LU87128A1 - Composition de teinture des fibres keratiniques mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole et au moins une paraphenylenediamine disubstituee sur l'un des groupements amino et procede de mise en oeuvre - Google Patents

Composition de teinture des fibres keratiniques mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole et au moins une paraphenylenediamine disubstituee sur l'un des groupements amino et procede de mise en oeuvre Download PDF

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Description

»
V
V
Composition de teinture des fibres kératiniques mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole et au moins une paraphénylènediamine disubstituée sur l'un des groupements amino et procédé de mise en oeuvre.
5 _
La présente invention est relative à de nouvelles compositions de teinture des fibres kératiniques, plus particulièrement des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, contenant du 5,6-dihydroxyindole associé à au moins une paraphénylènediamine disubstituée sur l'un des groupements amino, ainsi qu'aux procédés mettant en oeuvre ces compositions.
15 La couleur des cheveux, de la peau et des poils d'origine humaine provient principalement des pigments mélaniques secrétés par les mélanocytes.
Ces pigments, d'origine naturelle, comprennent, en particulier, des pigments qu'on appelle 20 des eumélanines.
Leur biosynthèse naturelle s'effectue en plusieurs étapes par polymérisation des produits > i 2 d'oxydation d'un acide aminé : la tyrosine et l'un de ces produits d'oxydation est le 5,6-dihydroxyindole qui polymérise à son tour en eumélanine.
On a déjà proposé dans le passé de teindre les 5 cheveux humains avec du 5,6-dihydroxyindole. On sait que le 5,6-dihydroxyindole permet notamment de réaliser la teinture progressive des cheveux, c'est-à-dire d'obtenir des nuances claires par une application du produit jusqu'à des teintes foncées par superposition des 10 applications.
La coloration s'effectue cependant lentement et pour accélérer la formation du pigment mélanique et obtenir plus rapidement des nuances foncées, on a déjà décrit différents procédés tels que ceux décrits dans 15 les brevets français n° 1 133 594 et 1 166 172 mettant en oeuvre deux étapes et des agents oxydants tels que du peroxyde d'hydrogène ou des agents d'oxydation catalytiques de nature métallique.
La demanderesse vient de découvrir, ce qui 20 fait l'objet de l'invention, qu'en utilisant une solution aqueuse de 5,6-dihydroxyindole contenant au moins une paraphénylènediamine disubstituée sur l'un des groupes amino ou ses sels d'addition, il était possible d'obtenir très rapidement une teinture progressive des 25 cheveux dans' -des' nuances naturelles de noir et des nuances naturelles foncées.
Elle a constaté, en outre, qu'avec la composition selon 1'invention, les cheveux étaient plus rapidement teints en noir ou dans des teintes foncées, 30 comparativement au procédé classique utilisant uniquement à titre de colorant le 5,6-dihydroxyindole.
Les compositions conformes à l'invention permettent une teinture progressive des cheveux humains à l'air ambiant.
3 fr" L'invention a donc pour objet des compositions tinctoriales pour fibres kératiniques, en particulier pour fibres kératiniques humaines telles que les cheveux humains, contenant à titre de colorants du 5 5,6-dihydroxyindole et au moins une paraphénylènediamine disubstituée sur l'un des groupes amino.
Un autre objet de l'invention est constitué par le procédé de teinture mettant en oeuvre une telle composition.
10 D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
La composition tinctoriale conforme à l'invention est essentiellement caractérisée par le fait 15 qu'elle contient, dans un milieu aqueux approprié pour la teinture, du 5,6-dihydroxyindole et au moins une paraphénylènediamine disubstituée sur l'un des groupes amino ou ses sels d'addition d'acide.
Le 5,6-dihydroxyindole est utilisé tel quel ou 20 sous l'une de ses formes protégées telles que par exemple le diacétate.
Les paraphénylènediamines disubstituées sur l'un des groupements amino plus particulièrement utilisables conformément à l'invention, répondent à la 25 formule : U)
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k2 dans laquelle R-j et R2, identiques ou différents, désignent un groupement alkyle inférieur en C1-C4; un groupement hydroxyalkyle inférieur en C2-C4; un 35 groupement alkyle en C1-C4 substitué par un groupement
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4 SO3H, ou par un groupement mésylamino ou acétylamino, ou par un groupement alcoxy en C1-C4, ou par un groupement carbamyle substitué ou non par un ou deux groupements alkyle en 0-(-04, ou Par une amine hétérocyclique, R-| et 5 R2 pouvant également former avec l’atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle ayant 4 à 6 chaînons et en particulier un groupement pipéridino.
Les composés particulièrement préférés répondant à la formule (I) sont ceux dans lesquels R·] et 10 R2, identiques ou différents, désignent un groupement méthyle ou éthyle ou hydroxyéthyle, un groupement éthyle substitué par un radical mésylamino, acétylamino, SO3H, méthoxy, ou par une amine hétérocyclique telle que la pipéridine, un groupement méthyle substitué par un 15 radical carbamyle ou diéthylcarbamyle, et leurs sels.
Les sels sont choisis de préférence parmi les chlorhydrates, sulfates, tartrates...
Des composés préférés sont choisis notamment parmi la N-éthyl N-(2-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine, 20 les sulfate et chlorhydrate, la N,N-bis(2-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine et ses sels, la N-éthyl N-(2-pipé-ridinoéthyl)paraphénylènediamine et ses chlorhydrates, la N-éthyl N-(carbamylméthyl)paraphénylènediamine, la N-éthyl N-£2-(mésylamino) éthyl) -paraphénylènediamine et 25 ses sulfates.
Les composés de formule (I) plus particulièrement préférés sont choisis parmi la N,N-bis(2-hydroxyéthyl)-paraphénylènediamine ou ses sels d’addition, tels que par exemple le sulfate, le 30 chlorhydrate et le tartrate.
Les paraphénylènediamines disubstituées sur l’un des atomes d’azote, répondant à la formule (I), sont utilisées de préférence dans les compositions conformes à l'invention, dans des proportions comprises 33 entre 0,05 et 1% en poids et en particulier entre 0,1 et 5 0,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Le 5,6-dihydroxyindole est utilisé de préférence dans la composition conforme à l'invention 5 dans des proportions comprises entre 0,1 et 5% en poids, et de préférence entre 0,2 et 2% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions conformes à l'invention contiennent dans une forme de réalisation préférée 10 d'autres colorants et notamment des colorants d'oxydation dits "rapides", c'est-à-dire des molécules à structure benzénique, précurseurs de colorants, susceptibles de générer les composés colorés par simple oxydation à l'air, pendant le temps de pose sur la 15 chevelure, généralement inférieur à 1 heure et en l'absence d'un autre agent oxydant.
Ces colorants d'oxydation "rapides" sont plus particulièrement choisis parmi les dérivés trihydroxylés du benzène, et plus particulièrement le 20 1,2,4-trihydroxybenzène ou sa forme protégée telle que le triacétate.
Conformément à l'invention, ces colorants d'oxydation "rapides" sont utilisés dans des proportions comprises entre 0,02 et 1% et de préférence entre 0,05 25 et 0,2% en poids par -rapport au poids total de la compos ition.
Une forme de réalisation particulièrement préférée de l'invention est constituée par une composition contenant dans un milieu cosmétiquement 30 acceptable, approprié pour la teinture, le 5,6-dihydroxyindole, la Ν,Ν-bis(2-hydroxyéthyl)para-phénylènediamine ou l'un de ses sels et le 1,2,4-trihydroxybenzène ou son triacétate, dans des proportions suffisantes et, de préférence celles 35 indiquées ci-dessus, pour teindre les cheveux.
% 6
Le milieu aqueux approprié pour la teinture a un pH pouvant varier entre 4 et 11 et de préférence entre 6 et 8. Il est ajusté à la valeur désirée à l'aide d'agents alcalinisants ou ., acidifiants, connus en 5 eux-mêmes en cosmétique.
Le milieu aqueux peut renfermer, en outre, des solvants cosmétiquement acceptables dans des proportions en poids pouvant aller jusqu'à 30% par rapport au poids total de la composition et choisis plus particulièrement 10 parmi des alcools inférieurs, tels que l'alcool éthylique, l'alcool propylique ou isopropylique, l'alcool tertiobutylique; des glycols, tels que 1'éthylèneglycol, le propylèneglycol; des éthers de glycols, tels que les éthers monométhylique, 15 monoéthylique et monobutylique de 1'éthylèneglycol, l'acétate du monoéthyléther de 1'éthylèneglycol, le monométhyléther du propylèneglycol et du dipropylèneglycol, le lactate de méthyle. Les solvants particulièrement préférés sont constitués par l'alcool 20 éthylique et le propylèneglycol.
Ces compositions peuvent adopter la forme de lotions épaissies ou non, de gel ou de mousse aérosol et renfermer des adjuvants bien connus en coloration capillaire pour ce type d'application, tels que des 25 agents plastifiants, des agents antioxydants, des agents épaississants, des agents de conditionnement tels que des polymères cationiques, des agents tensio-actifs cationiques; elles peuvent également renfermer des agents tensio-actifs anioniques, non ioniques ou 30 amphoteres, ainsi que des silicones, notamment des silicones volatils.
Les agents épaississants sont choisis plus particulièrement parmi l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar ou de caroube, les * 7 hétérobiopolysaccharides tels que la gomme de xanthane, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, 1'hydroxyéthylcellulose, 1'hydroxyméthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose, la carboxyméthvlcellulose et 5 des polymères divers ayant des fonctions épaississantes tels que les dérivés d'acide acrylique. On peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite.
Ces agents épaississants sont présents de 10 préférence dans des proportions comprises entre 0,1 à 5% en poids et en particulier entre 0,5 et 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les compositions conformes à l'invention contiennent de préférence des agents antioxydants dans 15 des proportions suffisantes pour éviter une oxydation prématurée des colorants et comprises de préférence entre 0,03 et 1% en poids. Ils sont choisis en particulier parmi les sulfites, hydrosulfites, l'acide ascorbique.
20 Une forme de réalisation de l'invention peut également consister à stocker les compositions dans des compartiments séparés, éventuellement à l'abri de l'air, et à procéder au mélange des différents constituants au moment de l'emploi.
25 Le procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, consiste à appliquer sur lesdites fibres au moins une composition telle que définie ci-dessus pendant le temps suffisant pour développer à l'air une coloration.
30 Selon une forme de réalisation préférée, on applique la composition plusieurs fois de façon successive et on constate que la teinte obtenue devient de plus en plus foncée, ce qu'on appelle également la teinture "progressive", * 8 L'application est suivie après une durée de pose de 5 à 50 minutes, par un rinçage, shampooing éventuel, nouveau rinçage et séchage.
Les exemples suivants sont destinés à 5 illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
* 9 EXEMPLE 1
On procède à la coloration de cheveux gris naturels renfermant 90% de blancs en appliquant sur les 5 cheveux la composition suivante : - 5,6-dihydroxyindole 0,21 g - Sulfate de N,N-bis(2-hydroxyéthyl) p-phénylènediamine 0,41 g 10 - Sulfite de sodium 0,03 g - Monoéthanolamine 1,50 g - Acide sulfurique qs pH = 8 - Eau qsp 100,00 g 15 On laisse poser 10 minutes. On effectue un shampooing conventionnel puis on sèche les cheveux à 1'air.
Après une application, on évalue la coloration qui est une coloration blonde plus soutenue et plus 20 naturelle que celle obtenue avec une composition ne contenant que du 5,6-dihydroxyindole ou alors que du sulfate de N,N-bis(2-hydroxyéthyl)p-phénylènediamine.
Après quatre applications successives de cette composition sur les cheveux, ceux-ci sont teints en 25 châtain clair bleuté, alors que quatre applications de la composition ne renfermant que du 5,6-dihydroxyindole colorent les cheveux en blond foncé cendré et quatre applications de la composition ne renfermant que le sulfate de N,N-bis(2-hydroxyéthyl)p-phénylènediamine 30 colorent les cheveux en blond beige très très clair.
» % 10 EXEMPLE 2
On procède à la coloration de cheveux permanentes gris renfermant 90% de blancs en appliquant 5 sur les cheveux la composition suivante : - 5,6-dihydroxyindole 0,21 g - Sulfate de Ν,Ν-bis(2-hydroxyéthyl) p-phénylènediamine 0,41 g 10 - 1,2,4-trihydroxybenzène 0,17 g - Sulfite de sodium 0,03 g - Monoéthanolamine 1,50 g - Acide sulfurique qs pH = 8 - Eau qsp 100,00 g 15
On laisse poser 10 minutes. On effectue un shampooing conventionnel, puis on sèche les cheveux à l'air.
On constate après quatre applications de la 20 composition conforme à l'invention que les cheveux ont une coloration noire naturelle alors que les cheveux ne contenant que du 5,6-dihydroxyindole ont une coloration blond foncé cendré et les cheveux teints avec la composition contenant le 1,2,4-trihydroxybenzène sont 25 blond nacré.

Claims (15)

1. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques, en particulier pour fibres kératiniques 5 humaines, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu cosmétiquement acceptable aqueux : (a) le 5,6-dihydroxyindole, (b) une paraphénylènediamine disubstituée sur l’un des groupes amino, répondant à la formule : 10 rJ'\'"'R2 (I) i V
15 NH2 dans laquelle R-j et R2, identiques ou différents, désignent un groupement alkyle en C1-C4; un groupement hydroxyalkyle en C2-C4; un groupement alkyle en C1-C4 substitué par un groupement SO3H, ou par un groupement 20 mésylamino ou acétylamino, ou par un groupement alcoxy en C1-C4, ou par un groupement carbamyle substitué ou non par un ou deux groupements alkyle en C1-C4, ou par une amine hétérocyclique; R-] et R2 pouvant également former avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, un 25 hétérocycle ayant 4 à 6 chaînons ou leurs sels d'addition d'acide cosmétiquement acceptables.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que les composés sont choisis parmi les composés répondant à la formule (I), dans 30 laquelle Ri et R2, identiques ou différents, désignent un groupement méthyle ou éthyle ou hydroxyéthyle, un groupement éthyle substitué par un radical mésylamino, acétylamino, SO3H, méthoxy, ou par une amine hétérocycle telle que la pipéridine, un groupement méthyle substitué 35 par un radical carbamyle ou diéthylcarbamyle, et leurs « n Λ 12 sels .
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que les paraphénylènes disubstituées sur l'un des groupes amino sont choisies 5 parmi la N-éthyl N-(2-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine, les sulfate et chlorhydrate, la N,N-bis(2-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine et ses sels, la N-éthyl N-(2-pipé-ridinoéthyl)paraphénylènediamine et ses chlorhydrates, la N-éthyl N-(carbamylméthyl)paraphénylènediamine, la 10 N-éthyl N-/2-( mésylamino) éthylj-paraphénylènediamine et ses sulfates.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que la paraphénylènediamine disubstituée sur le groupement 15 amino répondant à la 'formule (I) est présente dans la composition dans des proportions comprises entre 0,05 et 1% et de préférence entre 0,1 et 0,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
5. Composition selon l'une quelconque des 20 revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que le 5,6-dihydroxyindole est présent dans la composition dans des proportions comprises entre 0,1 et 5% en poids et de préférence comprises entre 0,2 et 2% en poids par rapport au poids total de la composition.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait qu'elle contient également un colorant d'oxydation "rapide" choisi parmi les dérivés trihydroxylés du benzène.
7. Composition selon la revendication 6, 30 caractérisée par le fait que le composé d'oxydation dit "rapide" est le 1,2,4-trihydroxybenzène ou son triacétate.
3. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait que le 35 colorant d'oxydation "rapide" est présent dans la « •Ä 13 composition dans des proportions comprises entre 0,02 et 1% en poids et de préférence entre 0,05 et 0,2% en poids par rapport au poids total de la composition.
9. Composition selon l'une quelconque des 5 revendications 1 à 8, caractérisée par le fait qu'elle contient le 5,6-dihydroxyindole, la N,N-bis(2-hydroxy-éthyl)paraphénylènediamine ou l'un de ses sels, le 1,2,4-trihydroxybenzène ou son triacétate.
10. Composition selon l'une quelconque des 10 revendications 1 à 9, caractérisée par le fait que le milieu est à un pH compris entre 4 et 11 et de préférence compris entre 6 et 8.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait que le 15 milieu aqueux contient jusqu'à 30% de solvant(s) choisi!s) parmi les alcools, les glycols, les éthers de glycols.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisée par le fait que les 20 compositions se présentent sous forme épaissie ou ηοη,άβ gel ou de mousse aérosol.
13. Procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, caractérisé par le fait que l'on applique sur les 25 cheveux au moins une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 12 dans des quantités et une durée suffisante pour développer à l'air une coloration des fibres.
14. Procédé selon la revendication 13, 30 caractérisé par le fait que l'on procède à plusieurs applications successives de la composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 12, dans des quantités et pendant une durée suffisante pour obtenir une teinte de plus,en plus foncée des fibres. A<\.......pages dont ..Λ.........page de garde .....4.0... pages de description .........-3...., pages de revendication Luxembourg. la - ô nett . .
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