DE69229061T2 - Verfahren zum färben von keratinfasern unter verwendung eines alkoxymetaphenylendiamins mit saurem ph-wert und zusammensetzung hierfür - Google Patents

Verfahren zum färben von keratinfasern unter verwendung eines alkoxymetaphenylendiamins mit saurem ph-wert und zusammensetzung hierfür

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DE69229061T2
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, unter Verwendung eines Alkoxy- m-phenylendiamins in Kombination mit Oxidationsbasen und einem Oxidationsmittel in einem sauren Medium, sowie die bei diesem Verfahren eingesetzten Zusammensetzungen.
  • Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar mit Färbemittelzusammensetzungen zu färben, die in einem alkalischen Medium Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen, insbesondere p-Phenylendiamine und o- oder p- Aminophenole, die im allgemeinen als Oxidationsbasen bezeichnet werden, enthalten.
  • Es ist ferner bekannt, daß die mit den Oxidationsbasen erzielten Farbschattierungen variiert werden können, indem die Oxidationsbasen mit Kupplern, die auch als Farbnuancierungsmittel bezeichnet werden, kombiniert werden, wobei diese insbesondere unter den aromatischen m-Diaminen, m- Aminophenolen und m-Dihydroxybenzolen ausgewählt sind.
  • Die Patentanmeldungen DE 29 42 297, EP 0 029 964 und WO 88 800 042 beschreiben (2,4-Diaminophenoxy)alkylamin-Derivate, 1-substituierte (2,4-Diaminophenoxy)hydroxypropyl-Derivate bzw. 5-Alkoxy-2,4-Diaminoalkylbenzol-Derivate als Kuppler in Verfahren zum Färben von Haaren unter Verwendung von Farbstoffvorprodukten von Oxidationsfarbstoffen in Gegenwart eines Oxidationsmittels. Die Patentanmeldung GB 2 216 124 betrifft ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern unter Verwendung von Farbstoffvorprodukten von Oxidationsfarbstoffen und blauen Kupplern, die der Formel 2,4- Diamino-1-methoxybenzol entsprechen und in 4-Stellung mit einer Hydroxyalkylgruppe N-substituiert sind, in Gegenwart eines Oxidationsmittels.
  • Wenn eine oxidative Färbung bei einem sauren pH-Wert durchgeführt wird, ist es im übrigen schwierig, warme Farbtöne zu erzielen.
  • Die Anmelderin hat festgestellt, daß es durch die Verwendung von nachfolgend definierten Alkoxy-m-phenylendiaminen und Oxidationsbasen in einem unmittelbar vor der Anwendung hergestellten Gemisch mit einem Oxidationsmittel bei saurem pH-Wert möglich ist, wenig selektive Färbungen zu erzeugen, d. h. die Farbe an natürlichen Haaren und an sensibilisierten Haaren ist im wesentlichen die gleiche, wobei die Färbungen eine gute Beständigkeit gegenüber Licht, Wäschen, Transpirieren und ungünstigen Witterungseinflüssen aufweisen.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft daher ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, das das Auftragen mindestens einer Zusammensetzung auf die Fasern bei saurem pH-Wert umfaßt, die ein Alkoxy-m-phenylendiamin der Formel (I), ein Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes, das auch als Oxidationsbase bezeichnet wird, und ein Oxidationsmittel enthält.
  • Die Erfindung betrifft ferner ein Mittel zum Färben mit zwei Komponenten, wobei eine Komponente das nachfolgend definierte Alkoxy-m-phenylendiamin der Formel (I) und das Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes und die andere das Oxidationsmittel bei einem sauren pH-Wert enthält, wobei die Mengenanteile so gewählt sind, daß das Gemisch einen sauren pH-Wert aufweist.
  • Die Erfindung betrifft ferner eine gebrauchsfertige Zusammensetzung, die die verschiedenen, zum Färben der Haare bei saurem pH-Wert verwendeten Mittel enthält.
