LU87336A1 - Procede de teinture des fibres keratiniques avec un monohydroxyindole associe a un iodure et compositions mises en oeuvre - Google Patents
Procede de teinture des fibres keratiniques avec un monohydroxyindole associe a un iodure et compositions mises en oeuvre Download PDFInfo
- Publication number
- LU87336A1 LU87336A1 LU87336A LU87336A LU87336A1 LU 87336 A1 LU87336 A1 LU 87336A1 LU 87336 A LU87336 A LU 87336A LU 87336 A LU87336 A LU 87336A LU 87336 A1 LU87336 A1 LU 87336A1
- Authority
- LU
- Luxembourg
- Prior art keywords
- indole
- composition
- hydroxy
- dyeing
- hydrogen peroxide
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 86
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 44
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 40
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 18
- JHFAEUICJHBVHB-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(O)=CC2=C1 JHFAEUICJHBVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 97
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 67
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims description 49
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- -1 iodide ions Chemical class 0.000 claims description 30
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 25
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims description 22
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 15
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 15
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 13
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 claims description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 3
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical class COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 claims description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 2
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002193 fatty amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229940006461 iodide ion Drugs 0.000 claims description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 claims description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N n-propyl alcohol Natural products CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-M oxidooxomethyl Chemical compound [O-][C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 claims 2
- OSNDKMMOJAUTDW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylindol-6-ol Chemical compound C1=C(O)C=C2N(C)C(C)=CC2=C1 OSNDKMMOJAUTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BJMUOUXGBFNLSN-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylindole Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(C)=CC2=C1 BJMUOUXGBFNLSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ORVPXPKEZLTMNW-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-7-ol Chemical compound OC1=CC=CC2=C1NC=C2 ORVPXPKEZLTMNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OWVWIOHXPDECMB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2C(C)=C(C)NC2=C1 OWVWIOHXPDECMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JKIGVFLHAJUPCP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-indol-6-ol Chemical compound C1=C(O)C=C2NC(C)=CC2=C1 JKIGVFLHAJUPCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyindole Chemical compound OC1=CC=CC2=C1C=CN2 NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydroxyindole Chemical compound C1=C(O)C(O)=CC2=C1NC=C2 SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HJUFFOMJRAXIRF-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-1h-indole-2-carboxylic acid Chemical compound C1=C(O)C=C2NC(C(=O)O)=CC2=C1 HJUFFOMJRAXIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical class CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 claims 1
- TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N acetic acid;methoxymethane Chemical compound COC.CC(O)=O TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims 1
- RBSPDPOMMJRYQE-UHFFFAOYSA-N benzene;nitric acid Chemical class O[N+]([O-])=O.C1=CC=CC=C1 RBSPDPOMMJRYQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004054 benzoquinones Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 claims 1
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 26
- 229920002907 Guar gum Chemical class 0.000 description 10
- 239000000665 guar gum Chemical class 0.000 description 10
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 10
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 10
- 241000282372 Panthera onca Species 0.000 description 9
- 229920013806 TRITON CG-110 Polymers 0.000 description 9
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 9
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 9
- 241000233803 Nypa Species 0.000 description 7
- 235000005305 Nypa fruticans Nutrition 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 5
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 5
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 5
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 5
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 4
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 3
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical class CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEFUSISIFJGCHA-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-6-phenylmethoxyindole Chemical compound C1=C2N(C)C=CC2=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 AEFUSISIFJGCHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OOOVRUXKQGYTPJ-UHFFFAOYSA-N 1-methylindol-6-ol Chemical compound C1=C(O)C=C2N(C)C=CC2=C1 OOOVRUXKQGYTPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZXYQEHISUMZAT-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(CC=2C(=CC=C(C)C=2)O)=C1 XZXYQEHISUMZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 2
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 2
- 229920013683 Celanese Polymers 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229940107816 ammonium iodide Drugs 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical class CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical class C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCAXITAPTVOLGL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diaminophenol Chemical class NC1=CC=CC(O)=C1N PCAXITAPTVOLGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYHGMRPBEQFDEC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethyl)benzonitrile Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1C#N PYHGMRPBEQFDEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRLORWPBJZEGBX-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazine Chemical class C1=CC=C2NCCOC2=C1 YRLORWPBJZEGBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGBKJKDRMRAZKC-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzene-1,2-diol Chemical class NC1=CC=CC(O)=C1O MGBKJKDRMRAZKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPMICYBCFBLGOZ-UHFFFAOYSA-N 6-phenylmethoxy-1h-indole Chemical compound C=1C=C2C=CNC2=CC=1OCC1=CC=CC=C1 FPMICYBCFBLGOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 0 CC(/C=C/C1)(/C=C/c2c1[n](*)c(*)c2*)O Chemical compound CC(/C=C/C1)(/C=C/c2c1[n](*)c(*)c2*)O 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Chemical class 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002305 Schizophyllan Chemical class 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 244000186561 Swietenia macrophylla Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Chemical class 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- KVXNKFYSHAUJIA-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethoxyethane Chemical compound CC(O)=O.CCOCC KVXNKFYSHAUJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- PRKQVKDSMLBJBJ-UHFFFAOYSA-N ammonium carbonate Chemical class N.N.OC(O)=O PRKQVKDSMLBJBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000011162 ammonium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000002610 basifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001222 biopolymer Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M hydron;tetrabutylazanium;sulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N imidurea Chemical compound O=C1NC(=O)N(CO)C1NC(=O)NCNC(=O)NC1C(=O)NC(=O)N1CO ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Chemical class 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Chemical class 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
- A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Procédé de teinture des fibres kêratiniques avec un monohydroxyindole associé à un iodure et compositions mises en oeuvre.
L'invention est relative à un nouveau procédé de coloration des fibres kêratiniques et plus particulièrement des fibres kêratiniques humaines, telles que les cheveux, avec un monohydroxyindole associé à des ions iodure et aux compositions mises en oeuvre dans ce procédé.
La teinture des cheveux par des dérivés hydroxylés de 11 indole a déjà été proposée dans le passé, en particulier dans le brevet US-A-4.013.404, ainsi que dans le brevet FR-A-2.252.841 et dans la demande allemande DE-A-3.031.709.
On utilise généralement dans ces procédés antérieurs, lorsque les colorants sont utilisés à titre de colorants d'oxydation, des agents oxydants, tels que le peroxyde d'hydrogène ou différents perseis pour développer la coloration.
Ces procédés de l'état de la technique comportent cependant un certain nombre d'inconvénients dans la mesure où ils conduisent à des nuances peu puissantes malgré de longs temps de pose ou à des teintures en surface très peu résistantes aux agents extérieurs tels que les intempéries ou le soleil, ou encore aux shampooings et à la transpiration.
