedeuten, mit der Maßgabe, daß R. oder R3 ein Wasserstoffatom bedeuten, wenn R4 und R5 keinWasserstoffatom.bedeuten,
    und den Salzen davon.
    5. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die p-Phenylendiamine ausgewählt sind unter folgenden Verbindungen:
    p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, Methoxy-pphenylendiamin, Chlor-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethy1-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethy1-p-phenylendiamin, 2-Methyl-5-methoxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-5-methoxy-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, 3-Methyl-4-amino-N,N-diethylanilin, N,N-Di(ß-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 3-Methyl-4-amino-N,N-di-(ß-hydroxyethyl)-anilin, 3-Chlor-4-amino-N,N-di-(ß-hydroxyethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,carbamylmethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl,carbamylmethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl, β-piperidinoethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl,ß-piperidinoethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl, β-morpholinoethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl, β-morpholinoethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,ß-
    acetylaminoethyl)anilin, 4-Amino-N-ß-methoxyethylanilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl,β-acetylaminoethyl) anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,ß-mesylaminoethyl)-anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl,ß-mesylaminoethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,ß-sulfoethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl,ß-sulfoethyl)anilin, N-[4'-(Amino)phenyl]morpholin und N-[4'-(Amino) phenyl]piperidin.
    6. Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der para-Oxidationsfarbstoff-Prekursor ein p-Aminophenol ist, ausgewählt unter p-Aminophenol, 2-Methyl-4-aminophenol, 3-Methyl-4-aminophenol, 2-Chlor-4-aminophenol, 3-Chlor-4-aminophenol, 2,6-Dimethyl-4-aminophenol, 3,5-Dimethyl-4-aminophenol, 2,3-Dimethyl-4-aminophenol und 2,5-Dimethyl-4-aminophenol.
    7. Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der para-Farbstoff-Prekursor ausgewählt ist unter 2,5-Diamino-pyridin und 2-Hydroxy-5-aminopyridin.
    8. Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich ortho-Oxidationsfarbstoff - Prekursoren enthält, ausgewählt unter o-Phenylendiaminen, o-Aminophenolen und o-Diphenolen.
    9. Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich Kuppler enthält, die nicht der Formel (I) entsprechen, ausgewählt
    unter m-Diphenolen, m-Aminophenole]!, m-Phenylendiaminen, m-Acylaminophenolen, m-Ureidophenolen, m-Carbalkoxyaminophenolen, a-Naphthol, Kupplern mit einer aktiven ß-Ketomethylengruppe und Pyrazolonen.
    10. Mittel nach öinem der Ansprüche 3 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Kuppler, die nicht der Formel (I) entsprechen, ausgewählt sind unter 2,4-Dihydroxyphenoxyethanol, 2,4-Dihydroxyanisol, m-Aminophenol, Resorcinmonomethylether, 2-Methyl-5-aminophenol, 2-Methyl-5-N-(ß-hydroxyethyl)aminophenol , 2-Methyl-5-N-(β-mesylaminoethyl)aminophenol, 2,6-Dimethy1-3-aminophenol, 6-Hydroxy-benzomorpholin, 2,4-Diaminoanisol, 2,4-Diamino-phenoxyethanol, 2-Amino-4-N-(ß-hydroxyethyl)-aminoanisol, 2,4-(Diamino) phenyl-ß,γ-dihydroxypropylether, 2,4-(Diamino) phenoxyethylamin, 6-Amino-benzomorpholin, 2-N-(ß-Hydroxyethylamino)-4-amino-phenoxyethanol und den Salzen davon.
    11. Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß es die para-Farbstoff-Prekursoren und die Kuppler in einer Menge von 0,3 bis 7 Gew.-% enthält.
    12. Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß es den Kuppler der Formel (I) in einer Menge von 0,05 bis 3,5 Gew.-% enthält, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
    13. Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß der pH zwischen 8 und 11 liegt.
    14. Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß es anionische, kationische, nicht-ionische oder amphotere Tenside oder deren Mischungen in einer Menge von 0,5 bis 40 Gew.-% enthält.
    15. Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich Wasser, Lösungsmittel, ausgewählt unter C..—C.-Alkanolen, Glycerin, Glykolen oder Glykolethern in einer Menge von 1 bis 40 Gew.-% enthält,
    16. Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß es Verdickungsmittel, ausgewählt unter Natriumalginat, Gummi arabikum, Cellulosederivaten, Acry!polymerisaten, Xanthangummi oder mineralischen Verdickungsmitteln in einer Menge von 0,1 bis 5 Gew.-% enthält.
    17. Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß es Antiox dantien in einer Menge von 0,05 bis 1,5 Gew.-% enthält.
    18. Verfahren zur Permanentfärbung von Keratinfasern, insbesondere Humanhaaren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Fasern ein Mittel nach den Ansprüchen 3 bis 17 aufbringt und den Farbstoff mit einem Oxidationsmittel entwickelt.
    19. Verfahren zur Färbung von Keratinfasern, insbesondere Humanhaaren, dadurch gekennzeichnet, daß man in mehreren Stufen arbeitet, wobei man in einer ersten Stufe den para-Oxidationsfarbstoff-Präkursor und in einer zweiten Stufe den Kuppler der Formel (I) aufbringt, wobei das Oxidationsmittel in dem in der zweiten Stufe aufgetragenen Mittel vorliegt oder in einer dritten Stufe auf die Fasern aufgetragen wird.
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