  • Weitere Gegenstände der Erfindung gehen aus der folgenden Beschreibung und den Beispielen hervor.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, ist im wesentlichen dadurch gekennzeichnet, daß auf die Fasern eine Zusammensetzung aufgetragen wird, die in einem zum Färben geeigneten Medium enthält:
  • - mindestens ein Alkoxy-m-phenylendiamin der folgenden Formel (I) als Kuppler:
  • worin bedeuten:
  • R&sub1; eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe, eine C&sub2;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkylgruppe, eine C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkylgruppe, eine C&sub1;&submin;&sub4;- Carboxyalkylgruppe oder eine C&sub1;&submin;&sub4;-Aminoalkylgruppe, wobei die Aminogruppe ein- oder zweifach mit einer C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe substituiert sein kann;
  • R&sub2; Wasserstoff, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe, eine C&sub2;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkylgruppe oder eine C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkylgruppe;
  • R&sub3; und R&sub5; unabhängig voneinander H oder OR, wobei R eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe, eine C&sub2;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkylgruppe oder eine C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkylgruppe bedeutet;
  • R&sub4; Wasserstoff, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe oder NHR';
  • R&sub6; Wasserstoff, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe, OR oder NHR', wobei R die oben angegebene Bedeutung aufweist;
  • wobei R' Wasserstoff oder eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe bedeutet,
  • mit der Maßgabe, daß
  • a) nur eine der Gruppen R&sub4; und R&sub6; NHR' bedeutet;
  • b) R&sub3; und OR&sub1; nicht gleichzeitig Methoxy bedeuten können, wenn R&sub2;, R&sub5; und R&sub6; gleichzeitig Wasserstoff bedeuten und R&sub4; NH&sub2; ist;
  • c) mindestens eine der Gruppen R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; oder R&sub6; Wasserstoff bedeutet;
  • d) R&sub3;, R&sub4; und R&sub5; nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, wenn R&sub6; NH&sub2;, R&sub2; Wasserstoff und R&sub1; Methyl bedeutet;
  • e) wenn R&sub1; Ethyl und R&sub2;, R&sub3;, R&sub5; und R&sub6; H bedeuten, R&sub4; nicht NH&sub2; bedeuten kann;
  • f) R&sub4; NHR' bedeuten muß, wenn R&sub1; Carboxyalkyl oder Aminoalkyl bedeutet;
  • sowie die Salze dieser Verbindungen;
  • - mindestens ein Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes oder eine Oxidationsbase;
  • - mindestens ein Oxidationsmittel;
  • wobei der pH-Wert der auf die Fasern aufgetragenen Zusammensetzungen unter 7 liegt.
  • Die Zusammensetzung enthält keine Iodidionen in einer Menge, die ausreichend ist, um das Alkoxy-m-phenylendiamin der Formel (I) zu oxidieren.
  • Die Salze sind unter den Additionssalzen mit einer Säure, wie beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure und dergleichen, ausgewählt.
  • Von den Verbindungen der Formel (I) können:
  • - 2,4-Diaminoanisol,
  • - 2-N-β-Hydroxyethylamino-4-amino-1,3,5-trimethoxybenzol,
  • - 2-N-β-Hydroxyethylamino-4-amino-1-methoxybenzol,
  • - 2,4-Diamino-1,5-dimethoxybenzol,
  • - 2,4-Diamino-5-methoxyphenoxyethanol,
  • - 2,4-Diamino-1,3,5-trimethoxybenzol,
  • - 2,4-Diamino-1,5-di-(β-hydroxyethoxy)benzol,
  • - 2,4-Diamino-phenoxyethanol,
  • - 2,4-Diamino-6-methyl-1-methoxybenzol,
  • - 2,4-Diamino-1,6-dimethoxybenzol,
  • - 2,6-Diamino-4-methyl-1-methoxybenzol,
  • sowie deren Salze genannt werden.
  • Die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen oder Oxidationsbasen sind bekannte Verbindungen, die selbst keine Farbstoffe sind und entweder mit sich selbst oder in Gegenwart eines Kupplers oder Farbnuancierungsmittels über eine oxidative Kondensation einen Farbstoff bilden. Diese Verbindungen enthalten im allgemeinen einen aromatischen Ring, der funktionelle Gruppen trägt: entweder zwei Aminogruppen oder eine Aminogruppe und eine Hydroxygruppe, wobei sich diese Gruppen entweder in p-Stellung oder in o- Stellung zueinander befinden.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen vom para-Typ sind unter den p- Phenylendiaminen, p-Aminophenolen und den heterocyclischen para-Precursoren, wie 2,5-Diaminopyridin, 2-Hydroxy-5- aminopyridin und 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, ausgewählt.
  • Die p-Aminophenole sind insbesondere von Interesse, um warme Farbschattierungen zu erzielen (rot und kupferfarben).
  • Von den p-Phenylendiaminen können die Verbindungen der folgenden Formel (II) genannt werden:
  • worin bedeuten:
  • R&sub7;, R&sub8; und R&sub9;, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy;
  • R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1;, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Carbamoylalkyl, Mesylaminoalkyl, Acetylaminoalkyl, Ureidoalkyl, Carbalkoxyaminoalkyl, Sulfoalkyl, Piperidinoalkyl und Morpholinoalkyl, wobei die Alkyl- oder Alkoxygruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen, oder
  • R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; bilden mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Piperidino- oder Morpholino-Heterocyclus, mit der Maßgabe, daß R&sub7; oder R&sub9; Wasserstoff bedeutet, wenn R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; nicht Wasserstoff bedeuten,
  • sowie die Salze dieser Verbindungen außer 2,6-Dimethyl-p- phenylendiamin und 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin.
