AT403987B - Färbemittel für keratinische fasern, sowie verfahren zum färben keratinischer fasern - Google Patents
Färbemittel für keratinische fasern, sowie verfahren zum färben keratinischer fasern Download PDFInfo
- Publication number
- AT403987B AT403987B AT0023689A AT23689A AT403987B AT 403987 B AT403987 B AT 403987B AT 0023689 A AT0023689 A AT 0023689A AT 23689 A AT23689 A AT 23689A AT 403987 B AT403987 B AT 403987B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- group
- agent
- ethyl
- dihydroxyindole
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 49
- -1 mesylamino Chemical group 0.000 claims description 32
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydroxyindole Chemical compound C1=C(O)C(O)=CC2=C1NC=C2 SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 22
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4-triol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(O)=C1 GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 12
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 12
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 11
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 6
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 6
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 5
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- QKGQHTCUNGPCIA-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-Trihydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(O)=C(O)C=C1O QKGQHTCUNGPCIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims description 4
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 4
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 4
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- JHGFAGAHQPLGOQ-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-trimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1C JHGFAGAHQPLGOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HMTUVSJLXALWIU-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-1h-indole-5,6-diol Chemical compound OC1=C(O)C=C2C(C)=C(C)NC2=C1 HMTUVSJLXALWIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGJCWKNNWOVPTJ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-indole-5,6-diol Chemical compound OC1=C(O)C=C2NC(C)=CC2=C1 QGJCWKNNWOVPTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YFTGOBNOJKXZJC-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid Chemical compound OC1=C(O)C=C2NC(C(=O)O)=CC2=C1 YFTGOBNOJKXZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical class OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 claims description 2
- YQBACZGTCZERHM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-n,3-dimethylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(C)C1=CC=C(N)C(C)=C1 YQBACZGTCZERHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 claims 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWPNUVRPRDFMNR-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-amino-n-ethylanilino)ethyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NCCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 CWPNUVRPRDFMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 25
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 8
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 5
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 5
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N Melanin Chemical compound O=C1C(=O)C(C2=CNC3=C(C(C(=O)C4=C32)=O)C)=C2C4=CNC2=C1C XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920013806 TRITON CG-110 Polymers 0.000 description 4
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 4
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 4
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 4
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 4
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 4
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 4
- KMCFMEHSEWDYKG-UHFFFAOYSA-N (4-azaniumylphenyl)-bis(2-hydroxyethyl)azanium;sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 KMCFMEHSEWDYKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FLOSOVWOQUQNLN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-n-ethylanilino)acetamide Chemical compound NC(=O)CN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 FLOSOVWOQUQNLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 229940115453 n,n-bis(2-hydroxyethyl)-p-phenylenediamine sulfate Drugs 0.000 description 3
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 3
- RWEBZZKCIMKUTO-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-1h-indol-6-ol Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC2=C1NC=C2 RWEBZZKCIMKUTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 125000006661 (C4-C6) heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXFACWAPMLMMQH-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-trimethylbenzene-1,4-diamine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CN(C)C1=CC=C(N)C=C1C QXFACWAPMLMMQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHFAEUICJHBVHB-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(O)=CC2=C1 JHFAEUICJHBVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYDBVABKHUCJMU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-n,3-dimethylanilino)ethanol;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.OCCN(C)C1=CC=C(N)C(C)=C1 IYDBVABKHUCJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWNSGSNRKLNTHJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminoanilino)ethanol;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.NC1=CC=C(NCCO)C=C1 YWNSGSNRKLNTHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 1
- RHTYHESBZVFRDD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-n,1-n-dimethylbenzene-1,4-diamine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CN(C)C1=CC=C(N)C=C1Cl RHTYHESBZVFRDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANJWKQLFXMIKAG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-indole-5,6-diol;hydrobromide Chemical compound Br.OC1=C(O)C=C2NC(C)=CC2=C1 ANJWKQLFXMIKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUTZCXDHPIACCR-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1h-indole-5,6-diol Chemical compound OC1=C(O)C=C2C(C)=CNC2=C1 ZUTZCXDHPIACCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZBDWBZQAABFX-UHFFFAOYSA-N 7-(2-amino-2-carboxyethyl)-2-[7-(2-amino-2-carboxyethyl)-5-oxo-1,4-benzothiazin-2-yl]-5-hydroxy-4H-1,4-benzothiazine-3-carboxylic acid Chemical compound NC(Cc1cc(O)c2NC(C(O)=O)=C(Sc2c1)c1cnc2c(cc(CC(N)C(O)=O)cc2=O)s1)C(O)=O SBZBDWBZQAABFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 1
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 1
- 229920013683 Celanese Polymers 0.000 description 1
- 244000303965 Cyamopsis psoralioides Species 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 241000282372 Panthera onca Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N dithionous acid Chemical class OS(=O)S(O)=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 229920003063 hydroxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940031574 hydroxymethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000002476 indolines Chemical class 0.000 description 1
- QLRGOHZCYMUPQY-UHFFFAOYSA-N lead;2-methyl-1h-indole-5,6-diol;hydrobromide Chemical compound Br.[Pb].OC1=C(O)C=C2NC(C)=CC2=C1 QLRGOHZCYMUPQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 210000002752 melanocyte Anatomy 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000006083 mineral thickener Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
- A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
AT 403 987 B
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Färbemittel für keratinische Fasern, das Indolfarbstoff in Kombination mit einem Paraphenylendiamin enthält, wobei das Mittel gegebenenfalls in Form einer, gewünschtenfalls verdickten, Lotion oder als Aerosolschaum vorliegt, sowie Verfahren zum Färben keratini-scher Fasern, insbesondere menschlicher Haare, unter Verwendung dieser Mittel.
Die Farbe der Haare, der Haut sowie von Körperhaaren menschlichen Ursprungs rührt in der Hauptsache von Melaninpigmenten her, die von Melanocyten sekretiert werden.
Diese Pigmente, die natürlichen Ursprungs sind, umfassen insbesondere Pigmente, die man als Eumelanine bezeichnet.
Die natürliche Biosynthese derselben erfolgt in mehreren Schritten durch Polymerisation von Oxidationsprodukten einer Aminosäure, nämlich dem Tyrosin; eines dieser Oxidationsprodukte stellt 5,6-Dih-ydroxyindoi dar, welches wiederum zu Eumelanin polymerisiert.
Man hat in der Vergangenheit bereits vorgeschlagen, menschliche Haare mit 5,6-Dihydroxyindol oder Indolfarbstoffen zu färben. Es ist bekannt, daß 5,6-Dihydroxyindol insbesondere eine progressive Färbung der Haare erlaubt, d.h. es können auf diese Weise durch eine Applikation des Produktes helle Tönungen erzielt werden, während man durch aufeinanderfolgende Applikationen zu starken bzw. dunklen Tönungen gelangt.
