DE69011815T2 - Färbemittel für keratinische Fasern, die Prekursoren von Oxidationsfarbstoffen und Derivaten des 4-Hydroxyindols als Kuppler enthalten und Färbungsverfahren unter deren Verwendung. - Google Patents

Färbemittel für keratinische Fasern, die Prekursoren von Oxidationsfarbstoffen und Derivaten des 4-Hydroxyindols als Kuppler enthalten und Färbungsverfahren unter deren Verwendung.

Info

Publication number
DE69011815T2
DE69011815T2 DE69011815T DE69011815T DE69011815T2 DE 69011815 T2 DE69011815 T2 DE 69011815T2 DE 69011815 T DE69011815 T DE 69011815T DE 69011815 T DE69011815 T DE 69011815T DE 69011815 T2 DE69011815 T2 DE 69011815T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydroxy
amino
methyl
radical
aniline
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69011815T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69011815D1 (de
Inventor
Jean Cotteret
Alex Junino
Herve Richard
Jean-Jacques Vandenbossche
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Application granted granted Critical
Publication of DE69011815D1 publication Critical patent/DE69011815D1/de
Publication of DE69011815T2 publication Critical patent/DE69011815T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue Färbezusammensetzungen für keratinische Fasern und insbesondere für menschliche Haare, welche Oxidationsfarbstoff-Vorstufen und von 4-Hydroxyindol abgeleitete Kuppler enthalten, die Erfindung betrifft auch Färbeverfahren, in denen solche Zusammensetzungen zur Anwendung gelangen.
  • Zahlreiche Patente und Patentanmeldungen lehren die Verwendung von Indolderivaten als Oxidationsfarbstoffe zusammen mit verschiedenen oxidierenden Systemen oder Mitteln, wie EP 0 360 638 und EP 0 271 186.
  • Es ist bekannt, keratinische Fasern, und insbesondere menschliche Haare, mit Färbezusammensetzungen zu färben, die Oxidationsfarbstoff-Vorstufen und insbesondere p- Phenylendiamine , o- oder p-Aminophenole enthalten, welche ganz allgemein als "Oxidationsbasen" bezeichnet werden.
  • Man weiß auch, daß man die mit diesen Oxidationsbasen erhaltenen Farbtöne variieren kann, indem man sie mit Kupplern, die auch Färbungsmodifikatoren genannt werden, wie mit aromatischen m-Diaminen, m-Aminophenolen und m-Diphenolen zusammenbringt.
  • US 4 013 404 beschreibt verschiedene Indolderivate und deren Verwendung als Direktfarbstoffe, Kuppler oder Oxidationsfarbstoff-Vorstufen, abhängig von deren Struktur, zur Färbung von Haaren.
  • Man sucht, auf dem Gebiet der Haarfärbung, nach Oxidationsfarbstoff-Vorstufen oder Kupplern, welche es ermöglichen, den Haaren, in einem alkalischen oxidierenden Milieu, das im allgemeinen bei der Oxidationsfärbung eingesetzt wird, eine Färbung zu verleihen, welche eine genügende Beständigkeit gegenüber Licht, Waschvorgängen, Witterungseinflüssen sowie gegenüber der Transpiration aufweisen.
  • Gegenstand der DE 30 31 709 ist die Verwendung von 4- Hydroxyindol als Kuppler in Kombination mit einer Oxidationsfarbstoff-Vorstufe, in Gegenwart eines Oxidationsmittels. Diese Zusammensetzung liefert nicht immer bezüglich der Eigenschaften der übertragenen Färbungen zufriedenstellende Ergebnisse.
  • Die Anmelderin hat nun bezüglich des vorliegenden Erfindungsgegenstandes herausgefunden, daß bestimmte 4- Hydroxyindolderivate als Kuppler, mit Oxidationsfarbstoff- Vorstufen vom para- oder ortho-Typ, es ermöglichten, nach Aufbringung auf die keratinischen Fasern und insbesondere auf die Haare Färbungen zu erhalten, die besonders bemerkenswerte Beständigkeitseigenschaften gegenüber Licht, Waschvorgängen, Witterungseinflüssen und gegenüber der Transpiration aufwiesen, insbesondere bei Verwendung dieser Kuppler mit p- Phenylendiamin und seinen Derivaten.
  • Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher durch Oxidationsfärbezusammensetzungen zur Verwendung zur Färbung keratinischer Fasern dargestellt, welche mindestens eine Oxidationsfarbstoff-Vorstufe vom para- und/oder ortho-Typ zusammen mit 4-Hydroxyindolderivaten enthalten.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist durch das Verfahren zur Färbung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, dargestellt, wobei eine solche Zusammensetzung angewandt wird. Weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung werden bei der Lektüre der Beschreibung und der folgenden Beispiele ersichtlich.
  • Die Oxidationsfärbezusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung zur Verwendung zur Färbung keratinischer Fasern und insbesondere menschlicher Haare ist im wesetnlichen dadurch gekennzeichnet, daß sie, in einem zur Färbung geeigneten Milieu, mindestens eine Oxidationsfarbstoff-Vorstufe vom para- und/oder ortho-Typ und mindestens einen heterozyklischen Kuppler der Formel (I) :
  • worin R&sub1; ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, R&sub2; ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Niedrigalkyl-, einen Carboxyl- oder Alkoxycarbonylrest, R&sub3; ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Niedrigalkylrest, einen Carboxyl-, Alkoxycarbonyl- oder Formylrest und X ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, ein Halogenatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-, einen Acetylamino- oder C&sub1;&submin;&sub4;-Dialkylaminomethylrest darstellen, wobei mindestens eine der Gruppen X, R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; von Wasserstoff verschieden ist, sowie dessen Salze,
  • enthält.
  • Unter den Verbindungen der Formel (I) sind die besonders bevorzugten Verbindungen diejenigen, in denen der Alkylrest den Methyl- oder Ethylrest darstellt; der Alkoxycarbonylrest stellt einen Methoxy- oder Ethoxycarbonylrest dar.
  • Unter diesen Verbindungen kann man 4-Hydroxy-5-ethoxyindol, 4-Hydroxy-5-methoxyindol, 4-Hydroxy-1-methyl-5-ethoxyindol, 4-Hydroxy-2-ethoxycarbonyl-5-ethoxyindol, 4-Hydroxy-2-methyl- 5-ethoxyindol, 4-Hydroxy-7-methoxy-2,3-dimethylindol, 4- Hydroxy-5-methylindol, 4-Hydroxy-3-chlorindol, 4-Hydroxy-5- dimethylaminomethylindol, 4-Hydroxy-3-formyl-2-methyl-1- ethylindol, 4-Hydroxy-3-formylindol, 4-Hydroxy-3-formyl-2,6- dimethylindol, 4-Hydroxy-3-formyl-1-methylindol, 4-Hydroxy-2- methyl-5-ethoxyindol, 4-Hydroxy-1,5-dimethylindol, 4-Hydroxy- 5-methyl-2-carboxyindol, 4-Hydroxy-6-methyl-3- ethoxycarbonylindol, 4-Hydroxy-7-methylindol, 4-Hydroxy-2,5- dimethyl-1-ethylindol, 4-Hydroxy-2,6-dimethyl-1-ethylindol, 4-Hydroxy-2-methyl-1-ethylindol, 4-Hydroxy-3-ethylindol, 4- Hydroxy-2,6-dimethylindol, 4-Hydroxy-6-methylindol und 4- Hydroxy-2-carboxy-5-methylindol nennen.