La demanderesse vient de découvrir, ce qui fait l'objet de la présente invention, qu'en associant des ions iodure avec un monohydroxyindole défini ci-après, il était possible d'obtenir de façon surprenante des teintures particulièrement puissantes et résistantes. L'association permet, par ailleurs, d'obtenir une bonne couverture des cheveux blancs, un unisson amélioré et une teinture moins sélective.
L'invention a donc pour objet un procédé de teinture mettant en oeuvre un monohydroxyindole et des ions iodure en présence de peroxyde d'hydrogène.
Un autre objet de l'invention est constitué par des compositions mises en oeuvre dans ce procédé, ainsi que les kits ou nécessaires de teinture à plusieurs compartiments, contenant les différents composants destinés à être utilisés dans le procédé conforme à l'invention.
D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Le procédé de teinture des fibres kératiniques, de préférence les fibres kêratiniques humaines conformes à l'invention, est essentiellement caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition (A) contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé de formule (I) :
(I) dans laquelle :
Ri désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4; R2 et R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur en C1-C4, un radical carboxyle, un radical alcoxycarbonyle; le radical OH occupe une seule des positions 4, 6 ou 7 du cycle aromatique; ou au moins un de ses sels ou de ses précurseurs, associé - soit à des ions iodure, - soit à du peroxyde d'hydrogène; l'application de cette composition (A) étant précédée ou suivie par l'application d'une composition (B) qui contient, dans un milieu approprié pour la teinture : - soit du peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 2 et 12, lorsque la composition (A) contient des ions iodure; - soit des ions iodure à un pH compris entre 2 et 11, lorsque la composition (A) contient du peroxyde d'hydrogène.
Le dérivé hydroxylê (i) peut se présenter sous sa forme protégée OZ (Z étant un groupement acyle en C2-C5 et de préférence Z est acetyle), mais dans ce cas le pH de la composition (A) doit être tel qu'il y ait libération de la fonction hydroxylê.
Parmi les composés de formule (I), les composés particulièrement préférés sont des composés dans lesquels le radical alkyle désigne méthyle, éthyle; le radical alcoxycarbonyle désigne méthoxycarbonyle ou éthoxycarbonyle.
Parmi les composés de formule (I), on peut plus particulièrement citer l'hydroxy-6 indole, l'hydroxy-6 méthyl-1 indole, l'hydroxy-6 méthoxy carbonyl-3 indole, l'hjdroxy-6 méthyl-1 méthoxy carbonyl-3 indole, l'acétoxy-6 mêthyl-1 méthoxycarbonyl-3 indole, l'acétoxy-6 méthyl-1 diméthoxycarbonyl-2,3 indole, l'acétoxy-6 diméthyl-1,2 indole, l'hydroxy-6 diméthyl-1,2 indole, l'hydroxy-6 méthyl-2 indole, l'hydroxy-6 carboxy-2 indole, l'hydroxy-6 diméthyl-2,3 indole, l'hydroxy-6 carboxy-3 indole, l'hydroxy-6 êthoxÿcarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 êthoxycarbonyl-2 indole, l'acétoxy-6 indole, l'hydroxy-6 mêthyl-3 indole, l'hydroxy-7 indole, l'hydroxy-4 indole.
Parmi ceux-ci, l'hydroxy-6 méthyl-1 indole est un composé nouveau dont il sera donné ci-après la synthèse.
Les composés plus particulièrement préférés sont l'hydroxy-6 indole et l'hydroxy-4 indole.
L'ion iodure utilisé conformément à l'invention est de. préférence un iodure de métal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium et plus particulièrement 1'iodure de potassium.
Le procédé conforme à l'invention est mis en oeuvre de façon préférentielle en appliquant dans la première étape la composition (A) contenant les ions iodure sous la forme d'iodure de métal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium et les dérivés d'indole répondant à la formule (I), définis ci-dessus, puis dans une deuxième étape, après éventuellement un rinçage intermédiaire, la composition (B) contenant le peroxyde d'hydrogène.
Le procédé conforme à 1'invention est de préférence appliqué à la teinture des cheveux et en particulier celle des cheveux humains vivants, auquel cas, le milieu utilisé doit être cosmétiquement acceptable.
Selon une forme de réalisation préférée, on rince les fibres kêratiniques entre les deux étapes, ce qui permet, entre autre, d'éviter le tachage du cuir chevelu lorsque la composition est utilisée pour la teinture des cheveux humains.
L'invention peut également être mise en oeuvre sans rinçage intermédiaire, ce qui permet notamment de diminuer les temps de pose.
La composition (A) utilisée dans cette variante du procédé conforme à l'invention et qui constitue un autre objet de celle-ci, est essentiellement caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un dérivé d'indole répondant à la formule (I) définie ci-dessus et au moins des ions iodure.
Dans les compositions utilisées conformément à l'invention, les indoles de formule (I) sont généralement présents dans des proportions comprises entre 0,01 et 5% en poids, de préférence entre 0,03 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition (A).
La proportion en ions iodure est de préférence comprise entre 0,007 et 4% en poids exprimée en ions I~ et plus particulièrement comprise entre 0,08 et 1,5% en poids exprimée en ions I" par rapport au poids total de la composition (A) ou (B).
La teneur est peroxyde d'hydrogène dans les solutions d'eau oxygénée utilisées, est généralement comprise entre 1 et 40 volumes et de préférence entre 2 et 20 volumes et plus particulièrement entre 3 et 10 volumes.
Selon une variante du procédé, le pH de la solution d'eau oxygénée est de préférence compris entre 2 et 9 .
Le rapport en poids des dérivés d1indole de formule (I) aux ions iodure est compris de préférence entre 0,05 et 10 et plus particulièrement entre 0,5 et 2.
Le procédé de teinture conforme à 1'invention et mis en oeuvre en prévoyant des temps de pose pour les différentes compositions appliquées dans chacune des étapes du procédé, est compris entre 10 secondes et 45 minutes, et de préférence de l'ordre de 2 à 25 minutes et plus particulièrement de l'ordre de 2 à 10 minutes.
La demanderesse a pu constater que la teinture réalisée grâce au procédé conforme à l'invention permettait d'obtenir des colorations rapides, pénétrant bien dans les fibres, notamment les fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, sans les dégrader. Ces colorations présentent, par ailleurs, une résistance améliorée aux agents extérieurs, aux shampooings et à la transpiration ou aux traitements d'ondulation permanente.
On a également pu noter que les cheveux teints plusieurs fois à la suite de la repousse étaient plus doux, plus brillants et avaient de meilleures propriétés mécaniques que les cheveux teints en mettant en oeuvre les procédés de l'état antérieur de la technique.