  • Von den Alkylgruppen der Formeln (I) und (II) können genannt werden: Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl und Isobutyl; von den Monohydroxyalkylgruppen können β-Hydroxyethyl, β- Hydroxypropyl und γ-Hydroxypropyl, und als Polyhydroxyalkylgruppe kann β,γ-Dihydroxypropyl genannt werden.
  • Von den bevorzugten Verbindungen der Formel (II) können genannt werden: Isopropyl-p-phenylendiamin, p-Phenylendiamin, 2-Methyl-p-phenylendiamin, Methoxy-p-phenylendiamin, Chlor- p-phenylendiamin, 2-Methyl-5-methoxy-p-phenylendiamin, 2,6- Dimethyl-5-methoxy-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p- phenylendiamin, 3-Methyl-4-amino-N,N-diethyl-anilin, N,N- Di-(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 3-Methyl-4-amino-N,N- (β-hydroxyethyl)-anilin, 3-Chlor-4-amino-N,N-(β- hydroxyethyl)-anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl, carbamoylmethyl)- anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl, carbamoylmethyl)- anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl, β-piperidinoethyl)-anilin, 3- Methyl-4-amino-N,N-(ethyl, β-piperidinoethyl)-anilin, 4- Amino-N,N-(ethyl, β-morpholinoethyl)-anilin, 3-Methyl-4- amino-N,N-(ethyl, β-morpholinoethyl)-anilin, 4-Amino-N,N- (ethyl, β-acetylaminoethyl)-anilin, 4-Amino-N-(β-methoxyethyl)-anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl, β-acetylaminoethyl)-anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl, β-mesylaminoethyl)- anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl, β-mesylaminoethyl)- anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl, β-sulfoethyl)-anilin, 3-Methyl- 4-amino-N,N-(ethyl, β-sulfoethyl)-anilin, N-[(4'-Amino)- phenyl]-morpholin und N-[(4'-Amino)phenyl]-piperidin.
  • Die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen vom p- Typ können in die Färbemittelzusammensetzung in freier Form oder in Form ihrer Salze, beispielsweise als Hydrochlorid, Hydrobromid oder Sulfat, eingearbeitet werden.
  • Von den p-Aminophenolen können genannt werden: p-Aminophenol, 2-Methyl-4-aminophenol, 3-Methyl-4-aminophenol, 2- Chlor-4-aminophenol, 3-Chlor-4-aminophenol, 2,6-Dimethyl-4- aminophenol, 3,5-Dimethyl-4-aminophenol, 2,3-Dimethyl-4- aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, 2-(β-Hydroxyethyl)-4-aminophenol, 2-Methoxy-4-aminophenol, 3-Methoxy-4-aminophenol, 2,5-Dimethyl-4-aminophenol, 2- Methoxymethyl-4-aminophenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-β-Hydroxyethylaminomethyl-4-aminophenol, 2-Ethoxymethyl- 4-aminophenol, 2-(β-Hydroxyethoxy)methyl-4-aminophenol, N- (2-Hydroxy-5-aminobenzyl)-2-methoxyethylamin, N-(2-Hydroxy- 5-aminobenzyl)-1-methoxyisopropylamin, N-(2-Hydroxy-5- aminobenzyl)-3-isopropoxypropylamin, 2-Acetylamino-4- aminophenol und 5-Amino-salicylsäure.
  • Die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen vom o- Typ sind unter den o-Aminophenolen, wie 1-Amino-2- hydroxybenzol, 6-Methyl-1-hydroxy-2-aminobenzol und 4- Methyl-1-amino-2-hydroxybenzol, und den o-Phenylendiaminen ausgewählt.
  • Das Oxidationsmittel ist vorzugsweise unter Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten und Salzen von Persäuren, wie Perboraten und Persulfaten, ausgewählt. Wasserstoffperoxid wird besonders bevorzugt.
  • Der pH-Wert der auf die Keratinfasern und insbesondere das Haar aufgetragenen Zusammensetzung liegt unter 7 und vorzugsweise im Bereich von 3 bis 6,9. Der pH-Wert wird mit Mittel zum Ansäuern, die bekanntermaßen zum Färben von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Haaren verwendet werden, auf den gewünschten Wert eingestellt, wie beispielsweise mit anorganischen oder organischen Säuren, wie Salzsäure, Phosphorsäure, Carbonsäuren, wie Weinsäure und Citronensäure, oder Sulfonsäuren.
  • Die Alkoxy-m-phenylendiamine der Formel (I) liegen in der auf die Keratinfasern aufgetragenen Zusammensetzung in ei nem Mengenanteil vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 3,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor.