  • Das 4-Hydroxy-1,5-dimethylindol und das 4-Hydroxy-2-carboxy- 5-methylindol sind neu und stellen einen weiteren Gegenstand der vorliegenden Erfindung dar.
  • Die Farbstoff-Vorstufen vom para- oder ortho-Typ sind Verbindungen, die keine Farbstoffe an sich darstellen, welche aber einen Farbstoff durch einen oxidativen Kondensationsvorgang bilden, entweder mit ihnen selbst oder in Gegenwart eines Kupplers oder Modifikators.
  • Diese Verbindungen enthalten funktionelle Gruppen, entweder zwei Amino oder eine Amino- und eine Hydroxygruppe, in para- oder ortho-Position, die eine bezogen auf die andere.
  • Die Vorstufen vom para-Typ sind aus p-Phenyldendiaminen, p- Aminophenolen, heterozyklischen Vorstufen vom para-Typ, wie 2,5-Diaminopyridin, 2-Hydroxy-5-aminopyridin, Tetraaminopyrimidin, und den als "doppelte" bezeichneten Basen ausgewählt.
  • Als p-Phenylendiamine kann man Verbindungen der folgenden Formel (II):
  • worin R&sub4;, R&sub5; und R&sub6;, gleich oder verschieden, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R&sub7; und R&sub8;, gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Carbamylalkyl-, Mesylaminoalkyl-, Acetylaminoalkyl-, Ureidoalkyl-, Carbalkoxyaminoalkyl-, Piperidinoalkyl-, Morpholinoalkylrest darstellen, wobei die Alkyl- oder Alkoxygruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen, oder R&sub7; und R&sub8;, zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Piperidino- oder Morpholino-Heterozyklus bilden, mit der Maßgabe, daß R&sub4; oder R&sub6; ein Wasserstoffatom darstellen, wenn R&sub7; und R&sub8; kein Wasserstoffatom darstellen, sowie die Salze dieser Verbindungen nennen.
  • Unter den Verbindungen der Formel (II) kann man insbesondere nennen: p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, Methoxy-p- phenylendiamin, Chlor-p-phenylendiamin, 2, 6-Dimethyl-p- phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2-Methyl-5- methoxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-5-methoxy-p- phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, 3-Methyl-4- amino-N,N-diethylanilin, N,N-Di(β-hydroxyethyl)-p- phenylendiamin, 3-Methyl-4-amino-N,N-di- (β- hydroxyethyl)anilin, 3-Chlor-4-amino-N,N-di- (β- hydroxyethyl)anilin, 4-Amino-N,N- (ethyl,carbamylmethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N- (ethyl,carbamylmethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,β- piperidinoethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl,β- piperidinoethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,β- morpholinoethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl,β- morpholinoethyl) anilin, 4-Amino-N,N- (ethyl,β- acetylaminoethyl)anilin, 4-Amino-N-(β-methoxyethyl)anilin, 3- Methyl-4-amino-N,N-(ethyl,β-acetylaminoethyl)anilin, 4-Amino- N,N-(ethyl,β-mesylaminoethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N- (ethyl,β-mesylaminoethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,β- sulfoethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl,β- sulfoethyl)anilin, N-((4'-Amino)phenyl)morpholin, N-((4'- Amino)phenyl)piperidin.
  • Die Oxidationsfarbstoff-Vorstufen vom para-Typ können in die Färbezusammensetzung entweder in Form der freien Base oder in Form von Salzen, wie in Form des Hydrochlorids, Hydrobromids oder des Sulfats, eingebracht werden.
  • Als p-Aminophenole kann man p-Aminophenol, 2-Methyl-4- aminophenol, 3-Methyl-4-aminophenol, 2-Chlor-4-aminophenol, 3-Chlor-4-aminophenol, 2,6-Dimethyl-4-aminophenol, 3,5- Dimethyl-4-aminophenol, 2,3-Dimethyl-4-aminophenol, 2- Hydroxymethyl-4-aminophenol, 2-(β-Hydroxyethyl)-4- aminophenol, 2-Methoxy-4-aminophenol, 3-Methoxy-4- aminophenol, 2,5-Dimethyl-4-aminophenol, 2-Methoxymethyl-4- aminophenol nennen.
  • Die Oxidationsfarbstoff-Vorstufen vom ortho-Typ sind aus o- Aminophenolen, wie 1-Amino-2-hydroxybenzol, 6-Methyl-1- hydroxy-2-aminobenzol, 4-Methyl-1-amino-2-hydroxybenzol, und aus o-Phenylendiaminen ausgewählt.
  • Die als doppelt bezeichneten Basen sind Bisphenylalkylendiamine der Formel:
  • worin:
  • Z&sub1; und Z&sub2;, gleich oder verschieden, Hydroxy- oder NHR&sub3;- Gruppen, worin R&sub3; ein Wasserstoffatom oder einen Niedrigalkylrest bedeutet,
  • R&sub1; und R&sub2;, gleich oder verschieden, entweder Wasserstoffatome oder Halogenatome oder auch Alkylgruppen,
  • R ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Aminoalkylgruppe, deren Aminorest substituiert sein kann, und
  • Y einen Rest darstellen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den folgenden Resten:
  • worin n eine ganze Zahl von 0 bis 8 und n' eine ganze Zahl von 0 bis 4 sind, wobei diese Base in Form ihrer Säureadditionssalze vorliegen kann.
  • Die Alkyl- oder Alkoxyreste stellen vorzugsweise eine Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere einen Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Methoxy- oder Ethoxyrest dar.
  • Unter den Verbindungen der Formel (IIbis) kann man N,N'-Bis(β hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3-diamino-2- propanol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'- aminophenyl)ethylendiamin, N,N'-Bis(4- aminophenyl) tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)- N,N'-bis(4-aminophenyl)tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4- methylaminophenyl)tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'- bis(4'-amino-3'-methylphenyl) ethylendiamin nennen.
  • Die Färbezusammensetzungen können auch zusätzlich zum heterozyklischen Kuppler der Familie der 4-Hydroxyindole der oben definierten Formel (I) weitere an sich bekannte Kuppler enthalten, wie m-Diphenole, m-Aminophenole, m- Phenylendiamine, m-Acylaminophenole, m-Ureidophenole, m- Carbalkoxyaminophenole, α-Naphthol, 4-Hydroxyindol, Kuppler mit einer aktiven Methylengruppe, wie β-Ketoverbindungen und Pyrazolone.