Les compositions mises en oeuvre dans le procédé selon l'invention peuvent se présenter sous des formes diverses, telles que des liquides plus ou moins épaissis ou gélifiés, des crèmes, des émulsions, des mousses, et éventuellement être conditionnées dans des dispositifs aérosols ou bien sous d'autres formes appropriées pour réaliser des teintures.
Le milieu approprié pour la teinture est préférentiellement un milieu aqueux constitué par de l'eau ou un mélange eau-solvant(s).
Le ou les solvant (s) est (sont) choisi (s) de préférence parmi les solvants organiques, cosmétiquement acceptables lorsqu'ils sont destinés à être utilisés pour la teinture des cheveux humains. Ces solvants sont choisis en particulier parmi l'alcool éthylique, l'alcool propylique ou isopropylique, l'alcool tertiobutylique, 1'êthylèneglycol, les éthers monomêthylique, monoêthylique ou monobutylique de 1 ' êthylèneglycol, l'acétate du monoéthyléther de 1'êthylèneglycol, le propylèneglycol, les monométhyléthers du propylèneglycol et du dipropylèneglycol, le lactate de méthyle.
Les solvants particulièrement préférés sont l'alcool éthylique, le propylèneglycol, les monoéthyl et monobutyléthers de 1'êthylèneglycol.
Selon une forme de réalisation de l'invention, le milieu approprié pour la teinture peut être constitué par des solvants anhydre, tels que ceux définis ci-dessus, la composition étant dans ce cas, soit mélangée au moment de l'emploi avec un milieu aqueux, soit appliquée sur les fibres kératiniques mouillées au préalable, par une composition aqueuse.
On appelle, conformément à l'invention, un milieu ou solvant anhydre, un milieu ou un solvant contenant moins de 1% d'eau.
Lorsque le milieu approprié pour la teinture est constitué par un mélange eau-solvant(s), les solvants sont utilisés de préférence à des concentrations comprises entre 0,5 et 75% en poids par rapport au poids total de la composition et en particulier entre 2 et 50%.
Les compositions utilisées conformément à 11 invention peuvent également contenir tous autres adjuvants habituellement utilisés pour la teinture des fibres kératiniques et en particulier des adjuvants cosmétiquement acceptables/ lorsque ces compositions sont appliquées pour teindre les cheveux humains vivants.
Dans ces derniers cas, les compositions peuvent contenir, notamment, des amides gras en des quantités préférentielles de 0,05 à 10% en poids, des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges, présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,1 et 50% en poids, des épaississants présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,1 à 5% en poids, des parfums, des agents séquestrants, des agents filmogènes, des agents de traitement, des agents dispersants, des agents de conditionnement, des agents conservateurs, des agents opacifiants, des agents de gonflement des fibres kératiniques.
Les épaississants peuvent être choisis parmi 1'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar, les biopolymères, la gomme de xanthane ou les scléroglucanes, les dérivés de cellulose, notamment les éthers de cellulose, tels que la méthylcellulose, 1'hydroxyéthylcellulose, 1'hydroxypropylmêthylcellulose, les sels de sodium de la carboxymêthylcellulose et les polymères d'acide acrylique éventuellement réticulés. On peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite.
Les agents alcalinisants, utilisables dans ces compositions, peuvent être en particulier des amines telles que les alcanolamines, les alkylamines, les hydroxydes ou les carbonates alcalins ou d'ammonium.
Les agents d'acidification, utilisables dans ces compositions, peuvent être choisis parmi l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide phosphorique, l'acide chlorhydrique, l'acide citrique.
Lorsque la composition est utilisée sous forme de mousse, elle peut être conditionnée sous pression dans un dispositif aérosol, en présence d'un agent propulseur et d'au moins un générateur de mousse. Les agents générateurs de mousse peuvent être des polymères moussants, anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges ou des agents tensio-actifs du type défini ci-dessus.
Ces compositions peuvent également contenir d'autres colorants utilisables pour la teinture des fibres kératiniques et connus en eux-mêmes, et plus particulièrement le dihydroxy-5,6 indole ou ses dérivés décrits plus particulièrement dans le FR-A-2.595.245.
Il est également possible d'introduire dans ces compositions des colorants d'oxydation choisis en particulier parmi les précurseurs de colorants d'oxydation du type para ou ortho, constitués par des paraphénylènediamines, des paraaminophénols, des orthoaminophénols, des orthophênylènediamines, des bases hétérocycliques ou bien les coupleurs ou nuanceurs choisis en particulier parmi les phénols, les mêtadiphénols, les mêtaaminophénols, les métaphénylènediamines, les dérivés mono- ou polyhydroxylés du naphtalène et de 1'aminonaphtalène, les pyrazolones, les benzomorpholines. On peut également utiliser des colorants d'oxydation dits "rapides", tels que les dérivés trihydroxylés du benzène, les diamino hydroxybenzènes, les aminodihydroxybenzènes ou les triaminobenzènes.
Ces compositions peuvent également contenir des colorants directs choisis parmi les dérivés nitrés de la série benzênique, les colorants anthraquinoniques, les colorants naphtoquinoniques et benzoquinoniques.
En vue de la mise en oeuvre du procédé conforme à l'invention, les différentes compositions peuvent être conditionnées dans un dispositif à plusieurs compartiments encore appelé "kit" ou nécessaire de teinture, comportant tous les composants destinés à être appliqués pour une même teinture sur les fibres kératiniques, en applications successives avec ou sans prémélange.
De tels dispositifs sont connus en eux-mêmes et peuvent comporter un premier compartiment contenant la composition (A) contenant les dérivés d1 indole de formule (I), en présence des ions iodure dans un milieu approprié pour la teinture et dans un second compartiment, la composition (B) à base de peroxyde d'hydrogène.
Une autre forme de réalisation peut consister à prévoir un premier compartiment renfermant une composition (Aj) contenant le monohydroxyindole de formule (I) et un second compartiment renfermant une composition (A2) à base de peroxyde d'hydrogène et un troisième compartiment contenant les ions iodure, respectivement dans des milieux appropriés pour la teinture, la composition (A^) et la composition (A2) étant destinées à être mélangées tout juste avant application.
Un dispositif particulièrement bien adapté pour la mise en oeuvre de l'invention est constitué par un ensemble distributeur du type de ceux décrits par la demanderesse dans FR-A-2.586.913, comportant deux poches séparées réunies dans un étui souple, les deux poches renfermant les compositions telles que définies ci-dessus.
Les dispositifs à plusieurs compartiments, utilisés selon l'invention, peuvent être équipés de compartiments supplémentaires, notamment lorsque les milieux utilisés pour la composition (A) à base du dérivé d1indole de formule (I) sont anhydres. On procède dans ce cas, avant emploi, au mélange avec un support aqueux approprié pour la teinture, présent dans un autre compartiment.
