LU86668A1 - Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives d'indole associes avec un iodure - Google Patents

Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives d'indole associes avec un iodure Download PDF

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Didier Garoche
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Description

I L'OREAL 391 2.5395 f ' ψ
/ ft Λ ff ft Q GRAND-DUCHÉ DE LUXEMBOURG
Brevet N° Q Q Q Q
du 17 novembre 1986 Monsieur le Ministre de l’Économie et des Classes Moyennes
Titre délivré-------------------------------------- Service de la Propriété Intellectuelle
"" LUXEMBOURG
Demande de Brevet d’invention I. Requête . La so.ei.é.t.é....an.o.nyme....di.±.e ·: -L-'. OREAL-· S- .A-.-, l-4·* awae-iteyaie-y 7-50Θ&— C1)
Raris.,.....E.ran.c.e.,......r.ep.résen.tée .pap--M-a-î.tp-e.....Al^Ln-RÜKAV^JA-y.....avocat...............
av.o.u.é..,......denie.UB.ant....à·· .Luxembourg·,......L-OA·,·.....boirl-ev-ap-el:-----d.-e.....l-a—'-Fö-ire^------ (¾ agl.ss.ant.....e.n.....sa.....q.uali..té....de-..jiiand.a.tai-re··,.....................................................................................--------------- dépose(nt) ce ..d..ix-s.ep.t....n.Q.v..e.mb.r.e......1.9.Q.Q.....q.u.at.ne-.ving.t-six______(3) à .15.,..00.........heures, au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, à Luxembourg : 1. la présente requête pour l’obtention d’un brevet d’invention concernant : ...........................................................................................................................................................................................................................(4) ".P.B.Q.C,.âd.é.....cLß......teinture.....des.....f.ibr.e.s....k.ér-a.t.i.îi4.q.ueo-a.voo.....de-s.....(âé-ri-vée--------------- d1 indole.....associés avec un iodure"......................................................................................................................
2. la délégation de pouvoir, datée de............P.^PiS..................................... le .....29 octobre......1.9..8.6 3. la description en langue________f.r.an.Ç.ais.e„..._.__________________de l’invention en deux exemplaires; 4.............././........planches de dessin, en deux exemplaires; 5. la quittance des taxes versées au Bureau de l’Enregistrement à Luxembourg, le 17 novembre 1986___________________________________________________________________________________________________________________________ déclare(nt) en assumant la responsabilité de cette déclaration, que l’(es) inventeurfs) est (sont) :
Monsieur-—-GR-QLrLI-E-R·-;—iêteis·,·—'boul'Ov'ct'Pd—ΜοτΊόπΙ,------ 7.5ÜQ-4...i?.arls„;____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Monsieur Didier GARQCHE. 28bis. rue Gabriel Péri. 92300 Levallois- P.e.rr.e.t.;......tous.....d.eux.....e.ri....Er.anc.e._______________________________________________________________________________ revendique(nt) pour la susdite demande de brevet la priorité d’une (des) demande(s) de (6)__________________________LL...................................................déposée(s) en (7)_________LL_________________________________________________ le _____________________/../.__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ (8) au nom de____________LJ..._________________________________________________„_________________________________________________________________________________________________ (9) élit(élisent) pour lui (elle) et, si désigné, pour son mandataire, à Luxembourg__ 10A.,......b.aulë..v.ar.d.....d.e..._.l.a....Z.Qir.e_______________________:____________________________________________________________________________(10) sollicite(nt) la délivrance d’un brevet d’invention pour l’objet décrit et représenté dans les annexes susmentionnées, — avec ajournement de cette délivrance à_________CijLX—tlUIÎ____________mois. (11) / jy L' Π. Procès-verbal de Dépôt / /La susdite demande de brevet d’invention a été déposée au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, Service de la Propriété Intellectuelle à Luxembourg, en date du : 17I ( ï ;·. A \ Pr. ï< Ministre à 15.00 | i jde l’Économie e™fes Classes Moyennes, . < * Λ ?. όά35
1905/86 GD/DD
c-391
Société anonyme dite : L'OREAL
"Procédé de teinture des fibres kératiniç[ues avec des dérivés d'indole associés avec un iodure".
Invention de Jean-Erançois GROLLIER Didier GAROCHE
f * \ Λ
PROCEDE DE TEINTiIRE DES FIBRES KERATINIQUES AVEC DES DERIVES D ' IRDOLE ASSOCIES AVEC DR IODURE
La présente invention est relative à un nouveau procédé pour la coloration des fibres 5 kératiniques humaines avec des dérivés d'indole et aux compositions mises en oeuvre dans ce procédé.
Il est "bien connu que la Biosynthese naturelle des eumélanines à partir de la tyrosine se fait en plusieurs étapes. L'une d'elles consiste dans la 10 formation du 5,6-dihydroxyindole qui s'oxyde pour donner un pigment qui est l'un des constituants principaux de 1'eumélanine.