  • Die oben definierten Zusammensetzungen zum Färben von Keratinfasern können neben dem Alkoxy-m-phenylendiamin der Formel (I) weitere an sich bekannte Kuppler enthalten, wie beispielsweise m-Dihydroxybenzole, m-Aminophenole, m- Phenylendiamine, m-N-Acylaminophenole, m-Ureidophenole, m- Carbalkoxyaminophenole, α-Naphthol, Indolkuppler, Kuppler, die eine aktive Methylengruppe aufweisen, wie Diketonverbindungen und Pyrazolone, wobei 2,4-Diamino-1,3-dimethoxybenzol ausgenommen ist.
  • Von den Kupplern, die neben den Alkoxy-m-phenylendiaminen der Formel (I) verwendet werden können, können genannt werden: 2,4-Dihydroxyphenoxyethanol, 2,4-Dihydroxyanisol, m- Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, 2-Methylresorcin, Pyrocatechin, 2-Methyl-S-N-(β-hydroxyethyl)- aminophenol, 2-Methyl-5-N-(β-mesylaminoethyl)-aminophenol, 6-Hydroxy-benzomorpholin, 6-Amino-benzomorpholin, 2,4- Diaminophenoxyethylamin, 2-Methyl-5-aminophenol, 2,6- Dimethyl-3-aminophenol, 3,4-Methylendioxyphenol, 3,4- Methylendioxyanilin, 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 7- Hydroxyindol, 7-Aminoindol und deren Salze.
  • Die Zusammensetzungen können ferner anionische, kationische, nichtionische oder amphotere grenzflächenaktive Stoffe und deren Gemische enthalten. Von diesen grenzflächenaktiven Stoffen können genannt werden: die Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate, Sulfate, Ethersulfate und Sulfonate von Fettalkoholen, quaternäre Ammoniumsalze, wie Trimethylcetylammoniumbromid und Cetylpyridiniumbromid, Ethanolamide von Fettsäuren, die gegebenenfalls ethoxyliert sind, polyethoxylierte Säuren, Alkohole und Amine, mehrfach mit Glycerin veretherte Alkoho le, polyethoxylierte oder mehrfach mit Glycerin veretherte Alkylphenole sowie polyethoxylierte Alkylsulfate.
  • Die Färbemittelzusammensetzungen liegen im allgemeinen als wäßrige Zusammensetzungen vor, sie können jedoch auch organische Lösungsmittel zur Solubilisierung der Verbindungen, die nicht ausreichend wasserlöslich sind, enthalten. Von diesen Lösungsmitteln können beispielsweise die niederen Alkanole mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Ethanol und Isopropanol, Glycerin, die Glykole oder Glykolether, wie 2- Butoxyethanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Diethylenglykolmonoethylether und Diethylenglykolmonomethylether, sowie die aromatischen Alkohole, wie Benzylalkohol oder Phenoxyethanol, oder die Gemische dieser Lösungsmittel genannt werden.
  • Die auf das Haar aufgebrachte Zusammensetzung kann auch Verdickungsmittel enthalten, die insbesondere unter Natriumalginat, Gummi arabicum, Cellulosederivaten, wie Methylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose und Hydroxymethylcellulose, Acrylsäurepolymeren, die gegebenenfalls vernetzt sind, und Xanthangummi ausgewählt werden; es können ferner anorganische Verdickungsmittel wie Bentonit verwendet werden.
  • Die Zusammensetzungen können auch Antioxidantien, die insbesondere unter Natriumsulfit, Thioglykolsäure, Natriumhydrogensulfit, Ascorbinsäure und Hydrochinon ausgewählt sind, sowie weitere kosmetisch akzeptable Zusatzstoffe enthalten, wenn die Zusammensetzung zum Färben von menschlichen Keratinfasern verwendet werden soll, beispielsweise Penetrationsmittel, Maskierungsmittel, Konservierungsmittel, Puffer, Parfums und dergleichen.
  • Die auf die Haare aufzutragende Zusammensetzung kann in verschiedenen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme oder Gel, oder in beliebigen weiteren Formen, die zur Durchführung einer Haarfärbung geeignet sind. Die Zusammensetzungen können auch in Gegenwart eines Treibmittels in Aerosolflakons konfektioniert sein.
  • Die Erfindung betrifft ferner eine gebrauchsfertige Zusammensetzung, die in dem oben definierten Verfahren verwendet wird.
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform umfaßt das Verfahren einen vorbereitenden Schritt, der darin besteht, getrennt voneinander einerseits als Komponente (A) eine Zusammensetzung, die in einem zum Färben geeigneten Medium den Kuppler der Formel (I) und die Farbstoffvorprodukte der Oxidationsfarbstoffe enthält, und andererseits eine Zusammensetzung als Komponente (B) aufzubewahren, die ein oben definiertes Oxidationsmittel enthält, und diese kurz vor der Anwendung zu vermischen, bevor das Gemisch auf die Fasern aufgebracht wird. Die Komponente (A) enthält kein Iodidion in einer Menge, die ausreichend ist, um den Kuppler der Formel (I) zu oxidieren.