  • Unter diesen Kupplern kann man insbesondere nennen 2,4- Dihydroxyphenoxyethanol, 2,4-Dihydroxyanisol, m-Aminophenol, den Monomethylether von Resorcin, 2-Methyl-5-N-(β- hydroxyethyl)aminophenol, 2-Methyl-5-N-(β- mesylaminoethyl)aminophenol, 6-Hydroxybenzomorpholin, 2,4- Diaminoanisol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 6- Aminobenzomorpholin, (2-N-(β-Hydroxyethyl)amino-4-amino)- phenoxyethanol, 2-Amino-4-N-(β-hydroxyethyl)aminoanisol, (2,4-Diamino)phenyl-β,γ-dihydroxypropylether, 2,4- Diaminophenoxyethylamin, 2-Methyl-5-aminophenol, 2,6- Dimethyl-3-aminophenol und deren Salze.
  • Man kann diesen Zusammensetzungen, wie dies im Stand der Technik wohl bekannt ist, insbesondere im Hinblick darauf, die durch die Oxidationsfarbstoff-Vorstufen und den Kuppler der Formel (I) übertragenen Färbungen bezüglich der Farbtöne abzustufen oder zu bereichern, Direktfarbstoffe, wie Azo-, Anthrachinonfarbstoffe oder die nitrierten Derivate der Benzolreihe, zufügen.
  • Die Zusammensetzungen enthalten kein Chinonderivat der Familie der Benzochinone oder Naphthochinone, die das 4- Hydroxyindolderivat oxidieren können.
  • Die Zusammensetzungen enthalten weder ein Jodid noch ein Nitrition, welche in Mengen vorliegen würden, die geeignet wären, die Oxidationsfarbstoff-Vorstufen und den heterozyklischen Kuppler zu oxidieren. Dieser Ausschluß schließt die Möglichkeit nicht aus, Wasser zu verwenden, das im natürlichen Zustand diesen Typ von Ionen in Form von Spuren enthält.
  • Die Gesamtheit an Oxidationfarbstoff-Vorstufen vom para- und/oder ortho-Typ, sowie die in den Färbezusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung eingesetzten Kuppler, stellen vorzugsweise 0,3 bis 7 Gew.% dar, bezogen auf Gesamtgewicht der genannten Zusammensetzung. Die Konzentration an Verbindungen (I) kann von 0,05 bis 3,5 Gew.% schwanken, bezogen auf Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  • Das zur Färbung geeignete Milieu ist im allgemeinen durch ein wässriges Milieu dargestellt, und sein pH kann von 8 bis 11 schwanken und beträgt vorzugsweise 9 bis 11.
  • Er wird auf den gewünschten Wert mit einem alkalisch machenden Mittel eingestellt, wie Ammoniak, Alkalicarbonaten, Alkanolaminen wie Mono-, Di- oder Triethanolamin.
  • Die erfindungsgemäßen Färbezusammensetzungen enthalten auch, in ihrer bevorzugten Ausführungsform, anionische, kationische, nicht-ionische, amphotere oberflächenaktive Mittel oder deren Mischungen. Als oberflächenaktive Mittel kann man Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate, Sulfate, Ethersulfate und Sulfonate von Fettalkoholen, quaternäre Ammoniumsalze, wie Trimethylcetylbromid, Cetylpyrimidiniumbromid, Ethanolamide von gegebenenfalls oxethylierten Fettsäuren, polyoxethylierte Säuren, Alkohole oder Amine, polyglycerierte Alkohole, polyoxethylierte oder polyglycerierte Alkylphenole sowie polyoxethylierte Alkylsulfate nennen.
  • Die oberflächenaktiven Mittel sind in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Mengenverhältnissen von 0,5 bis 55 Gew.%, vorzugsweise von 2 bis 50 Gew.%, bezogen auf Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorhanden.
  • Die Zusammensetzungen können auch organische Lösungsmittel zur Solubilisierung der Verbindungen enthalten, die in Wasser nicht genügend löslich sein sollten. Als Lösungsmittel kann man beispielsweise C&sub1;&submin;&sub4;-Niedrigalkanole wie Ethanol und Isopropanol, Glycerin, Glycole oder Ether von Glycol, wie 2- Butoxyethanol, Ethylenglycol, Propylenglycol, den Monoethylether und Monomethylether von Diethylenglycol sowie aromatische Alkohole wie Benzylalkohol oder Phenoxyethanol sowie analoge Produkte oder deren Mischungen nennen.
  • Die Lösungsmittel sind vorzugsweise in Mengenverhältnissen von 1 bis 40 Gew.%, insbesondere von 5 bis 30 Gew.%, bezogen auf Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorhanden.
  • Die Verdickungsmittel, die man in die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einbringen kann, können insbesondere aus Natriumalginat, Gummi Arabikum, Cellulosederivaten, Acrylsäure-Polymeren, Xanthan-Gummi ausgewählt sein. Man kann auch mineralische Verdickungsmittel, wie Bentonit, heranziehen.
  • Die Verdickungsmittel sind vorzugsweise in Mengenverhältnissen von 0,1 bis 5 Gew.%, insbesondere von 0,2 bis 3 Gew.%, bezogen auf Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorhanden.
  • Die Antioxidantien, die in den Zusammensetzungen vorliegen können, sind insbesondere aus Natriumsulfit, Thioglycolsäure, Natriumbisulfit, Ascorbinsäure, Hydrochinon und Homogentisinsäure ausgewählt. Die Antioxidantien liegen in der Zusammensetzung in Mengenverhältnissen von 0,05 bis 1,5 Gew.%, bezogen auf Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor.
  • Die Zusammensetzungen können auch weitere kosmetisch zulässige Hilfstoffe enthalten, wie z.B. Eindringmittel, Sequestriermittel, Parfüm-Produkte, Puffer usw.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in verschiedenen Formen vorliegen, wie in Form von Flüssigkeiten, Creme-Produkten, Gelen oder in jeder weiteren Form, die sich zur Durchführung einer Färbung keratinischer Fasern und insbesondere menschlicher Haare eignet. Die Zusammensetzungen können auch in Aerosol-Fläschchen in Gegenwart eines Treibmittels zubereitet sein.
  • Die erfindungsgemäßen Färbezusammensetzungen, die eine Oxidationsfarbstoff-Vorstufe vom para- und/oder ortho-Typ und einen Kuppler der Formel (I) enthalten, werden in Verfahren zur Färbung keratinischer Fasern und insbesondere menschlicher Haare angewandt, gemäß einem Verfahren, wobei die Entwicklung durch ein Oxidationsmittel durchgeführt wird.
  • Gemäß diesem Verfahren mischt man zum Zeitpunkt des Gebrauchs die oben beschriebene Färbezusammensetzung mit einer oxidierenden Lösung in einer zur Entwicklung einer Färbung hinreichenden Menge, dann bringt man die erhaltene Mischung auf die keratinischen Fasern und insbesondere die menschlichen Haar auf.