Ces dispositifs à plusieurs compartiments ou kits, utilisés conformément à l'invention, peuvent être équipés de moyens de mélange au moment de l'emploi, connus en eux-mêmes et leur contenu peut être conditionné sous atmosphère inerte.
Le procédé et les compositions utilisés conformément à l'invention peuvent être mis en oeuvre pour teindre les cheveux naturels ou déjà teints, permanentes ou non ou défrisés ou les cheveux fortement ou légèrement décolorés, éventuellement permanentes. Il est également possible de les utiliser pour la teinture des fourrures ou de la laine.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
EXEMPLE DE PREPARATION Préparation de l'hydroxy-6 méthyl-1 indole.
1ère étape :
Préparation du benzyloxy-6 méthyl-1 indole.
A 125 g de soude en pastilles dans 125 ml d'eau, on ajoute 300 ml de toluène, 50 ml de sulfate de méthyle et 7,36 g d'hydrogénosulfate de tétrabutyl-ammonium, puis, sous agitation, 0,33 mole (73,6 g) de benzyloxy-6 indole. Après la fin de 11 exothermicité, on maintient l'agitation 15 minutes. Le milieu réactionnel est dilué par deux volumes d'eau. Après séparation de la phase organique, la phase aqueuse est extraite au toluène. Par évaporation, après lavage à l'eau et séchage des phases organiques, on obtient le produit attendu. Il fond à 79°C.
L'analyse du produit obtenu, après recristallisation du méthanol, donne les résultats suivants :
Analyse Calculé pour Trouvé
Ci6Hi5NO
C 81,01 80,92 H 6,33 6,36 N 5,91 5,80 0 6,75 6,99 2ème étape :
Préparation de l'hydroxy-6 methyl-1 indole.
On chauffe 30 minutes au reflux le mélange constitué de 0,24 mole (57 g) de benzyloxy-6 méthyl-1 indole, 5,7 g de palladium à 10% sur charbon, 114 ml de cyclohexène et 170 ml d'éthanol à 96°. On filtre chaud afin d'éliminer le catalyseur. Après évaporation sous vide du filtrat, on obtient une huile qui, solubilisée dans 1'ether isopropylique, conduit après évaporation à sec, au produit attendu. Il fond à 74 °C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
Analyse Calculé pour Trouvé
C9H9NO
C 73,47 73,57 H 6,12 6,12 N 9,52 9,39 0 10,88 11,07 EXEMPLES D'APPLICATION EXEMPLE 1 - Hydroxy-6 indole 2,0 g - Iodure de potassium 1,0 g - Alcool éthylique - 15,0 g - Acide citrique qs pH=l,8 - Eau qsp 100,0 g
Cette composition est appliquée pendant 5 minutes sur des cheveux gris à 90% de blancs.
On applique alors, sans rinçage intermédiaire, sur ces cheveux, pendant 10 minutes, une solution d'eau oxygénée à pH 3 titrant 12,5 volumes. On rince et on sèche. Les cheveux sont teints dans une nuance châtain.
EXEMPLE 2 - Hydroxy-6 indole 2,0 g - Iodure de potassium 1,0 g - Alcool éthylique 10,0 g - Gomme de guar hydroxypropylée vendue sous la dénomination de JAGUAR HP 60 par la Société MEYHALL 1,0 g - Alkyléther de glycoside vendu â la concentration de 60% MA sous la dénomination de TRITON CG 110
par la Société SEPPIC 5,0 g MA
- Soude qs pH=9 “ Eau qsp 100,0 g
Cette composition est appliquée 5 minutes sur des cheveux gris à 90% blancs. Après rinçage, on applique, sur les cheveux, une solution d'eau oxygénée à pH 3 titrant 12,5 volumes et ceci pendant 10 minutes. Après rinçage et séchage, les cheveux sont teints dans une nuance blond nacré.
EXEMPLE 3 - Hydroxy-6 indole 1,0 g - Iodure de potassium 1,0 g - Alcool éthylique 10,0 g - Gomme de guar hydroxypropylée vendue sous la dénomination de JAGUAR HP 60 par la Société MEYHALL 1,0 g - Alkyléther de glycoside vendu à la concentration de 60% MA sous la dénomination de TRITON CG 110
par la Société SEPPIC 5,0 g MA
- pH spontané =6,7 ~ Eau qsp 100,0 g
On applique cette composition sur des cheveux gris 90% blancs pendant 15 minutes. On rince les cheveux puis on applique en massant pendant 5 minutes une solution d'eau oxygénée titrant 12,5 volumes et à pH 3.
Après rinçage à l'eau et séchage, on obtient une coloration blond naturel légèrement cendré.
EXEMPLE 4 - Hydroxy-6 indole 0,8 g - Dihydroxy-5,6 indole 0,3 g - Iodure de potassium 1,0 g - Alcool éthylique 10,0 g - Gomme de guar hydroxypropylée vendue sous la dénomination de JAGUAR HP 60 par la Société MEYHALL 1,0 g - Alkyléther de glycoside vendu à la concentration de 60% MA sous la dénomination de TRITON CG 110
par la Société SEPPIC 5,0 g MA
- Acide chlorhydrique qs pH=4,4 - Eau qsp 100,0 g
On applique cette composition 15 minutes sur des cheveux gris à 90% blancs puis on rince. On applique alors 5 minutes une solution d'eau oxygénée à pH 3 titrant 12,5 volumes. On rince à nouveau. Les cheveux sont alors colorés dans une nuance châtain clair.
EXEMPLE 5 - Hydroxy-4 indole 1,0 g - Iodure de potassium 1,0 g - Alcool éthylique 10,0 g - Gomme de guar hydroxypropylée vendue sous la dénomination de JAGUAR HP 60 par la Société MEYHALL 1,0 g - Alkylêther de glycoside vendu à la concentration de 60% MA sous la dénomination de TRITON CG 110
par la Société SEPPIC 5,0 g MA
- Conservateur vendu sous la dénomination de GERMAL 115 par la Société SUTTON 0,1 g - Conservateur vendu sous la dénomination de NIPA ESTER 82121 par la Société NIPA LAB ' 0,3 g - pH spontané = 6,5 “ Eau qsp 100,0 g
On applique cette composition sur des cheveux gris à 90% blancs. Après 15 minutes de pause, on rince les cheveux. On applique alors un lait oxydant à pH 3 titrant 12,5 volumes d'eau oxygénée et ceci pendant 5 minutes. On rince à nouveau et on sèche. Les cheveux sont alors colorés dans une nuance brune.
EXEMPLE 6 - Dihydroxy-5,6 indole 0,5 g - Hydroxy-4 indole 0,5 g - Iodure de potassium 0,8 g - Alcool éthylique 10,0 g - Gomme de guar hydroxypropylée vendue sous la dénomination de JAGUAR HP 60 par la Société MEYHALL 1,0 g - Alkyléther de glycoside vendu à la concentration de 60% MA sous la dénomination de TRITON CG 110
par la Société SEPPIC 5,0 g MA
- Conservateur vendu sous la dénomination de GERMAL 115 par la Société SUTTON 0,1 g - Conservateur vendu sous la dénomination de NIPA ESTER 82121 par la Société NIPA LAB 0,3 g - pH spontané = 6,5 “ Eau qsp 100,0 g
On applique cette composition sur des cheveux gris à 90% blancs. Après 15 minutes de pause, on rince les cheveux. On applique alors un lait oxydant à pH 3 titrant 12,5 volumes d'eau oxygénée et ceci pendant 5 minutes. On rince à nouveau et on sèche. Les cheveux sont alors colorés dans une nuance châtain.
EXEMPLE 7 - Hydroxy-4 indole 0,5 g - Iodure de potassium 0,5 g - Alcool éthylique 10,0 g - Gomme de guar hydroxypropylée vendue sous la dénomination de JAGUAR HP 60 par la Société MEYHALL 1,0 g - Alkyléther de glycoside vendu à la concentration de 60% MA sous la dénomination de TRITON CG 110
par la Société SEPPIC 5,0 g MA
- Conservateur vendu sous la dénomination de GERMAL 115 par la Société SUTTON 0,1 g - Conservateur vendu sous la dénomination de NXPA ESTER 82121 par la Société NIPA LAB 0,3 g - pH = 6,5 - Eau qsp 100,0 g
On applique cette composition sur des cheveux gris a 90% blancs. Après 15 minutes de pause, on rince les cheveux. On applique alors un lait oxydant à pH 3 titrant 12,5 volumes d'eau oxygénée et ceci pendant 5 minutes. On rince à nouveau et on sèche. Les cheveux sont alors colorés dans une nuance cendré moyen.
EXEMPLE 8 - Hydroxy-7 indole 2,0 g - Iodure de potassium 2,0 g - Alcool éthylique 10,0 g - Gomme de guar hydroxypropylée vendue sous la dénomination de JAGUAR HP 60 par la Société CELANESE 1,0 g - Alkyléther de glycoside vendu à la concentration de 60% MA sous la dénomination de TRITON CG 110 par la Société
SEPPIC 5,0 g MA
- Conservateur qs - pH spontané = 6,5 - Eau qsp 100,0 g
On applique cette composition pendant 15 minutes sur des cheveux gris à 90% blancs. On rince puis on applique pendant 5 minutes une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène à pH 3 titrant 12,5 volumes en eau oxygénée. On rince à nouveau et on sèche.
On obtient alors des cheveux teints dans une nuance blond foncé acajou.
EXEMPLE 9
La composition de 1'exemple 8 est appliquée 15 minutes sur des cheveux gris à 90% blancs. Après rinçage, on applique pendant 15 minutes une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène à pH 3 titrant 12,5 volumes en eau oxygénée puis on rince et on sèche.
Les cheveux sont alors teints dans une nuance blond foncé violine.
EXEMPLE 10 - Hydroxy-7 indole 1,0 g - Iodure de potassium 1,0 g - Alcool éthylique 10,0 g - Gomme de guar hydroxypropylée vendue sous la dénomination de JAGUAR HP 60 par la Société CELANESE 1,0 g - Alkylêther de glycoside vendu à la concentration de 60% MA sous la dénomination de
TRITON CG 110 par la Société SEPPIC 5,0 g MA
- Conservateurs qs - Triéthanolamine qs pH=8,5 - Eau qsp 100,0 g
Cette composition est appliquée pendant 15 minutes sur des cheveux gris à 90% blancs. Après rinçage, on applique alors une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène dont le pH est réglé à 8,5 à la triéthanolamine et titrant 12,5 volumes en eau oxygénée. Après 5 minutes de pose, on rince les cheveux à nouveau, puis on effectue un léger shampooing et on sèche.
On obtient alors sur cheveux une nuance blond nacré.
EXEMPLE 11 - Hydroxy-6 méthyl-1 indole 2,0 g - Monobutyléther de 1'ethyleneglycol 25,0 g - Iodure de potassium 0,8 g - Lauryléthersulfate de sodium à 2,5 moles d'oxyde d'éthylène à 25% MA, vendu sous la dénomination
de SACTIPON 8533 par la Société LEVER 1,0 g MA
- Triéthanolamine qs pH=4 - Eau déminéralisée qsp 100,0 g
On applique cette composition pendant 30 minutes sur des cheveux gris à 90% de blancs. Après rinçage, on applique sur ces mêmes cheveux un lait oxydant à pH 3 titrant 12,5 volumes d'eau oxygénée et ceci pendant 12 minutes. Après un nouveau rinçage et un séchage, on obtient des cheveux colorés dans une nuance blond doré.
EXEMPLE 12 - Hydroxy-6 méthyl-1 indole 1,0 g - Iodure de potassium 0,8 g - Alcool éthylique 10,0 g - Gomme de guar hydroxypropylée, vendue sous la dénomination de JAGUAR HP60 par la Société MEYHALL 1,0 g - Alkyléther de glycoside, vendu à la concentration de 60% MA sous la dénomination de TRITON CG 110
par la Société SEPPIC 5,0 g MA
- Conservateur vendu sous la dénomination de GERMALL 115 par la Société SUTTON 0,1 g - Conservateur vendu sous la dénomination de NIPA ESTER 82121 par la Société NIPA LAB. 0,3 g - pH spontané = 6,5 - Eau déminéralisée qsp 100,0 g
Cette composition est appliquée 15 minutes sur des cheveux gris à 90% de blancs. Après rinçage, les cheveux sont traités par un lait oxydant à pH 3 titrant 12,5 volumes d'eau oxygénée et ceci pendant 5 minutes. Apres un nouveau rinçage et un séchage, les cheveux sont colorés dans une nuance blond foncé à reflet mat.
Claims (26)
1. Procédé de teinture des fibres kératiniques, caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition (A) contenant dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant indolique répondant à la formule :
(I) dans laquelle : Rl désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4; R2 et R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur en Ci-C4, un radical carboxyle, un radical alcoxycarbonyle; le radical OH occupe la position 4, 6 ou 7; ou au moins un de ses sels ou de ses précurseurs, associé - soit à des ions iodure, - soit à du peroxyde d'hydrogène; l'application de la composition (A) étant précédée ou suivie par l'application d'une composition (B) qui contient, dans un milieu approprié pour la teinture : - soit du peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 2 et 12, lorsque la composition (A) contient des ions iodure; - soit des ions iodure, à un pH compris entre 2 et 11, lorsque la composition (A) contient du peroxyde d'hydrogène.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le précurseur du composé de formule (I) comporte l'hydroxyle protégé sous forme OZ, Z étant un groupement acyle en C2~Cq, et de préférence acétyle.
3. Procédé selon les revendications 1 ou 2, caractérisé par le fait que les colorants indoliques de formule (I) sont choisis parmi l'hydroxy-6 indole, l'hydroxy-6 méthyl-1 indole, l'hydroxy-6 méthoxy carbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 méthyl-1 méthoxy carbonyl-3 indole, l'acêtoxy-6 méthyl-1 méthoxycarbonyl-3 indole, l'acétoxy-6 méthyl-1 diméthoxycarbonyl-2,3 indole, l'acêtoxy-6 diméthyl-1,2 indole, l'hydroxy-6 dimêthyl-1,2 indole, l'hydroxy-6 méthyl-2 indole, l'hydroxy-6 carboxy-2 indole, l'hydroxy-6 dimêthyl-2,3 indole, l'hydroxy-6 carboxy-3 indole, l'hydroxy-6 éthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 éthoxycarbonyl-2 indole, l'acêtoxy-6 indole, l'hydroxy-6 méthyl-3 indole, 1'hydroxy-7 indole, 1'hydroxy-4 indole.
4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé par le fait que le composé de formule (I) est choisi parmi l'hydroxy-4 indole ou l'hydroxy-6 indole.
5. Procédé selon 1'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé par le fait que la composition (A) contient les dérivés indoliques de formule (I) et les ions iodure dans un milieu approprié pour la teinture et que la composition (B) contient du peroxyde d'hydrogène.
6. Procédé de teinture selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé par le fait que la composition (B) a un pH compris entre 2 et 9 et que la composition (A) a un pH compris entre 1,5 et il.
7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé par le fait que les iodures sont des iodures de métal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé par le fait que l'on utilise des compositions aqueuses de peroxyde d'hydrogène de 1 à 40 volumes et de préférence de 2 à 20 volumes.
9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé par le fait que les étapes du procédé sont séparées par une étape de rinçage.
10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisé par le fait que l'on applique les différentes compositions (A) et (B) avec des temps de pose compris entre 10 secondes et 45 minutes et de préférence compris entre 2 et 25 minutes.
11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisé par le fait que le milieu approprié pour la teinture des compositions (A) et (B) est un milieu aqueux constitué par de l'eau, un mélange eau-solvant(s) organique(s).
12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisé par le fait que le milieu approprié pour la teinture est constitué par un ou plusieurs solvants anhydres.
13. Procédé selon l'une quelconque des revendications 11 ou 12, caractérisé par le fait que les solvants sont choisis parmi l'alcool éthylique, l'alcool propylique ou isopropylique, l'alcool tertiobutylique, 1'éthylèneglycol, les éthers monométhylique, monoéthylique ou monobutylique de 11éthylèneglycol, l'acétate de monométhyléther et monoéthyléther de 1'éthylèneglycol, le propylèneglycol, les monométhyléthers du propylène glycol et du dipropylèneglycol et le lactate de méthyle.
14. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisé par le fait que les colorants indoliques de formule (I) sont présents dans la composition (A) dans des proportions comprises entre 0,01 et 5% en poids et de préférence entre 0,03 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
15. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisé par le fait que l'ion iodure est présent dans la composition (A) ou dans la composition (B) dans des proportions comprises entre 0,007 et 4% en poids exprimées en ions I“ et de preference entre 0,08 et 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition (A) ou (B).
16. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, caractérisé par le fait que le rapport en poids du colorant indolique de formule (I) aux ions iodure est compris entre 0,05 et 10 et de préférence entre 0,5 et 2.
17. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 16, caractérisé par le fait que les compositions (A) ou (B) mises en oeuvre contiennent des adjuvants choisis parmi les amides gras, les agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges, les agents épaississants, les parfums, les agents séquestrants, les agents filmogènes, les agents de traitement, les agents dispersants, les agents de conditionnement, des agents conservateurs, des agents opacifiants, des agents de gonflement des fibres kératiniques ou leurs mélanges.
18. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 17, caractérisé par le fait que la composition (A) est préparée au moment de l'emploi par mélange d'une composition (A]_) contenant dans un milieu approprié pour la teinture un colorant indolique de formule (I) et d'une composition (A2) contenant dans un milieu approprié pour la teinture du peroxyde d'hydrogène.
19. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 18/ caractérisé par le fait que la composition (A) contient également du dihydroxy-5,6 indole ou l'un de ses dérivés.
20. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 19, caractérisé par le fait que l'une au moins des compositions (A) et (B) contient un colorant d'oxydation.
21. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 20, caractérisé par le fait que l'une au moins des compositions (A) ou (B) contient un colorant direct choisi parmi les dérivés nitrés benzéniques, les anthraquinones, les naphtoquinones et les benzoquinones.
22. Application du procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 21, pour la teinture des cheveux humains.
23. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant indolique tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 4 et au moins des ions iodure.
24. Composition selon la revendication 23, caractérisée par le fait qu'elle contient également du dihydroxy-5,6 indole.
25. Dispositif à plusieurs compartiments ou kit de teinture, caractérisé par le fait qu'il comprend un premier compartiment contenant une composition (A) à base du colorant indolique de formule (I) et les ions iodure dans un milieu approprié pour la teinture et un second compartiment contenant une composition aqueuse de peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 2 et 12.
26. Dispositif à plusieurs compartiments, caractérisé par le fait qu'il comporte : (i) un premier compartiment contenant dans un milieu anhydre approprié pour la teinture, un colorant indolique de formule (I) et des ions iodure; (ii) un deuxième compartiment contenant dans un milieu aqueux approprié pour la teinture, du peroxyde d'hydrogène; (iii) un troisième compartiment contenant un milieu aqueux destiné à être mélangé au moment de l'emploi avec le contenu du premier compartiment.
Priority Applications (17)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU87336A LU87336A1 (fr) | 1988-09-12 | 1988-09-12 | Procede de teinture des fibres keratiniques avec un monohydroxyindole associe a un iodure et compositions mises en oeuvre |
| CH3212/89A CH679450A5 (fr) | 1988-09-12 | 1989-09-05 | |
| ZA896844A ZA896844B (en) | 1988-09-12 | 1989-09-07 | Process for dyeing keratin fibres with a monohydroxyindole associated with an iodide,and compositions used |
| PT91662A PT91662B (pt) | 1988-09-12 | 1989-09-08 | Processo de tintura das fibras ceratinicas com um mono-hidroxi-indole associado a um iodeto e de preparacoes das composicoes aplicadas |
| GR890100567A GR890100567A (el) | 1988-09-12 | 1989-09-08 | Μεθοδος βαφης κερατινικων ινων με μια μονο-υδροξυ-ινδολη συνδιασμενη με ενα ιωδιδιο & συνθεσεις εφαρμογης. |
| US07/404,512 US5034015A (en) | 1988-09-12 | 1989-09-08 | Process for dyeing keratin fibres with a monohydroxyindole associated with an iodide and hydrogen peroxide |
| GB8920523A GB2224517B (en) | 1988-09-12 | 1989-09-11 | Process for dyeing keratin fibres |
| ES8903089A ES2018109A6 (es) | 1988-09-12 | 1989-09-11 | Procedimiento de tincion de las fibras queratinicas con un monohidroxindol asociado a un yoduro y composiciones utilizadas. |
| FR8911814A FR2636235B1 (fr) | 1988-09-12 | 1989-09-11 | Procede de teinture des fibres keratiniques avec un monohydroxyindole associe a un iodure et compositions mises en oeuvre |
| BR898904561A BR8904561A (pt) | 1988-09-12 | 1989-09-11 | Processo de tintura das fibras queratinicas,aplicacao do mesmo,composicao de tintura e dispositivo com varios compartimentos ou estojo de tintura e compostos novos |
| BE8900962A BE1003574A5 (fr) | 1988-09-12 | 1989-09-11 | Procede de teinture des fibres keratiniques avec un monohydroxyindole associe a un iodure et compositions mises en oeuvre. |
| AU41204/89A AU4120489A (en) | 1988-09-12 | 1989-09-11 | Process for dyeing keratin fibres with a monohydroxyindole associated with an iodide, and compositions used |
| IT8967756A IT1232922B (it) | 1988-09-12 | 1989-09-11 | Procedimento per la tintura di fibre cheratiniche con un monoidrossiindolo associato ad uno ioduro e composizioni utilizzate |
| JP1236769A JPH02121913A (ja) | 1988-09-12 | 1989-09-12 | ケラチン染色組成物および染色用キット |
| DE3930474A DE3930474A1 (de) | 1988-09-12 | 1989-09-12 | Verfahren zur faerbung keratinischer fasern mit einem monohydroxyindol in kombination mit einem jodid und mittel und vorrichtungen zur verwendung in diesem verfahren |
| NL8902280A NL8902280A (nl) | 1988-09-12 | 1989-09-12 | Werkwijze voor het verven van keratine bevattende draden met een monohydroxyindool dat verbonden is met een jodide en toepassingspreparaten. |
| KR1019890013239A KR900004316A (ko) | 1988-09-12 | 1989-09-12 | 요오드화물과 회합된 모노히드록시인돌에 의한 케라틴 섬유염색방법 및 사용한 조성물 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU87336A LU87336A1 (fr) | 1988-09-12 | 1988-09-12 | Procede de teinture des fibres keratiniques avec un monohydroxyindole associe a un iodure et compositions mises en oeuvre |
| LU87336 | 1988-09-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LU87336A1 true LU87336A1 (fr) | 1990-04-06 |
Family
ID=19731088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LU87336A LU87336A1 (fr) | 1988-09-12 | 1988-09-12 | Procede de teinture des fibres keratiniques avec un monohydroxyindole associe a un iodure et compositions mises en oeuvre |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5034015A (fr) |
| JP (1) | JPH02121913A (fr) |
| KR (1) | KR900004316A (fr) |
| AU (1) | AU4120489A (fr) |
| BE (1) | BE1003574A5 (fr) |
| BR (1) | BR8904561A (fr) |
| CH (1) | CH679450A5 (fr) |
| DE (1) | DE3930474A1 (fr) |
| ES (1) | ES2018109A6 (fr) |
| FR (1) | FR2636235B1 (fr) |
| GB (1) | GB2224517B (fr) |
| GR (1) | GR890100567A (fr) |
| IT (1) | IT1232922B (fr) |
| LU (1) | LU87336A1 (fr) |
| NL (1) | NL8902280A (fr) |
| PT (1) | PT91662B (fr) |
| ZA (1) | ZA896844B (fr) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5279620A (en) * | 1988-09-12 | 1994-01-18 | L'oreal | Tinctorial compositions for keratin fibres containing precursors of oxidation colorants and indole couplers, and dyeing processes using these compositions |
| FR2649009B1 (fr) * | 1989-07-03 | 1991-10-11 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques a base de monohydroxyindole et de 5,6-dihydroxyindole et composition mise en oeuvre |
| FR2654335A1 (fr) * | 1989-11-10 | 1991-05-17 | Oreal | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives du 4-hydroxyindole, et procede de teinture les mettant en óoeuvre. |
| LU87672A1 (fr) * | 1990-02-05 | 1991-10-08 | Oreal | Procede de preparation d'un pigment melanique par voie enzymatique |
| FR2659228B1 (fr) * | 1990-03-08 | 1994-10-14 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des 6 ou 7-monohydroxy-indoles a ph acide et compositions mises en óoeuvre. |
| US6238439B1 (en) | 1990-06-21 | 2001-05-29 | L'oreal | Method for dyeing keratinous fibers with indole compounds, compositions and devices for implementation |
| FR2663651B1 (fr) * | 1990-06-21 | 1992-10-09 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des composes indoliques, compositions et dispositifs de mises en óoeuvre. |
| FR2664304B1 (fr) * | 1990-07-05 | 1992-10-09 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 4-hydroxyindole a ph acide et compositions mises en óoeuvre. |
| FR2664305B1 (fr) * | 1990-07-05 | 1992-10-09 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives du 4-hydroxyindole a ph acide et compositions mise en óoeuvre. |
| FR2672211B1 (fr) * | 1991-02-04 | 1993-05-21 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec un mono- ou dihydroxyindole et un derive carbonyle aromatique non-oxydant et agent de teinture. |
| US6569211B2 (en) | 1991-11-19 | 2003-05-27 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | 5,6-dihydroxyindolines as additives for hair dyeing preparations |
| FR2689761B1 (fr) * | 1992-04-09 | 1995-06-23 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques en milieu alcalin mettant en óoeuvre des paraaminophenols substitues en position 2 en association avec le 6-ou 7-hydroxyindole et compositions mises en óoeuvre dans le procede. |
| US5518506A (en) * | 1992-04-09 | 1996-05-21 | L'oreal | Process for dyeing keratinous fibres with an alkaline composition containing para-aminophenols substituted in position 2 in combination with 6- or 7-hydroxindole |
| FR2692782B1 (fr) * | 1992-06-25 | 1995-06-23 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives indoliques ou indoliniques, du peroxyde d'hydrogene et une peroxydase. |
| FR2730923B1 (fr) * | 1995-02-27 | 1997-04-04 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une base d'oxydation, un coupleur indolique et un coupleur heterocyclique additionnel, et procede de teinture |
| DE19732975A1 (de) * | 1997-07-31 | 1999-02-04 | Henkel Kgaa | Färbemittel |
| JPH11114990A (ja) * | 1997-10-13 | 1999-04-27 | Meiki Co Ltd | 予備可塑化式射出装置とそれを用いた射出成形方法 |
| JP4140806B2 (ja) | 1998-06-23 | 2008-08-27 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | ケラチン繊維用の染色製剤 |
| FR2814066B1 (fr) * | 2000-09-18 | 2004-05-07 | Oreal | Procede de deformation permanente des matieres keratiniques mettant en oeuvre un agent absorbant organique |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4013404A (en) * | 1970-12-06 | 1977-03-22 | American Cyanamid Company | Method of dyeing hair with indolines, indoles and indazoles |
| LU86256A1 (fr) * | 1986-01-20 | 1988-01-20 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec du 5,6-dihydroxyindole associe avec un iodure |
| LU86346A1 (fr) * | 1986-03-06 | 1987-11-11 | Oreal | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques a base de derives d'indole et composes nouveaux |
| LU86668A1 (fr) * | 1986-11-17 | 1988-06-13 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives d'indole associes avec un iodure |
| US4776857A (en) * | 1986-11-21 | 1988-10-11 | Repligen Corporation | Use of hydroxylated indoles as dye precursors |
| LU86833A1 (fr) * | 1987-04-02 | 1988-12-13 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 5,6-dihydroxyindole associe a un iodure et une composition de peroxyde d'hydrogene a ph alcalin |
-
1988
- 1988-09-12 LU LU87336A patent/LU87336A1/fr unknown
-
1989
- 1989-09-05 CH CH3212/89A patent/CH679450A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1989-09-07 ZA ZA896844A patent/ZA896844B/xx unknown
- 1989-09-08 US US07/404,512 patent/US5034015A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-08 GR GR890100567A patent/GR890100567A/el unknown
- 1989-09-08 PT PT91662A patent/PT91662B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-09-11 BR BR898904561A patent/BR8904561A/pt unknown
- 1989-09-11 ES ES8903089A patent/ES2018109A6/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-11 AU AU41204/89A patent/AU4120489A/en not_active Abandoned
- 1989-09-11 IT IT8967756A patent/IT1232922B/it active
- 1989-09-11 BE BE8900962A patent/BE1003574A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1989-09-11 FR FR8911814A patent/FR2636235B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-11 GB GB8920523A patent/GB2224517B/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-12 NL NL8902280A patent/NL8902280A/nl not_active Application Discontinuation
- 1989-09-12 DE DE3930474A patent/DE3930474A1/de not_active Withdrawn
- 1989-09-12 KR KR1019890013239A patent/KR900004316A/ko not_active Withdrawn
- 1989-09-12 JP JP1236769A patent/JPH02121913A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8920523D0 (en) | 1989-10-25 |
| ZA896844B (en) | 1991-05-29 |
| GB2224517A (en) | 1990-05-09 |
| PT91662A (pt) | 1990-03-30 |
| IT8967756A0 (it) | 1989-09-11 |
| PT91662B (pt) | 1995-05-31 |
| DE3930474A1 (de) | 1990-03-15 |
| BE1003574A5 (fr) | 1992-04-28 |
| AU4120489A (en) | 1990-03-15 |
| IT1232922B (it) | 1992-03-05 |
| NL8902280A (nl) | 1990-04-02 |
| GR890100567A (el) | 1990-10-31 |
| CH679450A5 (fr) | 1992-02-28 |
| ES2018109A6 (es) | 1991-03-16 |
| JPH02121913A (ja) | 1990-05-09 |
| BR8904561A (pt) | 1990-04-24 |
| KR900004316A (ko) | 1990-04-12 |
| FR2636235B1 (fr) | 1994-07-08 |
| US5034015A (en) | 1991-07-23 |
| FR2636235A1 (fr) | 1990-03-16 |
| GB2224517B (en) | 1992-07-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1304202C (fr) | Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 5, 6-dihydroxyindole associe a un iodure et une composition de peroxyde d'hydrogene a ph alcalin | |
| BE1000073A4 (fr) | Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 5-6-dihydroxyindole associe a un iodure et composition tinctoriale mise en oeuvre. | |
| BE1003574A5 (fr) | Procede de teinture des fibres keratiniques avec un monohydroxyindole associe a un iodure et compositions mises en oeuvre. | |
| BE1001329A3 (fr) | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des colorants d'oxydation associes a des derives d'indole et composition tinctoriale mise en oeuvre | |
| CH672731A5 (fr) | ||
| BE1001284A3 (fr) | Procede de teinture des fibres keratiniques et composition de teinture mettant en oeuvre un derive d'indole, un colorant quinonique et un systeme oxydant. | |
| CA2167650C (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition | |
| EP2196182A2 (fr) | Procédé de coloration capillaire a partir d'une composition comprenant au moins un orthodiphénol, un sel métallique, du péroxyde d'hydrogène, du (bi)carbonate et un agent alcalinisant | |
| FR2951374A1 (fr) | Composition comprenant au moins un derive d'anthrones, procede de coloration des fibres keratiniques a partir de la composition | |
| EP2196183B1 (fr) | Procédé de coloration à partir d'orthodiphénol et comprenant une étape d'essuyage, de séchage ou de non rincage | |
| FR2606636A1 (fr) | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives d'indole associes a un iodure | |
| CH676926A5 (fr) | ||
| LU86422A1 (fr) | Procede de teinture des cheveux humains avec la brasiline ou son derive hydroxyle et compositions mises en oeuvre | |
| CH657607A5 (fr) | Derives nitres de la serie benzenique, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques. | |
| FR2659552A2 (fr) | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des aminoindoles, composition et dispositif de mise en óoeuvre. | |
| WO1994028864A1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un para-aminophenol, un meta-aminophenol et un ortho-aminophenol, et procede de teinture utilisant une telle composition | |
| LU85421A1 (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylene n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants | |
| EP0415802A1 (fr) | Procédé de teinture des fibres kératiniques à base de monohydroxyindole et d'hydroxyindole 5,6-disubstitué et composition | |
| CA2167647C (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition | |
| FR2951373A1 (fr) | Composition comprenant au moins un derive de 1,8-dihyroxy-naphtalene et au moins un agent alcalinisant different de l'ammoniaque, procede de coloration des fibres keratiniques a partir de la composition | |
| FR2707490A1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, un méta-aminophénol et un para-aminophénol 2-substitué. | |
| FR2663651A1 (fr) | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des composes indoliques, compositions et dispositifs de mises en óoeuvre. | |
| CA1341195C (fr) | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques et procedes de teinture mettant en oeuvre ces compositions | |
| CA2167646C (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition | |
| EP0446131A1 (fr) | Procédés de teinture des fibres kératiniques avec des monohydroxyindoles substitués, compositions et dispositifs de mise en oeuvre |