On a déjà proposé dans le passé de nombreux procédés de teinture des cheveux mettant en oeuvre le 15 5,6-dihydroxyindole et des dérivés d'indoles.
C'est ainsi que dans le brevet français 1.166.172, on applique sur les cheveux une solution de 5,6-dihydroxyindole à pH acide pendant 5 à 60 minutes, et sans rincer et après essorage, on révèle la 20 coloration par l'intermédiaire d'un agent oxydant pouvant être notamment le peroxyde d'hydrogène.
Dans le brevet français 1-133-594, on applique sur les cheveux une solution alcaline du 5,6-dihydroxy-indole contenant éventuellement un agent oxydant ou un
' * V
2 catalyseur d'oxydation. Différents agents oxydants dont le peroxyde d'hydrogène et des catalyseurs d'oxydation tels que le chlorure cuivrique, sont prévus.
Il est également possible, conformément à ce 5 procédé, d'opérer en deux temps en faisant suivre l'application du 5,β-dihydroxyindole en milieu alcalin, par un rinçage et une révélation par un catalyseur d'oxydation.
On a également préconisé dans la demande de 10 brevet français 2.536.993» un procédé de teinture à plusieurs temps séparés par des rinçages et consistant à appliquer, dans une étape, une solution d'un sel métallique à pH alcalin et dans une autre étape une solution de 5,6-dihydroxyindole.
15 Ces deux étapes sont, après rinçage ou shampooing, suivies ou non de l'application de peroxyde d'hydrogène pour régler la nuance finale par éclaircissement.
Ces procédés de l'état de la technique 20 comportent différents inconvénients, dans la mesure où ils conduisent, soit à des nuances peu puissantes malgré de longs temps de pose, soit à l'obtention de nuances puissantes, mais exigeant un long temps de pose et conduisant à une teinture en surface très peu 25 résistante. L'utilisation de certains sels métalliques des groupes III à VIII de la classification périodique dont l'innocuité n'est pas toujours démontrée, peut conduire, dans les conditions d'emploi, à la modification des propriétés cosmétiques et mécaniques du 30 cheveu.
Les compositions à base de 5,6-dihydroxy-tndoie, et de certains de ses dérivés, présentent par ailleurs des problèmes de stabilité au stockage, notamment en milieu alcalin.
35 Dans les conditions utilisées dans l'état de
' » V
i 3 la technique exposé ci-dessus, les nuances claires obtenues résultent essentiellement d'une destruction partielle des pigments formés et non de la nature moléculaire du 5,6-dihydroxyindole utilisé. En effet, 5 les nuances claires proviennent de la décoloration du pigment formé, décoloration provoquée par l’emploi d'un excès d’eau oxygénée. Par ailleurs, cet excès d’eau oxygénée peut, de plus, présenter l’inconvénient de dégrader le cheveu.
10 On a déjà proposé dans le brevet français 1.264-707, un procédé de teinture mettant en jeu certains dérivés méthylés du 5,β-dihydroxyindole pour obtenir des nuances plus claires que celles obtenues avec le 5,6-dihydroxyindole. Les nuances claires alors 15 obtenues, résultent de la nature moléculaire des dérivés méthylés du 5,6-dihydroxyindole utilisé.
Cependant, ce procédé requiert un long temps de pose pour développer la nuance désirée et conduit à une teinture en surface très peu résistante.
20 La demanderesse a découvert maintenant, ce qui fait l'objet de l'invention, un procédé de teinture des fibres kératiniques humaines mettant en oeuvre des dérivés d'indole permettant d'obtenir des colorations puissantes sans dégrader le cheveu, dans des temps de 25 pose très courts. Les nuances obtenues, foncées ou claires, présentent une remarquable résistance au lavage et à la lumière.
Un autre objet de l'invention est constitué par des compositions mises en oeuvre dans ce procédé 30 ainsi que les "kits” de teinture à plusieurs composants mettant en oeuvre les différents composés.
D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
35 Le procédé de teinture des fibres kératiniques 4 • \ y humaines et en particulier des cheveux, conforme à 1'invention, est essentiellement caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition (A) contenant, dans un milieu cosmétiquement 5 acceptable, un ou plusieurs dérivés d'indole de formule R40—-ji—R3 (I) 1° * S-| dans laquelle R-| représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement -S1R9R10R11 ; 15 R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement -COOSiRgR-] qRi 1 > 20 R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié en Ci-C20> un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20» linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en 03-020» linéaire ou ramifié, un 25 groupement -S1R9R10R11> un groupement -P(0)(0Rô)2» un groupement R5OSO2-, ou bien R4. et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle conbenant éventuellement un groupement carbonyle, un groupement méthylène, un groupement 30 thiocarbonyle ou un groupement : ]]3HI^ï,(0)ORî5, ou bien ;
Rg et R7 représentant un abome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, Rs représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono ou 5 * » \ ' \ dialkylamino, Rg, R^o et Ru, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, et les sels correspondants de métaux alcalins, alcalino-terreux et d’amines, l’un au 5 moins des radicaux R-| à R5 étant différent d’hydrogène, en association, soit (a) avec des ions iodure, soit (h) avec une solution de peroxyde d’hydrogène à un pH compris entre 3,5 et 7, que l’application de cette composition (A) est 10 précédée ou suivie par l’application d’une composition (B) qui contient, dans un milieu cosmétiquement acceptable, soit (a) du peroxyde d’hydrogène à un pli compris entre 2 et 7 lorsque la composition (A) contient des ions iodure, soit (b) des ions iodure lorsque la 15 composition (A) contient du peroxyde d’hydrogène.