  • Die oxidierende Lösung enthält als Oxidationsmittel Wasser, das mit Sauerstoff beladen ist, Harnstoffperoxid oder Persalze, wie Ammoniumpersulfat. Man verwendet vorzugsweise eine Wasserlösung, die mit 20 Volumina Sauerstoff beladen ist.
  • Die erhaltene Mischung wird auf die Haare aufgetragen, und man läßt das Ganze 10 bis 40 Minuten lang, vorzugsweise 15 bis 30 Minuten lang, verweilen, worauf man die Haare spült, sie unter Shamponieren wäscht, erneut spült und trocknet.
  • Der heterozyklische Kuppler der oben definierten Formel (I) kann auch in einem Verfahren in mehreren Stufen zur Anwendung gebracht werden, wobei man in eine der Stufen die Oxidationsfarbstoff-Vorstufe vom para- und/oder ortho-Typ und, in einer weiteren Stufe, den Kuppler der Formel (I) aufträgt.
  • Das Oxidationsmittel kann auch, kurz vor der Anwendung, in die aufgetragene Zusammensetzung zu einem zweiten Zeitpunkt eingebracht oder auch auf die keratinischen Fasern selbst zu einem dritten Zeitpunkt aufgebracht werden, wobei die Bedingungen des Verweilens und Trocknens oder Waschens die gleichen sind.
  • Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der vorliegenden Erfindung.
  • In den Beispielen stellt man die folgende Zusammensetzung her:
  • Zusammensetzung (A) :
  • - Färbemittel xg
  • - Octyldodecanol, verkauft unter der Bezeichnung 8,0 g EUTANOL G von Henkel
  • - Ölsäure 20,0 g
  • - Laurylethersulfat von Monoethanolamin, verkauft 3,0 g unter der Bezeichnung SIPON LM 35 von Henkel
  • - Ethylalkohol 10,0 g
  • - Benzylalkohol 10,0 g
  • - Cetylstearylalkohol, mit 33 Mol Ethylenoxid, 2,4 g verkauft unter der Bezeichnung SIMULSOL GS von SEPPIC
  • - Ethylendiamintetraessigsäure 0,2 g
  • - kationisches Polymer aus den wiederkehrenden 2,2 g Einheiten:
  • - Monoethanolamin 7,5 g
  • - Diethanolamid von Linolensäure, verkauft unter 8,0 g der Bezeichnung COMPERLAN F von HENKEL
  • - Ammoniak mit 20% NH&sub3; 10,2 g
  • - Natriummetabisulfit, in wässriger Lösung mit 35% 1,3 g
  • - Hydrochinon 0,15 g
  • - 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon 0,20 g
  • - Entmineralisiertes Wasser auf 100,0 g
  • Die in der folgenden Tabelle angegebenen Färbemittel werden in den angegebenen Mengen eingebracht.
  • Die Zusammensetzungen werden in den jeweiligen Gewichtsverhältnissen mit einer oxidierenden Zusammensetzung vermischt, die mit 20 Volumina Sauertoff beladenes Wasser enthält und deren pH 3 beträgt.
  • Die auf diese Weise durchgeführten Mischungen werden 30 Minuten lang auf graue, zu 90% weiße Haare aufgetragen, dann werden die Haare gespült und unter Shamponieren gewaschen, erneut gespült und dann getrocknet.
  • Die in der Tabelle angegebenen Färbungen entsprechen einer Färbung, die man nach der Trocknung feststellt.
  • Zusammensetzung (B)
  • Man stellt die folgende Färbemischung her:
  • - Färbemittel xg
  • - Oleylalkohol, polyglyceriert mit 2 Mol Glycerin 4,5 g
  • - Oleylalkohol, polyglyceriert mit 4 Mol Glycerin 4,5 g
  • - ETHOMEEN O 12 - von ARMOON HESS CHEMICAL Ltd. 4,5 g (Oleylamin, oxethyliert mit 12 Mol Ethylenoxid)
  • - COMPERLAN KD - von HENKEL (Diethanolamid von 9,0 g Kopra)
  • - Propylenglycol 4,0 g
  • - 2-Butoxyethanol 8,0 g
  • - Ethanol (960) 6,0 g
  • - MASQUOL DTPA - von PROTEX (Pentanatriumsalz von 2,0 g Diethylentriaminpentaessigsäure)
  • - Hydrochinon 0,15 g
  • - Natriumbisulfit-Lösung (35º Bé) 1,3 g
  • - Ammoniak (22º Bé) 10,0 g
  • - Wasser auf 100,0 g
  • Die in der folgenden Tabelle angegebenen Färbemittel werden in den genannten Mengen eingebracht.
  • In den Beispielen 1 bis 10 verwendet man die Zusammensetzung A.
  • In den Beipsielen 11 bis 17 verwendet man die Zusammensetzung B.
  • Die Zusammensetzungen werden in den jeweiligen Gewichtsverhältnissen mit einer oxidierenden Zusammensetzung vermischt, die mit 20 Volumina Sauerstoff beladenes Wasser enthält und deren pH 3 beträgt.
  • Die auf diese Weise durchgeführten Mischungen werden 30 Minuten lang auf graue, zu 90% weiße Haare für die Beispiele 1 bis 13 und 15 bis 17 und auf entfärbte Haare für das Beispiel 14 aufgetragen, dann wird gespült und unter Shamponieren gewaschen, erneut gespült und dann getrocknet.
  • Die in der Tabelle angegebenen Färbungen entsprechen einer Färbung, die man nach Trocknung feststellt. Tabelle I heterozyklischer Kuppler der Formel (I) Vorstufe vom p-Type Farbe 2,3-Dimethyl-4-hydroxy-7-methoxyindol 2,3-Dimethyl-4-hydroxy-7-methoxyin-dol 4-Hydroxy-5-methoxyindol 4-Hydroxy-5-methylindol 4-Hydroxy-5-methoxy-2-methylindol p-Phenylendiamin p-Aminophenol hellblond aschfarben beige blond irisiert goldgelb blond beige aschfarben violinfarben rot kupferfarben hellblond aschfarben blond aschfarben Tabelle II heterozyklischer Kuppler der Formel (I) Vorstufe vom p-Typ Farbe 4-Hydroxy-5-ethoxy-2-methoxycarbonylindol 4-Hydroxy-2-methyl-5-ethoxyindol 1-Methyl-5-ethoxy-4-hydroxyindol 4-Hydroxy-5-methylindol 4-Hydroxy-5-(dimethylaminomethyl)indol 4-Hydroxy-3-formylindol 4-Hydroxy-5-methyl-2-carboxylindol p-Phenylendiamin p-Aminophenol hellblond irisiert aschfarben hellblond kupferfarben irisiert hellblond beige goldgelb beige orange orange kastanienfarben purpur schwarz gebläut kastanienfarben aschfarben beige leicht goldgelb grau purpur
    • Herstellungsbeispiele
  • Beispiel 1: Herstellung von 1,5-Dimethyl-4-hydroxyindol
    • a) Herstellung von 4-Benzyloxy-1,5-dimethylindol
  • Man legt nacheinander 4-Benzyloxy-5-methylindol, erhalten nach F. TROXLER et al, Helvetica Chimica Acta, 51, 1203 (1968) (2,5 g, 0,0105 Mol), Soda mit 50% (12 ml), Toluol (7 ml) und Tetrabutylammoniumsulfat (280 mg) vor.