  • Die auf die Fasern aufgetragene Zusammensetzung stellt ein Gemisch aus 10 bis 90% Komponente (A) und 90 bis 10% Komponente (B), die das Oxidationsmittel enthält, dar.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zum Färben von Keratinfasern und insbesondere zum Färben des Haares, das im wesentlichen dadurch gekennzeichnet ist, daß es mindestens zwei Komponenten umfaßt, wobei eine Komponente aus der oben definierten Komponente (A) und die andere Komponente aus der ebenfalls oben definierten Komponente (B) besteht, wobei der pH-Wert der Komponenten (A) und (B) so ist, daß nach dem Mischen von 90 bis 10% Komponente (A) mit 10 bis 90% Komponente (B) der pH-Wert des resultierenden Gemisches unter 7 liegt. In dieser Ausführungsform weist die Komponente (A), die mindestens einen Kuppler der Formel (I) und ein Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes enthält, einen pH- Wert im Bereich von 3 bis 10,5 auf, der mit üblicherweise beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Alkalischmachen, wie Ammoniak, Alkalicarbonaten, Alkanolaminen, wie Mono-, Di- und Triethanolamin, sowie deren Derivaten, oder herkömmlichen Mitteln zum Ansäuern, beispielsweise anorganischen oder organischen Säuren, wie Salzsäure, Phosphorsäure, Carbonsäuren, wie Weinsäure oder Citronensäure, oder Sulfonsäuren, auf den gewünschten Wert eingestellt werden kann.
  • Die Zusammensetzung kann die verschiedenen, oben genannten weiteren Zusatzstoffe enthalten, insbesondere Kuppler, die von den Kupplern der Formel (I) verschieden sind, außer 2,4-Diamino-1,3-dimethoxybenzol.
  • Die gesamten Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen vom para- und/oder ortho-Typ sowie die Kuppler liegen in Anteilen vorzugsweise im Bereich von 0,3 bis 7 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponente (A), vor. Die Konzentration des Kupplers der Formel (I) kann im Bereich von 0,05 bis 3,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponente (A), liegen.
  • Die grenzflächenaktiven Stoffe liegen in der Komponente (A) in Mengenanteilen von 0,1 bis 55 Gew.-% vor. Wenn das Medium neben Wasser Lösungsmittel enthält, liegen diese in Mengenanteilen im Bereich von 0,5 bis 40 Gew.-% und insbesondere im Bereich von 5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponente (A), vor. Die Verdickungsmittel liegen vorzugsweise in Mengenanteilen im Bereich von 0,1 bis 5 Gew.-% und insbesondere im Bereich von 0,2 bis 3 Gew.-% vor. Die oben genannten Antioxidantien liegen in der Komponente (A) vorzugsweise in Mengenanteilen im Bereich von 0,02 bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponente (A), vor.
  • Die Komponente (B), die das oben definierte Oxidationsmittel enthält, weist einen pH-Wert unter 7 auf. Der pH-Wert kann minimal 1 betragen und liegt vorzugsweise im Bereich von 1,5 bis 3,5. Die Komponente (B) kann mit dem gleichen Typ von Mittel zum Ansäuren, die für die Komponente (A) verwendet werden, angesäuert werden.
  • Sie kann als mehr oder weniger verdickte Flüssigkeit, als Milch oder als Gel vorliegen.
  • Das Mittel zum Färben mit zwei Komponenten kann in einer Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder Kit zum Färben oder beliebigen weiteren Konfektionierungssystemen mit mehreren Abteilungen konfektioniert sein, wobei eine Abteilung die Komponente (A) und eine zweite Abteilung Komponente (B) enthält; diese Vorrichtungen können mit einem Mittel ausgestattet sein, durch das das gewünschte Gemisch auf die Haare gebracht werden kann, wie die Vorrichtungen, die in dem Patent US-A-4 823 985 der Anmelderin beschrieben sind.
  • Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung eines Alkoxy- p-phenylendiamins der Formel (I) als Kuppler in Kombination mit Farbstoffvorprodukten von Oxidationsfarbstoffen zum Färben von Keratinfasern in einem sauren Medium.
  • Das Verfahren zum Färben besteht erfindungsgemäß darin, das erhaltene Gemisch auf das Haar aufzutragen und 3 bis 40 min einwirken zu lassen, worauf das Haar gespült und gegebenenfalls mit Haarwaschmittel gewaschen wird.
  • Es ist erfindungsgemäß ferner möglich, gesondert eine Zusammensetzung, die den Kuppler der Formel (I), das Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes und das Oxidationsmittel enthält, so aufzutragen, daß das sich in-situ auf den Fasern bildende Gemisch wie oben definiert einen pH-Wert unter 7 aufweist.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken.
  • Beispiele 1 bis 23
  • Die Haare werden gefärbt, indem auf natürliche graue Haare mit 90% weißen Haaren oder dauergewellte graue Haare ein Gemisch aufgetragen wird, das kurz zuvor aus der Färbemittelzusammensetzung (A) und der oxidierenden Zusammensetzung (B) hergestellt wurde.
  • Der pH-Wert der erhaltenen Gemische ist in der nachfolgenden Tabelle angegeben.
  • Das Gemisch wird 30 Minuten einwirken gelassen, worauf gespült und mit Haarwaschmittel gewaschen wird.
  • Nach dem Trocknen sind die Haare in den in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Farbschattierungen gefärbt.
  • Färbemittelträger:
  • - mit 2 mol Glycerin veretherter Oleylalkohol 4,0 g
  • - mit 4 mol Glycerin veretherter Oleylalkohol (78% WS) 5,69 g WS
  • - Ölsäure 3,0 g
  • - Oleylamin mit 2 mol Ethylenoxid, unter der Bezeichnung ETHOMEEN 012 von der Firma AKZO im Handel 7,0 g
  • - Diethylaminopropyllaurylaminosuccinamat, Natriumsalz, 55% Wirkstoff (WS) 3,0 g WS
  • - Oleylalkohol 5,0 g
  • - Ölsäurediethanolamid 12,0 g
  • - Propylenglykol 3,5 g
  • - Ethanol 7,0 g
  • - Dipropylenglykol 0,5 g
  • - Propylenglykolmonomethylether 9,0 g
  • - Natriummetabisulfit in wäßriger Lösung, 35% WS 0,45 g WS
  • - Axnmoniumacetat 0,8 g
  • - Antioxidationsmittel, Maskierungsmittel qs

Claims (26)

1. Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, daß auf die Fasern eine Zusammensetzung aufgetragen wird, die in einem zum Färben geeigneten Medium enthält:
- mindestens ein Alkoxy-m-phenylendiamin der folgenden Formel (I) als Kuppler:
worin bedeuten:
R&sub1; eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe, eine C&sub2;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkylgruppe, eine C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkylgruppe, eine C&sub1;&submin;&sub4;- Carboxyalkylgruppe oder eine C&sub1;&submin;&sub4;-Aminoalkylgruppe, wobei die Aminogruppe ein- oder zweifach mit einer C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe substituiert sein kann;
R&sub2; Wasserstoff, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe, eine C&sub2;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkylgruppe oder eine C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkylgruppe;
R&sub3; und R&sub5; unabhängig voneinander H oder OR, wobei R eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe, eine C&sub2;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkylgruppe oder eine C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkylgruppe bedeutet;
R&sub4; Wasserstoff, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe oder NHR';
R&sub6; Wasserstoff, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe, OR oder NHR', wobei R die oben angegebene Bedeutung aufweist;
wobei R' Wasserstoff oder eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe bedeutet,
mit der Maßgabe, daß
a) nur eine der Gruppen R&sub4; und R&sub6; NHR' bedeutet;
b) R&sub3; und OR&sub1; nicht gleichzeitig Methoxy bedeuten können, wenn R&sub2;, R&sub5; und R&sub6; gleichzeitig Wasserstoff bedeuten und R&sub4; NH&sub2; ist;
c) mindestens eine der Gruppen R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; oder R&sub6; Wasserstoff bedeutet;
d) R&sub3;, R&sub4; und R&sub5; nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, wenn R&sub6; NH&sub2;, R&sub2; Wasserstoff und R&sub1; Methyl bedeutet;
e) wenn R&sub1; Ethyl und R&sub2;, R&sub3;, R&sub5; und R&sub6; H bedeuten, R&sub4; nicht NH&sub2; bedeuten kann;
f) R&sub4; NHR' bedeuten muß, wenn R&sub1; Carboxyalkyl oder Aminoalkyl bedeutet;
sowie die Salze dieser Verbindungen;
- mindestens ein Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes oder eine Oxidationsbase;
- mindestens ein Oxidationsmittel;
wobei der pH-Wert der auf die Fasern aufgetragenen Zusammensetzungen unter 7 liegt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Kuppler der Formel (I) ausgewählt ist unter:
- 2,4-Diaminoanisol,
- 2-N-β-Hydroxyethylamino-4-amino-1,3,5- trimethoxybenzol,
- 2-N-β-Hydroxyethylamino-4-amino-1-methoxybenzol,
- 2,4-Diamino-1,5-dimethoxybenzol,
- 2,4-Diamino-5-methoxyphenoxyethanol,
- 2,4-Diamino-1,3,5-trimethoxybenzol,
- 2,4-Diamino-1,5-di-(β-hydroxyethoxy)benzol,
- 2,4-Diamino-phenoxyethanol,
- 2,4-Diamino-6-methyl-1-methoxybenzol,
- 2,4-Diamino-1,6-dimethoxybenzol,
- 2,6-Diamino-4-methyl-1-methoxybenzol,
sowie deren Salzen.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen unter den p-Phenylendiaminen, p-Aminophenolen und heterocyclischen p-Precursoren ausgewählt sind.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die p-Phenylendiamine unter den Verbindungen der folgenden Formel (II) ausgewählt sind:
worin bedeuten:
R&sub7;, R&sub8; und R&sub9;, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxy;
R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1;, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Carbamoylalkyl, Mesylaminoalkyl, Acetylaminoalkyl, Ureidoalkyl, Carbalkoxyaminoalkyl, Sulfoalkyl, Piperidinoalkyl und Morpholinoalkyl, wobei die Alkyl- oder Alkoxygruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen, oder R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; bilden mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Piperidino- oder Morpholino- Heterocyclus,
mit der Maßgabe, daß R&sub7; oder R&sub9; Wasserstoff bedeutet, wenn R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; kein Wasserstoffatom bedeuten, sowie die Salze dieser Verbindungen außer 2,6-Dimethylp-phenylendiamin und 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin.
5. Verfahren nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel (II) ausgewählt sind unter: Isopropyl-p-phenylendiamin, p-Phenylendiamin, 2-Methyl-p-phenylendiamin, Methoxy-p-phenylendiamin, Chlorp-phenylendiamin, 2-Methyl-5-methoxy-p- phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-5-methoxy-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, 3-Methyl-4- amino-N,N-diethyl-anilin, N,N-Di-(β-hydroxyethyl)-p- phenylendiamin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(β-hydroxyethyl)- anilin, 3-Chlor-4-amino-N,N-(β-hydroxyethyl)-anilin, 4- Amino-N,N-(ethyl, carbamoylmethyl)-anilin, 3-Methyl-4- amino-N,N-(ethyl, carbamoylmethyl)-anilin, 4-Amino-N,N- (ethyl, β-piperidinoethyl)-anilin, 3-Methyl-4-amino- N,N-(ethyl, β-piperidinoethyl)-anilin, 4-Amino-N,N- (ethyl, β-morpholinoethyl)-anilin, 3-Methyl-4-amino- N,N-(ethyl, β-morpholinoethyl)-anilin, 4-Amino-N,N- (ethyl, β-acetylaminoethyl)-anilin, 4-Amino-N-(β- methoxyethyl)-anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl, β- acetylamino-ethyl)-anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl, β- mesylaminoethyl)-anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl, β-mesylamino-ethyl)-anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl, β- sulfoethyl)-anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl, β- sulfoethyl)-anilin, N-[(4'-Amino)phenyl]-morpholin und N-[(4'-Amino)phenyl]-piperidin in Form der freien Basen oder in Salzform.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die p-Aminophenole ausgewählt sind unter:
p-Aminophenol, 2-Methyl-4-aminophenol, 3-Methyl-4- aminophenol, 2-Chlor-4-aminophenol, 3-Chlor-4-aminophenol, 2,6-Dimethyl-4-aminophenol, 3,5-Dimethyl-4- aminophenol, 2,3-Dimethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, 2-(β-Hydroxyethyl)-4-aminophenol, 2-Methoxy-4-aminophenol, 3-Methoxy-4-aminophenol, 2,5- Dimethyl-4-aminophenol, 2-Methoxymethyl-4-aminophenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-β-Hydroxyethylaminomethyl-4-aminophenol, 2-Ethoxymethyl-4-aminophenol, 2- (β-Hydroxyethoxy)methyl-4-aminophenol, N-(2-Hydroxy-5- aminobenzyl)-2-methoxyethylamin, N-(2-Hydroxy-5- aminobenzyl)-1-methoxyisopropylamin, N-(2-Hydroxy-5- aminobenzyl)-3-isopropoxypropylamin, 2-Acetylamino-4- aminophenol und 5-Amino-salicylsäure.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen vom ortho-Typ sind, die unter den o-Aminophenolen und o- Phenylendiaminen ausgewählt sind.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Oxidationsmittel unter Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten und Persäuren ausgewählt ist.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert der auf die Keratinfasern aufgetragenen Zusammensetzung im Bereich von 3 bis 6,9 liegt.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die zum Färben von Keratinfasern verwendete Zusammensetzung neben dem Kuppler der Formel (I) weitere Kuppler enthält, die unter den m-Dihydroxybenzolen, m-Aminophenolen, m-Phenylendiaminen, m-N- Acylaminophenolen, m-Ureidophenolen, m-Carbalkoxyaminophenolen, α-Naphthol, Indolkupplern und Kupplern, die eine aktive Methylengruppe aufweisen, wie Diketonverbindungen und Pyrazolone, ausgewählt sind, wobei 2,4-Diamino-1,3-dimethoxybenzol ausgenommen ist.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Kuppler unter 2,4-Dihydroxyphenoxyethanol, 2,4- Dihydroxyanisol, m-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, 2-Methylresorcin, Pyrocatechin, 2-Methyl- 5-N-(β-hydroxyethyl)-aminophenol, 2-Methyl-5-N-(β- mesylaminoethyl)-aminophenol, 6-Hydroxy-benzomorpholin, 6-Amino-benzomorpholin, 2-Methyl-5-aminophenol, 2,6-Dimethyl-3-aminophenol, 3, 4-Methylendioxyphenol, 3, 4-Methylendioxyanilin, 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 7-Hydroxyindol, 7-Aminoindol und deren Salzen ausgewählt sind.
12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung anionische, kationische, nichtionische oder amphotere grenzflächenaktive Stoffe und deren Gemische, Verdickungsmittel, Antioxidantien und/oder beliebige weitere kosmetisch akzeptable Hilfsstoffe enthält.
13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß das zum Färben geeignete Medium aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und einem Lösungsmittel besteht, das unter den niederen Alkanolen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Glycerin, Glykolen oder Glykolethern, Diethylenglykolmonoethylether und Diethylenglykolmonomethylether, aromatischen Alkoholen oder deren Gemischen ausgewählt ist.
14. Mittel zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, daß es zwei Komponenten aufweist: eine Komponente (A), die aus einer Zusammensetzung besteht, die in einem zum Färben geeigneten Medium den Kuppler der Formel (I) nach Anspruch 1 oder 2 und ein Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes nach Anspruch 3 bis 7 enthält, und eine Komponente (B), die aus einer Zusammensetzung besteht, die in einem zum Färben geeigneten Medium das Oxidationsmittel enthält, wobei der pH-Wert der Komponenten (A) und (B) so ist, daß nach dem Mischen von 90 bis 10% Komponente (A) mit 10 bis 90% Komponente (A) das resultierende Gemisch einen pH-Wert unter 7 aufweist.
15. Mittel nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (A) einen pH-Wert im Bereich von 3 bis 10,5 aufweist.
16. Mittel nach Anspruch 14 oder 15, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (A) die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen vom para- und/oder ortho-Typ sowie Kuppler nach Anspruch 1, 2 und 10 in Mengenanteilen im Bereich von 0,3 bis 7 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponente (A), enthält.
17. Mittel nach einem der Ansprüche 14 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration des Kupplers der Formel (I) im Bereich von 0,05 bis 3,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponente (A), liegt.
18. Mittel nach einem der Ansprüche 14 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (A) grenzflächenaktive Stoffe in Mengenanteilen von 0,1 bis 55 Gew.-%, neben Wasser Lösungsmittel in Mengenanteilen im Bereich von 0,5 bis 40 Gew.-%, Verdickungsmittel in Mengenanteilen im Bereich von 0,1 bis 5 Gew.-%, Antioxidantien in Mengenanteilen im Bereich von 0,02 bis 1,5 Gew.-% und/oder beliebige weitere kosmetisch akzeptable Hilfsstoffe enthält.
19. Mittel nach einem der Ansprüche 14 bis 18, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (B) einen pH-Wert von minimal 1 und unter 7 aufweist.
20. Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere von Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß es einen ersten Schritt umfaßt, der darin besteht, die Komponenten des Mittels zum Färben nach einem der Ansprüche 14 bis 19 getrennt voneinander aufzubewahren und vor der Anwendung die Komponenten (A) und (B) in Mengenanteilen von 10 bis 90% Komponente (A) und 90 bis 10% Komponente (B) so zu vermischen, daß eine Zusammensetzung mit einem pH-Wert unter 7 erhalten wird, und das Gemisch unmittelbar nach der Herstellung auf die Keratinfasern aufzutragen.
21. Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder Kit zum Färben, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens zwei Abteilungen aufweist, wobei eine erste Abteilung die Komponente (A) nach einem der Ansprüche 14 bis 18 und die zweite Abteilung die Komponente (B) nach einem der Ansprüche 14 bis 19 enthält.
22. Vorrichtung nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß sie mit einem Mittel ausgestattet ist, mit dem das gewünschte Gemisch aus den Komponenten (A) und (B) auf das Haar aufgebracht werden kann.
23. Verfahren zum Färben nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung auf das Haar aufgetragen und 3 bis 40 min einwirken gelassen wird, worauf das Haar gespült, gegebenenfalls mit Haarwaschmittel gewaschen und nochmals gespült und getrocknet wird.
24. Verwendung der Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 oder 2 als Kuppler in Kombination mit Farbstoffvorprodukten von Oxidationsfarbstoffen zum Färben von Keratinfasern in einem sauren Medium.
25. Gebrauchsfertige Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern, die in dem Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 13 verwendet wird.
26. Zusammensetzung nach Anspruch 25, die den Kuppler der Formel (I) in einem Mengenanteil im Bereich von 0,01 bis 3,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthält.
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