Bans les composés de formule I définis ci-dessus, le groupement alkyle inférieur ou alcoxy inférieur désigne de préférence un groupement ayant 1 à 6 atomes de carbone.
20 Parmi les composés de formule I définis ci-dessus, les composés particulièrement préférés sont ceux répondant à la formule II : R’ 4° -jT——-r,3 25 I I jl (II) R · 5 jjr^^^R ’ 2
H
dans laquelle R* 2 et R’3, identiques ou différents, 30 représentent un atome d’hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C1 —C5, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur èn G-j —Cg pour le groupement alcoxy, R’4 et R'5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle 35 inférieur en C-i-Cg, un groupement acyle linéaire en ' » * 6 C2-C20» et de préférence en C2-C-14, un groupement triméthylsilyle, ou bien R'4 et R'5 conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle méthylènedioxy ou carbonyldioxy.
5 Parmi les composés de formale I, plus » particulièrement préférés, on peut citer le 5-méthoxy 6-hydroxyindole, le 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 5,6-di(triméthylsilyloxÿ) indole, le 5-(ou 6-)myristoyloxy ô-(ou 5-)hydroxyindole, 10 le 5,6-(méthylènedioxy)indole, le 5-acétoxy 6-hydroxy- indole, le 2-éthoxycarhonyl 5,6-dihydroxyindole, le 5-hydroxy 6-méthoxyindole, le 5>6-carhonyldioxyindole et le 2-carhoxy 5,6-dihydroxyindole.
La composition (B), lorsqu'elle contient les 15 ions iodures dans un milieu aqueux contenant éventuellement un ou plusieurs solvants, a un pH compris entre 3 et 11.
L'ion iodure est de préférence un iodure de métal alcalin ou alcalino-terreux et plus 20 particulièrement 1'iodure de potassium.
Une forme de réalisation particulièrement préférée de l'invention consiste à appliquer au cours de la première étape la composition (A) contenant le dérivé d'indole de formule I et des ions iodure sous la forme 25 d'iodure de métal alcalin ou alcalino-terreux, puis dans une seconde étape la composition (B) contenant le peroxyde d'hydrogène.
On peut éventuellement rincer les fihres entre les deux étapes.
30 l'invention a également pour objet une composition destinée à être utilisée dans la teinture des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement des cheveux contenant un ou plusieurs dérivés d'indole répondant à la formule I et des ions 35 iodure sous la forme préférée d'iodure de métal alcalin 7 » \ * \ ou alcalino-terreux à un pH compris entre 3>5 et 7 lorsque le milieu aqueux est constitué d'eau ou d'un mélange eau-solvant(s). Une telle composition est particulièrement stable au stockage.
5 Dans le procédé et les compositions selon l'invention, le(s) dérivé(s) d'indole de formule (i) peu(ven)t être utilisé(s) seul(s) ou en mélange avec le 5,6-dihydroxyindole lui-même.
Dans les compositions mises en o.euvre dans le 10 procédé conforme à l'invention, le ou les dérivés d'indole sonb généralement présents dans des proportions comprises entre 0,01 et 5$ en poids, de préférence comprises entre 0,03 et 2,5$ en poids par rapport au poids total de la composition. La proportion en iodure, 15 dans les compositions de l'invention, est comprise de préférence entre environ 0,007 et 4$ en poids par rapport au poids total de la composition, cette concentration étant exprimée en ions I-.
La teneur en péroxyde d'hydrogène dans les 20 solutions d'eau oxygénée utilisées conformément à l'invention est comprise entre 1 et 40 volumes, de préférence entre 2 et 20 volumes, et plus particulièrement entre 3 et 10 volumes.
Le procédé est mis en oeuvre en prévoyant des 25 temps de pose, pour les différentes compositions appliquées dans chacun des différents temps du procédé, compris entre 10 secondes et 45 minutes et de préférence de l'ordre de 2 à 10 minutes.
On obtient des colorations foncées ou claires 30 dans des temps relativement faibles, de l'ordre de 2 à 15 minutes.
Les compositions utilisées conformément à l'invention peuvent se présenter sous des formes diverses, habituellement utilisées pour la teinture des 35 cheveux, telles que des liquides plus ou moins épaissis 8 * % \ ou gélifiés, des crèmes, des émulsions ou toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des cheveux.
Les compositions tinctoriales mises en oeuvre dans le procédé faisant l'objet de l'invention, 5 comportent généralement un milieu cosmétique soit aqueux, soit à base de solvant(s), soit à base d'un mélange eau-solvant(s) , le solvant étant un solvant organique acceptable sur le plan cosmétique choisi parmi l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique et l'alcool 10 tertiobutylique, les éthers monométhylique, monoéthy lique et monobutylique de 1'éthylèneglycol, l'acétate du monoéthyléther de 1'éthylèneglycol.
Le solvant préféré est l'alcool éthylique.
Quand le milieu cosmétique est un mélange eau-15 solvant(s), les solvants sont présents dans des concentrations de préférence comprises entre 0,5 et 75$ et, en particulier, entre 2 et 50$ en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition peut également contenir des 20 amides gras tels que les mono- et diéthanolamides des acides dérivés du coprah, de l'acide laurique, de l'acide oléique, à des concentrations comprises entre 0,05 et 10$ en poids.
Les compositions utilisées selon l'invention 25 peuvent renfermer des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphoteres ou leurs mélanges. Ces agents tensio-actifs sont de préférence utilisés dans des proportions comprises entre 0,1 et 50$ en poids par rapport au poids total de la composition et 30 avantageusement entre 1 et 20$ en poids.
Les compositions définies ci-dessus peuvent être épaissies avec des agents épaississants tels que l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar, les biopolymères comme la gomme de xanthane, les 35 dérivés de cellulose tels que la méthylcellulose, 9
• V
* * 1'hydroxyéthylcellulose, 1'hydroxypropylméthylcellulose, le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose et les polymères d’acide acrylique. On peut egalement utiliser des agents épaississants minéraux tels que la 5 bentonite. Ces épaississants sont utilisés seuls ou en mélange et sont présents, de préférence, dans des proportions comprises entre 0,1 et 5$ en poids par rapport au poids total de la composition et avantageusement entre 0,5 et 3$· 10 Les agents alcalinisants utilisables dans les compositions de l'invention, peuvent être en particulier des amines telles que des alcanolamines, des alkylamines, des hydroxydes ou des carbonates alcalins ou d'ammonium. Les agents d'acidification utilisables 15 dans les compositions conformes à l'invention peuvent être choisis parmi l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide phosphorique, l'acide chlorhydrique et l'acide citrique. Il est possible d'utiliser tout autre agent alcalinisant ou acidifiant 20 acceptable sur le plan cosmétique.
Il est possible éventuellement d'additionner à chacune des compositions un agent de gonflement du cheveu tel que par exemple l'urée.
Les compositions mises en oeuvre dans le 25 procédé conforme à l'invention peuvent contenir, en outre, différents adjuvants actuellement utilisés en cosmétique tels que des parfums, des agents séquestrants, des produits filmogènes ou des agents de traitement, des agents dispersants, des agents de 30 conditionnement du cheveu, des agents conservateurs, des agents opacifiants et tout autre adjuvant habituellement utilisé en cosmétique.
En vue de la mise en oeuvre du procédé conforme à l'invention, les compositions peuvent être 35 conditionnées dans des dispositifs à plusieurs 10 ' . i.
« ♦ compartiments, encore appelés "kits" ou trousse de teinture, comportant tous les composants destinés à être appliqués pour une même teinture sur les cheveux, en applications successives, avec ou sans prémélange. De 5 tels dispositifs sont connus en eux-mêmes et peuvent comporter un premier compartiment contenant le ou les dérivés d’indole tels que définis ci-dessus, en présence d’ions iodure, dans un milieu cosmétiquement acceptable et dans un second compartiment une solution' de peroxyde d’hydrogène à un pH compris entre 2 et 7·
Si le milieu cosmétiquement acceptable du premier compartiment est un milieu aqueux contenant éventuellement des solvants, le pH est ajusté entre 3,5 et 7- 15 Selon un autre mode de réalisation, le "kit" de teinture des cheveux comporte un premier compartiment renfermant une composition contenant dans un milieu cosmétiquement acceptable des ions iodure, un deuxième compartiment renfermant une composition contenant dans 20 un milieu cosmétiquement acceptable le ou les dérivés d’indole tels que définis ci-dessus et un troisième compartiment renfermant une solution de peroxyde d’hydrogène de 1 à 40 volumes, à un pH compris entre 2 et 7, la composition contenue dans le troisième 25 compartiment étant destinée à être mélangée au moment de l’emploi au contenu du second compartiment.
Dans cette deuxième forme de réalisation, si le milieu du premier et du deuxième compartiment est un milieu aqueux contenant éventuellement: un ou plusieurs 50 solvants, le pïï de la composition du premier compartiment est compris entre 3 et 11 et celui du deuxième compartiment est compris entre 3,5 et 7·
Les dispositifs à plusieurs compartiments utilisés conformément à l’invention peuvent être équipés 35 des moyens de mélanges au moment de l’emploi, connus en * * * * 11 eux-mêmes et être conditionnés sous atmosphère inerte.
Les compositions conformes à l'invention peuvent être utilisées pour teindre les cheveux naturels ou déjà teints, permanentes ou non ou des cheveux 5 fortement ou légèrement décolorés et éventuellement permanentés.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
10 EXEMPLE 1
On procède à la coloration de cheveux permanentés blancs à 90$, en appliquant successivement 15 deux compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition A) suivante : 20 - 5-méthoxy 6-hydroxyindole 1 g - Iodure de potassium 1 g - Alcool éthylique '50 g - Eau qsp 100 g - pH spontané = 7,1 25
Après essorage et sans rinçage intermédiaire, on applique une solution (B) d'eau oxygénée à 20 volumes, à un pH de 5, en massant les cheveux pendant 5 minutes.
30 Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration blond foncé cendré.
12 EXEMPLE 2 » > >
On procède à la coloration de cheveux permanentes "blancs à 90$, en appliquant successivement 5 deux compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition suivante : 10 - 3 méthyl 5 »6-dihydroxyindole 1 g - Iodure de potassium 1 g - Alcool éthylique 10 g - Eau qsp 100 g - Acide citrique qs pH = 4,3 15
Après essorage et sans procéder à un rinçage intermédiaire, on applique une solution d’eau oxygénée à 20 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 5 minutes.
20
Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration bleu nuit.
EXEMPLE 3 25
On procède à la coloration de cheveux permanentés blancs à 90$, en appliquant successivement deux compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire.
30 On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition (A) suivante : - 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole 0,5 g - Iodure de potassium 0,5 g 35 - Alcool éthylique 10,0 g * * * 13 - Eau qsp 100,0 g - pH spontané = 6
Après essorage et sans rinçage intermédiaire, 5 on applique une solution (B) d'eau oxygénée à 20 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 5 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration "blond cuivré.
10 EXEMPLE 4
On procède à la coloration des cheveux naturels "blancs à"90#, en appliquant successivement deux 15 compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 4 minutes avec la composition suivante ; - 5-méthoxy 6-hydroxyindole 2 g 20 - Iodure de potassium 2 g - Alcool éthylique 10 g - Lauryléther sulfate de sodium oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène 15 g - Eau qsp 100 g 25 - pH spontané = 5,6
San procéder à un rinçage intermédiaire, on applique ensuite une solution d'eau oxygénée à 12,5 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 3 30 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration châtain naturel irisé.
14 EXEMPLE 5 * > * >
On procède à la coloration de cheveux permanentes blancs à 90$, en appliquant successivement 5 deux compositions et en procédant à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec le gel de composition (A) suivante : 10 - 5-méthoxy 6-hydroxyindole 2 g - Iodure de potassium 2 g - Alcool éthylique 10 g - Gomme de xanthane vendue sous la dénomination RH0D0P0L 23 SC par la Société 15 RHONE POULENC 2 g - Alkyléther de glycoside vendu à la concentration de 60$ MA sous la dénomination
TRITON CG 110 par la Société SEPPIC 2,1 g MA
- Eau qsp 100 g 20 - pH spontané = 5,9
On essore et rince les cheveux à l'eau, puis on applique une solution d'eau oxygénée à 12,5 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 5 minutes. 25 Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration châtain foncé naturel.
EXEMPLE 6 30 On procède à la coloration de cheveux blancs à 90$, en appliquant successivement deux compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition suivante : * * * y 15 - 5>6-di(triméthylsilyloxy)indole 2 g - Ioâure de potassium 2 g - Alcool éthylique qsp 100 g 5 On essore les cheveux, puis on applique une solution d'eau oxygénée à 12,5 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 5 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration blond cendré.
10 EXEMPLE 7
On procède à la coloration de cheveux blancs à 90$, en appliquant successivement deux compositions sans 15 procéder à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition suivante : - 5-(ou 6-)myristoyloxy 6-(ou 5-)hydroxy- indole 2 g 20 - Iodure de potassium 2 g - Monoéthyléther d'êthylèneglycol qsp 100 g
On essore les cheveux, puis on applique une solution d'eau oxygénée à 12,5 volumes, à un pH de 3, en 25 massant les cheveux pendant 5 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration blond doré légèrement cendré.
EXEMPLE 8 * * 16
On procède à la coloration de cheveux "blancs à 90$, en appliquant successivement deux compositions sans 5 procéder à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec le gel de composition suivante : - 5,6-(méthylènedioxy)indole 1 g 10 - Iodure de potassium 1 g - Alcool éthylique 10 g - Gomme de xanthane vendue sou la dénomination RH0D0P0L 23 SC par la Société RHONE POULENC 2 g 15 - Alkyléther de glycoside vendu à La concentration de 60$ MA sous la dénomination TRITON CG 100 par la
Société SSPPIC 2,1 g MA
- Eau qsp 100 g 20 - pH spontané = 5,9
On essore les cheveux puis on applique une solution d’eau oxygénée à 12,5 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 5 minutes.
25 Après rinçage des cheveux à l'eau, on obtient une coloration "blond très clair cendré.
EXEMPLE 9 30 On procède à la coloration de cheveux permanentés blancs à 90$, en appliquant successivement deux compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 4 minutes avec la composition suivante : , * * 17 - 5-acétoxy 6-hydroxyindole 0,5 g - Iodure de potassium 0,5 g - Alcool éthylique 10,0 g - Lauryléther sulfate de sodium oxyéthyléné
5 à 2 moles d’oxyde d'éthylène 4,5 MA
- Eau qsp 100 g - pH = 5,5
Sans procéder à un rinçage intermédiaire, on 10 applique ensuite une solution d’eau oxygénée à 12,5 volumes, à un pH de 5, en massant les cheveux pendant 5 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration blond très clair doré légèrement cendré.
15 EXEMPLE 10
On procède à la coloration de cheveux naturels blancs à 90$, en appliquant successivement deux 20 compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec une composition (A) d’eau oxygénée à 10 volumes.
Après essorage et sans rinçage intermédiaire, on applique une solution (B) de composition suivante : 25 - 5-méthoxy 6-hydroxyindole 0,5 g - Iodure de potassium 0,5 g - Alcool éthylique 10,0 g - Eau qsp 100 g 50 - pH spontané = 6,5
En massant les cheveux pendant 5 minutes, après rinçage à l’eau, on obtient une coloration gris moyen.
* « ? J * ! * ‘ \ t 18 EXEMPLE 11
On procède à la coloration de cheveux naturels hlancs à 90$, en appliquant successivement deux 5 compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 15 minutes avec la composition suivante : - 5-2isthyl 5,6-dihydroxyindole 1 ,0 g 10 - Iodure de sodium 1,0 g - Alcool éthylique 10,0 g - Eau qsp 100 g - pH spontané =4,9 15 Après essorage et un rinçage intermédiaire, on applique une solution d'eau oxygénée à 20 volumes en massant les cheveux pendant 5 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration d'un noir profond bleuté.
20 EXEMPLE 12
On procède à la coloration de cheveux blancs à 90$, en appliquant successivement deux compositions sans 25 procéder à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition suivante : - 2-éthoxycarbonyl 5,6-dihydroxyindole 2,0 g 30. - Iodure de potassium 2,0 g - Monoéthyléther d'éthylèneglycol qsp 100 g
On essore les cheveux, puis on applique une solution d'eau oxygénée à 10 volumes, à un pH de 3, en 35 massant les cheveux pendant 5 minutes.
19 * λ ♦
Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration blond doré.
EXEMPLE 13 5
On procède à la coloration de cheveux blancs à 90$, en appliquant successivement deux compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec 10 la composition suivante : - 5-hydroxy 6-méthoxyindole 2,0 g - Iodure de potassium 2,0 g - Monoéthyléther d'éthylèneglycol qsp 100 g 15
On essore les cheveux, puis on applique une solution d'eau oxygénée à 10 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 5 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une 20 coloration blond très foncé naturel.
EXEMPLE 14
On procède à la coloration de cheveux blancs à 25 90$, en appliquant successivement deux compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition suivante : 30 - 5,6-carbonyldioxyindole 2,0 g - Iodure de potassium 2,0 g - Monoéthyléther d'éthylèneglycol qsp 100 g 20 * T f
On essore les cheveux, puis on applique une solution d'eau oxygénée à 10 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 5 minutes.
Après rinçage à l’eau, on obtient une 5 coloration blond foncé (gris verdâtre).
EXEMPLE 1 3
On procède à la coloration de cheveux blancs à 10 90$, en appliquant successivement deux compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition suivante : 15 - 2-carboxy 5,6-dihydroxyindole 2,0 g - Iodure de potassium 2,0 g - Monoéthyléther de 1'éthylèneglycol qsp 100 g
On essore les cheveux, puis on applique une 20 solution d'eau oxygénée à 10 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 5 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration blond foncé.

Claims (31)

  1. 21 * I *
  2. 1. Procédé de teinture des fibres kératiniques humaines, caractérisé par le fait que l’on applique sur ces fibres au moins une composition (a) contenant, dans 5 un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs dérivés d’indole, répondant à la formule : R4O-—---r3 JL I J^^ (I)
  3. 10 R50 R2 R1 dans laquelle : Ri représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement 15 -SiRgRioR11> R2 et R 3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement
  4. 20 -COOSiRgR-ioRn î R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C-]-C20» un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20 linéaire ou ramifié, un 25 groupement alcénoyle en C3-C20 linéaire ou ramifié, un groupement -SiRgR-j 0^11 > un groupement -P(0)(0Rô)2, un groupement R6OSO2 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle contenant éventuellement un groupement 30 carbonyle, un groupement méthylène, un groupement thiocarbonyle ou un groupement : ^1^P(0)0R6, ou bien i 22 • t t Rg et R7 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R3 représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, Rg, R10 et Έ.] ] , identiques ou différents, 5 représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, et les sels correspondants de métaux alcalins, alcalino-terreux et d'amines, l'un au moins des radicaux R-| à Rg étant différent d'hydrogène, en association : 10 soit (a) avec des ions iodure, soit (h) avec une solution de peroxyde hydrogène à un pH compris entre 3,5 et 7, l'application de la composition (A) étant précédée ou suivie par l'application de la composition (B) qui contient, dans un milieu cosmétiquement 15 acceptable, soit (a) du peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 2 et 7, lorsque la composition (A) contient des ions iodure, soit (h) des ions iodure lorsque la composition (A) contient du peroxyde d'hydrogène.
  5. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'on utilise comme dérivés d'indole des composés de formule : R'4.0-- -j|-R'3 25 l. I Jl (II) II dans laquelle R'2 et R'g, identiques ou différents, 30 représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C1 —Cg, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur dont le groupement alcoxy est un groupement en C-|-Cg, R14 et R'5, i 23 fr identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupement alkyle inférieur en αη groupement acyle linéaire en C2-C20» un groupement triméthylsilyle, ou bien R’4 et R'5, conjointement avec 3 les atomes d’oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle méthylènedioxy ou carbonyldioxy.
  6. 3· Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé par le fait que les dérivés d’indole de formule (i) sont choisis parmi le 5-méthoxy 6-hydroxy-10 indole, le 3-mêthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2-méthyl 5.6- dihydroxyindole, le 5,6-di(triméthylsilyloxy)indole, le 5-(ou 6-)myristoyloxy 6-(ou 5-)bydroxyindole, le 5.6- (méthylènedioxy)indole, le 5-acétoxy 6-hydroxy-indole, le 2-éthoxycarbonyl 5,6-dihydroxyindole, le 15 5-hydroxy β-méthoxyindole, le 5,6-carbonyldioxyindole et le 2-carboxy 5,6-dihydroxyindole. 4·* Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé par le fait que l’on utilise comme iodure, un iodure de métal alcalin ou 20 alcalino-terreux.
  7. 5· Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé par le fait que l’on applique sur les fibres, dans une première étape, une composition (A) contenant des ions iodure sous la forme iodure de métal 25 alcalin ou alcalino-terreux et au moins un composé de formule (l) tel que défini dans l’une quelconque des revendications 1 à 3, puis dans une seconde étape, la composition (B) contenant le peroxyde d’hydrogène.
  8. 6. Procédé selon l’une quelconque des 30 revendications 1 à 5, caractérisé par le fait que les étapes du procédé sont séparées par une étape de rinçage à l’eau.
  9. 7- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé par le fait que le 35 dérivé d’indole tel que défini dans l’une quelconque des « 24 revendications 1 à 3> est présent dans des proportions comprises entre 0,01 et 5$ en poids par rapport au poids total de la composition.
  10. 8. Procédé selon l'une quelconque des 5 revendications 1 à 7, caractérisé par le fait que la proportion en iodure est comprise entre 0,007 et 4$ en poids par rapport au poids total de la composition, cette concentration étant exprimée en ions I~.
  11. 9· Procédé selon l'une quelconque des 10 revendications 1 à 8, caractérisé par le fait que l'on utilise des solutions aqueuses de peroxyde d'hydrogène à 1 à 40 volumes.
  12. 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9> caractérisé par le fait que l'on 15 applique les différentes compositions avec des temps de pose compris entre 10 secondes et 45 minutes.
  13. 11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisé par le fait que les compositions mises en oeuvre se présentent sous forme de 20 liquide plus ou moins épaissi ou gélifié, de crème ou d'émulsion.
  14. 12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisé par le fait que les compositions mises en oeuvre comportent un milieu 25 cosmétique aqueux ou à hase de solvant(s) acceptable(s) sur le plan cosmétique ou un mélange eau-solvant(s).
  15. 15· Procédé selon la revendication 12, caractérisé par le fait que les solvants sont choisis parmi l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique, 30 l'alcool tertiohutylique, les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique de 1'éthylèneglycol, l'acétate du monoéthyléther de l’éthylèneglycol.
  16. 14- Procédé selon les revendications 12 et 13, caractérisé par le fait que le solvant est présent dans 35 le milieu cosmétique, à une concentration comprise 25 * t entre 0,5 et 13% en poids, par rapport au poids total de la composition.
  17. 15· Procédé selon la revendication 12, caractérisé par le fait que lorsque la composition (A) 5 comprend un milieu cosmétique aqueux ou un mélange eau-solvant(s), le pH est compris entre 3,5 et 7·
  18. 16. Procédé selon la revendication 12, caractérisé par le fait que lorsque la composition (B) comprend un milieu cosmétique aqueux contenant 10 éventuellement des solvants, le pH est compris entre 5 et 11 .
  19. 17· Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 16, caractérisé par le fait que les compositions mises en oeuvre contiennent des agents 15 tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphoteres ou leurs mélanges, présents dans des proportions comprises entre 0,1 et 50^ en poids par rapport au poids total de la composition.
  20. 18. Procédé selon l'une quelconque des 20 revendications 1 à 17, caractérisé par le fait que les compositions mises en oeuvre contiennent des agents épaississants dans des proportions comprises entre 0,1 et 3% en poids.
  21. 19· Procédé selon l'une quelconque des 25 revendications 1 à 18, caractérisé par le fait que le pH des compositions est ajusté à l'aide d'agents alcalinisants choisis parmi les amines, les hydroxydes, les carbonates alcalins ou d'ammonium et que les agents acidifiants sont choisis parmi l'acide lactique, l'acide 30 acétique, l'acide tartrique, l'acide phosphorique, l'acide chlorhydrique et l'acide citrique.
  22. 20. Composition destinée à être utilisée dans la teinture des fibres kératiniques humaines, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un 35 milieu cosmétiqueraent acceptable, un ou plusieurs * 1 26 Ί, dérivés d'indole répondant à la formule (i) : R4O--y' J jj—R3 III (i) Rtj 'R2
  23. 5 Ri dans laquelle : R-| représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement -S1R9R10RH;
  24. 10 Rp et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement -COOSiRgR-] qR1 1 î
  25. 15 R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié en Ci-C20> un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20 linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en C3-C20 linéaire ou ramifié, un 20 groupement -SiRgRioRl1> un groupement -P(0)(0R6)2> un groupement R5OSO2 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle contenant éventuellement un groupement carbonyle, un groupement méthylène, un groupement 25 thiocarbonyle ou un groupement : "]3II!I^P(0)0R6, ou bien ~__i^CRyRg; Rg et Ry représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, Rg représentant un 50 groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, R9, R-|o et R-|-j , identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, et les sels correspondants de métaux alcalins, alcalino-terreux et d'amines, l'un au 35 moins des radicaux R-j à R5 étant différent d'hydrogène 27 : '4 v·· et au moins un ion iodure à un pH compris entre 3,5 et 7 lorsque le milieu contient de l'eau ou un mélange eau-solvant (s) .
  26. 21. Composition selon la revendication 20, 5 caractérisée par le fait que le dérivé d'indole répond à la formule : .. R'40-\\-(—'R’5 IJ (II) R' 5R ' 2 10 H dans laquelle R'2 et R'3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C^-Cg, un groupement carhoxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur dont le groupement 15 alcoxy est un groupement en C^-Cg, R'4 et R'5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C-j-Cg, un groupement acyle linéaire en C2-C20» un groupement triméthylsilyle, ou bien R'4 et R'5, conjointement avec 20 les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle méfchylènedioxy ou carbonyldîoxy.
  27. 22. Composition selon la revendication 20 ou 21, caractérisée par le fait que les dérivés d'indole sont choisis parmi le 5-méthoxy β-hydroxyindole, le 25 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2-méthyl 5,6-dihydroxy-indole, le 5,6-di(trimêthylsilyloxy)indole, le 5-(ou 6-)myristoyloxy 6-(ou 5-)hydroxyindole, le 5,6-(méthy-lènedioxy)indole, le 5-acétoxy 6-hydroxyindole, le 2-éthoxycarbonyl 5,6-dihydroxyindole, le 5-hydroxy 6-30 méthoxyindole, le 5,6-carbonyldio5iyindole et le 2- carboxy 5,6-dihydroxyindole.
  28. 23. Composition selon l'une quelconque des revendications 20 à 22, caractérisée par le fait que 1'iodure est un iodure de métal alcalin ou alcalino- 35 terreux. 28 ,♦
  29. 24. Composition selon l’une quelconque des revendications 20 à 25, caractérisée par le fait qu'elle contient en plus le 5,6-dihydroxyindole.
  30. 25· Dispositif à plusieurs compartiments ou 5 "kit" de teinture des fibres kératiniques humaines, caractérisé par le fait qu'il comprend dans un premier compartiment une composition telle que définie dans l’une quelconque des revendications 20 à 24, et dans un second compartiment, une solution de peroxyde 10 d’hydrogène à un pH compris entre 2 et 7·
  31. 26. Dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture des fibres kératiniques humaines, caractérisé par le fait qu'il comporte dans un premier compartiment, une composition contenant, dans un milieu 15 cosmétiquement acceptable, des ions iodure, dans un second compartiment, une composition contenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs dérivés d'indole tels que définis dans l'une quelconque des revendications 1 à 5 et dans un troisième 20 compartiment, une solution de peroxyde d’hydrogène de 1 à 40 volumes à un pïï compris entre 2 et 7, la composition contenue dans le troisième compartiment étant destinée à être mélangée au contenu du second compartiment au moment de l'emploi. Dessins : planchas ------a&pages dont.......a...... pape de garde ........9a... pages de description .........L· pages de revendication ............abrégé descriptif Luxembourg, le 17 NOV, 1986 Le mandataire: IV , : 'il
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