  • Man erwärmt auf 60ºC und fügt Dimethylsulfat (1,2 ml) zu, man beläßt das ganze bei 60ºC 30 Minuten lang, man verdünnt mit Wasser und trennt die beiden Phasen.
  • Man wäscht die organische Phase mit Wasser, trocknet sie und dampft das Lösungsmittel ein.
  • Man erhält ein blaßgrünes Öl. Nach Chromatogrpahie über Kieselgel (Eluierungsmittel: CH&sub2;Cl&sub2;/Heptan 50:50) erhält man ein farbloses Öl von 4-Benzyloxy-1,5-dimethylindol (1,9 g).
  • Ausbeute: 72%
  • Analyse: C&sub1;&sub7;H&sub1;&sub7;NO
  • C H N O
  • berechnet 81,24 6,82 5,57 6,37
  • gefunden 81,06 6,88 5,45 6,28
    • b) Herstellung von 1,5-Dimethyl-4-hydroxyindol
  • Eine Mischung aus dem vorgenannten Derivat (1, 8 g, 0,0072 Mol), Cyclohexen (2,5 ml), absolutem Ethanol (15 ml) und Palladium auf Kohle (0,4 g) wird 3 h lang am Rückfluß gehalten.
  • Man filtriert in der Wärme und dampft das Lösungsmittel ein.
  • Man erhält nach Durchlaufen einer Kolonne von Kieselgel (Eluierungsmittel: CH&sub2;Cl&sub2;) ein gebrochen weißes Pulver von 1,5-Dimethyl-4-hydroxyindol (0,5 g).
  • Ausbeute = 44%, F. = 68ºC
  • Analyse: C&sub1;&sub0;H&sub1;&sub1;NO
  • C H N O
  • berechnet 74,51 6,88 8,69 9,92
  • gefunden 74,48 6,90 8,72 10,10
    • Beispiel 2 Herstellung von 2-Carboxy-4-hydroxy-5-methylindol
  • Man legt nacheinander 4-Benzyloxy-2-carboxy-5-methylindol, erhalten gemäß F. TROXLER et al, Helvetica Chimica Acta, 51, 1203 (1968) (0,8 g, 2,84 x 10&supmin;³ mol) Cyclohexen (1,5 ml), absolutes Ethanol (8 ml) und Palladium auf Kohle (0,2 g) vor.
  • Man hält das ganze 2 h lang am Rückfluß. Man filtriert in der Wärme, spült ergiebig mit warmem Methanol und dampft das Lösungsmittel ein. Man kristallisiert aus Methanol um, um ein gebrochen weißes Pulver von 2-Carboxy-4-hydroxy-5-methylindol (0,5 g) zu erhalten.
  • Ausbeute = 61%, F. = 262ºC
  • Analyse: C&sub1;&sub0;H&sub9;NO&sub3;
  • C H N O
  • berechnet 62,82 4,74 7,33 25,11
  • gefunden 62,85 4,76 7,28 25,35

Claims (22)

1. Färbezusammensetzung für keratinische Fasern, insbesondere für menschliche Haare, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem zur Färbung dieser Fasern geeigneten Milieu mindestens eine Oxidationsfarbstoff-Vorstufe vom para-Typ oder mindestens eine Oxidationsfarbstoff-Vorstufe vom ortho- Typ zusammen mit mindestens einem heterozyklischen Kuppler der Formel:
worin R&sub1; ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, R&sub2; ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Niedrigalkyl-, einen Carboxyl- oder Alkoxycarbonylrest, R&sub3; ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Niedrigalkylrest, einen Carboxyl-, Alkoxycarbonyl- oder Formylrest und X ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, ein Halogenatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-, einen Acetylamino- oder C&sub1;&submin;&sub4;-Dialkylaminomethylrest darstellen, wobei mindestens eine der Gruppen X, R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; von Wasserstoff verschieden ist, sowie dessen Salze,
enthält.
2. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel (I) aus 4-Hydroxy-5-ethoxyindol, 4-Hydroxy-5-methoxyindol, 4-Hydroxy-1-methyl-5-ethoxyindol, 4-Hydroxy-2-ethoxycarbonyl-5-ethoxyindol, 4-Hydroxy-2-methyl- 5-ethoxyindol, 4-Hydroxy-7-methoxy-2,3-dimethylindol, 4- Hydroxy-5-methylindol, 4-Hydroxy-3-chlorindol, 4-Hydroxy-5- dimethylaminomethylindol, 4-Hydroxy-3-formyl-2-methyl-1- ethylindol, 4-Hydroxy-3-formylindol, 4-Hydroxy-3-formyl-2,6- dimethylindol, 4-Hydroxy-3-formyl-1-methylindol, 4-Hydroxy-2- methyl-5-ethoxyindol, 4-Hydroxy-1,5-dimethylindol, 4-Hydroxy- 5-methyl-2-carboxyindol, 4-Hydroxy-6-methyl-3- ethoxycarbonylindol, 4-Hydroxy-7-methylindol, 4-Hydroxy-2,5- dimethyl-1-ethylindol, 4-Hydroxy-2,6-dimethyl-1-ethylindol, 4-Hydroxy-2-methyl-1-ethylindol, 4-Hydroxy-3-ethylindol, 4- Hydroxy-2,6-dimethylindol, 4-Hydroxy-6-methylindol und 4- Hydroxy-2-carboxy-5-methylindol
ausgewählt sind.
3. Zusammensetzung gemäß jedem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxidationsfarbstoff-Vorstufen vom para-Typ aus p- Phenylendiaminen, p-Aminophenolen, heterozyklischen Vorstufen vom para-Typ und aus den als "doppelte" bezeichneten Basen ausgewählt sind.
4. Zusammensetzung gemäß jedem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die p-Phenylendiamine aus Verbindungen der Formel (II) ausgewählt sind: worin R&sub4;, R&sub5; und R&sub6;, gleich oder verschieden, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R&sub7; und R&sub8;, gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Carbamylalkyl-, Mesylaminoalkyl-, Acetylaminoalkyl-, Ureidoalkyl-, Carbalkoxyaminoalkyl-, Piperidinoalkyl-, Morpholinoalkylrest darstellen, wobei die Alkyl- oder Alkoxygruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen, oder R&sub7; und R&sub8;, zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Piperidino- oder Morpholino-Heterozyklus bilden, mit der Maßgabe, daß R&sub4; oder R&sub6; ein Wasserstoffatom darstellen, wenn R&sub7; und R&sub8; kein Wasserstoffatom darstellen, sowie aus Salzen dieser Verbindungen.
5. Zusammensetzung gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel (II) aus p-Phenylendiamin, p- Toluylendiamin, Methoxy-p-phenylendiamin, Chlor-p-- phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl- p-phenylendiamin, 2-Methyl-5-methoxy-p-phenylendiamin, 2,6- Dimethyl-5-methoxy-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p- phenylendiamin, 3-Methyl-4-amino-N,N-diethylanilin, N,N-Di(β- hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 3-Methyl-4-amino-N,N-di-(β- hydroxyethyl)anilin, 3-Chlor-4-amino-N,N-di-(β- hydroxyethyl)anilin, 4-Amino-N,N- (ethyl,carbamylmethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N- (ethyl,carbamylmethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,β- piperidinoethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl,β- piperidinoethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,p- morpholinoethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl,β- morpholinoethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,β- acetylaminoethyl)anilin, 4-Amino-N-(β-methoxyethyl)anilin, 3- Methyl-4-amino-N,N-(ethyl,β-acetylaminoethyl)anilin, 4-Amino- N,N-(ethyl,β-mesylaminoethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N- (ethyl,β-mesylaminoethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,β- sulfoethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl,β- sulfoethyl)anilin, N-((4'-Amino)phenyl)morpholin, N-((4'- Amino)phenyl)piperidin und aus deren Salzen ausgewählt sind.
6. Zusammensetzung gemäß jedem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die p-Aminophenole aus p-Aminophenol, 2-Methyl-4- aminophenol, 3-Methyl-4-aminophenol, 2-Chlor-4-aminophenol, 3-Chlor-4-aminophenol, 2,6-Dimethyl-4-aminophenol, 3,5- Dimethyl-4-aminophenol, 2,3-Dimethyl-4-aminophenol, 2- Hydroxymethyl-4-aminophenol, 2-(β-Hydroxyethyl)-4- aminophenol, 2-Methoxy-4-aminophenol, 3-Methoxy-4- aminophenol, 2,5-Dimethyl-4-aminophenol, 2-Methoxymethyl-4- aminophenol ausgewählt sind.
7. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxidationsfarbstoff-Vorstufen vom ortho-Typ aus o- Aminophenolen und o-Phenylendiaminen ausgewählt sind.
8. Zusammensetzung gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Doppelbasen Bisphenylalkylendiamine der Formel sind:
worin:
Z&sub1; und Z&sub2;, gleich oder verschieden, Hydroxy- oder NHR&sub3;- Gruppen, worin R&sub3; ein Wasserstoffatom oder einen Niedrigalkylrest bedeutet,
R&sub1; und R&sub2;, gleich oder verschieden, entweder Wasserstoffatome oder Halogenatome oder auch Alkylgruppen,
R ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Aminoalkylgruppe, deren Aminorest substituiert sein kann, und
Y einen Rest darstellen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den folgenden Resten:
worin n eine ganze Zahl von 0 bis 8 und n' eine ganze Zahl von 0 bis 4 sind, wobei diese Base in Form ihrer Säureadditionssalze vorliegen kann.
9. Zusammensetzung gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel (IIbis) aus N,N'-Bis(β- hydroxyethyl-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3-diamino-2-propanol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'- aminophenyl)ethylendiamin, N,N'-Bis(4- aminophenyl)tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)- N,N'-bis(4-aminophenyl)tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4- methylaminophenyl)tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'- bis(4'-amino-3'-methylphenyl) ethylendiamin ausgewählt sind.
10. Zusammensetzung gemäß jedem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung auch, zusätzlich zu den heterozyklischen Kupplern der Formel (I), m-Diphenole, m-Aminophenole, m- Phenylendiamine, m-Acylaminophenole, m-Ureidophenole, m- Carbalkoxyaminophenole, α-Naphthol, 4-Hydroxyindol, β- Ketoverbindungen und Pyrazolone enthält.
11. Zusammensetzung gemäß jedem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung auch Direktfarbstoffe enthält.
12. Zusammensetzung gemäß jedem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxidationsfarbstoffe vom para- und/oder ortho-Typ und die Kuppler in Mengenverhältnissen von 0,3 bis 7 Gew.%, bezogen auf Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorhanden sind.
13. Zusammensetzung gemäß jedem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) in Mengenverhältnissen von 0,05 bis 3,5 Gew.%, bezogen auf Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegt.
14. Zusammensetzung gemäß jedem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß das zur Färbung der Fasern geeignete Milieu wässrig ist und einen pH von 8 bis 11 aufweist.
15. Zusammensetzung gemäß jedem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung auch anionische, kationische, nichtionische, amphotere oberflächenaktive Mittel oder deren Mischungen enthält.
16. Zusammensetzung gemäß jedem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung auch organische Lösungsmittel in Mengenverhältnissen von 1 bis 40 Gew.%, bezogen auf Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthält.
17. Zusammensetzung gemäß jedem der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung auch Verdickungsmittel, Antioxidantien, Eindringmittel, Sequestriermittel, Puffer und/oder Parfüm- Produkte enthält.
18. Zusammensetzung gemäß jedem der Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form von Flüssigkeiten, Creme-Produkten, Gelen vorliegt und gegebenenfalls als Aerosole in Gegenwart eines Treibmittels zubereitet ist.
19. Verfahren zur Färbung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, dadurch gekennzeichnet, daß man eine in jedem der Ansprüche 1 bis 18 definierte Zusammensetzung auf die genannten Fasern, in Gegenwart einer oxidierenden Lösung, aufbringt, die Zusammensetzung 10 bis 40 Minuten lang in Kontakt mit den Fasern beläßt und im Anschluß an die Aufbringung eine Spülung der Haare, einen Waschvorgang, eine Spülung und einen Trockenvorgang folgen läßt.
20. Verfahren zur Färbung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, dadurch gekennzeichnet, daß man zu einem ersten Zeitpunkt die Oxidationsfarbstoff- Vorstufe vom para- und/oder ortho-Typ und, zu einem zweiten Zeitpunkt, mindestens einen heterozyklischen Kuppler der Formel (I) aufträgt, wobei die oxidierende Lösung entweder kurz vor dem Gebrauch in die zum zweiten Zeitpunkt aufgetragene Zusammensetzung eingebracht oder auch auf die Fasern zu einem dritten Zeitpunkt aufgetragen wird.
21. Verwendung einer Verbindung der Formel:
worin R&sub1; ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, R&sub2; ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Niedrigalkyl-, einen Carboxyl- oder Alkoxycarbonylrest, R&sub3; ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Niedrigalkylrest, einen Carboxyl-, Alkoxycarbonyl oder Formylrest und x ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, ein Halogenatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-, einen Acetylamino- oder C&sub1;&submin;&sub4;-Dialkylaminomethylrest darstellen, wobei mindestens eine der Gruppen X, R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; von Wasserstoff verschieden ist, sowie von deren Salzen als Kuppler für die Oxidationsfärbung keratinischer Fasern, wobei man mindestens eine Oxidationsfarbstoff-Vorstufe vom para- und/oder ortho-Typ zur Anwendung bringt.