Die Färbung erfolgt jedoch dabei langsam. Um die Bildung des Melaninpigments zu beschleunigen, um dadurch schneller zu dunklen Tönungen zu gelangen, wurden bereits verschiedene Verfahren vorgeschlagen, wie sie zB. in FR 1 133 594 A und FR 1 166 172 A beschrieben sind, und zwar unter Anwendung von zwei Schritten und Oxidationsmitteln, wie Wasserstoffperoxid oder katalytischer Oxidationsmittel, die metallischer Natur sind.
Die QB 2 207 443 A beschreibt ein Färbeverfahren für Haare unter Verwendung eines Indolfarbstoffes, der mit Jodidionen kombiniert ist. Nach dem Aufträgen dieses Farbstoffs folgt eine Trocknung und danach das Aufträgen eines Mittels, das Wasserstoffperoxid enthält. Alle in dieser Druckschrift beschriebenen Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens enthalten Jodidionen in Kombination mit dem oder den Farbstoffen. Demgegenüber soll das erfindungsgemäße Färbemittel keine Jodidionen enthalten, und die Oxidation erfolgt durch Luft.
Die GB 2 205 329 A offenbart gleicherweise Färbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen, die in Kombination mit Jodidionen und gegebenenfalls mit 5,6-Dihydroxyindol verwendet werden.
Die DE 2 716 671 A offenbart ein 5,7-Diaminoindoiin in Kombination mit einem Paraphenylendiamin. Diese Verbindungen sind verschieden von jenen der vorliegenden Erfindung. Die beschriebenen Indoline sind verschieden von den erfindungsgemäß verwendeten Indolen.
Die US 4 314 810 A betrifft ein Verfahren zur Herstellung bestimmter Färbemittel durch Reaktion eines Polyhydroxybenzols mit einem Prekursor vom Paraphenylendiamin-Typ in anaerobem Milieu. Dieses Dokument beschreibt nicht die Verwendung oder Herstellung von Färbemitteln, die in wäßrigem Milieu einen Indolfarbstoff und ein Paraphenyiendiamin enthalten, das an einer der Aminogruppen substituiert ist und legt eine solche Maßnahme auch nicht nahe.
Die Anmelderin hat nun gefunden, daß es bei Verwendung einer wäßrigen Lösung eines Indolfarbstoffes, die mindestens ein an einer der Aminogruppen disubstituiertes Paraphenylendiamin oder ein Additionssalz davon enthält, möglich ist, sehr schnell eine progressive Färbung der Haare in natürlichen Farbnuan-cen zu erhalten, die von blond bis schwarz gehen.
Sie hat außerdem festgestellt, daß mit dem erfindungsgemäßen Mittel die Haare schneller in schwarz oder einer dunklen Tönung gefärbt sind, als dies bei den klassischen Verfahren unter Verwendung von lediglich Indolfarbstoff als Farbstoff der Fall ist.
Die erfindungsgemäßen Mittel ermöglichen den Erhalt einer progressiven Färbung menschlicher Haare an der Luft.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die zur Verfügungstellung von Färbemitteln für keratinische Fasern, insbesondere für menschliche keratinische Fasern, wie menschliche Haare, wobei dieses Mittel als Farbstoff einen Indolfarbstoff und mindestens ein an einer der Aminogruppen disubstituiertes Paraphenylendiamin enthalten, wobei das Mittel kein Oxidationsmittel enthält.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung besteht in der Schaffung eines Färbeverfahrens unter Verwendung eines derartigen Mittels.
Weitere Ziele der Erfindung ergeben sich beim Studium der Beschreibung und der folgenden Beispiele.
Das Färbemittel gemäß der Erfindung ist dadurch gekennzeichent, daß in einem kosmetisch annehmbaren wäßrigen Medium in Abwesenheit eines Oxidationsmittels der Indolfarbstoff in einer Menge von 0,1 bis 5 Gew.-% und ein an einer der Aminogruppen disubstituiertes Paraphenylendiamin entsprechend der Formel (II) oder deren kosmetisch annehmbare Säureadditionssalze 2
AT 403 987 B
NH 2 75 in einer Menge von 0,05 bis 1 Gew.-% enthalten sind, wobei die Gew.-% jeweils auf das Gesamtgewicht des Mittels bezogen sind, worin R12 und R13, die gleich oder verschieden sind, eine Ci -Ci-Alkylgruppe, eine C2-C*-Hydroxyalkylgruppe, eine Ci-C*-Alkylgruppe, die substituiert ist mit einer SOaH-Gruppe oder einer Mesylamino- oder Acetylaminogruppe oder einer Ci-C<-Alkoxygruppe oder einer Carbamylgruppe, 20 welche gegebenenfalls mit einer oder zwei Ci -C+-Alkylgruppen substituiert ist, oder einem heterocyclischen Amin; wobei R12 und R13 auch mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterozyklus mit 4 bis 6 Kettengliedern bilden können; Rt* in 2- oder 3-Steliung Wasserstoff, eine Ci -C<-Alkylgruppe, eine C1-Gi-Alkoxygruppe oder Halogen bedeutet.
Der Indolfarbstoff entspricht der Formel: 25
35 worin bedeuten:
Ri ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgruppe oder eine Gruppe -SiRsRzRa; R2 und Ra, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Niedrigalkoxycarbonylgruppe oder eine Gruppe -COOSiRsRzRs; 40 R* und Rs, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit C1-C20, eine Formylgruppe, eine lineare oder verzweigte Acylgruppe mit C2-C20. eine lineare oder verzweigte Alkenylgruppe mit C3*C2o. eine Gruppe -SiReRzRs, eine Gruppe -PfOHORsh. eine Gruppe -S020R9, oder R* und Rs bilden zusammen mit den Sauerstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen Ring, welcher gegebenenfalls eine Carbonylgruppe, eine Methyiengruppe, eine 4s Thiocarbonylgruppe oder eine der folgenden Gruppen enthält: / P(0)0R9 oder / CR10 Ri 1; wobei
Ra und R10 ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe, R11 eine Niedrigalkoxygruppe oder eine Mono- oder Dialkylaminogruppe, und Rs, R7 und Rs. die gleich so oder verschieden sind, lineare oder verzweigte Niedrigalkylgruppen darstellen, und deren Additionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren, sowie die Alkalisalze, Erdalkalisalze oder entsprechenden Amine.
Die Niedrigalkyl- oder Niedrigalkoxyreste bedeuten vorzugsweise Reste mit Ci -Cs.
Unter den bevorzugten Verbindungen gemäß der Erfindung sind zu nennen: 5,6-Dihydroxyindol, 55 2-Methyl-5,6-dihydroxyindol, 5-Methoxy-6-hy d roxyi ndol, (5- oder 6)-Acetoxy(6- oder 5-)hydroxyindol oder 2-Carboxy-5,6-dihydroxyindol, 3-Methyl-5,6-dihydroxyindol, 3 ΑΤ 403 987 Β 2,3-Dimethyl-5,6-dihydroxyindol oder deren Salze.
Besonders bevorzugt ist 5,6-Dihydroxyindol; es wird als solches verwendet oder in einer geschützten Form, wie z. B. dem Diacetat.
Die erfindungsgemäß besonders geeigneten Paraphenylendiamine, die an einer der Aminogruppen disubstituiert sind, entsprechen der Formel:
worin bedeuten: R12 und Ru, die gleich oder verschieden sind, eine Niedrigalkylgruppe mit C1-C4; eine Niedrighydroxy-alkylgruppe mit C2-C4; eine Alkylgruppe mit C1-C4, welche substituiert ist mit einer SOeH-Gruppe oder mit einer Mesylamino- oder Acetylaminogruppe oder mit einer Alkoxygruppe mit Ci-C* oder mit einer Carbamylgruppe, welche gegebenenfalls mit einer oder zwei Alkylgruppen mit Cj -C« substituiert ist, oder mit einem heterocyclischen Amin; wobei R12 und Ri 3 auch mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 6-gliedrigen heterocyclischen Ring, insbesondere einen Piperidinring, bilden können; R14 in 2- oder 3-Stellung Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit Ci-C», eine Alkoxygruppe mit C1-C4 oder Halogen bedeutet; sowie deren kosmetisch annehmbare Salze.
Die besonders bevorzugten Verbindungen entsprechend der Formel (II) sind solche, in denen Ri 2 und Ri 3, die gleich oder verschieden sind, eine Methyl- oder Ethyl- oder Hydroxyethylgruppe, eine Ethylgruppe, welche substituiert ist mit einem Mesylaminorest, Acetylaminorest, einer SOsH-Gruppe, einer Methoxygrup-pe, oder mit einem heterocyclischen Amin, wie Piperidin, eine Methylgruppe, welche substituiert ist mit einem Carbamyl- oder Diethylcarbamylrest, und Ri * in 2- oder 3-Stellung vorzugsweise Wasserstoff, Methyl oder Ethyl bedeutet, sowie deren Salze.
Die Salze werden vorzugsweise ausgewählt aus den Hydrochloriden, Sulfaten, Tartraten.
Bevorzugte Verbindungen werden ausgewählt aus N-Ethyl-N-(2-hydroxyethyl)paraphenylendiamin, und zwar dem Sulfat und Hydrochlorid, N,N-Bis(2-hydroxyethyl)-paraphenylendiamin und dessen Salzen, N-Ethyl-N-(2-Piperidinethyl)paraphenylendiamin und dessen Trihydrochlorid, N-Ethyl-N-(carbamylmethyl)-paraphenylendiamin, N-Ethyl-N-[2-(mesylamino)ethyl]-praphenylendiamin und dessen Sulfaten, 2-Methyl-N.N-dimethylparaphenylendiamin und dessen Salzen, wie dem Dihydrochlorid.
Die besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (II) werden ausgewählt aus N,N-Bis(2-hydroxyeth-yl)-paraphenylendiamin oder dessen Additionssalzen, wie z. B. dem Sulfat, dem Hydrochlorid und dem Tartrat.
Die Paraphenylendiamine, die an einem der Stickstoffatome disubstituiert sind, und der Formel (II) entsprechen, werden vorzugsweise in den erfindungsgemäßen Mitteln in Anteilen zwischen 0,1 und 0,7 Gew.>%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, verwendet.
Der Indolfarbstoff wird vorzugsweise in dem erfindungsgemäßen Mittel in Anteilen zwischen 0,2 und 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, verwendet.
Die Mittel gemäß der Erfindung enthalten nach einer bevorzugten Ausführungsform weitere Farbstoffe, insbesondere sogenannte "Schneir-Oxidationsfarbstoffe, d. h. Moleküle mit Benzolstruktur, Farbstoffprekur-soren, die geeignet sind, durch einfache Oxidation an der Luft gefärbte Verbindungen zu bilden, und zwar während der Einwirkung auf dem Haar innerhalb einer Zeit von weniger als 1 h und in Abwesenheit eines anderen Oxidationsagens.
Die "Schneir-Oxidationsfarbstoffe werden insbesondere ausgewählt aus den Trihydroxyl-benzol-deriva-ten, wie dem 1,2,4-Trihydroxybenzol, 2,4,5-Trihydroxytoluol oder deren geschützter Form, wie das Triacetat. 4
AT 403 987 B
Gemäß der Erfindung werden diese "Schneir-Oxidationsfarbstoffe in Anteilen zwischen 0,02 und 1 %, vorzugweise zwischen 0,05 und 0,3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, verwendet.
Eine besonders bevorzugte Ausführungsform gemäß der Erfindung stellt ein Mittel dar, welches in einem kosmetisch annehmbaren Medium, welches zur Färbung geeignet ist, den Indolfarbstoff, N,N-Bis(2-5 hydroxyethyl)paraphenylendiamin oder eines seiner Salze und 1,2,4-Trihydroxybenzol oder dessen Triacetat, in ausreichenden Mengen, und insbesondere in Mengen wie sie vorstehend angegeben sind, zur Färbung der Haare enthält.
Das zur Färbung geeignete wäßrige Medium hat einen pH, der zwischen 4 und 11, vorzugsweise zwischen 6 und 9 variieren kann. Es wird auf den gewünschten Wert mit Hilfe eines alkalisierenden oder io ansäuernden Agens, die als solche in der Kosmetik bekannt sind, eingestellt.
Das wäßrige Medium kann außerdem umfassen: kosmetisch annehmbare Lösungsmittel in Gewichtsanteilen bis zu 30 %, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, wobei diese insbesondere ausgewählt werden aus Niedrigalkoholen, wie Ethylalkohol, Propylalkohol oder Isopropylalkohol, Tertiobutylalkohol; Glykolen, wie Ethylenglykol, Propylenglykol; Glykolethern, wie Ethylenglykol-monomethylether, Ethylengly-15 kol-monoethylether oder Ethylenglykol-monobutylether, Ethylenglykol-monoethylether-acetat, Propylengly-kol-monomethylether und Dipropylenglykol-monomethylether, Methyllactat. Die besonders bevorzugten Lösungsmittel stellen Ethylalkohol und Propylenglykol und Ethylenglykol-monobutylether dar.
Diese Mittel können in Form von mehr oder weniger verdickten Lotionen, einem Gel oder als Aerosolschaum vorliegen, und sie können Hilfsstoffe umfassen, wie sie in der Kapillarfärbung für diesen 20 Applikationstyp bekannt sind, wie z. B. plastifizierende Agenzien, Antioxidanzien, Verdickungsmittel, Mittel zum Konditionieren, wie kationische Polymere, kationische oberflächenaktive Mittel; sie können auch anionische, nicht-ionische oder amphotere oberflächenaktive Mittel sowie Silikone, insbesondere flüchtige Silikone, umfassen.
Die Verdickungsmittel werden insbesondere ausgewählt aus Natriumalginat, Gummiarabikum, Guargum-25 mi oder Karubegummi, den Heterobiopolysacchariden, wie Xanthangummi, den Cellulosederivaten, wie Methylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Carboxymethyl-cellulose und diversen Polymeren, die verdickend wirken, wie Acrylsäurederivate. Man kann auch mineralische Verdickungsmittel verwenden, wie z. B. Bentonit.
Diese Verdickungsmittel liegen vorzugsweise in Anteilen zwischen 0,1 und 5 Gew.-%, und besonders 30 bevorzugt zwischen 0,5 und 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vor.
Die Mittel gemäß der Erfindung enthalten vorzugsweise Antioxidanzien in ausreichenden Mengen, um eine vorzeitige Oxidation der Farbstoffe zu verhindern; sie sind vorzugsweise in den Mitteln in einer Menge von 0,03 bis 1 Gew.-% enthalten. Sie werden besonders ausgewählt aus den Sulfiten, Hydrosulfiten, und Ascorbinsäure. 35 Nach einer Ausführungsform gemäß der Erfindung können die Mittel in getrennten Kompartimenten, gegebenenfalls unter Ausschluß von Luft, gelagert werden, wobei man zum Zeitpunkt der Anwendung eine Vermischung der verschiedenen Komponenten durchführt.
Das Verfahren zur Färbung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, besteht in einer Applikation von mindestens einem Mittel, wie es vorstehend definiert ist. auf den Fasern, und zwar für 40 ausreichend lange Zeit, um an der Luft eine Färbung zu entwickeln.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform appliziert man das Mittel mehrere Male hintereinander und stellt dabei fest, daß die erhaltene Tönung bzw. Färbung an Stärke mehr und mehr zunimmt; dies wird auch als sogenannte "progressive” Färbung bezeichnet.
Der Applikation folgt nach einer Einwirkungszeit von 5 bis 50 min eine Spülung, gegebenenfalls eine 45 Schampunierung, worauf man von neuem spült und trocknet.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne diese zu beschränken.
Beispiel 1 so Man führt eine Färbung von natürlich grauen, zu 90 % weißen Haaren durch, indem man auf die Haare das folgende Mittel appliziert: 5 55
AT 403 987 B 5,6-Dihydroxyindol 0,21 g N,N-Bis(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin-sulfat 0,41 g Natriumsulfit 0,03 g Monoethanolamin 1,50 g Schwefelsäure bis pH = 8 Wasser bis auf 100,00 g
Man läßt 10 min einwirken. Dann führt man eine übliche Schampunierung durch und trocknet die Haare an der Luft.
Nach einer Applikation bewertet man die Färbung; man erhält eine Blondfärbung, die einen besseren Untergrund aufweist und natürlicher ist, als wie man sie mit einem Mittel erhält, welches nur 5,6-Dihydroxyindol oder nur N,N-Bis(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin-sulfat enthält.
Nach vier aufeinanderfolgenden Applikationen dieses Mittels auf den Haaren sind diese bläulich, hellkastanienbraun gefärbt, während vier Applikationen des Mittels, welches nur 5,6-Dihydroxyindol enthält, auf den Haaren zu einer aschfarben-dunkelblonden Färbung führen und vier Applikationen des Mittels, welches nur N,N-Bis(2-hydroxyethyl)p-phenylendiamin-sulfat enthält, auf den Haaren zu einem sehr sehr hellen Blond führen.
Beispiel 2
Man führt eine Färbung von dauergewellten grauen, zu 90 % weißen Haaren durch, indem man auf die Haare das folgende Mittel aufbringt: 5,6-Dihydroxyindol 0,21 g N,N-Bis(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin-sulfat 0,41 g 1,2,4-Trihydroxybenzol 0,17 g Natriumsulfit 0,03 g Monoethanolamin 1,50 g Schwefelsäure bis pH 8 Wasser bis auf 100,00 g
Man läßt 10 min einwirken. Dann führt man eine übliche Schampunierung durch und trocknetdie Haare an der Luft.
Nach vier Applikationen des Mittels gemäß der Erfindung stellt man fest, daß die Haare natürlich schwarz gefärbt sind, während man mit einem Mittel, welches nur 5,6-Dihydroxyindol enthält, auf den Haaren eine aschfarben-dunkelblonde Färbung erzielt, und die Haare bei Verwendung eines Mittels, welches 1,2,4-Trihydroxbenzol enthält, perlmutt-blond gefärbt sind.
Beispiel 3 5,6-Dihydroxyindol 0,25 g N-Ethyl-N-carbamylmethyl-paraphenylendiamin 0,35 g 2,4,5-Trihydroxytoluol 0,20 g Ethanol 12,0g Hydroxyethylcellulose, erhältlich unter der Bezeichnung 1,5 g NATROSOL 250 HHR durch die Firma AQUALON Konservierungsmittel 0,4 g Triethanolamin bis pH 8 entmineralisiertes Wasser bis auf 100,0 g
Man färbt natürlich graue, zu 90 % weiße Haare, indem man das vorstehende Mittel 20 min lang appliziert. Dann spült man, schampuniert und trocknet. Nach drei Applikationen sind die Haare kastanienbraun mit einem leichten veilchenfarbenen Ton gefärbt, während drei Applikationen der anderen Farbstoffe in dem gleichen Träger zu jeweils den folgenden Nuancen führen: 6
AT 403 987 B 5,6-Dihydroxyindol: aschfarben-dunkelblond; N-Ethyl-N-carbamylmethyl-paraphenylendiamin: keine Färbung; 2,4,5-Trihydroxytoluol: sehr sehr helles Blond mit einem Orangeton.
Beispiel 4 2-Methyl-5,6-diyhdroxyindol-hydrobromid 0,6 g N,N-Bis-2-hydroxyethyl-p-phenylendiamin-sulfat 0.6 g 1,2,4-Trihydroxybenzol 0,25 g Guargummi, erhältlich unter der Bezeichnung JAGUAR HP 60 durch 1,0 g die Firma CELANESE Glykosid-alkylether, erhältlich in einer Konzentration von 60 % Wirkstoff 5,0 g Wirkstoff unter der Bezeichnung TRITON CG 110 durch die Firma SEPPIC Konservierungsmittel 0,6 g Monoethanolamin bis pH 8 entmineralisiertes Wasser bis auf 100,0 g
Man führt drei Applikationen mit dem vorstehenden Mittel auf natürlich grauen, zu 90 % weißen Haaren durch.
Jede Applikation erfolgt über eine Einwirkungszeit von 10 min, worauf eine Spülung, eine Schampunie-rung und das Trocknen der Haare folgt. Im Endergebnis erhält man auf den Haaren eine mattgolden, dunkelblonde Nuance, während drei Färbungen unter den gleichen Bedingungen und mit einem Mittel, welches nur 2-Methyl-5,6-dihydroxyindol-hydrobromid enthält, zu einem Aschblond führen, und mit einem Mittel, welches nur N,N-Bis-2-hydroxyethyl-p-phenylendiamin enthält, eine sehr sehr hellblonde Färbung erzielt wird; mit einem Mittel, welches nur 1,2,4-Trihydroxybenzol umfaßt, erhält man eine matt-goldblonde Färbung.
Beispiel 5 5-Methoxy-6-hydroxyindol 0,30 g N,N-Bis-2-hydroxyethyl-p-phenylendiamin-sulfat 0,45 g Ethy leng ly kol-monobuty lether 15,0g Natriumlaurylsulfat mit 2 Mol Ethylenoxid, erhältlich als Lösung mit 30 % Wirkstoff 3,5 g Wirkstoff in Wasser unter der Bezeichnung SACTIPON 8533 durch die Firma LEVER 2-Amino-2-methyl-1-propanol bis pH 8,5 entmineralisiertes Wasser bis auf 100,0 g
Dieses Mittel wird 15 min auf dauergewellte graue, zu 90 % weiße Haare aufgebracht. Nach dem Spülen und Trocknen erfolgen drei weitere Applikationen. Man erhält schließlich eine perlmutt-blonde Färbung, während vier Applikationen mit jedem der Farbstoffe in dem gleichen Träger zu den folgenden Ergebnissen führen: N,N-Bis-2-hydroxyethyl-p-phenylendiamin-sulfat; zu einem sehr sehr hellen Blond; 5-Methoxy-6-hydroxyindol ergibt keine Färbung. 7
AT 403 987 B
Beispiel 6 2-Methyl-N,N-dimethyl-p-phenylendiamin-dihydrochlorid 0,3 g 5,6-Dihydroxyindol 0,3 g Xanthangummi, erhältlich unter der Bezeichnung RHODOPOL SC 2,0 g durch die Firma RHONE POULENC Glykosid-alkylether, erhältlich in einer Konzentration mit 60 % Wirkstoff 2,1 g Wirkstoff unter der Bezeichnung TRITON CG 110 durch die Firma SEPPIC Triethanolamin 4,0 g Weinsäure 0,3 g Ethylalkohol 10,0 g Konservierungsmittel in ausreichender Menge Wasser bis auf 100,0 g
Man führt drei Applikationen mit diesem Mittel auf dauergewellten, grauen, zu 90 % weißen Haaren durch.
Jede Applikation entspricht einer Einwirkungszeit von 10 min; darauf folgt eine Spülung, eine Schamp-unierung und das Trocknen. Die endgültig erhaltene Färbung stellt eine bläulich-schwarze natürliche Nuance dar, während man unter den gleichen Bedingungen mit 5,6-Dihydroxyindol allein ein Mittelgrau und mit 2-Methyl-N,N-dimethyl-p-phenylendiamin allein keine Färbung erhält.
Beispiel 7 2-Chlor-N,N-dimethyl-p-phenylendiamin-dihydrochlorid 0,3 g 5,6-Dihydroxyindol 0,3 g Xanthangummi, erhältlich unter der Bezeichnung RHODOPOL SC 2,0 g durch die Firma RHONE POULENC Glykosid-alkylether, erhältlich in einer Konzentration von 60 % Wirkstoff 2,1 g Wirkstoff unter der Bezeichnung TRITON CG 110 durch die Firma SEPPIC Triethanolamin 4,0 g Weinsäure 0,3 g Ethylalkohol 10,0 g Konservierungsmittel in ausreichender Menge Wasser bis auf 100,0 g
Man führt drei Applikationen dieses Mittels auf dauergewellten, grauen, zu 90 % weißen Haaren durch. Jede Applikation erfolgt 90 min lang; dann folgt eine Spülung, Schampunierung und das Trocknen. Die endgültige Färbung der Haare stellt eine dunkelgraue natürliche Nuance dar, während man unter den gleichen Bedingungen mit 5,6-Dihydroxyindol allein ein Mittelgrau und mit 2-Chlor-N,N-dimethyl-p-pheny-lendiamin-dihydrochlorid allein keine Färbung erhält.
Beispiel 8 N-Methyl-N-2-hydroxyethyl-3-methyl-p-phenylendiamin-sulfat 0,3 g 5,6-Dihydroxyindol 0,3 g Xanthangummi, erhältlich unter der Bezeichnung RHODOPOL SC 2,0 g durch die Firma RHONE POULENC Glykosid-alkylether, erhältlich in einer Konzentration von 60 % Wirkstoff 2,1 g Wirkstoff unter der Bezeichnung TRITON CG 110 durch die Firma SEPPIC Triethanolamin 4,0 g Weinsäure 0,3 g Ethylalkohol 10,0 g Konservierungsmittel in ausreichender Menge Wasser bis auf 100,0 g 8
Claims (16)
- AT 403 987 B Man führt mit diesem Mittel drei Applikationen auf dauergewellten, grauen, zu 90 % weißen Haaren durch. Jede Applikation erfolgt über eine Einwirkungszeit von 10 min; daran schließt sich eine Spülung, eine Schampunierung und das Trocknen der Haare an. Die endgültige Färbung der Haare stellt eine natürliche mittelgraue Nuance dar, während man unter den gleichen Bedingungen mit 5,6-Dihydroxyindol allein ein aschfarbenes Mittelgrau und mit N-Methyl-N-2-hydroxyethyl-3-methyl-p-phenylendiamin allein keine Färbung erhält. Patentansprüche 1. Färbemittel für keratinische Fasern, insbesondere für menschliche keratinische Fasern, das Indolfarbstoff in Kombination mit einem Paraphenylendiamin enthält, wobei das Mittel gegebenenfalls in Form einer, gewünschtenfalls verdickten, Lotion oder als Aerosolschaum vorliegt, dadurch gekennzeichnet daß in einem kosmetisch annehmbaren wäßrigen Medium in Abwesenheit eines Oxidationsmittels der Indolfarbstoff in einer Menge von 0,1 bis 5 Gew.-% und ein an einer der Aminogruppen disubstituiertes Paraphenylendiamin entsprechend der Formel (II) oder deren kosmetisch annehmbare Säureadditionssalze(II) in einer Menge von 0,05 bis 1 Gew.-% enthalten sind, wobei die Gew.-% jeweils auf das Gesamtgewicht des Mittels bezogen sind, worin R12 und R13. die gleich oder verschieden sind, eine Ci -C*-Alkylgruppe, eine C2 -C* -Hydroxyalkylgruppe, eine Ci -C*-Alkylgruppe, die substituiert ist mit einer SOsH-Gruppe oder einer Mesylamino- oder Acetylaminogruppe oder einer Ci -CU-Alkoxygruppe oder einer Carbamylgruppe, welche gegebenenfalls mit einer oder zwei Ci-C*-Alkylgruppen substituiert ist, oder einem heterocyclischen Amin; wobei Ri 2 und R13 auch mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterozyklus mit 4 bis 6 Kettengliedern bilden können; Rn in 2- oder 3-Stellung Wasserstoff, eine C1-C*-Alkylgruppe, eine Ci-C*-Alkoxygruppe oder Halogen bedeutet.
- 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Indolfarbstoff der folgenden Formel entspricht:worin bedeuten: Ri ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgruppe oder eine Gruppe -SiReRrRe! R2 und R3, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe oder eine Carboxylgruppe, eine Niedrigalkoxycarbonylgruppe oder eine Gruppe -COOSiRsRrRe; 9 AT 403 987 B FU und Rs, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit C1-C20, eine Formylgruppe, eine lineare oder verzweigte Acylgruppe mit C2-C20, eine lineare oder verzweigte Alkenyigruppe mit C3-C20, eine Gruppe -SiReRzRa, eine Gruppe -P(O)-(0R9)z, eine Gruppe -SO2ORS, oder R* und Rs bilden zusammen mit den Sauerstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen Ring, der gegebenenfalls eine Carbonylgruppe, eine Methylengruppe, eine Thiocarbonylgruppe oder eine der folgenden Gruppen enthält: / P(0)0R9 oder / CR10R11; wobei Rs und R10 ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe, R11 eine Niedrigalkoxygruppe oder eine Mono- oder Dialkylaminogruppe, und Re, R7 und Rs, die gleich oder verschieden sind, lineare oder verzweigte Niedrigalkylgruppen darstellen, und die Additionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren sowie die Alkalisaize, Erdalkalisalze oder entsprechenden Amine.
- 3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen ausgewählt sind aus Verbindungen entsprechend der Formel (II), worin R12 und R13. die gleich oder verschieden sind, eine Methyl- oder Ethyl- oder Hydroxyethylgrüppe, eine Ethylgruppe, die substituiert ist mit einem Mesyla-mino-, Acetylamino-, SO3H- oder Methoxyrest oder mit einem heterocyclischen Amin, wie Piperidin, eine Methylgruppe, welche substituiert ist mit einem Carbamyl- oder Oiethylcarbamylrest, bedeuten, Ru Wasserstoff, Methyl oder Ethyl darstellt, sowie deren Salze.
- 4. Färbemittel für keratinische Fasern, insbesondere für menschliche keratinische Fasern, das Indolfarbstoff in Kombination mit einem Paraphenyiendiamin enthält, wobei das Mittel gegebenenfalls in Form einer, gewünschtenfalls verdickten, Lotion oder als Aerosolschaum vorliegt, dadurch gekennzeichnet daß es in einem kosmetisch annehmbaren, wäßrigen Medium umfaßt: (a) 5,6-Dihydroxyindol, (b) ein an einer der Aminogruppen disubstituiertes Paraphenylendiamin entsprechend der Formel:R/I2 R A2> worin bedeuten: R12 und Ri 3, die gleich oder verschieden sind, eine Alkylgruppe mit C1-C*; eine Hydroxyalkylgrup-pe mit C2-C4; eine Alkylgruppe mit Ci-Ci, welche substituiert ist mit einer S03-H-Gruppe oder mit einer Mesylamino- oder Acetylaminogruppe oder mit einer Alkoxygruppe mit Ci -Ci oder mit einer Carbamylgruppe, welche gegebenenfalls mit einer oder zwei Alkylgruppen mit Ci -Ci substituiert ist, oder mit einem heterocyclischen Amin; wobei Ri 2 und R13 auch mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 6-gliedrigen herterocyclischen Ring bilden können, oder deren kosmetisch annehmbare Säureadditionssalze.
- 5. Mittel nach Anspruch 1 oder 3, dadurch gekennzeichnet daß die an einer der Aminogruppen disubstituierten Paraphenylendiamine ausgewählt sind aus N-Ethyl-N-(2-hydroxyethyl)-paraphenyiendiamin, dem entsprechenden Sulfat und Hydrochlorid, N,N-Bis(2-hydroxyethyl)-paraphe-nylendiamin und dessen Salzen, N-Ethyl-N-(2-piperidinethyl)paraphenylendiamin und dessen Trihydro-chlorid, N-Ethyl-N-(carbamylmethyl)paraphenylendiamin, N-Ethyl-N-[2-(mesylamino)ethyl]- paraphenylendiamin und dessen Sulfaten, 2-Methyl-N,N-dimethylparaphenylendiamin und dessen Salzen.
- 6. Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Indolderivate ausgewählt sind aus 5,6-Dihydroxyindol, 2-Methyl-5,6-dihydroxyindol, 5-Methoxy-6-hy-droxyindol, (5 oder 6)-Acetoxy(6- oder 5)-hydroxyindol oder 2-Carboxy-5,6-dihydroxyindol, 3 Methyl- 10 AT 403 987 B 5,6-dihydroxyindol, 2,3-Dimethyl-5,6-dihydroxyindol und deren Salzen.
- 7. Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das an der Aminogruppe disubstituierte Paraphenylendiamin, welches der Formel (II) entspricht, in dem Mittel in Anteilen zwischen 0,1 und 0,7 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vorliegt.
- 8. Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Indolderivat in dem Mittel in Anteilen zwischen 0,2 und 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vorliegt.
- 9. Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es auch einen "Schneir-Oxidationsfarbstoff enthält, welcher aus den Trihydroxyl-Benzol-Derivaten ausgewählt ist.
- 10. Mittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung, die als "Schnell"-Oxidationsfarbstoff bezeichnet wird, 1,2,4-Trihydroxybenzol, 2,4,5-Trihydroxy-toluol oder deren Triacetat darstellt.
- 11. Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet daß der "Schneir-Oxidationsfarbstoff in dem Mittel in Anteilen zwischen 0,02 und 1 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,05 und 0,3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vorliegt.
- 12. Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß es 5,6-Dihydroxyindol, N,N-Bis(2-hydroxyethyl)paraphenylendiamin oder ein Salz desselben, 1,2,4-Trihydroxybenzol oder dessen Triacetat enthält.
- 13. Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium einen pH zwischen 4 und 11, vorzugweise zwischen 6 und 9, aufweist.
- 14. Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet daß das wäßrige Medium bis zu 30 % eines oder mehrerer Lösungsmittel enthält, die ausgewählt sind aus Alkoholen, Glykolen, oder Glykoläthern, Ethylglykol-monoethylether-acetat oder Methyllactat.
- 15. Verfahren zum Färben keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, dadurch gekennzeichnet daß man auf die Haare mindestens ein Mittel, wie es in einem oder meheren der Ansprüche 1 bis 14 definiert ist, in einer Menge und bei ausreichender Einwirkungszeit aufbringt, um an der Luft eine Färbung der keratinischen Fasern zu entwickeln.
- 16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß man nacheinander mehrere Applikationen des Mittels, wie es in einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14 definiert ist, in Mengen und mit einer ausreichenden Einwirkungszeit durchführt, um eine immer stärkere Tönung bzw. Färbung der keratinischen Fasern zu erhalten. 11
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU87128A LU87128A1 (fr) | 1988-02-08 | 1988-02-08 | Composition de teinture des fibres keratiniques mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole et au moins une paraphenylenediamine disubstituee sur l'un des groupements amino et procede de mise en oeuvre |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ATA23689A ATA23689A (de) | 1997-12-15 |
| AT403987B true AT403987B (de) | 1998-07-27 |
Family
ID=19731021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT0023689A AT403987B (de) | 1988-02-08 | 1989-02-06 | Färbemittel für keratinische fasern, sowie verfahren zum färben keratinischer fasern |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5021067A (de) |
| JP (1) | JP2610333B2 (de) |
| AT (1) | AT403987B (de) |
| BE (1) | BE1001500A5 (de) |
| CA (1) | CA1341188C (de) |
| CH (1) | CH677874A5 (de) |
| DE (1) | DE3903725A1 (de) |
| FR (1) | FR2626771B1 (de) |
| GB (1) | GB2215742B (de) |
| IT (1) | IT1232709B (de) |
| LU (1) | LU87128A1 (de) |
| NL (1) | NL8900316A (de) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5180397A (en) * | 1987-05-25 | 1993-01-19 | L'oreal | Process for dyeing keratinous fibres with couplers and/or "rapid" oxidation dyes combined with an iodide and dyeing composition employed |
| LU87196A1 (fr) * | 1988-04-12 | 1989-11-14 | Oreal | Procede de conservation du pouvoir tinctorial du 5,6-dihydroxyindole en milieu aqueux,composition et procede de teinture |
| US5279620A (en) * | 1988-09-12 | 1994-01-18 | L'oreal | Tinctorial compositions for keratin fibres containing precursors of oxidation colorants and indole couplers, and dyeing processes using these compositions |
| US4921503A (en) * | 1988-09-12 | 1990-05-01 | Clairol Incorporated | Novel dyeing system |
| US5167669A (en) * | 1989-07-21 | 1992-12-01 | L'oreal | Composition for dyeing keratinous fibers employing an indole dye and at least one para-phenylenediamine containing a secondary amino group and process for use |
| FR2654336B1 (fr) * | 1989-11-10 | 1994-06-03 | Oreal | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques, contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives de 6- ou 7-hydroxyindole, et procede de teinture mettant en óoeuvre ces compositions. |
| LU87672A1 (fr) * | 1990-02-05 | 1991-10-08 | Oreal | Procede de preparation d'un pigment melanique par voie enzymatique |
| FR2659228B1 (fr) * | 1990-03-08 | 1994-10-14 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des 6 ou 7-monohydroxy-indoles a ph acide et compositions mises en óoeuvre. |
| DE4016177A1 (de) * | 1990-05-19 | 1991-11-21 | Henkel Kgaa | Oxidationsfaerbemittel fuer keratinfasern |
| FR2671722B1 (fr) * | 1991-01-21 | 1993-04-16 | Oreal | Utilisation de derives indoliques a titre de coupleurs dans la teinture des fibres keratiniques. |
| FR2673533B1 (fr) * | 1991-03-05 | 1993-06-11 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques associant l'isatine ou ses derives a une aniline tri-, tetra- ou pentasubstituee, et agents de teinture. |
| FR2674431A1 (fr) * | 1991-03-28 | 1992-10-02 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des aminoindoles, a ph acide et compositions mises en óoeuvre. |
| US5938792A (en) * | 1991-04-18 | 1999-08-17 | L'oreal | Process for dyeing keratinous fibers with aminoindoles and oxidation dye precursors at basic Ph's and dyeing agents |
| FR2675380A1 (fr) * | 1991-04-18 | 1992-10-23 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des aminoindoles, a ph basique, compositions mises en óoeuvre et nouveaux composes. |
| US6569211B2 (en) | 1991-11-19 | 2003-05-27 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | 5,6-dihydroxyindolines as additives for hair dyeing preparations |
| DE4205329A1 (de) * | 1992-02-21 | 1993-08-26 | Henkel Kgaa | P-phenylendiaminderivate als oxidationsfarbstoffvorprodukte |
| MX9306352A (es) * | 1992-10-13 | 1995-01-31 | Combe Inc | Composicion colorante para el teñido gradual del cabello por medio deoxidacion atmosferica y proceso para emplear la misma. |
| US5958084A (en) * | 1996-01-22 | 1999-09-28 | Kao Corporation | Oxyalkylenized xanthane gum thickeners in permanent hair dyeing compositions and processes |
| FR2752575B1 (fr) * | 1996-08-23 | 1998-10-02 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives 2-iminoindoliniques, nouveaux derives, leur procede de synthese, et procede de teinture |
| BR9911444A (pt) | 1998-06-23 | 2001-03-20 | Henkel Kgaa | Agentes de tingimento para o tingimento de fibras de queratina |
| US6379399B1 (en) | 2000-02-16 | 2002-04-30 | Bristol-Myers Squibb Company | Oxidation hair dyeing systems and process for providing more equalized coloration on new and old growth hair |
| EP1342465B1 (de) * | 2002-03-05 | 2011-10-19 | Kao Corporation | Haarfärbemittel in Schaumform und Austragbehälter |
| US7857863B2 (en) * | 2006-06-07 | 2010-12-28 | Kao Corporation | One-part hair dye composition |
| JP2007326810A (ja) * | 2006-06-07 | 2007-12-20 | Kao Corp | 一剤式染毛剤組成物 |
| JP5363703B2 (ja) * | 2006-06-07 | 2013-12-11 | 花王株式会社 | 一剤式染毛剤組成物 |
| WO2011111054A1 (en) | 2010-03-09 | 2011-09-15 | Cavinkare Pvt. Ltd, | Improved hair dye composition |
| JP2024108158A (ja) | 2023-01-30 | 2024-08-09 | 花王株式会社 | 毛髪の染色方法 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1607528B1 (de) * | 1968-02-16 | 1971-03-04 | Krups Fa Robert | Mahlwerkmuehle insbesondere kaffeemuehle |
| DE1779663A1 (de) * | 1968-08-21 | 1971-09-09 | Oberlind Veb Elektroinstall | Mahlwerkeinstelleinrichtung fuer eine elektromotorisch angetriebene Kaffcemuehle |
| DE2716671A1 (de) * | 1977-04-15 | 1978-10-19 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
| US4314810A (en) * | 1978-07-27 | 1982-02-09 | L'oreal | Compositions suitable for use in dyeing hair obtained from the reaction of a polyhydroxybenzene and an oxidative dyestuff precursor of the para type |
| GB2205329A (en) * | 1987-05-25 | 1988-12-07 | Oreal | Dyeing keratinous fibres with oxidation dyes together with iodide ions |
| GB2207443A (en) * | 1987-07-17 | 1989-02-01 | Oreal | Dyeing keratinous fibres, especially human hair, with an indole dye and iodide ions |
| WO1991018545A1 (de) * | 1990-05-25 | 1991-12-12 | Hawo's Kornmühlen GmbH | Kornmühle |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL224577A (de) * | 1957-02-02 | |||
| LU56102A1 (de) * | 1968-05-17 | 1970-01-14 | ||
| FR2460663A1 (fr) * | 1979-07-10 | 1981-01-30 | Oreal | Composition tinctoriale pour cheveux a base de paraphenylene diamines |
| DE3031709A1 (de) * | 1980-08-22 | 1982-04-22 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Mittel und verfahren zur oxidativen faerbung von haaren |
| LU86256A1 (fr) * | 1986-01-20 | 1988-01-20 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec du 5,6-dihydroxyindole associe avec un iodure |
| LU86346A1 (fr) * | 1986-03-06 | 1987-11-11 | Oreal | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques a base de derives d'indole et composes nouveaux |
| US4776857A (en) * | 1986-11-21 | 1988-10-11 | Repligen Corporation | Use of hydroxylated indoles as dye precursors |
-
1988
- 1988-02-08 LU LU87128A patent/LU87128A1/fr unknown
-
1989
- 1989-02-06 AT AT0023689A patent/AT403987B/de not_active IP Right Cessation
- 1989-02-07 CH CH416/89A patent/CH677874A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1989-02-07 GB GB8902679A patent/GB2215742B/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-07 IT IT8967070A patent/IT1232709B/it active
- 1989-02-07 FR FR8901543A patent/FR2626771B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-08 CA CA000590443A patent/CA1341188C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-08 DE DE3903725A patent/DE3903725A1/de not_active Withdrawn
- 1989-02-08 BE BE8900127A patent/BE1001500A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1989-02-08 NL NL8900316A patent/NL8900316A/nl not_active Application Discontinuation
- 1989-02-08 US US07/307,792 patent/US5021067A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-08 JP JP1027766A patent/JP2610333B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1607528B1 (de) * | 1968-02-16 | 1971-03-04 | Krups Fa Robert | Mahlwerkmuehle insbesondere kaffeemuehle |
| DE1779663A1 (de) * | 1968-08-21 | 1971-09-09 | Oberlind Veb Elektroinstall | Mahlwerkeinstelleinrichtung fuer eine elektromotorisch angetriebene Kaffcemuehle |
| DE2716671A1 (de) * | 1977-04-15 | 1978-10-19 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
| US4314810A (en) * | 1978-07-27 | 1982-02-09 | L'oreal | Compositions suitable for use in dyeing hair obtained from the reaction of a polyhydroxybenzene and an oxidative dyestuff precursor of the para type |
| GB2205329A (en) * | 1987-05-25 | 1988-12-07 | Oreal | Dyeing keratinous fibres with oxidation dyes together with iodide ions |
| GB2207443A (en) * | 1987-07-17 | 1989-02-01 | Oreal | Dyeing keratinous fibres, especially human hair, with an indole dye and iodide ions |
| WO1991018545A1 (de) * | 1990-05-25 | 1991-12-12 | Hawo's Kornmühlen GmbH | Kornmühle |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL8900316A (nl) | 1989-09-01 |
| LU87128A1 (fr) | 1989-09-20 |
| CA1341188C (fr) | 2001-02-27 |
| FR2626771A1 (fr) | 1989-08-11 |
| JP2610333B2 (ja) | 1997-05-14 |
| ATA23689A (de) | 1997-12-15 |
| GB8902679D0 (en) | 1989-03-30 |
| IT8967070A0 (it) | 1989-02-07 |
| GB2215742B (en) | 1992-01-15 |
| US5021067A (en) | 1991-06-04 |
| JPH01252673A (ja) | 1989-10-09 |
| DE3903725A1 (de) | 1989-08-17 |
| GB2215742A (en) | 1989-09-27 |
| FR2626771B1 (fr) | 1994-01-28 |
| IT1232709B (it) | 1992-03-04 |
| CH677874A5 (de) | 1991-07-15 |
| BE1001500A5 (fr) | 1989-11-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT403987B (de) | Färbemittel für keratinische fasern, sowie verfahren zum färben keratinischer fasern | |
| DE69100880T2 (de) | Verfahren zur keratinischen Färbung mit 4-Hydroxyindol bei säurigem pH-Wert und Mittel. | |
| EP0530229B1 (de) | Oxidationsfärbemittel für keratinfasern | |
| DE69800140T2 (de) | Azoverbindungen, ihre Verwendung zum Färben, diese enthaltende Zusammensetzungen und Farbverfahren | |
| DE3115537C2 (de) | ||
| DE2736266C2 (de) | ||
| DE69003496T2 (de) | Färbeverfahren für keratinische Fasern mit Indolfarbstoffen und Oxidationsfarbstoffvorprodukten und Färbemittel. | |
| DE3019827A1 (de) | Faerbende polymerisate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung in faerbemitteln | |
| DE3824122A1 (de) | Verfahren zum faerben keratinischer fasern mit mindestens einem farbstoff der indolreihe | |
| DE69001413T2 (de) | Einen indolfarbstoff und mindestens ein paraphenylendiamin mit einer sekundaeren aminogruppe enthaltende faerbemittel fuer keratinfasern und verfahren. | |
| DE3811094A1 (de) | Verfahren zum faerben keratinischer fasern mit 5,6-dihydroxyindol in kombination mit einem jodid und einer wasserstoffperoxidzubereitung von alkalischem ph und vorrichtung zur verwendung in diesem verfahren | |
| DE69229061T2 (de) | Verfahren zum färben von keratinfasern unter verwendung eines alkoxymetaphenylendiamins mit saurem ph-wert und zusammensetzung hierfür | |
| DE3022792C2 (de) | ||
| DE3842508A1 (de) | Verfahren zum faerben keratinischer fasern mit oxidationsfarbstoffen in kombination mit indolderivaten, faerbemittel und vorrichtung | |
| DE3207036C2 (de) | Haarfärbemittel, die Hydroxyanthrachinonverbindungen enthalten und ein Verfahren zum Färben von menschlichem Haar | |
| DE69012506T2 (de) | Verfahren zur Färbung von keratinischen Fasern mit Aminoindolen, dazu gehörige Mittel und Vorrichtungen. | |
| DE3844424A1 (de) | Verfahren zum faerben keratinischer fasern und faerbemittel, die indolderivate und nitro-direktfarbstoffe enthalten, sowie vorrichtungen zur verwendung in diesem verfahren | |
| DE69203740T2 (de) | Verfahren zum Färben von Keratinfasern mit einem Mono- oder Dihydroxyindol und einem nichtoxydierenden aromatischen Carbonylderivat und einem Färbemittel. | |
| DE3902147A1 (de) | Verfahren zum faerben keratinischer fasern und faerbemittel sowie vorrichtungen hierfuer unter verwendung eines indolderivats, eines chinonfarbstoffes und eines oxidationssystems | |
| DE69414314T2 (de) | Oxidationsfärbemittel für keratinische Fasern enthaltend ein para-Aminophenol, ein meta-Aminophenol und ein Metaphenylendiamin | |
| DE69100920T2 (de) | Verfahren zum Färben von Keratinfasern mit 2,4-Diamino-1,3-dimethoxybenzol in einem sauren Medium sowie Mittel zur Durchführung des Verfahrens. | |
| DE69418289T2 (de) | Zusammensetzung zum oxidativen färben von keratinfasern, die ein p-aminophenol, ein m-aminophenol und ein o-aminophenol enthält, und ein verfahren zum färben unter verwendung dieser zusammensetzung | |
| DE69313978T2 (de) | Verwendung von 4-Hydroxy oder 4-Aminobenzimidazol oder Ihren Derivaten as wie Kuppler-substanzen in Oxidationsfärbungszusammensetzungen, sowie Zusammensetzungen und Verfahren zu deren Anwendung | |
| DE3025991C2 (de) | ||
| DE69001054T2 (de) | Verfahren zum faerben von keratinfasern mit monohydroxyindol und hydroxyindol 5,6-disubstituiert und zusammensetzung. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| REN | Ceased due to non-payment of the annual fee | ||
| ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee |