CH676926A5 - - Google Patents

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CH676926A5
CH676926A5 CH2703/88A CH270388A CH676926A5 CH 676926 A5 CH676926 A5 CH 676926A5 CH 2703/88 A CH2703/88 A CH 2703/88A CH 270388 A CH270388 A CH 270388A CH 676926 A5 CH676926 A5 CH 676926A5
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CH2703/88A
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Jean-Francois Grollier
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Oreal
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Description

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Description
L'invention a pour objet un nouveau procĂ©dĂ© de teinture des fibres kĂ©ratiniques, en particulier les fibres kĂ©ratiniques humaines tels que les cheveux, les poils (barbe, moustache, cils, sourcils), en vue de leur confĂ©rer une coloration naturelle en mettant en Ɠuvre au moins un colorant indoiique.
La teinture des cheveux humains avec le 5,6-dihydroxyindole ou ses dérivés est bien connue. On sait également que la couleur des cheveux provient principalement des pigments mélaniques sécrétés par les mélanocytes et que ces pigments d'origine naturelle comprennent des eumélanines dont la biosynthÚse naturelle s'effectue en plusieurs étapes par polymérisation du produit d'oxydation d'un acide aminé: la ty-rosine, l'un des produits d'oxydation de la tyrosine étant le 5,6-dihydroxyindole.
La titulaire a décrit dans ses demandes de brevet français n° 2 593 061 et 2 606 636, un procédé de teinture des fibres kératiniques avec le 5,6-dihydroxyindole et/ou ses dérivés comprenant l'application sur ces fibres d'au moins une composition (A) contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, du 5,6-dihydroxyindole et/ou ses dérivés en association avec des ions ßodure, l'application de la composition (A) étant précédée ou suivie par l'application d'une composition (B) qui contient, dans un milieu approprié pour la teinture, du peroxyde d'hydrogÚne.
La titulaire vient de constater qu'il était possible d'améliorer de façon surprenante la puissance de coloration obtenue grùce à ce procédé en faisant suivre l'application de la composition (A) par une étape de séchage ou d'évaporation du milieu liquide.
Parmi les techniques de coloration ou de décoloration couramment utilisées dans le domaine capillaire, l'une de celles-ci consiste à traiter partiellement la chevelure pour obtenir un effet dit «de mÚches».
Cet effet est généralement obtenu en appliquant le produit de coloration ou de décoloration sur des mÚGhes isolées soit que les mÚches aient été tirées à travers un bonnet de plastique placé sur le cuir chevelu ou qu'elles aient été isolées par un autre procédé tel que par du coton, par du papier d'aluminium, etc., ou encore par la technique dite «de balayage» avec un peigne.
Compte tenu de l'intĂ©rĂȘt du 5,6-dihydroxyindole et de ses dĂ©rivĂ©s, il a Ă©tĂ© envisagĂ© d'appliquer Ă©galement ce procĂ©dĂ© de teinture mettant en Ɠuvre des ions iodure et du peroxyde d'hydrogĂšne en vue d'obtenir l'effet dit «de mĂšches».
La titulaire a cependant constatĂ© qu'en mettant en Ɠuvre ce procĂ©dĂ© en plusieurs Ă©tapes pour teindre partiellement la chevelure en vue d'obtenir l'effet dit «de mĂšches», on obtenait une teinture imparfaite et peu esthĂ©tique.
En effet, la titulaire a constaté que ce procédé entraßnait souvent un tùchage des cheveux à proximité des mÚches sur lesquelles on appliquait la composition du fait de ia diffusion importante du colorant sur les fibres voisines lors du développement au peroxyde d'hydrogÚne.
Cet inconvénient se manifeste surtout lorsqu'on veut procéder à la teinture de cheveux courts blancs ou gris et plus particuliÚrement des cheveux au niveau des tempes masculines. En effet, dans ce cas, il est pratiquement impossible de procéder à une teinture en utilisant un bonnet, les cheveux étant trop courts. Par ailleurs, le fait de ne pas utiliser de bonnet permet également un gain de temps.
La titulaire a constaté que de façon surprenante, il était possible de remédier aux problÚmes de tùchage ou d'esthétique entraßnés par ce procédé de teinture en deux temps décrit ci-dessus et qu'il était également possible, comme indiqué ci-dessus, d'obtenir des colorations présentant une puissance améliorée.
Ce procĂ©dĂ© met en Ɠuvre l'application d'au moins un colorant indoiique avec des ions iodure suivie de l'application du peroxyde d'hydrogĂšne, caractĂ©risĂ© par une Ă©tape intermĂ©diaire de sĂ©chage ou d'Ă©vaporation du milieu tinctorial.
L'objet de l'invention est donc constitué par un nouveau procédé de coloration des fibres kératiniques, et en particulier humaines.
D'autres objets de l'invention apparaĂźtront Ă  la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Le procédé de coloration des fibres kératiniques, et en particulier humaines, est essentiellement caractérisé par le fait que l'on applique dans un premier temps, sur ces fibres, une composition (A) liquide appropriée pour la teinture contenant au moins un colorant indoiique de formule:
dans laquelle:
Rf reprĂ©sente un atome d'hydrogĂšne, un groupement alkyle infĂ©rieur ou un groupement -SÌR9R10R11; R2 et R3, identiques ou diffĂ©rents, reprĂ©sentent un atome d'hydrogĂšne ou bien un groupement al-
(I).
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kyle infĂ©rieur, un groupement carboxyie, un groupement alcoxycarbonyle infĂ©rieur ou un groupement -COOSÌR9R10R11:
R4 et R5, identiques ou diffĂ©rents, reprĂ©sentent un atome d'hydrogĂšne, un groupement alkyle linĂ©aire ou ramifiĂ© en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20, linĂ©aire ou ramifiĂ©, un groupement alcĂ©noyle en C3-C20, linĂ©aire ou ramifiĂ©, un groupement -SÌR9R10R11, un groupement -P(0)(0R6)2, un groupement ReOSCfe ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygĂšne auxquels ils sont rattachĂ©s, forment un cycle contenant Ă©ventuellement un groupement carbonyle, un groupement mĂ©thylĂšne Ă©ventuellement substituĂ©, un groupement thiocarbonyie ou un groupement:
Rß et R7 reprĂ©sentent un atome d'hydrogĂšne ou un groupement alkyle infĂ©rieur, Rs reprĂ©sentant un groupement alcoxy infĂ©rieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, R9, R10 et Ru, identiques ou diffĂ©rents, reprĂ©sentant des groupements alkyle infĂ©rieurs, linĂ©aires ou ramifiĂ©s, et les sels d'addition avec des acides minĂ©raux ou organiques ainsi que les sels de mĂ©taux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants, ou leur mĂ©lange, en association avec des ions iodure, dans un deuxiĂšme temps, on amĂšne Ă  l'Ă©tat sec les fibres par sĂ©chage ou Ă©vaporation du milieu liquide, et dans un troisiĂšme temps, on procĂšde Ă  l'application d'une composition (B) contenant, dans un milieu appropriĂ© pour la teinture, du peroxyde d'hydrogĂšne.
Les composés de formule (I) préférés répondent à la formule:
dans laquelle R'2 et R'3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogÚne, un groupement alkyle inférieur en Ci-Ce, un groupement carboxyie, un groupement alcoxycarbonyle inférieur dont le groupement alcoxy est un groupement en C1-C6, R'4 et R'5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogÚne, un groupement alkyle inférieur en C1-C6, un groupement acyle linéaire en G2-C20, un groupement triméthylsilyle, ou bien R'4 et R'5, conjointement avec les atomes d'oxygÚne auxquels ils sont rattachés, forment un cycle méthylÚnedioxy éventuellement substitué ou carbonyldioxy.
Parmi ces composés, on peut citer en particulier le 5,6-dihydroxyindole, le 5-méthoxy 6-hydroxyindole, le 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2-méthy! 5,6-dihydroxyindole, le 5-acétoxy 6-hydroxy-indole, le 2-éthoxycarbonyl 5,6-dihydroxyindole, le 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole et leurs sels.
Une réalisation particuliÚrement préférée de l'invention consiste à utiliser les 5-(hydroxy ou méthoxy) 6-hydroxyindole.
L'ion iodure utilisé dans le procédé conforme à l'invention est de préférence un iodure de métal alcalin ou alcalino-terreux ou d'ammonium, et plus particuliÚrement l'iodure de potassium.
Au cours du procédé conforme à l'invention, il est possible aprÚs séchage, d'éliminer le produit séché à la surface des fibres par brossage afin de ne laisser que le colorant ayant pénétré.
Ce procédé est utilisé de préférence pour teindre partiellement les chevelures devenues blanches ou grises par perte de la pigmentation naturelle, pour obtenir un effet dit «de mÚches».
Ce procédé est particuliÚrement intéressant pour la teinture des cheveux des tempes masculines ou les poils de la barbe, des moustaches, des cils ou des sourcils.
Dans les compositions utilisées dans le procédé conforme à l'invention, le(s) colorant(s) indolique(s) est (sont) généralement présent(s) dans des proportions comprises entre 0,01 et 5% en poids, et de préférence entre 0,03 et 3% en poids, par rapport au poids de la composition (A). La proportion en iodure dans la composition (A), appliquée au cours du procédé selon l'invention, est comprise entre 0,007 et 4% en poids exprimée en ions l~ et de préférence entre 0,08 et 2,5% par rapport au poids total de la composition (A).
Le rapport colorant indolique/l- est compris de préférence entre 0,05 et 10 et plus particuliÚrement entre 0,5 et 2.
Le pH de la composition (A) est de préférence compris entre 2 et 7.
Le peroxyde d'hydrogÚne est présent dans la composition (B) dans des proportions généralement comprises entre 1 et 40 volumes et de préférence entre 2 et 20 volumes et plus particuliÚrement entre 3 et 15 volumes. Cette composition a un pH compris entre 2 et 11.
ou bien
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Le procĂ©dĂ© conforme Ă  l'invention est mis en Ɠuvre en prĂ©voyant des temps de pose pour la composition (A) renfermant le(s) coiorant(s )indolique(s) de formule (I) en association avec les ions iodure, compris entre 10 secondes et 45 minutes et de prĂ©fĂ©rence de l'ordre de 2 Ă  25 minutes et plus particuliĂšre-mentaux environs de 2 Ă  15 minutes, et pour la composition (B) renfermant le peroxyde d'hydrogĂšne, des temps de pose compris entre 10 secondes et 45 minutes et de prĂ©fĂ©rence entre 1 minute et 30 minutes.
Le temps de séchage ou d'évaporaticn est de préférence compris entre 2 minutes et 50 minutes et s'effectue à une température comprise entre 20°C et 50°C.
La titulaire Ă  constatĂ© que le procĂ©dĂ© mis en Ɠuvre permettait d'obtenir des effets «de mĂšches» ayant des colorations puissantes, pĂ©nĂ©trant bien dans les fibres, notamment les fibres kĂ©ratiniques humaines telles que les cheveux ou les poils, dans des temps relativement courts de l'ordre de 2 Ă  15 minutes.
Le procédé conforme à l'invention permet également d'obtenir des nuances claires, soit en utilisant de faibles concentrations en co!orant(s) indoiiquet(s) et en iodure dans fa limite du rapport colorant indo-Iique/1- indiqué ci-dessus et des temps de pose trÚs courts pour l'application de la composition de peroxyde d'hydrogÚne (B), soit par éclaircissement de teintes foncées déjà obtenues en laissant poser la composition de peroxyde d'hydrogÚne (B) de façon prolongée.
Les compositions utilisĂ©es pour la mise en Ɠuvre du procĂ©dĂ© conforme Ă  l'invention peuvent se prĂ©senter sous des formes diverses, telles que des liquides plus ou moins Ă©paissis ou gĂ©lifiĂ©s, des crĂšmes, des Ă©muisions, des mousses ou d'autres formes appropriĂ©es pour rĂ©aliser une teinture.
Les compositions tinctoriales destinĂ©es Ă  ĂȘtre utilisĂ©es dans le procĂ©dĂ© conforme Ă  l'invention et renfermant, soit !e(s) colorant(s) indolique(s) de formule (I) en association avec tes ions iodure, soit le peroxyde d'hydrogĂšne, comportent gĂ©nĂ©ralement un milieu aqueux constituĂ© par de l'eau ou un mĂ©lange eau-solvants), le(s) solvant(s) Ă©tant prĂ©fĂ©rentiellement choisi(s) parmi les solvants organiques tels que l'alcool Ă©thylique, l'alcool propylique ou isopropylique, l'alcool tertiobutylique, l'Ă©thylĂšneglycol, les Ă©thers monomĂ©thylique, monoĂ©thylique ou monobutylique de l'Ă©thylĂšneglycol, l'acĂ©tate du monoĂ©thylĂ©ther de l'Ă©thylĂšneglycol, le propylĂšneglycol, les monomĂ©thylĂ©thers du propylĂšneglycol et du dipropylĂšneglycol et le lactate de mĂ©thyle.
Les solvants préférés sont l'alcool éthylique et le propylÚneglycol.
Il est également possible de stocker le(s) colorant(s) indolique(s) de formule (1) et/ou lÏodure dans un milieu constitué par des solvants essentiellement anhydres et de mélanger ce ou ces solvant(s) avec un milieu aqueux, au moment de l'emploi.
Les solvants sont choisis parmi ceux mentionnés ci-dessus.
On appelle solvant anhydre un solvant comprenant moins de 1% d'eau.
Quand le milieu est constitué par un mélange eau-solvant(s), les solvants sont présents dans des concentrations comprises entre 0,5 et 75%, en particulier entre 2 et 50% en poids par rapport au poids total de la composition, et plus particuliÚrement entre 2 et 20%.
La composition (A) peut contenir d'autres colorants, soit d'oxydation, soit directs, qui permettent d'obtenir une coloration ou nuance en présence de l'ion iodure et du peroxyde d'hydrogÚne.
On entend par colorants d'oxydation des composĂ©s qui ne sont pas gĂ©nĂ©ralement des colorants en eux-mĂȘmes, mais des composĂ©s intermĂ©diaires initialement peu ou pas colorĂ©s, appelĂ©s notamment «bases d'oxydation ou prĂ©curseurs» qui dĂ©veloppent leur pouvoir tinctorial en milieu oxydant, constituĂ© gĂ©nĂ©ralement par de l'eau oxygĂ©nĂ©e, pour donner naissance en milieu basique Ă  un colorant suivant un processus de condensation oxydative, soit du «prĂ©curseur» de colorant d'oxydation sur lui-mĂȘme, soit de la «base ou prĂ©curseur» de colorant d'oxydation sur un composĂ© appelĂ© «nuanceur» ou «coupleur». Les colorants d'oxydation comprennent Ă©galement les coupleurs et les colorants d'oxydation dits «rapides».
Les colorants d'oxydation sont choisis notamment parmi - les paraphénylÚnediamines répondant de préférence à la formule:
dans laquelle:
Ri7 et Ris, identiques ou différents, peuvent représenter hydrogÚne, un groupement alkyle inférieur en Ci-Ce, un radical alkyie en C1-C6, substitué par un ou plusieurs groupements) hydroxy ou par un groupement méthoxy, méthylsulfonylamino ou aminocarbonyle, un groupement furfuryle, un radical phényie éventuellement substitué par un groupement amino;
Ris et Rt4 peuvent représenter, indépendamment l'un de l'autre, hydrogÚne, un groupement alcoxy infé
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rieur en C1-C6, un atome d'halogÚne tel que du chlore, un groupement alkyle inférieur en Ci-Ce, un groupement alkyle inférieur en C1-C6, substitué par un ou plusieurs groupements) hydroxy;
Ri2 et Ris reprĂ©sentent, indĂ©pendamment l'un de l'autre, hydrogĂšne, un groupement alcoxy infĂ©rieur en C1-C6, un groupement alkyle infĂ©rieur en Cr-C6, un atome d'halogĂšne tel que le chlore, Ri6 et R17 ne pouvant pas dĂ©signer simultanĂ©ment l'hydrogĂšne lorsque R12, R13, R14 et Ris dĂ©signent tous hydrogĂšne, ainsi que leurs sels d'acides minĂ©raux ou organiques; - les N,N'-diphĂ©nyl-alkylĂšnediamines dont les groupements phĂ©nyle sont substituĂ©s en para par un groupement OH ou amino Ă©ventuellement substituĂ© par un groupement alkyle en C1-C6, les groupements amino reliĂ©s par le groupement alkylĂšne pouvant ĂȘtre substituĂ©s par alkyle en C1-C6, hydroxyalkyle en Ci-Cß, aminoalkyle en Ci-Ce; - les paraaminophĂ©-nols; - les orthoaminophĂ©nols; - les ortho-phĂ©nylĂšnediamines et les bases d'oxydation hĂ©tĂ©rocycliques.
Parmi les composés de formule (111) plus particuliÚrement préférés, on peut citer la 2-méthyl-paraphé-nylÚnediamine, la 2-méthoxyparaphénylÚnediamine, la N-méthyl 2-chloroparaphénylÚnediamine, la N-fur-furylparaphénylÚnediamine, la 3-méthoxy 1-N-méthyl-paraphénylÚnediamine, la 2-chIoroparaphény-lÚnediamine, la N-méthylparaphénylÚnediamine, la 2,3-diméthyIparaphényIÚnedïamine, la 5-chloro 1-N-méthyl p-phénylÚnediamine, la 5-méthyl 1-N,N-diméthyl p-phénylÚnediamine, la 5-méthyl 1-N-éthyl 1-N-(aminocarbonylméthyl)p-phénylÚnediamine, la 5-méthyl 1-N-éthyl 1-N-(méthyI-sulfonylaminoéthyl)p-phé-nylÚnediamine, la N-(2-méthoxy-éthyl)p-phénylÚnediamine, la 2,6-diméthyl p-phénylÚnediamine, la N,N-bis(2-hydroxyéthyI)p-phénylÚnediamine, ainsi que leurs sels avec des acides tels que les monochlorhydrates, les dichlorhydrates ou les sulfates. Parmi les N.N'-diphénylalkylÚnediamines, on peut citer la N,N'-(2-hydroxyéthyl)N,N'-(p-amßnophényl)éthylÚne-diamine.
Parmi les p-aminophénols plus particuliÚrement utilisables selon l'invention, on peut citer le paraamino-phénol, le 2-méthyl p-aminophénol, le 2,3-diméthyl p-aminophénol, le 2,6-diméthyl p-aminophénol, le 3-méthoxy p-aminophénol, le 2-chIoro p-aminophénol, le N-méthyl p-aminophénol, le 3-(méthylthio)p-amino-phénol, dont on préfÚre le 2-méthyl p-aminophénol.
Parmi les bases ortho, on choisit plus particuliÚrement, selon l'invention, l'orthoaminophénol, le 5-chlo-roorthoaminophénol et l'orthophénylÚnediamine.
Parmi les bases hétérocycliques, on préfÚre, selon l'invention, utiliser la 2,3-diamino 6-méthoxy-pyri-dine, la 2-(2-hydroxyéthyl)amino 5-aminopyridine et plus particuliÚrement encore la 3,6-diaminopyridine, la 2,6-diméthoxy 3-aminopyridine, la 2-méthylamino 3-amino 6-méthoxypyridine, et leurs sels.
Ces diffĂ©rentes bases d'oxydation peuvent ĂȘtre utilisĂ©es en mĂ©lange ou seules.
Les coupleurs sont choisis parmi les phénols, les métadiphénols, les méta-aminophénols, les métaphé-nylÚnediamines, les dérivés mono- ou polyhydroxylés du naphtalÚne et de l'aminonaphtalÚne, les pyrazo-lones, les benzomorpholines.
Parmi les coupleurs ou nuanceurs, on peut en particulier citer des composés répondant à la formule dans laquelle;
R21 dĂ©signe hydroxy ou un groupement amino pouvant ĂȘtre substituĂ© par un ou plusieurs groupements hydroxyalkyle en Ci-CĂŽ;
R23 et R19, indépendamment l'un de l'autre, peuvent désigner hydrogÚne, un groupement hydroxy, un groupement amino éventuellement substitué par un groupement hydroxyalkyle inférieur en C1-C6 ou un groupement alkyle inférieur en Ci-Ce;
R22, Ria et R20 peuvent désigner un atome d'hydrogÚne ou un groupement alcoxy en C1-C6, un groupement hydroxyalcoxy ou un groupement alkyle inférieur en Ci-Ce;
R23 et Ris pouvant également former ensemble un groupement méthylÚnedioxy.
Parmi les coupleurs particuliÚrement préférés, on peut citer le 2-méthoxy 5-aminophénol, le 2-méthoxy 5-N(2-hydroxyéthyl)amßnophénol, le 1,3-diamino 2,6-diméthoxybenzÚne, le 2-méthoxy 1-N-méthylamino 4-(2-hydroxyéthyloxy) 3-aminobenzÚne, le 1,3-diamino 6-méthoxybenzÚne, le 1,3-diamino 4,6-diméthoxy-benzÚne, le 4,6-diméthoxy 1,3-di N(2-hydroxyÚthyl)aminobenzÚne, le 2,6-diméthoxy 3-N(2-hydroxy-éthyl)amino 1-aminobenzÚne, le 2,4-diméthoxy 3-N(2-hydroxyéthyl)amino 1-amino-benzÚne, le 2-méthyl 5-N(2-hydroxyéthyl)aminophénol, le 1,3-di N(2-hydroxyéthyl)amino 4-méthoxybenzÚne, le 3-amino 4-méth-
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(IV)
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oxyphénol, le 3,4-méthyiÚnedioxy 1-aminobenzÚne, le 2,6-diméthyl 3-N(2-hydroxyéthyl)aminophénol, le 2,6-diméthyl 3-aminophénol, le 4-éthoxy 1-amino 3-N,N-(bis 2-hydroxyéthyI)aminobenzÚne, le 2,4-(diamßno)phénoxyéthanol, le (2-amino 4-N-méthyiamino)phénoxy-éthanol, le 1 -méthoxy 2N-(2-hydroxy-éthyl)amino 4-amino- benzÚne, le 3,4-méthyiÚnedioxy 6-méthoxyphénol, le 3-amino 6-méthylphénoI, le 5 3,4-méthyiÚnedioxy 6-méthoxy-aminobenzÚne, le 3-aminophénol, le 1,3-dihydroxybenzÚne.
D'autres coupleurs préférés sont la 6-amino-benzomorpholine, le 1-amino 7-naphtoI, la 6-hydroxy-benzomorpholine, le 1-naphtol, le 1,3-dihydroxy-naphtalÚne, le 1,2-dihydroxybenzÚne.
Les colorants d'oxydation dits «rapides» sont des précurseurs' de colorants, susceptibles de générer des composés colorés par simple oxydation à l'air, pendant le temps de pose sur la chevelure, c'est-à-10 dire généralement inférieur à 1 heure et ce, en l'absence d'un autre agent oxydant. Ils sont choisis notamment parmi tes dérivés trihydroxylés du benzÚne, les diaminohydroxybenzÚnes, les amßnodihydroxyben-zÚnes, les triaminobenzÚnes, les aminohydroxybenzÚnes, les 1,2-dihydroxybenzÚnes substitués sur le noyau benzénique.
Parmi les dérivés trihydroxylés du benzÚne, on peut citer le 1,2,4-trihydroxybenzÚne, les 1,2,4-tri-15 hydroxy 5-alkylbenzÚne, dans lesquels le groupement alkyle est un groupement alkyle inférieur en Gt-Ce et le "t,2,3-trihydroxybenzÚne et leurs sels.
Parmi les diaminohydroxybenzÚnes, on peut citer le 2,4-diaminophénol, le 2,5-diamino 4-méthoxy 1-hy-droxybenzÚne et leurs sels.
Parmi les aminodihydroxybenzÚnes, on peut mentionner le 2-amino 1,4-dihydroxybenzÚne, le 1,4-dihy-20 droxy 2-diéthylamßnobenzÚne, la 4-amino résorcine et leurs sels.
Parmi les 1,2-dihydroxybenzÚnes substitués, le 4-méthyi 1,2-dihydroxybenzÚne et le 3-méthoxy 1,2-di-hydroxybenzÚne sont particuliÚrement préférés.
Les aminohydroxybenzÚnes sont choisis en particulier parmi le 2-amino 4-méthoxyphénol, le 2-amino-phénol, le 4,6-diméthoxy 3-amino 1-hydroxybenzÚne, le 2,6-diméthyl 4-(N-p-hydroxyphényl)amino 1-hy-25 droxybenzÚne et leurs sels.
A titre de triaminobenzÚnes, on peut citer le 1,5-diamino 2-méthyl 4-(N-p-hydroxyphényl)aminoben-zÚne et ses sels.
D'autres colorants d'oxydation dits «rapides» utilisables, sont choisis en particulier parmi la brasiline, l'hématoxyline, l'extrait d'orcanette.
30 Ces diffĂ©rents colorants d'oxydation peuvent ĂȘtre utilisĂ©s en mĂ©lange ou seuls, en association avec l'ion iodure et le(s) colorant(s) indolique(s) de formule (I).
Les colorants directs sont choisis notamment parmi les dérivés nitrés benzéniques, les anthraqui-nones, les benzoquinones.
Les compositions utilisées, conformément à l'invention, peuvent contenir des amides gras tels que des 35 mono- ou diéthanolamides des acides dérivés du coprah, de l'acide laurique, de l'acide oléique, à des concentrations comprises entre 0,05 et 10% en poids.
Elles peuvent aussi renfermer des agents tensio-actifs, anioniques, cationiques, non ioniques, am-photÚres ou leurs mélanges.
Ces agents tensio-actifs sont de préférence utilisés dans des proportions comprises entre 0,1 et 50% 40 en poids par rapport au poids total de la composition, et avantageusement entre 1 et 20% en poids.
Les compositions dĂ©finies ci-dessus et utilisĂ©es dans le procĂ©dĂ© conforme Ă  l'invention peuvent ĂȘtre Ă©paissies avec des agents Ă©paississants tels que l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar, les biopolymĂšres comme la gomme de xanthane ou les sclĂ©roglucanes, les dĂ©rivĂ©s de cellulose tels que la mĂ©thylcellulose, l'hydroxyĂ©thylcellulose, rhydroxypropylmĂ©thylcellulose, le sel de sodium de la 45 GarboxymĂ©thylcellulose et les polymĂšres d'acide acrylique rĂ©ticulĂ©s ou non. On peut Ă©galement utiliser des agents Ă©paississants minĂ©raux tels que la bentonite. Ces Ă©paississants sont utilisĂ©s seuls ou en mĂ©lange et sont prĂ©sents, de prĂ©fĂ©rence, dans des proportions comprises entre 0,1 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition et avantageusement entre 0,5 et 3%.
Les agents alcalinisahts utilisables dans ces compositions peuvent ĂȘtre en particulier les aminĂ©s telles 50 que tes alcanolamines, des alkylamines, des hydroxydes ou des carbonates alcalins ou d'ammonium. Les agents d'acidification utilisables peuvent ĂȘtre choisis parmi l'acide lactique, l'acide acĂ©tique, l'acide tar-trique, l'acide phosphorique, l'acide chlorhydrique et l'acide citrique, mais il est bien entendu possible d'utiliser d'autres agents alcalinisants ou acidifiants appropriĂ©s pour la teinture.
Il est éventuellement possible d'additionner à chacune des compositions un agent de gonflement de la 55 fibre kératßnique tel que par exemple l'urée.
Lorsque la composition contenant le(s) colorant(s) indolique(s) est utilisĂ©e sous forme de mousse, elle peut ĂȘtre conditionnĂ©e sous pression dans un dispositif aĂ©rosol en prĂ©sence d'un agent propulseur et d'un gĂ©nĂ©rateur de mousse. Les agents gĂ©nĂ©rateurs de mousse peuvent ĂȘtre des polymĂšres moussants anioniques, cationiques, non ioniques, amphotĂšres ou des agents tensio-actifs comme indiquĂ©s ci-des-60 sus.
Les compositions mises en Ɠuvre dans le procĂ©dĂ© conforme Ă  l'invention peuvent contenir, en outre, diffĂ©rents adjuvants tels que dĂšs parfums, des agents sĂ©questrants, des agents filmogĂšnes, des agents de traitement des fibres, des agents dispersants, des agents de conditionnement, des agents conservateurs, des agents opacifiants.
65 En vue de la mise en Ɠuvre du procĂ©dĂ© conforme Ă  l'invention, les compositions peuvent ĂȘtre condi6
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tionnĂ©es dans des dispositifs Ă  plusieurs compartiments appelĂ©s encore «kits» ou nĂ©cessaires de teinture comportant tous les composants destinĂ©s Ă  ĂȘtre appliquĂ©s pour une mĂȘme teinture sur les fibres kĂ©ratiniques en applications successives avec ou sans prĂ©mĂ©lange.
De tels dispositifs sont connus en eux-mĂȘmes et peuvent comporter un premier compartiment contenant le(s) colorant(s) indolique(s) en prĂ©sence des ions iodure dans un milieu liquide appropriĂ© pour la teinture, dans un second compartiment une solution de peroxyde d'hydrogĂšne, Ă©ventuellement un troisiĂšme compartiment contenant un agent d'alcalinisation dans un milieu appropriĂ© pour la teinture. Il est Ă©galement possible de prĂ©voir un quatriĂšme compartiment renfermant un ou plusieurs colorants d'oxydation ou directs, dans un milieu appropriĂ© pour la teinture, les contenus du troisiĂšme et du second compartiments Ă©tant mĂ©langĂ©s tout juste avant l'emploi et celui du quatriĂšme compartiment Ă©tant destinĂ© Ă  ĂȘtre mĂ©langĂ© au contenu du premier compartiment.
Si le milieu contenant le(s) colorant(s) indolique(s) est constitué par un solvant anhydre, on procÚde avant emploi à un mélange avec un milieu aqueux approprié pour la teinture, présent éventuellement dans un cinquiÚme compartiment»
Le(s) colorant(s) indolique(s) en milieu anhydre peut (peuvent) Ă©galement ĂȘtre appliquĂ©(s) directement sur les fibres kĂ©ratiniques humides.
Selon un autre mode de rĂ©alisation, le «kit» ou le nĂ©cessaire de teinture, comporte un premier compartiment renfermant une composition contenant, dans un milieu appropriĂ© pour la teinture, des ions iodure, un second compartiment renfermant une composition contenant, dans un milieu liquide appropriĂ© pour la teinture, le(s) colorant(s) indolique(s), un troisiĂšme compartiment renfermant une solution de peroxyde d'hydrogĂšne, Ă©ventuellement un quatriĂšme compartiment renfermant un agent d'alcalinisation. La composition contenue dans le deuxiĂšme compartiment est destinĂ©e Ă  ĂȘtre mĂ©langĂ©e, au moment de l'emploi, au contenu du premier compartiment et celle contenue dans le quatriĂšme est destinĂ©e Ă  ĂȘtre mĂ©langĂ©e extem-poranĂ©ment Ă  celle du troisiĂšme.
Ces dispositifs peuvent ĂȘtre Ă©quipĂ©s de moyens de mĂ©lange connus en eux-mĂȘmes et ĂȘtre conditionnĂ©s sous atmosphĂšre inerte.
Les procĂ©dĂ©s conformes Ă  l'invention et les compositions correspondantes peuvent ĂȘtre utilisĂ©s pour la teinture des cheveux naturels ou dĂ©jĂ  teints, permanentĂ©s ou non ou dĂ©frisĂ©s ou des cheveux fortement ou lĂ©gĂšrement dĂ©colorĂ©s et Ă©ventuellement permanentĂ©s. Comme indiquĂ© ci-dessus, ils s'appliquent prĂ©fĂ©rentiellement Ă  la teinture partielle pour obtenir un effet dit «de mĂšches», notamment sur les cheveux courts ayant perdu en partie leur pigmentation naturelle, mais Ă©galement sur les poils tels que de barbe, de moustache, les cils, les sourcils, qui ne permettent pas l'utilisation d'un bonnet.
Le procĂ©dĂ© de l'invention peut ĂȘtre prĂ©cĂ©dĂ© ou suivi par d'autres traitements cosmĂ©tiques connus en eux-mĂȘmes.
Il est Ă©galement possible de le mettre en Ɠuvre pour teindre les fourrures.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractÚre limitatif.
EXEMPLE 1
Dans une chevelure comportant 80% de cheveux blancs, on applique la composition (A) avec un petit pinceau sur une partie de la chevelure, de la racine à la pointe, de façon à ce que la moitié seulement des cheveux blancs soit couverte de la composition (A).
On procÚde a un séchage sous casque pendant 10 minutes.
On applique la composition (B) pendant 10 minutes.
On rince et on sÚche les cheveux. On procÚde à un séchage sous casque (20° à 50°C). AprÚs séchage, une partie des cheveux est noire, les autres cheveux sont restés blancs, ramenant l'ensemble de la chevelure à 40% de cheveux blancs environ.
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Composition A:
— 5,6-dihydroxyindole
2,5 g
- Iodure de potassium
2,og
— Alcool Ă©thylique
10,0g
— Gomme de guar vendue sous la dĂ©nomi
1,0 g nation «JAGUAR HP 60» par la Société
. CELANESE
- Alkyiéther de glycoside vendu à la con
5,0 g MA
centration de 60% MA sous la dénomi
nation «TRITON CG 110» par la Société
SEPPIC
- pH spontané = 6,5
— Eau qsp 100,0 g
Composition B:
- Peroxyde d'hydrogĂšne 3,75 g
- Laurylsulfate d'ammonium 6,7 g
- CARBOPOL 940 (polymÚre acrylique ré- 1,0 g ticulé) vendu par la Société GOODRICH
- Stabilisant 0,03 g
- Parfum qs
- Amino-2méthyl-2propanol-1 qs pH =4
- Eau qsp 100,0 g
EXEMPLE 2
On répÚte l'exemple 1 en utilisant, à titre de composition (A), la composition suivante:
- 5,6-dihydroxyindole 2,0 g
- Iodure de potassium 1,0 g
- Alcool Ă©thylique 10,0 g
- Gomme de guar vendue sous la 1,0 g dénomination «JAGUAR HP 60» par ta Société CELANESE
- Alkyiéther de glycoside vendu à la 5,0 g MA concentration de 60% MA sous la dénomination «TRITON CG 110» par la Société SEPPIC
- Triéthanolamine qsp pH = 6
- Eau qsp 100,0g
La composition B est identique Ă  celle de l'exemple 1.
On obtient une coloration brune sur la partie des cheveux teints.
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EXEMPLE 3
On répÚte l'exemple 1 en utilisant, à titre de composition (A), la composition suivante;
- 5-méthoxy 6-hydroxyindole 2,0 g
- Iodure de potassium 2,0 g
- Alcool Ă©thylique 10,0g
- Gomme de guar vendue sous la 1,0 g dénomination «JAGUAR HP 60» par la Société CELANESE
- Alkyiéther de glycoside vendu à la 5,0 g MA concentration de 60% MA sous la dénomination «TRITON CG 110» par la Société SEPPIC
- pH spontané = 6,2
- Eau qsp 100,0 g
La composition (B) a la composition suivante:
- Peroxyde d'hydrogĂšne 3,75 g
- Laurylsulfate d'ammonium 6,7 g
- CARBOPOL1345 (polymÚre acrylique 0,7 g réticulé) vendu par la Société
GOODRICH
- Stabilisant 0,03 g
- Parfum qs
- Amino-2 méthyl-2 propanot-1 qs pH = 3,8
- Eau ___ qsp 100,0 g
On obtient une coloration noire sur la partie des cheveux teints.
EXEMPLE 4
On répÚte l'exemple 1 en utilisant à titre de composition (A) la composition suivante:
- 5,6-dihydroxyindole 3,0 g
- Iodure de sodium 3,0 g
- Butoxy-2 Ă©thanol 10,0g
- Gomme de xanthane vendue par la So- 2,0 g ciété RHONE POULENC sous la dénomination RHODOPOLSC
- Alkyiéther de glycoside vendu à la con- 2,1 g MA centration de 60% MA sous la dénomination TRITON CG 110 par la Société
SEPPIC
- Eau qsp 100,0 g
- pH spontané = 4,61
La composition (B) est une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogÚne à 20 volumes à pH 10 ajusté par de la monoéthanolamine.
On obtient une coloration chùtain clair cuivré sur la partie des cheveux teints.
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EXEMPLES
On répÚte l'exemple 1 en utilisant à titre de composition (A) la composition suivante:
Sulfate de N,N-bis(2-hydroxyéthyl) ' 1,0 g p-phénylÚnediamine
5,6-dihydroxyindole 0,2 g
Iodure de potassium 1,0 g
Alcool Ă©thylique 10,0 g
Gomme de xanthane vendue sous la dé- 2,0 g nomination RHODOPOL23 SC par la Société RHONE POULENC
Alkyiéther de glycoside vendu sous la 2,1 g MA dénomination TRITON CG 110 par ta Société SEPPIC
TrĂŻĂ©thanolamine qs pH = 6
Eau qsp 100,0 g
La composition (B) est une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogÚne à 20 volumes à pH 3. On obtient une coloration gris moyen légÚrement nacré sur la partie des cheveux teints.
EXEMPLE 6
On répÚte l'exemple 1 en utilisant à titre de composition (A) la composition suivante:
Composition A:
- 5,6-dihydroxyindole
0,6 g
— 1,3-dihydroxybenzùne
0,05 g
— 3-aminophĂ©nol
0,4 g
- Iodure de potassium
1,0 g
- Alcool Ă©thylique
10,0g
— Gomme de guar vendue sous la dĂ©nomination
1,0 g
JAGUAR HP 60 par la Société CELANESE
- Alkyiéther de glycoside vendu à la concentration
5,0 g MA
de 60% MA sous la dénomination TRITON CG
110 par la Société SEPPIC
- Conservateur qs
- pH spontané = 6,5
— Eau qsp 100,0 g
Composition (B) à 12,5 volumes d'eau oxygénée
- Peroxyde d'hydrogĂšne 3,75 g
- Laurylsulfate d'ammonium 6,70 g
- Gomme arabique 1,0 g
- Stabilisant 0,03 g
- Parfum qs
- Amßno-2méthyl-2propanol-1 qs pH =
4
- Eau 100,0 g
On obtient une coloration chùtain foncé naturel sur la partie des cheveux teints.
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EXEMPLE 7
On répÚte l'exemple 1 en utilisant à titre de composition (A) la composition suivante:
Composition A:
- 5,6-dihydroxyindole
0,7 g
- 1,2,4-trihydroxy 5-méthylbenzÚne
3,0 g
- Iodure de potassium
2,0 g
- Alcool Ă©thylique
10,0g
- Gomme de guar vendue sous la dénomination JAGUAR HP
1,0 g
60 par la Société CELANESE
- Alkyiéther de glycoside vendu à la concentration de 60% MA
5,0 g MA
sous la dénomination TRITON CG 110 par la Société SEPPIC
— Conservateur qs
- pH spontané = 5,4
- Eau qsp 100,0 g
La composition (B) est la mĂȘme que celle de l'exemple 6.
On obtient une coloration blond foncé acajou sur la partie des cheveux teints,
EXEMPLE 8
On répÚte l'exemple 1 en utilisant à titre de composition (A) la composition suivante:
Composition A:
— 5,6-dihydroxyindole
0,3g
- 3-amino 6-méthylphénol
0,3 g
- 1,2,4-trihydroxybenzĂšne
0,3 g
- Iodure de potassium
0,8g
- Alcool Ă©thylique
10,0 g
— Gomme de guar vendue sous la dĂ©nomination
1,0 g
JAGUAR HP 60 par la Société CELANESE
— AlkyiĂ©ther de glycoside vendu Ă  la concentration
5,0 g MA
de 60% MA sous la dénomination TRITON CG
110 par la Société SEPPIC
- Conservateur qs
- pH spontané = 6,7
- E au qsp 100,0 g
La composition (B) est la mĂȘme que celle de l'exemple 6.
On obtient une coloration marron roux sur la partie des cheveux teints.
EXEMPLE 9
On répÚte l'exemple 1 en utilisant à titre de composition (A) la composition suivante:
- 3-méthyI 5,6-dihydroxyindole 1,0 g
- Iodure de sodium 1,0 g
- Alcool Ă©thylique 10,0 g
- Eau qsp 100,0 g
- pH spontané = 4,9 '
La composition (B) est une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogÚne à 20 volumes à pH 3. On obtient une coloration noir bleuté sur la partie des cheveux teints.
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EXEMPLE 10
On répÚte l'exemple 1 en utilisant à titre de composition (A) la composition suivante;
— 2-mĂ©thyl 5,6-dihydroxyindole 1,0 g
— 5,6-dihydroxyindole 0,3 g
— Iodure de potassium 0,5 g
— Alcool Ă©thylique 10,0 g
— Gomme de guar vendue sous la 1,0 g dĂ©nomination JAGUAR HP 60 par la SociĂ©tĂ© CELANESE
— AlkyiĂ©ther de glycoside vendue Ă  la 5,0 g MA concentration de 60% MA sous la dĂ©nomination TRITON CG 110 par la SociĂ©tĂ© SEPPIC
— TriĂ©thanolamine qs pH = 6,5
— Eau qsp 100,0 g et à titre de composition (B), une composition identique à celle de l'exemple 6.
On obtient une coloration chùtain doré sur la partie des cheveux teints.
EXEMPLE 11
On répÚte l'exemple 1 en utilisant à titre de composition (A) la composition suivante;
- 2-Ă©thoxycarbonyl 5,6-dihydroxyindole
1,3 g
- 5,6-dihydroxyindole
0,3 g
- Iodure de potassium
1,0 g
- Alcool Ă©thylique
10,0g
- Gomme de guar vendue sous la
1,0 g dénomination JAGUAR HP 60 par la Société CELANESE
- Alkyiéther de glycoside vendu à la
5,0 g MA
concentration de 60% MA sous la
dénomination TRITON CG 110 par
la Société SEPPIC
- Triéthanolamine qs pH = 6,5
— Eau qsp 100,0 g et Ă  titre de composition (B), celle dĂ©crite dans l'exemple 6.
On obtient une coloration blond foncé cendré sur la partie des cheveux teints.
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EXEMPLE 12
On répÚte l'exemple 1 en utilisant à titre de composition (A) la composition suivante:
- 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole
0,8 g
- 5,6-dihydroxyindole
0,3 g
- iodure de potassium
0,9 g
— Alcool Ă©thylique
10,0g
— Gomme de guar vendue sous la
1,0 g dénomination JAGUAR HP 60 par
la Société CELANESE
- Alkyiéther de glycoside vendu à la
5,0 g MA
concentration de 60% MA sous la
dénomination TRITON CG 110 par
la Société SEPPIC
- Triéthanolamine qs pH = 6,5
- Eau qsp 100,0 g et à titre de composition (B), celle décrite dans l'exemple 6.
On obtient une coloration blond cendré sur la partie des cheveux teints.
EXEMPLE 13
On répÚte l'exemple 1 en utilisant à titre de composition (A) la composition suivante:
- 5-acétoxy 6-hydroxyindole
0,8 g
— 5,6-dihydroxyindole
0,4 g
- Iodure de potassium
0,5 g
- Alcool Ă©thylique
10,0 g
- Gomme de guar vendue sous la
1,0 g dénomination JAGUAR HP 60 par
la Société CELANESE
- Alkyléßherdeglycoside vendue à la
5,0 g MA
concentration de 60% MA sous la
dénomination TRITON CG 110 par
la Société SEPPIC
- Triéthanolamine qs pH = 6,5
— Eau qsp 100,0 g et Ă  titre de composition (B), celle dĂ©crite dans l'exemple 6.
On obtient une coloration chùtain foncé sur la partie des cheveux teints.
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EXEMPLE 14
On répÚte l'exemple 1 en utilisant à titre de composition (A) la composition suivante:
- Bromhydrate de 2-méthyl 5,6-dihydroxy- 1,0 g Ïndole
- Iodure d'ammonium 1,0 g
- Alcool Ă©thylique 10,0g
- Gomme de guar vendue sous la 1,0 g dénomination JAGUAR HP 60 par la Société CELANESE
- Alkyiéther de glycoside vendue àia 5,0 g MA concentration de 60% MA sous la dénomination TRITON CG 110 par la Société SEPPIC
- Triéthanolamine qs pH = 6,6
- Eau qsp 100,0 g et, à titre de composition (B), celle décrite dans l'exemple 6.
On obtient une coloration chùtain clair doré sur la partie des cheveux teints.

Claims (21)

Revendications
1, Procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier humaines, caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres, dans un premier temps, une composition (A) contenant dans un milieu liquide approprié pour la teinture, au moins un colorant indoiique, en association avec des ions iodure, que dans un deuxiÚme temps, on amÚne à l'état sec la composition tinctoriale appliquée sur les fibres par évapora-tion du milieu liquide pÚndant une durée de 2 à 50 minutes à une température comprise entre 20 à 50°C, que dans un troisiÚme temps, on applique une composition (B) qui contient, dans un milieu liquide approprié pour la teinture, du peroxyde d'hydrogÚne.
2. Procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier humaines, selon la revendication 1, caractérisé en ce que le colorant indoiique est choisi parmi les composés de formule:
dans laquelle:
Ri reprĂ©sente un atome d'hydrogĂšne, un groupement alkyle infĂ©rieur ou un groupement-SiRgRioRn; R2 et Rs» identiques ou diffĂ©rents, reprĂ©sentent un atome d'hydrogĂšne ou bien un groupement alkyle infĂ©rieur, un groupement carboxyie, un groupement alcoxycarbonyle infĂ©rieur ou un groupement —COOSiRgRioRn;
R* et R5, identiques ou diffĂ©rents, reprĂ©sentent un atome d'hydrogĂšne, un groupement alkyle linĂ©aire ou ramifiĂ© en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-G20 linĂ©aire ou ramifiĂ©, un groupement alcĂ©noyle en C3-C20 linĂ©aire ou ramifiĂ©, un groupement -SÌR9R10R11, un groupement -P(0)(0Re)2, un groupement R6OSO2 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygĂšne auxquels ils sont rattachĂ©s, forment un cycle contenant Ă©ventuellement un groupement carbonyĂźe, un groupement mĂ©thylĂšne Ă©ventuellement substituĂ©, un groupement thiocarbonyle ou un groupement:
rzsPfoirregr ou bien ~
Re et R7 représentant un atome d'hydrogÚne ou un groupement alkyle inférieur, Rs représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, Rg, R10 et Ru, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, et les sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques ainsi que les seis de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'aminés correspondants, ou leur mélange.
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3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé par le fait que les colorants indoliques sont choisis parmi les composés de formule:
dans laquelle R'2 et R'3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogÚne, un groupement alkyle inférieur en C1-C6, un groupement carboxyie, un groupement alcoxycarbonyle inférieur dont le groupement alcoxy est un groupement en Ci-C6, R'4 et R'5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogÚne, un groupement alkyle inférieur en Ci-Ce, un groupement acyle linéaire en C2-C20, un groupement triméthylsilyle, ou bien R'4 et R's, conjointement avec les atomes d'oxygÚne auxquels ils sont rattachés, forment un cycle méthylÚnedioxy éventuellement substitué ou carbonyldioxy.
4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé par le fait que le colorant indoiique est choisi parmi le 5,6-dihydroxy-indoIe, le 5-méthoxy 6-hydroxyindole, le 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 5-acétoxy 6-hydroxyindole, le 2-éthoxycarbonyl 5,6-dihydroxyindole, le 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole et leurs sels.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé par le fait que l'ion iodure est choisi parmi les iodures de métal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé par le fait que ie(s) colorants) indolique(s) est (sont) présents) dans la composition (A) dans des proportions comprises entre 0,01 et 5% en poids et de préférence entre 0,03 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition (A).
7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé par le fait que l'ion iodure est présent dans la composition (A) dans des proportions comprises entre 0,007 et 4% en poids exprimée en ion I-, et de préférence entre 0,08 et 2,5% par rapport au poids total de la composition (A).
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé par le fait que le rapport du (des) colorant(s) indolique(s) à l'ion iodure est compris entre 0,05 et 10 et de préférence entre 0,5 et 2,
9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé par le fait que la teneur en peroxyde d'hydrogÚne dans la composition (B )est comprise entre 1 et 40 volumes, et de préférence entre 2 et 20 volumes et plus particuliÚrement entre 3 et 15 volumes.
10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisé par le fait que la composition (A) contient un colorant d'oxydation ou un colorant direct permettant d'obtenir une coloration ou une nuance en présence de l'ion iodure et du peroxyde d'hydrogÚne.
11. Procédé selon la revendication 10, caractérisé par le fait que les colorants d'oxydation sont choisis parmi les paraphénylÚnediamines, les N,N'-diphénylalkylÚnediamines, les paraaminophénols, les ortho-aminophénols, les orthophénylÚnediamines et les bases d'oxydation hétérocycliques.
12. Procédé selon la revendication 10, caractérisé par le fait que les colorants d'oxydation sont des coupleurs choisis parmi les phénols, les métadiphénols, les méta-aminophénols, les métaphénylÚnedi-amines, les dérivés mono- ou polyhydroxylés du naphtalÚne et de l'aminonaphtalÚne, les pyrazolones, les benzomorpholines.
13. Procédé selon la revendication 10, caractérisé par le fait que les colorants d'oxydation sont des colorants d'oxydation rapides choisis parmi les dérivés trihydroxylés du benzÚne, les diaminohydroxybenzÚnes, les aminodihydroxybenzÚnes, les triaminobenzÚnes, les aminohydroxybenzÚnes, les 1,2-dihy-droxybenzÚnes substitués sur le noyau benzénique.
14. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisé par le fait que l'on applique dans la premiÚre étape, la composition (A) contenant les ions iodure sous la forme d'iodure de métal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium et le colorant indoiique, puis la composition (B) contenant le peroxyde d'hydrogÚne à un pH compris entre 2 et 11.
15. ProcĂ©dĂ© selon l'une quelconque des revendications 1 Ă  14, caractĂ©risĂ© par le fait que le procĂ©dĂ© est mis en Ɠuvre en prĂ©voyant des temps de pose pour la composition (A) renfermant le(s) colorant(s) indolique(s) en association avec les ions iodure, compris entre 10 secondes et 45 minutes, de prĂ©fĂ©rence compris entre 2 et 25 minutes et plus particuliĂšrement compris entre 2 et 15 minutes, et que la composition contenant le peroxyde d'hydrogĂšne (B) est appliquĂ©e pendant des temps de pose compris entre 10 secondes et 45 minutes et de prĂ©fĂ©rence entre 1 minute et 30 minutes, suivant les teintes dĂ©sirĂ©es.
16. ProcĂ©dĂ© selon l'une quelconque des revendications 1 Ă  15, caractĂ©risĂ© par le fait que les compositions mises en Ɠuvre se prĂ©sentent sous forme de liquides plus ou moins Ă©paissis ou gĂ©lifiĂ©s, de crĂšmes, d'Ă©mulsions, de mousses.
(II)
H
15
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 676 926 A5
17. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 16, caractérisé par le fait que la composition (A) renfermant le colorant indoiique en association avec les ions iodure, comprend un milieu aqueux constitué par de l'eau ou un mélange eau-solvant(s) et qu'elle a un pH compris entre 2 et 7.
18. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 16, caractérisé par le fait que la composition (A) se présente sous forme de solution anhydre.
19. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 18, caractérisé par le fait que les solvants sont choisis parmi les alcools éthylique, propylique, isopropyiique, tertiobutylique, l'éthylÚneglycol, les éthers monométhylßque, monoéthylique ou monobutyiique de l'éthylÚneglycol, l'acétate du monoéthyléther de l'éthylÚneglycol, le propylÚneglycol, les monométhyléther du propylÚneglycol ou du dipropylÚrteglycol et le lactate de méthyle.
20. ProcĂ©dĂ© selon l'une quelconque des revendications 1 Ă  19, caractĂ©risĂ© par le fait que l'on met en Ɠuvre des compositions contenant un ou plusieurs adjuvant(s) choisi(s) parmi les amides gras dans des proportions de 0,05 Ă  10%, des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotĂšres ou leurs mĂ©langes, prĂ©sents dans des proportions comprises entre 0,1 et 50% en poids, des agents Ă©paississants dans des proportions comprises entre 0,1 et 5% en poids, des parfums, des agents sĂ©questrants, des agents filmogĂšnes, des agents de traitement, des agents dispersants, des agents de conditionnement, des agents conservateurs, des agents opacifants, des agents de gonflement des fibres kĂ©ratiniques.
21. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 20, caractérisé par le fait que l'on procÚde à la teinture partielle des fibres kératiniques humaines en appliquant la composition tinctoriale (A) sur des mÚches de cheveux ayant perdu totalement ou partiellement leur pigmentation naturelle ou des poils de barbe, de moustache, des cils ou des sourcils.
16
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PT (1) PT87991B (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20220256780A1 (en) * 2022-01-28 2022-08-18 Ningbo Flying-Horse International Trade Co., Ltd Spliced Tree Skirt

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU87086A1 (fr) * 1987-12-18 1989-07-07 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec des colorants d'oxydation associes au 5,6-dihydroxyindole et a un iodure et composition tinctoriale mise en oeuvre
LU87113A1 (fr) * 1988-01-26 1989-08-30 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques et composition de teinture mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole,un colorant quinonique et iodure
LU87128A1 (fr) * 1988-02-08 1989-09-20 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole et au moins une paraphenylenediamine disubstituee sur l'un des groupements amino et procede de mise en oeuvre
US5346509A (en) * 1988-05-12 1994-09-13 Clairol Incorporated Process for dyeing hair by the sequential treatment of hair with metal ion-containing composition and with a dye composition containing 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid and certain derivatives thereof
LU87256A1 (fr) * 1988-06-21 1990-02-28 Oreal Procedes de teinture de fibres keratiniques a base de 5,6-dihydroxyindole et d'au moins un sel de terre rare et compositions de mise en oeuvre
LU87337A1 (fr) * 1988-09-12 1990-04-06 Oreal Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs indoliques et procedes de teinture mettant en oeuvre ces compositions
US5279620A (en) * 1988-09-12 1994-01-18 L'oreal Tinctorial compositions for keratin fibres containing precursors of oxidation colorants and indole couplers, and dyeing processes using these compositions
US5167669A (en) * 1989-07-21 1992-12-01 L'oreal Composition for dyeing keratinous fibers employing an indole dye and at least one para-phenylenediamine containing a secondary amino group and process for use
FR2649887B1 (fr) * 1989-07-21 1994-07-08 Oreal Procede de coloration mettant en oeuvre des colorants indoliques et des precurseurs de colorants d'oxydation et agents de teinture mis en oeuvre
FR2649886B1 (fr) * 1989-07-21 1991-10-11 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques mettant en oeuvre un colorant indolique et au moins une paraphenylenediamine comportant un groupement amino secondaire et procede de mise en oeuvre
FR2654336B1 (fr) * 1989-11-10 1994-06-03 Oreal Composition tinctoriale pour fibres keratiniques, contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives de 6- ou 7-hydroxyindole, et procede de teinture mettant en Ăłoeuvre ces compositions.
FR2659228B1 (fr) * 1990-03-08 1994-10-14 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec des 6 ou 7-monohydroxy-indoles a ph acide et compositions mises en Ăłoeuvre.
US6238439B1 (en) 1990-06-21 2001-05-29 L'oreal Method for dyeing keratinous fibers with indole compounds, compositions and devices for implementation
FR2722687A1 (fr) * 1994-07-22 1996-01-26 Oreal Utilisation de gomme de guar dans des compositionsnon rincees pour la teinture des fibres keratiniques et procede de teinture
KR100336678B1 (ko) † 1997-10-22 2002-05-13 ìĄ°ì§€ì•ˆëŠ 플로 쌀띌틎 ì„Źìœ ìš© ì—ŒëŁŒ ìĄ°ì„±ëŹŒ 및 읎넌 ì‚Źìš©í•œ 엌색 ë°©ëȕ
JP4516708B2 (ja) * 2001-07-12 2010-08-04 ăƒăƒŒăƒ©ćŒ–æˆć·„æ„­æ ȘćŒäŒšç€Ÿ 怚è‰ČæŻ›é«ȘäżźéŁŸç”šăźćŒ–çČ§æ–™
DE102014225554A1 (de) * 2014-12-11 2016-06-16 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel und Verfahren zur Behandlung keratinhaltiger Fasern
DE102014225553A1 (de) * 2014-12-11 2016-06-16 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel und Verfahren zur Behandlung keratinhaltiger Fasern
FR3082735B1 (fr) 2018-06-20 2022-03-11 Oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et un polymere associatif.
FR3082710B1 (fr) 2018-06-20 2021-11-26 Oreal Dispositif de distribution d’un produit de coloration capillaire mettant en Ɠuvre une composition colorante et une composition oxydante comprenant une gomme de scleroglucane.
FR3082736B1 (fr) 2018-06-20 2020-05-29 L'oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et agent alcalin de type acide amine.
FR3082739B1 (fr) 2018-06-20 2020-05-29 L'oreal Procede de coloration capillaire mettant en Ɠuvre une composition colorante et une composition oxydante, lesdites compositions comprenant une gomme de scleroglucane.
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FR3082738B1 (fr) 2018-06-20 2020-07-10 L'oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et un polymere cationique.

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL107681C (fr) * 1957-02-02
DE1469739A1 (de) * 1965-10-08 1969-01-02 Bayer Ag Verfahren zum Faerben von Polyolefinen und Polysiloxanen
DE2028818A1 (de) * 1969-06-11 1970-12-17 The Gillette Co,, Boston, Mass. (V.St.A,) Verfahren zum FĂ€rben von Menschenhaar
LU86256A1 (fr) * 1986-01-20 1988-01-20 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec du 5,6-dihydroxyindole associe avec un iodure
LU86668A1 (fr) * 1986-11-17 1988-06-13 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives d'indole associes avec un iodure

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20220256780A1 (en) * 2022-01-28 2022-08-18 Ningbo Flying-Horse International Trade Co., Ltd Spliced Tree Skirt

Also Published As

Publication number Publication date
PT87991A (pt) 1989-06-30
NL8801811A (nl) 1989-02-16
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BE1002155A5 (fr) 1990-08-14
PT87991B (pt) 1995-03-01
FR2618070A1 (fr) 1989-01-20
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LU86947A1 (fr) 1989-03-08
FR2618070B1 (fr) 1993-11-05
GB2207443B (en) 1991-07-10
DE3824122A1 (de) 1989-01-26
GB2207443A (en) 1989-02-01
GB8817070D0 (en) 1988-08-24
ES2007267A6 (es) 1989-06-01
IT8867673A0 (it) 1988-07-18

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