22. Neue Verbindung, ausgewählt aus 4-Hydroxy-1,5- dimethylindol und 4-Hydroxy-2-carboxy-5-methylindol.
DE69011815T 1989-11-10 1990-11-08 Färbemittel für keratinische Fasern, die Prekursoren von Oxidationsfarbstoffen und Derivaten des 4-Hydroxyindols als Kuppler enthalten und Färbungsverfahren unter deren Verwendung. Expired - Fee Related DE69011815T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8914794A FR2654335A1 (fr) 1989-11-10 1989-11-10 Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives du 4-hydroxyindole, et procede de teinture les mettant en óoeuvre.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69011815D1 DE69011815D1 (de) 1994-09-29
DE69011815T2 true DE69011815T2 (de) 1995-01-05

Family

ID=9387299

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69011815T Expired - Fee Related DE69011815T2 (de) 1989-11-10 1990-11-08 Färbemittel für keratinische Fasern, die Prekursoren von Oxidationsfarbstoffen und Derivaten des 4-Hydroxyindols als Kuppler enthalten und Färbungsverfahren unter deren Verwendung.

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5609649A (de)
EP (1) EP0428441B1 (de)
JP (1) JP3070946B2 (de)
KR (1) KR0185701B1 (de)
CN (1) CN1051668A (de)
AT (1) ATE110257T1 (de)
AU (1) AU646821B2 (de)
BR (1) BR9005671A (de)
CA (1) CA2029660C (de)
DE (1) DE69011815T2 (de)
ES (1) ES2058853T3 (de)
FR (1) FR2654335A1 (de)
ZA (1) ZA908927B (de)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2649009B1 (fr) * 1989-07-03 1991-10-11 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques a base de monohydroxyindole et de 5,6-dihydroxyindole et composition mise en oeuvre
FR2659228B1 (fr) * 1990-03-08 1994-10-14 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec des 6 ou 7-monohydroxy-indoles a ph acide et compositions mises en óoeuvre.
FR2664305B1 (fr) * 1990-07-05 1992-10-09 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives du 4-hydroxyindole a ph acide et compositions mise en óoeuvre.
US6569211B2 (en) 1991-11-19 2003-05-27 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien 5,6-dihydroxyindolines as additives for hair dyeing preparations
FR2687570A1 (fr) * 1992-02-21 1993-08-27 Oreal Composition cosmetique a base d'agents tensio-actifs non-ioniques et de polymeres substantifs cationiques ou amphoteres et son utilisation comme support de teinture ou de decoloration.
KR100276113B1 (ko) * 1992-05-15 2000-12-15 죤엠.산드레 가속 초임계 유체 추출법
DE4342009C2 (de) * 1993-12-09 1996-05-23 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
DE4418533C2 (de) * 1994-05-27 1996-04-11 Hunger Walter Dr Ing E H Sattelkupplung, Verfahren zum Herstellen einer Sattelkupplung sowie Verwendung einer Platte
FR2729565A1 (fr) * 1995-01-20 1996-07-26 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2729566B1 (fr) * 1995-01-20 1997-06-13 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2729567B1 (fr) * 1995-01-20 1997-06-13 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2730926B1 (fr) * 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2730922B1 (fr) * 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins deux bases d'oxydation et un coupleur indolique, et procede de teinture
FR2730923B1 (fr) * 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une base d'oxydation, un coupleur indolique et un coupleur heterocyclique additionnel, et procede de teinture
FR2730924B1 (fr) * 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de diaminopyrazole et un coupleur heterocyclique et procede de teinture
FR2730925B1 (fr) * 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2736640B1 (fr) * 1995-07-13 1997-08-22 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives n-substitues du 4-hydroxy indole, nouveaux derives, leur procede de synthese, leur utilisation pour la teinture, et procede de teinture
FR2739025B1 (fr) * 1995-09-25 1997-10-31 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2739026B1 (fr) * 1995-09-25 1997-10-31 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
CZ292632B6 (cs) 1995-10-05 2003-11-12 Kyoto Pharmaceutical Industries, Ltd. Indolinový, indolový nebo tetrahydrochinolinový derivát a farmaceutický přípravek s jeho obsahem
FR2752575B1 (fr) * 1996-08-23 1998-10-02 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives 2-iminoindoliniques, nouveaux derives, leur procede de synthese, et procede de teinture
FR2752574B1 (fr) * 1996-08-23 1998-10-02 Oreal Derives de 2-imino-2,3-dihydro-1h-indoles, procedes de preparation, utilisations en cosmetique et dermatologie, compositions les mettant en oeuvre, procedes de teinture
FR2752578B1 (fr) * 1996-08-23 1998-09-25 Oreal Produit derives de 2-imino-2,3-dihydro-1h-indoles, procedes de preparation, utilisation en cosmetique et compositions cosmetiques les mettant en oeuvre
US6673122B1 (en) 1997-02-26 2004-01-06 L'oréal Compositions for dyeing keratin fibers containing para-aminophenols, dyeing process, novel para-aminophenols and process for their preparation
FR2760012B1 (fr) 1997-02-26 2000-08-18 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des para-aminophenols, procede de teinture, nouveaux para-aminophenols et leur procede de prepraration
US5849042A (en) * 1997-11-19 1998-12-15 Bristol-Myers Squibb Hair dye compositions containing 2,3 dialkyl-4-aminophenol and a 2-alkyl-1-naphthol
ID27444A (id) 1998-06-23 2001-04-12 Henkel Ommanditgesellschaft Au Zat pewarna
FR2783520B1 (fr) 1998-09-21 2000-11-10 Oreal Nouveaux 4-hydroxyindoles cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procede de teinture
FR2786094B1 (fr) * 1998-11-20 2001-01-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2788273B1 (fr) * 1999-01-08 2001-02-16 Oreal Nitrophenylenediamines cationiques monobenzeniques, leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales les renfermant et procedes de teinture
DE10051032A1 (de) * 2000-10-14 2002-04-18 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel mit 2-Chlor-p-aminophenol
FR2831055B1 (fr) * 2001-10-24 2004-05-28 Oreal Composition tinctoriale comprenant au moins une base heterocyclique et le 1-n-(b-hydroxyethyl) 4-hydroxy indole a titre de coupleur ; procedes de teinture
EP2476405A1 (de) 2011-01-18 2012-07-18 The Procter & Gamble Company Haarfärbezusammensetzungen mit Alkalisierungsmittel ohne Ammoniak
EP2476407A1 (de) 2011-01-18 2012-07-18 The Procter & Gamble Company Verfahren zur Herstellung von Haarfärbezusammensetzungen
WO2015000095A1 (en) 2013-07-05 2015-01-08 Industrial Technology Research Institute Flexible display and method for fabricating the same
WO2019074736A1 (en) * 2017-10-13 2019-04-18 Noxell Corporation COMPONENTS FOR COLORING KERATIN, COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND METHODS AND USE THEREOF
US10646415B1 (en) 2018-10-31 2020-05-12 L'oreal Hair-coloring compositions, aerosol products, and methods for coloring hair

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4013404A (en) * 1970-12-06 1977-03-22 American Cyanamid Company Method of dyeing hair with indolines, indoles and indazoles
DE2426439A1 (de) * 1974-05-31 1975-12-11 Boehringer Mannheim Gmbh Blutzuckersenkende indol-2-carbaldehyde und verfahren zu deren herstellung
DE2906551B1 (de) * 1979-02-16 1980-06-04 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-2-methylindolen
DE3031709A1 (de) * 1980-08-22 1982-04-22 Wella Ag, 6100 Darmstadt Mittel und verfahren zur oxidativen faerbung von haaren
JPS5965073A (ja) * 1982-10-05 1984-04-13 Kowa Co インド−ル誘導体
US4776857A (en) * 1986-11-21 1988-10-11 Repligen Corporation Use of hydroxylated indoles as dye precursors
LU87333A1 (fr) * 1988-09-08 1990-04-06 Oreal Procede de teintures des fibres keratiniques avec un derive d'indole associe a un nitrite et composition de mise en oeuvre
LU87338A1 (fr) * 1988-09-12 1990-04-06 Oreal Utilisation de derives d'indole pour la teinture de matieres keratiniques,compositions tinctoriales,composes nouveaux et procede de teinture
LU87336A1 (fr) * 1988-09-12 1990-04-06 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec un monohydroxyindole associe a un iodure et compositions mises en oeuvre

Also Published As

Publication number Publication date
AU646821B2 (en) 1994-03-10
JPH03206025A (ja) 1991-09-09
KR0185701B1 (ko) 1999-05-01
CA2029660C (fr) 2002-01-15
JP3070946B2 (ja) 2000-07-31
ATE110257T1 (de) 1994-09-15
DE69011815D1 (de) 1994-09-29
EP0428441A2 (de) 1991-05-22
EP0428441A3 (en) 1991-05-29
AU6589290A (en) 1991-05-16
CA2029660A1 (fr) 1991-05-11
FR2654335A1 (fr) 1991-05-17
CN1051668A (zh) 1991-05-29
KR910009235A (ko) 1991-06-28
BR9005671A (pt) 1991-09-17
FR2654335B1 (de) 1995-01-20
ZA908927B (en) 1991-08-28
EP0428441B1 (de) 1994-08-24
ES2058853T3 (es) 1994-11-01
US5609649A (en) 1997-03-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69011815T2 (de) Färbemittel für keratinische Fasern, die Prekursoren von Oxidationsfarbstoffen und Derivaten des 4-Hydroxyindols als Kuppler enthalten und Färbungsverfahren unter deren Verwendung.
DE69024597T2 (de) Färbemittel, das Oxydationsfarbvorstufen und Aminoindol-Kuppler enthält
DE69309638T2 (de) Färbemittel für keratinische Fasern enhaltend Paraphenylenediamines, Metaphenylenediamines und Benzimidazolderivaten, sowie Färbungsverfahren unter deren Verwendung
DE69100880T3 (de) Verfahren zur keratinischen Färbung mit 4-Hydroxyindol bei säurigem pH-Wert und Mittel.
DE69103932T2 (de) Verfahren zur Färbung von keratinischen Fasern mit 6- oder 7-Monohydroxyindolen unter säurischem pH und Zusammensetzungen.
DE69414479T2 (de) Oxydationsfärbemittel für keratinische Fasern enthaltend ein Para-Aminophenol, 2-Methyl-5-Aminophenol und ein Paraphenylendiamin und/oder ein Bis-Phenylalkylendiamin
DE69405821T2 (de) Keratinische Fasern Oxidationsfarbemittel enthaltend einen Para-Aminophenol, einen Meta-Aminophenol und eine Paraphenyldiamine und/oder eine Bis-Phenylalkylendiamin
DE69100879T2 (de) Verfahren zur keratinischen Faserfärbung mit 4-Hydroxyindolderivaten bei säurigem pH-Wert und Mittel.
DE60122607T2 (de) Haarfarbe
DE69003496T2 (de) Färbeverfahren für keratinische Fasern mit Indolfarbstoffen und Oxidationsfarbstoffvorprodukten und Färbemittel.
DE69405195T2 (de) Verwendung von 3-substituierten para-aminophenolen zum färben von keratinfasern und neue substituierte 3-para-aminophenole
DE69229061T2 (de) Verfahren zum färben von keratinfasern unter verwendung eines alkoxymetaphenylendiamins mit saurem ph-wert und zusammensetzung hierfür
DE69204694T2 (de) Verwendung von Indolderivaten als Koppler zur Färbung von keratinischen Fasern.
DE69211000T2 (de) Meta-aminophenolen,verwendung als kupplungen für oxydationsfarbstoffe für keratinische fäser, zusammensetzungen und farbenprozessen
DE69317975T2 (de) Verwendung von Schwefelenthaltenden Metaphenylenediaminen zur Färbung von Keratinfasern und neue Schwefelenthaltende Metaphenylene-Diamine
DE69201558T2 (de) Verfahren zur färbung keratinischer fasern mit aminoindolen bei basischem ph-wert, dazu verwendete zusammensetzungen.
EP0309652B1 (de) Haarfärbemittel
DE69313978T2 (de) Verwendung von 4-Hydroxy oder 4-Aminobenzimidazol oder Ihren Derivaten as wie Kuppler-substanzen in Oxidationsfärbungszusammensetzungen, sowie Zusammensetzungen und Verfahren zu deren Anwendung
DE68904942T2 (de) Mindestens eine doppelte und eine einfache farbbase enthaltendes oxidationsfaerbemittel und verfahren zur faerbung mit diesem mittel.
DE69414314T2 (de) Oxidationsfärbemittel für keratinische Fasern enthaltend ein para-Aminophenol, ein meta-Aminophenol und ein Metaphenylendiamin
DE69100920T2 (de) Verfahren zum Färben von Keratinfasern mit 2,4-Diamino-1,3-dimethoxybenzol in einem sauren Medium sowie Mittel zur Durchführung des Verfahrens.
DE69012055T2 (de) Derivaten des 6- oder 7-Hydroxyindols als Kuppler enthaltende Mittel und Färbungsverfahren unter deren Verwendung.
DE69205470T2 (de) Färbemittel für Keratinfasern, das Oxydationsfarbstoffvorprodukte und Hydroxybenzofuran-Kuppler enthält, und Verfahren zur Färbung mit diesem Mittel.
DE3731395A1 (de) Mittel zum faerben von haaren
DE69418285T2 (de) Färbemittel, das schwefelhaltige p-Phenylendiamine enthält, schwefelhaltige p-Phenylendiamine und Verfahren zur Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee